PL162485B1 - S p o s ó b o trzy m y w an ia reak ty w n y ch z ó lc ie n i a z o w y c h m o n o c h lo ro triaz y n o w y c h PL - Google Patents
S p o s ó b o trzy m y w an ia reak ty w n y ch z ó lc ie n i a z o w y c h m o n o c h lo ro triaz y n o w y c h PLInfo
- Publication number
- PL162485B1 PL162485B1 PL28104889A PL28104889A PL162485B1 PL 162485 B1 PL162485 B1 PL 162485B1 PL 28104889 A PL28104889 A PL 28104889A PL 28104889 A PL28104889 A PL 28104889A PL 162485 B1 PL162485 B1 PL 162485B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- general formula
- acid
- primary
- condensation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- -1 azo monochlortriazine Chemical compound 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 60
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 22
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 22
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 22
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 8
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 8
- 239000011734 sodium Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 5
- ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 5-chlorotriazine Chemical compound ClC1=CN=NN=C1 ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 claims description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000511343 Chondrostoma nasus Species 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAWTUKWVXGMMIB-UHFFFAOYSA-N [Na].C(CCC)C=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)S(=O)(=O)O)CCCC.[Na] Chemical class [Na].C(CCC)C=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)S(=O)(=O)O)CCCC.[Na] VAWTUKWVXGMMIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 abstract description 4
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 abstract 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical group OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 29
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical class [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 5
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Chemical group 0.000 description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical class [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 2
- WKVZMKDXJFCMMD-UVWUDEKDSA-L (5ar,8ar,9r)-5-[[(2r,4ar,6r,7r,8r,8as)-7,8-dihydroxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5h-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one;azanide;n,3-bis(2-chloroethyl)-2-ox Chemical compound [NH2-].[NH2-].Cl[Pt+2]Cl.ClCCNP1(=O)OCCCN1CCCl.COC1=C(O)C(OC)=CC([C@@H]2C3=CC=4OCOC=4C=C3C(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]4O[C@H](C)OC[C@H]4O3)O)[C@@H]3[C@@H]2C(OC3)=O)=C1 WKVZMKDXJFCMMD-UVWUDEKDSA-L 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100276977 Caenorhabditis elegans dapk-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical class [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 102100029469 WD repeat and HMG-box DNA-binding protein 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710097421 WD repeat and HMG-box DNA-binding protein 1 Proteins 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 238000009958 sewing Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania reaktywnych zólcieni azowych monochlorotriazynowych o ogólnym wzorze w którym R oznacza atom wodoru lub grupe metylowa albo sulfonowa, M oznacza grupe aminowa lub reszte pierwszo- albo drugorzedowej alklloamlny zawierajacej ewentualnie grupy karboksylowe lub sulfonowe albo reszte alkiloarylo- lub aryloamlny o ogólnym wzorze -N/R 2/A r1, w którym Ra oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, a Ar1 oznacza reszte fenylowa lub nafty lowa, ewentualnie podstawione badz ich pochodne kar- boksylowe lub sulfonowe, B oznacza reszte o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza atom wodoru lub grupe cyjanowa albo aminokarboksylowa, a R1 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa zawierajaca 1-5 atomów wegla, ewentualnie podstawiona atomem chloru, bro- mu lub grupa hydroksylowa, karboksylowa, metoksy- badz etoksykarbonylowa, sulfonowa, aminowa albo alkiloaminowa wzglednie B oznacza reszte o ogólnym wzorze 3, w którym Y oznacza grupe metylowa lub karboksylowa, a Ar oznacza reszte fenylowa lub nafty lowa zawierajaca obok innych podstawników co naj- m niej j edn a grupe sulfonow a, n a drodze pierwszorzedowej kondensacji chlorku cyjanuru z kwa- sem diaminofenyleno- lub -toluenosulifonowym albo diaminofenylenodisulfonowym, diazowania uzyskane- go zwiazku o ogólnym wzorze 4. w którym R ma wyzej podane znaczenia, sprzegania otrzymanego zwiazku diazoniowego ze skladnikiem biernym o ogólnym wzorze HB. w którym B ma wyzej podane znaczenia i drugorze- dowej kondensacji wytworzonego barwnika dichlo rotriazynowego z amoniakiem lub z pierwszo- albo ( 7 3 ) Uprawniony z patentu: Instytut Barwników i Produktów Organicznych, Zgierz, PL (72) Twórcy wynalazku: Jan Gmaj, Zgierz, PL Janusz Kloczkowski, Zgierz, PL Ewa Marciniak, Zgierz, PL Antoni Maciejewski, Lódz, PL Eugeniusz Cieslak, Lódz, PL Zdzislaw Zaremba, Lódz, PL Tadeusz Marcinkowski, Zgierz, PL Stanislaw Prus, Lódz, PL Tadeusz Andrzejewski, Lódz, PL Jerzy Skrzypkowski, Zgierz, PL Jerzy Wieczynski, Zgierz, PL w z ór 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania reaktywnych żółcieni azowych raonochlorotriazynowych pochodnych pirazooonu albo 6-lydroksypirydonu-2 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom w^i^oru lub grupę metylową albo sulfonową, M oznacza grupę aminową lub resztę pierwszo- albo drugorzędowej ilkl.Coamlny zawierającej ewennualnie grupy karboksylowe lub suioonowe albo resztę alkiloarylo- lub aryloaminy o ogólnym wzorze -N/Rg/Ar^, w którym Rg caoahzi atom w^t^oru lub grupę alki-^^wę, a Ar^ oznacza resztę fenylowę lub naftylowę, ewθnoualoie podstawione będż ich pochodne karboksylowe lub sulfonowe, B oznacza resztę o ogólnym wzorze 2, w którym x oznacza atom lub grupę cyjanowę albo aminokarbonylową, a R^ oaoacaa atom wodoru lub grupę alkmowę zawierijącę 1-5 atomów węgla, ewθnOualoie podstawioną atomem chloru, bromu lub grupę hydroksylową, karboksylową, metoksy- będż etcksykirbonylcwą, sulfonową, aminowę albo alklCaamOcowę względnie B oznacza resztę o ogólnym wzorze 3, w którym Y oaoacaa grupę metylowę lub karboksylową, a Ar oznacza resztę fenylowę lub oθftyCowę zawierający obok innych podstawników co najmniej Jednę grupę sulfonową.
