PL152195B1 - Plant growth controlling agent - Google Patents
Plant growth controlling agentInfo
- Publication number
- PL152195B1 PL152195B1 PL1988273851A PL27385188A PL152195B1 PL 152195 B1 PL152195 B1 PL 152195B1 PL 1988273851 A PL1988273851 A PL 1988273851A PL 27385188 A PL27385188 A PL 27385188A PL 152195 B1 PL152195 B1 PL 152195B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- benzamide derivative
- agent according
- nhco
- Prior art date
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 8
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- -1 alkoxyalkoxyalkoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000005819 alkenylalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 143
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 55
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims 11
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical compound [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 38
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 32
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 14
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 13
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 13
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 13
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 12
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 11
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 description 6
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 6
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 6
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 5
- APZBIZQJTSQLSY-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)-4-hydroxybenzamide Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl APZBIZQJTSQLSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- GXQNORLREDWASL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C1=CC(OCC(=O)O)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl GXQNORLREDWASL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 4
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 4
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 4
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 4
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- KXMLISZPPBOPSJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoyl]phenoxy]acetyl chloride Chemical compound C1=CC(OCC(=O)Cl)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl KXMLISZPPBOPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 3
- 244000020190 Azalea indica Species 0.000 description 3
- 235000002498 Azalea indica Nutrition 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 description 3
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 3
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241001656898 Buxus microphylla Species 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- 241001574250 Diabelia serrata Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192040 Echinochloa phyllopogon Species 0.000 description 2
- 241000599731 Enkianthus perulatus Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006570 Euonymus japonicus Species 0.000 description 2
- 235000016796 Euonymus japonicus Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 240000005308 Juniperus chinensis Species 0.000 description 2
- 240000003433 Miscanthus floridulus Species 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001163113 Photinia glabra Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 2
- 244000085269 Scirpus juncoides Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000197975 Solidago virgaurea Species 0.000 description 2
- 235000000914 Solidago virgaurea Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 2
- 239000012749 thinning agent Substances 0.000 description 2
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000055702 Amaranthus viridis Species 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 101100497948 Caenorhabditis elegans cyn-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 1
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 1
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 1
- 240000000171 Crataegus monogyna Species 0.000 description 1
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 1
- 241000817048 Cyperus microiria Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000878006 Miscanthus sinensis Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019057 Raphanus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 1
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000002751 Sideroxylon obovatum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000607059 Solidago Species 0.000 description 1
- 235000003621 Solidago canadensis var scabra Nutrition 0.000 description 1
- 240000003774 Solidago canadensis var. scabra Species 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- BDMUERZLQPWMKU-UHFFFAOYSA-N butyl 2-[4-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoyl]phenoxy]acetate Chemical compound C1=CC(OCC(=O)OCCCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl BDMUERZLQPWMKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910001502 inorganic halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- WAFPBMQMTZNMHD-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)-4-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethoxy]benzamide Chemical compound C1=CC(OCC(=O)NC(C)C)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl WAFPBMQMTZNMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000013138 pruning Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/56—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 152 195 POLSKA
URZĄD
PATENTOWY
RP
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 88 07 21 (P. 273851)
Pierwszeństwo: 87 07 23 Japonia
Int. Cl.5 A01N 37/22
Zgłoszenie ogłoszono: 89 09 18
Opis patentowy opublikowano: 1991 12 31
Twórca wynnlaaku-Uprawniony z patentu: Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio (Japonia)
Środek do regulowania wzrostu roślin
Przedmiotem wynalazku jest środek do regulowania wzrostu roślin zawierający pochodne benzamidu.
W przypadku ryżu lub pszenicy często zdarza się, że wiatr lub deszcz kładą rośliny bezpośrednio przed żniwami, co powoduje zasadniczy spadek wydajności. Proponowano pewne związki chemiczne, które miały regulować rozwój łodygi skracając ją i wzmacniając przeciwko sile wylęgania. Jednakże wystąpiły problemy związane z tym, iż usiłowanie regulowania wzrostu łodyg w kierunku dostatecznego ich wzmocnienia miały wręcz przeciwne działanie na wiechy lub też skuteczność takiego działania w dużym stopniu zależała od pogody, stopnia wzrostu, czasu lub sezonu, w którym przeprowadza się obróbkę.
W przypadku trawników lub żywopłotów, lub traw na polach nierolniczych, rośliny, nawet jeśli są starannie strzyżone lub przycinane, mają tendencję do szybkiego odrastania. Badano skuteczność działania pewnych środków chemicznych, które umożliwiłyby wyeliminowanie strzyżenia lub ścinania. Jednakże nie jest jeszcze dostępny związek o zadowalającym działaniu.
W przypadku drzew owocowych często stosuje się środki przerzedzające, aby zabezpieczyć drzewa owocowe przed zbyt dużą ilością owoców, co wywołuje tendencję do zmniejszania wielkości owoców. Jednakże zakres ich zastosowania jest bardzo wąski, a sposób użycia bardzo trudny.
Z drugiej strony ważne jest także zwiększenie ilości kwiatów lub owoców.
W przypadku upraw korzeniowych jakość korzenia pogarsza się, gdy rozwija się łodyga kwiatowa. A zatem istnieje zapotrzebowanie na związek, który regulowałby rozwój łodygi kwiatowej.
W przypadku trzciny cukrowej usiłowano zwiększyć wydajność zapobiegając kłoszeniu lub zwiększając zawartość cukru przez pewne działanie fizjologiczne.
Dalej, w przypadku ziemniaków lub cebuli ważne jest zahamowanie procesu wypuszczania pędów podczas przechowywania.
Powyższe przypadki stanowią tylko przykłady, może być jednak wiele innych sytuacji, w których pożądane jest regulowanie wzrostu roślin. W każdym przypadku można stosować aktualnie jakieś związki chemiczne, nie jest jednak znany związek, który byłby całkowicie zadowalający. Istnieje zatem zapotrzebowanie na środek o ulepszonych właściwościach.
152 195
Przeprowadzono intensywne badania różnych związków w kierunku ich aktywności chwastobójczej i regulującej wzrost roślin i stwierdzono, że pewne pochodne benzamidu wykazują różne interesujące właściwości, w tym aktywność chwastobójczą wobec różnych roślin, aktywność w skracaniu łodyg, pobudzają krzewienie się, regulują rozwój nowych pączków lub w niektórych przypadkach pobudzają rozwój pączków pachowych. Na podstawie tych spostrzeżeń i dalszych badań opracowano niniejszy wynalazek.
Według wynalazku środek do regulowania wzrostu roślin zawiera skuteczną ilość pochodnej benzamidu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę hydroksylową, alkoksylową, alkoksyalkoksylową, alkoksyalkoksyalkoksylową, alkenyloalkoksylową, alkenyloalkoksyalkoksylową, alkinyloalkoksylową, ' alkinyloalkoksyalkoksylową, monoalkiloaminową, dialkiloaminową lub grupę O-kat, w której kat oznacza nieorganiczny lub organiczny kation oraz znane środki pomocnicze (np. nośnik).
Korzystnie pochodną benzamidu stanowią: związek o wzorze 2, związek o wzorze 3, związek o wzorze 4, związek o wzorze 5, związek o wzorze 6, związek o wzorze 7, związek o wzorze 8, związek o wzorze 9, związek o wzorze 10, związek o wzorze 11, związek o wzorze 12, związek o wzorze 13, związek o wzorze 14, związek o wzorze 14, związek o wzorze 15, związek o wzorze 16, związek o wzorze 17, związek o wzorze 18, związek o wzorze 19, związek o wzorze 20, związek o wzorze 21, związek o wzorze 22, związek o wzorze 23, związek o wzorze 24, związek o wzorze 25, związek o wzorze 26, związek o wzorze 27, związek o wzorze 28, związek o wzorze 29, związek o wzorze 30, związek o wzorze 31, związek o wzorze 31, związek o wzorze 32 i związek o wzorze 33.
Pochodną benzamidu o ogólnym wzorze 1 wytwarza się przez reakcję 4-hydroksy-N-/2,3dichlorofenylo/-benzamidu ze związkiem o wzorze XCHgCOR, w którym R ma wyżej określone znaczenie, a X oznacza atom chlorowca lub na reakcji chlorku 4-/2,3-dichlorofenylo-karbamoiio/fenoksyacetylu ze związkiem o wzorze RH, w którym R ma wyżej określone znaczenie.
W tabeli 1 przedstawiono reprezentatywne związki stanowiące substancję czynną w środku według wynalazku, które później będą powoływane przez podanie numeru związku nadanego w tabeli 1.
