HU208988B - Process for preparing n-(2-benzimidazolyl)-carbamic acid alkylester compositions for wood-preserving lacquers - Google Patents
Process for preparing n-(2-benzimidazolyl)-carbamic acid alkylester compositions for wood-preserving lacquers Download PDFInfo
- Publication number
- HU208988B HU208988B HU271589A HU271589A HU208988B HU 208988 B HU208988 B HU 208988B HU 271589 A HU271589 A HU 271589A HU 271589 A HU271589 A HU 271589A HU 208988 B HU208988 B HU 208988B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- benzimidazolyl
- mbc
- carbamic acid
- esterified
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D15/00—Woodstains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
Az általános képletű - ahol R jelentése alkil- vagy alkoxi-alkilcsoport, és X jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy nitro- vagy alkilcsoport - N-(2benzimidazolilj-karbamidsav-alkilészterek az irodalomból (2040069 sz. német szövetségi köztársaságbeli közzétételi irat), mint fungicid szerek, illetve, mint a penészgomgák, kékgombák és rothadást előidéző penész leküzdésére szolgáló fungicid szerek közbenső termékei ismeretesek. Előállításukat például a 3637733 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás írja le.
E termékek jelentős hátránya, mint ismeretes az, hogy minden szokásos oldószerben nehezen oldódnak, mint ezt például a 2-(metoxi-karbonilamino)benzimidazol (rövidítve MBC) esetében az Ullmann,
12. kötet, 9—10. oldal közli, s ennek következtében nagyon nehéz az eloszlatásuk a hordozóközegben. Ezért ennek a fungicid szer típusnak a kereskedelmi forgalomban lévő termékei általában az MBC reakciótermékei, melyek közül különösen alkalmasnak bizonyultak a mono- vagy diizocianátokkal képezett reakciótermékek (lásd pl. a 3 631 176, a 3970668 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokat, vagy a 2 641759 sz. német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratot). Mint ezt a fentiekben említett Ullmann irodalmi forrás említi, a karbamid vegyület - valószínűleg nedvesség hatására - MBC visszaképződés közben bomlik.
Speciális alkalmazások, mint falakkok, faimpregnálások, és hasonlók céljára azonban ezek az alkalmazási formák is csak kevéssé alkalmasak, mert e vegyületek csak speciális oldószerekben oldódnak kielégítő mértékben, és nem férhetők össze a használt műgyantákkal.
Javasoltak már olyan eljárást, amelynél az N-(2benzimidazolilj-alkilkarbamátot egy diizocianáton keresztül egy polikondenzációs vagy poliaddíciós gyantákhoz kötik. Az mutatkozott azonban, hogy hosszabb tárolási időknél a karbamid vegyület ebben az esetben sem elég stabilis, és a vele előállított falakkok stb. hajlamosak az MBC visszaképződésére és ezzel a zavarosodásra.
Azt találtuk, hogy polihidroxi-vegyületekkel végzett, katalitikus át-uretánozással lehetővé válik tárolás során stabilis MBC készítmény-oldatok előállítása.
A találmány tárgya ennek megfelelően eljárás N-(2benzimidazolil)-karbamidsav-alkilészter készítmények előállítására, mely abban áll, hogy
a) neopentil-glikolt, trimetilol-etánt vagy trimetilolpropánt vagy
b) 10 mg KOH/g-nál nagyobb hidroxilszámú olyan alkidgyantát, amely több mint 60% - trigliceridként számított - zsírsav-tartalmú, vagy
c) diótokkal, valamint vízzel és/vagy monoalkoholokkal részlegesen félészterezett, maleinsav anhidridből és hosszabb láncú, olefinesen telítetlen vegyületekből, előnyösen száradó olajokból készült addíciós vegyületet
N-(2-benzimidazolil)-karbamidsav-alkil-észterrel, előnyösen N-(2-benzimidazolil)-karbamidsav-metil-észterrel (MBC), 140-200 °C-on, valamely szerves ónvegyület, előnyösen dibutil-ón-dilaurát jelenlétében, az alkohol lehasítása mellett reagáltatunk és adott esetben a reakcióterméket további (poli)észterezésnek vetjük alá.
A találmány szerinti készítmények különösen azzal tűnnek ki, hogy az MBC hatásossága reagált formában is adott, mert a fungicid hatású imidazolilcsoport nincs blokkolva bennük.
Gyantaszerű polihidroxi-vegyületek használata esetén a készítmények közvetlenül is felhasználhatók favédő lakkok céljára.
