PL160910B1 - Srodek do zwalczania drobnoustrojów PL PL PL PL - Google Patents
Srodek do zwalczania drobnoustrojów PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL160910B1 PL160910B1 PL1989279556A PL27955689A PL160910B1 PL 160910 B1 PL160910 B1 PL 160910B1 PL 1989279556 A PL1989279556 A PL 1989279556A PL 27955689 A PL27955689 A PL 27955689A PL 160910 B1 PL160910 B1 PL 160910B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- vol
- agent
- agent according
- formula
- component
- Prior art date
Links
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 title abstract description 4
- -1 dioxide Chemical compound 0.000 claims abstract description 18
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 24
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 2
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 claims description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 27
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 20
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract description 2
- ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N Piperonyl sulfoxide Chemical compound CCCCCCCCS(=O)C(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000001098 anti-algal effect Effects 0.000 abstract 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 abstract 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 14
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 14
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 13
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 13
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 8
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 6
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 6
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 241000156978 Erebia Species 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 3
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 3
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004860 CaZn Inorganic materials 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241001193612 Phoma violacea Species 0.000 description 2
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010951 particle size reduction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(N)=O YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVHMPQKZPHOCRD-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound FC1=C(F)C(C#N)=C(F)C(C#N)=C1F WVHMPQKZPHOCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-(bromomethyl)pentanedinitrile Chemical compound BrCC(Br)(C#N)CCC#N DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MBGYSHXGENGTBP-UHFFFAOYSA-N 6-(2-ethylhexoxy)-6-oxohexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(O)=O MBGYSHXGENGTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000283155 Delphinidae Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001131 Nostoc commune Species 0.000 description 1
- 235000013817 Nostoc commune Nutrition 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371966 Penicillus <bivalve> Species 0.000 description 1
- 229920012485 Plasticized Polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000610375 Sparisoma viride Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000535 Tan II Polymers 0.000 description 1
- IHBCFWWEZXPPLG-UHFFFAOYSA-N [Ca].[Zn] Chemical compound [Ca].[Zn] IHBCFWWEZXPPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- SHLNMHIRQGRGOL-UHFFFAOYSA-N barium zinc Chemical compound [Zn].[Ba] SHLNMHIRQGRGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004688 heptahydrates Chemical class 0.000 description 1
- IOMJAOKYRWWMNU-UHFFFAOYSA-N hex-1-en-2-ol Chemical compound CCCCC(O)=C IOMJAOKYRWWMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- NEMFQSKAPLGFIP-UHFFFAOYSA-N magnesiosodium Chemical compound [Na].[Mg] NEMFQSKAPLGFIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005549 size reduction Methods 0.000 description 1
- SAFWHKYSCUAGHQ-UHFFFAOYSA-N sodium;hypoiodite Chemical compound [Na+].I[O-] SAFWHKYSCUAGHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
1. Srodek do zwalczania drobnoustrojów, znamienny tym, ze zawiera a) 15-70% wagowych dinitrylu o wzorze 1, w którym podstawniki X m oga byc takie same lub rózne i kazdy oznacza atom chlorowca, n oznacza wartosc liczbowa od 1 do 4, a grupy nitrylowe wystepuja w pozycjach 1,2- lub 1,3- wzgledem siebie; b) 15-40% wagowych podstaw ionego mocznika o wzorze 2, w którym Ar oznacza grupe fenylowa, 4-chlorofenylow a, 3,4-dichlorofenylowa, 4-izopropylo- fenylowa, 3-chloro-4-brom ofenylowa, 3-chloro-4-m etylofenylowa, 4-(4'-chlorofenoksy)fenylo- wa lub 4-(4'-m etoksyfenoksy)fenylow a, R 1 oznacza grupe C 1-6alkilowa, C 1-6alkoksylowa lub C 1-6alkinylowa, a R2 oznacza atom wodoru lub grupe jak zdefiniowano odnosnie do R 1 oraz c) 15-40% wagowych zwiazku o wzorze A r1SOxR3, w którym Ar1 oznacza grupe fenylowa, 4-m etylofenylowa lub pirydynowa, podstawiona co najmniej dwoma atom am i chlorowca, R3 oznacza grupe C 1-6alkilowa lub C1-6alkilowa zawierajaca co najmniej 1 atom chlorowca, x oznacza wartosc liczbowa 1 lub 2, a co najmniej jedna z grup o symbolach A r1 i R3 zawiera co najmniej jeden podstawnik chlorowcowy. ( 1 2 ) OPIS PATENTOWY ( 1 9 ) PL (1 1 ) 160910 ( 1 3 ) B1 (2 1 ) Numer zgloszenia: 279556 (2 2) Dala zgloszenia: 20.05.1989 (51) IntCl5: A01N 47/30 A01N 41/10 B27K 3/50 A01N 37/34 C09D5/14 PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku Jest środek do zwalczania drobnoustrojów. W szczególności wynalazek dotyczy środków wykazujących właściwości przeciwdrobnoustrojowe, stosowanych jako przemysłowe środki biobójcze.
160 910
Przemysłowe środki biobójcze sę to materiały, które wykazuję aktywność przeciwdrobnoustrojową, takę jak aktywność przeciwbakteryj na, przećiwgrzybicza i/lub przeci^wglonowa, dzięki czemu sę użyteczne w zapobieganiu lib zmniejszaniu występujących w przemyśle zakażeń zaleznych od aktywności szeregu gatunków, takich jak gatunki nalezęce do bakterii, grzybów i/lub glonów. M a er^iia l^ć^w tego typu można użyć do ochrony podłoży, które sę podatne na wzrost drobnoustrojów. Tak więc, zależnie od swoich szczególnych właściwości, przemysłowe środki biobójcze mogę znaleźć zastosowane w ochronie farb, lateksów, klejów, skóry, drewna, płynów do obróbki metali i wody chłodzącej.
Wiele zwięzków wykazujęcych właściwości przeciwdrobnoustrojowe jest handlowo dostępnych i można ich użyć jako przemysłowych środków biobójczych. Dostępne sę środki zawltraJęce jod, które wykazuję właściwości przeciwgrzybicze. Związki o właściwościach przeciwgrzybiczych można włęczyć do farb w celu nadania im polepszonej oporności na ^^rost grzybów na warstwie farby. Tym niemniej jednak, związki zawierajęce jod sę na ogół podatne na zmianę barwy przy ekspozycji na światło i skutkiem tego nie sę odpowiednie w charakterze środka grzybobójczego w^czanego do farby. Użyteczne środki biobójcze sę skuteczne przeciw yatunkom drobnoustrojów w szert^km zakresi-e, a zwłaszcza pozędana jest aktywność wjbec szerokiego spekteum grzybów wraz z właściwościami przeciwgłonowymi. Taka charakterys tyka jest jedynie rzedko osiągalna w przypadku materiału pojedyńczego. Proponowano weszanny środków biobójczych, ale okazało się, ze ne mogę one byc całkowicie zadowwaaa?ce. Stęd tez cięgle poszukiwane sę «aaerieły o użyteczne zrównoważonych cechach charakterystycznych.
Obecnie opracowano mieszaniny środków biobójczych o szczególnie zrównoważonych właściwościach, co nie jest osiągalne przy użyciu innych kombinacji środków biobójczych.
środek według wynalazku zawiera a/ 15 - 70% wagowych dintrylu o wzorze 1, w którym podstawniki X mogę być takie same lub różne i każdy oznacza atom chlorowca, n oznacza wartość liczbowę od 1 do 4, a grupy nitrylowe występuję w pozycjach 1,2- lub 1,3- względem siebie, b/ 15 - 4C% wagowych podstawionego Mc^nika o wzorze 2, w którym Ar oznacza grupę fanylową, 4-chlorofenylową, 3,4-dichlorofenylową, 4-izopropylofenylową, 3-chloro-4bbromofenylową, S-chloro^-met ylo f e^^wą, 4-/4'-chloroeenoksy/ennyoowę lub 4-/4*-metoksyfenoksy/ feny lrwę, R1 oznacza Cl_galklrową , CJ_galkrksylową lu1» C_galkinylową, a R2 oz^cza atom wodoru J-u1» grupę jak zdefin^wano odnośnie do R1 oraz c/ I5 - 4C% wagowy^ zwięz^ o
1 ^^torze Ar SO R , w którym Ar ozicczc grupę fenylową, 4-metylofenylową lui pirydylową, podx 3 st^wionę co najmniej dwoma atomami chlorowca, R oznacza grupę C^galkilowę lub C1_galklrową podstawionę co najmilej jednym atomem chlorowca, x oznacza wartość licibowę 1 lui 2, a co najmniej jedna z grup o symbolach Ar i R zawiera co najmniej jeden podstawnik chlorowcowy.
