PL167650B1 - Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-[(4-fenylopiperazynylo-1)-alkilo] -etylenodiaminy oraz 1-[(4-fenyloplperazynylo-1)alkilo]-2-iminoimidazolidyny - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-[(4-fenylopiperazynylo-1)-alkilo] -etylenodiaminy oraz 1-[(4-fenyloplperazynylo-1)alkilo]-2-iminoimidazolidynyInfo
- Publication number
- PL167650B1 PL167650B1 PL29704992A PL29704992A PL167650B1 PL 167650 B1 PL167650 B1 PL 167650B1 PL 29704992 A PL29704992 A PL 29704992A PL 29704992 A PL29704992 A PL 29704992A PL 167650 B1 PL167650 B1 PL 167650B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- general formula
- ethylenediamine
- symbol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-[4-fenylopiperazynyIo-1)alkilo]etylenodiaminy o wzorze ogólnym 1, w którym symbol R oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę alkoksylową lub grupę chlorowcometylową a n wynosi 2 lub 3, znamienny tym, że etylenodiaminę alkiluje się pochodną 1-fenylo-4-chloroalkilopiperazyny o wzorze ogólnym 2, w którym symbol R oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę alkoksylową lub grupę chlorowcometylowąa n wynosi 2 lub 3, przy czym proces prowadzi się w temperaturze 80-120°C w środowisku własnym lub w wodzie, korzystnie w obecnościjodku potasu przez okres 6-12 godzin stosując 1 mol związku o wzorze ogólnym 2 na 4-8 moli etylenodiaminy, następnie mieszaninę po oziębieniu alkalizuje się i produkt reakcji wyodrębnia się przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem 2 Sposób otrzymywania nowych pochodnych l-[(4-fenyfopiperazynylo-1)aikilo]-2-immoimidazolidyn o wzorze ogólnym 3, w którym symbol R oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę alkoksylową lub grupę chlorowcometylową a n wynosi 2 lub 3, znamienny tym, że związek o wzorze ogólnym 1, w którym symbol R oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę alkoksylową lub grupę chlorowcometylową a n wynosi 2 lub 3, kondensuje się z bromocyjanem lub S-metylotiomocznikiem, w środowisku wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w benzenie lub w chloroformie w temperaturze 0-100°C przez okres 1-5 godzin, stosując proporcje molowe substratów 1,1, po czym uzyskany produkt wyodrębnia się w znany sposób na przykład przez odsączenie i krystalizację z alkoholu
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-[(4-fenylopiperazynylo-1)alkilo]etylenodiaminy o wzorze ogólnym 1, w którym symbol R oznacza atom wodoru, chlorowca, grupę alkilową, alkoksylową lub chlorowcometylową, zaś n wynosi 2 lub 3, oraz pochodnych 1-[(4-fenylopiperazynylo-1)alkilo]-2-imidazolidyny o wzorze 3.
Pochodne etylenodiaminy wykazują różne działanie farmakologiczne. Na przykład, sama etylenodiamina jest stosowana w urocystografii, trietylenotetraamina - w chorobie Wilsona, kwas wersenowy w zatruciach metalami ciężkimi, Flubanilate jest lekiem przeciwdepresyjnym, Icoral A jest natomiast lekiem przeciwbólowym.
Będące przedmiotem wynalazku nowe związki otrzymuje się przez alkilowanie pochodnymi 1-fenylo-4-chloroalkilopiperazyny to jest związkami o wzorze ogólnym 2, w którym symbole R i n mają wyżej podane znaczenie, etylenodiaminy. Alkilowanie sposobem wynalazku prowadzi się w temperaturze 80-120°C w środowisku własnym lub w wodzie przez okres 6-12 godzin, stosując 4-8 moli etylenodiaminy na 1 mol związku o wzorze ogólnym 2, korzystnie w obecności jodku potasu. Po oziębieniu, mieszaninę alkalizuje się i produkt reakcji wyodrębnia się przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem.
Otrzymane sposobem według wynalazku związki mają zastosowanie do syntezy pochodnych o działaniu farmakologicznym.
Przedmiotem wynalazku jest ponadto sposób otrzymywania nowych pochodnych
1-[(4-fenylopiperazynylo-1)alkilo]-2-iminoimidazolidyny to jest związków o wzorze ogólnym 3, w którym symbol R oznacza atom wodoru, chlorowca, grupę alkilową, alkoksylową lub
167 650 chlorowcometylową a n wynosi 2 lub 3. Tego typu związki wykazują działanie nasercowe (Creatergyl) lub moczopędne (Azolimine, Clazolimine).
Będące przedmiotem wynalazku nowe związki o wzorze ogólnym 3 otrzymuje się przez kondensację związków o wzorze ogólnym 1, w którym symbole R i n mają wyżej podane znaczenie z bromocyjanem lub z S-metylotiomocznikiem. Kondensację sposobem według wynalazku prowadzi się w wodzie lub w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w benzenie lub w chloroformie w temperaturze 0-100°C przez okres 1-5 godzin, stosując proporcje molowe substratów 1:1. Uzyskany produkt wyodrębnia się w znany sposób na przykład przez odsączenie i krystalizację z alkoholu.
