PL185021B1 - Sposób wytwarzania 1,2-dichloroetanu przez bezpośrednie chlorowanie i urządzenie do wytwarzania 1,2-dichloroetanu przez bezpośrednie chlorowanie - Google Patents
Sposób wytwarzania 1,2-dichloroetanu przez bezpośrednie chlorowanie i urządzenie do wytwarzania 1,2-dichloroetanu przez bezpośrednie chlorowanieInfo
- Publication number
- PL185021B1 PL185021B1 PL94310002A PL31000294A PL185021B1 PL 185021 B1 PL185021 B1 PL 185021B1 PL 94310002 A PL94310002 A PL 94310002A PL 31000294 A PL31000294 A PL 31000294A PL 185021 B1 PL185021 B1 PL 185021B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- line
- dichloroethane
- reactor
- reaction
- chloride
- Prior art date
Links
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 19
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 5
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 5
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- GCPJHAVUTAUZJM-UHFFFAOYSA-J sodium;iron(3+);tetrachloride Chemical compound [Na+].[Cl-].Cl[Fe](Cl)Cl GCPJHAVUTAUZJM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- -1 Lewis acid metal halide Chemical class 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/128—Halogens; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania 1,2-dichloroetanu przez bezposrednie chorowanie etylenu chlo- rem na katalizatorze chlorek sodu - chlorek zelaza (III), znamienny tym, ze podczas calej reakcji stosunek molowy chlorku sodu do chlor- ku zelaza (III) pozostaje w zakresie od 0,3 do ponizej 0,5. 9. Urzadzenie do wytwarzania 1,2-dichlo- roetanu przez bezposrednie chlorowanie, zna- mienne tym, ze zawiera reaktor 1, przewody 2 i 3 do doprowadzenia etylenu i chloru, prze- wód 5 prowadzacy od reaktora 1 do zbiornika rozprezania 6, jak równiez wychodzacy z prze- wodu 5 przewód 11 do zawracania czesci strumienia produktu do reaktora 1, przy czym zbiornik rozprezania ma przewód 7 do odpro- wadzania odparowanego produktu i przewód 8 do zawracania nie odparowanego produktu, a do przewodu 8 podlaczony jest zbiornik do rozpuszczania 9. Fig. 1. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 1,2-dichloroetanu przez bezpośrednie chlorowanie i urządzenie do wytwarzania 1,2-dichloroetanu przez bezpośrednie chlorowanie. W sposobie tzw. bezpośredniego chlorowania wytwarza się 1,2-dichloroctan, poniżej określany skrótem EDC, w wyniku reakcji etylenu z chlorem. Ta reakcja addycji jest katalizowana przez halogenki metali, które mają charakter kwasu Lewisa, i halogenek metalu pierwszej grupy głównej układu okresowego.
Według sposobu podanego w opisie NL-A 6901398, halogenkiem metalu o charakterze kwasu Lewisa jest korzystnie chlorek żelaza (III). Metal pierwszej grupy układu okresowego
185 021 ma korzystnie liczbę atomową najwyżej 12 (sód) i korzystnie jest to lit. Stosunek molowy halogenku o charakterze kwasu Lewisa do na halogenku metalu pierwszej grupy układu okresowego znajduje się w zakresie od 1:2 do 2:1.
W opisie EP 0 111 203 B2 scharakteryzowano sposób, w którym jako katalizator stosuje się bezwodny czterochlorożelazian, np. czterochlorożelazian sodu, albo odpowiednie składniki w ilościach stechiometrycznych.
Obecnie stwierdzono, że bezpośrednie chlorowanie etylenu na katalizatorze chlorek sodu - chlorek żelaza (III) przebiega szczególnie korzystnie, jeśli podczas całej reakcji stosunek molowy chlorku sodu do chlorku żelaza (III) pozostaje w zakresie od 0,3 do poniżej 0,5. Zachowanie tego warunku umożliwia takie prowadzenie reakcji, w którym otrzymuje się EDC o tak wysokiej czystości, że można stosować go bezpośrednio w reakcji rozszczepiania do chlorku winylu, bez usuwania wysokowrzących składników, na drodze destylacji. Ponadto, sposób według wynalazku wymaga nieznacznych nakładów aparaturowych i energetycznych. Korzystne warianty wynalazku i związane z nimi korzyści będą dokładniej objaśnione w dalszej części opisu.
