CN1102621C - 活性双偶氮染料 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种具有结构式(I)的染料，其中：每个R独立地为RA或RB，其中RA为具有结构式(2)的基团，其中R1、R2、R3和R4分别独立地为氢原子或C1-4烷基；其中RB为具有结构式(3)的基团，其中：R5为氢原子或视需要取代的C1-4烷基或视需要取代的苯基或萘基；R6为氢原子或视需要取代的C1-4烷基或视需要取代的苯基或萘基或为基团NR5R7；其中R5定义如上；且R7为氢原子或视需要取代的C1-4烷基或具有以下结构式的基团：COR5或CO2R5，其中R5定义如上；或R5和R6共同与它们所连接的氮原子一起形成一环；至少一个R为基团RA；如果每个R为RA，那么每个RA可以相同或相互不同；每个Y独立地为不稳定原子或基团；m、n和p分别独立地为0、1或2；SO3M为磺酸基团或其盐；且每个环A和B独立地另外视需要被取代。
Description
本发明涉及包含活性三嗪基氨基的双偶氮染料，该双偶氮染料包括一种具有中心1-羟基-8-氨基萘磺酸和分别带有三嗪基氨基的相应端苯核的染料基(dyebase)。
例如，GB-A-2162193、US-A-5073631、EP-A-0122423和EP-A-0478504分别公开了这些染料。
US-A-5073631所公开的染料包含在每个相应三嗪基上被取代的氨基，每个氨基可被一个或两个视需要取代的烷基、环烷基、芳烷基和芳基所取代，所述视需要取代基选自包括氨基甲酰基在内的较宽范围。有对包含氨基甲酰基取代苯基的一类染料的一般描述。EP-A-0478504公开了较宽范围的染料，其中某些包含在每个相应三嗪基上被取代的氨基，其中每个氨基可被酰基氨基烷基所取代。在GB-A-2162193和EP-A-0122423的染料中，每个三嗪基同样被氨基所取代，后者又可带有较宽范围的取代基。
现已惊人地发现，在上述这些染料中，如果至少一个三嗪基氨基在所述三嗪基核上带有氨基甲酰基烷基氨基，那么所得染料就具有优异的提升性能、良好的牢度性能以及与相关染料的相容性。
因此，按照本发明，提供了一种具有结构式(I)的染料：其中：每个R独立地为RA或RB，其中RA为基团其中R1、R2、R3和R4分别独立地为氢原子或视需要取代的C1-4烷基；RB为基团其中：
R5为氢原子或视需要取代的C1-4烷基或视需要取代的苯基或萘基；
R6为氢原子或视需要取代的C1-4烷基或视需要取代的苯基或萘基或为基团-NR5R7；
其中R5定义如上；且
R7为氢原子或视需要取代的C1-4烷基或具有以下结构式的基团：
COR5或CO2R5
其中R5定义如上；或
R5和R6共同与它们所连接的氮原子一起形成一环；
至少一个R为基团RA；
如果每个R为RA，那么每个RA可以相同或相互不同；
每个Y独立地为不稳定原子或基团；
m、n和p分别独立地为0、1或2；且
SO3M为磺酸基团或其盐。
在以上结构式中，优选的是，每个R为基团RA。
此外，无论该染料是包含一个或两个基团RA，RA优选为：
-N(R1)CH(R2)CONH(R3)
其中R1、R2和R3分别定义如上。
通常，RA的优选例子为-NHCH2CONH2、-NR8CH2CONH2、-NHCH2CONHR8、-NHCH(R8)CONH2、-NR8CH2CONHR9、-NR8CH(R9)CONH2、-NHCH(R8)CONHR9、-NR8CH(R9)CONHR10，更优选-NR8CH2CONHR9，甚至更优选-NR8CH2CONHR8，其中R8、R9、R10独立地为视需要取代的C1-4烷基，尤其是甲基或乙基。
如果特定的三嗪基氨基并不包含基团RA，那么R为氮连接的基团-NR5R6，诸如衍生自烷基胺、芳基胺或取代的肼衍生物的那些。在烷基胺衍生的基团中，R5和R6独立地为氢原子或视需要取代的C1-4烷基、或R5和R6构成环的一部分。在芳基胺衍生的基团中，R5定义如上且R6为视需要取代的苯基或萘基。在肼衍生的基团中，R5定义如上且R6为NR5R7，其中R5定义如上且R7为氢原子或视需要取代的C1-4烷基或具有结构式-COR5或-CO2R5，其中R5定义如上。