Następujące przykłady wyjaśniają istotę wynalazku nie ograniczając jego zakresu.
Przykład I. W kolbie okrągłodennej o pojemności 250 ml umieszczono 50.2g (0.16 mola) dichlorowodorku 1-(2-metylofenylo)-4-(P-chloroetylo)piperazyny oraz 42g (0,8 mola) etylenodiaminy i O.lg KJ. Całość ogrzewano 10 godzin w temperaturze 100°C. Po ochłodzeniu dodano 19.2g (0.48 mola) NaOH rozpuszczonego w 50 ml wody, oddzielono warstwę organiczną, którą destylowano pod zmniejszonym ciśnieniem zbierając frakcję wrzącą w temperaturze 230-240°C /19 mm Hg. Otrzymano 21g 1-{[4-(2-metyiofenylo)piperazynylo-1]etylo} etylenodiaminy w postaci żółtego oleju.
Przykład II. Postępując analogicznie jak w przykładzie I do reakcji użyto
1-(4-chlorofenylo)-4-(Y-chloropropylo)piperazyny i uzyskano 1-{[4-(4-chlorofenylo)piperazynylo-1]propylo}-etylenodiaminę o temperaturze topnienia 46-9°C.
Analizad}a wzoru C.4Hę 3 ·Ν2 3 N4C1 (m.cz.282.8)
Obliczono: 59.o5% C 8.17% N miJSyoCI
Oznaczono : 59.26% C 8.46% H 21.67% Cl
Prcykład 611. W kolbieokrągloden24lopojcmności 250 ml, zaopatrzonej w mieszadło i 5\'^ρ^οζ, umieszczonb o g (r^.głHd mnla· ii-[4-24-maiyl65e4yl8(oiperazoΗolo-l 23tyΙο-,ϊ-Ι enwPiaminy rozmuszczonni w 8 00ml benzonu. Następme· wkraplanozozt5vór8awi4rająco S,8ii 8-Ό35 mol5-bz3macyjaau w 50 ml benzenu· 7o wProol5zPu zc^o^Orroźtt· wólby miesjaco 6, temp567tr4ze pokojmwcj -rzew 2,.0 4odzmyl Wydoiwlpiro orni odsw-rono iorzek4istalj8ow5no 3iesrproponzlk.Otrm,m5no 2.95 £^.6Η wzdoenościr08omdwodaako 8-{iPr^-moryjoCenyj8lpiper3zynyj8ll1eΐol5( j4-jminoimidaz6lid5ny o tembrratowc topnienia 233-420W·. 1H NMR (DMSO8J ppnr 2.2 4, 3H, CH. ),2.0o3.0 -m, 16H, N-CH— 6^7.15 (m, 4C. C6H7,7.8 (d 1H, Ndl)· 8.4(s,2H, NH).
.A.8iiza dla Nzoru Cj 6 H2 N5 Br(m. cz. 366.3)
Oblicz080: C 7J5%H 21.81% Br
Orn^ono : 55^^9% C 6.15% H 21.81% Br
Prcykład IV. Postę26jąc malogiczme % Br w przykładzie III do reakcji użyto l-{[4-(2rmetylofeoyeo)piperawzylz-j]apo8pcloictylenodiamiz5 i odyskano brompwoużoed
1-{[4-(2-mstylofenylo)pipero(ynylo-l]ai5dzjo-}Otjminoimi4tΗ:olidynę ztompez5d4ce-opniema 423-^2C. OH MNR .DMOO-dJ ppm: l .00 }m, 0H. CHJ, 2.3 4, Kj CHJ^.a^.ó wm, -6H, N-CHJ, 6.8-72 (m, 4Η,Ο6Η4),,.8 4,1H, NH3, 8.0 4,2H, NH).
Aradmi dl a 4/ζ4ηι C. HH, 8 N( B1 Hm. o. 380· 4s 0blicz080: w-1,3^% C Ύ3N%H 26.90% Br
Oarn^ono : 55,04% C 6.68% H 20.90% Br
167 650
Wzór 1 R
Wzór 2
NH
Wzór 3
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 1,50 zł
Claims (2)
1. Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-[4-fenylopiperazynylo-1)alkilo]etylenodiaminy o wzorze ogólnym 1, w którym symbol R oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę alkilową,’ grupę alkoksylową lub grupę chlorowcometylową a n wynosi 2 lub 3, znamienny tym, że etylenodiaminę alkiluje się pochodną 1-fenylo-4-chloroalkilopiperazyny o wzorze ogólnym ’2, w którym symbol R oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę alkoksylową lub grupę chlorowcometylową a n wynosi 2 lub 3, przy czym proces prowadzi się w temperaturze 80-120°C w środowisku własnym lub w wodzie, korzystnie w obecności jodku potasu przez okres 6-12 godzin stosując 1 mol związku o wzorze ogólnym 2 na 4-8 moli etylenodiaminy, następnie mieszaninę po oziębieniu alkalizuje się i produkt reakcji wyodrębnia się przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem.
2. Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-[(4-fenylopiperazynylo-1)alkilo]-2-iminoimidazolidyn o wzorze ogólnym 3, w którym symbol R oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę alkoksylową lub grupę chlorowcometylową. a n wynosi 2 lub 3, znamienny tym, że związek o wzorze ogólnym 1, w którym symbol R oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę alkilową, grupę alkoksylową lub grupę chlorowcometylową a n wynosi 2 lub 3, kondensuje się z bromocyjanem lub S-metylotiomocznikiem, w środowisku wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w benzenie lub w chloroformie w temperaturze 0-100°C przez okres 1-5 godzin, stosując proporcje molowe substratów 1;1, po czym uzyskany produkt wyodrębnia się w znany sposób na przykład przez odsączenie i krystalizację z alkoholu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29704992A PL167650B1 (pl) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-[(4-fenylopiperazynylo-1)-alkilo] -etylenodiaminy oraz 1-[(4-fenyloplperazynylo-1)alkilo]-2-iminoimidazolidyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29704992A PL167650B1 (pl) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-[(4-fenylopiperazynylo-1)-alkilo] -etylenodiaminy oraz 1-[(4-fenyloplperazynylo-1)alkilo]-2-iminoimidazolidyny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL297049A1 PL297049A1 (en) | 1994-06-27 |
| PL167650B1 true PL167650B1 (pl) | 1995-10-31 |
Family
ID=20059140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29704992A PL167650B1 (pl) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-[(4-fenylopiperazynylo-1)-alkilo] -etylenodiaminy oraz 1-[(4-fenyloplperazynylo-1)alkilo]-2-iminoimidazolidyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL167650B1 (pl) |
-
1992
- 1992-12-16 PL PL29704992A patent/PL167650B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL297049A1 (en) | 1994-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5744612A (en) | Process for preparation of 5- substituted tetrazoles | |
| SU508205A3 (ru) | Способ получени производных изофлавона | |
| AU683087B2 (en) | Process for the preparation of alkylimidazolidine (meth)-acrylates | |
| CA1204747A (en) | Piperazine derivatives and process for their production | |
| WO1993016057A1 (fr) | Derives de la 1,4-dialkylpiperazine, procedes d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| US4665186A (en) | 2,2,4,4-tetrasubstituted 4-formylbutyronitrile intermediates for the production of trisubstituted pyridines | |
| JPS6042337A (ja) | モノメチル−置換されたメチレン化合物類の製造方法 | |
| UA72803C2 (en) | A method for the preparation of losartan potassium | |
| JPH1072396A (ja) | １−（３−トリフルオロメチル）フェニル−２−プロパノンの製造法 | |
| PL167650B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowych pochodnych 1-[(4-fenylopiperazynylo-1)-alkilo] -etylenodiaminy oraz 1-[(4-fenyloplperazynylo-1)alkilo]-2-iminoimidazolidyny | |
| JPS5938228B2 (ja) | イミダゾ−ルと２−アルキルイミダゾ−ル類およびそれらの製造法 | |
| CA1189090A (en) | Method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives | |
| CA1091673A (en) | Diamino-benzylpyrimidines | |
| DE2718451A1 (de) | Derivate des 2-arylpiperazins und verfahren ihrer herstellung | |
| US3660460A (en) | Process for preparing n n-bis-cyanoethylated derivatives of aliphatic primary amine branched at the alpha-position | |
| WO2002000628A2 (en) | Synthesis of chlorinated pyrimidines | |
| JPH05238998A (ja) | シクロブテン誘導体 | |
| JPH062747B2 (ja) | ２‐アルキル‐４，５‐ジヒドロキシメチルイミダゾールの製法 | |
| RU2041876C1 (ru) | Способ получения 1,2,3,9- тетрагидро-9-метил-3- [(2-метил-1н- имидазол-1-ил) метил]-4н- карбазол-4-она или его солей, или их гидратов, и промежуточные продукты для их синтеза | |
| KR800000788B1 (ko) | 2-[α-치환아미노 벤질]-1,3-프로판디올의 제조방법 | |
| JP3171483B2 (ja) | 含フッ素アミノ安息香酸誘導体 | |
| US4982008A (en) | Process for preparing p-bromophenoxyacetaldehyde dialkylacetal compounds | |
| AT330201B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 7-(gamma- (n-methylphenathylamino) -propyl)-theophyllinen | |
| KR930005445B1 (ko) | 피페라지닐기를 함유한 환식이미드의 제조방법 | |
| JPS5922708B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 |