PL170371B1 - Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny - Google Patents
Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazynyInfo
- Publication number
- PL170371B1 PL170371B1 PL29953293A PL29953293A PL170371B1 PL 170371 B1 PL170371 B1 PL 170371B1 PL 29953293 A PL29953293 A PL 29953293A PL 29953293 A PL29953293 A PL 29953293A PL 170371 B1 PL170371 B1 PL 170371B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thiazine
- pyrido
- hydroxy
- new derivative
- benzoyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Nowa pochodna układu pirydo[3,2-e]- 1,2-tiazyny o nazwie 1,1-ditlenek 2H-3-benzoilo-4-hydroksy-5,7-dimetylo-2-[3-/4-fe-n ylo-1-piperazynylo/propylo]pirydo[3,2-e]- -1,2-tia-zyny i wzorze przedstawionym na rysunku.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna pirydo[3,2-e]-1,2-tiazyny o nazwie 1,1-ditlenek 2H-3-benzoilo-4-hydroksy-5,7-dimetylo-2-[37‘44(^nyk^1-piperazynylo/propylo]pirydo[3,2-e]-1,2-tiazyny i wzorze przedstawionym na rysunku, wykazująca aktywność psychotropową.
Z polskiego opisu patentowego nr 143077 znane są 1,1-ditlenki 2H-3-benzoilo/acetylo/4-hydroksy-2-[3-/4’-metylo-l--piperazyny-o/propylo]-5,7-dimetylopirydo-[3,2-e]-1,2-tiazyny, wykazujące aktywność przeciwbólową zbliżoną do petydyny.
Związki te otrzymuje się w reakcji 1,1-ditlenku 2H-3-benzoilo/acetylo/-4-hydroksy-5,7dimetylopirydo-[3,2-e]-1,2-tiazyny z 1-[4’-metylo-r-piperazynyk)]-3-chloropropanem.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny o nazwie 1,1-ditlenek 2H-3-benzkilo-4-hydroksy-5,7-dimetylo-2-[3[/4-fenylo-l-piperazynylo/propylo]pirydo[3,2-e]-1,2-tiazyny i wzorze przedstawionym na rysunku. Nowy związek wytwarza się w reakcji 1,1-ditlenku 2H-3-benzoilo-4-hydroksy-5,7-dimetylopiiydo[3,2-e]-l,2-tiazyny i 1-chloro-3-/4-fenylo-1 -piperazynylo/-propanu.
Nieoczekiwanie okazało się, że związek według wynalazku wykazuje działanie psychotropowe, a więc ma odmienny profil aktywności, niż wymienione znane związki, wykazujące działanie przeciwbólowe.
Aktywność psychotropową nowego związku potwierdzono w skriningowych badaniach farmakologicznych, przeprowadzonych na myszach i szczurach. W wykonanych testach biologicznych związek ten podawano zwierzętom dootrzewnowo w formie zawiesiny w 3% Tweenie 80 w stałej objętości 10 mg/kg u myszy i 5 mg/kg u szczurów. W badaniach toksyczności ostrej związek zgodny z wynalazkiem charakteryzuje się znikomą toksycznością, LD50 wynosi powyżej 2000 mg/kg. W dawce równej 1/40 LD50 związek ten obniża ruchliwość spontaniczną, natomiast w dawce równej 1/80 LD 50 hamuje ruchliwość amfetaminową testowanych zwierząt. Ponadto, po zastosowaniu w dawce 1/40 LD 50, powoduje obniżenie temperatury ciała myszy normotermicznych, a w dawce 1/10 LD 50 nasila hipotermiczne działanie rezerpiny.
Przedmiot wynalazku wytwarza się według niżej podanego sposobu.
Do roztworu etanolanu sodowego, otrzymanego przez rozpuszczenie 0,23 g (0,01 mola) sodu w 100 cm3 bezwodnego etanolu, dodaje się 3,3 g (0,01 mola) 1,1-ditlenku 2H-3-benzoilo4-hydroksy-5,7-dimetylopirydo[3,2-e]-1,2-tiazyny i 2,4 g (0,01 mola) 1-chloro-3-/4-fenylo-1piperazynylo/propanu. Mieszaninę ogrzewa się we wrzeniu, przy mieszaniu, w ciągu 12 godzin. Po zakończeniu reakcji rozpuszczalnik oddestylowuje się, a pozostałość miesza z chloroformem i przesącza z węglem aktywnym. Chloroformowy filtrat zagęszcza się i uzyskaną pozostałość oczyszcza przez krystalizację z etanolu. Po odsączeniu wydzielonego osadu uzyskuje się 3,2 g, co stanowi 60% wydajności teoretycznej, tytułowego 1,1-ditlenku 2H-3-benzoilo-4-hydroksy-5,7-dimetylo-2-[3-/4-fenylo-1 -piperazynylo/propylo]pi igy do[3,2-e] -1,2-tiazyny, o temperaturze topnienia 561-563 K.
