PL167922B1 - Sposóbwytwarzania metylosiarczanu 6-metoksy-1-metylo-2-/m-nitrostyrylo/chinoliniowego - Google Patents

Abstract

Sposób wytwarzania metylosiarczanu 6-metoksy-1-metylo-2-(m-nitrostyrylo)chinoliniowego w wyniku reakcji kondensacji metylosiarczanu 6-metoksy-1-metylochinaldyniowego z aldehydem m-nitrobenzoesowym w obecnościpiperydynyjako katalizatoraw rozpuszczalniku organicznym, znamienny tym, że reakcję kondensacji prowadzi się w środowisku lodowatego kwasu octowego jako rozpuszczalnika, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania metylosiarczanu 6-metoksy-1-metylo-2-(mnitrostyrylo)chinoliniowego stosowanego w fotografii jako desensybilizator optyczny.

Znany jest sposób otrzymywania tego metylosiarczanu w wyniku reakcji kondensacji metylosiarczanu 6-metoksy-1-metylochinaldyniowego z aldehydem m-nitrobenzoesowym w środowisku bezwodnego alkoholu etylowego, przy zastosowaniu jako katalizatora piperydyny (P. 291064 BUP 02/93). W wyniku tak prowadzonej reakcji kondensacji tytułowy metylosiarczan otrzymuje się z wydajnością 27,7-33%.

Sposób wytwarzania metylosiarczanu 6-metoksy-1-metylo-2-(m-nitrostyrylo)chinoliniowego w wyniku reakcji kondensacji metylosiarczanu 6-metoksy-1-metylochinaldyniowego z aldehydem m-nitrobenzoesowym w obecności piperydyny jako katalizatora według wynalazku, polega na tym, że reakcję prowadzi się w środowisku lodowatego kwasu octowego jako rozpuszczalnika, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Tworzący się w wyniku reakcji przedmiotowy metylosiarczan wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej po jej ochłodzeniu przez odsączenie, a następnie przemywa alkoholem etylowym i eterem dietylowym oraz suszy.

Wyjściowy metylosiarczan 6-metoksy-1-metylochinaldyniowy uzyskuje się w prosty sposób przez czwartorzędowanie 6-metoksychinaldyny za pomocą siarczanu dimetylowego w środowisku bezwodnego acetonu.

Istotną zaletą sposobu według wynalazku jest wysoka wynosząca przeszło 82% wydajność reakcji.

Otrzymany sposobem według wynalazku metylosiarczan 6-metoksy-1-metylo-2-(m-nitrostyrylo)chinoliniowy posiada aktywność desensybilizacyjną porównywalną z importowanym preparatem żółcieni pinakryptolowej.

Wynalazek, nie ograniczając jego zakresu ochrony ilustruje niżej podany przykład.

Przykład. W naczyniu reakcyjnym o pojemności 2dm³ zaopatrzonym w mieszadło mechaniczne, chłodnicę zwrotną oraz wkraplacz umieszcza się 300 g (1 mol) metylosiarczanu 6-metoksy1-metylochinaldyniowego, 150 g (1 mol) aldehydu m-nitrobenzoesowego oraz roztwór 15 g piperydyny w 450 cm³ lodowatego kwasu octowego. Całość po rozpuszczeniu się reagentów, mieszając, ogrzewa się w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej przez 55 minut. Następnie do ochłodzonej do około 80°C zawartości naczynia reakcyjnego wkrapla się podczas kontynuowania mieszania 1,2 dm³ alkoholu etylowego. Po dodaniu alkoholu, całość dalej mieszając, ochładza się do temperatury około 20°C, a wytrącony osad barwnika odsącza się i przemywa czterokrotnie porcjami po 390 cm³ alkoholu etylowego oraz na końcu jedną porcją 500 cm³ eteru dietylowego. Po przemyciu, osad barwnika suszy się w temperaturze 80°C. Otrzymuje się 356 g, co stanowi 82,1% wydajności teoretycznej, metylosiarczanu 6-metoksy-1-metylo-2-(m-nitrostyrylo)chinoliniowego w postaci żółtych kryształów o temperaturze topnienia 235-239°C.

Analiza dla wzoru C20H20H2O7S (432,46) obliczono: 55,55% C, 4,68% H, 4,68% N;

otrzymano: 55,56% C, 4,59% H, 6,,^0^ N.

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.

Cena 1,50 zł

Claims (1)

1. Zastrzeżenie patentowe

   Sposób wytwarzania metylosiarczanu 6-metoksy-1-metylo-2-(m-nitrostyrylo)chinoliniowego w wyniku reakcji kondensacji metylosiarczanu 6-metoksy-1-metylochinaldyniowego z aldehydem m-nitrobenzoesowym w obecności piperydyny jako katalizatora w rozpuszczalniku organicznym, znamienny tym, że reakcję kondensacji prowadzi się w środowisku lodowatego kwasu octowego jako rozpuszczalnika, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej.

   * * *