PL161231B1 - Sposób wytwarzania srodków preparacyjnych na osnowie N-/2-benzimidazolilo/ -karbaminianu alkilowego dla lakierów do ochrony drewna PL PL PL - Google Patents
Sposób wytwarzania srodków preparacyjnych na osnowie N-/2-benzimidazolilo/ -karbaminianu alkilowego dla lakierów do ochrony drewna PL PL PLInfo
- Publication number
- PL161231B1 PL161231B1 PL27961289A PL27961289A PL161231B1 PL 161231 B1 PL161231 B1 PL 161231B1 PL 27961289 A PL27961289 A PL 27961289A PL 27961289 A PL27961289 A PL 27961289A PL 161231 B1 PL161231 B1 PL 161231B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mbc
- gaupn
- aastan
- albr
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D15/00—Woodstains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania srodków preparacyj- nych na osnowie N-/2-benzimidazolilo/-karbami nianu alkilowego, znamienny tym, ze zwiazek zawie- rajacy co najmniej 2 grupy hydroksylowe poddaje sie czesciowo reakcji z N-/2-benzimidazolilo/- karbaminianem alkilowym, korzystnie z N-/2-benz imidazolilo/-karbaminianem metylowym (MBC), w temperaturze 140-200°C w obecnosci zwiazku cynoorganicznego, korzystnie dwulaurynianu dwu butylocynowego, w warunkach odszczepiania alko- holu i ewentualnie produkt reakcji poddaje sie dal- szej /poli/estryfikacji. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek zawierajacy grupy hydroksylowe sto- suje sie diol lub poliol, korzystnie dwu- lub trój metyloalkan. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek zawierajacy grupy hydroksylowe sto- suje sie zywice alkidowa o liczbie hydroksylowej powyzej 10 mg KOH/g. Wzór PL PL PL
Description
PpaeOmirtem oynalandu jest spnskb tntoapaaala śanOdko ppepapaanjnnah na rsnroie N-/2-benaiaidaaoliln/-daabaainianu aldilrtegn Ola ladieako On naha^n Opeona.
NN/2NbenaialOaarliln/-dppraalniann aldilroe r oanaae paaeOstatlraym na pnsundu, o dtkanm R ranaaaa prOaid aldilron lub alkpksyalkilowy, a X ranaaaa atpm opOppu, atra GhlρproGa, gpupę nitppoą lub anOnid al-ilpty, są a liteaatupy mane jadr substanaje gpanrrbSjGae lub jadr pa^u^n prśpeOale o ontoapnaniu surstanGji gpaybnbSjaanah Or aoalaaania pleśni, sinian lub ngailiaay /oyłrżrny npis Republidi FeOepalnej Niemiea OE-AS na 2040069/. Iah onttapaaale raaoia się np. o rpisie patentnona St. ZjeOn. Aa. US-PS na 3637733.
Istrtną oaOą tnah prrOudtSo jest iah anana, tpuOna pnapusaaaalnrść oe osayst-iGh taaOnanJayGh prapusaaaalnidaah, jad tr pnOanr np. Ola 2N/aetr-sndaPbraylraalaρ/Nbeaalal0aarlu /s-pS^oi aoaaegr MBC/ o purll-aGJi ULLMANN, tra 12, stannn 9/10, s-utdlea aaegr iah p^ppooaOaeale o pśppO-u użntdrona staje się barOni utruOalrne. PprOudtn hanOlρoe tegr tnpu fungi·anOSo są aatern a pegułn prrOu-taml readGJl MBC, ppan aana saaaegSlale -praystanml p-aaały się ppaeOe osaystdlm ppnOudtn peadaji a λ^ρ- lub OtularGnjaalpaaal /patpa np. rpisn patentooe St. ZjeOa. Aa. US-PS na np 3631 1 76 i 3970668 lub ^^snemi^ ppis Republik FeOepalnej Niemiea OE-OS np 2641759/. Jad ppOaje się o onżej ospranianej publl-aGJl ULLMANN'a, aoiąaed mnanaldroy rradłaOa się - ppaoOrprOrbale osduted rOOalałntaaia oilgrai - ttrraąG nornlnie MBC
161 231
Oo specjalnych zastosowań, takich jak powłoki prześwitujące na drewnie, impregnacje drewna 1 inne, są Jednak nawet te postacie użytkowe mało odpowiednie, gdyż związki te tylko w ępecjalnych rozpuszczalnikach są rozpuszczalne w wystarczającej mierze 1 nie mieszają się z zastosowanymi żywicami pyntetycznyml.
