PL168947B1 - Sposób wytwarzania nowych kopolimerów N-halogenofenylo/-maleimidów z alkoholem winylowym - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych kopolimerów N-halogenofenylo/-maleimidów z alkoholem winylowymInfo
- Publication number
- PL168947B1 PL168947B1 PL29172691A PL29172691A PL168947B1 PL 168947 B1 PL168947 B1 PL 168947B1 PL 29172691 A PL29172691 A PL 29172691A PL 29172691 A PL29172691 A PL 29172691A PL 168947 B1 PL168947 B1 PL 168947B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- vinyl alcohol
- halogenophenyl
- general formula
- copolymer
- maleimide
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 33
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical group CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 14
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 claims description 3
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 229940045870 sodium palmitate Drugs 0.000 claims description 3
- GGXKEBACDBNFAF-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GGXKEBACDBNFAF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 10
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 abstract 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- KPQOXMCRYWDRSB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O KPQOXMCRYWDRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- XKQAFSGPGGEGPU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound FC1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O XKQAFSGPGGEGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ZTHZEDRPKCLGAR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-bromophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound BrC1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O ZTHZEDRPKCLGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIYWMWTZIFFMCO-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=CC(=O)NC1=O YIYWMWTZIFFMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical group O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania nowych kopolimerów
N-(halogenofenylo)maleimidów z alkoholem
winylowym, o wzorze ogólnym 2, w
którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego
zawartą w granicach od 0,25 do 3, X
oznacza fluor lub chlor, lub brom, zaś n oznacza
stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10
do 105, znamienny tym, że 1 mol kopolimeru
N-(halogenofenylo)maleimidu z octanem winylu,
o wzorze ogólnym 1 i od 0,2 do 3 moli
uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego
rozpuszcza się w 200 do 3000 cm3 tetrahydrofuranu
lub dioksanu, lub dimetyloformamidu,
po czym ogrzewa się aż do całkowitego zhydrolizowania
grup octanowych w kopolimerze w
temperaturze od 293 do 393 K, a następnie
produkt wytrąca się i oddziela.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych kopolimerów N-(halogenofenylo) maleimidów z alkoholem winylowym o wzorze ogólnym 2, w którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartego w granicach od 0,25 do 3, X oznacza fluor lub chlor, lub brom, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 105.
Kopolimery wytworzone sposobem według wynalazku przeznaczone są do stosowania jako hydrofilowo-hydrofobowe tworzywa termoodporne i samogasnące albo jako niepalne dodatki do innych tworzyw lub kopolimerów.
Dotychczas nie jest znany sposób wytwarzania kopolimerów (alkohol winylowy-co-Nhalogenofenylo)maleimid).
Znany kopolimer N-(halogenofenylo)maleimidu z octanem winylu o wzorze ogólnym 1 charakteryzuje się dużą hydrofobowością wynikającą ze struktur fenylomaleimidowych, a pogłębioną obecnością atomu chlorowca.
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowych kopolimerów N-(halogenofenylo)maleimidów z alkoholem winylowym o wzorze ogólnym 2, w którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, X oznacza fluor lub chlor, lub brom, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 105.
168 947
Istota wynalazku polega na tym, że 1 mol kopolimeru N-(halogenofenylo)maleimidu z octanem winylu o wzorze ogólnym 1 i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego rozpuszcza się w 200 - 3000 cm3 tetrahydrofuranu lub dioksanu, lub dimetyloformamidu, po czym ogrzewa się do całkowitego zhydrolizowania grup octanowych w kopolimerze, tj. do około 98% konwersji grup octanowych, w temperaturze 293-393 K, następnie produkt wytrąca się i oddziela.