Jako środowisko reakcji stosuje się korzystnie ciekły EDC, przy czym substancje biorące udział w reakcji wprowadza się do przepompowywanego EDC. Korzystnie jako środowisko reakcji stosuje się znajdujący się w obiegu 1,2-dichloroetan. Nie jest przy tym konieczne stosowanie chloru w postaci ciekłej, ponieważ sposób według wynalazku prowadzi się w tak zachowawczych warunkach reakcji, a zwłaszcza pod tak niskimi ciśnieniami, że można stosować chlor gazowy. Ciśnienie wynosi korzystnie najwyżej 1 · 102kPa nadciśnienia, a zwłaszcza od 0,4 · 102 kPa - 0,6 · 102 kpa nadciśnienia, które to nadciśnienie nastawia się korzystnie za pomocą dodawania gazu obojętnego, a zwłaszcza za pomocą dodawania azotu.
Temperatura reakcji wynosi od 50 do 105°C, korzystnie od 70 do 90°C. Ciśnienie i temperatura są tak wzajemnie dobierane, aby reakcja przebiegała poniżej temperatury wrzenia EDC.
W sposobie według wynalazku wprowadza się cały EDC lub korzystnie część jego strumienia do znajdującego się pod zmniejszonym ciśnieniem zbiornika rozprężania, przy czym entalpia strumienia EDC powoduje odparowanie części EDC. Odparowany EDC nie zawiera katalizatora i po kondensacji ma czystość co najmniej 99,9%, dzięki czemu może być doprowadzany bezpośrednio do reakcji rozszczepiania do chlorku winylu. Można pominąć płukanie wodą konieczne w przypadku znanych sposobów bez rozprężania, względnie bez odparowania EDC w celu oddzielenia katalizatora, jak również pominąć następne destylacyjne suszenie EDC.
Ciśnienie bezwzględne w zbiorniku rozprężania wynosi celowo od 0,2 · 102 kPa do 0,7 102 kPa. To podciśnienie wytwarza się i utrzymuje przy pomocy zwykłych dmuchaw lub pomp, nazywanych dalej pompą próżniową. Jeśli ta pompa próżniowa nie ma służyć także do przesyłania gazowego EDC, to EDC kondensuje się za pomocą odpowiedniego urządzenia, zwanego dalej chłodnicą i gromadzi w zbiorniku.
Wykorzystanie ciepła reakcji do częściowego odparowania EDC i prowadzenie reakcji w wymienionym korzystnym zakresie temperatury powoduje znaczną oszczędność środka chłodzącego.
Zawierającą katalizator część EDC nie odparowanego w zbiorniku rozprężania zawraca się do obiegu EDC. Jest to możliwe dzięki temu, że w reakcji tworzy się tylko bardzo mała ilość produktów ubocznych i zawracany strumień EDC zawiera tylko nieznaczną ilość chlorowodoru.
Gaz odlotowy prawie nie zawiera chloru. Szczególnie korzystne prowadzenie reakcji, w którym tylko część strumienia - korzystnie stosunkowo nieznaczna część - jest doprowadzana do zbiornika rozprężania, ma dodatkowo tę zaletę, że nie jest konieczny dodatkowy reaktor do przereagowania pozostającego etylenu. Jednakże urządzenia do oddzielania i zawracania etylenu mogą być także wprowadzane do tej korzystnej odmiany wynalazku, ponieważ nie powodują dużych nakładów. Można zatem zwiększyć dodatkowo wydajność etylenu, względnie zmniejszyć dodatkowo straty etylenu, przez zawracanie do reakcji gazu odlotowego zawierającego etylen ze zbiornika rozprężania po pompie próżniowej, za pomocą
185 021 odpowiedniej sprężarki, korzystnie sprężarki strumieniowej, która celowo jest umieszczona na dnie reaktora i przez ponowną reakcję etylenu z chlorem. Jako strumień napędowy wybranej sprężarki służy korzystnie częściowy strumień przepompowanego EDC.
Pozostającą ilość etylenu można jednak wykorzystać także energetycznie w wyniku spalania gazów odlotowych, korzystnie podczas odzyskiwania chlorowodoru.
Z tego powodu wynalazek dotyczy także urządzenia, które nadaje się szczególnie do wykonywania sposobu według niniejszego wynalazku. Urządzenie to - w jego korzystnym wariancie przedstawiono na rysunku (fig. 1).
Urządzenie według wynalazku zawiera reaktor 1; doprowadzenia 2 i 3 etylenu i chloru, jak również korzystnie doprowadzenie 4 gazu obojętnego; przewód 5 do zbiornika rozprężania 6, który znajduje się pod zmniejszonym ciśnieniem i ma przewód 7 do odprowadzania odparowanego produktu i przewód 8 do zawracania nie odparowanego produktu, do którego jest podłączony zbiornik do rozpuszczania 9, i który korzystnie prowadzi przez pompę 10; przewód 11 do zawracania części strumienia produktu, który korzystnie prowadzi przez pompę 12 i chłodnicę względnie wymiennik ciepła 13.
Przewód 7 na parę EDC prowadzi celowo przez chłodnicę 14 do pompy próżniowej 15. Przewód 16 prowadzi od chłodnicy 14 do zbiornika 17 na skroplony EDC.
Urządzenie zawiera ponadto korzystnie przewód 18 od strony tłoczenia pompy próżniowej 15, prowadzący przez sprężarkę 19 do reaktora 1 i służący do zawracania resztek nie przereagowanego etylenu. Przewody 20 i 21 służą do odprowadzania gazów odlotowych.
Jeśli sposób jest wykonywany w ciągu dłuższego czasu, to należy zwracać uwagę na zachowanie stosunku chlorku sodu do chlorku żelaza (III) według wynalazku. Jeśli np. w wyniku korozji zesłanie zawleczony do instalacji chlorek żelaza (III), to jest konieczne wprowadzanie dodatkowego chlorku sodu, celowo ze zbiornika do rozpuszczania 9, ponieważ w przeciwnym razie pogarsza się czystość oddestylowanego EDC względnie zwiększa się ilość powstających produktów ubocznych.
Znajdujący się w obiegu EDC ma średnią czystość ponad 99%, jest przezroczysty, to znaczy nie występują w nim widoczne cząstki stałe i jest tylko lekko zabarwiony. Z tego powodu zwykle nie jest konieczne oddzielanie części strumienia w celu usunięcia zanieczyszczeń.
Wynalazek objaśniono bliżej w poniższych przykładach.
Przykłady od I do IV
Bezpośrednie chlorowanie prowadzono w reaktorze 1 o objętości 14,6 m3 i przy napełnieniu 81% obj. Utrzymywano temperaturę 75°C. Nadciśnienie 0,54 · 102kPa nastawiano za pomocą dodawania gazu obojętnego przewodem A. Jako środowisko reakcji stosowano ciekły EDC zawierający 700 ppm chlorku żelaza (III).
Do środowiska reakcji wprowadzono chlorek sodu przez zbiornik do rozpuszczania 9, aż do osiągnięcia pożądanego stosunku molowego chlorku do chlorku żelaza (III) (patrz poniższa tabela). Ten stosunek molowy utrzymywano podczas całej reakcji. Do reaktora 1 wprowadzano etylen przewodem 2 w ilości 2000 Nm3 na godzinę i odpowiednią do stechiometrii reakcji ilość gazowego chloru przewodem 3. Część strumienia i produktu odprowadzano przewodem 5 do podłączonego kolejno zbiornika rozprężania 6 o ciśnieniu bezwzględnym równym 0,3 · 102 kPa. W nim odparowywano na godzinę 8,90 t EDC i odprowadzano go przewodem 7. Ten EDC nie zawiera katalizatora i ma czystość podaną w tabeli, co pozwala na bezpośredni przerób EDC na chlorek winylu. W tabeli podano także zawartość produktu ubocznego, 1,1,2-trichloroetanu.
EDC nie odparowany w zbiorniku rozprężania 6 zawraca się przez przewód 8 i pompę do reaktora 1. Główny strumień produktu doprowadza się przez przewód 11 i pompę 12 do przewodu 8, i - jeśli to jest pożądane przez chłodnicę 13 - zawraca się do reaktora 1.
Przykład I w tabeli jest przykładem porównawczym (bez dodatku NaCl), przykłady
- IV są przykładami według wynalazku.
185 021
Tabela
| Przykład | Stosunek molowy NaCl:FeClj | Zawartość w produkcie | |
| EDC, % wagowych, 1,1,2-trichloroetan, % wagowych | |||
| I | 0 | 99,78 | 0,157 |
| II | 0,35:1 | 99,90 | 0,064 |
| III | 0,40:1 | 99,95 | 0,025 |
| IV | 0,45:1 | 99,94 | 0,035 |
185 021
Fie.i.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (10)
1. Sposób wytwarzania 1,2-dichloroetanu przez bezpośrednie chorowanie etylenu chlorem na katalizatorze chlorek sodu - chlorek żelaza (III), znamienny tym, że podczas całej reakcji stosunek molowy chlorku sodu do chlorku żelaza (III) pozostaje w zakresie od 0,3 do poniżej 0,5.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek molowy chlorku sodu do chlorku żelaza (III) pozostaje w zakresie od 0,3 do 0,45.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze od 50 do 105°C, korzystnie w zakresie od 70 do 90°C.
4. Sposób według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym, że reakcję prowadzi się pod nadciśnieniem do 1 · 102 kPa, korzystnie pod nadciśnieniem od 0,4 · 102 kPa - 0,6 · 102 kPa.
5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że nadciśnienie nastawia się za pomocą dodawania gazu obojętnego.
6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że 1,2-dichloroetan w całości lub częściowo doprowadza się do zbiornika rozprężania znajdującego się pod zmniejszonym ciśnieniem, przy czym oddziela się odparowany produkt a resztę 1,2-dichloroetanu zawraca się do procesu.
7. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako środowisko reakcji stosuje się znajdujący się w obiegu 1,2-dichloroetan.
8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że chlor wprowadza się w postaci gazowej lub ciekłej.
9. Urządzenie do wytwarzania 1,2-dichloroetanu przez bezpośrednie chlorowanie, znamienne tym, że zawiera reaktor 1, przewody 2 i 3 do doprowadzenia etylenu i chloru, przewód 5 prowadzący od reaktora 1 do zbiornika rozprężania 6, jak również wychodzący z przewodu 5 przewód 11 do zawracania części strumienia produktu do reaktora 1, przy czym zbiornik rozprężania ma przewód 7 do odprowadzania odparowanego produktu i przewód 8 do zawracania nie odparowanego produktu, a do przewodu 8 podłączony jest zbiornik do rozpuszczania 9.
10. Urządzenie według zastrz. 9, znamienne tym, że ma przewód 4 do doprowadzania gazu obojętnego do reaktora 1, pompę 10 na przewodzie 8 oraz pompę 12 na przewodzie 11, a pomiędzy pompą 12 a reaktorem 1 ma chłodnicę względnie wymiennik ciepła 13, a na przewodzie 7 chłodnicę 14, od której prowadzi przewód 16 do zbiornika 1,2-dichloroetanu 17, na przewodzie 7 za chłodnicą 14 ma pompę próżniową 15 oraz przewód 18 od pompy próżniowej 15 przez sprężarkę 19 do reaktora 1 i przewody 20 i 21 do odprowadzania gazów odlotowych.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4302177 | 1993-01-27 | ||
| DE4318609A DE4318609A1 (de) | 1993-01-27 | 1993-06-04 | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan durch Direktchlorierung |
| PCT/EP1994/000159 WO1994017019A1 (de) | 1993-01-27 | 1994-01-21 | Verfahren und vorrichtung zur herstellung von 1,2-dichlorethan durch direktchlorierung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL310002A1 PL310002A1 (en) | 1995-11-13 |
| PL185021B1 true PL185021B1 (pl) | 2003-02-28 |
Family
ID=25922553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94310002A PL185021B1 (pl) | 1993-01-27 | 1994-01-21 | Sposób wytwarzania 1,2-dichloroetanu przez bezpośrednie chlorowanie i urządzenie do wytwarzania 1,2-dichloroetanu przez bezpośrednie chlorowanie |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0681563B1 (pl) |
| JP (1) | JP3487854B2 (pl) |
| CN (1) | CN1045287C (pl) |
| BR (1) | BR9405872A (pl) |
| CZ (1) | CZ286067B6 (pl) |
| EG (1) | EG20250A (pl) |
| ES (1) | ES2108423T3 (pl) |
| GR (1) | GR3025326T3 (pl) |
| HU (1) | HU219208B (pl) |
| NO (1) | NO305072B1 (pl) |
| PL (1) | PL185021B1 (pl) |
| WO (1) | WO1994017019A1 (pl) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2746097B1 (fr) | 1996-03-14 | 1998-04-24 | Procede pour transformer les sous-produits de bas points d'ebullition formes lors du craquage thermique du 1,2-dichloroethane | |
| TW442449B (en) * | 1996-07-04 | 2001-06-23 | Hoechst Ag | Process for preparing 1,2-dichloroethane by direct chlorination |
| DE19953762C2 (de) * | 1999-11-09 | 2003-07-10 | Uhde Gmbh | Verfahren zur Nutzung der bei der 1,2-Dichlorethan-Herstellung im Direktchlorierungsreaktor anfallenden Wärme |
| DE10050315C2 (de) * | 2000-10-10 | 2003-08-21 | Uhde Gmbh | Verfahren zur Auflösung von Salzen in 1,2-Dichlorethan mittels Ultraschall und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
| CN104209128A (zh) * | 2013-05-29 | 2014-12-17 | 上海氯碱化工股份有限公司 | 用于直接氯化制备二氯乙烷的复合催化剂 |
| CN104211562A (zh) * | 2013-05-29 | 2014-12-17 | 上海氯碱化工股份有限公司 | 采用复合催化剂直接氯化制备二氯乙烷的方法 |
| CN103408394A (zh) * | 2013-07-17 | 2013-11-27 | 北京化工大学 | 聚氯乙烯环形路线生产系统 |
| CN103408392A (zh) * | 2013-07-17 | 2013-11-27 | 北京化工大学 | 聚氯乙烯环形路线生产方法 |
| CN103408393B (zh) * | 2013-07-17 | 2014-05-14 | 北京化工大学 | 聚氯乙烯环形路线生产系统及方法 |
| DE102014214872B4 (de) * | 2014-07-29 | 2025-09-25 | Thyssenkrupp Ag | Verfahren und eine Vorrichtung zur Synthese von 1,2-Dichlorethan |
| CN109180417A (zh) * | 2018-09-29 | 2019-01-11 | 青海盐湖工业股份有限公司 | 一种利用低纯度氯气生产二氯乙烷edc的方法和系统 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL293443A (pl) * | 1962-06-01 | |||
| US3864411A (en) * | 1967-01-27 | 1975-02-04 | Wolfgang H Mueller | Selective chlorination of olefins in fused salts |
| DE3137513A1 (de) * | 1981-09-21 | 1983-04-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
| DE3261204D1 (en) * | 1981-09-21 | 1984-12-13 | Hoechst Ag | Process for the preparation of 1,2-dichloroethane |
| DE4103281A1 (de) * | 1991-02-04 | 1992-08-06 | Buna Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
| DE4133810A1 (de) * | 1991-10-12 | 1993-04-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur reaktionsenthalpie-nutzung bei der herstellung von 1,2-dichlorethan |