Tabela 1
| Związek nr | Wzór chemiczny | Temperatura topnienia |
| 1 | wzór 2 | 198-199,5 |
| 2 | wzór 3 | 126-129 |
| 3 | wzór 4 | 131-135 |
| 4 | wzór 5 | 130-132 |
| 5 | wzór 6 | 132-136 |
| 6 | wzór 7 | 114-118 |
| 7 | wzór 8 | 149-150,5 |
| 8 | wzór 9 | 158-161 |
| 9 | wzór 10 | 153-158 |
| 10 | wzór 11 | 87-92 |
| 11 | wzór 12 | 65-70 |
| 12 | wzór 13 | 124-127 |
| 13 | wzór 14 | 135-139 |
| 14 | wzór 15 | 95-101 |
| 15 | wzór 16 | 196-197,5 |
| 16 | wzór 17 | 158-160,5 |
| 17 | wzór 18 | 170-171,5 |
| 18 | wzór 19 | 159-161,5 |
| 19 | wzór 20 | 141-142 |
| 20 | wzór 21 | 170-171 |
| 21 | wzór 22 | 166-168,5 |
| 22 | wzór 23 | 129-131,5 |
| 23 | wzór 24 | 136-138 |
| 24 | wzór 25 | 145,5-147 |
| 25 | wzór 26 | 138-140,5 |
| 26 | wzór 27 | 128-130,5 |
| 27 | wzór 28 | 140,5-144 |
| 28 | wzór 29 | 143,5-146 |
| 29 | wzór 30 | powyżej 230 |
| 30 | wzór 31 | 153-157 (rozkład) |
| 31 | wzór 32 | 203-207 (rozkład) |
| 32 | wzór 33 | 150-154 (rozkład) |
152195 3
Środek do regulowania wzrostu roślin według wynalazku można wytwarzać w postaci np. proszku zawiesinowego, koncentratu do emulgowania, w postaci cieczy, granulatu, pyłu, płynnego lub wodnego roztworu, przez mieszanie substancji czynnej z różnego rodzaju nośnikami, zależnie od jej własności fizykochemicznych. Wśród takich nośników, jako ciekłe nośniki można stosować konwencjonalne rozpuszczalniki organiczne, a jako stałe nośniki konwencjonalne proszki mineralne.
Ponadto podczas wytwarzania takich postaci można dodawać środka powierzchniowo czynnego w celu nadania zdolności do elmulgowania, dyspergowania i rozlewności. Związki o wzorze 1, mogą w razie potrzeby, być łączone z nawozami, środkami chwastobójczymi, owadobójczymi lub . grzybobójczymi w postaci jednolitej formulacji lub jako mieszanka w zbiorniku.
Jako nośnik można stosować obojętną nieorganiczną substancję taką jak bentonit, glina, zeolit lub talk. Jako organiczny rozpuszczalnik można stosować rozpuszczalnik, w którym różne związki są dobrze rozpuszczalne, taki jak ksylen, toluen, cykloheksanon lub glikol. Jako środek dyspergujący, emulgujący lub utrwalający można stosować anionowy lub niejonowy środek powierzchniowo czynny taki jak lignosulfonian, naftalenosulfonian, dialkilosulfobursztynian, eter nonylowo-fenylowy polioksyetylenowany, eter stearylowy polioksyetylenowany lub eter polioksyeltylenododecylowy.
Gdy środek według wynalazku stosuje się jako środek chwastobójczy, substancję czynną nanosi się w ilości wystarczającej, aby uzyskać żądane działanie chwastobójcze. Dawka substancji czynnej mieści się w zakresie od 1 do 200 g/ar, zwykle korzystnie od 5 do 50 g/ar. Środek może mieć wówczas postać proszku zawiesiniowego, koncentratu do emulgowania, proszku do opylania lub granulatu, który zawiera substancję czynną w ilości od 0,1 do 80% wagowych, korzystnie od 1 do 50% wagowych.
Środek według wynalazku stosowany jako środek chwastobójczy głównie reguluje kiełkowanie i wzrost chwastów, aż do ewentualnego ich zniszczenia. Na zalanych polach ryżowych środek według wynalazku wykazuje doskonałe działanie chwastobójcze nie tylko przeciwko jednorocznym chwastom takim jak chwastnica jednostronna (Echinochloa, ale także przeciwko chwastom wieloletnim takim jak strzałkowate (Sagittaria pygmaea) i turzycowate (Cyperus microiria). Nie zaobserwowano żadnych zasadniczych objawów fitotoksyczności wobec ryżu w uprawach zalanych. Także zastosowany do traktowania ziemi lub liści w uprawach wyżynnych, środek według wynalazku wykazuje selektywne działanie chwastobójcze w uprawie kukurydzy (Zea mays), soi (Glycine max) itp.
Gdy środek według wynalazku stosowany jest jako regulator wzrostu roślin, nanosi się go w takiej ilości, aby dawka substancji czynnej była w zakresie od 0,1 do 100 g/ar, zwykle korzystnie od 1 do 50 g/ar, w zależności od rodzaju uprawianej rośliny, typu związku lub czasu nanoszenia. Środek może mieć wówczas postać proszku zawiesinowego, koncentratu do emulgowania, proszku do opylania lub granulatu, który zawiera od 0,1 do 80% wagowych, korzystnie od 1 do 50% wagowych substancji czynnej.
Środek według wynalazku stosowany jako regulator wzrostu roślin jest głównie absorbowany przez liście roślin, a następnie przenoszony przez całą roślinę i wykazuje aktywność przede wszystkim w tych częściach, gdzie występuje najbardziej aktywny wzrost. Wykazywanie tej aktywności zmienia się w zależności od związku, jego stężenia, typu rośliny lub stopnia rozwoju rośliny. Jednakże ocenia się, że aktywność jest antagonistyczna wobec auksyny lub gibereliny stanowiących hormony roślinne.
Jako specyficzne działanie w przypadku roślin trawiastych po potraktowaniu liści obserwuje się skrócenie międzywęźli, a w niektórych przypadkach ułatwienie ukorzeniania się. W odniesieniu do roślin szerokolistnych regulator wzrostu roślin powstrzymuje tworzenie się nowych pączków, zapobiega wzrostowi wrzecionowatemu lub pobudza tworzenie się pączków pachowych lub pączków kwiatowych.
Środki według wynalazku mają szeroki zakres zastosowań, np. jako środki zapobiegające wylęganiu, środki zmniejszające potrzebę strzyżenia żywopłotów, środki zmniejszające wysokość drzew kwiatowych, traw lub dużych chwastów lub jako środki przerzedzające.
152 195
Gdy środek według wynalazku stosuje się jako regulator wzrostu roślin do traktowania liści, dawka zwykle może być mniejsza niż dla środka chwastobójczego. Jednakże dawka zmienia się w zależności od rodzaju rośliny lub celu stosowania środka. Na przykład, gdy środek stosuje się w celu zmniejszania wylęgania roślin można go nanosić w ilości od 0,5 do 3 g związku/ar w przypadku ryżu i od 2 do 10 g/ar w przypadku pszenicy. Gdy jest stosowany w celu skracania roślin, może być użyty w ilości od 3 do 15 g/ar w przypadku traw takich jak trawa bermudzka, od 10 do 40 g/ar w przypadku drzew i od 20 do 50 g/ar w przypadku dużych chwastów w uprawach nierolniczych. W niektórych przypadkach, środek można stosować w ilości wykraczającej poza te zakresy. W przypadku gdy środek jest stosowany jako środek przerzedzający lub indukujący powstawanie pączków kwiatowych, dawka może być na poziomie od 0,1 do 1 g/ar.
Pochodne benzamidu można otrzymać z dobrą wydajnością przez reakcję 4-hydroksy-N-/2,3dichlorofenylo/-benzamidu z różnymi estrami lub amidami kwasu chlorowcooctowego, w organicznym rozpuszczalniku takim jak aceton, toluen, dioksan lub Ν,Ν-dimetyloformamid, w obecności nieorganicznej zasady takiej jak węglan potasu lub węglan sodu lub organicznej zasady takiej jak pirydyna lub trietyloamina.
Pochodne benzamidu można także otrzymać przez reakcję 4-hydroksy-N-/2,3-dichlorofenylo/-benzamidu z kwasem chlorowcooctowym w roztworze wodnym w obecności nieorganicznej zasady, takiej jak wodorotlenek sodu lub potasu w celu wytworzenia kwasu 4-/2,3oddichlorofenylokarbamoilo/-fenoksyoctowego (związek nr 1) i reakcję wytworzonego związku z nieorganicznym halogenkiem, takim jak chlorek tionylu lub z organicznym halogenkiem takim jak fosgen w rozpuszczalniku organicznym, takim jak dioksan lub toluen w celu przeprowadzenia go w chlorek kwasowy, a następnie reakcję chlorku kwasowego z różnymi alkoholami, alkoksyalkoholami, alkoksyalkoksyalkoholami, alkenyloalkoholami, alkenyloalkoksyalkoholami, alkinyloalkoholami, alkinyloalkoksyalkoholami, monoalkiloaminami lub dialkiloaminami, w roztworze wodnym lub w organicznym rozpuszczalniku takim jak aceton, toluen lub dioksan w obecności nieorganicznej zasady takiej jak węglan potasu lub sodu lub organicznej zasady takiej jak pirydyna lub trietyloamina.
Niżej podane przykłady ilustrują wynalazek przy czym przykłady I - V podano jedynie w celach informacyjnych.
Przykład I. (Wytwarzanie związku nr 1).
2,82 g 4-hydroksy-N-/2,3-dichlorofenylo/-benzamidu i 1,67 g kwasu bromooctowego rozpuszczono w 10 ml dioksanu. Do roztworu wkraplano w ciągu 10 minut mieszaninę 0,97 g wodorotlenku sodu i 2 ml wody, w temperaturze 20°C i podczas mieszania. Po wkropleniu roztwór reakcyjny mieszano w temperaturze 80°C przez 2 godziny. Po zakończeniu reakcji roztwór reakcyjny przelano do 50 ml wody i zakwaszono kwasem solnym. Następnie surowy produkt, otrzymany przez odsączenie wytrąconego osadu, rekrystalizowano z układu toluen/metanol i uzyskano 2,5 g żądanego kwasu 4-/2,3-dichlorofenylo-karbamoilo/-fenoksyoctowego, z wydajnością 70,6% o temperaturze topnienia 198-199,5°C.
Przykład II. (Wytwarzanie związku nr 2).