W komppnnncie a/ w przypadku, gdy wartość licibowa n jest mniejsza od 4, pozostałymi atomami w pierścieniu aromatycznym sę atomy w^t^oru. Uzyskano pożyteczne rezultaty dla wartości n wynoszącej 4. Korzystnie, każda grupa o symbolu X stanowi atom chloru lui fluoru. Dogodnie, wszystkie grupy o symbolu X sę takie same. Zwózki, których można użyć jako komponentu c/ środka według wynalazku, ujawnione sę w opisach patentowych Stanów Z jednoczonych Ameryki nr 3 290 353 i 3 331 735. 3ak to opisano bardziej szczegółowo w opisie patennwym Stanów Zjednoczonych Ammryki nr 3 290 353, zwięzki które można zastosować jako komponent a/, można wytworzyć na drodze reakcji odpowiedniego halogenku kwasowego, w szczególności chlorku kwasowego z amoniakiem, w wyniku czego otrzymuje się odpowiedni and, który następne poddaje się reakcji ze środkiem odwadmθJąJym, takim jak pięciotennek fosforu. Powyższy sposób postępowania jest stosowany jeśli chodzi o wytwarzania chlorowanego dinitrylu aromatycznego, z którego m^^lc otrzymać analogiczny zwięzek fluorowany na drodze reakcji wzajemnej wymiany atomów halogenu.
Zwwęzki, których można użyć jako komponentu a/ środka według wynalazku, obejmuję tetrachloroi-zoftalonitry1 i tetrafluoroizoftalonitryl. Otrzymano 6rodki o użytecznych właściwościach, w których komponentem a/ jest tetrachloroizoftalorntryl.
2
W komponencie i/, w zwięzkach o wzorze 2, grupy o symbolach R i R kor^^^^tne nie 1 2 sę podstawione. Na ogół, R i R każdy zawiera nie więcej niz 6 atomów węgla, a zwłaszcza 2 nie więcej niż 4 atomy węgla. W przypadku gdy R rzlccza podstawnik inny nż atom wodoru,
2 grupy o symbolach R i R mogę być takie same lub różne. Typowo R oznacza atom wodoru lub
160 910 grupę metylową. Grupę o symbolu r1 może stanowić np. grupa metylowa, n-butyłowa, metoksylowa , 2-metylocykloheksylowa lub 3-butynylowa.
Korzystnie grupa Ar jest niepodstawiona albo bardzo korzystnie jest podstawiona jednym lub dwoma podstawnikami, którymi sę atomy halogenu lub niższe grupy alkiLowe, to Jest grupy zawierajęce nie więcej niż 6 atomów węgla, a zwłaszcza nie więcej niż atomy węgla. Szczególnie korzystne Jest, gdy w związkach zawierających korzystną grupę 1 2 o symbolu Ar, grupy o symbolach R i R stanowią grupy metylowe lub mefoksylowe, a co naj1 2 mniej Jedna z grup o symbolach R i R stanowi podstawnik inny niż wodór. Najkorzystniej1 2 sze są te związki, w których R i R oba oznaczają grupy metylowe.
Oo podstawionych moocników, których można użyć Jako kom^t^r^^f'tu b/ należą: 3-/3,4d ich loro feny ^^1,1-dimetylomocznik, 3-/3-chloco44_blmmlfelyll/-l-raetylo-l-eelotsymocznik, 3-/4-izopropylefenylo/-l,lddimetyoomocznik, 3-/3,4-dlchlorotenylo/-l-eetylo-l-metotsymoczmk, 3-/3-chloro-4-metylofen/lo/-l,l-OieetylomoczliS , lyo^--fn/ylomoczniS, 3-/4chlonfenylq/-1 ,t.-dometyloooczniS i 3-/3-chlorl-4-oetlSsyfenytol-1,t-dloet/llooccnlk.
Oo innych podstawionych moczników należą: l,lddlraetylo-3-/3-tiifluorometylofθnyll/ ncmk, 3-/3- tert-butylokarbaoolloksy/fenylo-1,1-dime tylomocznik , 1 , l-dioetytoo3-/4-l nfluorometylofenylo/mocznik , 3-/ 3-chloro-4-/chllrlfilUlOlomθtylotio/-tθnylo y-l.l-dimetyloiuzniK, 3-/3-/~ 1 *,1 *, 2' ,2 '-te t ra fluoroe toksy y/feenlc/-!, 1-dloetyloooczπlk, 3-/3-chllro-4tnifllOloottoksyteello/-l,1-dlmetylooocznlk, 3-/ 4-/4,-chlorotenoSsy/fenylo J-i ,1-dimetylomocziS, 3-/ 4-/4'-metoksyfenoksy/ienylo J7-ltldCllmθtylomocznik, 3-/4-chloroienylo/-l-metylot-/3-butylylo/oocznlk, 3-/3,4-dichlorofen'/l.o/'-lmet/lo-n-butyloooczniS, 3-fenylo-l-/2omety locyj ooheksy ^Ομ^ιιΙ i 3-/btnzotlαzl1-2-ilo/-0-eetylomocznik.
Otrzymano środki o użytecznych właściwościach, w których komponentem b/ jest 3/3,4-dlchlolofen/lo/ll,l-0lmetylomoczliS.
Podstawione ncm^i, których można użyć jako komponentu b/, można wytworzyć zlanyol sposobami postępowańιθ, np. takimi jaki opisano w brytyjskich opisach patentowych nr 691 403 i nr 692 589 oraz opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Aooryki nr 2 655 455 i nr 2 768 971.
W jednej (ilasie związlsćiw, Ittórycł) można użyć Jako liomponentu c/, Ar1 oznacza pierścień pirydynowy, który zawiera co najmniej jeden podstawnik halogenowy, zwłaszcza co najmniej dwa atomy halogenu, np. 3 atomy halogenu. Korzystnie, w związku tego rodzaju R oznacza nie podstawioną grupę slki^wą zawierającą 1 do 6 atomów węgla, a Arzawiera co najmniej 4 podstawmki halogenowe. Związki tego typu i sposób wytwarzania takich związków opisane są bardziej szczegółowo w brytyjskim opisie patemowym nr 1 103 606 oraz w opisach patentowych Stanów Zjednocznych Aumryki nr 3 296 272 i nr 3 371 011. 3aS opisano bardziej szczegółowo w wyżej wspomnlanych opisach patentowych, związki tego typu można wytwarzać za pomocą utlenienia odpowiedniego związku tloplty/ynooegl· Oo stosownych związków tego typu należą te związki, w których wzorach ArA oznacza pierścień pirydynowy, który zawiera 4 podstawniki halogenowe, R oznacza nie podstawioną niższą grupę alSllooą, to jest grupę alkilową zawierającą nie więcej niż 6 atomów węgla, a x oznacza wartość llczlooą 2. Oo związków tego typu należą 2,3,5.6-tetΓlchlolo-4-0mθtylosuilonylo/pltydyna i 2,3,5,6-tetrachlorl-4l /izopnpylosul fonylo/pirydyna.
W ^lsze;] Itlasie zolęzSów, Ittórych można użyć jako Ikomponentu c/, Ar* oznacza.gru3 pę fenylową lub 4-oetyllfenylooą, R oznacza grupę metylową podstawioną halogenem, a x oznacza wartość beżową 2. Związki tego ogólnego typu i ich wytwarzanie opisane są bardziej szczegółowo w opisach patentowych stanów Zjednoczonych Amotykl nr 3 632 859 i nr 3 663 623. 3ak opisano w opisie pαtenlowyo Stanów Zjednoczonych Armryki nr 3 632 859, związki tego typu można wytworzyć za pomocą halogenowenia kwasu sulfonylooclOoegl, np. przy użyciu podjodynu sodowego w roztworze wodorotlenku sodowego. Sposób postępowania z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 663 623 różni się pod tym względem, że etap halogenowenia prowadzi się z użyciem chlorku jodu w roztworze zasadniczo obojętnym. Oo odpowiednich związków tego typu należą te, w których wzorze Ar1 oznacza grupę fenylową podstαwllną alsitθo, taką Jak grupa 4lOet/llfθnylooa, a R oznacza grupę dij-uLometyłową.
160 910
Otrzymano środki o użytecznych właściwościach, w których komponent c/ stanowi 2,3,5,6-tetrachloro-4-/metylosulfonylo/pirydyna lub sulfon dijodometylowo-4-mmtylofenylowy,
Szczegónnym przykładem środka według wynalazku Jest środek zawierający a/ tatrach loroizoftalomtryl, b/ 3-/3,4-dichlorofenyyo/-l,1-dimatylomocznik i c/ 2,3,5,6-tetrachloro-4-/metylosufionylo/plrydynę lub sulfon ylJodometylowo-4-metylofenyl/wy. Na ogół, korzystnie komponent a/ występuje w ilości co najmniej 15% wag. całkowitego ciężaru komponentów a/, b/ i c/. Ogólnie, korzystnie ilość komponentu a/ nie przekracza 70% wag. całkowitej wagi a/, b/ i c/.