170 371
170 371
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 2,00 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowa pochodna układu pirydo[3,2-e]-l,2-tiazyny o nazwie 1,1-ditlenek 2H-3-benzoilo-4--hydroksy-5,7-dimetylo-2-[.3-/4-fcny lo-l-piperazynylo/propy lo]piry do [3,2-e J-1,2-tiazyny i wzorze przedstawionym na rysunku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29953293A PL170371B1 (pl) | 1993-07-01 | 1993-07-01 | Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29953293A PL170371B1 (pl) | 1993-07-01 | 1993-07-01 | Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL299532A1 PL299532A1 (en) | 1995-01-09 |
| PL170371B1 true PL170371B1 (pl) | 1996-12-31 |
Family
ID=20060393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29953293A PL170371B1 (pl) | 1993-07-01 | 1993-07-01 | Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL170371B1 (pl) |
-
1993
- 1993-07-01 PL PL29953293A patent/PL170371B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL299532A1 (en) | 1995-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Iemura et al. | Synthesis of 2-(4-substituted-1-piperazinyl) benzimidazoles as H1-antihistaminic agents | |
| DE69108991T2 (de) | Pyrazolopyrimidone als Wirkstoffe gegen Angina. | |
| JP2020516666A (ja) | アポトーシス誘発剤 | |
| CH660484A5 (de) | In 1-stellung durch einen heterocyclischen rest substituierte 4-((2,5-pyrrolidindion-1-yl)alkyl)piperazin-verbindungen. | |
| US2852510A (en) | Heterocyclic compounds and process for producing same | |
| HU190541B (en) | Process for preparing disubstituted proline derivatives | |
| Shetty et al. | Synthesis, anthelmintic and anti-inflammatory activities of some novel imidazothiazole sulfides and sulfones | |
| RU2058982C1 (ru) | 1-(3-хлорфенил)-4-оксиметил-7,8-диметокси-5н-2,3-бензо-диазепин или его терапевтически приемлемая соль присоединения кислоты | |
| Zinnes et al. | 1, 2-Benzothiazines. 6. 3-Carbamoyl-4-hydroxy-2H-1, 2-benzothiazine 1, 1-dioxides as antiinflammatory agents | |
| DE69109066T2 (de) | Benzoxazinon- und Benzothiazinonderivate mit kardiovaskularer Wirksamkeit. | |
| EP0054416B1 (en) | Benzodiazepine compounds and their use as pharmaceuticals | |
| PL170371B1 (pl) | Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny | |
| DE68919154T2 (de) | Benzodiazepinverbindungen und ihre Verwendung als Arzneimittel. | |
| JPS59130286A (ja) | クロマン誘導体、その製造方法及びα↓２−「きつ」抗作用を有する製剤組成物 | |
| DE69024058T2 (de) | Tetrazyklische imidazochinazolinderivate, deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| PL170394B1 (pl) | Nowa pochodna układu pirydo [3,2-e]-1,2-tiazyny | |
| Catsoulacos et al. | Thiazo compounds. Derivatives of 4, 5-dihydro-7, 8-dimethoxybenzothiazepin-3-one 1, 1-dioxides | |
| JPH0710863B2 (ja) | エーテル化若しくはエステル化しうるジヒドロキシ基により位置２で置換された４―ｏｈキノリンカルボン酸の新規の誘導体、その製造方法、及び医薬としてのその使用 | |
| Yale et al. | Novel polycyclic heterocycles. VIII. 6, 11‐dihydro‐12H‐dibenzo [b, f][1, 4] thiazocines and their derivatives | |
| AU689478B2 (en) | Pharmacologically active enantiomers of triazolone compounds | |
| CA1111034A (en) | Azathianaphthalene derivatives, process for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and their use | |
| US3946010A (en) | 3-Phenyl-2,5-dihydro-as-triazin-6 (1H)-ones | |
| US3925384A (en) | 2-Amino-4,5-dihydro-4-arylindeno pyrimidines | |
| US4500708A (en) | Benzothiazine derivatives | |
| Nagarapu et al. | Synthesis of phenylimidazo thiazolo benzocycloheptene derivatives as potential antiinflammatory agent-IV |