PL161614B2 - I 2,6-dimetylo-p-benzochinonu PL - Google Patents
I 2,6-dimetylo-p-benzochinonu PLInfo
- Publication number
- PL161614B2 PL161614B2 PL28585190A PL28585190A PL161614B2 PL 161614 B2 PL161614 B2 PL 161614B2 PL 28585190 A PL28585190 A PL 28585190A PL 28585190 A PL28585190 A PL 28585190A PL 161614 B2 PL161614 B2 PL 161614B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tetramethyl
- benzoquinone
- dimethyl
- diphenoquinone
- dimethylphenol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- SENUUPBBLQWHMF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C=C(C)C1=O SENUUPBBLQWHMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- QDRFIDSUGRGGAY-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=C(C)C(=O)C(C)=CC1=C1C=C(C)C(=O)C(C)=C1 QDRFIDSUGRGGAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 7
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 8
- VDNBDUGCNUZGGR-UHFFFAOYSA-J cerium(4+);tetraperchlorate Chemical compound [Ce+4].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O VDNBDUGCNUZGGR-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims abstract description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 6
- HTYWEOVTDVOFLM-UHFFFAOYSA-N acetonitrile perchloric acid Chemical compound CC#N.CC#N.CC#N.CC#N.OCl(=O)(=O)=O HTYWEOVTDVOFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Substances CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LJBTWTBUIINKRU-UHFFFAOYSA-K cerium(3+);triperchlorate Chemical compound [Ce+3].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O LJBTWTBUIINKRU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- -1 maleic Chemical class 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydrate Chemical compound O.CC#N PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 239000010842 industrial wastewater Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CZAZXHQSSWRBHT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetramethylphenol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C1=CC=CC=C1O CZAZXHQSSWRBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940076286 cupric acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OOSWXVPGXSAWRL-UHFFFAOYSA-N sodium;2-sulfanylacetic acid Chemical compound [Na].OC(=O)CS OOSWXVPGXSAWRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania mieszaniny 3,3' ,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochinonu i 2,6-dime- tylo-p-benzochinonu, polegajacy na utlenieniu 2,6-dimetylofenolu, znamienny tym, ze 2,6-dimetylofenol rozpuszcza sie w wodno-acetonitrylowym roztworze kwasu nadchlorowe- go i nastepnie utlenia sie nadchloranem cerowym w srodowisku wodnego roztworu kwasu nadchlorowego, przy czym wytracony osad 3,3',5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochnonu odsacza sie a z przesaczu ekstrahuje sie 2,6-dimetylo-p-benzochinon. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania mieszaniny 3,3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochinonu i 2,6-dimetylo-p-benzochinonu, z której 3,3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochinon ma zastosowanie jako inhibitor utleniania związków organicznych, a 2,6-dimetylo-p-benzochinon jest stosowany jako produkt wyjściowy do otrzymywania związków chemicznych dla przemysłu farmaceutycznego oraz dla rolnictwa.
Znany jest sposób wytwarzania 3,3’,5,5’-tetrametyIo-4,4’-difenochinonu według patentu USA nr 4098830 i polega na utlenieniu 2,6-dimetylofenolu w środowisku wodnym za pomocą tlenu w obecności katalizatora octanu miedziowego przy użyciu jednego zkwasów organicznych jak: maleinowy, malonowy, szczawiowy, glutarowy, w czasie 6 godzin w temperaturze 80°C, z wydajnością nie przekraczającą 68,4%, przy czym produktem zanieczyszczającym jest tetrametylobifenol.
Także ten sam produkt wytwarza się według patentu USA nr 4108908 poprzez utlenianie
2,6-dimetylofenolu za pomocą tlenu w środowisku wodnym w obecności katalizatora octanu miedziowego z zawartością soli sodowej kwasu merkaptooctowego w czasie 6 godzin w temperaturze 80°C. z wydajnością 38%. Obok produktu występuje też bifenol otrzymany z tą samą wydajnością.