Mint már említettük, fungicid hatású N-(2-benzimidazolil)-karbamidsav-alkil-észterként (I) általános képletű vegyületeket használunk, melyekben R jelentése alkilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxi-alkilcsoport és X jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy nitro- vagy alkilcsoport. A találmány szerinti eljáráshoz előnyösen az N-(2-benzimidazolil)-karbamidsav-metil-észtert, 2-(metoxi-karbonilamino)benzimidazolt, N-(2-benzimidazolil)-metil-karbamátot használjuk.
Az MBC-vel történő reagáltatásra a neopentil-glikolt, trimetilol-etánt vagy -propánt alkalmazzuk. Gyantaszerű polikondenzációs vegyületekként szolgálhatnak az áturetánozáshoz hidroxilcsoportokat hordozó alkidgyanták. Ehhez előnyösen az olyan úgynevezett hosszú-olajos alkidgyantákat használjuk, melyek legalább 60% (trigliceridként számított) zsírsavat tartalmaznak. A gyanták hidroxilszáma nagyobb, mint 10 mg KOH/g. Poliaddíciós vegyületént elsősorban hosszabb szénláncú, olefinesen telítettlen vegyületek, mint száradó olajok maleinsav-addukt vegyületei, az ilyen olajokból felépülő telítetlen zsírsavak vagy kis molekulájú dién-polimerek, mint a kereskedelemben szokásos polibutadién-olajok maleinsavanhidrid adduktjai használhatók, ha ezek anhidrid csoportjait a hidroxilcsoportok bevezetése céljából diótokkal részben feltárjuk. Ilyenkor előbb előnyösen az anhidridcsoportok egy részét vízzel vagy monoalkoholokkal reagáltatjuk, hogy a diótok kétoldalú reakcióját lehetőleg visszaszorítsuk. (Winnacker-Küchler: Chemische Technologie, 5. kötet, 410. o. Cári Hanser Verlag, München 1972 és dr. H. Kittel: Lehrbuch dér Lacke und Beschichtungen, 1. kötet, 3. rész, 901-905. o., Berlin 1974.)
A funigicid komponens gyantába való beépítése történhet az MBC-poliol alkidgyantákkal vagy adduktvegyületekkel végzett észterezésével és/vagy átészterezésével is. Zsírsavakkal végzett észterezéssel valamely MBC-poliolvegyület bázisú additív gyanta-összeférhetősége tovább javítható. A fungicid-komponens menynyisége minden esetben úgy választható meg, hogy egy közvetlenül használható gyantát kapunk vagy nagyobb fungicid-koncentráció esetén egy additív-komponens van jelen egyéb kötőanyagokkal végzendő keverésre.
Az áturetánozás 140-200 °C hőmérsékleten valamely ónorganikus vegyület, előnyösen dibutil-ón-dilaurát jelenlétében történik. Az MBC maximális mennyisége a hidroxilvegyület hidroxilcsoportjainak számától függ. Alkidgyanták, mint polihidroxil-kom2
HU 208 988 Β ponensek használata esetén a használt MBC mennyiség 0,1 és 20 tömeg% között, előnyösen 0,1 és 5 tömegbe között van.
A felhasznált gyanták lehetnek szerves oldószerekben oldódóak vagy megfelelő felépítés esetén ionképző csoportjai semlegesítése után vízoldhatók. Favédő festékek céljára sok esetben előnyösek a vízzel hígítható termékek.
A favédő festékek, mint lakkok vagy impregnálószerek recepturálása, előállítása és alkalmazása szakember számára ismert, illetve a szakirodalomból megismerhető.
A következő példák a találmány szerinti eljárás szemléltetését célozzák, annak korlátozása nélkül. A rész-ként vagy százalékban megadott adatok - amenynyiben ezt másként nem jelezzük - tömegrész, illetve tömeg% egységekre vonatkoznak.
1. példa
1000 g kereskedelemben kapható alkidgyantába (kb. 78% olajhossz, tallolajsav bázis, savszám kb. 6 mg KOH/g, hidroxilszám 25 mg KOH/g) 12 g MBC-t (1,2%, megfelel 63 millimólnak) és 0,5 g dibutil-ón-dilaurátot keverünk be védőgáz alatt 80 °C-on. Ezután a hőmérsékletet 180 °C-ra emeljük, amíg az elméleti mennyiségű metanol ledesztillál, és az eredeti szuszpenzióból átlátszó oldat képződik. A terméket lakkbenzinnel 80% szilárd anyag-tartalomra hígítjuk. Sem a gyantaoldat, sem a szokásos módon előállított falakk nem mutat zavarosodást hat hónapos tárolás után.
