CZ282263B6 - Fungicidní a algicidní prostředek a způsob potlačování růstu hub a řas - Google Patents
Fungicidní a algicidní prostředek a způsob potlačování růstu hub a řas Download PDFInfo
- Publication number
- CZ282263B6 CZ282263B6 CS893013A CS301389A CZ282263B6 CZ 282263 B6 CZ282263 B6 CZ 282263B6 CS 893013 A CS893013 A CS 893013A CS 301389 A CS301389 A CS 301389A CZ 282263 B6 CZ282263 B6 CZ 282263B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- component
- composition
- dimethylurea
- composition according
- Prior art date
Links
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims abstract description 26
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 21
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 title claims abstract description 17
- 230000002353 algacidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 133
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical class [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 8
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 6
- XOILGBPDXMVFIP-UHFFFAOYSA-N 1-(diiodomethylsulfonyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)C(I)I)C=C1 XOILGBPDXMVFIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims description 3
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 claims description 3
- WVHMPQKZPHOCRD-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound FC1=C(F)C(C#N)=C(F)C(C#N)=C1F WVHMPQKZPHOCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 claims description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 2
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 alkyl sulfone Chemical class 0.000 abstract description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract description 3
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 26
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 25
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 19
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 19
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 15
- 239000010408 film Substances 0.000 description 15
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 14
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 11
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 6
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 6
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 241000156978 Erebia Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- MATNVOCQJRAYPF-UHFFFAOYSA-N 2-(diiodomethyl)-1-[2-(diiodomethyl)-4-methylphenyl]sulfonyl-4-methylbenzene Chemical compound IC(I)C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1C(I)I MATNVOCQJRAYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000010951 particle size reduction Methods 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004860 CaZn Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001193612 Phoma violacea Species 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000371621 Stemphylium Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZJLPXFVQHDFB-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)-2-hexylguanidine Polymers CCCCCCN=C(N)N=C(N)N VAZJLPXFVQHDFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQTLEIFOSIBKPS-UHFFFAOYSA-N 2-(1-iodoethyl)pent-3-ynylcarbamic acid Chemical compound CC#CC(C(C)I)CNC(O)=O OQTLEIFOSIBKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBGRYYXAXCQGAL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)hex-3-en-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(C=CCC)CN1C=NC=N1 FBGRYYXAXCQGAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-(bromomethyl)pentanedinitrile Chemical compound BrCC(Br)(C#N)CCC#N DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- VYNUATGQEAAPAQ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfonylacetic acid Chemical compound OC(=O)C=S(=O)=O VYNUATGQEAAPAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHURNALPESANBJ-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trichloro-4-propylsulfonyl-3h-pyridine Chemical compound CCCS(=O)(=O)C1(Cl)C(Cl)C=NC=C1Cl QHURNALPESANBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 108010039224 Amidophosphoribosyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 229920012485 Plasticized Polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920002413 Polyhexanide Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000719320 Trentepohlia aurea Species 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHBCFWWEZXPPLG-UHFFFAOYSA-N [Ca].[Zn] Chemical compound [Ca].[Zn] IHBCFWWEZXPPLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPZSJJJTNREFSV-UHFFFAOYSA-N [Zn].[O-][N+]1=CC=CC=C1S Chemical compound [Zn].[O-][N+]1=CC=CC=C1S WPZSJJJTNREFSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940053194 antiepileptics oxazolidine derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- SHLNMHIRQGRGOL-UHFFFAOYSA-N barium zinc Chemical compound [Zn].[Ba] SHLNMHIRQGRGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L calcium chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Ca+2] LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940052299 calcium chloride dihydrate Drugs 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- VFJKDEOAFKOMEH-UHFFFAOYSA-N dodec-2-enoic acid 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)CO.CCCCCCCCCC=CC(O)=O.CCCCCCCCCC=CC(O)=O.CCCCCCCCCC=CC(O)=O VFJKDEOAFKOMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000004362 fungal culture Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N imidurea Chemical compound O=C1NC(=O)N(CO)C1NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O SURQXAFEQWPFPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- NEMFQSKAPLGFIP-UHFFFAOYSA-N magnesiosodium Chemical compound [Na].[Mg] NEMFQSKAPLGFIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L magnesium sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[O-]S([O-])(=O)=O WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940061634 magnesium sulfate heptahydrate Drugs 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012009 microbiological test Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- NALMPLUMOWIVJC-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylbenzeneamine oxide Chemical compound CC1=CC=C([N+](C)(C)[O-])C=C1 NALMPLUMOWIVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011697 sodium iodate Substances 0.000 description 1
- 235000015281 sodium iodate Nutrition 0.000 description 1
- 229940032753 sodium iodate Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- GKAVWWCJCPVMNR-UHFFFAOYSA-N tridecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCC GKAVWWCJCPVMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Popisuje se fungicidní a algicidní prostředek, který obsahuje jako účinnou složku směs halogenovaného aromatického 2,2- nebo 1,3-dinitrilu, substituovaného derivátu močoviny a aromatického alkylsulfoxidu nebo alkylsulfonu obsahujícího halogen. Prostředek může obsahovat další složky, například anorganická ředidla, jako je oxid křemičitý, oxid hlinitý, oxid titaničitý či oxid zinečnatý. Popisuje se rovněž způsob potlačování růstu hub a řas na substrátu nebo v substrátu za použití tohoto prostředku.ŕ
Description
(57) Anotace:
Popisuje se fungicidní a algicidní prostředek, který obsahuje Jako účinnou složku směs halogenovaného aromatického 1,2- nebo 1,3-dinitrilu, substituovaného derivátu močoviny a aromatického alkylsulfoxidu nebo alkylsulfonu obsahujícího halogen. Prostředek může obsahovat další složky, například anorganická ředidla, jako je oxid křemičitý, oxid hlinitý, oxid titanlčitý či oxid zinečnatý. Popisuje se rovněž způsob potlačování růstu hub a řas na substrátu nebo v substrátu za použití tohoto prostředku.
CZ 282 263 B6
Fungicidní a algicidní prostředek a způsob potlačování růstu hub a řas
Oblast techniky
Vynález se týká mikrobicidních, zejména fungicidních a algicidních, prostředků, způsobu potlačování růstu mikroorganismů, zejména hub a řas, na substrátu nebo v substrátu za jejich použití a směsí pro povrchovou úpravu materiálů, která je obsahuje.
Dosavadní stav techniky
Průmyslové biocidní prostředky jsou představovány přípravky, které mají antimikrobiální účinnost, jako antibakteriální účinnost, fungicidní účinnost nebo/a účinnost proti řasám ajsou tudíž použitelné k ochraně před poškozením nebo ke snížení škod mikroorganismy, jako jsou bakterie, houby nebo/a řasy. Prostředky tohoto typu se mohou používat k ochraně substrátů, které jsou citlivé vůči mikroorganismům. V závislosti na jejich specifických vlastnostech lze takovéto průmyslové biocidní prostředky používat například k ochraně nátěrových hmot, latexů, adhesivních prostředků, usní, dřeva, kapalin používaných při opracování kovů a chladicí vody.
Existuje celá řada komerčně vhodných sloučenin, které mají antimikrobiální vlastnosti a které se mohou používat jako průmyslové biocidní prostředky. Tak jsou vhodné sloučeniny obsahující jod, které mají fungicidní vlastnosti. Sloučeniny s fungicidními vlastnostmi se mohou zapracovávat do nátěrových hmot, přičemž pak film nátěrové hmoty má zvýšenou odolnost vůči růstu hub. Sloučeniny obsahující jod jsou však obecně citlivé vůči zbarvení, jsou-li vystaveny účinkům světla, a proto nejsou sloučeniny obsahující jod vhodné pro použití jako fungicidy vrstvy filmu nátěrové hmoty. Kromě toho jsou užitečné fungicidy, které jsou účinné proti širokému spektru různých druhů mikrobů a navíc je zvláště žádoucí účinnost pro širokému spektru hub společně s účinností proti řasám. Takovéto vlastnosti jsou pouze vzácně dosažitelné v případě jednotlivé látky. Bylo proto navrhováno používat směsí biocidně účinných látek, ale ukázalo se, že takovéto směsi nejsou schopny zcela uspokojit uvedené požadavky. Prostředky, které by měly takovýto charakter, jsou proto ještě stále vyhledávány.