R1-R10的任何烷基都可视需要被以下基团所取代：C1-4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基或丁氧基、C2-4烷酰基氨基如乙酰基氨基、丙酰基氨基或丁酰基氨基、C1-4烷氧基羰基如甲氧基羰基或乙氧基羰基、视需要被一个或两个C1-4烷基所取代的氨基如氨基、甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基或丁基氨基、C1-4烷基磺酰基如甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、硝基、氰基、卤素如氟、氯或溴、氨基甲酰基、N-(C1-4烷基)氨基甲酰基如N-甲基氨基甲酰基或N-乙基氨基甲酰基、氨磺酰基、N-(C1-4烷基)氨磺酰基如N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基或N-丁基氨磺酰基、脲基、羟基、羧基、磺基甲基或磺基。特别优选这些取代基是甲氧基、乙氧基、乙酰基氨基、氯、溴、脲基、羟基、羧基、磺基甲基和磺基。
不稳定原子或基团是指通过化学键键接到三嗪核上的原子或基团，该原子或基团可在轻度碱性含水条件下被纤维素的羟基所替换，在三嗪核与纤维素之间形成共价键。这种原子或基团的例子可以提及卤素原子如F或Cl；磺酸基团；氰硫基；季铵基团，如三烷基铵基团和视需要取代的吡啶鎓基团，如3-和4-羧基吡啶鎓基团。最优选的不稳定原子为卤素原子，尤其是F或Cl。
在发色团中，萘核优选包含两个磺酸基团，更优选的是，一个基团位于3-位且另一个基团位于5-或6-位。
在每个苯核A和B中，优选的是，至少一个磺酸基团或其盐存在于每个核上。
此外，如结构式(I)所示，每个苯核A和B独立地被定义如上的取代三嗪基氨基所取代。
此外，每个核A、B以及R5或R6上的任何苯基或萘基独立地例如被以下基团视需要取代：C1-4烷基如甲基、乙基、丙基、异丙基或丁基、C1-4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基或丁氧基、C2-4烷酰基氨基如乙酰基氨基、丙酰基氨基或丁酰基氨基、C1-4烷氧基羰基如甲氧基羰基或乙氧基羰基、视需要被一个或两个C1-4烷基所取代的氨基如氨基、甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基或丁基氨基、C1-4烷基磺酰基如甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、硝基、氰基、卤素如氟、氯或溴、氨基甲酰基、N-(C1-4烷基)氨基甲酰基如N-甲基氨基甲酰基或N-乙基氨基甲酰基、氨磺酰基、N-(C1-4烷基)氨磺酰基如N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基或N-丁基氨磺酰基、脲基、羟基、羧基、磺基甲基或磺基。特别优选这些取代基是甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、乙酰基氨基、氯、溴、脲基、羟基、羧基、磺基甲基和磺基。
特别优选的这类染料具有结构式(II)：
其中R1、R2和R3定义如上。
其中每个R为基团RA的结构式(I)染料可通过这样一种方法而制成，其中包括：
将具有结构式(III)的染料基：
其中SO3M、m、n和p定义如上，与具有结构式(IV)的三嗪进行反应：
其中Y定义如上，形成具有结构式(V)的双三嗪基氨基染料：
其中SO3M、m、n、p和Y定义如上，然后将双三嗪基氨基染料(V)与具有结构式(VI)的氨基甲酰基烷基胺进行反应：
其中R1、R2、R3和R4定义如上。
特别优选的结构式(IV)三嗪为氰尿酰氯或氰尿酰氟。
特别优选的结构式(VI)氨基甲酰基烷基胺为甘氨酰胺，优选其盐形式，尤其是盐酸盐形式；以及甘氨酰胺的N，N’-二烷基衍生物及其盐酸盐。
具有结构式(III)的染料基本身可通过将提供核B的重氮化胺与羟基萘基胺化合物进行酸偶联，然后在中性或碱性溶液中，将提供核A的重氮化胺与所得产物进行偶联而制成。
在另一方法中，将2摩尔三嗪(IV)与2摩尔氨基甲酰基烷基胺(VI)进行缩合，得到一种初级缩合产物，然后将其与1摩尔双偶氮染料基(III)进行反应。
在另一方法中，将2摩尔三嗪(IV)与2摩尔的提供苯核A和B的苯二胺化合物相互缩合，形成一种初级缩合产物，然后将氨基甲酰基烷基氨基化合物(VI)缩合到每个相应的三嗪基氨基上，将所得二级缩合产物重氮化，然后首先在酸性溶液中，随后在中性或碱性溶液中与羟基萘基胺化合物进行偶联。
