PL169152B1

PL169152B1 - Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(aminofenylo)maleimid

Info

Publication number: PL169152B1
Application number: PL29172891A
Authority: PL
Inventors: Ryszard T Sikorski
Original assignee: Politechnika Wroclawska
Priority date: 1991-09-13
Filing date: 1991-09-13
Publication date: 1996-06-28
Also published as: PL291728A1

Abstract

1. Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol . winylowy-co-N-(ammofenylo)maleimid o wzorze ogól57) nym 2, na którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 105, znamienny tym, ze 1 mol kopolimeru N-(ammofenylo)- malelmldu z octanem winylu, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku 2, na którym m 1 n mają wyżej podane znaczenie, 1 od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego rozpuszcza się we 200 do 3000 cm3 tetrahydrofuranu lub dioksanu, , , 2. Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(ammofenylo)maleimid o wzorze ogólnym 2, na którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 10 , znamienny tym, ze 1 mol kopolimeru N-(aminofenylo)- maleimidu z octanem winylu, o wzorze ogólnym 1, na którym m 1 n mają wyżej podane znaczenie, 1 od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego dodaje się do 200-3000 cm3 etanolu, który zawiera od 0,1 do 4%, korzystnie 2%, fosforanu wapniowego, . , , 3. Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(aminofenylo)maleimid o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku 2, na którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 105, znamienny tym, ze 1 mol kopolimeru N-(aminofenylo)maleimidu z octanem winylu, 1 wzorze ogólnym 1,

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-coN-(aminofenylo)maleimid o wzorze ogólnym 2, w którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopoii.meryzacji wynoszący od 10 do 10⁵.

Kopolimer wytworzony sposobem według wynalazku przeznaczony jest do stosowania jako hydrofilowo-hydrofobowe tworzywo termoodporne i samogasnące albo jako niepalny dodatek do innych tworzyw lub kompozytów.

Dotychczas nie jest znany sposób wytwarzania kopolimerów z N-(aminofenylo)maleimidu I alkoholu winylowego.

Znany kopolimer N-(aminofenylo)maleimidu z octanem winylu o wzorze ogólnym 1, charakteryzuje się małą reaktywnością, gdyż posiada tylko grupę aminową.

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowych kopolimerów alkohol winylowy-co-N(aminofenylo)maleimid o ogólnym wzorze 2, w którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 10⁵.

Istota wynalazku polega na tym, że 1 mol kopolimeru N-(amInofenylo)maleimidu z octanem winylu o ogólnym wzorze 1, w którym m I n mają wyżej podane znaczenie I od 0,2 do 3 moli wodnego kwasu p-toluenosulfonowego rozpuszcza się w 200-3000 cm3 tetrahydrofuranu lub

169 152 dioksanu, lub dimetyloformamidu i ogrzewa się aż do całkowitego przereagowania, tj, do około 95% konwersji przez 5 do 30 godzin, w temperaturze od 293 do 393 K, następnie wytrąca się i odsącza,

T o 4--ł· τιτη n 1 n rrlzii inl/An no istota wynalazkU poiega lakże na tym mrd m o η n lz/-\rłr\1«tv>orn NT ( r\ min ηίοτΛντΙ λ)

111U1 Z^llCŁlieg,^ fLUpuinilVl u I^“^<4.AlJlllV/IVliy Ł\J J~ maleimidu z octanem winylu, o wzorze ogólnym 1, na którym m i n mają wyżej podane znaczenie, i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego dodaje się do 200 do 3000 cm³ etanolu zawierającego od 0,1 do 4%, korzystnie 2%, fosforanu wapniowego, Tak otrzymaną zawiesinę miesza się i ogrzewa od 20 do 100 godzin, w temperaturze od 293 do 393K i następnie produkt odsącza się,

Istota wynalazku polega i na tym, ze 1 mol znanego kopolimeru N-(aminofenylo)maleimidu z octanem winylu, o wzorze ogólnym 1, na którym m i n mają wyżej podane znaczenie, i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego emulguje się, silnie mieszając, w 200 do 3000 cm³od 1 do 8%, korzystnie 5% wodnego roztworu palmitynianu sodu przez 10 do 50 godzin, w temperaturze od 293 do 393K, i następnie emulsję koaguluje się przez jej zakwaszenie do pH = 6, a wytrącony produkt odsącza się, przemywa i suszy,

Zasadnicza korzyść techniczno-użytkowa wynikająca, ze stosowania sposobu według wynalazku, to otrzymanie nowego kopolimeru (alkohol winylowy-co-N-(aminofenylo)maleimidu, składającego się między innymi z reszt alkoholu winylowego zawierających grupy hydroksylowe oraz reszt N-(amonofenylo)maleimidu zawierających hydrofobowe ugrupowania. Nieoczekiwanie okazało się, że ugrupowania te nadają kopolimerowi jednocześnie wysoką topliwość rzędu 545 K, dobrą odporność na temperaturę, ogień, czynniki chemiczne i atmosferyczne, doskonałą mleszalność z innymi polimerami oraz dobrą przyczepność do innych materiałów zarówno hydrofobowych jak i hydrofilowych, Jest on przeznaczony do stosowania samodzielnie jako tworzywo niepalne albo jako niepalny dodatek do innych tworzyw lub kompozytów,

Przedmiot wynalazku jest objaśniony w przykładach wykonania.