W nie należącym do stanu techniki zgłoszeniu patentowym [ austriackie zgłoszenie AT-A nr 41/87 J proponuje się sposób, w którym N-/2-benzimidazolilo/-karbaminian alkilowy poprzez dwuizocyJanian wiąże się z żywicą pollkondensacyjną lub poiiaddycyjną. Okazało się jednak, że podczas dłuższego okresu składowania związek mocznikowy również w tym przypadku Jest nie dość stabilny, a z niego wytworzone powłoki prześwitujące dla drewna, ltp., wykazują skłonność do zwrotnego tworzenia MBC i tym samym do stawania się mętnymi.
Stwierdzono nieoczekiwanie, że na drodze katalitycznie wspieranego przeuretanowania związkami wlelohydroksylowymi możliwe jest otrzymanie stabilnych podczas składowania roztworów środków preparacyjnych na osnowie MBC.
Sposób wytwarzania środków preparacyjnych na osnowie N-/2-benzimidazolilo/-karbaminianu alkilowego polega według wynalazku na tym, że związek zawierający co najmniej 2 grupy hydroksylowe poddaje się częściowo reakcji z N-/2-benzimidazolilo/-karbaminlanem alkilowym, korzystnie z N-/2/benzimidazolilo/-karbaminianem metylowym /MBC/, w temperaturze 140-200*C w obecności związku cynoorganlcznego, korzystnie dwulaurynianu dwubutylocynowego, w warunkach odszczepiania alkoholu 1 ewentualnie produkt reakcji poddaje się dalszej /poli/estryfikacjl.
Otrzymane tym sposobem środki preparacyjne - MBC znajdują zastosowanie Jako samodzielne środki wlążące lub jako dodatki grzybobójcze dla lakierów do ochrony drewna.
Środki preparacyjne według wynalazku odznaczają się zwłaszcza tym, że czynność związku MBC istnieje także w postaci przereagcwanej, gdyż fungicydo-czynne ugrupowanie imidazolowe nie zostaje zablokowane. W przypadku wprowadzania żywicopodobnych związków wielohydroksylowych można te środki preparacyjne stosować też bezpośrednio Jako substancje więżące w lakierach do ochrony drewna.
Jak już wspomniano, jako fungicydo-czynne N-/2-benzimidazolilo/-karbaminiany alkilowe stosuje się związki o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w których R oznacza rodnik alkilowy lub alkoksyalkilowy o 1-4 atomach węgla, a X oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę nitrową lub rodnik alkilowy. W sposobie według wynalazku korzystnie stosuje się N-/2-benzimidazolilo/-karbaminian metylowy £ czyli 2-/metoksykarbonyloamino/-benzimidazol lub inaczej ester metylowy kwasu N-/2-benzimidazolilo/-karbaminowego J.
Jako związek hydroksylowy o co najmniej 2 grupach hydroksylowych można w reakcji z MBC stosować zarówno diole lub poliole jak i polikondensacyjne produkty żywicopodobne z grupami hydroksylowymi albo zdecyklizowane poliolami addukty bezwodnika maleinowego.
Korzystnym zbiorem polioli są dwu- i trójmetyloloalkany, takie jak 2,2-dwumetylopropanodiol-1,3, trójmetylolo-etan lub -propan. Jako żywicopodobne związki polikondensacyjne można do przeuretanowania stosować żywice alkidowe zawierające grupy hydroksylowe. Korzystnymi przy tym są tzw. tłuste żywice alkidowe Γ o zawartości kwasu tłuszczowego /liczonego jako trójgliceryd/ co najmniej 60\,7. Żywice te wykazują liczbę hydroksylową powyżej 10 mg KOH/g. Jako związki poliaddycyjne można przede wszystkim wprowadzać addukty bezwodnika maleinowego z olefinowo nienasyconymi związkami długołańcuchowymi, takimi jak oleje schnące, jak nienasycone kwasy tłuszczowe wchodzące w skład tych olejów, lub jak małocząsteczkowe polimery dienowe, przykładowo jak dostępne w handlu oleje poilbutadienowe, jeśli ich grupy bezwodnikowe częściowo zdecykł1zowano diolami w celu wprowadzenia grup hydroksylowych. Przy tym korzystnie najpierw część grup bezwodnikowych wprowadza się w reakcję z wodą lub z monoalkoholami, aby obustronną reakcję dioli wstrzymać możliwie do końca.