Nyní byla nalezena směs biocidně účinných látek, která má zvláště užitečné spektrum vlastností, kterého dosud nebylo dosaženo za použití jiných kombinací biocidně účinných látek.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je fungicidní a algicidní prostředek, který obsahuje (a) alespoň jeden halogenovaný aromatický 1,2- nebo 1,3-dinitril obecného vzorce
ve kterém každý ze symbolů X, které mohou být stejné nebo rozdílné, představuje atom halogenu, a n má hodnotu 1 až 4, (b) alespoň jeden substituovaný derivát močoviny obecného vzorce
- 1 CZ 282263 B6
ve kterém
Ar představuje fenylovou skupinu, která je popřípadě substituovaná halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a
R2 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a (c) alespoň jeden aromatický alkylsulfoxid nebo alkylsulfon obsahující halogen obecného vzorce
Ar'SOxR3 ve kterém
Ar1 znamená zbytek pyridinu substituovaný alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,
R3 představuje alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo halogensubstituovanou methylovou skupinu, a χ má hodnotu 1 nebo 2.
V případě složky (a), jestliže n má nižší hodnotu než 4, pak zbývající atomy v aromatickém kruhu jsou představovány atomy vodíku. Výhodných výsledků bylo dosaženo v případě, že index n má hodnotu 4. Každý substituent X znamená výhodně atom chloru nebo atom fluoru. Obvykle všechny substituenty X mají stejný význam. Sloučeniny, které lze používat jako složku (a) ve směsi podle vynálezu se popisují v amerických patentových spisech č. 3 290 353 a 3 334 735. Jak je blíže popsáno v americkém patentovém spisu č. 3 290 353, mohou se sloučeniny, které lze používat jako složku (a), připravovat reakcí odpovídajícího halogenidů kyseliny, zejména chloridu kyseliny, s amoniakem, za vzniku odpovídajícího amidu, který se potom nechá reagovat s dehydratačním činidlem, jako s oxidem fosforečným. Shora uvedený postup je vhodný pro přípravu chlorovaných aromatických dinitrilů, ze kterých lze fluorované analogy připravit výměnnou reakcí za jiný halogen.
Sloučeniny, které lze používat jako složku (a) ve směsi podle vynálezu zahrnují tetrachlorisoftalonitril a tetrafluorisoftalonitril.
Směsi, které mají užitečné vlastnosti, se mohou získat za použití tetrachlorisoftalonitrilu jako složky (a).
Ve složce (b) může substituent Ar znamenat například fenylovou skupinu, 4-chlorfenylovou skupinu, 3,4-dichlorfenyIovou skupinu, 4-isopropylfenylovou skupinu, 3-chlor-4-bromfenylovou skupinu nebo 3-chlor-4-methylfenylovou skupinu.
Substituenty R1 a R2 obsahují zejména nejvýše 4 atomy uhlíku. Substituenty R1 a R2 mohou být stejné nebo navzájem rozdílné. Substituent R znamená zejména atom vodíku nebo methylovou skupinu. Substituent R1 může znamenat například methylovou skupinu, n-butylovou skupinu nebo methoxyskupinu.
Je výhodné, aby substituent Ar znamenal nesubstituovanou fenylovou skupinu nebo ještě výhodněji fenylovou skupinu substituovanou jedním nebo dvěma substituenty, kterými jsou atomy halogenu nebo alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména s 1 až 4 atomy uhlíku. Je zvláště výhodné, aby ve sloučeninách obsahujících výhodný substituent Ar znamenal substituent R1 methylovou skupinu nebo methoxyskupinu a substituent R2 vodík, methylovou skupinu nebo methoxyskupinu. Nejvýhodnější jsou sloučeniny, ve kterých oba symboly R1 aR2 znamenají methylové skupiny.
Mezi substituované močoviny, které se mohou používat jako složka (b), patří například následující sloučeniny:
3-(3,4-dichlorfenyl)-l, 1 -dimethylmočovinu, 3-(3-chlor-4-bromfenyl)-l-methyl-l-methoxymočovinu, 3-(4-isopropy Ifeny 1)-1,1 -dimethylmočovinu, 3-(3,4-dichlorfenyl)-1 -methyl-1 -methoxymočovinu, 3-(3-chlor-4-methylfenyl)-l,l -dimethylmočovinu,
1,1 -dimethy 1-3-fenylmočovinu,
3-(4-chlorfenyl)-1,1-dimethylmočovinu a 3-(3-chlor-4-methoxyfenyl)-l,l-dimethylmočovinu.
Dalším substituovaným derivátem močoviny je například 3-(3,4-dichlorfenyl)-l -methyl- 1-nbutylmočovina.
Směsi, které mají užitečné vlastnosti, se získají výhodně za použití 3-(3,4-dichlorfenyl)-l,ldimethylmočoviny.
Substituované deriváty močoviny, které se mohou používat jako složka (b), lze připravovat známými postupy, například postupy popsanými v britském patentovém spisu č. 691403 a v britském patentovém spisu č. 692589 a v amerických patentových spisech č. 2 655 455 a 2 768 971.
Ve složce (c) Ar1 nebo R3 nebo oba tyto substituenty obsahují výhodně alespoň jeden atom halogenu jako substituent.
Pokud je symbolem Ar1 zbytek pyridinu substituovaný alespoň jedním atomem halogenu, je výhodně substituovaný alespoň dvěma atomy halogenů, například třemi atomy halogenů. V takové sloučenině je výhodné, aby substituent R3 znamenal nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku a aby substituent Ar1 obsahoval alespoň čtyři atomy halogenů jako substituenty. Sloučeniny tohoto typu jakož i příprava těchto sloučenin se podrobněji popisuje v britském patentovém spisu č. 1 103 606 a v amerických patentových spisech č. 3 296 272 a 3 371 011. Jak je blíže popsáno ve shora uvedených patentových spisech, mohou se sloučeniny tohoto typu připravovat oxidací odpovídajícího derivátu thiopyridinu. Vhodné sloučeniny tohoto typu zahrnují takové sloučeniny, ve kterých Ar1 znamená pyridinový kruh, který obsahuje 4 atomy halogenů jako substituenty, substituent R3 znamená nesubstituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a index χ má hodnotu 2. Mezi sloučeniny tohoto typu patří například
2.3.5.6- tetrachlor-4- (methylsulfonyl)pyridin a
2.3.5.6- tetrachlor-4-(isopropylsulfonyl)pyridin.
V další skupině sloučenin, které se mohou používat jako složka (c), znamená substituent Ar1 fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, R3 znamená halogensubstituovanou methylovou skupinu a χ má hodnotu 2. Sloučeniny tohoto obecného typu a jejich příprava se popisují podrobněji v amerických patentových spisech č. 3 632 859 a 3 663 623. Jak je popsáno v americkém patentovém spisu č. 3 632 859, lze sloučeniny tohoto typu připravit halogenací sulfonyloctové kyseliny, například za použití jodnanu sodného v roztoku hydroxidu sodného. Postup popsaný v americkém patentovém spisu č. 3 663 623 se liší od shora zmíněného postupu tím, že halogenační stupeň se provádí za použití chloridu jodného, v podstatě v neutrálním roztoku. Mezi vhodné sloučeniny tohoto typu patří takové sloučeniny, ve kterých Ar1 znamená fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, jako je 4-methylfenylová skupina, a R3 znamená dijodmethylovou skupinu.