Istota wynalazku polega także na tym, że 1 mol kopolimeru N-(halogenofenylo)maleimidu z octanem winylu o wzorze ogólnym 1, i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego dodaje się do 200 - 3000 cm3 etanolu zawierającego od 1 do 5% stabilizatora zawiesiny, korzystnie 2% fosforanu wapniowego. Tak otrzymaną zawiesinę hydrolizuje się do całkowitego przereagowania w temperaturze od 293 do 393 K, następnie produkt odsącza się.
Istota wynalazku polega także na tym, że 1 mol kopolimeru N-(halogenofenylo)maleimidu z octanem winylu, o wzorze ogólnym 1 i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego emulguje się 200 do 3000 cm3 wody zawierającej od 3 do 8% emulgatora, korzystnie 5% palmitynianu sodu, po czym ogrzewa się aż do całkowitego przereagowania w temperaturze od 293 do 393 K, następnie emulsję koaguluje się przez jej zakwaszenie do pH = 6 i oddziela wytrącony produkt.
Sposobem według wynalazku wytwarza się kopolimer N-(halogenofenylo)maleimidu z alkoholem winylowym składający się między innymi z reszt alkoholu winylowego zawierających hydrofilowe grupy hydroksylowe oraz z reszt N-(halogenofenylo)maleimidowych o hydrofobowym charakterze. Nieoczekiwanie okazało się, że ugrupowania te nadają kopolimerom jednocześnie wysoką topliwość, rzędu 550 K, dobrą odporność na temperaturę, ogień, czynniki chemiczne i atmosferyczne, dobrą mieszalność z innymi polimerami oraz dobrą przyczepność innych materiałów zarówno hydrofobowych jak i hydrofilowych.
Przedmiot wynalazku jest objaśniony w przykładach wykonania.
Przykład I. 17,6g tj. 0,06 mola kopolimeru N-(chlorofenylo)maleimidu z octanem winylu, o stosunku molowym komonomerów jak 1:1, rozpuszcza się w 200 cm3 tetrahydrofuranu, a następnie dodaje się 31 g, tj. 0,16 mola uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego, po którego rozpuszczeniu mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 335 K przez 14 godzin. Produkt wytrąca się wodą, odsącza się, przemywa aż do całkowitego odmycia katalizatora i suszy. Otrzymuje się kopolimer N-(chlorofenylo)maleimidu z alkoholem winylowym, o stosunku molowym komonomerów jak 1:1, z wydajnością 78%, tj. 11,8 g w postaci kremowego proszku o temperaturze topnienia 549 K. Produkt ten zawiera 5,9% N i 16,2% Cl, (podczas gdy substrat przed hydrolizą zawierał 5,0% N i 11,8% Cl), i posiada n = 3,5 · 104.
Przykład II. 17,6 g, tj. 0,06 mola kopolimeru N-(chlorofenylo)maleimidu z octanem winylu, o stosunku molowym komonomerów jak 1:0,25, rozpuszcza się w 1000 cm3 dioksanu, po czym postępuje się jak w przykładzie I. Otrzymuje się kopolimer N-(chlorofenylo)maleimidu z alkoholem winylowym, o stosunku molowym komonomerów jak 1:0,25 z wydajnością 78%, tj. 11,8 g w postaci kremowego proszku o temperaturze topnienia 549 K. Produkt ten zawiera 5,9% N i 16,2% Cl (podczas gdy substrat przed hydrolizą zawierał 5,0% N i 11,8% Cl), i posiada n = 3,5 · 104.
Przykład III. 17,6g, tj. 0,06 mola kopolimeru N-(chlorofenylo)maleimidu z octanem winylu, o stosunku molowym komonomerów jak 1:3, rozpuszcza się w 3000 cm3 dimetyloformamidu i następnie postępuje się jak w przykładzie I. Otrzymuje się kopolimer N-(chlorofenylo)maleimidu z alkoholem winylowym, o stosunku molowym komonomerów jak 1:3, z wydajnością 78%, tj. 11,8 g w postaci kremowego proszku o temperaturze topnienia 549 K. Produkt ten zawierał 2,8% N i 8% Cl (podczas gdy substrat przed hydrolizą zawierał 5,0% N i 11,8% Cl), i posiada n = 3,5 ·104.
