HU202829B - Process for producing benzamide derivatives and growth-controlling and herbicide compositions containing them - Google Patents
Process for producing benzamide derivatives and growth-controlling and herbicide compositions containing them Download PDFInfo
- Publication number
- HU202829B HU202829B HU883794A HU379488A HU202829B HU 202829 B HU202829 B HU 202829B HU 883794 A HU883794 A HU 883794A HU 379488 A HU379488 A HU 379488A HU 202829 B HU202829 B HU 202829B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkoxy
- compound
- formula
- weight
- growth
- Prior art date
Links
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 40
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 50
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 17
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 7
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 7
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- APZBIZQJTSQLSY-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)-4-hydroxybenzamide Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl APZBIZQJTSQLSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- KXMLISZPPBOPSJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoyl]phenoxy]acetyl chloride Chemical compound C1=CC(OCC(=O)Cl)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl KXMLISZPPBOPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims 1
- -1 alkoxyalkoxyalkoxy Chemical group 0.000 abstract description 12
- 125000005819 alkenylalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000001767 cationic compounds Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 41
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 36
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 18
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 17
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 17
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 17
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 12
- 238000011161 development Methods 0.000 description 11
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 11
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GXQNORLREDWASL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C1=CC(OCC(=O)O)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl GXQNORLREDWASL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 5
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011380 Raphanus sativus Nutrition 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 4
- 244000020190 Azalea indica Species 0.000 description 3
- 235000002498 Azalea indica Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 3
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 3
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 3
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000055702 Amaranthus viridis Species 0.000 description 2
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192040 Echinochloa phyllopogon Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 240000003433 Miscanthus floridulus Species 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000085269 Scirpus juncoides Species 0.000 description 2
- 241000607059 Solidago Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 2
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 2
- 230000004883 flower formation Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012749 thinning agent Substances 0.000 description 2
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241001656898 Buxus microphylla Species 0.000 description 1
- 101100310222 Caenorhabditis briggsae she-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000817048 Cyperus microiria Species 0.000 description 1
- 241000252212 Danio rerio Species 0.000 description 1
- 241001574250 Diabelia serrata Species 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000599731 Enkianthus perulatus Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006570 Euonymus japonicus Species 0.000 description 1
- 235000016796 Euonymus japonicus Nutrition 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000005308 Juniperus chinensis Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001163113 Photinia glabra Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001083505 Punica Species 0.000 description 1
- 235000019057 Raphanus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000003621 Solidago canadensis var scabra Nutrition 0.000 description 1
- 240000003774 Solidago canadensis var. scabra Species 0.000 description 1
- 244000197975 Solidago virgaurea Species 0.000 description 1
- 235000000914 Solidago virgaurea Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- QOMMEHJDOKVKLU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoyl]phenoxy]acetate Chemical compound C1=CC(OCC(=O)OCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl QOMMEHJDOKVKLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphinothioyloxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COP(=S)(OCC)OCC FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N gibberellin A3 Chemical class C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)[C@H]1C(O)=O)C[C@H]2[C@]2(C=C[C@@H]3O)[C@H]1[C@]3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910001502 inorganic halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- WAFPBMQMTZNMHD-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dichlorophenyl)-4-[2-oxo-2-(propan-2-ylamino)ethoxy]benzamide Chemical compound C1=CC(OCC(=O)NC(C)C)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl WAFPBMQMTZNMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003375 plant hormone Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/56—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű új benzamidszármazékok előállítására. A találmány tárgya továbbá e benzamidszármazékok legalább egyikét hatóanyagként tartalmazó, növényi növekedést szabályozó, illetve herbicid készítmény. Rizs, illetve búza termesztése során nem ritka, hogy a haszonnövényt közvetlenül aratás előtt megdönti a szél vagy eső, s eközben jelentős szemhullás következik be. Javasolták már, hogy alkalmasan választott vegyületek alkalmazásával úgy befolyásolják a növény növekedését, hogy a szárak rövidek & kellően erősek legyenek az ilyen szárdöntő erőhatással szemben. A kísérletek a szárfejlődés befolyásolására kellően erős szárak kialakítása céljából azonban többnyire hátrányosan befolyásolták a füzérvirágzat fejlődését; az ilyen kezelés hatékonysága erősen időjárásfüggő, továbbá függ a növény pillanatnyi fejlettségi fokától, a kezelés időpontjának megválasztásától és az évszaktól is.