在另一方法中，将2摩尔三嗪(IV)与2摩尔的提供核A和B的苯二胺化合物进行缩合，形成一种初级缩合产物，将其重氮化，然后首先在酸性溶液中，随后在中性或碱性溶液中与1摩尔羟基萘基胺化合物进行偶联，然后将该二级缩合产物与2摩尔氨基甲酰基烷基胺(VI)进行反应。
其中每个R为RA且每个RA相互不同的结构式(I)染料可通过任何上述方法而制成，其中改变之处在于，各用1摩尔的两种不同氨基甲酰基烷基胺替代2摩尔(VI)。
其中一个R为RA且一个R为RB的结构式(I)染料可通过任何上述方法而制成，其中改变之处在于，用1摩尔(VI)加上1摩尔(VII)替代2摩尔(VI)：
其中R5和R6定义如上。
在产物包含衍生自(VII)的基团的以上反应中，(VII)的反应可在与(VI)的反应之前或之后进行，或者与(VI)和(VII)的反应可同时进行。但为了避免混合物，优选将(VI)和(VII)独立地与三嗪(IV)和提供每个苯核A和B的苯二胺化合物(或提供相应核A和B的两种苯二胺化合物)间的反应产物进行反应，将两种产物独立地进行重氮化，然后与萘偶联组分进行偶联，其中一种是酸偶联，另一种是中性或碱性偶联。这样可得到一种独特的产物，其中清楚地区分出(I)中的两种不同的R取代基。
其中不稳定基团Y为季铵基团的染料(I)可通过其中Y为卤素的染料(I)与游离胺如1，4-二氮杂双环壬烷(DABCO)或3-或4-羧基吡啶、或3-或4-碳酰氨基吡啶(carbonami dopyridine)之间的进一步反应步骤而得到。
在以上反应中，优选的偶联组分为1-羟基-8-氨基萘-3，6-二磺酸(H-酸)和1-羟基-8-氨基萘-3，5-二磺酸(K-酸)。
可以使用的可重氮化化合物为1，5-二氨基苯-2-磺酸、1，4-二氨基苯-2-磺酸、1，4-二氨基苯-2，5-二磺酸、1，4-二氨基苯-2，6-二磺酸、1，3-二氨基苯-4，6-二磺酸、1，4-二氨基-2-氯苯-5-磺酸、1，4-二氨基-2-甲基苯-5-磺酸、1，4-二氨基-6-甲基苯-3-磺酸、1，3-二氨基-6-甲基苯-4-磺酸、1，4-二氨基苯-2-羧酸、1，3-二氨基苯-4-羧酸、1，3-二氨基苯-5-羧酸、1-氨基-4-甲氧基-5-氨基甲基苯-6-磺酸、1-氨基-3-硝基苯-6-磺酸、1-氨基-4-硝基苯-6-磺酸、1，3-二氨基苯、1，4-二氨基苯、1，3-二氨基-4-氯苯、1，3-二氨基-4-甲基苯、1，3-二氨基-4-乙基苯、1，3-二氨基-4-甲氧基苯、1，3-二氨基-4-乙氧基苯、1，4-二氨基-2-甲基苯、1，4-二氨基-2-甲氧基苯、1，4-二氨基-2-乙氧基苯、1，4-二氨基-2-氯苯、1，4-二氨基-2，5-二甲基苯、1，4-二氨基-2，5-二乙基苯、1，4-二氨基-2-甲基-5-甲氧基苯、1，4-二氨基-2，5-甲基-5-甲氧基苯、1，4-二氨基-2，5-二甲氧基苯、1，4-二氨基-2，5-二乙氧基苯、1，3-二氨基-2，4，6-三甲基苯、1，4-二氨基-2，3，5，6-四甲基苯和1，3-二氨基-4-硝基苯。
本发明包括染料以及使用游离磺酸或磺酸盐(尤其是与碱金属的盐，如钾盐、钠盐、锂盐或混合钠/钾盐)形式的染料的方法。
这些染料可用于例如，纺织品材料和纸(包括涂料纸)的染色、印花或喷墨印刷。
用于着色的方法优选在pH值7.1-13，更优选10-12下进行。高于7的pH值可通过在酸结合剂的存在下进行着色操作而实现。
基材可以是任何纺织品材料、皮革、纸、涂料纸、头发或膜，但优选为包含氨基或羟基的天然或人造纺织品材料，例如羊毛、丝、聚酰胺和改性聚丙烯腈纤维之类的纺织品材料，更优选纤维素，例如丝光处理或未丝光处理的棉及其混合物(例如，与聚酯的混合物、以及市售的Tencel)。为此，这些染料可在高于7的pH值下，例如通过浸染、轧染或印花而施用到纺织品材料上。纺织品材料被着色成藏青色或深绿色，而且对光和湿处理(如，洗涤)具有良好的牢度性能。
这些新染料特别适用于着色纤维素类纺织品材料。为此，这些染料优选在高于7的pH值下，结合使用酸结合剂处理而施用到纤维素类纺织品材料上。
优选的酸结合剂包括碱金属碳酸盐、碳酸氢盐、氢氧化物、金属硅酸盐及其混合物，例如碳酸氢钠、碳酸钠、正硅酸钠、氢氧化钠和相应的钾盐。这些染料具有优异的提升性能和高固着性能。
至少对于纤维素类材料，染色可在约90℃的稍高温度下进行，而常规的浸染染料一般在较低温度下进行染色。这样，尤其可改善迁移性。