K^i^mpr^ent b/ może występować w ilości co najmniej 15% wag. całkowitego ciężaru komponentów a/, b/ i c/. Na ogół, korzystnie ilość komponentu b/ nie przekracza 40% wag. całkowitego ciężaru a/, b/ i c/.
Kommpnent c/ na ogół występuje w ilości co najmniej 15% wag. całkowitego ciężaru komponentów a/, b/ i c/. Ogólnie, korzystnie ilość komponentu c/ nie przekracza 40% wag. całkowitego ciężaru a/, b/ i c/.
Należy zdawać sobie sprawę z tego. Ze względne ilości komponentów a/, b/ i c/ mogę być różne 1 dla uzyskania właściwości użyte ilości można zmieniać tak w zależności od rodzaju poszczególnych zwięzków zastosowanych jako komponenty a/, b/ i c/ jak i od poszczególnego układu, w którym ma być użyty środek.
Oprócz komponentów a/, b/ i c/, środek może obejmować inne pomo/nycze k^pponoty. Tymi innymi komponentami mogę być ciecze włącznie z wodę i organicznymi, takimi jak węglowodory alifayyczne lub aromatyczne, węglowodory halogenowane, ketony, estry, etery i alkohole. Typowo, komponentami środka sę ciała stałe i w przypadku zastosowania go w stanie płynnym, komponenty a/, b/ i c/ sę albo rozpuszczone albo rozproszone w środowisku płynnym. Niektóre z komponentów środka mogę być bardziej rozpuszczalne w konkretnym środowisku płynnym aniżeli innych rozpuszczalnikach i w układzie takim środek może być częścoowo rozpuszczony lub częścoowo rozproszony. Oednekże, na ogół korzystnie jest stosować takie środowisko płynne, w którym wszystkie komponenty a/, b/ i c/ sę rozpuszczone, albo w którym wszystkie komponenty a/, b/ i c/ pozostaję w istocie nie rozpuszczone. W przypadku obecności środowiska płynnego, środek złożony z a/, b/ i c/ może występować w ilości od 1 aż do 99% wag. całkowitego ciężaru środowiska płynnego i środka. Typowo, ilość środka wynosi od 2 do 50% wag. całkowitego ciężaru Sr/d/wltkα płynnego i środka.
środek może być łączony z innymi czynnikami o właściwościach przeciwdrobnoustrojowych , takimi jak np. czynniki przeciwhakteryjne. ż^i^^ki, które można włęczyć do środka jako czynniki przećlwbakteryjne, obejmuję lmldazolldryyloyocznlk , 1,2-dibromo-2,4-dicyjanobutan , 5-chlolo-2“metyror·4-lzotltz/lyn-3-en i Jego sole magnezowe, 2-meey^-4-ιζοtiazolin-3-on,
1,2-benzizot iazolin-S-on i jego sole, 2-br/moo--nlerop ropano-1,3-d ιοί, aldehyd glutarowy, pollheksayetrlθn/bigsayldrnę, pochodne triazyny, oksazolidynę i jej pochodne. Pożyteczne efekty uzyskuje sią wtedy, gdy środek zamera 1,2-benzizotlazolιη-3-οη lub jego sól.
Alternatywnie lub dodatkowo środki mogę zawierać jeden lub więcej komponentów stałych, które mogę występować w charakterze nośników lub rozcieńczalników. Do stałych, których można użyć jako ewentualnych komponentów, należę Maeriały nieorganiczne, takie jak tlenki meeali lub ich mieszaniny względnie zwięzki takie jak tlenek glinu, tlenek krzemu, dwutlenek tytanu, tlenek cynku, talk, pirofilit, gips, diatomit, kreda, ziemia okrzemkowa, bentonit i ziemia fulerska oraz maeriały organiczne, takie jak mąka pszenna, mączka sojowa, mączka drzewna, mączka ze skorup orzecha i lignina. Krzystnie Mterltły stałe występuję w postaci subtelnie rozdl/bnl/yej i typowo wykazuję średnię wielkość częstek nie większę niz 5 yim· Każdy ewentualny komponent stały można do środka y/ytc w ilości od 1 do 95% wag. całkowitego ciężaru środka + ewentualny ma^r-tLał stały i na ogół ewentualny materiał stały występuje w ilości co najmniej 10 i nie więcej niz SC,, wag. Sl/ykα· środek według wynalazku, zwłaszcza jeśli występuje w oostaci stałej, może zawierać środek zmnnejszajęcy pylenie. Oo odpowiednich środków zmneiszajęcych pylenie należy dodecy lobenzen, oktadekαylay tyldecrls, tyydodecenlan 2-etylo-2-yhydroktyyetero/-l ,3160 910 propanodiolu, olej Twitchella, Ensitol USN i olej mr^er^iilny.
Ozeli środek zawiera ciecz, w której zdyspergowane są kom°r^^r’ty stałe środka, dyspersja ta dogodnie zażera środek powierzchniowo czynny, skuteczny jako dyspergator, w celu utrzymania stałych komponentów w dyspersji. Można tu użyć jaklegokolwiek środka powierzchniowo czynnego skutecznego w charakterze dyspergatora i którego zastopowanie w środkach biobójczych jest znane, takiego jak np. kopolietery, addukty alkoholi tłuszczowych z tlenkiem alkilenu, alkilofenole i aminy, takie jak etylnnodwuamina. Do innych środków powierzchniowo czynnych, których można użyć jako dyspergatorów, należy 1lgnosulfomian sodowy, kopolimery blokowe EO/PO/EO, produkty kondensacji tlenku etylenu z naby^iona^H! lub jS-naftolem, produkty kondensacji kopolemlru PO/EO z nonylofenolem lub etylnoodwuamlsą i produkty kondensacji kwasu naftaleno ^-uulfooowego i formaldehydu. Typowo, środek powierzchniowo czynny obecny jest w ilości od 0,1 do 20% wag. całkowitego ciężaru dyspersji, do której środek powierzchniowo czynny należy włączyć. może zawierać, w dodatku do środka powierzchniowo czynnego inne komponenty, które sę znane z tego, ze sę włączane do środków biobójczych, takie jak środki zagęszczające. Do materiałów, których można użyć w charakterze środka zagęszczającego, należy pollaacharydowa guma ksantanowa, krzemian sodowomagnezowy, heteropolisacharyo, algini^any, kaΓboksymetyrolcluloza, guma arabska, polikwas akrylowy i polialkohol winylowy.