161 231
Wbudowanie składnika fungicydowego w żywicę może też następować drogę estryfikacji lub przeestryfikowania związku MBC-poiioi za pomocą żywic aikidowych lub adduktdw. Na drodze estryfikacji kwasami tłuszczowymi można mieszainość z żywicą dodatku na osnowie związku MBC-poiioi znacznie poiepszyć. We wszystkich przypadkach można udział składnika fungicydowego dobrać tak, żeby w wyniku otrzymywać żywicę bezpośrednio nadającą się do stosowania, aibo żeby w przypadku zaistnienia wyższego stężenia fungicydu występował składnik, dodawany w ceiu rozmieszania z Innymi substancjami więżącymi.
To przeuretanowanie następuje w temperaturze 140-200*C w obecności związku cynoorganicznego, korzystnie w obecności dwuiaurynianu dwubutyiocynowego. Maksymaina iiość MBC zaieży od iiczby grup hydroksyiowych w związku hydroksyiowym. Stosowane iiości MBC mieszczą się w zaresie 0,1-20¾ wagowych, w przypadku zaś stosowania żywic aikidowych Jako składnika wieiohydroksyiowego korzystnie w zakresie 0,1-5¾ wagowych.
Stosowane żywice mogą być aibo rozpuszczaine w rozpuszczainikach organicznych, aibo w wodzie po zobojętnieniu ich grup Jonotwdrczych w przypadku odpowiedniej struktury. Oo stosowania Jako ochronne powłoki maiarskie dia drewna korzystnymi są w wieiu przypadkach produkty rozcieńczaine wodą.
Formuiacja, wytwarzanie i stosowanie maiarskich powłok ochronnych dia drewna, takich Jak powłoki prześwitujące iub impregnacje są fachowcowi znane iub mogą być zapożyczone z iiteratury fachowej.
Podane niżej przykłady objaśniają biiżej wynaiazek, nie ograniczając Jego zakresu. Wszystkie dane wyrażone w częściach iub w procentach dotyczą, o iie nie zaznaczono inaczej. Jednostek wagowych.
Przykład I. Przeuretanowanie związku MBC żywicą aikidową.
W 1000 g dostępnej w handiu żywicy aikidowej [ o zawartości około 78¾ składnika tłuszczowego, na osnowie kwasów tłuszczowych oieju taiowego, o iiczbie kwasowej około 6 mg KOH/g 1 o iiczbie hydroksyiowej 25 mg KOH/g J mieszając w atmosferze gazu obojętnego w temperaturze B0*C rozprowadza się 12 g związku MBC /1,2¾ wagowych, 65 mmoie/ 1 0,5 g dwuiaurynianu dwubutyiocynowego. Następnie podwyższa się temperaturę do 1BO*C, aż oddestyiuje teoretyczna iiość metanoiu, a z pierwotnej zawiesiny powstanie kiarowny roztwór. Produkt ten rozcieńcza się benzyną iakową do zawartości 80¾ składnika nieiotnego. Ani roztwór żywicy, ani z niego w znykły sposób sporządzona powłoka prześwitująca na drennie nie wykazują zmętnienia.
Przykład II. Przeuretanowanie związku MBC poiioiem.
230 g trójmetyioiopropanu, 50 g MBC 1 0,2 g dwuiaurynianu dwubutyiocynowego ostrożnie stapia się w temperaturze 70-80*C, po czym powoii ogrzewa się do temperatury 160*C 1 następnie w ciągu 60 minut do temperatury 180'C. Temperaturę tę utrzymuje się aż do wydzieienia teoretycznej iiości metanoiu.
Przykład III . Estryfikacja związku MBC-poiioi kwasem tłuszczowym.
Związek MBC-poiioi, wytworzony według przykładu II, estryfikuje się w temperaturze 200'C za pomocą 1000 g kwasu tłuszczowego z oieju taiowego w obecności ksyienu Jako rozpuszczainika azeotropowego, aż osiągnie się iiczbę kwasową poniżej 5 mg KOH/g. Rozpuszczainik oddestyiowuje się pod próżnią. Produkt ten wykazuje zawartość 4¾ fungicydu, a stosuje się go Jako dodatek do żywic aikidowych oraz ewentuainie do wodnych emuisji żywic aikidowych. Sporządzone z tym koncentratem iakiery do ochrony drewna nie wykazują zmętnienia po sześciomiesięcznym składowaniu.
Przykład IV. środki preparacyJne-MBC na osnowie adduktu dia układów rozpuszczainych w wodzie.
Tak Jak w przykładzie II ze 100 g trójmetyioiopropanu 1 z 50 g MBC w obecności 0,2 g dwuiaurynianu dwubutyiocynowego wytwarza się związek MBC-poiioi, który estryfikuje się oiejem
161 231 maleinlanowym w temperaturze 60-70'C aż do liczby kwasowej 40 mg KOH/g. Addukt ten /olej malelnlanowy/ wytworzono drogą całkowitego związania w temperaturze 180-200’C BOH wagowych bezwodnika maleinowego z mieszaniną -1:1 oleju lnianego i odwodnionego oleju ręcznikowego. Wykazuje on liczbą kwasową 91 mg KOH/g.
