DE2718451A1 - Derivate des 2-arylpiperazins und verfahren ihrer herstellung - Google Patents

Derivate des 2-arylpiperazins und verfahren ihrer herstellung

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DE2718451A1
DE2718451A1 DE19772718451 DE2718451A DE2718451A1 DE 2718451 A1 DE2718451 A1 DE 2718451A1 DE 19772718451 DE19772718451 DE 19772718451 DE 2718451 A DE2718451 A DE 2718451A DE 2718451 A1 DE2718451 A1 DE 2718451A1
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Eiichi Koshinaka
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Description

Anmelder: IIokuriku Pharmaceutical Co., Ltd. 1-Chorne, 3-14, Tatekav/acho, Katsuyamashi Fukui / Japan
Derivate des 2-Arylpiperazins und Verfahren ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind neue Derivate des 2-Arylpiperözins der allgemeinen Formel I
(D
in der die Reste R"ein Halogen, eine niedrige Alkylgruppe, niedrige Alkoxygruppe, Nitrogruppe, Cyanogruppe, Benzoyloxygruppe, Hydroxygruppe bedeutet und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und zwei R gemeinsam eine i-iethylendioxygruppe bilden Koennen. Der Ausdruck "niedrige" bedeutet 1 bis 8 Kohlenstoffatome, vorteilhafterweise 1 bis 6 und bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, dass ein Derivat des Phenylglyoxals der allgemeinen Formel II
COCHO
in der R lind η die oben angegebenen Definitionen besitzen, oder ihr Hydrat in Gegenwart des Äthylcndiamins der Formel (III)
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ORIGINAL INSPECTED
CH2 CH2
mit Hilfe von Reduktionsmitteln reduziert wird und gegebenenfalls das so erhaltene Reaktionsprodukt entbenzyliert.
Bevorzugt wird Derivat des Phenylglyoxals (II) mit dem üthylendiarnin in aquimolar oder ueberschuessiger Menge bis zum Molar Verhaeltnis von 1 : 1,5, in einem Loesungsmittel wie Alkohol bevorzugt in Methanol oder Aethanol in Raumptemperatur oder bei einer erhoehten Temperatur kondensiert. Dann wird das so erhaltene Kondensationsprodukt mit Hilfe eines Reduktionsmittels wie NaBH4 bei einer Temperatur von 0° bis 25°C«reduziert.
Falls das so erhaltene Derivat des 2-Arylpiperazins eine Benzyloxygruppe in der Arylgruppe enthaelt, kann es in einem Loesungsmittel unter Hydrierung mit Hilfe eines Katalysators wie Pd-Kohle usw zu einer V-erbindung, welche in der Arylgruppe eine Hydroxylgruppe enthaelt, geaendert werden.
2-Phenylpiperazin und ein Herstellungsverfahren desselben geht aus folgenden Literaturstellen hervor: Journal of Medicinal Chemistry. VoI 9, 181-5 (1966) und Journal American Chemical Society Vol. 69, 854-5 (1945).
Ueber die Derivate des 2-Phenylpiperazins, welche in der Phenylgruppe eine Substituente enthalten, wurde dort jedoch nichts beschrieben. Ausserdem hat das vorbekannte Herstellungsverfahren des 2-Phenylpiperazins die Nachteile, dass dabei viele Verfahrensschritte und umstaendliche Arbeitsweise benoetigt werden und trotzdem nur schlechte Ausbeute aufweist.
Im Gegensatz dazu kann man nach dem erfindungsgemaessen Verfahren nicht nur das 2-Phenylpiperazin, sondern auch die Derivate des 2-Arylpiperazins, in welchem die Phenylgruppe Substituente enthaelt, leicht und vorteilhaft herstellen.