162 485
Zwięzki o ogólnym wzoru 1, w którym symbole maję wyżej podane znaczenia, sę związkami znanymi, stosowanymi Jako barwniki do barwienia i drukowania włókien celulozowych lub białkowych względnie poliamidowych na kolor żółty·
Znana sposoby otrzymywania omawianych barwników reaktywnych opisane sę np. w W. F. Baach, Fibre-Reactlve Oyae, London /1970/ str. 120-121 lub K. Venkataraman, Synthetic Oyea, Tom VI, New York /1972/, str. 213-228 albo w polskich opisach patentowych nr nr 56 810, 93 340, 101 487, 105 186, 111 285, 119 381, 122 823. Sposoby te polagaję na diazowaniu kwaau l-acetyloamlnl-3- lub -4-aminofenylenomono- lub -disultonowego, sprzęganiu uzyskanego zwięzku diazoniowego z pochodnę pirazolonu-5 lub 6-hydroksypirydonu-2, użytych w postaci roztworów wodnych, hydroUzie grupy icltyloamlnowej produktu sprzęgania w środowisku kwaśnym 1 kolejno piarwszorzędowej kondensacji otrzymanego barwnika adnoazowego z chlorklem cyjanuru i drugorzędowej kondannacji wytworzonego barwnika dichlontriazynowego z amoniakiem lub alkUoadnę albo aryloadnę, zawierającymi ewentualnie grupę i/uub grupy karboksylowe i sulfonowe a następnie - wydzieleniu barwnika molOlClolOlriazynowego, stabilizacji i suszeniu.
Inne warianty syntezy polegają na pierwszorzędowej kondensacji chlorku cyjanuru z kwasem Ziiminllenylθnosultoniwmm lub Ziamisltllueιlosυlfoliwym względnie z kwasem diadr^t^^enyleslZiaullsliwym, dozowaniu otrzymanego zwięzku dichlorot^szynowego, sprzęganiu uzyskanego zwięzku diazmiowego ze znajdującym się w roztworze składniktom biernym pochodnym pirazolonu-5 lub 6-hydroksypiryZlnu-2 i drugorzędnej kondemnacji wytworzonego barwnika dichlorot^zzy^Nego z alkilo- lub aryloadnę, zawierającymi ewentualnie grupę i/uub grupy karboksylowe i sulfonowe. Odmiana wyżej wydanionego sposobu polega na pieιr<wlzlrzędoweJ kondensacji chlorku cyjanuru z kwasem diamlnolenzlθnosultoliwym lub diadr^oti^].uenc^i^ul.lonowym względnie z kwasem ZiiilsolenzlβnlZisullnliwym, ZruglrzęZowaj kondannacji uzyskanego zwięzku dlchlorotdzyn^Nego z alkilo- lub a^l^dnę, zawierającymi ewentualnie grupę i/lub grupy karboksylowe i sulfonowe, dozowaniu wytworzonego zwięzku ionylJlorotriazynowego i sprzęganiu otrzymanego zwięzku diazoniowego z pochodnę pirazolem^ lub 6-hzdrlkβzpirzdlsu-2, użytych w postaci alkalicznych roztworów wodnych.
Inna oddana omawianego sposobu polega na piarwszorzędowej kondemnacji chlorku cyjanuru z alkilo- lub a^^adnę, zawierającymi ewentualnie grupę 1/lub grupy karboksylowe i sulfonowe, drugorzędnej kondennacji otrzymanego zwięzku dlchlorotriazylowθgo z kwasem diiiisllθnzlanosulfnlnym lub diailnltlluθno3ulfoliwim względnie diadnofenylenodieultonowym, diazowaniu uzyskanego związku monnlJlorotrlazynnegl i sprzęganiu wytworzonego zwięzku diazoniowego z pochodnę piraulom-S lub 6-hzdroksypirzdonu-2, użytych w postaci alkalicznych roztworów wodnych.
Barwniki wydziela się w tych sposobach przez wysclenie lub po dodaniu środków wypełniających, stabilizujących i/lub dyspergujących i istzPyl·nyJh, suezy w suszarni rozpyłowaj.
Znane sposoby otrzymywanie barwników monochlorotriazynowych pochodnych pirazolonu-5 lub 6-lydroksypiΓydoru-2 sę jednak uciążliwe z uwagi na wieloeippowość procesu syntezy, przy czym stężenie wytworzonego barwnika w masie poreakcyjnej Jest stosunkowo niskie i celowość wyodrębnienia barwnika przez suszenie masy poreakcyjnej w suszarni rozpyłowej jest ze względów ekonomicznych problematyczna. Ponadto barwniki ιπο^^ΐοrotrlazonowe sę często zanieczyszczone produktami ubocznymi potniejącymi w procesie sprzęgania, wskutek czego wyodrębnianie barwnika przez wysolerne i filtaację staje się koniecznością. Przy wytwarzaniu barwników azowych moonClί^Γ^otriazon^wych pochodnych pirazolonu-5 iub 6—hydro— ksypirydonu-2 hlłknwltβ rozpuszczenie wyżej wymienionych składników biernych w środowisku aikalhzozym przed procesem sprzęgania było uważane za niezbędny warunek prawldnowθgo przebiegu procesu sprzęgania, w związku z tym przed procesem sprzęgania przygooowywam zawsze oddzielnie alkaicczne roztwory składników biernych, a kwaśne związki dlaznniowe wprowadzano stopniowo do alkalicznych roztworów składników biernych.
Nieoczekiwanie stwlβt^dzooo, że reakcję sprzęgania zwięzku dia^αnn^wθgn połączenia o ogólnym w^^rze 4 lub 5, w których R i M maaę wyżej podane znaczenia, z pochodnymi pirazoionu-5 iub z pochodnzd 6-hzdrckszPlΓydcru-2 można prowai^z^^ć w obecności środków hydro162 485 tropowych 1 ewentualnie powlerzchnlowoczynnych, stoeujęc określone wyżej składniki bierne w ich formach kwasowych dodawanych do zwięzków diazoniowych w postaci past lub proszków, po dokładnym wymieszaniu w środowisku kwaśnym i podwyższaniu pH mieszaniny reakcyjnej powyżej 4.