Przykład IV. Do zawiesiny 16,6g, tj. 0,06 mola kopolimeru N-(fluorofenylo)maleimidu z octanem winylu, o stosunku molowym komonomerów jak 1:1, w 200 g 2% roztworu fosforanu wapniowego w etanolu, dodaje się 31 g, tj. 0,16 mola uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego. Zawiesinę silnie mieszając ogrzewa się w temperaturze 325 K przez 70 godzin. Produkt odsącza się, przemywa wodą i suszy. Otrzymuje się, z wydajnością 73%, tj. 10,3 g, kopolimer N-(fluorofenylo)maleimidu z alkoholem winylowym, o stosunku molowym komonomerów jak 1:1 w postaci kremowego proszku o temperaturze topnienia 545 K. Produkt ten zawiera 5,9% N i 16,2% Cl (podczas gdy substrat przed hydrolizą zawierał 5,0% N i 11,8% Cl), i posiada n = 3,5 · 10 .
168 947
PrzykładV. 20,3g, tj. 0,06 mola kopolimeru N-(bromofenylo)maleimidu z octanem winylu, o stosunku molowym komonomerów jak 1:3, emulguje się w 200 g 5% wodnego roztworu palmitynianu sodowego. Do emulsji dodaje się 31g, jj . 0,16 mola uwodnionego kwasu ptoluenosulfonowego i mieszając ogrzewa się ją w temperaturze 325 K przez 30 godzin. Po zakończeniu reakcji emulsję koaguluje się przez zakwaszenie rozcieńczonym kwasem solnym do pH = 6,0. Produkt reakcji odsącza się, przemywa wodą i suszy. Otrzymuje się, z wydajnością 85%, tj. 15,1 g kopolimeru N-(halogenofenylo)maleimidu z alkoholem winylowym, o stosunku molowym komonomerów jak 1:3. Ma on postać kremowego proszku o temperaturze topnienia 530 K. Zawiera on 5,9% N i 16,2% Cl (podczas gdy substrat przed hydrolizą zawierał 5,0% N i 11,8% Cl), i posiada n = 3,5 · 104.
CHy CH — OCOCH
CHyCHZ I
OH
n. wzór 1 n wzór 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 1,50 zł
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania nowych kopolimerów N-(halogenofenylo)maleimidów z alkoholem winylowym, o wzorze ogólnym 2, w którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, X oznacza fluor lub chlor, lub brom, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 10s, znamienny tym, że 1 mol kopolimeru N-(halogenofenylo)maleimidu z octanem winylu, o wzorze ogólnym 1 i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego rozpuszcza się w 200 do 3000 cm3 tetrahydrofuranu lub dioksanu, lub dimetyloformamidu, po czym ogrzewa się aż do całkowitego zhydrolizowania grup octanowych w kopolimerze w temperaturze od 293 do 393 K, a następnie produkt wytrąca się i oddziela.
- 2. Sposób wytwarzania nowych kopolimerów N-(halogenofenylo)maleimidów z alkoholem winylowym, o wzorze ogólnym 2, w którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, X oznacza fluor lub chlor, lub brom, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 105, znamienny tym, że 1 mol kopolimeru N-(halogenofenylo)maleimidu z octanem winylu o wzorze ogólnym 1, w którym m i n ma wyżej podane znaczenie i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego dodaje się od 200 do 3000 cm3 etanolu zawierającego od 1 do 5% stabilizatora zawiesiny, korzystnie 2%, fosforanu wapniowego, po czym otrzymaną zawiesinę hydrolizuje się aż do całkowitego przereagowania, w temperaturze od 293 do 393 K i oddziela się gotowy produkt.