Die Derivate des Phenylglyoxals der Formel II, welche bei dem erfindungsgemaessen Verfahren als Ausgangsstoff verwendet werden
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* 2718A51
sollen, werden leicht dadurch hergestellt, dass Derivate des Acetophenons der allgemeinen Formel IV
COCH3 (IV)
in der R und η die oben angegebenen Definitionen besitzen mit Hilfe des Selendioxides oxydiert werden.
Als Verbindungen.der Formel (I) kommen in Frage:
2-(Chlorophenyl)-, 2-(Methoxyphenyl)-, 2-(3-Benzyloxyphenyl)-, 2-(3-Nitrophenyl)-, 2-(4-Cyanophenyl)-, 2-(4-Chlorophenyl)-, 2-(4-Tolyl)-r,2-(3, 4-Dimethoxyphenyl) -, 2-(3, 4-Methylendioxyphenyl)-, 2-(3-Bromo-4-Methoxyphenyl)-, 2-(4-Benzyloxy- 3-MetKoxyphenyl)-, 2-(3,5-Benzyloxyphenyl), 2-(2, 3, 4-Trimethoxyphenyl)-, 2-(3, 4, 5-Trimethoxyphenyl)-, 2- (3-IIydroxyphenyl) -, 2-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-Piperazin und dergleichen. Es wurde auf Grund Von. NHR festgestellt, dass die 2-Arylgruppe der crfindungsgemaessen Derivate des 2-Arylpiperazins eine aequatoriale Ordnung darstellt.
Die erfindungsgemaessen Verbindungen der Formel I koennen mit irgendeiner anorganischen oder organischen Saeure in die entsprechenden Salze geaendert werden.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin eine Verwendung der Verbindungen der Formel I und ihrer Salze als Arzneimittel. Die Verbindunqen der vorligenden Erfindung weisen naemlich vorteilhafte anälgetische vasodila.- torische und spasmolytische Aktivitaeten auf und haben eine Wirkung auf das Zirkulationssystem. Ausserdem sind die Verbindungen gemaess der Erfindung wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der weiteren Arzneimittel.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele erlaeutert: Beispiel 1
a) 16.5 g 3- Benzyloxyacetophenon wurden einer Loesung von 9,4g SeO2 in 50n\l Dioxan und 1.7ml Wasser zugesetzt un-d unter Rueckfluss 4 Stunden geruehrt. Nach Abfiltricrung des Nieder-
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COPY
ζ 27184DI
Schlages wurde der Filtrat unter Vacuum abgedampft. Der so er-' haltene Rueckstand wurde in Benzol geloest und dann mit Wasser einige Male gewaschen. Die Benzolschicht wurde getrocknet und destilliert, um eine gelbe Fluessigkeit von 3-Benzyloxyphenylglyoxal quantitativ zu erhalten.
b) Das in a) erhaltene Glyoxal wurde in 180ml Methanol■und .3OmI Benzol geloest und mit 5.25g Aethylendiaminanhydrid vermischt. Nach 30-minuetiger Ruehrung bei Raumtemperatur wurden unter Eiskaelte 4.2g Natriumborhydrid portionsweise hinzugefuegt. Dann wurde das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur 1.5 Stunden geruehrt. Nach Abdampfung des Loesungsmittels wurde der erhaltene Rueckstand im Wasser geloest und mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformschicht wurde gewaschen und getrocknet. Der nach Abdaempfung des Loesungsmittels erhaltene Rueckstand wurde in Äthanol geloest. und dann mit aetherischern Hydrochlorid in Salz umgewandelt. Nach Umkristallisation des Hydrochlorids aus einem Gemisch von Wasser und Äthanol wurden 27g 2-(3-Benzyloxyphenyl)-Piperazin, mit einem Schmelzpunkt von 237 bis 239°C erhalten.
Analyse fuer C17H20N3O *2HCl
Berechnet: C, 59.83J H, 6.50; N, 8.21 'Gefunden: C, 59.59;.H, 6.48; N, 8.03 Schmelzpunkt der freien Base: 52 bis 54°C.