28,2 g 4-hydroksy-N-/2,3-dichlorofenylo/-benzamidu, 20,0 g bromooctanu etylu i 20,7 g węglanu potasu zdyspergowano w 150 ml Ν,Ν-dimetyloformamidu i mieszano dyspersję w temperaturze od 120 do 140°C przez 4 godziny. Po zakończeniu reakcji roztwór reakcyjny przelano do 500 ml 2% wodnego roztworu kwasu solnego. Surowy produkt, otrzymany przez odsączenie wytworzonego osadu, rekrystalizowano z toluenu i uzyskano 34,5 g żądanego 4-/2,3-dichlorofenylo/-karbamoilo/-fenoksyoctanu etylu, z wydajnością 93,4% i o temperaturze topnienia 126- 129°C.
Przykład III. (Wytwarzanie związku nr 5).
Mieszaninę 3,54 g kwasu 4-/2,3-dichlorofenylo-karbamoilo/fenoksyoctowego, 3,57 g chlorku tionylu i 30 ml dioksanu mieszano w temperaturze 80°C przez 4 godziny. Nadmiar chlorku tionylu i rozpuszczony kwas solny, kwas siarkowy i dioksan oddestylowano na wyparce obrotowej jako pozostałość po destylacji otrzymano chlorek 4-/2,3-dichlorofenylo-karbamoilo/-fenoksyacetylu.
Przygotowano roztwór 0,8 g n-butanolu i 2,0 g trietyloaminy w 20 ml dioksanu. Do roztworu tego wkraplano przez 5 minut w temperaturze pokojowej i podczas mieszania roztwór wytworzonego powyżej chlorku 4-/2,3-dichlorofenylo-karbamoilo/-fenoksyacetylu w 5 ml dioksanu. Po zakończeniu wkraplania mieszanie prowadzono w temperaturze pokojowej przez dalsze 5 godzin.
152 195
S
Po zakończeniu reakcji roztwór reakcyjny przelano do 200 ml 2% wodnego roztworu kwasu solnego. Wytrącony osad zebrano przez odsączenie, przemyto rozcieńczonym wodnym roztworem alkalicznym i wodą, po czym wysuszono. Natępnie osad rekrystalizowano z toluenu i otrzymano
4-/2,3-dichlorofenylo-karbamoilo/-fenoksyoctan n-butylu z wydajnością 80,5%, obliczoną w odniesieniu do kwasu 4-/2,3-dichlorofenylo/karbamoilooctowego, o temperaturze topnienia 132—136°C.
Przykład IV. (Wytwarzanie związku nr 18).
0,71 g izopropyloaminy i 3,0 g trietyloaminy rozpuszczono w 20 ml dioksanu. Do wytworzonego roztworu wkraplano przez 5 minut w temperaturze pokojowej i podczas mieszania, roztwór chlorku 4-/2,3-dichlorofenylo-karbamoilo/-fenoksyacetylu, wytworzonego sposobem jak w przykładzie III w 5 ml dioksanu. Po zakończeniu wkraplania mieszano w temperaturze pokojowej przez dalsze 5 godzin. Po zakończeniu reakcji roztwór reakcyjny poddano obróbce jak w przykładzie III i uzyskano 3,8 g żądanego N-izopropylo-4-/2,3-dichlorofenylo-karbamoilo/-fenoksyacetamidu z wydajnością 92,5%, obliczoną w odniesieniu do kwasu 4-/2,3-dichlorofenylo-karbamoilo/fenoksyoctowego; temperatura topnienia 159—161,5°C.
PrzykładV. (Wytwarzanie związku nr 30).
l,02g kwasu 4-/2,3-dichlorofenylo-karbamoilo/-fenoksyoctowego rozpuszczono w 5ml metanolu. Do wytworzonego roztworu wkraplano przez 5 minut w temperaturze pokojowej i podczas mieszania 0,33 g trietyloaminy, po czym mieszano dalej w temperaturze pokojowej przez 1 godzinę. Nadmiar trietyloaminy i metanolu oddestylowano na wyparce obrotowej i uzyskano 1,2 g żądanej soli trietyloaminy i kwasu 4-/2,3-dichlorofenylo-karbamoilo/-fenoksyoctowego, z wydajnością 90,7%, o temperaturze topnienia 153—157°C (z rozkładem).
Środek według wynalazku opisano szczegółowo w poniższych przykładach.
Przykład VI. Wytwarzanie proszku zawiesinowego.
Do 40 części wagowych związku nr 5 dodano 52 części wagowe kaolinu i 3 części wagowe białego węgla, wymieszano i sproszkowano w ugniatarce. Następnie zmieszano z 4 częściami środka powierzchniowo czynnego proszkowego Sorpol 5039 (nazwa handlowa, firmy Toho Kagaku K.K.) i 1 częścią wagową środka powierzchniowo czynnego proszkowego Rapizol BB-75 (nazwa handlowa, z firmy Nippon Oil and Fats Co., Ltd.). Uzyskano proszek zawiesinowy zawierający 40% wagowych związku nr 5.
Przykład VII.Wytwarzanie koncentratu do emulgowania.
części wagowych związku nr 10 rozpuszczono w 42 częściach wagowych ksylenu i 33 częściach wagowych cykloheksanonu, po czym dodano 10 części wagowych Sorpolu 800A i rozpuszczano mieszając do uzyskania koncentratu do emulgowania zawierającego 15% wagowych związku nr 10.
Przykład VIII. Wytwarzanie proszku do opylania.
części wagowych proszku zawiesinowego zawierającego 40% wagowych związku nr 15, wytworzonego takim samym sposobem jak w przykładzie VI, dokładnie wymieszano z 0,3 części wagowej Rapizolu BB-75 i 94,7 częściami wagowymi gliny i uzyskano proszek do opylania zawierający 2% wagowych związku nr 15.
Przykład IX. Wytwarzanie mikrogranulek.
Do 50 części wagowych związku nr 1 dodano 3 części wagowe białego węgla i 47 części wagowych kaolinu, wymieszano i mieszaninę sproszkowano. 2 części wagowe sproszkowanej mieszaniny dodano do 96 części wagowych subtelnie rozdrobnionego zeolitu mieszając w szybkoobrotowej ugniatarce. Mieszanie prowadzono dalej i dolano 2 części wagowe eteru polioksyetylenododecylowego rozcieńczonego wodą. Dalej mieszano z małą ilością wody aż do zaniku proszku. Następnie usunięto mieszaninę z ugniatarki i wysuszono w strumieniu powietrza uzyskując mikrogranulki zawierające 1% wagowy związku nr 1.
Przykład X. Wytwarzanie granulatu.
Do 50 części wagowych związku nr 3 dodano 3 części wagowe białego węgla i 47 części wagowych gliny i sproszkowano mieszaninę w ugniatarce. 2 części wagowe sproszkowanej mieszaniny, 40 części wagowych bentonitu, 43 części wagowe gliny, 5 części wagowych tripolifosforanu sodu i 2 części wagowe sproszkowanego środka powierzchniowo czynnego Rapizol BB-75 (nazwa
152 195 handlowa, Nippon Oil and Fats Co., Ltd.) załadowano do ugniatarki i mieszaninę dokładnie wymieszano. Następnie dodano wody i mieszaninę dokładnie ugniatano, zgranulowano w granulatorze i wysuszono w strumieniu powietrza uzyskując granulat o zawartości 5% Wagowych związku nr 3.
Test nr 1. Doniczkę 400 cm2 wypełniono ziemią z pola ryżowego. W warstwie powierzchniowej ziemi wysiano równomiernie nasiona chwastnicy jednostronnej (Echinochloa oryzicola), Monochoria vaginalis i Scirpus juncoides i zasadzono bulwy Sagittaria pygmaea i turzycy Cyperus serotinus. Doprowadzono wodę na głębokość 3 cm. Następnie przesadzono dwie siewki ryżu na etapie 2-go liścia. Następnie nakroplono rozcieńczony roztwór proszku zawiesinowego wytworzonego z każdego z badanych związków, nanosząc je w uprzednio określonej ilości. 20-go dnia po naniesieniu oceniono działanie chwastobójcze przeciwko chwastom i odpowiedź przesadzonych roślin - ryżu na badane związki. Wyniki przedstawiono w tabeli 2.
Oceny dokonano według następującej skali:
Działanie chwastobójcze; 0: efekt taki jak w próbie nietraktowanej; 1: 20% zniszczenia; 2:40% zniszczenia; 3: 60% zniszczenia; 4: 80% zniszczenia; 5: całkowite zniszczenie.
Fitoksyczność wobec uprawianych roślin: -: nie jest fitotoksyczny; ±: znikoma fitotoksyczność; +: nieznaczna fitotoksyczność; + +: średnia fitotoksyczność; + + +: silna fitotoksyczność. (Według powyższej skali dokonywano oceny w następnych testach).