Komeposntr a/, b/ i c/ środka według wynalazku są na ogół Maeria^e^mi stałymi, środka wraz z innymi ewentualnymi maaenałami stałymi można użyć w postaci stałej mieszanki. Bardzo pożądana Jest meszanka sproszkowana. Mieszanka w postaci stałej tego typu kor.zystnu zawiera cząstki o średniej wielkości nie większej niz około 25 ^im, a zwłaszcza nie większej niz 10 yum. Komeposnty a/, b/ i c/ i ewentualnie inny stały maeri^i:, mogą być dostępne w postaci proszku o odpowiedniej wielkości cząstek. W przypadku Jakiegokolwiek maeriału stałego o cząstkach, których rozMary są większe od pożądanych, można przeprowadzić etap zmu^jszania wielkości cząstek do wielkości właściwej, np. mielenie z zastosowaniem młyna palcowego, młyna kulowego lub młynka laboratoryjnego dostępnego z fimmy Chrnsty and Norrns. Komponenty środka poddaje się odpowiedniemu procesowi meszania maaeriałów stałych, np. w mieszarce bębnowej lub stosując szybkobieżną mieszarkę do proszków, taką Jak mieszarka Loedige lub mieszarka Henschel. torzyy tnie, każdy maenał o cząstkach o dużej wielkości poddaje się procesowi zmnseJlzasia wielkości cząstek przed przeprowadzeniem etapu mieszania maaeriałów stałych. Tym niemniej Jednak, należy zdawać sobie sprawę z tego, że Jeśli jest to pożądane, maaeriały stałe można zmieszać, a następnie otrzymaną mieszankę przeprowadzić przez etap zmnnejszania wielkości cząstek, lecz Jest to na ogół sposób postępowania mnej zadowalający, mniej efektywny,
Oeżeli środek mesza się ze środowiskom płynnym w celu utworzenie dyspersji, mieszanie z płynem można przeprowadzić stosując jakąkolwiek odpowiednią technikę dyspergowania, np. stosując młynek koloidalny, mieszarkę Silversona lub wysokościnającą ultra-Turrax, młyn kulowy, młynek z tarczami ściennymi lub młyn kaskadowy. Oezeli stosuje nę wysokoenergetyczną technikę dysperssi, jest ona zdolna do spowodowania zmnnejszenia wielkości cząstek mt^riał^iłw stałych i wskutek tego może nie być niezbędne wstępne zenSeJszesll wielkości cząstek suchych matiriaió^w stałych. Przy sporządzaniu dyspersji w środowisku płynnym początkowo w^zna przygotować mieszankę mteriałi^w stałych i zdrlplrgooać Ją w płynie w obecności dalszych dodatków, takich jak środki powierzchniowo czynne, środki zagęszczające itp. Alternatywnie, każdy koe^t^r^^st stały środka, w tym jakiekolwiek ewentualne komponenty stałe, można zdyspergować w środowisku płynnym, które jest takie samo dla każdego maaeriału stałego, a otrzymane dyspersje następnie się miesza. Dalszą alternayywę stanowi meszanie na sucho pewnych komponentów stałych, utworzenie z otrzymanej tak mieszanki dyspersji i zmuszanie tej dyspersji z jedną lub więcej niz jedną dyspersją innych maaeriałów stałych. Techniki te mogą okazać nę użyteczne wtedy, gdy jeden lub więcej niz jeden komponent stały ma cząstki dużej wielkości, którą trzeba zmnejszyć, a olple^l.αnl zmnejiszenie wielkości cząstek przeprowadza się stosując wysokoenergetyczną technikę dysperssi. Następnie miesza się utworzoną dyspersję z dyspersją zawurającą inne komponenty stałe·
160 910 środek według wynalazku jest specjalnie skuteczny jeśli chodzi o zapewnienie aktywności przeciwgrzybiczej . Wyyazuje on też użyteczną aktywność przeciwglonową. Toteż, erodka według wynalazku m^zna użyć do oddziaływania na rozmite podłoża, w celu zahamowania wzrostu drobnoustrojów, zwłaszcza grzybów i glonów, środka można użyć w warunkach, w których drobnnuutroje, zwłaszcza grzyby i glony, rozwijają się i powoduję problemy. Do układów, w których drobnoustroje powodują problemy, można zaliczyć układy ciekłe, zwłaszcza wodne, takie jak wodne płyny chłodzące, płyny do obróbki metali, smary do wierceń geologicznych, emulsje polmerowe i środki do powlekania powierzchni, takie jak farby, pokosty i lakiery, jak również Mtei^i.ały stałe, takie jak drewno i skóra oraz polimery syntetyczne, zwłaszcza te, które zawierają dodatki w znac^r^^m udziale, środek można włączyć do tych materiałów, a jest on szczególnie użyteczny, gdy został włączony do farby, pokostu lub lakieru, którym zapewnia Jako cechą charakterystyczną aktywność przeciwgrzybiczą i przeciwglonową. środek jest również użyteczny, gdy zostanie włączony do polimeru syntetycznego, takiego jak polichlorek winylu, który zawiera plastyfikator taki jak ester, np. diester kwasu ftalowego lub adypinowego, albo taki jak epoksydowany olej.
Środek do powlekania powierzchni zawierający środek według wynalazku może stanowić farbę, pokost lub lakier, a zwłaszcza farbą, np. farbą tmulsyJnę. Ilość środka obecnego w środku do powlekania powierzchni typowo jest to ilość, która wystarcza do zapewnienia poziomu wszystkich składników czynnych, to jest komponentów a/, b/ i c/, w zakresie od 0,001 do 50j wac., a zwłaszcza 0,1 do 2% wag. w sto^in^ku do całkowitego ciężaru środka do powlekania powierzchni, środek nadaje środkowi do powlekania powierzchni właściwości przeciwgrzybicze i przeciwgłonowe. Jednakże, wiele związków, których używa się do nadawania waściwosci przeciwg rzyolczych są to związki zawierające jod. Inaczej niz to jest w przypadku tych związków, środki według wynalazku wywoóują nieznaczny tylko zmianą barwy warstwy farby przy ekspozycji na światło słoneczne. Dziąki temu, srodkcw według wynalazku można użyć w warunkach, w których liczne związki zawierające joo dawałyby nituopuszczalr.ą zmianą barwy warstwy farby, podczas gdy środki według wynalazku wywołują nieznaczną, jeżeli w ogóle wywołują zmianą barwy środek do powlekania może stanowić uplastyczniony polimer zawierający środek według wynalazku w skutecznej ilości. Typowo, polmef^^m jest uplastyczniony PCW, zawierający plastyfikator lub plastyfikatory w ilości od 10 do 10C% wag. w stosunku do polimeru. Krzyssi^ie, środek według wynalazku włącza się do polimeru w ilości od 0,01 do 5% środka w stosunku do polimeru.
Stwierdzono, ze podczas gdy środki według wynalazku wykazują szczególnie użyteczne właściwości przeciwgrzybicze, inne środki zawierające jeden lub dwa spośród komponentów a/, b/ i c/, łącznie z innymi związkami liubójczyli są niespodziewanie miej skuteczne jako materiały o właściwościach przećlwgrzybiczych.
WynaBzek jest opisany w nastąp^ących objaśnlających przykładach, w następuJęcych dalej testach i przykładach wszystkie cząści są cząściami wagowymi, jeżeli tego inaczej nie zaznaczono. W nas tąpiących dalej przykładach, otrzymane środki poddano ocenie mikrobiologicznej jako środki grzybobójcze w postaci farby. Środki badano również pod względem właściwości prztcloglonuoych. Przeprowadzono badanie mkrobbologiczne, a produkty badano pod względem aktywności wobec grzybów, jednego lub wiącej niz jednego, takiego jak Altenaria alternata, Auerobasidujm pullulans, Claduspollll herbam, Phoma violacea i Stempl^Jum dend riticum.
Ocena środka gzzsoooójczego w postaci warstwy farby, środki., które imały zostać poddane badaniu wytworzono sposobem jak opisano w przykładach I do VI i przykładach porównawczych. środki dodano jako mieszanką w postaci stałej do próbek akrylowej farby emulsyjnej do stosowania zewnętrznego na bazie lateksu Revacryl 1A w pH 9, w butlach szklanych i mieszano, w wyniku czego doprowadzono do uzyskania końcowych pozimow składnika czynnego w farbie 1,0, 0,5 i 0,2% wag/obj . Butle zawierające farbą ze środkm llobOJCzym szczelnie zamknięto i przechowywano w temperaturze 40°C w ciągu trzech dni. Dla każdego środka w postaci farby przygotowano małe testowe kawałki drewniane przez zagruntowanie, a nastąpnie nałożenie pądzlem na dwie pełne gładkie powłoki.
Jeden zestaw powleczonych tesoowych kawałków drewna przechowywane w temperaturze otoczenia w ciemności. Kolejny zestaw powleczonych testowych kawałków drewna uιlιeszczunu θ
ieo 9ΐο w urządzeniu do ługowania, w którym opryskiwano je wodą w ciągu Jednego dnie, po czym wyjęto je z tego urządzenia i osuszono· Następny zestaw powleczonych testowych kawałków drewna poddano ługowaniu w ciągu 2 dni. Powleczone tesoowe kawałki drewna przeniesiono do komory o wysokiej wilgotności, po czym mokulowano Je zawiesiną mieszanych za rodników następujących grzybów: Alternana alternata, Auerobasiduum pullulans, Cladosporlum herbarum, Phoma violacea i Stamphylium dendriticum. Inkubację prowadzono w temperaturze 25°C w ciągu 4 tygodni. Po upływie tego okresu dokonano oceny warstwy farby pod wzglądem wzros tu grzybów okiem nieuzbrojonym i przy użyciu stereokkopowego mikroskopu optycznego.
Przykłady I do VI. Wytwarza się serię środków według wynalazku oraz serię środków porównawczych za pomocą zmieszania ze sobą /przez roztarcie w moździerzu z użyciem tłuczka/ dwóch, lub więcej niż dwóch komponentów stałych w proporcjach podanych w tabeli 1. Oalsze szczegóły dotyczące wytworzonych środków podane są w tabeli 1.