- 3. Sposób wytwarzania nowych kopolimerów N-(halogenofenylo)maleimidów z alkoholem winylowym, o wzorze ogólnym 2, na którym m oznacza ilość reszt alkoholu winylowego zawartą w granicach od 0,25 do 3, X oznacza fluor lub chlor, lub brom, zaś n oznacza stopień kopolimeryzacji wynoszący od 10 do 105, znamienny tym, że 1 mol kopolimeru N-(halogenofenylo)maleimidu z octanem winylu o wzorze ogólnym 1, w którym m i n ma podane znaczenie i od 0,2 do 3 moli uwodnionego kwasu p-toluenosulfonowego emulguje się w 200 do 3000 cm3 wody zawierającej od 3 do 8% emulgatora, korzystnie 5% palmitynianiu sodu, po czym ogrzewa się aż do całkowitego przereagowania w temperaturze od 293 do 393 K, następnie emulsję koaguluje się przez jej zakwaszenie do pH = 6 i oddziela wytrącony produkt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29172691A PL168947B1 (pl) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | Sposób wytwarzania nowych kopolimerów N-halogenofenylo/-maleimidów z alkoholem winylowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29172691A PL168947B1 (pl) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | Sposób wytwarzania nowych kopolimerów N-halogenofenylo/-maleimidów z alkoholem winylowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL291726A1 PL291726A1 (en) | 1993-05-31 |
| PL168947B1 true PL168947B1 (pl) | 1996-05-31 |
Family
ID=20055655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29172691A PL168947B1 (pl) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | Sposób wytwarzania nowych kopolimerów N-halogenofenylo/-maleimidów z alkoholem winylowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL168947B1 (pl) |
-
1991
- 1991-09-13 PL PL29172691A patent/PL168947B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL291726A1 (en) | 1993-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5684192A (en) | Substituted trifluorostyrene monomeric compositions | |
| JPS5952163B2 (ja) | ヘパリンのエステルおよびその製法 | |
| EP2481414B1 (en) | A process for the preparation of cross-linked polyallylamines or pharmaceutically acceptable salts thereof | |
| CN110358023A (zh) | 一种低表面张力减缩型聚羧酸减水剂及其制备方法 | |
| PL168947B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych kopolimerów N-halogenofenylo/-maleimidów z alkoholem winylowym | |
| JP3133331B2 (ja) | ３―アミノ―２―クロロ―４―アルキルピリジン類の製造方法 | |
| JPS5867706A (ja) | モノエチレン性不飽和のモノ−及びジカルボン酸からの共重合物の製法 | |
| Blout et al. | Polypeptides. IX. The kinetics of strong-base initiated polymerizations of amino acid-n-carboxyanhydrides | |
| PL168936B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych kopolimerów alkohol winylowy-co-N-alkilomaleimid | |
| PL168933B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-co-N-/hydroksyfenylo/ maleimid | |
| JP2781797B2 (ja) | 含フッ素ポリアリレートおよびその製造方法 | |
| PL168954B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych kopolimerów alkohol winylowy -co-N-/naftylomaleimid | |
| US2398317A (en) | Proteinaceous-quaternary ammo | |
| PL169152B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(aminofenylo)maleimid | |
| PL168955B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy -co-N-/karboksyfenylo/maleimid | |
| PL170589B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego kopolimeru alkohol winylowy-co-N-(fenylomaleimid) | |
| JPS6141923B2 (pl) | ||
| RU2811367C1 (ru) | Способ получения 3,4,5,6-тетрахлорфталевой кислоты | |
| JPS61130271A (ja) | 芳香族カルボン酸誘導体及びその塩 | |
| JPH05170731A (ja) | ペルフルオロ−オキサ−アルカノイルハライド及び過酸化ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイル | |
| JPH11322704A (ja) | ハロゲン化フェノキシフェニルスルホニルの製造方法 | |
| KR840001186B1 (ko) | 벤즈옥사졸론의 제조방법 | |
| SU595313A1 (ru) | Способ получени оротовой кислоты или ее солей | |
| JPS6123230B2 (pl) | ||
| JPH0555526B2 (pl) |