Poza tym znany jest sposób wytwarzania 2,6-dimetylo-p-benzochinonu według patentu USA nr 4360469 polegający na utlenieniu 2,6-dimetylofenolu za pomocą tlenu przy użyciu katalizatora salkominowego oraz jednego z rozpuszczalników jak: 2-butanon, metanol, dimetoacetamid, dimetyloformamid, w temperaturze 35°C pod ciśnieniem 150 psi z wydajnością 65-99%. W procesie tym, przy użyciu metanolu jako rozpuszczalnika, otrzymuje się obok 2,6-dimetylo-p-benzochinonu również 3,3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochinon z wydajnością 30%.
Także według patentu polskiego nr 88994 otrzymuje się 2,6-dimetylo-p-benzochinon poprzez utlenianie tlenem 2,6-dimetylofenolu przy użyciu katalizatora chlorku miedziowego lub miedziawego, albo bromku miedziowego oraz dimetyloformamidu w temperaturze 60°C pod zwiększonym ciśnieniem, w czasie 3-4 godzin. Proces zachodzi z wydajnością 37-77%.
Znane sposoby charakteryzują się tym, że wytwarzanie 3,3’,5,5’tetrametylo-4,4’-difenochinonu oraz 2,6-dimetylo-p-benzochinonu odbywa się przede wszystkim poprzez osobne, w podwyższonej temperaturze, długoczasowe utlenianie 2,6- dimetylofenolu odrębnymi metodami. Natomiast znany sposób wytwarzania mieszaniny obu produktów wymaga użycia etanolu i 3.3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochinon otrzymuje się z niską wydajnością wynoszącą 30%. Te technologie wytwarzania są kosztowne o złożonych zestawach aparaturowych i wymagają długich czasów trwania utleniania w podwyższonych temperaturach. Także z procesami technologicznymi są związane szkodliwe ścieki przemysłowe wymagające dodatkowych czynności ich unieszkodliwiania, a także niektóre procesy są niebezpieczne z uwagi na stosowanie
161 614 łatwopalnych rozpuszczalników organicznych. Poza tym otrzymywane produkty są na ogół zanieczyszczone, co z kolei wymaga dodatkowych zabiegów ich oczyszczania.
Istota sposobu według wynalazku polega na tym, że 2,6- dimetylofenol rozpuszcza się w wodno-acetonitrylowym roztworze kwasu nadchlorowego i następnie utlenia się nadchloranem cerowym w środowisku wodnego roztworu kwasu nadchlorowego. Wytrącony osad 3,3’,5,5’tetrametylo-4,4’-difenochinonu po odsączeniu i przemyciu wodą korzystnie przekrystalizowuje się z kwasu octowego, a 2,6-dimetylo-p-benzochinon ekstrahuje się z przesączu czterochlorkiem węgla, przemywa wodnym roztworem węglanu sodowego i odparowuje się czterochlorek węgla pod zmniejszonym ciśnieniem.
Zaleta sposobu według wynalazku polega na tym, że oba produkty otrzymuje się z bezpiecznej dla otoczenia jednej operacji utleniania 2,6-dimetylofenolu, bezciśnieniowo, trwającej 7-10 minut w temperaturze 20°C i nie dającej szkodliwych przemysłowych ścieków dzięki regeneracji jonów ceru /HI/ poprzez utlenienie anodowe do jonów ceru /IV/ zawracanych z roztworem z powrotem do reakcji. Także otrzymane produkty nie zawierają ubocznych zanieczyszczeń, a 3,3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochinon otrzymuje się z wydajnością 54%.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w następujących przykładach wykonania.
Przykład 1.0,003 mola, to jest 0,0367 części wagowych, 2,6-dimetylofenolu rozpuszcza się w 100 częściach objętościowych wodno-acetonitrylowego, w tym 20% objętościowych acenonitrylu, roztworu kwasu nadchlorowego o stężeniu 0,8 mol-dmi przy ciągłym mieszaniu wkrapla się wodny roztwór nadchloranu cerowego o stężeniu 1,0 mol.dm'3. Pojawienie się w masie reakcyjnej jonów ceru /IV/,stwierdzonych korzystnie potencjometrycznie, świadczy o zakończeniu reakcji utleniania 2,6-dimetylofenolu i proces ten w temperaturze 20°C trwa 7-10 minut. Masa reakcyjna zawiera mieszaninę 3,3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochninonu i 2,6dimetylo-p-benzochinonu.