Fungicydowy środek preparacyjny po zobojętnieniu około BOH wolnych grup karboksylowych trdjetyloaminą lub amoniakiem jest nieograniczenie rozcieńczalny wodą. 25H-owy roztwdr wodny Jest nieprzezroczysty i nawet po upływie 6 miesiący nie wykazuje żadnych strąceń. Zawartość MBC odpowiada 4H. Roztwory te można przykładowo stosować Jako podkładowy środek do nasycania /impregnacji/ drewna.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentoweI. ppssdb wttwaraanaa środków peppaaacyjnych na ssnowee N/2--eenzimidażolil//-aarbam-nianu aldilnoegr, znamienny tym, ne ntiąned aaoleaająan ar aajaalej 2 grupy hnOandsnlPte prOOaje się aaęśaintr aeadaji a N/2NbeaaimiOaarlllr/-daPbaainiaaem aOdllntna, dnaanstnie a N-/2-ben2lmidazolllo/-kaΓbrminlanea aetnlrona /MBC/, o teapeaatuane 140-200’C o rreannśai aoiąadu anarnrgaaicnnego, knaaystale Ooulaupyaiaau Otubutnlocynowego, o oapundaah nOsaanepIania aOdnhnlu i eoeatuaOale pariudt aeadaji pnOOaje się Oalsaej poli/estryflkacji
- 2. Spnskb oeOług aastan. 1, anamienny ty gaupn hnOandsnlnoe stnsuje się Oinl lub3. Spnskb oeOług aastan. 1, znam że jader aoiąaek naoieaający Oou- lub taójmetyloloalkan. że jader no^aek naoieaający prlinl, -nannstaie lenny tym, gaupn hyOpndsylroe strsuje się żnoiaę alkiOpoą r liaarie hnOprdsnlroej pronżej 10 ag KOH/g.4. Sposób według aastrz, stnsuje się żnoiaę aldiOntą, takjgliaepnO/ oiędsną nO 60H.3. Sprskb oeOług aastan. 1, anamienny tym, że jadr noiąnek natiepającn gaupn hnOandsnlroe strsuje się aaęśainon Oirlami, rpan orOą i/lub mnnral-rhrlaml ρkłaestayfidroann aOOudt beaonOnIda maleinroegn i rlefinror nieaasnarnnch aoiąa-ko Oługrłańauahnoneh, dnaanstnie rlejko sGhaąayah.6. Spnskb oeOług aastan. 1, albr 2, anamienny tym, że pprOudt aea-aji MBC/prlInl /prli/ estpnfiduje się basami tłusaaaronmi lub tpaOnanjnnai suaroGaai aldlOrtnmi lub aOOudtem beaonOaika malelartegn i rlefinror aleaasncrnnch aoląadSt Oługoładcuchowych, -npanstale rlejko sahaąayah.7. Sprskb oeOług aastra. 1 albr 2 albr 3 albr 4 albn 3, anamienny tym, że pa^uRt aeadaji MBC ne atiąadiem aaoieaająGna ar najmniej 2 gaupn hnOprdsnlroe obuOnouje się Oppgą paaeestayfidrtania o żnoiaę aldIOroą.