这些新染料可由中性至弱碱性染浴，施用到包含胺基的纺织品材料，如羊毛和聚酰胺纺织品材料上。染色工艺可在恒定或基本上恒定的pH值下进行，也就是说，染浴的pH值在染色过程中保持恒定或基本上恒定，或者染浴的pH值可根据需要在染色过程的任何阶段进行改变。
这些染料可以是液体或固体形式，例如颗粒或粉末形式。
惊人地发现，这些染料在80℃、90℃和100℃下具有优异的提升性能，具有良好的牢度性能，而且与相关染料，尤其是某些选择的红色和黄色染料非常相容。
此外，这些染料具有以下的有利性能：
a)非常强的染色性能；
b)对染色条件(尤其是，温度)变化的良好稳定性；
c)良好的洗去性；
d)良好的固着性能；和
e)良好的水溶解性。
现在通过参考以下实施例更详细描述本发明的实施方案。
实施例1
将染料基(20)(MI 930.1；14.0克；15毫摩尔)溶解在100毫升冷水中。另外，将氰尿酰氯(21)(Fluka 6.1克，0.033摩尔)溶解在60毫升丙酮中，然后与3滴Calsolene油倒入150克冰上，形成一种细微白色悬浮液。向其中滴加上述染料基溶液，同时保持温度低于0℃并通过滴加2 N碳酸钠保持pH值为6-6.5。加料完成之后，在搅拌下，温度继续保持低于0℃且pH值为6-6.5。然后在0-5℃下连续搅拌1小时，然后筛去未反应的氰尿酰氯，得到双(二氯三嗪基氨基)染料(22)。将所得混合物在室温下搅拌，然后滴加甘氨酰胺盐酸盐(23)(来自Aldrich，3.7克，0.033摩尔)在20毫升水中的溶液，然后在30-35℃和pH值7.0下搅拌该混合物2小时。由于薄层色谱(tlc)表明反应不完全(即使pH值已停止下降)，另外加入1.0克(8.86毫摩尔)甘氨酰胺盐酸盐，然后将该混合物在30℃、pH值6.8-7下搅拌1小时并在室温和pH值7-7.5下搅拌1小时。由于某些最终产物不在溶液中，用水将该混合物稀释至1000毫升，然后在pH值6.5-7.0和35-40℃下搅拌至溶解。在用tlc证实反应已完成之后，通过加入5％ w/v氯化钾水溶液将活性染料沉淀出来。搅拌该混合物2小时，过滤，然后将残余物在40℃风扇炉中干燥，得到15.7克藏青色活性染料(1)(λ最大＝608纳米；ε最大＝49700；λ1/2＝108纳米)。
以上反应表示如下：
实施例2-11
将实施例1的方法应用于不同的相应甘氨酰胺衍生物，得到汇总于下表的产物，其中R1、R2和R3为结构式(II)中所示的取代基。
实施例 R1 R2 R1 色调 入最大 ε最大 入1/2
2 i-Pr H H 藏青色 607 53000 108
3 Me H H 藏青色 608 49000 108
4 Et H H 藏青色 608 50500 108
5 Et Me H 藏青色 607 56000 107
6 Me Me H 藏青色 607 53500 114
7 Me H Me 藏青色 607 48500 108*
8 Me H Et 藏青色 607 48500 107
9 H H Me 藏青色 607 44500 106
10 Et H Et 藏青色 609 45500 110
11 Et H Me 藏青色 606 47000 115
*特别优选
在上表中，Me＝甲基，Et＝乙基，且i-Pr＝异丙基。
实施例12
重复实施例1的方法，只是将染料基(22)替换成染料基(24)：
所得产物为藏青色染料(12)(λ最大＝616纳米；ε＝53800；λ1/2＝114纳米)：
实施例13
重复实施例12的方法，只是将甘氨酰胺盐酸盐(23)替换成N-乙基甘氨酰胺盐酸盐，得到一种藏青色染料(13)(λ最大＝612纳米；ε＝45000；λ1/2＝119纳米)：
实施例14
将实施例1-13制备的染料在80℃、90℃和100℃下，在10∶1的浴液：物体比率下，在盐和苏打灰的存在下，通过浸染施用到棉上。在每种情况下，发现这些染料都具有优异的提升性能和良好的牢度性能。
Claims (13)
1.一种具有结构式(I)的染料：其中：每个R独立地为RA或RB，其中RA为基团其中R1、R2、R3和R4分别独立地为氢原子或C1-4烷基；RB为基团其中：
R5为氢原子或未取代的或被基团R20取代的C1-4烷基或未取代的或被基团R21取代的苯基或萘基；
R6为氢原子或未取代的或被基团R22取代的C1-4烷基或未取代的或被基团R23取代的苯基或萘基；
至少一个R为基团RA；
如果每个R为RA，那么每个RA可以相同或相互不同；
每个Y独立地为氟或氯原子或一个3-或4-羧基吡啶鎓基团；
m、n和p分别独立地为0、1或2；
SO3M为磺酸基团或其盐；且每个环A和B独立地未取代或被基团R24取代；
R20和R22每一个独立地是选自C1-4烷氧基、C2-4烷酰基氨基、C1-4烷氧基羰基、未取代或被一个或两个C1-4烷基取代的氨基、C1-4烷基磺酰基、三氟甲基、硝基、氰基、卤素、氨基甲酰基、N-(C1-4烷基)氨基甲酰基、氨磺酰基、N-(C1-4烷基)氨磺酰基、脲基、羟基、羧基、磺基甲基和磺基的取代基；
R21、R23和R24每一个独立地是选自C1-4烷基、C1-4烷氧基、C2-4烷酰基氨基、C1-4烷氧基羰基、未取代或被一个或两个C1-4烷基取代的氨基、C1-4烷基磺酰基、三氟甲基、硝基、氰基、卤素、氨基甲酰基、N-(C1-4烷基)氨基甲酰基、氨磺酰基、N-(C1-4烷基)氨磺酰基、脲基、羟基、羧基、磺基甲基和磺基的取代基。
2.根据权利要求1的染料，其中每个R为基团RA。
3.根据权利要求1的染料，其中RA或每个RA是具有以下结构式的基团：
-N(R1)CH(R2)CONH(R3)
其中R1、R2和R3分别定义如权利要求1。
4.根据权利要求2的染料，其中RA或每个RA是具有以下结构式的基团：
-N(R1)CH(R2)CONH(R3)
其中R1、R2和R3分别定义如权利要求1。
5.根据任何前述权利要求的染料，其中每个Y为氟或氯。
6.根据权利要求1-4任一项的染料，其中p为2，一个基团SO3M在3-位，而另一个基团则在5-或6-位。
7.根据权利要求1-4任一项的染料，其中m和n分别为1。
8.具有结构式(II)的染料：
其中R1、R2和R3分别定义如权利要求1。
9.根据权利要求8的染料，其中R1、R2和R3为：
R1 R2 R3
H H H
i-Pr H H
Me H H
Et H H
Et Me H
Me Me H
Me H Me
Me H Et
H H Me
Et H Et；或
Et H Me
其中Me为甲基，Et为乙基且i-Pr为异丙基。
10.一种制备由权利要求1给出和定义的结构式(I)染料的方法，该方法包括：
将具有结构式(III)的染料基：
其中SO3M、m、n和p定义如权利要求1，与具有结构式(IV)的三嗪进行反应：其中Y定义如权利要求1，形成具有结构式(V)的双三嗪基氨基染料：
其中SO3M、m、n、p和Y定义如权利要求1，然后将双三嗪基氨基檠料(V)与具有结构式(VI)的氨基甲酰基烷基胺进行反应：
其中R1、R2、R3和R4定义如权利要求1。
11.一种着色基材的方法，该方法包括，将根据权利要求1-9中任何一项的染料施用到所述基材上。
12.根据权利要求11的方法，其中所述染料通过浸染、轧染或印花而施用到所述基材上。
13.根据权利要求12的方法，其中所述染料在高于7的pH值下施用到纤维素类材料上。
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| EP0120807B1 (de) * | 1983-02-24 | 1989-01-18 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3325788A1 (de) * | 1983-03-15 | 1984-09-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Faserreaktive disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken von stubstraten |
| EP0170612B1 (de) * | 1984-07-03 | 1989-05-24 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| EP0478504B1 (de) * | 1990-09-25 | 1997-05-21 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
-
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Patent Citations (1)
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