Sposobem według wynalazku otrzymuje slę reaktywne żółcienie azowe o wzorze 1, w którym symbole maję wyżej podane znaczenia, na drodze plerwezorzędowaj kondensacji chlorku cyjanuru z kwasem diaminofenyleno- lub toluenoeulfnnowym albo diaminofenylenodisuffonowym, w stosunku molowym lii dlazowania uzyskanego związku o ogólnym wzorze 4, w którym R ma wyżej podane znaczenie 1 sprzęgania otrzymanego związku diazoniowego ze składnikiem biernym o ogólnym wzorze HB, w którym B ma wyżej podane znaczenia oraz drugorzędowej kondensacji wytworzonego barwnika dichlorotrfzzonowego z amoniakiem albo z pierwszo- lub drugorzędowę elklloo^minę zawierajęcę ewentualnie grupy karboksylowe lub sulfonowe albo z alkiloarylo- lub aryloaminę o ogólnym wzorze HN/Rg/Ar^, w którym symbole maję podane wyżej znaczenia·
Sposobem tym do mieszaniny po reakcji dlazowania wprowadza się składnik bierny w kwasowej postaci paety lub proszku oraz środek hydrotropowy. Jak np .mocznik, kaprolaktam itp.i ewentualnie środek powierzchniowo czynny. Jak np. sulfobursztynlen g-etylohekaylowy, znany pod nazwę Zwwlżecz SBO, sól sodowa kwasu dlbutylonaftalenosulfonooagn, znana pod nazwę Nekal BX, sól sodowa skondensowanych wiulordzθnfowych aromatycznych kwasów sulfonowych, znana pod nazwę Dyepergator NNO, produkty polikondensacji tlenku etylenu, znane pod nazwę Polkoli, produkty kondensacji tlenku etylenu z pochodnymi fenolu, znane pod nazwę Rokefonoli lub produkty kondensacJi tlenku etylenu z pochodnymi alkoholu oleilowego, znane pod nazwę Rokenom będż mieszaniny tych środków i po dokładnym ^^i^l^^izaniu w środowisku kwaśnym podwyższa pH mieszaniny reakcyjnej powyżej 4 do zakończenia reakcji sprzęgania przez stopniowe wprowadzenie roztworu wodorotlenku lub węglanu albo korzystnie wodorowęglanu sodowego będż soli sodowych lub potasowych kwasu nrtnfosfofowego lub palifoęfonowego, po czym konaanauje się wytworzony barwnik dichlorotrfazonooy z amoniakiem aloo z pierwszo- lub drugorzędowę aikinoamioę zawierajęcę ewentualnie grupy karboksylowe lub sulfonowe albo alkiloaryin- lub aryloamlnę o ogólnym wzorze HN/Rg/Ar^, w którym symbole maję wyżej podane znaczenia·
Sposobem według wynalazku otrzymuje się reaktywne żółcienie azowe o ogólnym wzorze 1, w którym symbole maję wyżej podane znaczenia, również na drodze plerwezorzędowej kondensacji chlorku cyjainuru z kwasem dlaminofenyleno- lub -toUuonouulfonwwmm albo dleminnfeoylθnndlsuęfnownym, drugorzędowej kondannacci wytworzonego zwięzku dichlorotΓfzzonowego o ogólnym wzorze 4, w którym R ma wyżej podane znaczenia, z aMr^iakie^m albo z pierwazolub drugorzędowę alklnoamioę zawierajęcę ewentualnie grupy karboksylowe lub sulfonowe albo z alkiloarylo- lub a^^amlnę o ogólnym wzorze HNNRg/Arj,, w którym symbole maję wyżej podane znaczenia względnie na drodze plurouznrz^dowβJ kondensacji chlorku cyja-nuru z amoniakiem albo z pierwszo- lub drugorzędowę aiklfoaminę zawierajęcę ewentualnie grupy karboksylowe lub sulfonowe albo z flkilnaryio- lub aryloamioą o ogólnym wzorze HNNRg/Ar^, w którym symbole maaę podane znaczenia, drugorzędowej kondennacji wytworzonego zwięzku dichloΓotrfzzonowegn z kwasem dlaminof any^no- lub -toluonosilfonowym albo dlaminofenyienndisulfonowym, diazowenia otrzymanego Jednym z określonych wyżej sposobów zwięzku mooochlnrntriazynowego o ogólnym wiórze 5, w którym symbole podane wyżej znaczenia 1 sprzęgania wytworzonego zwięzku difznoioougn ze składnicom biernym o ogólnym wzorze H8, w którym 8 me wyżej podane znaczenia.
Sposobem tym do mieszaniny reakcji diazowania wprowadza się składnik bierny w kwasowej postaci paaty lub proszku oraz środek hydrotropowy, Jak np. mozr^ik, kaprolaktam, tiomocznik itp. i ewentualnie określony wyżej środek powierzchniowo czynny będż mieszaniny tych środków i po dokładnym wymieszaniu w środowisku kwaśnym podwyższa pH mieszaniny reakcyjnej powyżej 4 do zakończenia reakcji sprzęgania przez stopniowe wprowadzanie roztworu wodorotlenku lub węglanu albo korzystnie wodorowęglanu sodowego będż soli sodowych lub potasowych kwasu ortofosooi-owego lub pollfofoo^wego.
s
162 485
Barwniki monochlorotriazynowe wyodrębnia eię przez wysolanie chlorkiem sodowym lub potasowym» odfiltrowanie wytraconego osadu, stabilioowanie i suszenia. Stwierdzono Jednak, ża korzystniej Jest produkt wyodrębniać przez suszenie oaey poreakcyjnej zawierającej barwnik mocochlorotrlazyncoy, zwłaszcza w suszarni rozpyłowej. Suszenia masy poreakcyjnej fi suszarni rcipyłooej może być prowadzone po dodaniu do tej masy środka względnie środków i^pperni-ających, stabilizuJęcych l/lub dyspergujących 1 antypylnych. 3ako środki stabilizuj ęce mogę być przykładowo stosowanej mieszanina cttcfo8roaanóo Jedno- 1 dlsodowego lub jθdnopctβsoolgc 1 dlsodowego, hθ-samθlofo8fcran sodowy, znany Jako Polifos albo wozr^lk.
□ako środki dyspergujące mogę być użyta np, sól dlsodowa kwasu dloaftaeβnometeoodisulfonowego, znane Jako Dyepergator NNO, produkt uboczny otrzymywania celulozy metodą siarczynowania, zawierający sole sodowe kwasów llgn0no8ulronowyhl, znane pod nazwą ligninosulfonianów. □ ako środki p^nc^pylne mogą być przykładowo stosowane środki oparte na olejach mineralnych lub siilrnnooyhh, np. mieszanina oleju wrzecionowego z emulgatorem niejonowym, znana pod nazwą Olan G. W przypadku gdy środki stabilizująca 1 dyspergujące użyto w procesach kondannac.ji lub sprzągania, nie zachodzi konieczność ich dodawania przed procesem suszenia w suszarni rozpyl^ej.
Kondennacją chlorku cyjanuru z kwasami diaminoflnyllno- lub -touunnouuffnowymi albo z elklraaminami bądź z ttyloaminaml prowadzi sią w znany sposób, używaJąc związków wyjściowych w stosunku równomolowym w środowisku acerocowoowodnym lub korzystnie w środowisku wodnym w obecności środków powierzchniowo czynnych.
□ako kwasy diaminofenyleno- lub -toUuθno8ulrncowe albo dieminofenyllncdlθufron¢oιe stosuje się np. kwa9y 1,4-diaminofenyleno-2-sulfonowy, l,4-dlamlnofθnyleno-2,5-diβulfcnowy, 1,4-diaminofenyllno-2,6-disu1fcncoy, 1,3-diaminofθnylloo-4-sulronowy, 1,3-diaminoflnyllno-4,6-diβulronowy, 1,4-dlaminc-2-mβtylobeozeno-6-sulfomowy, l,5-dimminc-6-metylcbenzenoo3-9ulfonowy lub 1,3-diamino-6-metvlobenzano-4-eulfonnwy.
