PL181069B1 - Kompozycja farmaceutyczna do obniżania ciśnienia krwi i sposób wytwarzania roztworu nifedypiny do rozpylania - Google Patents

Kompozycja farmaceutyczna do obniżania ciśnienia krwi i sposób wytwarzania roztworu nifedypiny do rozpylania

Info

Publication number
PL181069B1
PL181069B1 PL95309757A PL30975795A PL181069B1 PL 181069 B1 PL181069 B1 PL 181069B1 PL 95309757 A PL95309757 A PL 95309757A PL 30975795 A PL30975795 A PL 30975795A PL 181069 B1 PL181069 B1 PL 181069B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
nifedipine
solution
blood pressure
ethyl oleate
Prior art date
Application number
PL95309757A
Other languages
English (en)
Other versions
PL309757A1 (en
Inventor
née Kricsfalussy Margit Nagy
Csaba Farsang
Lidia Fedina
Katalin Szemerédi
Gabor Szénasi
Janos Egri
Antal Mosonyi
Borbala Barta
née Gyarmati Gizella Tóth
Ibolya Nyaradi
Frigyes Görgényi
Zsuzsa Orr
Géza Flóris
Original Assignee
Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar filed Critical Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Publication of PL309757A1 publication Critical patent/PL309757A1/xx
Publication of PL181069B1 publication Critical patent/PL181069B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A61K9/006Oral mucosa, e.g. mucoadhesive forms, sublingual droplets; Buccal patches or films; Buccal sprays
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/44221,4-Dihydropyridines, e.g. nifedipine, nicardipine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08Vasodilators for multiple indications
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