Beispiel 2
4,9g Glyoxalmono hydrat, das, wie in Eeispiel 1 beschrieben, durch Oxydierung von 3', 4'-Methylendioxy-Acetophenon mit Hilfe von Selendioxyd erhalten wurde , wurde in 40g Methanol suspendiert urid unter Ruehrung mit 1.8g Athylendianiinanhydrid vermischt. Nach 30-minuetigor Lagerung bei Raumtemperatur wurden 1.43g Natriumborhydrid unter Eiskaelte portionsweise hinzugefuegt. Dann wurde das Reaktionsgemisch eine Nacht geruehrt und das Loesungsmittel wurde abdestilliert.
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COPY
Der so erhaltene Rueckstand wurde im Wasser geloest und dann mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformschicht wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der nach Abdampfung des Loesungsmittels erhaltene Rueckstand wurde aus Aethylazetat umkristallisiert um 2-(3,4-Methylendioxyphenyl)Piperazin mit einem Schmelzpunkt von 126 bis 1280C zu erhalten.
* Analyse fuer ciiHi4N2°2
Berechnet: C, 64.06; H, 6.84; N, 13.58 Gefunden: C 63.80; H, 6.88; N, 13.81 Schmelzpunkt des 2HC1 Salzes 268 bis 2700C (Zersetzung)
NMR'(in CDCl3) X.' : 8.25 (2H, Singlett NHx2) 7.40 (IH, Dublett-Dublett' , J = 12.5 , lOHz, C3-Hax) , 7.3 - 6.8 (5 H, Multiplett, C3-Heq, C5 - H2, C6-H2) , 6.37 (1 H, Dublett-Dublett, T= 10; 3.5 Hz, C2-Hax), 4.11 (2 H, Singlett - OCH2O-), 3.3 (3 H, Multiplett, Ar - H)
Mass m/e : 206 (M+), 163 (base), 162, 44.
Nach gleicher Arbeitsweise wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben wurden die nachstehend angegebenen Verbindungen hergestellt: .
3) 2-(2,-Chlorphenyl)-Piperazin 2HCl Schmelzpunkt 279 bis 282°C
4) 2-(2-Methoxyphenyl)-Piperazin Schmelzpunkt 74 bis 750C 2HCl: Schmelzpunkt 283 bis 285°C (Zers.>
5) 2-(3-Nitrophenyl)-Piperazin Schmelzpunkt 81 bis 83°C 2HCl: Schmelzpunkt 258 bis 262°C (2ers.)
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T- 271845
6) 2-(4-ToJyI -Piperazin
Schmelzpunkt 970C
2HCl: Schmelzpunkt > 3000C
7) 2-(4-Fluorophenyl )~Piperazin Schmelzpunkt 110 bis 1120C 2HCl: Schmelzpunkt > 3000C
8) 2- (4-Cyanophenyl)- Piperazin Schmelzpunkt 106 bis 1080C 2HCl: Schmelzpunkt 274 bis 277°C (Zers.)
9) 2-(3-Bromc—4-MethoxyphenyU-Piperazin Schmelzpunkt 72 bis 73°C 2HCl: Schmelzpunkt 267 bis 27O0C (Z.ers.)
2-(3,4-DimethoxyphenylJ -Piperazin Schmelzpunkt 44 bis 46°C 2HCl: Schmelzpunkt 266 bis 268°C (Zers.)
) 2- O-Methoxy-^-benzyloxyphenyU- Piperazin Schmelzpunkt 95 bis 97°G 2HCl: Schmelzpunkt 259 bis 2610C (Zers.)
12.') 2- (3,5-Dibenzyloxyphenyl)i Piperazin •Schmelzpunkt 97 bis 980C 2HCl: Schmelzpunkt 232 bis 2340C
13.) 2-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)-Piperazin
Schmelzpunkt 63°C
. 2HCl: Schmelzpunkt 255 bis 258°C (Zers.)