- 3, anamienny tym, że jadr aoiąaed hnOandsnlnon dtkaa ondanuje naoaatnść doasu tłusaaaroegr /liannnegn jadn
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT139888A AT390442B (de) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | Verfahren zur herstellung von n-(2-benzimidazolyl)-carbamidsaeurealkylester-pr parationen und deren verwendung fuer holzschutzlacke |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL161231B1 true PL161231B1 (pl) | 1993-06-30 |
Family
ID=3513015
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL27961289A PL161231B1 (pl) | 1988-05-30 | 1989-05-24 | Sposób wytwarzania srodków preparacyjnych na osnowie N-/2-benzimidazolilo/ -karbaminianu alkilowego dla lakierów do ochrony drewna PL PL PL |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0344565A1 (pl) |
AT (1) | AT390442B (pl) |
DK (1) | DK252389A (pl) |
HU (1) | HU208988B (pl) |
NO (1) | NO172106C (pl) |
PL (1) | PL161231B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109071997B (zh) * | 2016-03-11 | 2021-11-23 | Pom专利管理公司 | 醇酸树脂的用途 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4267281A (en) * | 1977-02-07 | 1981-05-12 | Mccormick Charles L | Controlled release pesticides |
DE2904390A1 (de) * | 1979-02-06 | 1980-08-14 | Riedel De Haen Ag | Verduennbare benzimidazolcarbaminsaeurealkylester-formulierung, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als biozid |
DE3035146A1 (de) * | 1980-09-18 | 1982-04-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von n- und o-substituierten mono- oder bis-urethanen, sowie deren verwendung als ausgangsmaterial zur herstellung von aliphatischen isocyanaten |
DE3141505A1 (de) * | 1981-10-20 | 1983-04-28 | Dr. Wolman Gmbh, 7573 Sinzheim | Holzschutzmittel |
US4496724A (en) * | 1982-12-22 | 1985-01-29 | Mccormick Charles L | Controlled release pesticides |
US4565856A (en) * | 1984-10-12 | 1986-01-21 | Olin Corporation | Pyrithione-containing bioactive polymers and their use in paint and wood preservative products |
-
1988
- 1988-05-30 AT AT139888A patent/AT390442B/de not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-03-14 NO NO891087A patent/NO172106C/no unknown
- 1989-05-22 EP EP89109180A patent/EP0344565A1/de not_active Withdrawn
- 1989-05-24 DK DK252389A patent/DK252389A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-05-24 PL PL27961289A patent/PL161231B1/pl unknown
- 1989-05-29 HU HU271589A patent/HU208988B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU208988B (en) | 1994-02-28 |
DK252389A (da) | 1989-12-01 |
EP0344565A1 (de) | 1989-12-06 |
ATA139888A (de) | 1989-10-15 |
NO891087L (no) | 1989-12-01 |
NO172106C (no) | 1993-06-09 |
HUT50203A (en) | 1989-12-28 |
DK252389D0 (da) | 1989-05-24 |
NO891087D0 (no) | 1989-03-14 |
NO172106B (no) | 1993-03-01 |
AT390442B (de) | 1990-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RO115061B1 (ro) | Lianti cationici catalizati, pentru lacuri si procedee pentru obtinerea lor | |
CA2983155A1 (en) | Modified epoxy primer for improved adhesion of rma crosslinkable coating compositions | |
US4910287A (en) | 1-methyl imidazole catalyzed carboxyl terminated polyester | |
DE9014684U1 (de) | Filmbildendes thixotropes Bindersystem | |
EP0022518B1 (de) | Wässrige Dispersionen urethanmodifizierter Polyester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
US4113676A (en) | Aqueous dispersions of esters stabilized with carbodiimides | |
DE2612783A1 (de) | Blockierte polyisocyanate aus biuretgruppenhaltigem polyisocyanat und acetessigsaeurealkylester | |
DE59501745D1 (de) | Hydroxy- und Carboxylgruppen enthaltende Copolymerisate, ihre Herstellung und ihre Verwendung in festkörperreichen Beschichtungsmitteln | |
JPS6254829B2 (pl) | ||
PL161231B1 (pl) | Sposób wytwarzania srodków preparacyjnych na osnowie N-/2-benzimidazolilo/ -karbaminianu alkilowego dla lakierów do ochrony drewna PL PL PL | |
KR20060126511A (ko) | 계면활성제 | |
EP0009122B1 (de) | Wässrige Polyesterdispersionen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in Einbrennlacken | |
DE19627826A1 (de) | Neue Polyamine und ihre Verwendung in wäßrigen Lacken und Beschichtungen | |
ES2240298T3 (es) | Agentes aglomerantes para lacas, diluibles con agua, con alto contenido en materia solida. | |
CZ9903194A3 (cs) | Pojivové přípravky pro laky, způsob jejich výroby a jejich použití | |
EP0755958B1 (de) | Polyamine und ihre Verwendung in Lacken und Beschichtungen | |
US4345079A (en) | Scoopable triethylene diamine | |
US4055517A (en) | Process for producing water-soluble organic macromolecules, and the water-soluble organic macromolecules obtained | |
EP0370349A1 (de) | Verfahren zur Entfernung von flächig verteilten Kohlenwasserstoffen, insbesondere Ölrückständen | |
DE60312894T2 (de) | Verfahren zur herstellung von polymerisierbarem mehrfachverzweigtem polyester | |
JP2634269B2 (ja) | 塗布用組成物のための粘性改良剤 | |
CA2070674A1 (en) | Polyisocyanate composition | |
US4145319A (en) | Process for preparing water-soluble alkyds modified with multifunctional monomers | |
KR100394099B1 (ko) | 도료용 우레탄 변성 공중합 폴리에스테르 수지 | |
DE2555732A1 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren lackbindemitteln |