2. példa
MBC áturetánozása poliollal
230 g trimetilol-propánt, 50 g MBC-t és 0,2 g dibutil-ón-dilaurátot 70-80 °C-on óvatosan felolvasztunk, majd ezt követően 160 °C-ra és a további 60 percen belül 180 °C-ra melegítjük. Ezt a hőmérsékletet tartjuk, amíg az elméleti mennyiségű metanol ledesztillál.
3. példa
Az MBC-poliolvegyület átészterezése zsírsavval
A 2. példában leírt módon előállított MBC-poliolvegyületet 1000 g tallolajsavval 200 °C-on xilol mint azeotróp oldószer jelenlétében észterezzük, míg 5 mg KOH/g savszámot értünk el. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A tennék fungicid-tartalma 4%, és azt alkidgyanták, valamint adott esetben vizes alkidgyanta emulziók additívjaként használjuk. A koncentrátummal előállított favédő lakkok hat hónapos tárolás után nem mutatnak zavarosodást.
4. példa
Addukt-bázisú MBC-előállítás vízoldható rendszerek számára
100 g trimetilol-propánból és 50 kg MBC-ből Ó,2 g dibutil-ón-dialurát jelenlétében a 2. példában leírtak szerint egy MBC poliolvegyületet állítunk elő, amelyet egy maleinátolajjal 60-70 °C-on 40 mg KOH/g savszám eléréséig észterezünk. Az adduktumot 8% maleinsavanhidridnek, lenolajnak és dehidratizált ricinusolajnak 1:1 arányú keverékéhez 180-200 °C végzett teljes kötése útján állítottuk elő. Savszáma 91 mg KOH/g volt.
A fungicid-készítmény a karboxilcsoportok kb. 80%-ának trietil-aminnal vagy ammóniával végzet semlegesítése után vízzel korlátlanul hígítható. A 25%os vizes oldat opak és 6 hónap után szintén nem mutat csapadékokat. Az MBC-tartalom kb. 4%. Az oldatok például beeresztő alapozásra használhatók.
Claims (3)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás N-(2-benzimidazoIil)-karbamidsav-alkilészter-készítmények előállítására, favédő lakkok számára, azzal jellemezve, hogya) neopentil-glikolt, trimetilol-etánt vagy trimetilolpropánt vagyb) 10 mg KOH/g-nál nagyobb hidroxilszámú olyan alkidgyantát, amely több mint 60% - trigliceridként számított - zsírsav-tartalmú vagyc) diótokkal, valamint vízzel és/vagy monoalkoholokkal részlegesen félészterezett, maleinsavanhidridből és hosszabb láncú, olefinesen telítetlen vegyületekből, előnyösen száradó olajokból készült addíciós vegyületetN-(2-benzimidazolil)-karbamidsav-aikil-észterrel, előnyösen N-(2-benzimidazolil)-karbamidsav-metil-észterrel (MBC), 140-200 °C-on, valamely szerves ónvegyület, előnyösen dibutil-ón-dilaurát jelenlétében, az alkohol lehasítása mellett reagáltatunk és adott esetben a reakcióterméket további (poli)észterezésnek vetjük alá.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az MBC/poliol reakcióterméket zsírsavakkal vagy a szokásos alkidgyanta nyersanyagokkal vagy maleinsavanhidridből és hosszabb láncú, olefinesen telítetlen vegyületekből, előnyösen száradó olajokból készült addíciós vegyülettel (poli)-észterezzük,
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az MBC és a legalább 2 hidroxilcsoportot tartalmazó vegyület reakciótermékét átészterezéssel alkidgyantába építjük be.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT139888A AT390442B (de) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | Verfahren zur herstellung von n-(2-benzimidazolyl)-carbamidsaeurealkylester-pr parationen und deren verwendung fuer holzschutzlacke |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT50203A HUT50203A (en) | 1989-12-28 |
| HU208988B true HU208988B (en) | 1994-02-28 |
Family
ID=3513015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU271589A HU208988B (en) | 1988-05-30 | 1989-05-29 | Process for preparing n-(2-benzimidazolyl)-carbamic acid alkylester compositions for wood-preserving lacquers |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0344565A1 (hu) |
| AT (1) | AT390442B (hu) |
| DK (1) | DK252389A (hu) |
| HU (1) | HU208988B (hu) |
| NO (1) | NO172106C (hu) |
| PL (1) | PL161231B1 (hu) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2813606T3 (es) * | 2016-03-11 | 2021-03-24 | Dr Klaus Schepers Patentverwaltung | Uso de resina alquídicas |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4267281A (en) * | 1977-02-07 | 1981-05-12 | Mccormick Charles L | Controlled release pesticides |