A mezőgazdaságilag nem hasznosított földeken termő pázsit, sövény, illetve fű még a növény rendszeres nyírása, illetve nyesése esetén is hajlamos újabb gyors növekedésre. Vizsgálták már bizonyos szerek hatékonyságát e növekedés szabályozására a növény nyírásának, nyesésének mellőzhetősége érdekében. Mind ez ideig azonban a követelményeket maradéktalanul kielégítő ilyen szert nem találtak.
Gyümölcsfák esetében gyakran alkalmaznak ritkító hatású szert, nehogy a fán olyan sok gyümölcs teremjen, hogy emiatt az egyed mérete túlságosan lecsökkenjen. Az ilyen szer alkalmazhatósági területe azonban nagyon szűk és nagyon nehéz e szer helyes alkalmazása.
A növénynövekedés szabályozásának további jelentős területe annak előmozdítása, hogy az adott virágból, gyümölcsből több egyed teremjen.
Amikor a haszonnövény termése a gyökér, az a probléma, hogy a szárbaindulás során a gyökér minősége romlik. Ilyen esetben a virágszár fejlődését szabályozó vegyületre lenne szükség.
Cukornád esetében már törekedtek a hozam növelésére oly módon, hogy meggátolják a virágzat kifejlődését, illetve fiziológiai beavatkozással növeljék a cukortartalmat.
Burgonya, illetve hagyma termesztésekor fontos, hogy késleltessük a tárolás közbeni kicsírázást.
A fentiekben csupán néhány példát adunk; sok más terület is van, ahol a növénynövekedést meghatározott - eltérő - módon szabályozni kellene. Minden egyes területen néhány vegyület gyakorlati alkalmazására ke5 rülhetett már sor, de a mindenkori követelményeket maradéktalanul kielégítő vegyületet még nem találtak. Ezért szükség lenne a követelményeket a technika állása szerintieknél jobban kielégítő új készítmény kifejlesztésére.
Kiterjedt kutatások során vizsgáltuk különböző vegyületek herbicid hatásait és növényi növekedést szabályozó hatásait; azt találtuk, hogy bizonyos benzamidszáimazékok különböző érdekes hatást mutatnak, egyebek között különböző növényekkel szembeni herbicid hatást, szárrövidítő, bokrosodást előmozdító, friss rügyek fejlődését korlátozó, továbbá egyes esetekben ágtövi rügyek fejlődését előmozdító hatást. E felismerésünk alapján további tanulmányokat folytattunk és így jutottunk el a jelen találmányhoz. A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű új benzamidszármazékok előállítására; e képletben R jelentése hidroxil-, alkoxi-, alkoxi-alkoxi-, alkoxi-alkoxi-alkoxi-, alkenil-alkoxi-, alkenil-alkoxi-alkoxi-, alkinil-alkoxi- alkinil-alkoxi-alkoxi-, monoalkil-amino- vagy dialkii-amino-csoport, továbbá O-cat általános képletű növény, ahol cat jelentése szervetlen vagy szerves kation.
A találmány tárgya továbbá olyan növényi növekedést szabályozó készítmény, amely hatóanyagként legalább egy (I) általános képletű benzamidszármazékot, továbbá hordozót és kívánt esetben egyéb adalékot tartalmaz.
A találmány szerint úgy állítjuk elő az (I) általános képletű benzamidszármazékot, hogy 4-hidroxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamidot a megfelelő XCH2COR álta35 lános képletű vegyülettel reagáltatunk, amely képletben R jelentése a már megadott és X jelentése halogénatom, vagy 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-acetil-kloridot a megfelelő RH általános képletű vegyülettel reagáltatunk, amely képletben R jelentése a már megadott.
A továbbiakban a találmányt részletesebben az előnyös (I) általános képletű vegyülelekre utalva ismertetjük.
A találmány szerint előállítható és hatóanyagként előnyösen alkalmazható példakénti vegyületeket az 1.
táblázat mutatja.