14) 2-(3,4, 5-Trimethoxyphenyl)-Piperazin Schmelzpunkt 930C
2HCl: Schmelzpunkt 270 bis 273°C (zers.)
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? 2718ΑΠ1
.15) 2-(2-Benzyloxyphenyl)- Piperazin Schmelzpunkt 91,5 bis 92,5°C
2HCl: Schmelzpunkt 232 bis 2340C
16) 2-(4-Benzyloxyphenyl)-Piperazin Schmelzpunkt 125,5 bis 127°C
2HCl: Schmelzpunkt 244 bis 246°C (Zers.)
17) 2-(2.4-DibenzyloxyphenyI)-Piperazin 2 HCl Schmelzpunkt 237 bis 2400C
18) 2-(3,4-Dibenzyloxyphenyl)-Piperazin Schmelzpunkt 83 bis 84,5°C
2HCl: Schmelzpunkt 224 bis 246°C
19) 2-(3,4,5-Tribenzyloxyphenyl)-Piperazin 2 HCl Schmelzpunkt 91 bis 93?C
Beispiel 20
20g 2-(3-Benzyloxyphenyl)-Piperazin 2 HCl wurden in 100 ml Wasser geloest und in Gegenwart von 500mg einer 5%igen Palladium- Kohle als Katalysator 4 Stunden lang unter Druck und Erhitzung hydriert. Der Katalysator wurde abfiltriert und dann das Loesungsmittel abdestilliert. Der so erhaltene Rueckstand wurde aus einem Gemisch von Wasser und Äthanol umkristallisiert um 1.4g 2-(3-Hydroxyphenyl)-Piperazin 2HCl mit einem Schmelzpunkt von 260 bis 2640C (Zersetzung) zu erhalten.
Mass m/e: 178 (M+), 135, 134, 44, 38, 36.
Nach gleicher Arbeitsweise wie im Beispiel 20 beschrieben, wurden die nachstehend angegebenen Verbindungen erhalten:
2T) 2-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)~Piperazin 2 HCl Schmelzpunkt 264 bis 266°C (Zers.)
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- Seite J/ -
22) 2-(2-Hydroxyphenyl)-Piperazin 2 HCl Schmelzpunkt 232 bis 2340C (Zers.)
23) 2-(4-Hydroxyphenyl)-Piperazin 2 HCL Schmelzpunkt 258 bis 2600C (Zers.)
24) 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-Piperazin-2 HCL Schmelzpunkt 251 bis 2550C (Zers.)
25) 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-Piperazin 2 HCl Schmelzpunkt 251 bis 2540C (Zqrs.)
26) 2-(3,4,5-Tr!hydroxyphenyl)-Piperazin 2 HCl Schmelzpunkt 276 bis 2800C (zers.)
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ORIGINAL INSPECTED

Claims (4)

  1. Patentansprueche:
    in der die Reste R ein Halogen, eine niedrige Alky.!gruppe, niedrige Alkoxylgruppe, Nitrogruppe, Cyanogrupps, Benzyloxygruppe, Hydroxylgruppe und η eine ganze Zahl von . 3. bis 3 ist und zwei R gemeinsam eine MethylendioxygruppG bilden koenncn und deren Salze,
  2. 2) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass ein Derivat des Phenylglyoxals der allgemeinen Formel II
    COCHO (II)
    in der R und η die oben angegebenen Definitionen haben, oder ihr Hydrat in Gegenwart des Athylendiamins der Formel III .
    mit Hilfe eines Reduktionsmittels reduziert wird und gegebenenfalls das so erhaltene Reaktionsprodukt entbenzyliert wird.
  3. 3) Verfahren aus Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Reduktionsmittel Natriumborohydrid verwendet wird.
  4. 4) Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Arzneimittel zum Kampf gegen Krankheiten im Nervensystem.
    709848/0768
    ORfGTWAL INSPECTED
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