| DE2904390A1 (de) * | 1979-02-06 | 1980-08-14 | Riedel De Haen Ag | Verduennbare benzimidazolcarbaminsaeurealkylester-formulierung, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als biozid |
| DE3035146A1 (de) * | 1980-09-18 | 1982-04-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von n- und o-substituierten mono- oder bis-urethanen, sowie deren verwendung als ausgangsmaterial zur herstellung von aliphatischen isocyanaten |
| DE3141505A1 (de) * | 1981-10-20 | 1983-04-28 | Dr. Wolman Gmbh, 7573 Sinzheim | Holzschutzmittel |
| US4496724A (en) * | 1982-12-22 | 1985-01-29 | Mccormick Charles L | Controlled release pesticides |
| US4565856A (en) * | 1984-10-12 | 1986-01-21 | Olin Corporation | Pyrithione-containing bioactive polymers and their use in paint and wood preservative products |
-
1988
- 1988-05-30 AT AT139888A patent/AT390442B/de not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-03-14 NO NO891087A patent/NO172106C/no unknown
- 1989-05-22 EP EP89109180A patent/EP0344565A1/de not_active Withdrawn
- 1989-05-24 PL PL27961289A patent/PL161231B1/pl unknown
- 1989-05-24 DK DK252389A patent/DK252389A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-05-29 HU HU271589A patent/HU208988B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO172106B (no) | 1993-03-01 |
| DK252389D0 (da) | 1989-05-24 |
| NO172106C (no) | 1993-06-09 |
| ATA139888A (de) | 1989-10-15 |
| AT390442B (de) | 1990-05-10 |
| DK252389A (da) | 1989-12-01 |
| PL161231B1 (pl) | 1993-06-30 |
| NO891087D0 (no) | 1989-03-14 |
| HUT50203A (en) | 1989-12-28 |
| NO891087L (no) | 1989-12-01 |
| EP0344565A1 (de) | 1989-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1128245A (en) | Water-dispersible urethane polymers and aqueous polymer dispersions | |
| EP2900716B1 (de) | Polyisocyanat-polyadditionsprodukte | |
| EP2900717B1 (de) | Polyisocyanat-polyadditionsprodukte | |
| KR20120101360A (ko) | 폴리우레탄 코팅물의 제조에 있어서의 주석 촉매의 용도 | |
| CA2745471C (fr) | Procede de preparation d'allophanate, allophanate et composition de faible viscosite comprenant l'allophanate | |
| EP1735273A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyetherallophanaten unter verwendung von zink-verbindungen als katalysatoren | |
| US3984365A (en) | Stabilized aqueous solution of a bisulphite blocked polyisocyanate | |
| US3045034A (en) | Process for preparing a fatty oil-polyhydric alcohol diisocyanate reaction product | |
| EP2277934A1 (de) | Verwendung von hochfunktionellen, hoch- oder hyperverzweigten Polyestern | |
| US4263424A (en) | Anti-fungal and anti-bacterial polyurethanes | |
| JPH0329786B2 (hu) | ||
| HU208988B (en) | Process for preparing n-(2-benzimidazolyl)-carbamic acid alkylester compositions for wood-preserving lacquers | |
| JP3422642B2 (ja) | エステル基を有する樹脂の微生物による劣化に対する耐性を向上する薬剤及び同方法 | |
| KR20130040918A (ko) | 생물기반 카르보디이미드, 그의 제조 방법 및 그의 용도 | |
| EP1339774A1 (de) | Titan-/zirkonium-katalysatoren sowie deren verwendung zur herstellung von estern oder polyestern | |
| EP0683189A1 (de) | Olefinisch ungesättigte Polyisocyanate | |
| EP1627004B1 (fr) | Compositions a base d'isocyanate, leur procede d'utilisation, leur utilisation pour realiser des revetements a adherence directe et revetements ainsi obtenus | |
| SU524828A1 (ru) | Состав дл покрытий | |
| RU2017779C1 (ru) | Состав для покрытий | |
| EP3281993B1 (en) | Combination of reactive diluents | |
| WO1999006461A1 (fr) | Composition utile pour l'obtention de revetement mat ou satine, utilisation de cette composition et revetement ainsi obtenu | |
| EP3266805A1 (en) | Polyester as reactive diluent | |
| EP4180473A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aromatischen polymeren carbodiimiden | |
| EP2949677A1 (fr) | Composition de polyuréthane à terminaisons nco à base de 2,4-tdi non thermofusible et à faible teneur en monomère tdi, comprenant au moins un composé isocyanate de volume molaire particulier | |
| DE2528589A1 (de) | Stoffzusammensetzungen, insbesondere solche, in denen ester ueber hydrolyse stabilisiert sind |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |