PL194381B1 - Sposób otrzymywania 19-nor-4-androsten-3,17-dionu - Google Patents
Sposób otrzymywania 19-nor-4-androsten-3,17-dionuInfo
- Publication number
- PL194381B1 PL194381B1 PL347954A PL34795401A PL194381B1 PL 194381 B1 PL194381 B1 PL 194381B1 PL 347954 A PL347954 A PL 347954A PL 34795401 A PL34795401 A PL 34795401A PL 194381 B1 PL194381 B1 PL 194381B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dione
- androstene
- substrate
- formula
- culture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania 19-nor-4-androsten- -3,17-dionu, o wzorze 2, z substratu, którym jest 19-nortestosteron, o wzorze 1, drogą mikrobiologiczną, znamienny tym, że substrat poddaje się biotransformacji z wykorzystaniem kultury szczepu z gatunku Epithyrium resinae.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 19-nor-4-androsten-3,17-dionu, o wzorze 2, przedstawionym na rysunku.
Związek ten wykazuje aktywność biologiczną i może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.
Znane są reakcje utlenienia 17b alkoholu do ketonu, które zachodzą w organizmach żywych (B. A. Cooke, R. J. B. King and van der Molen Hormones and their Actions, Part I, Elsevier Science
Publishers BV, 1988; Tea Laniśnik Rizner and Marija Źaklej-Mavric, Chemicke Listy, Rocnik 93, Symposia 1999, s. 68).
Znane są również podobnego typu przekształcenia (na atomie węgla C17), na drodze biotransformacji z wykorzystaniem systemów enzymatycznych drobnoustrojów, w których z testosteronu tworzy się androstendion (Atta-ur-Rahman, M. Iqbal Choudghary, Fahim Asif, Afgan Farooq, M. Yaqoob Nat. Prod. Lett. 12/4, ss. 255-261). W tym przypadku otrzymywano androstendion z testosteronu, przy czym biotransformację prowadzono przy użyciu kultur drobnoustrojów Curvularia lunata i Pleurotus ostreatus.
Znany jest również sposób otrzymywania 19-nor-4-androsten-3,17-dionu z testosteronu na drodze chemicznej (John Fried i John A. Edwards Organic Reactions in Steroid Chemistry volume I, s. 239, 1972).
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania 19-nor-4-androsten-3,17-dionu, owzorze 2, z 19-nortestosteronu, o wzorze 1.
Istota wynalazku polega na tym, że substrat, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji, w której jako bioreagenta używa się systemu enzymatycznego drobnoustroju Epithyrium resinae.
Korzystnie jest, gdy 70-130 mg substratu wprowadza się do 200 -450 cm3, namnożonej w temperaturze 290 -308K na sterylnej pożywce, płynnej kultury mikroorganizmu.
W wyniku działania układu enzymatycznego kultury Epithyrium resinae zachodzi utlenienie 17b alkoholu do ketonu. Otrzymany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu przez ekstrakcję chlorkiem metylenu.
Zaletą wynalazku jest otrzymanie 19-nor-4-androsten-3,17-dionu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 86%.
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
3
P r z y k ł a d. Hodowlę mikroorganizmu prowadzi się w kolbie o pojemności 2 dm3 zawierającej 350 33 cm3 sterylnej pożywki, sporządzonej przez rozpuszczenie 30 g glukozy i 10 g peptonu w 1dm3 wody. Hodowlę mikroorganizmu prowadzi się przez okres 8 dni, przy ciągłym wstrząsaniu. Następnie do narośniętej kultury dodaje się 120 mg 19-nortestosteronu, rozpuszczonego w acetonie (w około 1cm3). Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez dalsze 2 dni.
Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chlorkiem metylenu, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik na wyparce rotacyjnej. Otrzymuje się 116 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan:aceton w stosunku 2:1. Na tej drodze otrzymuje się 102 mg 19-nor-4-androsten-3,17-dionu (wydajność 86%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1HNMR (CDCl3) d: 5,79(C-4H), 0,78 (3H, s, C-18H)
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 19-nor-4-androsten-3,17-dionu, o wzorze 2, z substratu, którym jest 19-nortestosteron, o wzorze 1, drogą mikrobiologiczną, znamienny tym, że substrat poddaje się biotransformacji z wykorzystaniem kultury szczepu z gatunku Epithyrium resinae.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że biotransformację prowadzi się wodną kulturą szczepu, w temperaturze 290 -308 K, przy ciągłym mieszaniu.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że substrat dodaje się w ilości 70 - 130 mg do 200 -450 cm3 płynnej kultury drobnoustroju.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL347954A PL194381B1 (pl) | 2001-06-05 | 2001-06-05 | Sposób otrzymywania 19-nor-4-androsten-3,17-dionu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL347954A PL194381B1 (pl) | 2001-06-05 | 2001-06-05 | Sposób otrzymywania 19-nor-4-androsten-3,17-dionu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL347954A1 PL347954A1 (en) | 2001-12-03 |
| PL194381B1 true PL194381B1 (pl) | 2007-05-31 |
Family
ID=20078918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL347954A PL194381B1 (pl) | 2001-06-05 | 2001-06-05 | Sposób otrzymywania 19-nor-4-androsten-3,17-dionu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL194381B1 (pl) |
-
2001
- 2001-06-05 PL PL347954A patent/PL194381B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL347954A1 (en) | 2001-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kotsuki et al. | Yb (OTf) 3-CATALYZED MICHAEL ADDITION REACTIONS OF β-KETOESTERS ON SILICA GEL SUPPORTS AND AT HIGH PRESSURE | |
| CN102321678A (zh) | 一种微生物转化制造1α-羟基维生素D的方法 | |
| Kołek et al. | Biotransformation XLV. Transformations of 4-ene-3-oxo steroids in Fusarium culmorum culture | |
| PL194381B1 (pl) | Sposób otrzymywania 19-nor-4-androsten-3,17-dionu | |
| Seigle-Murandi et al. | Biphenyl oxide hydroxylation by Cunninghamella echinulata | |
| JPH10130269A (ja) | カルボリン誘導体 | |
| Torshabi et al. | Biotransformation of methyltestosterone by the filamentous fungus Mucor racemosus | |
| Marsheck et al. | Preparation of metabolites of spironolactone by microbial oxygenation | |
| PL194401B1 (pl) | Sposób otrzymywania androst-4-en-3,17-dionu | |
| PL194400B1 (pl) | Sposób otrzymywania androst-4-en-3,17-dionu oraz androsta-1,4-dien-3,17-dionu | |
| Yang et al. | Hydroxylation and glucosidation of ent-16β-hydroxybeyeran-19-oic acid by Bacillus megaterium and Aspergillus niger | |
| PL195067B1 (pl) | Sposób otrzymywania 19-norandrost-4-en-3,17-dionu | |
| CN103451242A (zh) | 一种微生物转化制造1α-羟基维生素D的方法 | |
| WO2002000585A1 (en) | Chlorohydroxyacetone derivative and process for producing optically active chloropropanediol derivative from the same | |
| JP2627915B2 (ja) | ２０―カルボキシプレグナン誘導体の製造方法 | |
| PL191157B1 (pl) | Sposób wytwarzania 8e-hydroksy-19-norandrostendionu | |
| PL191139B1 (pl) | Sposób wytwarzania 8e-hydroksyandrostendionu | |
| PL195065B1 (pl) | Sposób otrzymywania androsta-1,4-dien-3,17-dionu | |
| PL192228B1 (pl) | Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania | |
| HU204575B (en) | Process for producing 1-methyl-1,4-androstadiene-3,17-dion | |
| PL201922B1 (pl) | Sposób wytwarzania 14a-hydroksyandrost-4-en-3,17-dionu | |
| PL201921B1 (pl) | Sposób wytwarzania 6e,14a-dihydroksypregnan-4-en-3,20-dionu | |
| JP2001523259A (ja) | ４−アザ−ステロイド類 | |
| JPS5921398A (ja) | 検体の前処理方法 | |
| Kafarski et al. | Oxidation of secondary alcohols by duckweed: A biotransformation experiment for undergraduate students |