Tabela 2
| Związek nr | Postać użytkowa środka | Dawka substancji czynnej g/lOa | Fitotoksyczność wobec ryżu | Efekt chwastobójczy | ||||
| BAR | MON | BUL | SAG | CYP | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| 40% proszek zawiesinowy | 200 | + | 4,5 | 5 | 4 | 4 | 4,5 | |
| 1 | 100 | - | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | |
| 50 | - | 3,5 | 3,5 | 2 | 2 | 3,5 | ||
| 40%proszek zawiesinowy | 200 | + | 5 | 5 | 4 | 4 | 4,5 | |
| 2 | 100 | - | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | |
| 50 | - | 3,5 | 3,5 | 2,5 | 3 | 3,5 | ||
| 40% proszek zawiesinowy | 200 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 3 | 100 | - | 5 | 5 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | |
| 50 | - | 4,5 | 4 | 3 | 4 | 4 | ||
| 20% proszek zawiesinowy | 200 | + | 5 | 5 | 4 | 4,5 | 5 | |
| 7 | 100 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | |
| 50 | - | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | ||
| 15% koncentrat do | 200 | 5 | 4,5 | 4 | 4,5 | 5 | ||
| 10 | emulgowania | 100 | - | 5 | 4 | 4 | 4 | 4,5 |
| 50 | - | 4,5 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||
| 20% proszek zawiesinowy | 200 | + | 5 | 5 | 4,5 | 5 | 5 | |
| 12 | 100 | - | 4 | 4,5 | 4 | 4 | 4 | |
| 50 | - | 3 | 4 | 3 | 3 | 2 | ||
| 20% proszek zawiesinowy | 200 | - | 5 | 4 | 4 | 4 | 4,5 | |
| 14 | 100 | - | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | |
| 50 | - | 3 | 3,5 | 3 | 2 | 3 | ||
| 40% proszek zawiesinowy | 200 | + | 5 | 5 | 4,5 | 4,5 | 4 | |
| 16 | 100 | - | 4 | 3,5 | 4 | 4 | 4 | |
| . 50 | - | 4 | 3 | 3 | 3 | 3,5 | ||
| 40% proszek zawiesinowy | 200 | + | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 20 | 100 | - | 5 | 5 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | |
| 50 | - | 4,5 | 4,5 | 3 | 3,5 | 3 | ||
| 40% proszek zawiesinowy | 200 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 22 | 100 | - | 4,5 | 4 | 4 | 4,5 | 4,5 | |
| 50 | - | 4 | 4 | 3 | 3 | 2 | ||
| 40% proszek zawiesinowy | 200 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 28 | 100 | - | 5 | 5 | 5 | 4,5 | 4,5 | |
| 50 | - | 5 | 5 | 4 | 4 102 |
152 195
Ί
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| wodny roztwór | 200 | + | 5 | 5 | 4,5 | 4 | 4,5 | |
| 29 | 100 | - | 4 | 4,5 | 4 | 3 | 4 | |
| 50 | - | 3 | 4 | 3 | 2 | 3 | ||
| 40% proszek zawiesinowy | 200 | ' - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 31 | 100 | - | 4,5 | 5 | 4 | 4 | 4 | |
| 50 | - | 4 | 4 | 3 | 2 | 3 | ||
| 5% granulat | 200 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 3 | 100 | - | 5 | 5 | 4 | 3,5 | 3,5 | |
| 50 | - | 4,5 | 3,5 | 3 | 5 | 5 | ||
| 5% granulat | 200 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 20 | 100 | - | 5 | 4,5 | 4,5 | 4 | 4,5 | |
| 50 | - | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | ||
| 5% granulat | 200 | - | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 28 | 100 | - | 5 | 5 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | |
| 50 | - | 4,5 | 4,5 | 4 | 3 | 3 |
Uwaga: BAR: chwastnica jednostronna (Echinochloa oryzicola);MON: Monochoria vaginalis; BUL: Scirpus juncoides; SAG: Segittaria pygmaea; CYP: turzyca (Cyperus serotinus).
Test nr 2: Działanie na ziemię w uprawach wyżynnych.
Doniczkę 400 cm2 wypełniono ziemią z upraw wyżynnych i powierzchniową warstwę ziemi wymieszano z nasionami szarłatu nitkowatego (Amaranthus viridis), komosy białej (Chenopodium album) i palusznika krwawego (Digitaria sanguinalis), a nasiona pszenicy (Triticum aestivum), kukurydzy (Zea mays) i soi (Glycine max) wysiano na głębokości 3 cm.
Po siewie, powierzchnię ziemi opryskano rozcieńczonym roztworem każdego badanego związku nanosząc określoną uprzednio ilość związku. 30-go dnia po oprysku oceniano efekty chwastobójcze wobec chwastów i odpowiedź roślin uprawnych na każdy badany środek chwastobójczy, według skali określonej w teście nr 1. Wyniki przedstawione są w tabeli 3.
Tabela 3
Fitotoksyczność
| Związek nr | Dawka substancji czynnej g/lOa | dla roślin uprawnych | Efekt chwastobójczy | ||||
| WHF | COR | SOY | SLF | LAM | LAR | ||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 500 | + | 5 | 5 | 5 | |||
| 1 | 250 | - | - | - | 4,5 | 4 | 4 |
| 125 | - | - | - | 4 | 4 | 3,5 | |
| 500 | + | - | + | 5 | 5 | 5 | |
| 2 | 250 | - | - | - | 5 | 5 | 4,5 |
| 125 | - | - | - | 4 | 4 | 3 | |
| 500 | + | 5 | 5 | 5 | |||
| 4 | 250 | - | - | - | 5 | 5 | 5 |
| 125 | - | - | - | 4,5 | 4 | 4 | |
| 500 | - | - | 5 | 5 | 4 | ||
| 10 | 250 | - | - | - | 4 | 4 | 4 |
| 125 | - | - | - | 3 | 3,5 | 3,5 | |
| 500 | + | 5 | 5 | 5 | |||
| 15 | 250 | - | - | - | 5 | 5 | 5 |
| 125 | - | - | - | 5 | 4,5 | 4 | |
| 500 | + | + | 5 | 5 | 5 | ||
| 17 | 250 | - | - | - | 4,5 | 5 | 5 |
| 125 | - | - | - | 4,5 | 4 | 4 | |
| 500 | + | 5 | 5 | 4 | |||
| 22 | 250 | - | - | - | 4 | 4 | 4 |
| 125 | - | - | - | 4 | 3 | 3,5 |
152 195
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 500 | - | - | - | 5 | 5 | 5 | |
| 23 | 250 | - | - | - | 5 | 5 | 5 |
| 125 | - | - | - | 4,5 | 4,5 | 4 | |
| 500 | - | - | 5 | 5 | 4,5 | ||
| 29 | 250 | ' - ' | ' ' - | • - , , | 4,5 | 4 | 3 |
| 125 | ' - · | ' - . | 3 | 3 | 2 | ||
| 500 | . . - ' | - . | . · , | 4,5 | 4,5 | 4 | |
| 30 | 250 | - | - | - | 4 | 4 | 4 |
| 125 | - | - | - | 3,5 | 3 | 3 |
Uwaga: WHE: pszenica (Triticum aestivum); COR: kukurydza (Zea mays); SOY: soja (Glycine max); SLF: szarłat (Amarantnus viridis); LAM: komosa biała (Chenopodium album); LAR: palusznik krwawy (Digitaria sanguinaiis).
Test nr 3: Traktowanie liści różnych roślin (regulator wzrostu roślin).
Ryż (Oryza sativa), jęczmień (Hordeum vulgare), fasolę zwykłą (Phaseolus vulgaris L.) i sałatę hodowano o^dzielnie w porowatych doniczkach 60 cm2 i przerywano w zatefrośd od wteltośd roślin. Wzrost doprowadzono do etapu 2—3 liścia i na liście roślin naniesiono rozcieńczony roztwór każdego badanego związku w ilości 101/a opryskując pistoletem do opryskiwania. 30-go dnia po Oprysku oceniono zahamowanie wzrostu. Wyniki przedstawiono w tabeli 4. Oceny dokonano według następującej skali:
Zahamowanie wzrostu na wysokość: 0: efekt taki sam jak w próbie nietraktowanej; 1: zahamownie wzrostu w około 20% w porównaniu z próbą nietraktowaną; 2: zahamowanie wzrostu . w około ' 40% w porównaniu z próbą ' nietraktowaną; 3: zahamowanie wzrostu w około 60% w porównaniu z próbą nietraktowaną; 4: zahamowanie wzrostu w około 80% w porównaniu z próbą nietraktowaną; 5: od potraktowania nie zaobserwowano żadnego postępu we wzroście.
Efekt działania: G: pogłębienie zieleni; T: ukorzenienie; M: zniekształcone liście; B: spalenie liści.