Tabele 1
| i Przykład 1 lub przykład 1---- | Komponi 1 1 1 | ant a/ ------! | /części wsgowf^^ | ------,------- | “Γ---------- | ||||
| porównawczy 1 NC | DU 1 | 20 | DS | AM | 2PT | BS 1 | PP 1 | TY ( DA | 1 TT ' ----- -1 |
| ' A 1 75 | * 25 1 | - | - J | - | 1 | 1 | 1 | 1 * | |
| 1 B '55 | 1 25 | 20 1 | - | - 1 | - | - 1 | 1 - ' | ||
| ' C 1 50 | ' - | - ' | 50 | - 1 | - | - 1 | - ' | _ 1 _ | ' - , |
| 1 O 1 - | ' 20 | 80 | - ' | - | 1 | 1 | ł | ł | |
| , I '50 | , 20 | - , | 20 | - , | - | ” 1 | |||
| 1 11 1 40 | 1 20 | 20 1 | 20 | - ' | - | - 1 | - 1 | - 1 - | 1 - |
| 1 111 1 40 | 1 20 | - , | 40 | - , | - | , - 1 | |||
| ' 1V 1 30 | ' 20 | 20 1 | 30 | - 1 | - | - 1 | _ I | - ' - | ł _ |
| 1 V 1 55 | , 25 | - , | - | 20 1 | - | , - 1 | |||
| 1 VI 1 35 | ' 25 i | 20* | - | 20 ' | - | 1 1 | 1 1 | 1 1 | 1 w t 1 |
| 1 ε 1 40 1 | 1 20 | - 1 | - | - 1 | - | - ' | - ' | - 1 40 | ' - ; |
| 1 F 1 - | 1 20 1 | 40 | - ' | - | 1 1 | 1 I | 1 1 | , 40 1 | |
| 1 G 1 55 | ' 25 | - ' | - | - ' | 20 | - 1 | - ' | - 1 - | 1 - , |
| , H 1 35 | 1 , 25 | 20 , | - | - , | 20 | * 1 | 1 | ||
| ' I ,55 | ' 25 | - ' | - | - 1 | - | 20 ' 1 | 1 | | 1 1 | 1 1 |
| 1 3 1 35 | 1 25 | 20 1 | - | - 1 | - | 20 1 | • - ; | ||
| ' Κ 1 55 | ' 25 | - | - ' | - | 1 1 | 20 ' t | 1 1 | 1 1 | |
| 1 L '35 I | 1 25 | 20 1 | - | - t | - | - 1 | 20 1 | - 1 - | ' - ' |
| ' Μ 1 55 | ' 25 | - ' | - | - ' | - | 1 | 1 | | 1 20 - 1 | 1 1 |
| 1 N '35 | , 25 | 20 , | - | - , | - | 20 , - | |||
| 1 K--------- | U - - 1. | . . _ -4 - | - - U - - - | X .... - |
Uwagi do aZ NC
OU
OS
AM
2PT
BS tabeli 1:
oznacza tetralhlorolzoftaltnltryl oznacza 3-/3,4-dlchtorofenylo/-l,l-dlmetylomocznik oznacza tlenek cynku o welkosci cząstek poniżej 1 yum oznacza 2,3,5,6-tetrlchtoto-4-/metytosulfonyt//plrddynę oznacza sulfon dijodometylowo-4-metylofenylowy oznacza 1-tlenek 2-pirydynotiolanu cynku oznacza handlowo dostępny środek biobójczy, który zawiera jako składnik czynny 30¾ wag. 2-tiocyjanomaeylotlobenzotlazolu, a pozostałość stanowi obojętny nośnik
PP oznacza /RS/-2-/2,4-dllhlortfelylo/-1-/lH-1,2,4-t llazol-l-ito/heksen-2-ol.
160 910
S
TY oznacza handlowo dostępny środek biobójczy, który zawiera Jako składnik czynny
40% wag. N-/n-butyło/karbaminiarnu 3-jodo-2-propynylu, a pozostałość jest obojętna.
DA oznacza 3,4,5-trichloro-4-/propylosulfonylo/prrddynę
TT oznacza t et rachloro t ere l talomt rył..
Przykłady VII do XXIV. Dokonuje się oceny środków z przykładów 1 do
VI i przykładów porównawczych jako środków grzybobójczych w postaci warstwy larby z wykorzystaniem techniki opisanej uprzednio. Dla celów porównawczych ocenia się również, w tych samych warunkach, larby zawierajęce tylko tetrachloroizoftalomtryl /NC/, 3-/3,4-dichlorolenylo/-l-1-mieeyylemocznik /DU/, 2,3,5,6-1etrachloro-4-/eetylosuloonylo/piyydynę /DS/, sulfon ^jodnietylowo-4-eetylolenylowy /AM/, lub tlenek cynku /20/. Otrzymane wyniki zamieszczono w poniższej tabeli 2.
Tabela 2
| P rzykład luo przykład | 1 , środek | Wzros t | grzyba · | e/ | |||||
| porównawczy | ' a/ o/ 1 | ' % C/ | UL | Ll | L2 | ||||
| 1 | • 2 | 1 3 | 4 | 5 | | | 6 | |||
| C | i A | i 0,25 | 1.1 | 2.2 | 5,5 | ||||
| P | • A | ' 0,5 | 1.1 | 3.5 | 1.3 | ||||
| Q | 1 A | : 1,0 | 1 | 1.1 | 1 | 4.4 | ł | 2.3 | |
| R | B | , 0.25 | 1.2 | 4,5 | 1 | 5,5 | |||
| S | i 3 | i 0,5 | 2.2 | 3.4 | 1 | 2,4 | |||
| T | 1 3 | ' 1.0 | 0.2 | t | 1.2 | 1 | 4,5 | ||
| VII | ' 1 1 | * 0,25 1 | t | 0,0 | 2.3 | 1 | 5.5 | ||
| VIII | i 1 | 0,5 | 0.1 | 0,1 | 2.3 | ||||
| IX | 1 1 | ' 1.0 | 0.0 | 0.0 | 0,0 | ||||
| X | , 2 | 0.25 | 0.0 | 1.3 | 5,5 | ||||
| XI | 1 2 | ' 0,5 | 0.0 | 1.2 | 3.3 | ||||
| XII | ' 2 | ' 1.0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | ||||
| XIII | ( 3 | 1 0.25 | 1 | 0.0 | 1.2 | 1.3 | |||
| XIV | i 3 | . 0.5 | 0.1 | 0,1 | 0.2 | ||||
| XV | ' 3 | ' 1.0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | ||||
| XVI | 4 | , 0,25 | 0.0 | 0.1 | 1 | 3.4 | |||
| XVII | 4 | 0,5 | 0.0 | 0,0 | 0,1 | ||||
| XVIII | 1 4 | ' 1.0 | 0.0 | 0,0 | 1 | c,0 | |||
| u | i c | i 0,25 | 1.3 | i nie | oznaczono | 5,5 | |||
| V | ' c | ' 0.5 | 1.1 | 1 nie | oznaczono | 1.1 | |||
| 17 | c | ΐ 1.0 | 1 | 0.1 | nie | oznaczono | r | 1.1 | |
| X | i D | . 0.25 | 2.1 | i nie | oznaczono | 4.5 | |||
| Y | ' 0 | 1 0,5 | 1.1 | 1 nie | oznaczono | 3.3 | |||
| 2 | , 0 | , 1.0 | 1 | 0.1 | , nie | oznaczono | 0.0 | ||
| AA | E | 0,25 | 2.2 | • nie | oznaczono | 5.5 | |||
| AB | ' E | ' 0,5 | 0.0 | nie | oznaczono | 1 | 4,3 | ||
| AC | i E | i 1,0 | 0,0 | i nie | oznaczono | 5,5 | |||
| AD | 1 F | 1 0,25 | 2.3 | nie | oznaczono | 5,5 | |||
| AE | i F | 0,5 | i | 1.3 | * nie | oznaczono | 5,5 | ||
| AF | 1 # F | ! 1 o | 1 | 1.1 | 1 , me | oznaczono | 4.5 |
160 910
Tabela 2 /c.d./
| r - t | 1 | , 2 | - r. - t | 3 | r | 4 | 1 1 | 5 i | 6 | ||
| Γ | AG | t 1 G | ł t | 0.25 | 1.3 | t t | t 4*5 i | 5.5 | |||
| AH | 1 G | t | 0,5 | 1,1 | t | 2.2 ' | 2.3 | ||||
| Al | i G | t | 1.0 | 0,1 | t | 1.2 , | O.l | ||||
| AJ | i H | t | 0,25 | 0,3 | t | 5,5 i | 3.4 | ||||
| AK | 1 H | t | 0,5 | 1.1 | 1 | 3.4 ' | 4.4 | ||||
| AL | t H | t | 1.0 | t | 1,1 | t | | 1.2 ' | 0,0 | |||
| AMS | , I | t | 0,25 | 1,2 | t | 4.5 , | 5.5 | ||||
| AN | 1 I | t | 0,5 | 0,0 | t | 4,5 ' | 5.5 | ||||
| AO | t I t | t t | 1.0 | 0,1 | t t | 1.3 ' | 4,5 | ||||
| AP | 1 0 | t | 0,25 | 3,5 | 1 | 2.5 i | 5,5 | ||||
| AQ | ' 0 | t | 0,5 | 2.3 | 1 | 3,5 1 | 5,5 | ||||
| AR | ' 0 | t | 1.0 | t | 0.1 | t | 2,3 ' | 5,5 | |||