Alkiloaminy lub aryloamlny używane do pierwszo- lub drugcrządcolJ kondensacji stosuje sią w postaci wolnych amin lub wodnych roztworów Jako chlorowodo^ia ich pochodne karboksylowe albo suf o nowe w postaci kórz ystnie sdi sodowych.
□ako alkitoaminy przykładowo stosuje siąi metyloaminę, etyloaminę, n-propyloaminę, n-bu ty loarnioi? , izobu tylnminę , alkiloaminę , dimetyloaminą, dietyloaminę, mseyloetyloaminą ,
2- (^Ι^πιγίοβοίοή, 2-metokeyatyloeminę, 2-hydrckβyθtyloβminę, bls-/2hhydrokcyotylc/-amlne. benzyloaminę, N-matylobonzylcemlnę, moctdlnę, piperydynę.
□ ako aryloaminy stosuje slą: aniliną, N-etylo-, N-,3-hydroksyseyloannlinę, o-, m- i p-tduidynę, kwas crtceniloo^y, mn^(^i.lowy, sulfsnilowy, 3~aminobθnzθnofo8fcrcoly, antranilowy, 3^1110-, 4-lmincbθnzccscwy, aminobecnz1o-4-sulfonowy, 4-^100-3=0811X^10zlncsuifonowy, 2-amino~5~melytobenzinosufortowy, 2-tmino-4-acatyroamlnobenzancsulfonowy,
3- tmino-4-katbok9y- lub 4-=emino-5-katbck9ybθnzeno8u^foncoy, iminob0noanoo2,5»d^kerbckaliowy, aminobbnninnc3,4-dikttbcksylooy, amlnobenzanoc2,5- lub -2,^^-di3ulronool, 4-am.no-4’-nitrostilbeno—2,2*-disultonowy, 1-am.r^c^no a fi^l.eno-4- lub -5- albo -6- sulfonowy, 2-^10000^81100-7- lub ^-suitonowy, 1-aminonotfaleno-4-, 8-dlsultonooy, 23aminonaftaiθnc-4,8-dlSulrnnowl, 3- lub 43ahltyloaminoaniliną i 3- lub 4-o^^^.tiJ^c^{^mlo(^c^nnl.iną.
W przypadku ptc^^ι^^anlt reakcji kondensacji w środowisku wodnym w obecności środków powierzchniowo czynnych me zachodzi konieczność stosowania w sposobie według wynalazku w procesie sprząg^ia dodatkowej ilości środka pommchnczego.
□ako składniki bierne określone ogólnym wzorem hs, w którym 8 ma wyżej podane znahzenla, przykładowo stosuje siąj l-θtyro-3-kareamylo-4-metylo-6-hydrokβlpirldcn-2, l-mltllo-3-tarbamylc-4-mθtylc-6-lldtcksypίtldon-2, l-θtyro3-hlyj tylo-6-hydroke^ir^on^ , l-θtyro44-metylc-6-hydrc-SlPirydcn-2, 1-/ /5 -hydrok-yllylo/-3-cyJano-4-mθtylc-6-hldrckslplrldon-2, 1-/ 3 -lldroksyθtllc/33-tarbamylc-4-metllc-6-hydrckslPlryton^, 1-//5-mθtoksyprtcy1oC-3-hljtnc- lub -3-karbtmy1o-4-melylo-6-lydtck^yplrldon-2, i-zA^ok s Ii ty 10/33-^ rbanylo^-me tyto-6-hydrckslpirldcn-2, l-kaΓbok8ymθtylc-3-cyJ anoiub 33_karrtmy1o-4-mθlylo-63lldtok^ypl.rldon-2, l-cyklohe-sylo-3-kβrbβmylc-4-metylc-63 3lydrσksypltldon-2, 1-iicprcpyic-3--ttbamoloc--mβ1y1o-6-lydrok8ypirldoπ-2, 1-/£-karbo162 485 kevpentylo/-3-cyJeno- lub -3-karbamylo-4-metylo-6-hydroksypi.rydon-2, 1-/3 -aminoatylo/-3cyjano-4-matylo-6-hydroksypi.f-ydon-2, 1-/ 3 -N,N-dłmβtyloe«lπoβaylo/-3-keΓbe»ylo-4-mβtylo-6-hydrok8yplrydon-2, 1-/ -chloroetylo/-3-cyJano- lub -3-karbamylo-4-matylo-6-hydrOksypirydm-2, 1-/ β -sulfonyylo/-3-cyjano-lub -3-karbanylo-4-metylo-6-hydroksypirydon-2,
2,6-dihydroksy-3-cyJano- lub -3-karbamylo-4-metylopirydynę, 2,6-dihydroksy-4-eetylopirydynę, l~44*-uulfofnnylo/-3-krrooksypirazolon-5, l-44*suulfofnnylo/33-natylopl.razolon-5, l-/2*-matylo-4'-sulfofnnylo/33-mnyylopirazolon-5, l-/2,-hhloιo-4*-8u0loeθnylo/33-llntyllpirazolon^, 1-/2* ,5*-dichloro-4*-sulfofnnylo/-3--θtyloplrazllon-5, l-/^,cchlor^o-4*-sul.fo0anylo/-3-kerboksypirazllln-5, l-/2*-hhlolo-5*-8u0loaθnylo/33-lιatylo- lub ^-karboksypirazolon-5 i 2-/4*,8*-disulfonaftyło/-3--θtyloplrazllon-5,
W wyniku procesu sprzęgania sposobem według wynalazku uzyskuje się omawiana barwniki monncClorotriazynowe z wysoką wydajnością 1 o wysokim stopniu czystości· Sposób ten stwarza, w porównaniu za znanymi sposobami postępowania, modiwość otrzymywania barwników mococClorotrίazynowycl w jednym aparacie, przy czym dzięki wyeliminowaniu procesu rozpuszczania składnika biernego uzyskuje się obniżenie robocizny i skrócenie cyklu wytwarzania barwnika.
Reakcja sprzęgania w sposobie według wynalazku przebiega z udziałs- katonów diazoniowych, a o Jnj wyniku decyduje odpowiedni dobór składników, W czasie prób i badań okazało się również, iż proces sprzęgania po z—,eszaniu składnika czynnego i ciernego z dodatkiem środków Κι0.^γορ^ιοΙι, który Jest nowy- układa- stosowanych substratów i ewentualnie środków powierzchn l.owo czynnych nie wy-aga wstępnej obróbki przy niski- pH oraz obecności produktów addycji z-mszanych reagentów, Właściwy proces sprzęganie rozpoczyna się w -arę podnoszenia wartości pH, a zastosowane środki hydrotropowe zwiększają rozpuszczalność składników oraz odporność układu reaktywnego ne hydroUzę, Reakcja sprzęgania rozpoczyna się w niski- zakresie pH, w który- hydroliza aktywnego ato-u chloru w s-trlazynie Jest -innalna, i rozpad związku diazomowego praktycznie niedostrzegalny, czego wynikłe- Jest duża czystość i wysoka wydajność che-iczna barwnika, Stosowania w sposobie według wynalazku składnika biernego w postaci pasty lub proszku oraz środków hydrotropowych i środków powierzchniowo czynnych poprawia własności Teologiczna -asy reakcyjnej w procesie sprzęgania, co pozwala na zwiększenie stosowanych stężeń reagentów, dzięki cze-u uzyskuje się zwiększoną wydajność aparaturową i znaczne przyśpieszenie reakcji sprzęgania, Ouża odporność składnika czynnego w stosowanych warunkach na hydrolizę i rozpad grupy diazoniowej oraz zwiększona szybkość reakcji sprzęgania pozwala na prowadzenie procesu w talpθraturαch wyższych, niż dotychczas stosowane, co ui-o^iwia wykorzystanie ciepła makeci sprzęgania do przyśpieszania przebiegu tego procesu, Spl-lbn- według wynalazku proces wytwarzania barwnika -olOlCloΓotrezlylOwngl -oże być prowadzony inetodą bezodpadową,
Wynalazek ilustrują, następujące przykłady, w których części 1 procenty oznaczają części 1 procenty wagowe, a stopnie te-peratury podano w stopniach Celsjusza,
Przykład 1, Do zawiesiny 20 części chlorku cyjanuru w 50 częściach wody,
150 częściach lodu 1 0,5 części Zwilżacza SBO dodaje się słabo alkaliczny roztwór 21 części soli sodowej kwasu 1,3-dia-inofenylm^o-^^-st^ltonowego w 200 częściach wody i !iesza całość w ternperaturze 5-6° do zakończenia procesu pinrwszlΓzędowθJ konden^aci, Do otrzy-anaj zawiesiny dodaje się 100 części lodu i 12 części 30% roztworu wodorotlenku sodowego do osiągnięcia pH 7,0-7,5 oraz 7 części azotynu sodowego. Następnie wprowadza się do -asy reakcyjnej szybko 30 części 30% kwasu solnego, Reakcję d^ezlwanl.e prowadzi się w te-para^rze °-8°, Po zatańczeniu diazowania do zawia-iny dodaje się 10 częścl -ozznka, 1 część Oyspergatora NNO i 29 części 1-/4,-sulfofθtylo/-3-karbok-ypirazollnu-5 w for-ie pasty i po dokładny- substratów w środowisku kwaśny- dodaje węglan sodowy do osiągnięcia pH 7,0-7,2, Sprzęganie prowadzi się w telpθraturzn 15-20°,
Po zakończeniu reakcji sprzęgania dodaje się 19,5 części soli sodowej kwisu -θaenillwego w postaci 35% roztworu wodnego, podgrz^wa do ynm3θr^tury 40-45°, u^zy^jąc wartość pH 6,8-7,2 przez stopniowe dodawanie węglanu sodowego,
162 485
Reakcję drugorzędowej kondensacji kontroluje się metodę analizy chromatograficznej. Po stwierdzeniu zakończenia reakcji roztwór filtruje aię od części nierozpuszczalnych.
□o uzyskanego roztworu dodaje się następnie 1 część krystalicznego fosforanu aonoeodowego, 3 części krystalicznego fosforanu disodowego, 3 części Kalgonu i 1 część Olanu SA i suszy w suszarni rozpyłowej. Otrzymuje się 120 części barwnika mogoghlorotalazynooego o bardzo dobrej rozpuszczalności w wodzie, barwlęcego włókno celulozowe na kolor żółty o czystym zieoonya odcieniu. Wyybawienia charakteryzuję się bardzo dobrymi odpornościaai na czynniki mokre.
Przykład II. Postępuje się sposobem opisanym w przykładzie I, przy czym w procesie sprzęgania dodaje się zam^st mocznika i Dyspergatora NNO 8 części kaprolaktamu, a po sprzęganiu - zamiast mieszaniny iosfoaanów 6 części polifosforanu. Otrzymuje się 115 części barwnika mogngjhorotriazynooago identycznego pod względem struktury chemicznej z barwnikiem otrzm^i^r^^m sposobem opisanym w przykładzie I, o nieznacznie wyższej koncennracji.
Przykład III. Postępuje się sposobem opisanym w przykładzie I, przy czym w procesie sprzęgania dodaje się zam^et l-/4·-suigifonlo/-3-kabgok8yplrazoloou-5,
32,3 części 1-/2*,5*-dijhlgao-4*-^uligfenzlg/-3-maoyloplrazoloou-5. Otrzymuje się 130 części barwnika mogogClorotriazynowθgo, barwiącego włókno celulozowe na kolor żółty o odcieniu bardziej ziaonym^i od odcienia barwnika otrzymanego sposobem opisanym w przykładzie I·
Przykład IV. 13,4 części kwasu l,3ifonylogodaamioo-4,6-dlsuifogmego rozpuszcza się w 100 częściach wody i 4 częściach wodorotlenku sodowego. Otrzymany roztwór dodaje się do zawiesiny 9,25 części chlorku cyjanu™ w 100 częściach wody, 100 częściach lodu i 0,5 częściach Nekalu BX i miesza w ciągu 1-2 godzin w temperaturze 0-5°, utrzymujęc wartość pH około 5. Po zakończeniu pierwszorzędowej kondemnacji dodaje się do wytworzonej masy roztwór 10,45 części soli sodowej kwasu 2-aminogolueπoo4-βul^nowego w 100 częściach wady i miesza całość w temperaturze 35-40°, utrzymując przez dodanie do masy reakcyjnej 10% wodnego roztworu węglanu sodowego wartość pHn7, aż do zakończenia reakcji. Następnie mieszaninę chłodzi się do temperatury 0°, dodaje 12,5 części lOn kwasu solnego i diazuja, dodając 25 części objętoścoowych 2o wodnego roztworu azotynu sodowego. Oo wytworzonego diazozwięzku dodaje się 5 części tiomocznika i wprowadza 9,8 części l-θZygo-^-aaraamylo-4-matylo6--Zydrok8ypiΓydonu-2 w postaci suchego proszku i po dokładnym wymieszaniu w środowisku kwaśnym doprowadza za pomocę wodorowęglanu sodowego mieszaninę reakcyjnę do pH 6,5-7,2. Po zakończeniu reakcji sprzęgania dodaje się 1 część Olanu G, 1 część fosforanu Jedogsgdowerg i 2 części fosforanu disodowego oraz suszy w suszarni rozpyłowej. Otrzymany barwnik o bardzo dobrej rozpuszczalności w wodzie barwi bawełnę na kolor żółty o odcieniu zieoonym, o wybitnej Jaskrawości 1 doskonałych odpornościach.