Powstały osad 3,3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochinonu odsącza się, przemywa wodą z dodatkiem niedużych ilości kwasu nadchlorowego w stosunku 50 : 1, a następnie wodą. Osad krystalizuje się korzystnie z kwasu octowego 80%, lub oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym. Otrzymany z wydajnością 48% 3,3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochinon ma temperaturę topnienia 205-208°C.
Przesącz poddaje się dwukrotnej ekstrakcji, to jest 2 razy po 25 części objętościowych, czterochlorkiem węgla. Połączone ekstrakty przemywa się 5% wodnym roztworem Na2CO? celem ich zobojętnienia, osusza się za pomocą MgSOą i całość odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem 33,3306 101 kPa celem usunięcia czterochlorku węgla. Otrzymany z wydajnością 42% krystaliczny 2,6-dimetylo-p-benzochinon ma temperaturę topnienia 70-71°C.
Przykład II. 0,003 mola 2,6-dimetylofenolu rozpuszcza się w 100 częściach objętościowych wodno-acetonitrylowego, w tym 20% objętościowych acetonitrylu, roztworu kwasu nadchlorowego o stężeniu 1,0 mol.dm'3 i nadchloranu cerawego, nie biorącego udziału w reakcji, o stężeniu 0,3 mol.dm’3 i przy ciągłym mieszaniu wkrapla się wodno-acetonitrylowy roztwór, w tym 20% objętościowych acetonitrylu, nadchloranu cerowego o stężeniu 0,25 mol.dm'3, nadchloranu cerawego o stężeniu 0,05 mol.dm'3 i kwasu nadchlorowego o stężeniu 0,75 mol.dm'3 do momentu pojawienia się w masie reakcyjnej nie przereagowanych jonów ceru /IV/ stwierdzonych korzystnie potencjometrycznie, co następuje po dodaniu 30,5-33,5 części objętościowych roztworu zawierającego nadchloran cerowy. Powstały osad 3,3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochinonu odsącza się i postępuje jak w przykładzie I, a w przesączu zawierającym 2,6-dimetylo-p-benzochinon rozpuszcza się następną porcję 2,6- dimetylofenolu w ilości 0,003 mola i całość poddaje się utlenieniu jak w przykładzie I. Operację tę powtarza się trzykrotnie.
3,3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochinon otrzymuje się z wydajnością 54% o temperaturze topnienia 205-208°C, a 2,6-dimetylo-p-benzochinon otrzymuje się z wydajnością 34% o temperaurze topnienia 70-71°C.
Roztwór poreakcyjny po oddzieleniu produktów sączy się przez warstwę węgla aktywnego i następnie połowę przesączu zawierającego jony ceru /HI/ poddaje się elektroudenianiu na anodzie platynowej w elektrolizerze przeponowym aż do uzyskania roztworu o stężeniu jonów ceru/lV/ wynoszącego 0,25 mol.dm5 względem nadchloranu cerowego. W drugiej części
161 614 przesączu rozpuszcza się 0,003 mola 2,6-dimetylofenolu i obie części po połączeniu używa się powtórnie do prowadzenia procesu według przykładu I.
Przykład ΓΠ. Do elekrolizera przeponowego z anodą z folii platynowej daje się 0,004 mola, to jest 0,489 części wagowych 2,6-dimetylofenolu rozpuszczonego w 100 częściach objętościowych wodno-acetonitrylowego, w tym 50% objętościowych acetonitrylu, roztworu kwasu nadchlorowego o stężeniu 1,0 mol.dm'3i nadchloranu cerawego o stężeniu 0,2 mol.dm3, po czym- doprowadza się prąd anodowy o gęstości 25 A.m’2 Wówczas następuje utlenianie jonów cerWIIL/ do jonów ceru /IV/ z kolei utleniających 2,6-dimetylofenol: Koniec' utleniania
2,6- dimetylofenolu ustala się po stwierdzeniu potencjometrycznym' wolnych jonów ceru /IV/ w masie reakcyjnej i wytrącony osad 3,3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochinonu odsącza się, a w przesączu zawierającym 2,6-dimetylo-p-beLzochinon rozpuszcza się następną porcję 2,6-dimetylofenolu w ilości 0,004 mola i całość poddaje się utlenianiu w taki sam sposób w elektrolizerze. Po czterokrotnym i więcej powtórzeniu powyższej operacji, z anolitem postępuje się jak w przykładziel, otrzymując z wydajnością41% 3,3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difeLOchinoL o temperaturze topnienia 205-208°oraz z wydajnością 46% 2,6-dimetylo-p-benzochinon o temperaturze topnienia 70-71oC.