Tabela 4
| Związek nr | Stężenie (%) | Odpowiedz badanych roślin | |||
| RI | BA | FR | LF | ||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 0,1 | 5 | 5 | 4,5MB | 5 | |
| 1 | 0,05 | 4T | 5T | 4 | 5 |
| 0,025 | 3 | 4 | 4 | 4 | |
| 1 | 5 | 4T | 5B | 5 | |
| 2 | 0,05 | 4T | 3 | 5 | 5 |
| 0,025 | 3,5 | 3 | 4 | 4 | |
| 0,1 | 4,5T | 4T | 4,5MB | 5 | |
| 4 | 0,05 | 4,5T | 4T | 4,5M | 5 |
| 0,025 | 4 | 3,5 | 4 | 4,5 | |
| 0,1 | 5 | 4T | 4,5M | 4 | |
| 5 | 0,05 | 5 | 4 | 4 | 4 |
| 0,025 | 4T | 3 | 3,5 | 3 | |
| 0,1 | 4T | 3 | 4 | 4 | |
| 7 | 0,05 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0,025 | 2 | 2 | o | 2 | |
| 0,1 | 4 | 3 | 4 | 4 | |
| 8 | 0,05 | 3 | 2 | 4 | 3,5 |
| 0,025 | 2 | 1,5 | 3 | 2 | |
| 0,1 | 4T | 4.5 | 5MB | 5 | |
| 10 | 0,05 | 4T | 4T | 4,5M | 5 |
| 0,025 | 3,5 | 3,5 | 4 | 4,5 | |
| 0,1 | 4,5T | 4T | 5MB | 4 | |
| 12 | 0,05 | 4,5T | 4 | 4,5 | 4 |
| 0,025 | 4 | 3,5 | 4 | 3,5 |
152 195
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 0,1 | 4 | 3 | 4 | 4 | |
| 13 | 0,05 | 3 | 3 | 3 | 3,5 |
| 0,025 | 2 | 2 | 2 | 2,5 | |
| 0,1 | 4T | 4T | 4 | 3 | |
| 14 | 0,05 | 4 | 4 | 3,5 | 3 |
| 0,025 | 3 | 3 | 3 | 2 | |
| 0,1 | 5 | 5 | 5MB | 5 | |
| 15 | 0,05 | 4,5T | 4T | 4,5M | 5 |
| 0,025 | 3,5 | 3 | 4 | 4 | |
| 0,1 | 5 | 4T | 5MB | 5 | |
| 17 | 0,05 | 4,5T | 4T | 4,5 | 5 |
| 0,025 | 4T | 3,5 | 4 | 4 | |
| 0,1 | 5 | 4T | 4 | 4 | |
| 19 | 0,05 | 5 | 4 | 4 | 4 |
| 4 | 0,025 | 4T | 3,5 | 3 | 3,5 |
| 0,1 | 5T | 4 | 5MB | 5 | |
| 23 | 0,05 | 5T | 4 | 4,5 | 5 |
| 0,025 | 4 | 3,5 | 4 | 4,5 | |
| 0,1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 25 | 0,05 | 3 | 2,5 | 3 | 2 |
| 0,025 | 2 | 2 | 2 | 1,5 | |
| 0,1 | 5T | 5T | 5MB | 4 | |
| 29 | 0,05 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 0,025 | 3 | 4 | 4 | 4 | |
| 0,1 | 5 | 5 | 5MB | 4 | |
| 30 | 0,05 | 4T | 4,5 | 4,5 | 4 |
| 0,025 | 3,5 | 4 | 4 | 3,5 |
Uwaga: RI: ryż, BA: jęczmień, FR: fasola zwykła, LF: sałata.
Test nr 4: Traktowanie liści azalii.
Na młode sadzonki azalii (Rhododendron indicum) o wysokości 25—30 cm, rosnące w porowatych doniczkach 200 cm2, naniesiono rozcieńczony roztwór każdego badanego związku tak, aby całe sadzonki były dostatecznie zwilżone (251/a). Siedem dni później azalie przycięto i w 2 miesiące później przeprowadzono ocenę według skali stosowanej w teście nr 3. Wyniki przedstawiono w tabeli 5.
Tabela 5 Traktowanie liści azalii
| Związek nr | Stężenie (%) | Zahamowanie wzrostu | Inna odpowiedź |
| 1 | 0,1 | 4 | G |
| 0,05 | 3 | ||
| 2 | 0,1 | 5 | GB |
| 0,05 | 4 | ||
| 5 | 0,1 | 4 | M |
| 0,05 | 3 | ||
| 10 | 0,1 | 4,5 | G |
| 0,05 | 4 | ||
| 15 | 0,1 | 4 | |
| 0,05 | 3,5 | ||
| 24 | 0,1 | 4 | G |
| 0,05 | 3 | ||
| 29 | 0,1 | 4 | M |
| 0,05 | 3 | ||
| 30 | 0,1 | 3,5 | |
| 0,05 | 3 |
152 195
Test nr 5: Traktowanie liści pszenicy.
Pole pszenicy (Norin nr 61) wysianej w rzędach wczesnym listopadem podzielono na poletka 5 m X 2 m. Całą powierzchnię poletka opryskiwano każdym związkiem rozcieńczonym do określonego stężenia, w ilości odpowiadającej K)L/a za pomocą ręcznego opryskiwacza, na 14 dni przed kłoszeniem, tj. w późnych dniach kwietnia. Proszek do opylania i mikrogranulki naniesiono ręcznie.
W środku czerwca określono długość łodygi, długość i ilość wiech i ciężar ziarna najednostkę powierzchni, biorąc pod uwagę . 50 łodyg, które wykazywały średni wzrost. Stopień wylęgania' na poletkach nietraktowanych był umiarkowany, a poletka, na których wylęganie było wyraźnie, zmniejszone, ' oznaczono O. Wyniki przedstawiono w tabeli 6.
Wartości liczbowe podane są w procentach w odniesieniu do powierzchi nietraktowanej, a w nawiasach podano rzeczywiste wartości zmierzone.
Tabela 6-.
Test na traktowanie liści pszenicy
| Związek | Nanoszona ilość | Długość łodygi | Długość wiechy | Dość wiech | Ciężar ziarna | Zmniejszenie |
| nr | (g/ar) | (%) | (%) | nam* | (%) | wylęgania |
| 10 | 76 | 92 | 90 | 95 | o | |
| 1 | 5 | 83 | 95 | 93 | 103 | o |
| 2 | 92 | 99 | 95 | 104 | ||
| 10 | 84 | 96 | 96 | 99 | o | |
| 2 | 5 | 88 | 102 | 101 | 104 | 0 |
| 2 | ; 97 | 105 | 99 | 101 | ||
| 10 | 80 | 95 | 95 | 94 | Q | |
| 15 | 5 | 83 | 104 | 95 | 100 | 0 |
| 2 | 90 | 101 | 101 | 103 | ||
| 10 | 85 | 93 | 98 | 102 | o | |
| 29 | 5 | 90 | 105 | 102 | 101 | |
| 2 | 102 | 104 | 100 | 99 | ||
| 10 | 86 | 98 | 103 | 105 | o | |
| 30 | 5 | 92 | 104 | 101 | 103 | |
| 2 | 96 | 98 | 104 | 103 | ||
| 2% proszek do | 10 | 82 | 97 | 100 | 96 | o |
| opylania | 5 | 85 | 100 | 98 | 100 | o |
| (zw.nr 15) | 2 | 93 | 102 | 105 | 101 | |
| 1% mikrogra- | 10 | 87 | 100 | 101 | 102 | o |
| nulki (zw.nr 1) | 5 | 93 | 98 | 102 | 104 | |
| 2 | 100 | 101 | 99 | 102 | ||
| Nie traktowano | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| (95 cm) | (8,5 cm) | (450/m2) | 450g/m2 |
Test nr 6: Traktowanie liści trawy bermudzkiej.
Pole z trawą bermudzką (odmiana T-328) podzielono na poletka 1m X 1 m. W 5 dni po siewie na każde poletko naniesiono . równomiernie rozcieńczony roztwór każdego związku w ilości odpowiadającej 101/a, za pomocą ręcznego opryskiwacza. 10-go i 20-go dnia po opryskaniu ' dokonano oceny według tej samej skali wartości, jak w teście ' nr 3.
Zmianę w kolorze liści oceniono według następującej skali:
| Kolor liści | ||
| Brązowiejące: | nieznacznie | B-l |
| trochę | B-2 | |
| wyraźnie | B-3 | |
| Ciemnozielone: | nieznacznie | G-l |
| trochę | G-2 | |
| wyraźnie | G-3 |
152 195
Wyniki przedstawiono w tabeli 7.
Tabela 7
Zahamowanie wzrostu po potraktowaniu liści w teście z trawą bermudzką
| Związek nr | Substancja czynna (g/a) | 10 dni później | 20 dni później | ||
| Zahamowanie | Kolor liści | Zahamowanie | Kolor liści | ||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 10 | 5 | G-l | 5 | G-l | |
| 1 | 5 | 5 | 4,5 | ||
| 2,5 | 4 | 3 | |||
| 10 | 5 | 5 | G-l | ||
| 2 | 5 | 4,5 | 4 | ||
| 2,5 | 4 | 3 | |||
| 10 | 5 | 5 | |||
| 6 | 5 | 4,5 | 4 | ||
| 2,5 | 4 | 3 | |||
| 10 | 5 | 4,5 | |||
| 9 | 5 | 4,5 | 3 | ||
| 2,5 | 4 | 2 | |||
| 10 | 5 | G-2 | 5 | G-l | |
| 10 | 5 | 5 | G-l | 4,5 | |
| 2,5 | 4 | 3 | |||
| 10 | 5 | G-l | 5 | G-l | |
| 11 | 5 | 5 | 4 | ||
| 2,5 | 4 | 3 | |||
| 10 | 5 | 4,5 | |||
| 18 | 5 | 4 | 3 | ||
| 2,5 | 3,5 | 2 | |||
| 10 | 5 | B-l | 4,5 | ||
| 21 | 5 | 4,5 | 3 | ||
| 2,5 | 3 | 2 | |||
| 10 | 5 | B-l | 4,5 | ||
| 26 | 5 | 4,5 | 3 | ||
| 2,5 | 2 | 1 | |||
| 10 | 5 | B-2 | 4,5 | B-l | |
| 27 | 5 | 4 | B-l | 3 | |
| 2,5 | 2 | 1 | |||
| 10 | 5 | G-l | 5 | G-l | |
| 29 | 5 | 5 | 4 | ||
| 2,5 | 4,5 | 2 | |||
| 10 | 5 | G-l | 4,5 | ||
| 32 | 5 | 5 | 3 | ||
| 2,5 | 4 | 2 |
Test nr 7: Działanie na liście ryżu na zalanych wodą polach.
Pole ryżowe, na które przesadzono za pomocą transplantera sadzonki ryżu (Koshihikari), podzielono na poletka obejmujące 6 rzędów X 3 m. Na 7 dni przed kłoszeniem równomiernie opryskano .za pomocą opryskiwacza każdym ze środków regulujących wzrost, rozcieńczonych wodą do określonego stężenia, w ilości odpowiadającej 101/ar. (Do proszku zawiesinowego i wodnego roztworu dodano środka utrwalającego). Po zbiorach zmierzono długość łodygi, długość wiechy i ciężar wiechy, biorąc pod uwagę 20 roślin. Wyniki przedstawiono w tabeli 8.
