PL170394B1 - Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny - Google Patents
Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazynyInfo
- Publication number
- PL170394B1 PL170394B1 PL29953093A PL29953093A PL170394B1 PL 170394 B1 PL170394 B1 PL 170394B1 PL 29953093 A PL29953093 A PL 29953093A PL 29953093 A PL29953093 A PL 29953093A PL 170394 B1 PL170394 B1 PL 170394B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrido
- thiazine
- new derivative
- piperazinyl
- acetyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Nowa pochodna układu pirydo[3,2-e]-1,2-tiazyny o nazwie 1,1-ditlenek 2H-3-acetylo-4-hydroksy-5,7-dimetylo-2-[3-/4-fenylo-1-piperazynylo/p ropylo]]pii^2^<^o[^,,^^<e]-1,2-tiazyny i wzorze przedstawionym na rysunku
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]1,2-tiazyny o nazwie 1,1 -ditlenek 2H-3 -acetylo-4-hydroksy-5,7-dimetylo-2- [3-/4-fenylo-1 -piperazynylo/propylo]pirydo[3,2-e]-1,2-tiazyny i wzorze przedstawionym na rysunku, wykazująca aktywność psychotropową.
Z polskiego opisu patentowego nr 143077 znane są 1,1-ditlenki 2H-3-benzoilo/acetylo/4-hydroksy-2-[3-/4’-metylo-r-piperazynylo/propylo]-5,7-dimetylopirydo-[3,2-e]-1,2-tiazyny, wykazujące aktywność przeciwbólową zbliżoną do petydyny. Związki te otrzymuje się w reakcji 1,1-ditlenku 2H-3-benzoilo/acetylo/-4-hydroksy-5,7-dimetylopirydo-[3,2-e]-1,2-tiazyny z 1- [4’ -metylo-1’ -piperazynylo]-3-chloropropanem.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny o nazwie 1,1-ditlenek 2H-3-acetylo-4-hydroksy-5,7-dimetylo-2-[3-/4-fenylo-1-piperazynylo/propylo]pirydo[3,2-e]-1,2-tiazyny i wzorze przedstawionym na rysunku. Nowy związek wytwarza się w reakcji 1,1-ditlenku 2H-3-acetylo-4-hydroksy-5,7-dimetylopirydo[3,2-e]-1,2-tiazyny i 1-chloro-3-/4-fenylo-1-piperazynylo/-propanu.
Nieoczekiwanie okazało się, ze związek według wynalazku wykazuje działanie psychotropowe, a więc ma odmienny profil aktywności, niż wymienione znane związki, wykazujące działanie przeciwbólowe.
Aktywność psychotropową nowego związku potwierdzono w skriningowych badaniach farmakologicznych, przeprowadzonych na myszach i szczurach. W wykonanych testach biologicznych związek ten podawano zwierzętom dootrzewnowo, w formie zawiesiny w 3% Tweenie 80, w stałej objętości 10 mg/kg u myszy i 5 mg/kg u szczurów. W badaniach toksyczności ostrej, związek zgodny z wynalazkiem charakteryzuje się niewielką toksycznością /LD50 = 1753,9 mg/kg/. W dawce wynoszącej 1/80 LD50 hamuje on ruchliwość spontaniczną 1 amfetaminową, natomiast w dawce 1/40 LD50 obniża temperaturę ciała myszy normotermicznych.
Przedmiot wynalazku wytwarza się według niżej podanego sposobu.
Do roztworu etanolanu sodowego, otrzymanego przez rozpuszczenie 0,23 g (0,01 mola) sodu w 100 cmJ bezwodnego etanolu, dodaje się 2,7 g (0,01 mola) 1,1-ditlenku 2H-3-acetylo4-hydroksy-5,7-dimetylopirydo[3,2-e]-1,2-tiazyny i 2,4 g (0,01 mola) 1 chloro-3-/4-fenylo-1piperazynylo/-propanu. Mieszaninę ogrzewa się we wrzeniu, przy mieszaniu, w ciągu 15 godzin. Po zakończeniu reakcji rozpuszczalnik oddestylowuje się, a pozostałość miesza z chloroformem 1 przesącza z węglem aktywnym. Chloroformowy filtrat zagęszcza się i uzyskaną pozostałość oczyszcza przez krystalizację z etanolu. Po odsączeniu wydzielonego osadu uzyskuje się 2,6 g, co stanowi 56% wydajności teoretycznej, tutułowego 1,1-ditlenku 2H-3-acetylo-4-hydroksy5,7-dimetylo-2-[3-/4-fenylo-1-piperazynylo/propylo]pirydo[3,2-e]-1,2-tiazyny, o temperaturze topnienia 566-568 K.