Przykład V. Oo zawiesiny 18,5 części chlorku cyjanuru w 200 częściach wody i 100 częściach lodu z dodatkiem 0,5 części Zwilżacza SBO dodaje się 25,3 części kwasu anilnno-2,5-diuuofonowego rozpuszczonego w 150 częściach wody z dodatkiem 9 części węglanu sodowego. Kondensację prowadzi się w temperaturze 0-10°, utrzymujęc pH 4-5 przez stopniowe wprowadzanie roztworu węglanu sodowego. Po zakończeniu kondennaaji do roztworu pomęczenia dichloronnazynwwego dodaje się 18,5 części kwasu 1,4-^dt^t^minoUenyleno-2-sulUonowego rozpuszczonego w 200 częściach wody z dodatkiem 7 części węglanu sodowego. Masę reakcyjnę miesza się do zakończenia drugorzędowej kondennsaci, utrzymując temperaturę 20-30° i pH 5-7 dodatkiem roztworu węglanu sodowego. Otrzymany roztwór dhłmJzi się do temperatury 0~5°, zakwasza stężonym kwasem solnym i. diazuje przez dodanie 6,9 części azotynu sn-n«^(^o. Do wytworzonego zwięzku dlazoflowngn dodaje się 5 części moccnika i 28 części 1-/4*-sulfofθnylo/3--karnok8ypirazolofu-5 w postaci pasty lub proszku. Po dokładnym wymieszaniu masę reakcyjnę neutralizuje się węglanem sodowym i miesza w dalszym ciągu do zakończania reakcji sprzęgania. Barwnik wydziela się przez suszenie masy poreakcyjnej w suszarni rozpyłowee, po ewentualnym dodaniu przed procesem
162 486 g
suszenia 10 części Olanu SA· Otrzymuje się żółcień monochlorotriszynowę o bardzo dobrej rozpuszczalności w woddie, barwlęcę włókna celulozowe na kolor żółty o czystym odcieniu 1 bardzo dobrych odpornośclach na czynniki mokre.
Postępujęc Jednym za sposobów opisanych w przykładach I-V otrzymuje się szereg reaktywnych żółcieni monnohlorotrlazynowych przedstawionych poniżej w tabeli.
Tabela
I I I . I
Przykład i Oiamina « Moddrator j Składnik bierny i
| Ί- | 3 | t t | 4 | ł | |||
| 1 | 2 | ||||||
| VI | kwas 1,3-diamlno- | N-mmtyloanilina | ł | l-/4*-aultotonylo/-3- | i | ||
| fenylano-4-aulfonowy | 1 1 | t t 1 t | kaΓbokβyplrazoloo-5 | ||||
| VII | - · - | 1 1 | N-etyloanlUna | t I | a · a | ||
| VIII | 1 a * _ 1 | f3 -hydrokeyetyj^t^i^mlna | t t | • · . | |||
| IX | 1 | amoniak | t t | • · a | |||
| X | 1 - 1 | a | kwas sulfanioowy | t t | w · a | ||
| XI | 1 - a - 1 | 1 1 | kwas 4-sulfoantra- | t t 1 t | • · e | ||
| 1 1 | nilowy | ||||||
| XII | ł | o-toluidyna | t t | • · » | |||
| XIII | N-etyloanilina | 1 | 1-/2* ^'-dichlorofanylo/* | ||||
| 1 | -3-matylo-pirazolon-5 | ||||||
| XIV | 1 1 1 1 1 1 | amoniak | 1 1 1 t t 1 t | 1-/2* ^‘-dlcHomfenylo/-3-metylopirazoIoo-5 | |||
| XV | a a | 1 1 1 | benzyl, oamina | 1 t | - - | ||
| XVI | kwas l^^lam^o- e-metylobenzeno- 4-sufoonowy | 1 1 1 1 1 1 1 | kwas metanilowy | t 1 t ł 1 t | W · a | ||
| XVII | • a a | 1 1 1 1 1 1 1 | a · — | t t a t 9 1 | 1-etylo-3-karbamylo-4-metylo-6-hydrokβy-p1rydon-2 | ||
| XVIII | a a | 1 1 1 1 | kwas 2-amlnonoffaleno^^-dieat tonowy | t 1 t 1 | • · a | j | |
| XIX | kwas l^-diemlno- | 1 1 | kwas aulfanioowy | t t | l-/4*-8ultotooylo/--- | ||
| fanyleno-2-aulfonowy | 1 1 l | t 1 9 | --arbokθyplrazoloo-5 | ||||
| XX | a * a | 1 1 | amoniak | t | a · a | ||
| XXI | a a | 1 1 1 | diatyooamlna | 1 a a | * a a | ||
| XXII | a · a | 1 1 1 1 1 1 1 | kwas sulfanioowy | a 1 1 9 a a a | l-/2*-chloro-4*-su1fotony lo/-3-matylop lrazolon-5 | ||
| XXIII | - - - | 1 t | N-mmetloannlina | a a | • e . | ||
| XXIV | a · a | 1 1 | kwas amiocmetano- | a a | * H » | ||
| 1 1 | sultonowy | t a | |||||
| XXV | • · ·· | 1 1 ł 1 1 1 1 | a a | a a t a a t a | 1-/^ -hydrokkyltylo/-3- --arbamylc-4-mθtylc-6- -lydrokaypiryico-2 | ||
| XXVI | kwas l^-diamlno- | 1 1 | kwas metanilowy | t a | l-etylo-3-cyjano-4- | ||
| fenylano-4 ,6-di- | 1 1 t | a 1 | -mθtylc-6-hyirc-9y- | ||||
| sultonowy | 1 1 | 1 a | pirydon-2 | ||||
| XXVII | a · « | 1 I 1 | 2>5-il9ulfoeollina | a 9 | M M W | ||
| XXVIII | — M — | 1 1 | kwas sminomeeanosul- | a a | |||
| .i______________________ | 1 t | tonowy | a < |
162 485
| 1 | i 2 1______-_________________ | 1 1 | 3 | —r 1 | ---------------------- | 1 | |
| Τ’ | •T | ||||||
| XXIX | j kwas 1,3-diamino- | 1 1 | kwas aminometano- | ł | l,4ddime ^0-3^ araany- | i | |
| i fsnyleno-4,6-disul- | 1 1 1 | sulfonowy | 1 « | lo-6-hydrokaypirydon-2 | f | ||
| J fonowy | 1 1 | 1 1 | f I | ||||
| XXX | 1 W · W | 1 1 | N-etyloanilina | 1 | • · · | ||
| XXXI | 1 · · · | 1 1 | kwas matanilowy | 1 9 | • a — | ||
| XXXII | { kwas 1,4-diamino- | 1 1 | • · · | i 1 | w o — | ||
| * fsnylano-2,5-disulfo- | 1 1 fl | 1 1 | |||||
| J nowy | 1 « | 1 1 | |||||
| XXXIII | J · · · | 1 1 | amoniak - * - | 1 1 | |||
| XXXIV | I * * * | 1 1 | kwas sulfanllowy | 1 | |||
| XXXV | I · ® s | 1 1 1 | kwas 1-aminonafta- | 1 9 | « a « | ||
| 1 1 | | lsno-6-sulfonowy | 1 1 | |||||
| ł | XXXVI | { kwas 1,3-diamino- | 1 1 | kwas awnomet^ni^- | 1 1 | l-θtyl-33-farbamylo-4- | i |
| i fenylsno-4,6-disul- | 1 | | sulfonowy | 1 1 | -metylo-6-hydaokaypi- | |||
| i fonowy | 1 1 1 | 1 1 1 | aydon-2 | ||||
| XXXVII | 1 1 | 2,5-disulf oanilma | 1 1 | s · · | |||
| i s · · | 1 1 | kwas N-mmtylosulfa- | 1 1 | ||||
| 1 1 l | nilowy | t | |||||
| XXXIX | i · · · | 1 1 | N-etyloanilina | 1 1 | • β | ||
| XL | i — · « | 1 I | | kwas 2-aminonnffals- | 1 1 | s · · | ||
| ł | 1 1 | no-4,8-di^ullolOwy | 1 1 | ||||
| XLI | 1 “ * “ | 1 1 | β · · | 1 1 | 1-//3 -hydrokeyetylo/ | ||
| 1 1 | 1 | tyło- | |||||
| t 1 | 1 1 | -6-hi yd ao k sy p 1 r ydo n-2 | |||||
| XLII | * · · s | I 1 | kwas amnoMt^ni^- | 1 | | — M — | ||
| 1 1 | suHonowy | 3 1 | |||||
| XLIII | ł _ « _ | 1 1 | kwas metanilowy | 1 1 | |||
| XLIV | 1 · · | 1 1 | -slarczarnetyło- | 1 1 l | |||
| 1 1 | amina | 1 1 | |||||
| XLV | 1 _ » m | 1 1 1 1 | amoniak | 1 1 | w s |
CH.