| XIX | . 5 | l | 0,25 | 0.0 | l | i·1 , | 0,2 | ||||
| XX | i 5 | 1 | 0,5 | 1 | 0.0 | t | 0,0 , | 2.2 | |||
| XXI | 1 5 | t | 1.0 | t | 0.1 | t | 0,0 ' | 0,0 | |||
| XXII | 1 6 | I | 0,25 | t | o.l | t | 1.2 ' | 2.4 | |||
| XXIII | , 6 | t | 0,5 | t | 0.0 | 1 | 0.1 , | 1.2 | |||
| XXIV | i 6 | t | 1.0 | t | 0.0 | t | 0.0 , | 0,1 | |||
| AS | i K | 1 | 0,25 | t | 1.2 | t | 3,5 i | 4.4 | |||
| AT | 1 K | t | 0,5 | 1 | 1.1 | 1 | 4,5 1 | 4.4 | |||
| AU | K t | 1 t | 1.0 | 1 t | 0.1 | 1 | 4.4 J | 2,3 | |||
| AV | l L | t | 0,25 | t | 2.3 | t | 3,5 i | 1,3 | |||
| AM | ' L | t | 0,5 | t | 1.3 | t | 3,5 1 | 0,1 | |||
| AX | 1 L | t ł | 1.0 | t l | 0.1 | t l | 2.2 * | 1.1 | |||
| AY | i M | t | 0.25 | t | 1.2 | t | 5,5 , | 5.5 | |||
| AZ | l M | 1 | 0,5 | t | 0.1 | t | 1.2 · | 5,5 | |||
| BA | ' M | t | 1.0 | I | 0,0 | 1 | 0.1 ' | 2.2 | |||
| BB | N t | 1 t | 0,25 | t 1 | 5,5 | 1 1 | 5.5 J | 5.5 | |||
| BC | i N | t | 0.5 | 1 | 2.2 | t | 5.5 i | 5,5 | |||
| BO | 1 N | t | 1.0 | t | 0,0 | 1 | 1.1 ' | 5,5 | |||
| BE | ' NC | t | 0,25 | ( | 3.4 | t | 4.4 ' | 5,5 | |||
| BF | i NC | 1 | 0,5 | t | 2.3 | t | 4.5 , | 3,5 | |||
| EG | t NC | 1 | 1.0 | t | 0,0 | 1 | 2.5 , | 4.5 | |||
| BH | ' - | t | - | t | 5,5 | 1 | 5.5 i | 5.5 | |||
| BI | ' DU | 1 | 1.0 | 1 | 5,5 | 1 | nie | t oznaczono | 5.5 | ||
| BO | i DS | 1 | 0,25 | t | 2.2 | 1 | nie | oznaczono . | 5.4 | ||
| BK | i DS | ( | 0,5 | 1 | 1.1 | 1 | ne | oznaczono i | 2.3 | ||
| BL | 1 DS | t | 1.0 | 1 | o.l | 1 | nie | oznaczono · | 1.0 | ||
| BM | ' AM | t | 0,25 | 0,0 | 1 | nie | t oznaczono | 4.4 | |||
| BN | , AM | 1 | 0.5 | 0,0 | 1 | nie | oznaczono . | 1.2 | |||
| BO | l AM | 1 | 1.0 | 0,0 | 1 | nie | oznaczono i | 0,0 | |||
| BP | 1 zo 1 | 1 1 | 1.0 | 1 | 5,5 | 1 1 | nie | oznaczono · t | 5,5 |
Uwagi do tabeli 2:
a/ jak zdefiniowano w uwagach do tabeli 1 b/ liczby i pojedyńcze litery odnoszę się do produktów z przykładów 1 do VI i przykładów porównawczych A do N c/ % jest podany jako % wag/obj. dodanego środka orzy wzięciu za podstawę farby
160 910
| UL | oznacza, | że | testowy | kawałek | drewna | nie | był ługowany | |
| Ll | oznacza. | że | testowy | kawałek | drewna | był | ługowany w ciągu 1 | dnia |
| L2 | oznacza. | ze | testowy | kawa lek | drewna | był | ługowany w cięgu 2 | dni |
/ ' 0 wskazuje brak wzrostu powierzchniowego wskazuje poniżej 1% wzrostu grzyba na powierzchni wskazuje 1 do 1C% wzrostu grzyba na powierzchni wskazuje 10 do 30% wr^t^stu grzyba na powierzchni wskazuje 30 do 70% wii^c^istu grzyba na powierzchni wskazuje powyżej 70% w^i^ostu grzyba na powierzchni.
Należy zauważyć, ze w porównaniu z meszan^nami porównawczymi środki według wynalazku wykazuję wyzszę aktywność przeciwgrzybiczę tak przed jak i po ługowaniu.
Przyk łady XXV do XXVIII. Próbki z przykładów III do VI bada się pod względem aktywności przeciwglonowej. Test przeprowadza się stosujęc technikę kolb wstrząsanych w ciągu 21-dniowego okresu badawczego, w te^ser^turze 21°C. przygotowuje się szereg stężeń środków w podłożu wzrostowym dla glonów i sprawdza się z udziałem mieszaniny dwóch glonów, a mianowicie Trentapehlia aurea i Nostoc commune. Wyniki testu zreesemowano w poniższej tabeli 3.
Tabela 3
| Γ | « - r· - - | |||||
| Przykład | 1 | środek | 1 | MIC /ppm/ | ||
| 1 | /b/ | 1 | /f/ | |||
| L _ . | ||||||
| XXV | 1 | | 3 | 1 | | 25 | ||
| XXVI | 1 | 4 | 1 | 12,5 | ||
| XXVII | 1 | 5 | 1 | 12,5 | ||
| XXVHI | 1 1 | 6 | 1 1 | 5,25 |
Uwagi do tabeli 3:
jak zdefinoowano w uwagach do tabeli 2
MIC jest to najmrnejsze stężenie hamuuące środka wyrażone w częściach na milion /ppm/ wag środka w stosunku do ciężaru podłoża testowego.
środki według wynalazku ocenia się jako środki grzybobójcze w postaci folii PCW z zasiewaniem następującej mtody badania.
Ocena środka grzybobójczego w postaci folii PCW. środki., które miały zostać poddane badaniu wytworzono w sposób jak opisano w przykładach III i lv. PCW w postaci pastylek umieszczono w kielichu miksera kuchennego, dodano środek otrzymany sposobem opisanym w przykładzie III lub przykładzie IV, po czym zawartość kielicha miksowano w ciągu 2 minut bez ogrzewania. Następnie kielich ogrzewano parą wodną, po czym powoli dodano inne komponenty do formułowania PCW, przy czym te ιι^ komponenty i ich proporcje podane w poniższej tabeli “Tabela preparatów PCW. Utworzoną mieszankę poddaje się miksowaniu az do chwiii, gdy próbka stanie się puszystym, suchym proszkiem.
160 910
Tabela 4
Preparaty PCW
| r ----- - | 1 1 . Preparat /pOr/ . | |||||||||||||
| L | Komponent | |||||||||||||
| 1 A | 1 B . U - _ | ' c . L _ . | 1 . L | D | 1 E -l _ | 1 - L | F | 1 G | 1 . J - | Η i | ||||
| PC'i | 1 100 | 1 100 | 1 100 | 1 | 100 | ioo | 1 | 100 | 1 ioo | 1 | 100 | |||
| OOP | , 50 | 1 60 | 1 50 | 1 | 60 | - | 1 | - | 1 | 1 | - | |||
| ESO | 1 7 | 10 | 7 | 1 1 | 10 | 7 | 1 1 | 10 | 7 | 1 | 10 | |||
| POos | 1 2 | , 2 | 1 “ | 1 | - | 1 | 1 | 1 | 1 | - | ||||
| BaZn | 2 | 1 2 | ' - | 1 | - | 1 | 2 | 1 | 2 | ' - | 1 | - | ||
| SA | 1 0.5 | 1 0.5 | ' 0,5 | 1 | 0,5 | 0,5 | 1 | 0,5 | ' 0,5 | 1 | 0,5 | |||
| CaZn | , - | , 2 | 1 | 2 | 1 | - | 1 | - | , 2 | 1 | 2 | |||
| 1178 | 1 | 1 - | 1 0,5 | 1 | 0,5 | 1 | - | i | - | 1 0,5 | 1 | 0,5 | ||
| DOA | - 1- - - | ł ~ 1 | 1 _ 1 | 1 1 | - | 1 1 | 50 | 1 1 | 60 | 1 50 1 | 1 1 | 60 |
Uwagi do tabeli preparatów PCW:
PCW jest to polimer dostępny z Georgia Gulf Corp. of Piaquemine, LA, USA, jako żywica PVC-2095.