Przykład 1,16,4 g, tj, 0,06 mola kopolimeru N-(aminofenylo)malelmidu z octanem winylu o stosunku molowym komonomerów jak 1: 1 rozpuszcza się w 200 cm3 tetrahydrofuranu a następnie dodaje się 31 g, tj, 0,16 mola uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego, po którego rozpuszczeniu mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 335 K przez 14 godzin, Produkt wytrąca się wodą, odsącza, przemywa aż do całkowitego odmycia katalizatora i suszy się, Otrzymuje się kopolimer alkohol winylowy-co-N-(aminofenylo)maleimidu z wydajnością 9,9 g co stanowi 71% wydajności teoretycznej, w postaci kremowego proszku o temperaturze topnienia 545 K, zawartości 13,1% N, (podczas gdy substrat przed hydrolizą zawierał 11% N) i n = 3 · 104

Przykład II, 16,4 g, tj, 0,06 mola kopolimeru N-(aminofenylo)maleimidu z octanem winylu, o stosunku molowym komonomerów jak 1:1 rozpuszcza się w 200 cm3 tetrahydrofuranu, po czym postępuje się jak w przykładzie I, Otrzymuje się kopolimer alkohol winylowy-co-N-(aminofenylo)maleimid, o stosunku molowym komonomerów jak 1:1, z wydajnością 9,9 g co stanowi 71%, w postaci kremowego proszku o temperaturze topnienia 545 K, zawartości 13,1% N (podczas gdy substrat przed hydrolizą zawierał 11% N) i posiada n = 3 · 10⁴,

Przykład III, 16,4g, tj, 0,06 mola kopolimeru N-(amlnofenylo)malelmidu z octanem winylu, o stosunku molowym komonomerów jak 1: 1 rozpuszcza się w 3000 ciM dioksanu, po czym postępuje się jak w przykładzie I, Otrzymuje się kopolimer alkohol winylowy-co-N-(amlnofenylo)maleimid, o stosunku molowym komonomerów jak 1:1, z wydajnością 9,9 g co stanowi 71% wydajności, o zawartości 13,1 % N (podczas gdy substrat przed hydrolizą zawierał 11 % N) i posiada n = 3 · 1()4,

Przykład IV, Do zawiesiny 16,4g, tj, 0,06 mola kopolimeru N-(amlnofenylo)malelmidu z octanem winylu, o stosunku molowym komonomerów jak 1:1, w 200 g 2% roztworu fosforanu wapniowego w etanolu dodaje się 31 g, tj, 0,16 mola uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego, Zawiesinę silnie mieszając ogrzewa się w temperaturze 325 K przez 70 godzin, Produkt odsącza się, przemywa wodą i suszy, Otrzymuje się 10 g, co stanowi 72% wydajności teoretycznej kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(aminofenylo)malelmld o stosunku molowym komonomerów jak 1:1, w postaci kremowego proszku o temperaturze topnienia 545 K, zawartości 13,1% N, (podczas gdy substrat przed hydrolizą zawierał 11% N) i n = 3 · liA

Przykład V, 16,4 g, tj, 0,06 mola kopolimeru N-(ammofenylo)maleimidu z octanem winylu, o stosunku molowym komonomerów jak 1:3, emulguje się w 200 g 5% wodnego roztworu palmity4

169 152 nianu sodowego. Do emulsji dodaje się, 31 g, tj: 0,16 mola uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego i mieszając ogrzewa się ją w temperaturze 325 K przez 30 godzin. Po zakończeniu reakcji emulsję koaguluje się przez zakwaszenie rozcieńczonym kwasem solnym o pH = 6. Produkt reakcji odsącza się, przemywa wodą i suszy. Otrzymuje się 11,5g, co stanowi 83% wydajności teoretycznej, kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(aminofenylo)maleimidu, o stosunku molowym komonomerów jak 1:3. Ma on postać kremowego proszku o temperaturze topnienia 525 K. Otrzymany kopolimer aminofenylomaleimidu zawiera 13,1% N, (podczas gdy substrat przed hydrolizą zawierał 11% N) i posiada n = 3 · 10⁴.

—QH —QH

CHyCH — OCOCH

CHyCH

Z l

OH

a wzór 1 wzór 2

Departament Wydawnictw UP RP Nakład 90 egz

Cena 2,00 zł

Claims

Zastrzeżenia patentowe

1. Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(aminofenylo)maleimid o wzorze ogólnym 2, na którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 10⁵, znamienny tym, że 1 mol kopolimeru N-(aminofenylo)maleimidu z octanem winylu, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku 2, na którym m i n mają wyżej podane znaczenie, i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego rozpuszcza się we 200 do 3000 cm³ tetrahydrofuranu lub dioksanu, lub dimetyloformamidu i ogrzewa się aż do całkowitego przereagowania, tj. do około 95% konwersji przez 5 do 30 godzin, w temperaturze od 293 do 393 K, następnie wytrąca się I odsącza.
2. Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(aminofenyio)maieimid o wzorze ogólnym 2, na którym m oznacza Ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 1)5, znamienny tym, że 1 mol kopolimeru N-(aminofenyio)maleimidu z octanem winylu, o wzorze ogólnym 1, na którym m I n mają wyżej podane znaczenie, I od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego dodaje się do 200-3000 cm3 etanolu, który zawiera od 0,1 do 4%, korzystnie 2%, fosforanu wapniowego, po czym tak otrzymaną zawiesinę miesza się i ogrzewa od 20 do 100 godzin, w temperaturze od 293 do 393K, następnie odsącza się produkt.
3. Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(aminofenylo)maleimid o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku 2, na którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 10⁵, znamienny tym, że 1 mol kopolimeru N-(amInofenylo)maleimidu z octanem winylu, I wzorze ogólnym 1, na którym min mają wyżej podane znaczenie i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego emulguje się w 200 do 3000 cm3 od 0,1 do 8%, korzystnie 5% wodnego roztworu palmitynianu sodu przez 10 do 50 godzin, w temperaturze od 293 do 393K, następnie emulsję koaguluje się przez jej zakwaszenie do pH = 6, zaś wytrącony produkt odsącza się, przemywa i suszy.