1. Kompozycja farmaceutyczna do obnizania cisnienia krwi w postaci roztworu nife- dypiny do rozpylania, który zawiera 1-5% wagowo nifedypiny, 5-24% wagowo po- li(glikolu etylenowego), 50-70% wagowo etanolu, 10-30% wagowo glikolu propylenowe- go i 0,1-0,5% wagowo dodatku(ów), znamienny tym, ze zawiera równiez 2-4% wagowo oleinianu etylu. PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest kompozycja farmaceutyczna do obniżania ciśnienia krwi i sposób wytwarzania tej kompozycji farmaceutycznej. W szczególności wynalazek dotyczy roztworu nifedypiny do rozpylania, który zawiera 1-5% wagowo nifedypiny, 5-24% wagowo poli(glikolu etylenowego), 50-70% wagowo etanolu, 10-30% wagowo glikolu propylenowego i 0,1-0,5% wagowo dodatku(ów) oraz sporządzania takiego roztworu.
Wiadomo, że krążenie krwi skutecznie reguluje 4-(2-nitrofenylo)-2,6-dimetylo-3,5dimetoksykarbonylo-1,4-dihydropirydyna znana pod niezastrzezoną nazwą międzynarodową nifedypina i jest zatem szeroko stosowana w różnych typach kompozycji farmaceutycznych do leczenia stanów chorobowych związanych z krążeniem krwi.,
Poważnym problemem jest niska rozpuszczalność nifedypiny, jeśli idzie o absorpcję ze stałych kompozycji farmaceutycznych, jak również o utrzymanie nifedypiny w stanie rozpuszczonym w przypadku ciekłych kompozycji farmaceutycznych. Powyższe trudności są często rozwiązywane przez dodawanie do kompozycji farmaceutycznych ogromnych ilości środków powierzchniowo czynnych.
Ostatnio, dostępne są stałe kompozycje farmaceutyczne nifedypiny, które po podaniu mają bądź przedłużone działanie, bądź stosunkowo szybkie zadziałanie. Jednakże, w leczeniu ataków dusznicy lub stanów nadciśnienia wymagających nagłej pomocy, potrzebne jest proste postępowanie przy podawaniu leku, a następnie szybkie zadziałanie. W zasadzie, wymagania te szybciej spełniają ciekłe kompozycje farmaceutyczne, zwłaszcza roztwory do rozpylania.
W DE-P 33 07 422 opisano roztwór, który może być podawany w postaci kropli lub poprzez infuzje dożylne. Ten znany roztwór zawiera 0,5-10% wagowo pochodnej dihydropirydynowej np. nifedypiny, 20-60% wagowo środka zwiększającego rozpuszczalność, korzystnie estru glicerylowego poli(glikolu etylenowego) i 80-40% wagowo rozcieńczalnika zawierającego wodę, etanol, glikol propylenowy i/lub poli(glikol etylenowy). Wada tej znanej kompozycji jest raczej wysoka zawartość środka powierzchniowo czynnego, która może prowadzić do podrażnień błony śluzowej ust przy podawaniu doustnym.
Z DE-P 35 44 692 znany jest roztwór do rozpylania, w którym pochodna dihydropirydynowa, taka jak nifedypina, rozpuszczona jest w poli(glikolu etylenowym) i etanolu, ewentualnie w obecności wody i gliceryny a roztwór zawiera 3- 15% wagowo poliwinylopirolidonu. Zgodnie z opisem, środek aktywny kompozycji farmaceutycznej ma szybkie działanie, jednak, niedogodnością tej znanej kompozycji jest to, że poliwinylopirolidon łatwo tworzy stałe błony, a zatem dysza rozpylająca jest często zablokowana z uwagi na wysychanie poliwinylopirolidonu. Nawet, jeśli dysza nie jest całkowicie zablokowana, ilość rozpylonej dawki nifedypiny staje się niepewna w obecności poliwinylopirolidonu, gdyż, dopóki nie wymyje się
181 069 rozpuszczalnikiem stałego wydzielonego w dyszy poliwinylopirolidonu rozpylona dawka jest niższa od ilości wymaganej. Tak więc, jeśli ta znana kompozycja farmaceutyczna jest rzadko używana, rozpylona dawka zawsze będzie niższa od ilości przepisanej.
Z EP 190 292 znana jest kompozycja farmaceutyczna, która może być przekształcona w aerozol. Kompozycja składa się z nifedypiny rozpuszczonej w rozpuszczalniku zawierajęcym poli(glikol etylenowy) i/lub oksystearynian glicerylowopoli(glikolo etylenowy), zaś roztwór rozpylany jest za pomocą propelenta lub pompki w strumieniu gazu nośnika. Według przykładów z tego opisu, rozpuszczalnik składa się z etanolu, który może zawierać wodę i również glicerynę. W niektórych przykładach przedstawiono również kompozycję odpowiednią do podawania podjęzykowego.
Zgodnie z naszymi badaniami, działanie znanych kompozycji farmaceutycznych obniżające ciśnienie krwi nie jest wystarczające do skutecznego leczenia napadów dusznicy lub stanów wymagających nagłej pomocy przy nadciśnieniu.
Celem wynalazku było otrzymanie roztworu, który mógłby być rozpylany za pomocą pompki będąc jednocześnie odpowiednim do podawania podjęzykowego i który by nawet w niskich dawkach obniżał ciśnienie krwi w krótkim okresie czasu.
Stwierdzono, że powyższy cel może być osiągnięty, gdy roztwór nifedypiny, poza tradycyjnymi składnikami roztworów nifedypinowych, będzie zawierał 2-4% wagowo oleinianu etylu.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że działanie nifedypiny obniżające ciśnienie krwi staje się znacznie zwiększone w obecności 2-4% wagowo oleinianu etylu, tzn., że występuje synergizm pomiędzy nifedypiną a oleinianem etylu w ilości 2-4% wagowo (zawartość % oleinianu etylu dotyczy ilości wagowej w przeliczeniu na całą ilość wagową kompozycji).
Powyższy synergizm wykazano za pomocą następujących testów:
Badania prowadzono na samcach szczurów LATI i Charles River, które samoistnie mają wysokie ciśnienie. Każdą dawkę badano na 8 zwierzętach o wadze 250-300 g każdy. Zwierzęta uśpiono przez podanie 90 mg/kg chloralozy i 600 mg/kg uretanu, następnie wykonano tracheotomię i wprowadzono cewnik do lewej udowej tętnicy każdego szczura. Oznaczano ciśnienie krwi i w sposób ciągły rejestrowano na tonometrze typu Statham P 23Gb. 30 minut po interwencji chirurgicznej pozostawiono okres 10 minut, po czym badane próbki przeniesiono na ustną błonę śluzową zwierząt i ciśnienie krwi rejestrowano przez dalsze 60 minut.
Badano następujące próbki:
- roztwór z przykładu I. Dawka przeniesiona na ustną błonę śluzową zawierała 3 mg nifedypiny i 3% wagowo oleinianu etylu (ostatnia cyfra dotyczy ilości wagowej w przeliczeniu na podawany roztwór).
- roztwór podobny do roztworu z przykładu I, ale zawierający 2,5% wagowo oleinianu etylu. Dawka przeniesiona na ustną błonę śluzową zawierała 3 mg nifedypiny i 2,5% wagowo oleinianu etylu (ostatnia cyfra dotyczy ilości wagowej w przeliczeniu na podawany roztwór).
- roztwór podobny do roztworu z przykładu I, ale zawierający 3,5% wagowo oleinianu etylu. Dawka przeniesiona na ustną błonę śluzowa zawierała 3 mg nifedypiny i 3, 5% wagowo oleinianu etylu (ostatnia cyfra dotyczy ilości wagowej w przeliczeniu na podawany roztwór).
- roztwór podobny do roztworu z przykładu I, ale nie zawierający oleinianu etylu. Dawka przeniesiona na ustną błonę śluzową zawierała 3 mg nifedypiny.
- roztwór podobny do roztworu z przykładu I, ale nie zawierający żadnej nifedypiny. Dawka przeniesiona na ustną błonę śluzową zawierała 3% wagowo oleinianu etylu (ostatnia cyfra dotyczy ilości wagowej w przeliczeniu na podawany roztwór).
W przypadku odchylenia składu od kompozycji z przykładu- 5-1, ilość rozpuszczalników zwiększano lub zmniejszano zależnie od zmiany ilości oleinianu etylu, ale z pominięciem nifedypiny, odpowiednio. W każdym przypadku zwierzętom podawano ilość roztworu zawierającą 3 mg nifedypiny. (Podawano również taką samą ilość - 0,103 g - roztworu bez nifedypiny).
181 069
Obniżenie ciśnienia krwi uzyskane za pomocą badanych roztworów przedstawiono w następującej tablicy-. Ciśnienia krwi oznaczone 10, 20, 30, 40, 50 i 60 minut po podaniu badanego roztworu porównano z wartością ciśnienia krwi oznaczona przed podaniem roztworu i otrzymane redukcje podano w tablicy.
Tabela
Badana próbka Redukcja ciśnienia krwi w mmHg
10 | 20 | 30 | 40 | 50 | 60 minuty po traktowaniu
3 mg nifedypiny 3% oleiniany etylu 3 mg nifedypiny + 2,5% oleinianu etylu 3 mg nifedypiny + 3% oleinianu etylu 3 mg nifedypiny + 3,5% oleinianu etylu -27 -4 -38 -44 -40 -29 -5 -43 -44 -47 -31 -4 -42 -46 -49 -30 -4 -40 -47 -48 -29 -4 -41 -45 -47 -28 -3 -39 -42 -45
Z powyższych danych można zauważyć, że działanie obniżające ciśnienie krwi kompozycji według wynalazku jest znacznie wyższe od sumy działania obniżającego ciśnienie krwi składników oznaczonych oddzielnie. Zatem istnieje synergizm między nifedypiną i oleinianem etylu.
Według wynalazku roztwór nifedypiny do rozpylania sporządza się przez tworzenie roztworu, który zawiera 1-5% wagowo nifedypiny, 5-24% wagowo poli(glikolu etylenowego), 5-70% wagowo etanolu, 10-30% wagowo glikolu propylenowego i 0,1 - 0,5% wagowo dodatku(ów) znanym sposobem i domieszanie do roztworu nifedypiny podczas jego sporządzania 2-4% oleinianu etylu.
Na ogół, nifedypinę rozpuszcza się w mieszaninie rozpuszczalników organicznych lub ich części i do otrzymanego roztworu nifedypiny dodaje się pozostałe składniki. Oleinian etylu dodaje się do mieszaniny rozpuszczalników organicznych zawierających nifedypinę, bądź przed bądź po dodaniu pozostałych składników.
Jako składnik lub składniki dodatkowe można stosować środki aromatyzujące, barwiące itd.
Otrzymany roztwór korzystnie przesącza się i napełnia nim pojemniki aerozolowe. W każdym pojemniku umieszcza się odpowiednią pompkę, następnie zamyka szczelnie i wyposaża w dyszę do rozpylania. Ponieważ nifedypiną jest raczej wrażliwa na światło, w trakcie powyższych czynności roztwór nifedypiny powinien być chroniony od światła.
Kompozycja farmaceutyczna według wynalazku jest dobrze absorbowana spod języka i wywiera znaczne działanie w bardzo krótkim okresie czasu, a zatem jest odpowiednia do skutecznego traktowania ataków dusznicy lub stanów wymagających nagłej pomocy przy nadciśnieniu. Rozpylanie wykonuje się sposobem mechanicznym za pomocą pompki i w konsekwencji nie wprowadza się do środowiska żadnego propelenta.
Wynalazek jest dalej wyjaśniony za pomocą następujących przykładów.
Przykład I
2,9 części wagowych nifedypiny dodano do mieszaniny 10 części wagowych poli(glikolu etylenowego) (ciężar cząsteczkowy 400) i 18,2 części wagowych glikolu propylenowego. Otrzymaną mieszaninę ogrzano do temperatury 75°C w trakcie mieszania, po czym dodano 3 części wagowe oleinianu etylu i 65.8 części wagowych alkoholu etylowego i mieszanie kontynuowano w temperaturze 75°C. Homogeniczny roztwór ochłodzono do temperatury 35-40°C, dodano 0,1 części środka aromatyzującego, kontynuowano mieszanie przez dalsze 5 minut, po czym przesączono przez filtr szklany o średnicy porów G4 w atmosferze azotu. Pojemniki aerozolowe o pojemności 20 g napełniono przesączem, mechaniczny rozpylacz (tj. pompkę) umieszczono na każdym pojemniku, który szczelnie zamknięto i wyposażono w dyszę do rozpylania.
181 069
Przykład II.
części wagowych nifedypiny rozpuszczono w mieszaninie 10 części wagowych poli(glikolu etylenowego) (ciężar cząsteczkowy 400) i 64,5 części wagowych alkoholu etylowego w temperaturze 55-60°C w trakcie mieszania. Do otrzymanego roztworu dodano 16,9 części wagowych glikolu propylenowego i dodano 3,5 części wagowych oleinianu etylu, mieszaninę ochłodzono do temperatury 35°C i w trakcie mieszania dodano 0,1 części środka aromatyzującego. Następnie postępowano tak jak w przykładzie I.
Przykład DL część wagową nifedypiny rozpuszczono w 65,4 częściach wagowych alkoholu etylowego w temperaturze 55-60°C w trakcie mieszania, następnie dodano 12 części wagowych poli(glikolu etylenowego) i 19 części wagowych glikolu propylenowego podczas ciągłego mieszania w tej samej temperaturze. Do otrzymanego roztworu dodano 2,5 części wagowo oleinianu etylu, mieszaninę ochłodzono do temperatury 35°C i wówczas dodano 0,1 części wagowej środka aromatyzyjacego. Następnie postępowano tak jak w przykładzie I.
181 069
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz Cena 2,00 zł.

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycja farmaceutyczna do obniżania ciśnienia krwi w postaci roztworu nifedypiny do rozpylania, który zawiera 1-5% wagowo nifedypiny, 5-24% wagowo poli(glikolu etylenowego), 50-70% wagowo etanolu, 10-30% wagowo glikolu propylenowego i 0,1-0,5% wagowo dodatku(ów), znamienny tym, że zawiera również 2-4% wagowo oleinianu etylu.
  2. 2. Sposób wytwarzania roztworu nifedypiny do rozpylania przez tworzenie jednorodnego roztworu, który zawiera 1-5% wagowo nifedypiny, 5-24% wagowo poli(glikolu etylenowego), 50-70% wagowo etanolu, 10-30% wagowo glikolu propylenowego i 0,1-0,5% wagowo dodatku(ów), znamienny tym, że do roztworu nifedypiny podczas jego sporządzania dodaje się 2-4% wagowo oleinianu etylu.
PL95309757A 1994-07-26 1995-07-24 Kompozycja farmaceutyczna do obniżania ciśnienia krwi i sposób wytwarzania roztworu nifedypiny do rozpylania PL181069B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU9402193A HU214582B (hu) 1994-07-26 1994-07-26 Porlasztható, vérnyomáscsökkentő hatású gyógyszerkészítmény és eljárás előállítására

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL309757A1 PL309757A1 (en) 1996-02-05
PL181069B1 true PL181069B1 (pl) 2001-05-31

Family

ID=10985460

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL95309757A PL181069B1 (pl) 1994-07-26 1995-07-24 Kompozycja farmaceutyczna do obniżania ciśnienia krwi i sposób wytwarzania roztworu nifedypiny do rozpylania

Country Status (18)

Country Link
JP (1) JPH08169829A (pl)
AT (1) AT402690B (pl)
AU (1) AU699386B2 (pl)
BE (1) BE1011413A4 (pl)
CZ (1) CZ286399B6 (pl)
DE (1) DE19527140A1 (pl)
EE (1) EE9500029A (pl)
FR (1) FR2722988B1 (pl)
GB (1) GB2291593B (pl)
HR (1) HRP950374A2 (pl)
HU (1) HU214582B (pl)
IT (1) IT1277348B1 (pl)
LT (1) LT4042B (pl)
LV (1) LV11026B (pl)
PL (1) PL181069B1 (pl)
SK (1) SK280463B6 (pl)
UA (1) UA39880C2 (pl)
YU (1) YU50795A (pl)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69738333T2 (de) * 1997-10-01 2008-11-27 Novadel Pharma Inc. Nichtpolares Spray zur bukkalen Verabreichung
US20030095925A1 (en) * 1997-10-01 2003-05-22 Dugger Harry A. Buccal, polar and non-polar spray or capsule containing drugs for treating metabolic disorders
US7632517B2 (en) 1997-10-01 2009-12-15 Novadel Pharma Inc. Buccal, polar and non-polar spray containing zolpidem
EP2767163A1 (en) * 2005-02-17 2014-08-20 Abbott Laboratories Transmucosal administration of drug compositions for treating and preventing disorders in animals
DE102006027794A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag Antihypertonie-Kombinationswafer
FR2906140B1 (fr) * 2006-09-22 2008-12-05 Philippe Perovitch Forme galenique pour l'administration par voie trans-muqueuse de principes actifs

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3307422A1 (de) * 1983-03-03 1984-09-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fluessigzubereitungen von dihydropyridinen, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung bei der bekaempfung von erkrankungen
EP0175671A1 (de) 1984-08-23 1986-03-26 Kuhlemann & Co. Pharmazeutische Zubereitung sowie Verfahren zum Darreichen dieser pharmazeutischen Zubereitung
DE3544692A1 (de) * 1985-12-18 1987-06-19 Bayer Ag Dihydropyridinspray, verfahren zu seiner herstellung und seine pharmazeutische verwendung
ATE71520T1 (de) * 1986-03-10 1992-02-15 Burghart Kurt Pharmazeutische zubereitung sowie verfahren zur herstellung derselben.
US4863970A (en) * 1986-11-14 1989-09-05 Theratech, Inc. Penetration enhancement with binary system of oleic acid, oleins, and oleyl alcohol with lower alcohols
ES2042527T3 (es) * 1986-11-14 1993-12-16 Theratech Inc Un metodo para preparar una composicion farmaceutica aumentadora de la penetracion para la aplicacion topica.
JPS63170316A (ja) * 1986-12-30 1988-07-14 Fujimoto Seiyaku Kk ニフエジピン経皮吸収外用製剤
DE3714402A1 (de) * 1987-04-30 1988-11-10 Kali Chemie Pharma Gmbh Arzneimittelformulierung
GB8828477D0 (en) * 1988-12-06 1989-01-05 Riker Laboratories Inc Medical aerosol formulations
AT391269B (de) * 1988-12-30 1990-09-10 Burghart Kurt Pharmazeutische zubereitung
US5298258A (en) * 1989-12-28 1994-03-29 Nitto Denko Corporation Acrylic oily gel bioadhesive material and acrylic oily gel preparation
HU205249B (en) * 1990-11-09 1992-04-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing suspensive aerosole composition