OOP oznacaa ftalnn bis/2-etyloheksyUu/
ESO oznacaa epoksyowwany oljj l0loyy
Pnos ocnacca fosforyn alkilo-arylu dostępny c Argus Division of Witco Corp, Brooklyn, NY, USA, jako LE93,
BaZn ocnacca stabilizator barowo-cynkowy dostępny c Argus Dvis^on of Witd, jako LZ11 SA ocnacca kwas oktadekanowy
CaZn ocnacca stabilizator wapniowo-cynkowy dostępny c Argus Division of witco, jako LN138 1178 maicci dodatek dostępny z Argus Dvisi^on of Wtco, jako Mark 1178 DOA oznacza adypinian bis/2-etyloheksylu/.
Każdy c preparatów PCW formuje się w folię stosujęc 19 mm wytłaczarkę Brabendera mającą 10,2 cm szeroki odstęp między matrycę górnę a dolnę o zmiennej grubości. Wy Hiczi rka pracuje prcy 40 obr/min, profił. temperatur w/r^co^i 155°^ 17°°C i 19O°C. Wytłlczony polimer podaje się na walec cOłodzący pracujący przy 9 obr/min. Wytworzona folia ma grubość 8 - 12yum Folię tnie się na 3,81 cm kwadraty, które umieszcza się na płask na uprzednio wylanym podłożu z solami podstawowymi zawlerlJącyml 2% agar Noble. Podłoże c solami podstawowymi
3 zawiera siarczan amonowy w stężeniu 2 g/dm , dwuwoOdlolosflran potasowy w stężeniu 4 g/dm t wodorofosforan sodowy w stężeniu 4 g/dm , siedmiowodny si^arci^an magnecowy w stężeniu 0,2 g/ /j-n^ (^uwod^ cOlorek wapniows w stężeniu °,001 g/dm i siedrniown^ siarczan dlazowy w stężeniu 0,002 g/dm , pH doprowadza się do 5,5 dodatkiem 1 N kwasu solnego.
Grzyby stosowane w teście Ooduje się osobno na seriach podłoży z solami podstawowymi zawierającymi 2% agar Noble i w wyzszym stosunku /10% w podłożu końcowym/ plastyfikator, stanowiący albo ftalan ois^-etyooheksylu/, albo adypinian bis/2-etyloheksylu/, albo epoksydowany o].ej sojowy Hodowle inkubuje się w temperaturze 3°0C przy wilgotności 96%.
Płytki zawierające folię inkubuje się w ciągu 7 - 10 dni w temperaturze 30°C i przy wilgotności 96%, a następnie kontroluje pod względem wirostu grzybów.
P r z y k ł a d y XXIX do LII. środki z przykładów III i IV ocenia się jako środki crcybnójcze w postaci folii PCW c zastosowaniem tecOniki uprzednio opisanej. Dla celów porównawczy^ ocenia się w tycO samycO warunkacO folię PCW, która me ζι^,ιπ dodanego środka grzybobójczego, w każdym teście używa się pojedynczego grzyba. Otrzymane wyniki zamieszczono w ta^li 5.
160 910
Tabela 5
| Przykład | 1 1 | środek | -1 - - - - - i PCW | i | Wzrost grz | yba 3/ | |||
| lub przykład porównawczy | 1 1 | b/ ' 1 | % h/ | 1 1 | i i | AN | 1 PC i | ||
| BQ | 1 | 1 | - | ' A | i | a/b | • f | ||
| BR | 1 | ” | | - | B | i | c | f | ||
| BS | 1 | - | i c | i | a | i e | |||
| BT | 1 | - 1 | - | i 0 | i | 0 | t f | ||
| BU | 1 | - 1 | - | • E | i | 0 | • e | ||
| BV | 1 | - 1 | - | ' F | i | 0 | * e | ||
| BW | 1 | - , | - | I G | i | a | , f | ||
| BX | 1 | - 1 | - | i H | i | 0 | i e | ||
| XXIX | 1 | 3 ' | 0,15 | ' A | i | 0 | ' 0 | ||
| XXX | 1 | 3 , | 0,5 | , B | I | 0 | , 0 | ||
| XXXI | 1 | 3 i | 0,5 | i C | i | 0 | i 0 | ||
| XXXII | 1 | 3 1 | 0,5 | i 0 | i | 0 | i 0 | ||
| XXXIII | 1 | 1 3 | 0,5 | 1 E | 1 | | 0 | 0 | ||
| XXXIV | 1 | 3 , | 0.5 | , F | i | 0 | , 0 | ||
| XXXV | 1 | 3 i | 0,5 | G | i | 0 | i 0 | ||
| XXXVI | 1 | 3 i | 0,5 | 1 H | i | 0 | 0 | ||
| XXXVII | 1 | 3 1 | 0.15 | i A | i | 0 | ' 0 | ||
| rauzI | 1 | 3 | 0.15 | B | | | 0 | ( 0 | ||
| XXXIX | 1 | 3 , | 0,15 | , C | i | 0 | , 0 | ||
| XL | 1 | 3 i | 0,15 | i 0 | i | 0 | i 0 | ||
| XLI | 1 | 3 1 | 0,15 | i E | i | 0 | ' 0 | ||
| H.II | I | 3 ' | 0,15 | ' F | i | 0 | ' 0 | ||
| H.III | | | 3 ' | 0,15 | ' G | I | 0 | ' 0 | ||
| XLIV | 1 | 3 i | 0,15 | i H | i | 0 | i 0 | ||
| XLV | 1 | 4 1 | 0,15 | i A | i | 0 | • 0 | ||
| XLVI | 1 | 4 ' | 0,15 | ' B | i | 0 | i 0 | ||
| XLVII | 1 | 4 , | 0,15 | , C | i | 0 | , 0 | ||
| H-WII | 1 | 4 i | 0,15 | i 0 | i | 0 | i 0 | ||
| XLIX | 1 | 4 l | 0,15 | ' E | i | 0 | ' 0 | ||
| L | 1 | 4 i | 0,15 | i F | i | 0 | i 0 | ||
| LI | 1 | 4 , | 0,15 | , G | i | 0 | , 0 | ||
| LII | 1 | 4 i | 0,15 | i H | i | 0 | i 0 | ||
| - U - | - - . 1 - | - - 1 - . |
Uwagi do tabeli 5:
ma znaczenie zdeflnoowane w uwagach do tabeli 2 b/ h/ i/
J/ % podany jest jako % wag/wag środka przy wzięciu za podstawę zawartości PCW w preparacie
A do H oznaczaję preparaty Jak wyszczególniono w taoeli preparatów PCfJ
AN oznacza Aspergillus niger PC oznacza Peniciliiurn citreuurn 0 wskazuje, ze nie zaobserwowano wtrostu wskazuje, ze zaobserwowano tylko bardzo słaby wzrost wskazuje, ze zaobserwowano niewielkie skupienie wskazuje, że zaobserwowano duże skupienie wskazuje, ze zaobserwowano wzrost wzdłuż trzech krawędzi wskazuje, że zaobserwowano wzrost wzdłuż wszystkich krawędzi wskazuje, że powierzchnia folii jest całkowicie pokryta W przeprowadzonych poprzednio testach folie były przezroczyste. Jednakże folie zawierajęce środek w ilości 0,75, 1,0 lub 2,<% były przeświecajęce.
160 910
Wzór 1
ιι
N- C - Μ
^ór 2
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowa1. Środek do z^^lczama drobnoustrojów, znamienny tym, że zawiera a/ 15 - 70% wagowych dinitrylu o wzorze 1, w którym podstawnnki X, mogę być takie aame lub różne i każdy oznacza atom chlorowca, n oznacza wartość licbbowę od 1 do 4, a grupy nitryoowe występuję w pozycjach 1,2- lub 1,3- względem siebie; b/ 15 - 40% wagowych podstawionego mocznika o wzorze 2, w którym Ar oznacza grupę fenylową, 4-chlorofenylową,3,4-dichlorofenylową , 4-izopropylofenylową, 3-chloro-4bbomrnofenylową, 3-chloro-4-metylofenylową, 4- /^-hdooofe-ooksY/tenybi^ l.ub 4-/4 '-metoltsyn-oksy/fanyoowę , R^ oznacza grupę C. ..alkilowę, C, ,al0o0snlowę lub C, ealkinylową, a R oznacza atom wodoru lub grupę 0wo 1“ to 1 i wto . 2 jak zdef inoowano o()no^r^:le do R1 oraz c/ 15 - 40% wagowych zwięzku o wzorze Ar*SO R , w i x którym Ar oznacza grupę fenylowę, 4-metylofenyoowę lub pirydynową, podstawionę co najmniej βdwoma atomami chlorowca, R oznacza grupę .alkioowę lub Cj_galkUowę zawleoajęca co najmniej 1 atom chlorowca, x oznacza wartość lcczoowę 1 lub 2, a co najmniej jedna z grup 1 3 o symbolach Ar i R zawiera co najmniej jeden podstawnik chlorowcowy.