1. táblázat
| Vegyület száma | Szerkezeti képlet | Olvadáspont (°c) |
| 1 | Cl Cl <^Q^-nhco~/q^-och2cooh | 193 - 199.5 |
| 2 | Cl Cl NHC0 -<^Q))-0CH 2 COOC 2H 5 | 126 - 129 |
HU 202 829 Β
1. táblázat folytatása
| Vegyület száma | Szerkezeti képlet | Olvad ásó ont ΓοΓ |
| 3 | Cl Cl ^Q^-NHCO^Q^-OCH2COOC3H7-n | 131 - 135 |
| 4 | Cl (01 <^^-NHCO-^Q^-QCH2COQC3 H? - i | 130 - 132 |
| 5 | Cl Cl <^^-NHCO-^Q^-QCH2COOC4H9-n | 132 - 136 |
| 6 | Cl Cl <^^-NHCO-^Q^-OCH2COOC4Hg-Íso | 11»4 - 118 |
| 7 | Cl Cl <^-NHCO^OCH 2 COOC 4 Hg -1 | 149 - 150.5 |
| 8 | Cl Cl ^5^NHCOH^0^OCH2COOC6H13“n | 158 - 161 |
| 9 | Cl Cl <^Ö/NHCO^(^OCH2COOC12H25-n | 153 - 158 |
| 10 | Cl Cl (P >-NHCO-( OyoCHnCCOCH0\1ί7 \2L/ 2 CH2OCAHg-n | 87 - 92 |
| 11 | Cl Cl <p\- NHCO /pYoCH ~ COOCH ~ CH 7\^/ \-L·/ OCH2CH2OC4Hg-n | 65 - 70 |
HU 202 829 Β
1. táblázat folytatása
| Vegyület száma | Szerkezeti képlet | Olvadáspont [°C] |
| 12 . | Cipi <^Q)-NHCO-(^)-OCH2COOCH2CH= | 124 - 127 |
| 13 | Cl Cl ^NHCO^CH.COOCH,^ | 135 - 139 |
| 14 | Cl Cl ^P^-NHCO -(θ^-OCH 2 COOCH 2C=Ch | 95 - 101 |
| 15 | Cl Cl ^Q^-NHCO-^Q^>-OCH2CONHCH3 | 196 - 197.5 |
| 16 | Cl Cl <^-NHCO-<^ -OCH2CONHC2H5 | 158 - 160.5 |
| 17 | Cl Cl \_/ _ \O/ NHG° \O/ OCH2CONHC3H7-n | 170 - 171.5 |
| 18 | Cl Cl <^Q^-NHCO-^Q^-QCH 2 CONHC 3 H? - i | 159 - 161.5 |
| 19 | Cl Cl ^Q^-NHCO-^Q^-QCH2CONHC4Hg-n | 141 - 142 |
HU 202 829 Β
1. táblázat folytatása
| Vegyűlet száma | Szerkezeti képlet | Olvadáspont [°C] |
| 20 | ci cl <^>-NHC0^Q^-0CH2C0NHC4Hg- | 170 - 171 |
| 21 | Cl Cl <J^y-NHCO-^Q^-OCH 2 CONHC 4 Hg -1 | 166 - 168.5 |
| 22 | Cl Cl '<g>-NHC0/gp0CH2C0NHC12H25- | 129 - 131.5 « |
| 23 | Cl Cl <^Q^-NHCO^Q^-OCH2CON 3 | 136 - 138 |
| 24 | Cl Cl <^-NHCO^g>-OCH2CON/^5 | 145.5 - 147 |
| 25 | Cl Cx <^-NHC3-<^-OCK2COt/^7^ | T38 - 140.5 ) |
| 26 | Cl Cl | 128 - 130.5 |
| 27 | B>hco^O>och2coN^V; | 140.5 - 144 |
HU 202 829 Β
1. táblázat folytatása
| Vegyület száma | Szerkezeti képlet | Olvadáspont [°C] |
| 28 ' | 143.5 - 146 | |
| 22 | Cl Cl <^yNHCO^Q^-OCH2COONQ | több minti 230 |
| 30 | Cl Cl <oVnHCcY OVoCH-COOH. 99 Yrv 2 Ntc.H.K | 153 - 157 (bomlási hőfok) |
| 31 | 203 - 207 (bomlási hőfok) | |
| 32 | Cl Cl < O >-NHC0-< O >-OCHnCQCH. Vri/ 2 NH2C4Hg-n | 150 - 154 (bomlási hőfok) |
A továbbiakban az egyes (I) általános képletű példakénti vegyületekre az 1. táblázatbeli sorszámukkal hivatkozunk. A vegyületek azonosíthatósága céljából az
1. táblázat feltünteti azok olvadáspontjait is.