170 394
170 394
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 90 egz. Cena 2,00 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowa pochodna układu pirydo[3,2-e]-1,2-tiazyny o nazwie 1,1-ditlenek 2H-3-acetylo-4hydroksy-5,7-dimetylo-2-[3-/4-fenylo-l-piperazynylo/propylo]pirydo[3,2-e]-1,2-tiazyny i wzorze przedstawionym na rysunku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29953093A PL170394B1 (pl) | 1993-07-01 | 1993-07-01 | Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29953093A PL170394B1 (pl) | 1993-07-01 | 1993-07-01 | Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL299530A1 PL299530A1 (en) | 1995-01-09 |
| PL170394B1 true PL170394B1 (pl) | 1996-12-31 |
Family
ID=20060391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29953093A PL170394B1 (pl) | 1993-07-01 | 1993-07-01 | Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL170394B1 (pl) |
-
1993
- 1993-07-01 PL PL29953093A patent/PL170394B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL299530A1 (en) | 1995-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Iemura et al. | Synthesis of 2-(4-substituted-1-piperazinyl) benzimidazoles as H1-antihistaminic agents | |
| AU665366B2 (en) | Benzimidazolone derivatives as 5-HT1A and 5-HT2 antagonists | |
| DE69128236T2 (de) | N-Acyl-2,3-benzodiazepin-Derivate, diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE69108991T2 (de) | Pyrazolopyrimidone als Wirkstoffe gegen Angina. | |
| Chern et al. | Studies on quinazolines. 5. 2, 3-Dihydroimidazo [1, 2-c] quinazoline derivatives: a novel class of potent and selective. alpha. 1-adrenoceptor antagonists and antihypertensive agents | |
| JP2020516666A (ja) | アポトーシス誘発剤 | |
| CA1202971A (en) | Theophylline derivatives and process for their production | |
| US2852510A (en) | Heterocyclic compounds and process for producing same | |
| HU190541B (en) | Process for preparing disubstituted proline derivatives | |
| AU614135B2 (en) | 6-phenyl-3(piperazinylalkyl)-2,4(1h,3h)-pyrimidinedione derivatives, their preparation and their application in therapy | |
| DE69106746T2 (de) | Imidazo[1,2-c]chinazolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen. | |
| DE69122205T2 (de) | Piperazinderivate | |
| DE69428620T2 (de) | Benzoxazule Derivate und ihre Anwendung als Serotonin 5HT3 Rezeptor Antagonisten | |
| RU2058982C1 (ru) | 1-(3-хлорфенил)-4-оксиметил-7,8-диметокси-5н-2,3-бензо-диазепин или его терапевтически приемлемая соль присоединения кислоты | |
| DE3016647A1 (de) | Pyrazinobenzodiazepine, ihre herstellung und verwendung | |
| PL170394B1 (pl) | Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny | |
| DE2040510A1 (de) | Neue Azepin-Derivate | |
| DE69024058T2 (de) | Tetrazyklische imidazochinazolinderivate, deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| DE2413610A1 (de) | Neue heterocyclische verbindungen und verfahren zu deren herstellung | |
| DE69121894T2 (de) | Heterocyclische verbindungen, herstellung und verwendung | |
| AU689478B2 (en) | Pharmacologically active enantiomers of triazolone compounds | |
| DE2114461A1 (de) | Neue Fluoren bzw Fluorenondenvate und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| DE2929414A1 (de) | Pyrimido- eckige klammer auf 5',4' zu 5,6 eckige klammer zu -pyrido- eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu -benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung | |
| PL170371B1 (pl) | Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny | |
| DE3037971A1 (de) | 5-substituierte 9-cyanmethylendithieno (3,4-b:4' 3'-e) -azepine |