B~N=S
.a y=c;
NH-C N •N-C sosh uzor j
fy‘
HCOfGo i
*, wzór 2
-5 -CY £ n
HH'')'
Ar mor 3
Hzór 5
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł
Claims (2)
1· Sposób otrzymywanie reaktywnych żółcieni azowych monochlorotriazynowych, o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru Oub grupę metylowę albo suOfonowę, M oznacza gru pę aminowę Oub resztę pierwszo- albo drugorzędowaj alkmoaminy zawierajęcaj ewentualnie grupy karboksylowe Oub sulfonowe albo resztę aOkiloarylo- Oub aryOoaminy o ogólnym wzorze -N/Rg/Ar^, w którym R2 oznacza etom wodoru Oub grupę elkilowę, e Ar^ oznacza resztę fenylowę Oub naftylową, ewentualnie podstawione będż ich pochodne karboksylowa Oub sulfonowe, Θ oznacza resztę o ogólnym wzorze 2, w którym x oznacza etom wodoru lub grupę cyjanowę aObo aminokerbonylnwę, a R^ oznaczę atom wodoru Oub grupę aOkilowę zawierajęcę 1-5 atomów węgla, ewentualnie podstawionę atomem chloru, bromu Oub grupę hydroksylowę, karboksyOowę, metoksy- będż atoksykarbnnylowę, suOfonowę, aminowę aObo aOklnaamOnowę względnie B oznacza resztę o ogólnym wzorze 3, w którym γ oznacza grupę matyOowę Oub karboksyOowę, a Ar oznacza resztę fenylowę Oub naftylowę zawierajęcę obok innych podstawników co najmniej jednę grupę suOfonowę, na drodze pierwszorzędowej kondennacji chlorku cyjanuru z kwasem diaminofenyleno- Oub -tolunnoθulfonowmm aObo dOamlnofeoylθnodl8ulnonowym, dlazowanla uzyskanego zwięzku o ogólnym wzorze 4, w którym R ma wyżej podana znaczenia, sprzęgania otrzymanego zwięzku dOazonlowegn ze składnikiem biernym o ogólnym wzorze HB, w którym B ma wyżej podane znaczenia i drugorzędowaj kondensacji wytworzonego barwnika dichloΓotΓaazonowθgo z amoniakiem Oub z pierwszo- aObo drugorzędowę aOklnoamOoę zawierajęcę ewentualnie grupy karboksylowe Oub sulfonowe będż z alkiloarylo- Oub aryloaminę o ogólnym wzorze H^/'R2/Ar^, w którym symbole maję wyżej podane znaczenia, znamienny tym, że cHorek cyjanuru kondansuja się z kwasem dlamlnofenyleno- Oub -toluenosulnnnowym aObo dOam.^^feny]^(^r^^dl8uf^^oow^'^m w stosunku molowym 1:1, dlezuje uzyskany związek o wzorze 4 w środowisku po reakcji kondansacji i do mieszaniny po reakcji dlazowania wprowadza składnik bierny w kwasowej postaci pasty Oub proszku oraz órodak hydrotropowy, teki Jak mooznik, kaprolaktam i ewentualnie środek powierzchniowo czynny, a następnie po dokładnym wymieszaniu w środowisku kwaśnym podwyższa pH mieszaniny powyżej 4 do zakończenia reakcji sprzęgania i kondansuja wytworzony barwnik dichlorotrazzonowy z amoniakiem Oub pierwszo- albo drugorzędowę alkinoαmOnę zawierajęcę ewentualnie grupy karboksylowe Oub sulfonowe będż z alkiloarylo- Oub aryloamioę o ogólnym wzorze
HNNRg/Ar^, w którym symbole maję wyżej podane znaczenia, e gotowy barwnik mononClorotriazynowy wydziela w znany sposób przez wysolenie Oub po dodaniu środka będż środków wypełniajęcych, stabillzujęcych i/lub dyspergujących 1 antypyOnych suszy w suszarni rozpyłowej, przy czym jako środek powierzchniowo czynny stosuje się środek taki Jaki suOfoblrsltyolao 2-etyloheksylowy, sóO sodowę kwasu dibutyOonaftalθnosulnonowego, sóO sodowę, skondensowanych wialordzθnnowycl aromatycznych kwasów suOfonowych, produkty poliknodθn8ecJ1. tlenku etylenu, produkty kondensacji tlenku etylenu z pochodnymi fenoOu lub produkty kondensacji tlenku etylenu z pochodnymi alknloOl nOθOnowegn będż mieszaniny tych środków.