Wartości liczbowe przedstawiają procenty w odniesieniu do nietraktowanego poletka i są zaokrąglone do miejsca dziesiątek. Obserwowany stopień wylęgania przedstawiono według 5stopniowej skali od 0 do 4. Ponadto, na przedstawionych poletkach zmierzono długość między węzłami. Wyniki przedstawiono w tabeli 9.
152 195
Tabela 8
Test na traktowanie liści ryżu
W stosunku do nietraktowanych (%)
| Związek nr | Substancja czynna g/ar | Długość łodygi | Długość wiechy | Poletko nr | ||
| Ciężar wiechy | wylęgania | |||||
| 1 | 81 | 100 | 98 | 0 | 1 | |
| 1 | 0,5 | 88 | 102 | 106 | 1 | 2 |
| 0,25 | 98 | 105 | 103 | 2 | 3 | |
| 1 | 87 | 101 | 106 | 0 | 4 | |
| 2 | 0,5 | 96 | 99 | 98 | 2 | 5 |
| 0,25 | 101 | 100 | 99 | 3 | 6 | |
| 1 | 78 | 99 | 105 | 0 | 7 | |
| 10 | 0,5 | 85 | 107 | 110 | 0 | 8 |
| 0,25 | 92 | 104 | 109 | 1 | 9 | |
| 1 | 88 | 100 | 103 | 0 | 10 | |
| 16 | 0,5 | 95 | 102 | 104 | 2 | 11 |
| 0,25 | 102 | 99 | 100 | 6 | 12 | |
| 1 | 79 | 98 | 109 | 0 | 13 | |
| 29 | 0,5 | 86 | 102 | 108 | 0 | 14 |
| 0,25 | 94 | 106 | 104 | 1 | 15 | |
| 1 | 83 | 99 | 108 | 0 | 16 | |
| 30 | 0,5 | 87 | 97 | 105 | 0 | 17 |
| 0,25 | 96 | 106 | 103 | 2 | 18 | |
| Nie- | 100 | 100 | 100 | 3 | ||
| trak- | (80,5 cm) | (18,7 cm) | (3,41 g) |
towane
Tabela 9
Długość między węzłami łodyg ryżu
Długość między węzłami w stosunku do nietraktowanych
| nr | No | Ni | n2 | N3 | N4 |
| 1 | 94 | 46 | 86 | 91 | 97 |
| 2 | 98 | 56 | 95 | 96 | 100 |
| 4 | 97 | 55 | 97 | 90 | 98 |
| 10 | 97 | 57 | 96 | 94 | 102 |
| 7 | 93 | 43 | 83 | 86 | 98 |
| 13 | 92 | 43 | 91 | 85 | 100 |
| 16 | 93 | 47 | 95 | 93 | 96 |
| Nietrak- | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| towane | (3,45) | (18,5) | (13,7) | (9,7) | (3,8 cm) |
Test nr 8: Traktowanie liści drzew.
Roztwór koncentratu do emulgowania zawierający związek nr 10 o określonym stężeniu, nanoszono na różne drzewa rosnące w doniczkach 200 cm2 i 400 cm2 za pomocą pistoletu do opryskiwania, w ilości 151/ar, wówczas gdy nowe gałęzie odrosły do długości kilku centymetrów, po uprzednim przycięciu gałęzi. Do oprysku doniczkę umieszczono w pudełku 40 X 50 cm i mieszaninę równomiernie rozpryskano w pudełku. Trzy miesiące później oceniono wzrost nowych gałęzi, posługując się skalą jak w teście nr 3. Wyniki przedstawiono w tabeli 10.
Wysokość każdego drzewa w czasie oprysku była następująca:
Azalia (Rhododendron indicum) 25—30 cm
Bukszpan (Buxus microphylla) 20—255 cm
Głóg (Photinia glabra) 35—40 cm
Abelia serrata 40—50 cm
Trzmielina (Euonymus japonicus) 50—60 cm
152 195
Enkianthus perulatus 30—35 cm
Granat właściwy (Punica granatum) 30—0— cm
Juniperus chinensis 50—60 cm
Tabela 10
Zahamowanie wzrostu nowych gałęzi drzew
| Związek nr 10 | |
| Drzewa | Stężenie substancji czynnej (%) |
| 0,05 0,1 0,2 |
| Rhododendron indicum | 3,5 | 4,5 | 5 |
| Buxus microphylla | 2 | 4 | 4,5 |
| Photinia glabra | 3 | 4,5 | 5 |
| Abelia serrata | 3 | 4 | 5 |
| Euonymus japonicus | 2 | 4 | 5 |
| Enkianthus perulatus | 3,5 | 4,5 | 5 |
| Punica granatum | 3 | 4 | 5 |
| Juniperus chinensis | 0 | 2 | 4 |
Test nr 9: Traktowanie liści rzodkwi zwyczajnej.
W celu zbadania działania hamującego rozwój łodygi kwiatowej rzodkwi, pole z wcześnie dojrzewającą rzodkwią (Raphanus sativus) wysianą wiosną i wyhodowaną do etapu bezpośrednio przed rozwinięciem się łodygi, kwiatowej, . podzielono na poletka, z których każde obejmowało 6 roślin. Do proszku zawiesinowego i wodnego roztworu o określonym stężeniu dodano niejonowego środka powierzchniowo czynnego w takiej ilości, aby stosowane stężenie wynosiło 500 ppm i mieszaninę naniesiono na poletka w ilości odpowiadającej 10L/ar za pomocą opryskiwacza, a ' mikrogranulki nanoszono ręcznie. Miesiąc później przeprowadzono ocenę każdej rośliny tak ' samo jak w teście nr 3. Wyniki przedstawiono w tabeli 11. (Wartość liczbowa jest średnią z 6 roślin i jest zaokrąglona do pierwszego miejsca po przecinku).
Tabela nr 11
Zahamowanie rozwoju łodygi kwiatowej rzodkwi
| Związek nr | Postać użytkowa i zawartość | Nanoszona ilość g/a | Zahamowanie | |
| środka | substancja czynna | |||
| mikrogranulki 1% | 500 | 5 | 4 | |
| 1 | 250 | 2,5 | 3,2 | |
| 125 | 1,25 | 1,5 | ||
| proszek zawiesinowy 50% | 10 | 5 | 4,7 | |
| 5 | 5 | 2,5 | 3,3 | |
| 2,5 | 1.25 | 22 | ||
| koncentrat do emulgowania | 20 | 5 | 5 | |
| 11 | 25% | 10 | 2,5 | 4,1 |
| 5 | 1,25 | 32 | ||
| proszek zawiesinowy 50% | 10 | 5 | 4, | |
| 16 | 5 | 2,5 | 3,3 | |
| 2,5 | 1,25 | 2,0 | ||
| wodny ' roztwór 100% | 5 | 5 | 4,7 | |
| 29 | 2,5 | 2,5 | 3,5 | |
| 1,25 | 1,25 | 2,7 |
Test nr 10: Opryskiwanie pola nierolniczego.
Aby ocenić działa nie hamujące wzrost dużych chwastów pole z wybujałą Miscanthus sinensis i nawłocią (Solidago altissima) podzielono na poletka 2,5 X 4m. Konewką polano równomiernie poletka rozcieńczonym roztworem proszku zawiesinowego zawierającego związek nr 1 (i 0,1% środka utrwalającego) i koncentratu do emulgowania zawierającego związek nr 10, w ilości odpowiadającej 301/a.
152 195
W czasie traktowania i 3 miesiące później zmierzono średnią wysokość i maksymalną wysokość Miscanthus i nawłoci na poletkach. Wyniki przedstawiono w tabeli 12.
Tabela 12
Zahamowanie wzrostu chwastów na polu nierolniczym
Wysokość chwastów (cm)
| Związek nr | Substancja czynna | Miscanthus | Solidago | ||
| podczas traktowania | 3 miesiące później | podczas traktowania | 3 miesiące później | ||
| 1 | 50 | 70-110 | 70 - 120 | 50-80 | 60-100 |
| 25 | 60-100 | 80-140 | 50-70 | 70 - 120 | |
| 10 | 50 | 70-110 | 80 - 120 | 60-80 | 60-110 |
| 25 | 60-110 | 90-140 | 50-80 | 80-120 | |
| Poletko | 60- 110 | 170-220 | 50-70 | 150-190 |
nietraktowane
Test nr 11: Przerzedzanie związków jabłoni.
Wśród gałęzi jabłoni (Fuji) 25-letniej wybrano podobne gałęzie i 20 dnia po pełnym kwitnieniu całe gałęzie opryskano za pomocą opryskiwacza roztworem każdego związku o określonym stężeniu w takiej ilości, aby naniesiony roztwór nie skapywał z gałęzi. Dwa miesiące później określono ilość i średnicę owoców. Wyniki przedstawiono w tabeli 13.
Tabela 13
Test na przerzedzanie jabłoni
| Związek nr | Stężenie (ppm) | Ilość badanych owoców | Wyniki testu w stosunku do próby nietraktowanej (%) | |||
| owoce środkowe | owoce zewnętrzne | Stosunek ilości owoców (%) | Średnia _ średnica owocu Stosunek do nietraktowanej gałęzi (%) | |||
| owoce środkowe | owoce zewnętrzne | |||||
| 50 | 39 | 120 | 71,8 | 8,3 | 111 | |
| 1 | 25 | 32 | 101 | 87,5 | 9,9 | 114 |
| 12,5 | 37 | 113 | 86,5 | 11,5 | 109 | |
| 50 | 35 | 108 | 71,4 | 7,4 | 106 | |
| 11 | 25 | 37 | 110 | 86,5 | 10,0 | 112 |
| 12,5 | 30 | 99 | 90,0 | 12,1 | 110 | |
| Próba | ||||||
| nietraktowana | 34 | 102 | 82,4 | 27,5 | 100 (35,9 mm) |
Test nr 12: Test na traktowanie liści trzciny cukrowej.