Směsi s výhodnými vlastnostmi se získají za použití 2,3,5,6-tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridinu nebo dijodmethyl-4-methylfenylsulfonu jako složky (c).
Prostředky podle vynálezu mají fungicidní aalgicidní účinky a mohou mít ještě další biocidní účinky. Pro zjednodušení jsou tedy tyto prostředky dále označovány jako biocidní prostředky.
Podle zvláště výhodného provedení obsahuje směs podle vynálezu (a) tetrachlorisoftalonitril, (b) 3-(3,4-dichlorfenyl)-l.l-dimethylmočovinu a (c) 2,3,5.6-tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin nebo dijodmethyl-4-methylfenylsulfon.
Množství každé složky ve směsi podle vynálezu činí výhodně alespoň 10 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost složek (a), (b) a (c). Maximální množství kterékoli ze složek nemá byt výhodně vyšší než 80 % hmotnostních vztaženo na celkovou hmotnost složek (a), (b) a(c).
Obecně je výhodné, aby složka (a) byla přítomna v množství alespoň 15 % hmotnostních vztaženo na celkovou hmotnost složek (a), (b) a (c). Obecně je výhodné, aby množství složky (a) nepřesahovalo 70 % hmotnostních vztaženo na celkovou hmotnost složek (a), (b) a (c).
Složka (b) má být přítomna v množství alespoň 15 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost složek (a), (b) a (c). Obecně je výhodné, aby složka (b) nebyla přítomna v množství vyšším než 40 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost složek (a), (b) a (c).
Složka (c) je obecně přítomna v množství alespoň 15 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost složek (a), (b) a (c). Obecně je výhodné, aby složka (c) nebyla přítomna v množství vyšším než 50 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost složek (a), (b) a (c).
Nutno uvést, že relativní množství složek (a), (b) a (c) se může měnit a k dosažení optimálních vlastností lze používané množství měnit v závislosti na specifických vlastnostech sloučenin použitých jakožto složky (a), (b) a (c) a také v závislosti na systému, ve kterém má být směs použita.
Navíc ke složkám (a), (b) a (c) může směs obsahovat další případné další složky. Těmito dalšími složkami mohou být kapaliny zahrnující vodu a organické kapaliny jako například alifatické
-4CZ 282263 B6 nebo aromatické uhlovodíky, halogenované uhlovodíky, ketony, estery, ethery a alkoholy. Složky směsi jsou typicky pevnými látkami a pokud se používají spolu s kapalinou, pak se složky (a), (b) a (c) buď rozpustí, nebo dispergují v kapalném prostředí. Některé ze složek směsi mohou být lépe rozpustné v určitém kapalném prostředí než jiná rozpouštědla a v takovém systému může být směs parciálně rozpuštěna nebo parciálně dispergována.
Obecně je však výhodné používat kapalné prostředí, ve kterém jsou všechny složky (a), (b) a (c) rozpuštěny nebo ve kterém všechny složky (a), (b) a(c) zůstávají v podstatě nerozpuštěny. V přítomnosti kapalného prostředí může být směs složek (a), (b) a (c) přítomna v množství od 1 do 99 % hmotnostních vztaženo na celkovou hmotnost kapalného prostředí a směsi. Výhodně činí množství směsi od 2 do 55 % hmotnostních vztaženo na celkové množství kapalného prostředí a směsi.
Směs může rovněž obsahovat další antimikrobiální prostředky, jako například antibakteriální prostředky. Jako sloučeniny, které lze přidávat do směsi jakožto antibakteriální prostředky, lze uvést imidazolidinylmočovinu, l,2-dibrom-2,4-dikyanbutan, 5-chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3on a jeho hořečnaté soli, 2-methyl-4-isothiazolin-3-on, l,2-benzisothiazolin-3-on a jeho soli, 2brom-2-nitropropan-l,3-diol, glutaraldehyd, polyhexamethylenbiguanid, deriváty triazinu a deriváty oxazolidinu. Výhodného účinku se dosáhne, jestliže směs obsahuje l,2-benzisothiazolin-3on nebo jeho sůl.
Alternativně nebo navíc může směs obsahovat jednu nebo několik pevných složek, které mohou působit jako nosné látky nebo jako ředidla. Pevnými látkami, které se mohou používat jako případná složka, jsou anorganické látky jako oxidy kovů nebo směsi oxidů kovů nebo jejich deriváty jako například oxid hlinitý, oxid křemičitý, oxid titaničitý, oxid zinečnatý. mastek, pyrofylit. sádra, křemelina, křída, diatomit, bentonit a bělicí hlinka, jakož i organické látky, jako například pšeničná mouka, sojová mouka, dřevná moučka, mouka z ořechových skořápek a lignin. Pevná látka je výhodně v jemně dispergované formě a účelně má průměrnou velikost částic ne větší než 5 μιη. Kterákoli případná pevná látka se může přidávat ke směsi v množství od 1 % do 95 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost směsi a případně přítomné pevné látky. Obecně je případná pevná látka přítomna v množství alespoň 10 % a ne vyšším než 80 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost směsi.
Směs může obsahovat prostředky, které zabraňují prášení, zejména jestliže se jedná o směs v pevné formě. Vhodnými prostředky, které zabraňují prášení, jsou dodecylbenzen, tridecyloktadekanoát, trimethylolpropantridodecenoát, Twitchelův olej, Ensitol USN a minerální olej. Jestliže směs obsahuje kapalinu, ve které jsou pevné složky směsi dispergovány, obsahuje disperze obvykle povrchově aktivní činidlo, které působí jako dispergátor k udržení pevných složek ve formě disperze. V tomto případě se může používat jakékoliv povrchově aktivní činidlo, které je účinné jako dispergátor a které je známé pro použití v biocidních prostředcích, jako jsou například kopolymery alkylenoxidu, adukty alkylenoxidu s mastnými alkoholy, alkylfenoly a aminy, jako je ethylendiamin. Další povrchově aktivní činidla, která se mohou používat jako dispergátory, zahrnují sodnou sůl kyseliny ligninsulfonové, blokové kopolymery ethylenoxidu, propylenoxidu a ethylenoxidu, kondenzační produkty ethylenoxidu a nonylfenolu nebo βnaftolu, kondenzační produkty kopolymerů propylenoxidu a ethylenoxidu s nonylfenolem nebo ethylendiaminem a kondenzační produkty naftalen-|3-sulfonové kyseliny a formaldehydu. Povrchově aktivní prostředek je účelně přítomen v množství od 0,1 do 20 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost disperze, do které se povrchově aktivní prostředek přidává. Disperze může obsahovat kromě povrchově aktivního prostředku další složky, které jsou známé jak přísady do biocidních prostředků, jako jsou zahušťovadla. Jako zahušťovadla lze používat polysacharidy xanthanového typu, křemičitan sodnohořečnatý, heteropolysacharidy, algináty, karboxymethylcelulózu, arabskou gumu, polyakrylovou kyselinu a polyvinylalkohol.
-5CZ 282263 B6
Složky (a), (b) a (c) směsi podle předloženého vynálezu jsou obecně pevnými látkami. Směs, společně s dalšími případnými pevnými látkami, se může používat ve formě pevné směsi, zejména pak ve formě práškové směsi. Pevná směs tohoto typu obsahuje výhodně částice s průměrem částic ne vyšším než 25 pm a zejména pak ne vyšším než 10 pm. Složky (a), (b) a (c). jakož i další případný pevný materiál se mohou výhodně používat ve formě prášku s vhodným rozměrem částic. Každou pevnou látku, jejíž částice mají větší velikost než je velikost požadovaná, se mohou podrobit procesu ke snížení velikosti částic na vhodný rozměr, například mletím za použití kolíkového mlýnu, kulového mlýnu nebo laboratorního mlýnu (výrobek firmy Christy and Norris). Složky směsi se smísí za sucha například za použití bubnového mísiče nebo za použití rychloběžného mísiče pro míchání práškových směsí, jako jsou mísiče typu Loedige nebo Henschel. Před tímto míšením lze látky s větší velikostí částic rozemlít za účelem snížení velikosti částic. Pokud je to žádoucí, lze snížení velikosti částic provést i tak, že se pevné látky smísí a teprve poté se získaná směs rozemele. Tento postup je však obecně méně uspokojivý a méně účinný.
Mísí-li se směs s kapalným prostředím za vzniku disperze, pak se může míšení s kapalinou provádět za použití jakékoli vhodné metody pro přípravu disperzí, například za použití koloidního mlýnu, vysoce účinných mísičů typu Silverson nebo Ultra-Turrax, perličkového mlýnu, třecího mlýnu nebo kaskádového mlýnu. Použije-li se vysoce účinné metody pro přípravu disperze, pak tato metoda umožňuje snížení velikosti částic pevných složek a v takovém případě je možno upustit od předběžného snižování velikosti částic suchých pevných složek. Při přípravě disperze v kapalném prostředí se nejdříve připraví směs pevných složek a tato směs se disperguje v kapalném prostředí v přítomnosti dalších přísad, jako povrchově aktivních látek, zahušťovadel apod. Alternativně se může každá pevná složka směsi, včetně jakékoli případné další pevné složky, dispergovat v kapalném prostředí, které je pro každou pevnou složku stejné, a takto získané disperze se potom navzájem smísí. Podle další varianty se připraví směs několika pevných složek, směs se disperguje a tato disperze se smísí s jednou nebo s několika disperzemi dalších pevných složek. Takovýto postup může být účelný, jestliže jedna nebo několik pevných složek má částice s nadměrnou velikostí, kterou je třeba snížit, přičemž se velikost částic účinně sníží za použití vysoce účinné metody pro přípravu disperze a potom se výsledná disperze smísí s disperzí, která obsahuje ostatní pevné složky.
Jak již bylo shora uvedeno je směs podle předloženého vynálezu představována směsí biocidů. Směs podle předloženého vynálezu se může tudíž používat jako biocidní prostředek.
Přesněji, směs podle předloženého vynálezu je zvláště účinná jako fungicidní prostředek. Uvedená směs se dále vyznačuje účinností proti řasám. Směs podle předloženého vynálezu se může používat k ošetřování různých substrátů za účelem inhibice růstu mikroorganismů, zejména hub a řas.
Předložený vynález se rovněž týká způsobu potlačování růstu mikroorganismů na substrátech nebo v substrátech, přičemž uvedený způsob spočívá v tom, že se substrát ošetří biocidním prostředkem, který obsahuje shora definované složky (a), (b) a (c).
Směs podle vynálezu se může používat v podmínkách, za kterých dochází k růstu mikroorganismů, zejména hub a řas, a kdy takovýto růst je příčinou problémů. Systémy, ve kterých jsou mikroorganismy příčinou problémů, zahrnují kapalné, zejména vodné, systémy, jako jsou například chladicí vodné kapaliny, kapaliny používané při opracovávání kovů, mazadla používaná při geologických vrtech, emulze polymerů a směsi k povlékání povrchů, jako jsou nátěrové hmoty, fermeže a laky a rovněž pevné materiály, jako jsou dřevo, usně a syntetické polymery, zvláště pak takové systémy, které obsahují značné množství přísad. Směs se může zapracovávat do takovýchto materiálů, aje zvláště účelné, zapracovává-li se do nátěrových hmot, fermeže nebo laku, kterým pak poskytuje odolnost vůči napadení houbami a řasami. Směs podle
-6CZ 282263 B6 vynálezu je rovněž prospěšná, jestliže je zapracována do syntetického polymeru, jako polyvinylchloridu, který· obsahuje změkčovadlo, jako ester, například diester ftalové kyseliny nebo adipové kyseliny, nebo jako je epoxidovaný olej.
Jako speciální aplikaci předloženého vynálezu lze uvést nátěrovou směs pro povrchovou úpravu, která obsahuje účinné množství biocidního prostředku podle tohoto vynálezu.
Směsí pro povrchovou úpravu může být nátěrová směs, fermež nebo lak, zejména pak nátěrová směs, například emulzní nátěrová směs. Množství biocidního prostředku, které je přítomno v nátěrové směsi pro povrchovou úpravu, je účelně představováno množstvím zajišťujícím dostatečnou přítomnost všech účinných složek, tj. složek (a), (b) a(c). Toto množství se pohybuje v rozmezí od 0,001 do 50 % hmotnostních, zejména od 0,1 do 2 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost směsi pro povrchovou úpravu.
Biocidní prostředek podle vynálezu poskytuje směsi pro povrchovou úpravu fungicidní vlastnosti a vlastnosti umožňující odolávat napadení řasami. Jak již bylo uvedeno, existuji mnohé sloučeniny, které se používají k dosažení vlastností projevujících se odolností vůči napadení houbami, jako jsou sloučeniny obsahující jod. Na rozdíl od takovýchto sloučenin však směs podle předloženého vynálezu vykazuje nepatrné zbarvení filmu nátěrové hmoty, jestliže je vystaven účinkům slunečního světla. Směsi podle předloženého vynálezu je tudíž možno používat za podmínek, při kterých mnohé sloučeniny obsahující jod vykazují nežádoucí zbarvení filmu nátěrové hmoty a při kterých směsi podle předloženého vynálezu způsobují, pokud vůbec, jen nepatrné zbarvení.
Jako další aplikaci předloženého vynálezu lze uvést změkčenou polymemí směs, která obsahuje účinné množství biocidního prostředku podle vynálezu.
Polymerem je typicky změkčený polyvinylchlorid, který obsahuje změkčovadlo nebo změkčovadla v množství od 10 % do 100 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost polymeru. Biocidní prostředek podle předloženého vynálezu se výhodně zapracovává do polymeru v množství od 0,01 % do 5 %, vztaženo na hmotnost polymeru.
Bylo zjištěno, že zatímco směsi podle předloženého vynálezu mají zvláště prospěšné vlastnosti pokud jde o poskytnutí odolnosti vůči napadení houbami, jsou jiné směsi, které obsahují jednu nebo dvě ze složek (a), (b) a (c) společně s jinými biocidně účinnými složkami překvapivě méně účinné jako látky poskytující odolnost vůči napadení houbami.
Další aspekty předloženého vynálezu se popisují v následujících příkladech. V následujících testech a příkladech, jsou všechny díly představovány díly hmotnostními, pokud není uvedeno jinak.
V následujících příkladech byl získané směsi hodnoceny pokud jde o mikrobiologické vlastnosti ve formě filmu nátěrové hmoty s obsahem fungicidu. Směsi byly rovněž testovány na odolnost vůči působení řas. Mikrobiologické testy byly prováděny následujícím způsobem:
Produkty se testují na odolnost vůči napadení hub zvolených ze souboru, který je tvořen jednou nebo několika z hub Altemaria altemata, Aureobasidum pullulans, Cladosporium herbářům. Phoma violacea a Stemphylium dendriticum.
Hodnocení fungicidního účinku filmu nátěrové hmoty:
Testované směsi byly získány způsobem popsaným v příkladech 1 až 6 a ve srovnávacích příkladech. Směsi se přidávají ve formě směsi pevných látek ke vzorkům venkovní akrylové emulzní nátěrové hmoty (na bázi latexu Revacryl IA, při pH 9) ve skleněných lahvích, obsah
-7 CZ 282263 B6 lahví se důkladně promíchá a upraví se na konečný obsah účinné složky v nátěrové hmotě na 1,0, 0,5 a 0,25 % (hmotnost/objem).
Láhve obsahující nátěrovou hmotu a biocidní prostředek se uzavřou a uchovávají se při teplotě 40 °C po dobu tří dnů.
Připraví se dřevěné zkušební vzorky pro každou nátěrovou směs tím, že se opatří základním nátěrem, na který se štětcem nanesou dva stejné souvislé povlaky.
Jedna sada takto povlakem opatřených zkušebních vzorků se ponechá při teplotě okolí v temnu. Další sada povlakem opatřených zkušebních vzorků se umístí do vyluhovacího zařízení, ve kterém se na uvedené zkušební vzorky stříká po dobu 1 dne, načež se pak vzorky vyjmou z vyluhovacího zařízení a osuší se. Ještě další sada povlakem opatřených zkušebních vzorků se podrobí loužení po dobu 2 dnů.
Pak se tyto zkušební vzorky přenesou do komory s vysokým obsahem vlhkosti. Každý zkušební vzorek se pak postřikem infikuje suspenzí spor směsi hub Altemaria altemata, Aureobasidium pullulans, Cladosporium herbářům, Phoma violacea a Stemphylium dendriticum.
Zkušební vzorky se potom ponechají v inkubátoru 4 týdny při teplotě 25 °C. Po uplynutí této doby se povlak zkušebních vzorků zkoumá pouhým okem a optickým stereomikroskopem za účelem zjištění růstu hub.
Příklady 1 až 6
Série směsí podle předloženého vynálezu a série srovnávacích směsí se připraví smísením a roztíráním tloukem v hmoždíři alespoň dvou pevných složek v množstvích uvedených v tabulce 1.
Další podrobnosti získaných směsí jsou rovněž uvedeny v tabulce 1.
-8CZ 282263 B6
Tabulka 1 příklad složka (a) [díly hmotnostní] nebo ___
| srovnávací příklad | NC | DU | ZO | DS | AM | ZPT | BS | PP | TY | DA | TT |
| A | 75 | 25 | |||||||||
| B | 55 | 25 | 20 | ||||||||
| C | 50 | 50 | |||||||||
| D | 20 | 80 | |||||||||
| 1 | 60 | 20 | 20 | ||||||||
| 2 | 40 | 20 | 20 | 20 | |||||||
| 3 | 40 | 20 | 40 | ||||||||
| 4 | 30 | 20 | 20 | 30 | |||||||
| 5 | 55 | 25 | 20 | ||||||||
| 6 | 35 | 25 | 20 | 20 | |||||||
| E | 40 | 20 | 40 | ||||||||
| F | 20 | 40 | 40 | ||||||||
| G | 55 | 25 | 20 | ||||||||
| H | 35 | 25 | 20 | 20 | |||||||
| I | 55 | 25 | 20 | ||||||||
| J | 35 | 25 | 20 | 20 | |||||||
| K | 55 | 25 | 20 | ||||||||
| L | 35 | 25 | 20 | 20 | |||||||
| M | 55 | 25 | 20 | ||||||||
| N | 35 | 25 | 20 | 20 |
Poznámky k tabulce 1:
| složka (a) NC | tetrachlorisoftalonitril |
| DU | 3 -(3,4-dich lorfeny 1)-1,1 -dimethy lmočovina |
| ZO | oxid zinečnatý s velikostí částic menší než 1 pm |
| DS | 2,3,5,6-tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin |
| AM | dijodmethyl-4-methylfenylsulfon |
| ZPT | zinečnatá sůl N-oxidu 2-merkaptopyridinu |
| BS | komerčně dostupný biocidní prostředek, který obsahuje 30 % hmotnostních 2-thiokyanmethylthiobenzothiazolu jako účinnou složku, zbytek tvoří inertní rozpouštědlo |
| PP | (RS)-2-(2,4-dichlorfenyl)-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -yl)hexen-2-ol |
| TY | komerčně dostupný biocidní prostředek, který obsahuje 40 % hmotnostních 3-jod-2-propinyl-N-n-butylkarbamátu jako účinnou složku, zbytek tvoří inertní rozpouštědlo |
| DA | 3,4,5-trichlor-4-(propylsulfonyl)pyridin |
| TT | tetrachlortereftalonitril. |
-9CZ 282263 B6
Příklady 7 až 24
Prostředky podle příkladů 1 až 6 a srovnávacích příkladů se hodnotí ve formě filmu nátěrové hmoty s obsahem fungicidu za použití shora popsané metody. Pro srovnávací účely obsahuje film nátěrové hmoty pouze tetrachlorisoftalonitril (NC) 3-(3,4-dichlorfenyl)-l,l-dimethylmočovinu (DU), 2,3,5,6-tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin (DS) dijodmethyl-4-methylfenylsulfon (AM) nebo oxid zinečnatý (ZO) a vyhodnocení se provádí za stejných podmínek. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 2:
Tabulka 2
| příklad nebo srovnávací příklad | směs | růst houby (d) (e) | |||
| (a) (b) | % (c) | UL | LI | L2 | |
| 0 | A | 0,25 | 1,1 | 2,2 | 5,5 |
| P | A | 0,5 | 1,1 | 3,5 | 1,3 |
| Q | A | 1,0 | 1,1 | 4,4 | 2,3 |
| R | B | 0,25 | 1,2 | 4,5 | 5,5 |
| S | B | 0,5 | 2,2 | 3,4 | 2,4 |
| T | B | 1,0 | 0,2 | 1,2 | 4,5 |
| 7 | 1 | 0,25 | 0,0 | 2,3 | 5.5 |
| 8 | 1 | 0,5 | 0,1 | 0,1 | 2,3 |
| 9 | 1 | 1,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
| 10 | 2 | 0,25 | 0,0 | 1,3 | 5.5 |
| 11 | 2 | 0,5 | 0,0 | 1,2 | 3,3 |
| 12 | 2 | 1,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
| 13 | 2 | 0,25 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
| 14 | 3 | 0,5 | 0,1 | 0,1 | 0,2 |
| 15 | 3 | 1,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
| 16 | 4 | 0,25 | 0,0 | 0,1 | 3.4 |
| 17 | 4 | 0,5 | 0,0 | 0,0 | 0.1 |
| 18 | 4 | 1,0 | 0,0 | 0,0 | 0,0 |
| U | C | 0,25 | 1,3 | ND | 5.5 |
| V | C | 0,5 | 1,1 | ND | 1,1 |
| w | c | 1,0 | 0,1 | ND | 1,1 |
| X | D | 0,25 | 2,1 | ND | 4,5 |
| Y | D | 0,5 | 1,1 | ND | 3.3 |
| z | D | 1,0 | 0,1 | ND | 0,0 |
| AA | E | 0,25 | 2,2 | ND | 5,5 |
| AB | E | 0,5 | 0,0 | ND | 4.3 |
| AC | E | 1,0 | 0,0 | ND | 5,5 |
| AD | F | 0,25 | 2,3 | ND | 5,5 |
| AE | F | 0,5 | 1,3 | ND | 5,5 |
| AF | F | 1,0 | 1,1 | ND | 4,5 |
| AG | G | 0,25 | 1,3 | 4,5 | 5,5 |
| AH | G | 0,5 | 1,1 | 2,2 | 2,3 |
| AI | G | 1,0 | 0,1 | 1,2 | OJ |
| AJ | H | 0,25 | 0,3 | 5,5 | 3,4 |
| AK | H | 0,5 | 1,1 | 3,4 | 4,4 |
- 10CZ 282263 B6 pokračování tabulky 2:
| příklad nebo srovnávací příklad | směs (a) (b) % (c) | UL | růst houby (d) (e) LI L2 | ||
| AL | H | 1,0 | 1,1 | 1,2 | 0,0 |
| AMS | I | 0,25 | 1,2 | 4,5 | 5,5 |
| AN | I | 0,5 | 0,0 | 4,5 | 5,5 |
| AO | I | 1,0 | 0,1 | 1,3 | 4,5 |
| AP | J | 0,25 | 3,5 | 2,5 | 5,5 |
| AQ | J | 0,5 | 2,3 | 3,5 | 5,5 |
| AR | J | 1,0 | 0,1 | 2,3 | 5,5 |
| 19 | 5 | 0,25 | 0,0 | 1,1 | 0,2 |
| 20 | 5 | 0,5 | 0,0 | 0,0 | 2,2 |
| 21 | 5 | 1,0 | 0,1 | 0,0 | 0,0 |
| 22 | 6 | 0,25 | 0,1 | 1,2 | 2.4 |
| 23 | 6 | 0,5 | 0,0 | 0,1 | 1,2 |
| 24 | 6 | 1,0 | 0,0 | 0,0 | 0.1 |
| AS | K | 0,25 | 1,2 | 3,5 | 4,4 |
| AT | K | 0,5 | 1,1 | 4,5 | 4.4 |
| AU | K | 1,0 | 0,1 | 4,4 | 2,3 |
| AV | L | 0,25 | 2,3 | 3,5 | 1,3 |
| AW | L | 0,5 | 1,3 | 3,5 | 0,1 |
| AX | L | 1,0 | 0,1 | 2,2 | 1.1 |
| AY | M | 0,25 | 1,2 | 5,5 | 5.5 |
| AZ | M | 0,5 | 0,1 | 1,2 | 5,5 |
| BA | M | 1,0 | 0,0 | 0,1 | 2,2 |
| BB | N | 0,25 | 5,5 | 5,5 | 5.5 |
| BC | N | 0,5 | 2,2 | 5,5 | 5,5 |
| BD | N | 1,0 | 0,0 | 1,1 | 5,5 |
| BE | NC | 0,25 | 3,4 | 4,4 | 5.5 |
| BF | NC | 0,5 | 2,3 | 4,5 | 3,5 |
| BG | NC | 1,0 | 0,0 | 2,5 | 4,5 |
| BH | NIL | NIL | 5,5 | 5,5 | 5.5 |
| BI | DU | 1,0 | 5,5 | ND | 5.5 |
| BJ | DS | 0,25 | 2,2 | ND | 5,4 |
| BK | DS | 0,5 | 1,1 | ND | 2,3 |
| BL | DS | 1,0 | 0,1 | ND | 1.0 |
| BM | AM | 0,25 | 0,0 | ND | 4,4 |
| BN | AM | 0,5 | 0,0 | ND | 1.2 |
| BO | AM | 1,0 | 0,0 | ND | 0,0 |
| BP | ZO | 1,0 | 5,5 | ND | 5,5 |
Poznámky k tabulce 2:
(a) význam je definován v poznámkách k tabulce 1 (b) čísla a jednotlivá písmena označují produkty z příkladů 1 až 6 a srovnávacích příkladů A ažN (c) % označují procenta (hmotnost/objem) přídavku směsi vztaženo na množství nátěrové hmoty
- 11 CZ 282263 B6 (d) UL zkušební vzorek nebyl loužen
LI zkušební vzorek byl loužen 1 den
L2 zkušební vzorek byl loužen 2 dny (e) 0 povrch bez známek růstu houby méně než 1 % povrchu zkušebního vzorku pokryto nárůstem houby
1 až 10 % povrchu zkušebního vzorku pokryto nárůstem houby
10 až 30 % povrchu zkušebního vzorku pokryto nárůstem houby
30 až 70 % povrchu zkušebního vzorku pokryto nárůstem houby více než 70 % povrchu zkušebního vzorku pokryto nárůstem houby.
Bylo zjištěno, že ve srovnání se srovnávacími směsmi vykazují prostředky podle předloženého vynálezu vyšší fungicidní účinnost, a to jak před, tak i po loužení.
Příklady 25 až 28
Vzorky směsí z příkladů 3 až 6 se zkouší na účinnost proti řasám. Pokusy se provádějí ve zkušebních baňkách umístěných ve třepačce po dobu 21 dnů při inkubační teplotě 21 °C.
V živném prostředí pro růst řas se připraví koncentrační řada směsí podle vynálezu, do nichž se přidá směs 2 řas, tj. Trentepohlia aurea aNostoc commune. Výsledky testu jsou shrnuty v tabulce 3.
Tabulka 3
| říklad | směs (b) | minimální inhibiční koncentrace (MIC) v ppm (f) |
| 25 | 3 | 25 |
| 26 | 4 | 12,5 |
| 27 | 5 | 12,5 |
| 28 | 6 | 6,25 |
Poznámky k tabulce 3:
(b) význam je definován v tabulce 2 (f) MIC = minimální inhibiční koncentrace směsi vyjádřená v ppm (díly hmotnostní) směsi, vztaženo na hmotnost zkušebního prostředí.
Směsi podle vynálezu se hodnotí jako fungicidy v tenké vrstvě PVC za použití níže uvedeného zkušebního postupu.
Hodnocení jakožto fungicidu v tenké vrstvě PVC
- 12 CZ 282263 B6
Směsi určené pro testování se získají způsobem popsaným v příkladu 3 a 4. Do nádoby kuchyňského mixeru se vnesou pelety PVC, přidá se směs z příkladu 3 nebo 4 a obsah nádoby se pak bez zahřívání míchá po dobu 2 minut. Potom se nádoba zahřeje parou a pomalu se přidávají ostatní složky formulace PVC. Tyto složky, jakož i jejich poměrné množství se uvádí v níže uvedené tabulce formulace PVC. V míchání získané směsi se pokračuje tak dlouho až se vzorek přemění na kyprý suchý prášek.
Tabulka
Formulace PVC _________________________________formulace (phr)_____________________________ složka ABCDE FGH
| PVC | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| DOP | 50 | 60 | 50 | 60 | ||||
| ESO | 7 | 10 | 7 | 10 | 7 | 10 | 7 | 10 |
| Phos | 2 | 2 | 1 | 1 | ||||
| BaZn | 2 | 2 | 2 | 2 | ||||
| SA | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| CaZn | 2 | 2 | 2 | 2 | ||||
| 1178 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | ||||
| DOA | 50 | 60 | 50 | 60 |
Poznámky k tabulce formulace PVC:
| PVC | polymer, který dodává forma Georgia Gulf Corp, Plaquemine, LA, USA jako pryskyřice PVC-2095 |
| DOP | bis(2-ethylhexyl)ftalát |
| ESO | epoxidovaný sojový olej |
| Phos | alkylarylfosfit, který dodává pobočný závod Argus firmy Witco Corp., Brooklyn, NY, USA jako LE98 |
| BaZn | stabilizátor na bázi barya a zinku, který dodává pobočný závod Argus, firmy Witco Corp., jako LZ11 |
| SA | oktadekanová (stearová) kyselina |
| CaZn | stabilizátor na bázi vápníku a zinku, který dodává pobočný závod Argus, firmy Witco Corp., jako LN138 |
| 1178 | přísada, kterou dodává pobočný závod Argus, firmy Witco Corp., jako Mark 1178 |
| DOA | bis(2-ethylhexyl)adipát. |
Každá formulace PVC se zpracuje na film za použití Brabenderova vytlačovacího stroje (19 mm), majícího licí hubici o šířce 10,2 cm se štěrbinou o regulovatelné výšce. Šnek vytlačovacího stroje se otáčí rychlostí 40 otáček za minutu s teplotním profilem 155 °C, 170 °C a 190 °C. Vytlačovaná tenká vrstva polymeru se vede na chladicí válec, který se otáčí rychlostí 9 otáček za
- 13 CZ 282263 B6 minutu. Získaný film má tloušťku 8 až 12 pm. Film se rozřeže na čtverce o délce hrany 3,81 cm. Tyto čtverce se položí svou plochou na předem připravenou živnou půdu tvořenou bazálními solemi a obsahující 2 % agaru. Prostředí bazálních solí obsahuje v 1 dm3 2 g síranu amonného, 4 g dihydrogenfosforečnanu draselného, 4 g hydrogenfosforečnanu sodného, 0,2 g heptahydrátu síranu hořečnatého, 0,001 g dihydrátu chloridu vápenatého a 0,002 g heptahydrátu síranu železnatého; přídavkem IN roztoku kyseliny chlorovodíkové se hodnota pH směsi upraví na 5,5.
Houby použité při uvedených testech se pěstují odděleně v řadě prostředí bazálních solí s obsahem 2 % agaru a většího množství (10 % ve výsledném prostředí) změkčovadla, kterým je buď bis(2-ethylhexyl)ftalát, bis(2-ethylhexyl)adipát, nebo epoxidovaný sojový olej. Kultury hub se pěstují v inkubátoru při teplotě 30 °C a při 96% relativní vlhkosti vzduchu.
Misky obsahující uvedený film se inkubují po dobu 7 až 10 dnů při teplotě 30 °C a při 96% relativní vlhkosti vzduchu a potom se zjišťuje růst houby.
Příklady 29 až 52
Směsi podle příkladů 3 a 4 se hodnotí jako fungicidy v tenké vrstvě (filmu) PVC za použití shora popsané metody. Za stejných podmínek byla pro srovnávací účely vyhodnocena tenká vrstva PVC bez přídavku fungicidu. V každém testu bylo použito jednoho druhu houby. Výsledky, které byly získány při tomto testu, jsou uvedeny v tabulce 4.
Tabulka 4 příkladného směs PVC růst houby (j)
| srovnávací příklad | (b) | % (h) | (>) | AN | PC |
| BQ | NIL | NIL | A | a/b | f |
| BR | NIL | NIL | B | c | f |
| BS | NIL | NIL | C | a | e |
| BT | NIL | NIL | D | 0 | f |
| BU | NIL | NIL | E | 0 | e |
| BV | NIL | NIL | F | 0 | e |
| BW | NIL | NIL | G | a | f |
| BX | NIL | NIL | H | 0 | e |
| 29 | 3 | 0,5 | A | 0 | 0 |
| 30 | 3 | 0,5 | B | 0 | 0 |
| 31 | 3 | 0,5 | C | 0 | 0 |
| 32 | 3 | 0,5 | D | 0 | 0 |
| 33 | 3 | 0,5 | E | 0 | 0 |
| 34 | 3 | 0,5 | F | 0 | 0 |
| 35 | 3 | 0,5 | G | 0 | 0 |
| 36 | 3 | 0,5 | H | 0 | 0 |
| 37 | 3 | 0,15 | A | 0 | 0 |
| 38 | 3 | 0,15 | B | 0 | 0 |
| 39 | 3 | 0,15 | C | 0 | 0 |
| 40 | 3 | 0,15 | D | 0 | 0 |
| 41 | 3 | 0,15 | E | 0 | 0 |
| 42 | 3 | 0,15 | F | 0 | 0 |
- 14CZ 282263 B6 pokračování tabulky 4:
| příklad nebo srovnávací příklad | směs | PVC (>) | růst houby (j) | ||
| (b) | % (h) | AN 1 | PC | ||
| 43 | 3 | 0,15 | G | 0 | 0 |
| 44 | 3 | 0,15 | H | 0 | 0 |
| 45 | 4 | 0,15 | A | 0 | 0 |
| 46 | 4 | 0,15 | B | 0 | 0 |
| 47 | 4 | 0,15 | C | 0 | 0 |
| 48 | 4 | 0,15 | D | 0 | 0 |
| 49 | 4 | 0,15 | E | 0 | 0 |
| 50 | 4 | 0,15 | F | 0 | 0 |
| 51 | 4 | 0,15 | G | 0 | 0 |
| 52 | 4 | 0,15 | H | 0 | 0 |
Poznámky k tabulce 4:
(b) význam je definován v poznámkách k tabulce 2 (h) % označují procenta (hmotnost/hmotnost) přídavku směsi, vztaženo na obsah PVC ve formulaci PVC (i) A až H představují formulace PVC tak, jak jsou uvedeny v tabulce formulace PVC (j)
AN Aspergillus niger
PC Penicillium citrenum nebyl pozorován žádný růst houby a byl pozorován velmi nepatrný růst houby b byly pozorovány malé chomáče (trsy) houby c byly pozorovány velké chomáče (trsy) houby d byl pozorován růst podél tří hran e byl pozorován růst houby podél všech okrajů f veškerý povrch filmu pokryt porostem houby
Filmy ve shora uvedených testech byly neprůhledné. Filmy, které obsahovaly 0,75 %, 1,0 % nebo 2,0 % směsi podle vynálezu byly však průsvitné.
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní a algicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje (a) 10 až 70 % hmot., vztaženo na celkovou hmotnost složek (a), (b) a (c), alespoň jednoho halogenovaného aromatického 1,2- nebo 1,3-dinitrilu obecného vzorce ve kterém každý ze symbolů X, které mohou být stejné nebo rozdílné, představuje atom halogenu, a n má hodnotu 1 až 4, (b) 10 až 40 % hmot., vztaženo na celkovou hmotnost složek (a), (b) a (c), alespoň jednoho substituovaného derivátu močoviny obecného vzorceR1 ve kterémAr představuje fenylovou skupinu, která je popřípadě substituovaná halogenem nebo alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, aR2 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a (c) 10 až 50 % hmot., vztaženo na celkovou hmotnost složek (a), (b) a (c), alespoň jednoho aromatického alkylsulfoxidu nebo alkylsulfonu obsahujícího halogen obecného vzorceAr'SOxR3 ve kterémAr1 znamená zbytek pyridinu substituovaný alespoň jedním atomem halogenu, nebo fenylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,- 16CZ 282263 B6R3 představuje alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo halogensubstituovanou methylovou skupinu, a χ má hodnotu 1 nebo 2.
- 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako složku (a) obsahuje tetrachlorisoftalonitril nebo tetrafluorisoftalonitril.
- 3. Prostředek podle libovolného z nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako složku (b) obsahuje derivát močoviny obecného vzorce uvedeného v nároku 1, ve kterém R1 představuje methylovou nebo methoxylovou skupinu a R2 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo methoxylovou skupinu.
- 4. Prostředek podle libovolného z nároků laž3, vyznačující se tím, že jako složku (b) obsahuje derivát močoviny vybraný ze skupiny zahrnující3-(3,4-dichlorfeny 1)-1,1 -dimethylmočovinu, 3-(3-chlor-4-bromfenyl)-l-methyl-l-methoxymočovinu,3 -(4-isopropylfeny 1)-1,1 -dimethylmočovinu,3-(3,4-dichlorfenyl)-l-methyl-l-methoxymočovinu,3-(3-chlor-4-methylfenyl)-1,1 -dimethylmočovinu,1,1 -dimethyl-3-fenylmočovinu,3-(4-chlorfeny 1)-1,1 -dimethylmočovinu a 3-(3-chlor-4-methoxyfenyl)-l,l-dimethylmočovinu.
- 5. Prostředek podle libovolného z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že jako složku (c) obsahuje sloučeninu vybranou ze skupiny zahrnující2.3.5.6- tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin,2.3.5.6- tetrachlor-4-(isopropylsulfonyl)pyridin a dijodmethyl-4-methylfenylsulfon.
- 6. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako složku (a) obsahuje tetrachlorisoftalonitril, jako složku (b) 3-(3,4-dichlorfenyl)-l,l-dimethylmočovinu a jako složku (c) 2,3,5,6-tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin nebo dijodmethyl-4-methylfenylsulfbn.
- 7. Prostředek podle libovolného z nároků laž6, vyznačující se tím, že dále obsahuje oxid hlinitý, oxid křemičitý, oxid titaničitý, oxid zinečnatý, mastek, pyrofylit, sádru, křemelinu, křídu, diatomit, bentonit, bělicí hlinku, pšeničnou mouku, sojovou mouku, dřevnou moučku, mouku z ořechových skořápek nebo lignin.
- 8. Způsob potlačování růstu hub nebo/a řas na substrátu nebo v substrátu, vyznačující se tím, že se tento substrát ošetří prostředkem podle libovolného z nároků 1 až 7, přičemž substrát je vybrán ze skupiny zahrnující chladicí vodné kapaliny, kapaliny používané při opracovávání kovů, mazadla používaná při geologických vrtech, emulze polymerů, nátěrové hmoty, fermeže, laky, dřevo a kůže.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB888811948A GB8811948D0 (en) | 1988-05-20 | 1988-05-20 | Composition & use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ301389A3 CZ301389A3 (en) | 1997-03-12 |
| CZ282263B6 true CZ282263B6 (cs) | 1997-06-11 |
Family
ID=10637218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS893013A CZ282263B6 (cs) | 1988-05-20 | 1989-05-18 | Fungicidní a algicidní prostředek a způsob potlačování růstu hub a řas |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0345955B1 (cs) |
| JP (1) | JP2810699B2 (cs) |
| KR (1) | KR0139060B1 (cs) |
| AR (1) | AR246162A1 (cs) |
| AT (1) | ATE90510T1 (cs) |
| AU (1) | AU619292B2 (cs) |
| BR (1) | BR8902344A (cs) |
| CA (1) | CA1339065C (cs) |
| CZ (1) | CZ282263B6 (cs) |
| DE (1) | DE68907131T2 (cs) |
| DK (1) | DK246189A (cs) |
| ES (1) | ES2055049T3 (cs) |
| FI (1) | FI92642C (cs) |
| GB (2) | GB8811948D0 (cs) |
| GR (1) | GR3008168T3 (cs) |
| HU (1) | HU203639B (cs) |
| IE (1) | IE63437B1 (cs) |
| NO (1) | NO174731C (cs) |
| NZ (1) | NZ229219A (cs) |
| PL (1) | PL160910B1 (cs) |
| PT (1) | PT90613B (cs) |
| SK (1) | SK301389A3 (cs) |
| YU (1) | YU48069B (cs) |
| ZA (1) | ZA893782B (cs) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5202489A (en) * | 1987-12-22 | 1993-04-13 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Amines catalysis |
| GB9127472D0 (en) * | 1991-12-30 | 1992-02-19 | Ici Plc | Biocide composition and use |
| CA2123343A1 (en) * | 1993-05-14 | 1994-11-15 | Richard Hose | Flexible synthetic plastic sheeting |
| US5733613A (en) * | 1993-05-14 | 1998-03-31 | Baecker; Albin Alexander Wladyslaw | Synthetic plastic sleeve having a dry film biocide incorporated therein and method for treating a timber pole to inhibit sub-soil bio-deterioration of the pole |
| JPH0753533A (ja) * | 1993-08-11 | 1995-02-28 | Hodogaya Chem Co Ltd | 農園芸用殺菌組成物 |
| US5939203A (en) | 1995-02-03 | 1999-08-17 | Arch Chemicals, Inc. | Discoloration prevention in pyrithione-containing coating compositions |
| US5725921A (en) * | 1995-06-20 | 1998-03-10 | Biotrans International (Pty) Ltd | Liner for protecting poles against sub-soil decay |
| DE19720342A1 (de) * | 1997-05-15 | 1998-11-19 | Bayer Ag | Algizide Mittel |
| US6121197A (en) * | 1999-05-24 | 2000-09-19 | Creanova Inc. | Biocidal composition |
| JP5229734B2 (ja) * | 2008-11-26 | 2013-07-03 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 木材保存組成物 |
| KR101363915B1 (ko) * | 2009-08-05 | 2014-02-19 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 상승적 항균 조성물 |
| JP5522780B2 (ja) * | 2009-12-11 | 2014-06-18 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 木材保存組成物 |
-
1988
- 1988-05-20 GB GB888811948A patent/GB8811948D0/en active Pending
-
1989
- 1989-05-17 GB GB898911294A patent/GB8911294D0/en active Pending
- 1989-05-17 EP EP89304966A patent/EP0345955B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-17 AT AT89304966T patent/ATE90510T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-05-17 DE DE8989304966T patent/DE68907131T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-17 ES ES89304966T patent/ES2055049T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-18 SK SK3013-89A patent/SK301389A3/sk unknown
- 1989-05-18 YU YU102589A patent/YU48069B/sh unknown
- 1989-05-18 CZ CS893013A patent/CZ282263B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1989-05-19 DK DK246189A patent/DK246189A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-05-19 CA CA000601064A patent/CA1339065C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-19 ZA ZA893782A patent/ZA893782B/xx unknown
- 1989-05-19 IE IE163689A patent/IE63437B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-05-19 FI FI892431A patent/FI92642C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-05-19 PT PT90613A patent/PT90613B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-05-19 AR AR89313970A patent/AR246162A1/es active
- 1989-05-19 HU HU892495A patent/HU203639B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-05-19 JP JP1126516A patent/JP2810699B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-19 NO NO892016A patent/NO174731C/no not_active IP Right Cessation
- 1989-05-19 BR BR898902344A patent/BR8902344A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-05-20 KR KR1019890006784A patent/KR0139060B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-20 PL PL1989279556A patent/PL160910B1/pl unknown
- 1989-05-22 NZ NZ229219A patent/NZ229219A/xx unknown
- 1989-05-22 AU AU35027/89A patent/AU619292B2/en not_active Ceased
-
1993
- 1993-06-17 GR GR920403188T patent/GR3008168T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69408998T2 (de) | Antibakterielle und antifouling oxathiazine und ihre oxide | |
| US7781466B2 (en) | Preparation for the fungicidal and algicidal finish of alkaline coating compositions | |
| US6133300A (en) | Antimicrobial mixtures of 1,3-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin and 1,2-benzisothiazolin-3-one | |
| JP2847293B2 (ja) | 殺生物剤 | |
| IE901065L (en) | Biocidal composition | |
| CZ282263B6 (cs) | Fungicidní a algicidní prostředek a způsob potlačování růstu hub a řas | |
| PL199673B1 (pl) | Kompozycja przeciwgrzybiczna i/lub przeciwalgowa, jej zastosowanie oraz sposób ochrony mokrej niebieskiej skóry oraz świeżego ściętego drewna | |
| EP1389424A1 (en) | Aqueous dispersion with fungicidal and algicidal action | |
| CN102137665A (zh) | 有协同作用的抗微生物混合物 | |
| KR20120071350A (ko) | 글리포세이트 화합물과 ｉｐｂｃ의 상승적 배합물 | |
| CA2279424A1 (en) | Algicidal and fungicidal preservative with alternaria-activity | |
| US5401757A (en) | Synergistic fungicidal composition and use | |
| US20050049224A1 (en) | Antimicrobial mixtures comprising iodopropynyl compounds and dimethyldithiocarbamate derivatives | |
| JP3114946B2 (ja) | 菌類の攻撃から材料を保護するある種のトリアゾールの使用、製品及び組成物 | |
| JP2012131771A (ja) | Ｄｃｏｉｔまたはｏｉｔまたはｂｂｉｔの１種と、グリホサート化合物との相乗的組み合わせ | |
| JPH11139910A (ja) | 防腐防かび剤 | |
| JPH11130603A (ja) | 防腐防かび剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20010518 |