- 2. środek według zastrz.l, znamienny tym, że zawiera zwięzek o wzorze2 1 2, w którym R oznacza wodór, grupę metylowę lub meeoltsyIową, R oznacza grupę metylowę lub metoksylową, a Ar ma znaczenie podane w zastrz.l.
- 3. środek według zastrz.l, znamienny tym, ze jako składnik b/ zawiera 3-/3,4-dlchlorofenyno/-l,1-dlmetnlomocznlk.
- 4. Środek według zastrz.l, znamienny tym, że zawiera zwózek o wzorze13 1Ar SO R , w którym Ar oznacza pierścień pirydynowy, który zawiera cztery podstai^nki x 3 chlorowcowe, a R oznacza niepodstawionę grupę alki^Kę zawlerajęca 1 do 6 atomów węgla, a x oznacza 2.
- 5. środek według zastrz.l, znamienny tym, ze zaw,era zwózek o wzorze13 1 3Ar SOxR , w którym Ar oznacza grupę 4-metnlofenylooę, R oznacza grupę metylowę podstawionę chlorowcem, a x oznacza wartość l-zzbowę 2.5. środek według zastrz.l, znamienny tym, ze jako składnik a/ zawiera tetrachloroizoftalomtryl, jako składnik b/ zawiera 3-/3,4-dl-hloooffπyloO-l»l-dlmetnlomooznik i jako składnik c/ zawiera 2,3,5,5-1 e trach loro^-Zme tylosu lf ony^/pmydy nę lub sulfon dij odome tylowo^-me tyl o f enylowy .
- 7. środek według zastrz.l, znamienny tym, ze cao.fra co najmniej jeden dalszy stały składnik pomoocl-cn korzystnie wybrany spośród: tlenek glinu, tlenek krzemu, dwutlenek tytanu, tlenek cynku, talk, pirofflit, gips, diatomit, kreda, zunia okrzemkowa, bentonn, ziemia fulerska, mąka pszenna, mączka sojowa, mączka drzewna, mączka ze skorup orzecha lub lignina.
- 8. środek według zastrz^, znamienny tym, ze zawiera 10 - 80% wagowych tlenku cynku.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB888811948A GB8811948D0 (en) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | Composition & use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL279556A1 PL279556A1 (en) | 1990-01-22 |
| PL160910B1 true PL160910B1 (pl) | 1993-05-31 |
Family
ID=10637218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1989279556A PL160910B1 (pl) | 1988-05-20 | 1989-05-20 | Srodek do zwalczania drobnoustrojów PL PL PL PL |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0345955B1 (pl) |
| JP (1) | JP2810699B2 (pl) |
| KR (1) | KR0139060B1 (pl) |
| AR (1) | AR246162A1 (pl) |
| AT (1) | ATE90510T1 (pl) |
| AU (1) | AU619292B2 (pl) |
| BR (1) | BR8902344A (pl) |
| CA (1) | CA1339065C (pl) |
| CZ (1) | CZ282263B6 (pl) |
| DE (1) | DE68907131T2 (pl) |
| DK (1) | DK246189A (pl) |
| ES (1) | ES2055049T3 (pl) |
| FI (1) | FI92642C (pl) |
| GB (2) | GB8811948D0 (pl) |
| GR (1) | GR3008168T3 (pl) |
| HU (1) | HU203639B (pl) |
| IE (1) | IE63437B1 (pl) |
| NO (1) | NO174731C (pl) |
| NZ (1) | NZ229219A (pl) |
| PL (1) | PL160910B1 (pl) |
| PT (1) | PT90613B (pl) |
| SK (1) | SK301389A3 (pl) |
| YU (1) | YU48069B (pl) |
| ZA (1) | ZA893782B (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5202489A (en) * | 1987-12-22 | 1993-04-13 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Amines catalysis |
| GB9127472D0 (en) * | 1991-12-30 | 1992-02-19 | Ici Plc | Biocide composition and use |
| ZA943275B (en) * | 1993-05-14 | 1995-01-12 | Biotrans International Pty Ltd | Flexible synthetic plastic sheeting |
| US5733613A (en) * | 1993-05-14 | 1998-03-31 | Baecker; Albin Alexander Wladyslaw | Synthetic plastic sleeve having a dry film biocide incorporated therein and method for treating a timber pole to inhibit sub-soil bio-deterioration of the pole |
| JPH0753533A (ja) * | 1993-08-11 | 1995-02-28 | Hodogaya Chem Co Ltd | 農園芸用殺菌組成物 |
| US5939203A (en) | 1995-02-03 | 1999-08-17 | Arch Chemicals, Inc. | Discoloration prevention in pyrithione-containing coating compositions |
| DE69608034T2 (de) * | 1995-06-20 | 2000-12-21 | Biotechnology Intellectual Property N.V., Willemstad | Auskleidung zum Schutz von Pfosten gegen Untergrundverfall |
| DE19720342A1 (de) * | 1997-05-15 | 1998-11-19 | Bayer Ag | Algizide Mittel |
| US6121197A (en) * | 1999-05-24 | 2000-09-19 | Creanova Inc. | Biocidal composition |
| JP5229734B2 (ja) * | 2008-11-26 | 2013-07-03 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 木材保存組成物 |
| KR101416153B1 (ko) * | 2009-08-05 | 2014-07-09 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 상승적 항균 조성물 |
| JP5522780B2 (ja) * | 2009-12-11 | 2014-06-18 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 木材保存組成物 |
-
1988
- 1988-05-20 GB GB888811948A patent/GB8811948D0/en active Pending
-
1989
- 1989-05-17 ES ES89304966T patent/ES2055049T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-17 DE DE8989304966T patent/DE68907131T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-17 EP EP89304966A patent/EP0345955B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-17 AT AT89304966T patent/ATE90510T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-05-17 GB GB898911294A patent/GB8911294D0/en active Pending
- 1989-05-18 CZ CS893013A patent/CZ282263B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1989-05-18 YU YU102589A patent/YU48069B/sh unknown
- 1989-05-18 SK SK3013-89A patent/SK301389A3/sk unknown
- 1989-05-19 IE IE163689A patent/IE63437B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-05-19 BR BR898902344A patent/BR8902344A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-05-19 AR AR89313970A patent/AR246162A1/es active
- 1989-05-19 FI FI892431A patent/FI92642C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-05-19 PT PT90613A patent/PT90613B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-05-19 NO NO892016A patent/NO174731C/no not_active IP Right Cessation
- 1989-05-19 CA CA000601064A patent/CA1339065C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-19 ZA ZA893782A patent/ZA893782B/xx unknown
- 1989-05-19 DK DK246189A patent/DK246189A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-05-19 JP JP1126516A patent/JP2810699B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-19 HU HU892495A patent/HU203639B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-05-20 KR KR1019890006784A patent/KR0139060B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-20 PL PL1989279556A patent/PL160910B1/pl unknown
- 1989-05-22 AU AU35027/89A patent/AU619292B2/en not_active Ceased
- 1989-05-22 NZ NZ229219A patent/NZ229219A/xx unknown
-
1993
- 1993-06-17 GR GR920403188T patent/GR3008168T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69408998T2 (de) | Antibakterielle und antifouling oxathiazine und ihre oxide | |
| PL160910B1 (pl) | Srodek do zwalczania drobnoustrojów PL PL PL PL | |
| DE69324901T2 (de) | Tcmtb auf einem festen träger in pulverform | |
| CN102137665B (zh) | 有协同作用的抗微生物混合物 | |
| EP0979033A1 (en) | Algicidal and fungicidal preservative with alternaria-activity | |
| GB2169804A (en) | Triazole or imidazole fungicide compositions | |
| JP2007084823A (ja) | アルカリ性コーティング組成物の殺カビ性および殺藻性仕上げのための組成物 | |
| US5401757A (en) | Synergistic fungicidal composition and use | |
| JP3489981B2 (ja) | 防腐防かび剤 | |
| JP4338461B2 (ja) | 工業用抗菌組成物 | |
| EP2953460A1 (en) | Synergistic combination of a flurochloridone compound and zinc pyrithione for dry film protection | |
| WO2014160969A1 (en) | Synergistic combination of a flurochloridone compound and ipbc for dry film protection | |
| AU2014240890B2 (en) | Synergistic combination of a flurochloridone compound and OIT for dry film protection | |
| AU2014240879A1 (en) | Synergistic combination of a chlorotoluron compound and terbutryn for dry film protection | |
| WO2014186061A1 (en) | Synergistic combination of chlorotoluron and lodopropynyl butylcarbamate (ipbc) for dry film protection | |
| EP2914110A1 (en) | Synergistic combination of zoxamide and one of dcoit or oit for dry film protection | |
| JPH02233603A (ja) | 防藻防カビ剤及びそれを含有する塗料組成物 | |
| JP2003095831A (ja) | 工業用抗菌組成物及び抗菌方法 |