Pole z trzciną cukrową, wychodowaną do początkowego stadium dojrzewania, podzielono na poletka, z pięcioma roślinami na każdym i za pomocą ręcznego opryskiwcza naniesiono 30 ml roztworu zawierającego substancję czynną o określonym stężeniu, u nasady wierzchołkowych liści na każdej łodydze.
Dwa miesące później, tj. w czasie zbiorów, na nietraktowanym poletku obserwowano kłoszenie w pewnym zakresie, podczas gdy nie zaobserwowano kłoszenia na żadnym z traktowanych poletek. Rośliny zebrano i wyciśnięto i zmierzono zawartość cukru w wyciśniętym soku polarymetrycznym miernikiem zawartości cukru. Wyniki przedstawiono w tabeli 14.
Test 13: Test na traktowanie liści soi.
W szklarni hodowano soję (Enrei) w doniczkach 200 cm2 (1 roślina/doniczkę). Na początku etapu 3-go liścia naniesiono związek rozcieńczony do określonego stężenia i zawierający 500 ppm niejonowego środka powierzchniowo czynnego, w ilości odpowiadającej Kl^a. Test przeprowadzono na 3 roślinach w każdej próbie. Dwa miesiące później policzono ilość strąków, które wyrosły. Wyniki przedstawiono w tabeli 15. (Wartości liczbowe są średnią z wartości dla 3 roślin i zostały zaokrąglone do pierwszego miejsca po przecinku).
152 195
Tabela 14
Wyniki pomiaru zawartości cukru w trzcinie cukrowej
| Związek nr | Substancja czynna (%) | Średma zawartość cukru (%) |
| 0,2 | 13,83 | |
| 1 | 0,1 | 13,57 |
| 0,2 | 14,21 | |
| 10 | 0,1 | 13,84 |
| 0,2 | 12,98 | |
| 29 | 0,1 | 11,95 |
| Poletko | ' — | 10,39 |
| nietraktowane |
Tabela 15
| Związek nr | Substancja czynna (ppm) | Ilość strąków |
| 30 | 31,0 | |
| 1 | 100 | 35,3 |
| 300 | 33,3 | |
| 30 | 28,3 | |
| 11 | 100 | 39,7 |
| 300 | 38,0 | |
| 30 | 25,0 | |
| 29 | 100 | 35,5 |
| 300 | 37,3 | |
| 30 | 26,0 | |
| 30 | 100 | 36,3 |
| 300 | 32,7 | |
| Próba | 24,7 | |
| nietraktowana |
Claims (33)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek do regulowania wzrostu roślin zawierający substancję czynną i znane środki pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera efektywną ilość pochodnej benzamidu o wzorze 1, w którym R oznacza grupę hydroksylową, alkoksylową, alkoksyalkoksylową, alkoksyalkoksyalkoksylową, alkenyloalkoksylową, alkenyloalkoksyalkoksylową, alkinyloalkoksylową, alkinyloalkoksyalkoksylową, monoalkiloaminową, dialkiloaminową lub grupę O-kat, w której kat oznacza nieorganiczny lub organiczny 1, tion.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 2.
- 3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 3.
- 4. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako ' pochodną ' benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 4.
- 5. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 5.
- 6. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 6.
- 7. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 7. .
- 8. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 8.16 152 195
- 9. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 9.
- 10. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 10.
- 11. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 11.
- 12. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 12.
- 13. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 13.
- 14. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 14.
- 15. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 15.
- 16. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 16.
- 17. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 17.
- 18. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 18.
- 19. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 19.
- 20. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 20.
- 21. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 21.
- 22. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 22.
- 23. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 23.
- 24. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 24.
- 25. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 25.
- 26. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 26.
- 27. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 27.
- 28. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 28.
- 29. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 29.
- 30. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 30.
- 31. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 31.
- 32. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 32.
- 33. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako pochodną benzamidu o wzorze 1 zawiera związek o wzorze 33.Cl ClNHCOOCH2CORWzór 1Cl ClWzór 2Wzór 3Cl ClNHCO-^^^^— OCH2COOC3 Ηγ- π Wzór kCl Cl ^-NHCO^g/O^COOC^Hg-isoWzór 7Cl Cl ^-NHCO-<Ó^OHH2COOC4h9-tWzór 8Cl Cl ^NHCO^O>OCH2COOC6Ht3 -nWzór 9Cl ClNHCO-^Ο^ OCH2COOCtt>H25-nWzór 10Cl Cl <O> nhco-/o\och2 cooch 2CH2OC4H9-nCl ClWzór ttNHCO COOCH 2CH2 OCH2CH2OC4H9-nWzór 12Cl Cl ^NHCO^OCH2COOCH2CH=CH;Wzór 13Cl Cl ^Ο^-NHCO och2 COOCH2CH =CHCH2CH3Wzór 14Cl ClNHHO^^-OCH^OOCH·^ 5 CHWzór 15Cl ClNHCC O^5^CC H2CONHCH3Wzór 16Cl ClNHCO <XH 2 CONHO 2H5Wzór 17O Cl <O^NHC0^O> OCH2 CONHC 3H7 -nWzór 1Θ a ciOCH2CONHC3H7-iWżór 19Cl Cl \(j)- NHCO-^^-OCH2 CONHC4 Hg-nWzór 20Cl Cl NHCO -(O)-<CH 2 CONH° Hg - isoWzór 21Cl ClNHCO (O) OCH2 CONHC4 HgWzór 22 a ClNHCO-^^-OCH2CONHC12H25-nWzór 23Cl ClWzór 24Cl }-NHCO OCHRON C2H5 c2h5Wzór 25Cl Cl33 mio^OY och2coi<^’_ Wzór 26Cl Cl nhcoh@>-och2con<^Wzór 27C4H9-n C4Hg-nCl y NHCO -©- OCH2CON ^C^Hg-Kc:Wzór 29Cl ClNHCO ~<O> OCH2COOH · NICjH 5 )3Wzór 31Cl ClOC^COOH-N^C^HgWzór 33
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62182369A JPH0725725B2 (ja) | 1987-07-23 | 1987-07-23 | ベンズアミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL273851A1 PL273851A1 (en) | 1989-09-18 |
| PL152195B1 true PL152195B1 (en) | 1990-11-30 |
Family
ID=16117106
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1988273851A PL152195B1 (en) | 1987-07-23 | 1988-07-21 | Plant growth controlling agent |
| PL88279477A PL279477A1 (en) | 1987-07-23 | 1988-07-21 | Method of obtaining benzamide derivatives |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL88279477A PL279477A1 (en) | 1987-07-23 | 1988-07-21 | Method of obtaining benzamide derivatives |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4878942A (pl) |
| EP (1) | EP0300454B1 (pl) |
| JP (1) | JPH0725725B2 (pl) |
| KR (1) | KR950006895B1 (pl) |
| CN (1) | CN1015624B (pl) |
| AU (1) | AU600379B2 (pl) |
| BG (3) | BG47341A3 (pl) |
| BR (1) | BR8803667A (pl) |
| CA (1) | CA1297894C (pl) |
| DD (1) | DD283995A5 (pl) |
| DE (1) | DE3867743D1 (pl) |
| DK (1) | DK414188A (pl) |
| ES (1) | ES2038251T3 (pl) |
| HU (2) | HUT49565A (pl) |
| IN (1) | IN169558B (pl) |
| NZ (1) | NZ225491A (pl) |
| PH (1) | PH25340A (pl) |
| PL (2) | PL152195B1 (pl) |
| RO (3) | RO102513B1 (pl) |
| SU (1) | SU1788881A3 (pl) |
| YU (1) | YU135488A (pl) |
| ZA (1) | ZA885347B (pl) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06683B2 (ja) * | 1987-03-05 | 1994-01-05 | 保土谷化学工業株式会社 | 植物生長調節剤 |
| JPH0742259B2 (ja) * | 1988-12-23 | 1995-05-10 | 保土谷化学工業株式会社 | ベンズアミド誘導体 |
| US5042980A (en) * | 1989-05-26 | 1991-08-27 | C. R. Bard, Inc. | Optical fiber diffusion tip for uniform illumination |
| US6331318B1 (en) | 1994-09-30 | 2001-12-18 | Emisphere Technologies Inc. | Carbon-substituted diketopiperazine delivery systems |
| US5629020A (en) | 1994-04-22 | 1997-05-13 | Emisphere Technologies, Inc. | Modified amino acids for drug delivery |
| US5578323A (en) | 1992-06-15 | 1996-11-26 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid carriers and methods for preparation and use thereof |
| US5693338A (en) * | 1994-09-29 | 1997-12-02 | Emisphere Technologies, Inc. | Diketopiperazine-based delivery systems |
| US6099856A (en) * | 1992-06-15 | 2000-08-08 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| US6221367B1 (en) | 1992-06-15 | 2001-04-24 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| US5714167A (en) * | 1992-06-15 | 1998-02-03 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| CA2090283A1 (en) * | 1992-02-28 | 1993-08-29 | Nobuyuki Hamanaka | Phenoxyacetic acid derivatives |
| US5401516A (en) * | 1992-12-21 | 1995-03-28 | Emisphere Technologies, Inc. | Modified hydrolyzed vegetable protein microspheres and methods for preparation and use thereof |
| US5958457A (en) * | 1993-04-22 | 1999-09-28 | Emisphere Technologies, Inc. | Compositions for the delivery of antigens |
| US5643957A (en) * | 1993-04-22 | 1997-07-01 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6610329B2 (en) | 1993-04-22 | 2003-08-26 | Emisphere Technologies Inc. | Compositions for the delivery of antigens |
| WO1997036480A1 (en) | 1996-03-29 | 1997-10-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5965121A (en) * | 1995-03-31 | 1999-10-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5989539A (en) * | 1995-03-31 | 1999-11-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6090958A (en) * | 1995-03-31 | 2000-07-18 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6001347A (en) * | 1995-03-31 | 1999-12-14 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| BR9604880A (pt) * | 1995-03-31 | 1998-05-19 | Emisphere Tech Inc | Composto composição forma de unidade de dosagem métodos para administração de um agente biologicamente ativo para preparar uma composição para administração de um agente ativo e para preparar um composto e composição farmacológica |
| US5750147A (en) * | 1995-06-07 | 1998-05-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Method of solubilizing and encapsulating itraconazole |
| US6051258A (en) * | 1995-06-07 | 2000-04-18 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid emulsions and methods for preparation and use thereof |
| DE19681560T1 (de) * | 1995-09-11 | 1998-08-20 | Emisphere Tech Inc | Verfahren zur Herstellung von omega-Aminoalkansäure-Derivaten aus Cycloalkanonen |
| EP0904065A4 (en) | 1996-06-14 | 2000-06-14 | Emisphere Tech Inc | MICRO-ENCLOSED FRAGRANCES AND PRODUCTION METHOD |
| US6358504B1 (en) | 1997-02-07 | 2002-03-19 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6060513A (en) * | 1997-02-07 | 2000-05-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5876710A (en) * | 1997-02-07 | 1999-03-02 | Emisphere Technologies Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6313088B1 (en) | 1997-02-07 | 2001-11-06 | Emisphere Technologies, Inc. | 8-[(2-hydroxy-4-methoxy benzoyl) amino]-octanoic acid compositions for delivering active agents |
| US5990166A (en) * | 1997-02-07 | 1999-11-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5962710A (en) * | 1997-05-09 | 1999-10-05 | Emisphere Technologies, Inc. | Method of preparing salicyloylamino acids |
| US6335459B1 (en) | 1998-12-23 | 2002-01-01 | Syntex (U.S.A.) Llc | Aryl carboxylic acid and aryl tetrazole derivatives as IP receptor modulators |
| ES2235854T3 (es) * | 1999-04-05 | 2005-07-16 | Emisphere Technologies, Inc. | Sales disodicas, monohidratos y solvatos etanolicos para aportar agentes activos. |
| US7279597B1 (en) | 1999-11-05 | 2007-10-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Phenyl amine carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
| US7129274B1 (en) | 1999-11-05 | 2006-10-31 | Emisphere Technologies Inc. | Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
| ATE387430T1 (de) | 1999-12-16 | 2008-03-15 | Emisphere Tech Inc | Verbindungen und zusammensetzungen zur abgabe aktiver wirkstoffe |
| RU2705284C1 (ru) * | 2018-09-17 | 2019-11-06 | Александр Георгиевич Ляшенко | Комплексное средство защиты растений на базе активированных (дегидратированных) природных цеолитов |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1077936A (en) * | 1964-09-08 | 1967-08-02 | Smith & Nephew | Substituted benzanilides |
| US3549689A (en) * | 1967-05-23 | 1970-12-22 | Sandoz Ag | Phenoxy-alkanoic acids |
| JPS5576851A (en) * | 1978-12-05 | 1980-06-10 | Hodogaya Chem Co Ltd | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
| JPS5673055A (en) * | 1979-11-20 | 1981-06-17 | Hodogaya Chem Co Ltd | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
| FR2598146B1 (fr) * | 1986-04-30 | 1989-01-20 | Rech Ind | Nouveau procede de preparation de fibrates. |
| ES2051843T3 (es) * | 1987-05-11 | 1994-07-01 | Ono Pharmaceutical Co | Un proceso para la preparacion de un derivado del acido benzoilaminofenoxibutanico. |
-
1987
- 1987-07-23 JP JP62182369A patent/JPH0725725B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-07-13 YU YU01354/88A patent/YU135488A/xx unknown
- 1988-07-20 RO RO1988134585A patent/RO102513B1/ro unknown
- 1988-07-20 BG BG85004A patent/BG47341A3/xx unknown
- 1988-07-20 ES ES198888111696T patent/ES2038251T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-20 RO RO14604488A patent/RO104331B1/ro unknown
- 1988-07-20 NZ NZ225491A patent/NZ225491A/xx unknown
- 1988-07-20 RO RO146045A patent/RO104332B1/ro unknown
- 1988-07-20 EP EP88111696A patent/EP0300454B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-20 DE DE8888111696T patent/DE3867743D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-21 CN CN88104574A patent/CN1015624B/zh not_active Expired
- 1988-07-21 PL PL1988273851A patent/PL152195B1/pl unknown
- 1988-07-21 PL PL88279477A patent/PL279477A1/xx unknown
- 1988-07-21 US US07/222,256 patent/US4878942A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-21 CA CA000572645A patent/CA1297894C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-21 HU HU883749A patent/HUT49565A/hu unknown
- 1988-07-21 IN IN610/CAL/88A patent/IN169558B/en unknown
- 1988-07-21 HU HU883794A patent/HU202829B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-07-22 AU AU19723/88A patent/AU600379B2/en not_active Ceased
- 1988-07-22 DD DD88318212A patent/DD283995A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-07-22 ZA ZA885347A patent/ZA885347B/xx unknown
- 1988-07-22 SU SU884356228A patent/SU1788881A3/ru active
- 1988-07-22 DK DK414188A patent/DK414188A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-07-22 BR BR8803667A patent/BR8803667A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-07-22 PH PH37260A patent/PH25340A/en unknown
- 1988-07-23 KR KR1019880009285A patent/KR950006895B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-06-23 BG BG86954/89A patent/BG47495A3/xx unknown
- 1989-07-20 BG BG86955/89A patent/BG47496A3/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2038251T3 (es) | 1993-07-16 |
| DD283995A5 (de) | 1990-10-31 |
| PL273851A1 (en) | 1989-09-18 |
| NZ225491A (en) | 1990-02-26 |
| YU135488A (en) | 1990-02-28 |
| BG47341A3 (en) | 1990-06-15 |
| DE3867743D1 (de) | 1992-02-27 |
| BG47495A3 (en) | 1990-07-16 |
| EP0300454B1 (en) | 1992-01-15 |
| AU600379B2 (en) | 1990-08-09 |
| BR8803667A (pt) | 1989-02-14 |
| US4878942A (en) | 1989-11-07 |
| PH25340A (en) | 1991-05-13 |
| KR950006895B1 (ko) | 1995-06-26 |
| AU1972388A (en) | 1989-01-27 |
| EP0300454A2 (en) | 1989-01-25 |
| JPH0725725B2 (ja) | 1995-03-22 |
| PL279477A1 (en) | 1989-10-16 |
| CA1297894C (en) | 1992-03-24 |
| EP0300454A3 (en) | 1989-04-12 |
| IN169558B (pl) | 1991-11-09 |
| BG47496A3 (en) | 1990-07-16 |
| CN1015624B (zh) | 1992-02-26 |
| DK414188A (da) | 1989-01-24 |
| KR890001955A (ko) | 1989-04-06 |
| RO104332B1 (en) | 1993-01-10 |
| CN1030751A (zh) | 1989-02-01 |
| JPS6429348A (en) | 1989-01-31 |
| RO102513B1 (en) | 1992-11-02 |
| SU1788881A3 (ru) | 1993-01-15 |
| ZA885347B (en) | 1989-04-26 |
| HUT49565A (en) | 1989-10-30 |
| RO104331B1 (en) | 1993-04-15 |
| DK414188D0 (da) | 1988-07-22 |
| HU202829B (en) | 1991-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL152195B1 (en) | Plant growth controlling agent | |
| JP2001513809A (ja) | アセトクロルに対してコメを毒性緩和するための組成物 | |
| JPS6230184B2 (pl) | ||
| EP0070089A1 (en) | 1,2,4-Triazole derivatives having herbicidal activity | |
| JP2913214B2 (ja) | 植物の生長を調節するための相乗作用組成物 | |
| EP0256128B1 (en) | Indoleacetic acid derivatives and use thereof as plant growth regulators | |
| JPS6254108B2 (pl) | ||
| EP0281120B1 (en) | Plant growth regulant | |
| JP6902748B2 (ja) | 植物成長調整剤 | |
| EP0374736B1 (en) | Benzamide derivatives and plant growth regulants containing them | |
| JPH045012B2 (pl) | ||
| JPS6053023B2 (ja) | 選択性殺草剤 | |
| JP2516384B2 (ja) | ペンズアミド誘導体 | |
| JP2634068B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| JPH04275201A (ja) | 除草剤組成物 | |
| US6514913B1 (en) | Weed growth inhibitory compositions | |
| JPH0142262B2 (pl) | ||
| JPH0314802B2 (pl) | ||
| JPH03167164A (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| HU181582B (en) | Cereal weed killer preparation | |
| JPS62111979A (ja) | ２，４−ジクロル−３−メチルフエノキシプロピオン酸エステル誘導体 | |
| JPS6030307B2 (ja) | 置換フエニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤 | |
| JPS58192868A (ja) | ２−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS60246367A (ja) | テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS625424B2 (pl) |