Also Published As

Publication number Publication date
AU699386B2 (en) 1998-12-03
EE9500029A (et) 1996-02-15
GB9515205D0 (en) 1995-09-20
LV11026A (lv) 1996-02-20
HU214582B (hu) 1998-04-28
CZ181195A3 (en) 1996-02-14
LT4042B (en) 1996-09-25
JPH08169829A (ja) 1996-07-02
IT1277348B1 (it) 1997-11-10
HRP950374A2 (en) 1997-10-31
SK280463B6 (sk) 2000-02-14
GB2291593A (en) 1996-01-31
YU50795A (sh) 1998-05-15
AU2326995A (en) 1996-02-08
PL309757A1 (en) 1996-02-05
HUT75457A (en) 1997-05-28
FR2722988A1 (fr) 1996-02-02
BE1011413A4 (fr) 1999-09-07
UA39880C2 (uk) 2001-07-16
AT402690B (de) 1997-07-25
LT95084A (en) 1996-06-25
FR2722988B1 (fr) 1999-10-08
GB2291593B (en) 1998-03-11
DE19527140A1 (de) 1996-02-01
HU9402193D0 (en) 1994-09-28
ITMI951621A0 (it) 1995-07-26
CZ286399B6 (en) 2000-04-12
ATA121495A (de) 1996-12-15
ITMI951621A1 (it) 1997-01-26
SK92295A3 (en) 1996-05-08
LV11026B (en) 1996-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5047230A (en) Aerosol composition comprising nitroglycerin as active ingredient
US5854269A (en) Nasal spray compositions
EP0673245B1 (fr) Composition pharmaceutique effervescente contenant de l'ibuprofene et son procede de preparation
EP0315960B1 (en) Instant oral-release capsule containing nifedipine
SK12993A3 (en) Pharmaceutical composition of florfenicol
JP2000516262A (ja) エレトリプタンヘミスルフェートおよびカフェインを含有する医薬組成物
CA2011063C (en) Nicardipine pharmaceutical composition for parenteral administration
US5622978A (en) Pharmaceutical preparations for the oral administration of dihydropyridines in beverage form
US5605928A (en) Antiemetic compositions
PL181069B1 (pl) Kompozycja farmaceutyczna do obniżania ciśnienia krwi i sposób wytwarzania roztworu nifedypiny do rozpylania
CZ302737B6 (cs) Suspenze obsahující oxkarbazepin
EP0190292B1 (de) Pharmazeutische zubereitung
AT400519B (de) Pharmazeutische zubereitungen mit einem gehalt an ace-inhibitor und dessen stabilisierung
US4925837A (en) Pharmaceutical compositions
DE69807745T2 (de) Monoargininylsalz der (e)-3-[1-n-butyl-5-[(2-(2-carboxyphenyl)methoxy-4-chlorphenyl]-1h-pyrazol-4-yl]-2-[(5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-6-yl)methyl]-prop-2-en carbonsäure
EP0867181A1 (en) Nasal melatonin composition
KR930000049B1 (ko) 세트랄린을 사용한 화학약품 의존성의 치료방법
US6048874A (en) Parenteral metolazone formulations
DE69301360T2 (de) Neuroprotektivum
EP0908177A1 (en) Procedure to form pharmaceutical compositions in spherical pills or granules of controlled and sustained action that contain as active agent Bromazepam and pharmaceutical compositions obtained by said procedure
JPH0446124A (ja) 抗潰瘍剤
HU205099B (en) Process for producing new furosemide salts and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient
KR920008700B1 (ko) 수-난용성 또는 수-불안정성 약제와 β-사이클로덱스트린 에테르의 수용성 복합체의 제조방법
DE3831949A1 (de) Arzneimittel
JPH0717852A (ja) 虚血−再灌流障害予防又は治療剤

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20050724