Zakład Wydawnictw UP RP Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania mieszaniny 3,3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochinonu i 2,6-dimetylop-benzochinonu, polegający na utlenieniu 2,6-dimetylofenolu, znamienny tym, że 2,6-dimetylofenol rozpuszcza się w wodno-acetonitrylowym roztworze kwasu nadchlorowego i następnie utlenia się nadchloranem cerowym w środowisku wodnego roztworu kwasu nadchlorowego, przy czym wytrącony osad 3,3’,5,5’-tetrametylo-4,4’-difenochinonu odsącza się a z przesączu ekstrahuje się 2,6-dimetylo-p-benzochinon.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28585190A PL161614B2 (pl) | 1990-06-27 | 1990-06-27 | I 2,6-dimetylo-p-benzochinonu PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28585190A PL161614B2 (pl) | 1990-06-27 | 1990-06-27 | I 2,6-dimetylo-p-benzochinonu PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL285851A2 PL285851A2 (en) | 1991-04-08 |
| PL161614B2 true PL161614B2 (pl) | 1993-07-30 |
Family
ID=20051615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28585190A PL161614B2 (pl) | 1990-06-27 | 1990-06-27 | I 2,6-dimetylo-p-benzochinonu PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL161614B2 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117534555B (zh) * | 2024-01-05 | 2024-04-02 | 潍坊通润化工有限公司 | 一种烷基对苯醌的合成方法 |
-
1990
- 1990-06-27 PL PL28585190A patent/PL161614B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL285851A2 (en) | 1991-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5920483A (ja) | 電解セル塩水からのクロレ−トの除去方法 | |
| HUP0200947A2 (en) | Process for the preparation of carboxylic acid salts from primary alcohols | |
| JPS58114740A (ja) | コバルト及び／又はマンガン触媒成分の回収及び再使用方法 | |
| PL161614B2 (pl) | I 2,6-dimetylo-p-benzochinonu PL | |
| US5266173A (en) | Process for preparing aromatic amine compounds and reducing agent therefor | |
| JPH0730475B2 (ja) | １―アミノアントラキノン類の製造方法 | |
| CN108203452A (zh) | 一种合成三氯蔗糖-6-乙酯的新方法 | |
| EP0376858B1 (en) | Process for the electrochemical iodination of aromatic compounds | |
| JPH07216571A (ja) | カルボン酸をその塩から得る方法 | |
| SU1199199A3 (ru) | Способ получени 3,5-дихлоранилина | |
| JPS59190378A (ja) | テトラヒドロインド−ル誘導体の製法 | |
| Scialdone et al. | Direct electrochemical detosylation of tetratosylcyclen to cyclen with carbon cathodes | |
| JPH03101672A (ja) | ２，５―フランジカルボキシアルデヒドの製法 | |
| JP3188930B2 (ja) | １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの製造方法 | |
| US4323708A (en) | Method for preparing 2,4-diaminolphenol or 2,4-diamonophenol dihydrochloride | |
| RU2170614C1 (ru) | Способ регенерации катализатора жидкофазного окисления олефинов в альдегиды и кетоны | |
| US1697105A (en) | Manufacture of oxidation products of hydrocarbons | |
| JPS63104935A (ja) | 芳香族ヒドロキシ化合物の製造方法 | |
| JP2663012B2 (ja) | 界面活性剤のアルカノールアンモニウム塩もしくはアンモニウム塩の製造方法 | |
| JPH01113338A (ja) | ヒドロキシ安息香酸の製造方法 | |
| GB2242911A (en) | Electrochemical production of TI(IV)oxy salt for reducing aromatic nitrocompounds to amines | |
| JPS60121288A (ja) | 電解方法 | |
| EP0107886B1 (en) | Process for the combined preparation of chlorinated hydrocarbons and a carbonate of an alkali metal | |
| GB2167416A (en) | Method for oxidation using alkali hypohalite | |
| JPH06306058A (ja) | キノキサリンの製造法 |