-
1994
- 1994-01-21 BR BR9405872A patent/BR9405872A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-01-21 EP EP94905675A patent/EP0681563B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-21 PL PL94310002A patent/PL185021B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-01-21 CZ CZ19951945A patent/CZ286067B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-01-21 HU HU9502222A patent/HU219208B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-01-21 JP JP51666194A patent/JP3487854B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-21 CN CN94191030A patent/CN1045287C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-21 WO PCT/EP1994/000159 patent/WO1994017019A1/de not_active Ceased
- 1994-01-21 ES ES94905675T patent/ES2108423T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-25 EG EG4594A patent/EG20250A/xx active
-
1995
- 1995-07-11 NO NO952752A patent/NO305072B1/no unknown
-
1997
- 1997-11-07 GR GR970402968T patent/GR3025326T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ194595A3 (en) | 1995-12-13 |
| NO952752L (no) | 1995-07-11 |
| EP0681563B1 (de) | 1997-09-10 |
| NO952752D0 (no) | 1995-07-11 |
| HUT72006A (en) | 1996-03-28 |
| JPH08506105A (ja) | 1996-07-02 |
| EG20250A (en) | 1998-05-31 |
| CN1045287C (zh) | 1999-09-29 |
| NO305072B1 (no) | 1999-03-29 |
| WO1994017019A1 (de) | 1994-08-04 |
| ES2108423T3 (es) | 1997-12-16 |
| CN1116846A (zh) | 1996-02-14 |
| BR9405872A (pt) | 1995-12-12 |
| JP3487854B2 (ja) | 2004-01-19 |
| GR3025326T3 (en) | 1998-02-27 |
| EP0681563A1 (de) | 1995-11-15 |
| PL310002A1 (en) | 1995-11-13 |
| HU219208B (en) | 2001-03-28 |
| CZ286067B6 (cs) | 2000-01-12 |
| HU9502222D0 (en) | 1995-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2259313C (en) | Process for preparing 1,2-dichloroethane by direct chlorination | |
| PL185021B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1,2-dichloroetanu przez bezpośrednie chlorowanie i urządzenie do wytwarzania 1,2-dichloroetanu przez bezpośrednie chlorowanie | |
| US20100036180A1 (en) | Method of obtaining 1,2-dichloroethane by direct chlorination with a step of separation from the catalyst by direct evaporation, and facility for the implementation thereof | |
| US4747914A (en) | Process for the purification of 1,2-dichloroethane | |
| US6204419B1 (en) | Process and apparatus for preparing 1,2-dichloroethane by direct chlorination | |
| JP2001192202A (ja) | 無水塩化水素の製造方法 | |
| US3968155A (en) | Process for prepared perchloromethyl mercaptan by chlorination of carbon disulfide | |
| US6229059B1 (en) | Process for the production of 1, 2-dichloroethane | |
| US4554392A (en) | Method of preparing 1,2-dichloroethane from ethylene and chlorine gas | |
| KR950008272B1 (ko) | 직접 염소화반응기에서 배출된 폐가스로부터 에틸렌, 염소 및 염화수소의 회수법 | |
| US7671243B2 (en) | Method and device for using reaction heat during the production of 1,2-dichloroethane | |
| JPS59488B2 (ja) | 1,2−ジクロルエタンの製造方法 | |
| KR101380032B1 (ko) | 1,2-디클로로에탄 정제 및 연관된 수산화나트륨액 증발농축을 위한 증류탑 가동 방법 | |
| JP3193627B2 (ja) | 高次塩素化メタンの製造方法 | |
| JP2003509480A (ja) | 1,2−ジクロロエタンを製造する際に熱を利用するための方法および装置 | |
| US4774372A (en) | Method for producing dichloroethane | |
| SK6297A3 (en) | Process and device for preparing 1,2-dichloroethane by direct chlorination with waste gas recirculation | |
| CN101228105B (zh) | 利用1,2-二氯乙烷制备过程中释放的反应热的方法和装置 | |
| MX2008003753A (en) | Method of operating a distillation column for purifying 1,2-dichloroethane and for coupled sodium hydroxide solution evaporative concentration | |
| TH14979A (th) | กรรมวิธีและเครื่องมือสำหรับเตรียม 1,2-ไดคลอโรอีเธนโดยการเติมคลอรีนโดยตรง |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20060121 |