2. Sposób otrzymywania reaktywnych żółcieni azowych monochlorotriazynowych o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru Oub grupę metylową albo sulfonową, M oznacza grupę aminowę Oub resztę pierwszo- albo drugorzędowej aOkinoamloy zawierającej ewentualnie grupy karboksylowe Oub sulfonowe eObo resztę aOkiloarylo- Oub aryloaminy o ogólnym wzorze -^N/02/^Ar^, w którym r2 oznacza atom wodoru Oub grupę alkioowę, a Ar^ oznacza resztę fenylowę Oub naftylowę, awennualnie podstawione, będż ich pochodne karboksylowe Oub suOfonowę, B oznacza resztę o ogólnym wzorze 2, w którym x oznacza atom wodoru Oub grupę cyjanowę aObo emίnokarbonylowę, a R^ oznacza atom w^i^oru Oub grupę aOkmowę zawierająca 1-5 atomów węgla, ewenoualoia podstawi^ę atomem chloru, bromu Oub grupę hydmksy162 485
Iową, karboksylową, metoksy- bądź etoksykarbonylową, sulfonową, aminową albo alkiloaminową względnie B oznacza resztą o ogólnym wzorze 3, w którym γ oznacza grupą metylową lub karboksylową, a Ar oznacza resztą fenylową lub naftylową zawierającą obok innych podstawników co najmniej Jedną grupą sulfonowe na drodze pierwszorzędowej kondensacji chlorku cyjanuru z kwasem dlaminofanylano- lub -tolunnosulfonowym albo diomisofenylenldiθullslowym, drugorzędowej kondensacji wytworzonego związku dlchlorotrjzwsnowθgl o ogólnym wzorze 4, w którym R me wyżej podane znaczenia, z amoniakiem lub z pierwszo- albo drugorzędową alkiloaminą zawierającą ewentualnie grupy karboksylowe lub sulfonowe bedź z alkiloarylo- lub a^^amlną o ogólnym wzorze HN/Rg/Arp w którym symbole i^aą wyżej podane znaczenie wzglądnie na drodze plerwszorzędowej kondemacji chlorku cyjanuru z amoniakiem albo z pierwszolub drugorzędową aiklloamlsą zawierającą ewentualnie grupy karboksylowe lub sulfonowe bądź z alkiloarylo- lub aryloaminą o ogólnym wzorze HN/Rg/Ar^, w którym symbole mają wyźej podane znaczenia, drugorządowej kondomami uzyskanego związku dlchlorotiOazslowθgo z kwasem diaminofenyleno- lub -tolenlOlulfonowmm albo diaminoflnyiθnldlβullslowym, a następnie diazowania otrzymanego Jednym z określonych wyżej sposób związku moonoCholOlriazysowθgl o ogólnym wzorze 5, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia i sprzągania wytworzonego związku diazonlαoegl ze składnikimi! biernym o ogólnym wzorze HB, w którym B ma wyżej podane znaczenia, znamienny tym, źe chlorek cyjanuru kondensuje się z kwasem diαminofθnyleso- lub -tolennouulfonowma albo dlamisofenylθnodluulfonowmo' w stosunku molowym ltl, a uzyskany związek dlchlorotrjawsπooy o wzorze 4 poddaje drugorządowej kondensacji z pierwszo- lub drugorzędową al^^eminą zawierającą ewentualnie grupy karboksylowe lub suHonowe albo aryloaminą bądź amoniakiem, przy czym diazuje wytworzony związek o wzorze 5 w środowisku po reakcji kondensacji i do mieszaniny po reakcji diazowania wprowadza składnik bierny w kwasowej postaci pasty lub proszku oraz środek hydrotropowy, taki jak mo^nik, tiomocznik, kaprolaktam i ewentualnie środek powierzchniowo czynny, a nastąpnie po dokładnym wymmeszaniu w środowisku kwaśnym podwyższa pH mieszaniny powyżej 4 do zakończenia reakcji sprzągania, a gotowy barwnik wydziela w znany sposób przez wselenie lub po dodaniu środka bądź środków wypeenia jących, s tabilizu jących 1/lub dyspergujących 1 jstwPwiswch suszy w suszarni rozpyłowej, przy czym Jako środek powierzchniowo czynny stosuje się środek taki Jak sulfobureztynian 2-etylohθksyloww, sól sodową kwasu dlbutwiosjftaeenosuflnnowego, sól sodowa skondensowanych wielordzeniowych aromatycznych kwasów sulfonowych, produkty polikondeneocji tlenku etylenu, produkty polikondeneacj i tlenku etylem, produkty kondemacji tlenku etylenu z pochodnymi fenolu lub produkty kondemacji tlenku etylenu z pochodnymi alkoholu olθsnowego bądź mieszaniny tych środków.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28104889A PL162485B1 (pl) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | S p o s ó b o trzy m y w an ia reak ty w n y ch z ó lc ie n i a z o w y c h m o n o c h lo ro triaz y n o w y c h PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28104889A PL162485B1 (pl) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | S p o s ó b o trzy m y w an ia reak ty w n y ch z ó lc ie n i a z o w y c h m o n o c h lo ro triaz y n o w y c h PL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL162485B1 true PL162485B1 (pl) | 1993-12-31 |
Family
ID=20048339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28104889A PL162485B1 (pl) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | S p o s ó b o trzy m y w an ia reak ty w n y ch z ó lc ie n i a z o w y c h m o n o c h lo ro triaz y n o w y c h PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL162485B1 (pl) |
-
1989
- 1989-08-11 PL PL28104889A patent/PL162485B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL102692B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych barwnikow reaktywnych | |
| PL82476B1 (pl) | ||
| PL162485B1 (pl) | S p o s ó b o trzy m y w an ia reak ty w n y ch z ó lc ie n i a z o w y c h m o n o c h lo ro triaz y n o w y c h PL | |
| CN1173888A (zh) | 活性偶氮染料的制备方法 | |
| HK125594A (en) | Reactive dyes | |
| CN1235980C (zh) | 水溶性纤维用活性染料及其制备方法和用途 | |
| US6319290B1 (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
| ZA200303513B (en) | Use of disazo compounds. | |
| DE2745831A1 (de) | Faserreaktive phthalocyaninazofarbstoffe | |
| DE4314300A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| KR20040005660A (ko) | 섬유 반응성 아조 염료 | |
| PL162423B1 (pl) | Sposób otrzymywania reaktywnych zólcieni azowych PL | |
| JPS5855189B2 (ja) | 反応性モノアゾ染料の製造法 | |
| KR20050027059A (ko) | 높은 광 견뢰도 반응성 적색 염료 | |
| PL162424B1 (pl) | Sposób otrzymywania reaktywnych zólcieni azowych monochlorotriazynowych PL | |
| PL166583B1 (pl) | Sposób wytwarzania zwiazków disazowych PL PL PL | |
| PL163902B1 (pl) | Sposób otrzymywania reaktywnych barwników dlsazowych | |
| PL162486B1 (pl) | S posób otrzymywania reaktywnych zólcieni disazowych PL | |
| PL59082B1 (pl) | ||
| PL163333B1 (pl) | Sposób otrzymywania disazowych granatów reaktywnych | |
| EP0998530A1 (en) | Reactive diamine-linked azo dyes | |
| PL171259B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników reaktywnych pochodnych s-triazyny | |
| CN1102621C (zh) | 活性双偶氮染料 | |
| PL103563B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych barwnikow azowych | |
| PL107663B1 (pl) | Sposob otrzymywania nowych monoazowych barwnikow reaktywnych |