Az (I) általános képletű céltermékeket jó kitermeléssel, könnyen állíthatjuk elő oly módon, hogy a 4-hidroxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid kiindulási anyagot egy halogén-ecetsav különböző észtereivel vagy amidjaival reagáltatjuk szerves oldószerben, amely lehet pl. aceton, toluol, dioxán vagy Ν,Ν-dimetil-formamid (DMF); szervetlen bázis, pl. kálium-, illetve nátrium-karbonát vagy szerves bázis, pl. piridin, illetve trietil-amin jelenlétében.
Úgy is előállíthatjuk a céltermékeket, hogy a 4-hidroxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid kiindulási anyagot egy halogén-ecetsavval reagáltatjuk vizes oldatban, szervetlen bázis, pl. nátrium- vagy kálium-hidroxid jelenlétében, majd az így kapott (I) általános képletű reákcióterméket, a 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)fenoxi-ecetsavat (1. sz. vegyület) egy szervetlen halogeniddel, pl. tionil-kloriddal, vagy egy szerves halogeniddel, pl. foszgénnel reagáltatjuk szerves oldószerben, pl. dioxánban vagy toluolban, így a vegyületet annak savklo6 ridos származékává konvertálva, majd ezt a savkloridos származékot a megfelelő alkohollal, alkoxi-alkohollal, alkoxi-alkoxi-alkohollal, alkenil-alkohollal, alkenil-alkoxi-alkohollal, alkinil-alkohollal, alkinil-alkoxi-alko5 hollal, monoalkil-aminnal vagy dialkil-aminnal reagáltatjuk vizes oldószerben vagy szerves oldószerben, pl. acetonban, toluolban vagy dioxánban; szervetlen, illetve szerves bázis jelenlétében, amely lehet pl. káliumvagy nátrium-karbonát, illetve piridin vagy trietil-amin.
A továbbiakban a fent leírt eljárásváltozatokat előállítási példákkal szemléltetjük részletesebben (a céltermékeket az 1. táblázatbeli sorszámukkal azonosítva).
1. példa
A 2. sz. vegyület előállítása
28,2 g 4-hidroxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benazmidot,
20,0 g etil-bróm-acetátot és 20,7 g kálium-karbonátot diszpeigálunk 150 ml DMF-ben és a diszpergátumot 120 és 140 ‘C közötti hőmérsékleten négy órán át keverjük. A reakció lezajlása után a reakcióelegyet 2 t%-ban hidrogén-kloridot tartalmazó - 500 ml vizes oldatba öntjük. A csapadékot kiszűrjük, az így kapott nyersterméket toluolból átkristályosítjuk; így 34/5 g
-611
HU 202 829 Β (kitermelés: 93,4%) etil-4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-acetát célterméket kapunk, amelynek olvadáspontja 126-129 ‘C.
2. példa
Az 1. sz. vegyűlet előállítása
2,82 g 4-hidroxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamidot és
1,67 g bróm-ecetsavat feloldunk 10 ml dioxánban és az oldathoz 20 *C hőmérsékleten, keverés közben, tíz perc alatt csepegtetünk egy 0,97 g nátrium-hidroxidot és 2 ml vizet tartalmazó elegyet. A csepegtetés befejezése után a reakcióelegyet 80 ’C hőmérsékleten két órán át keverjük. A reakció lezajlása után a reakcióoldatot 50 ml vízbe öntjük és hidrogén-kloriddal savanyítjuk. A csapadékot kiszűrjük, az így kapott nyersterméket toluol és metanol elegyéből átkristályosítjuk; így 2,5 g (kitermelés: 70,6%) 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-ecetsav célterméket kapunk, amelynek olvadáspontja 198-199,5 ’C.
3. példa
Az 5. sz. vegyűlet előállítása
3,54 g 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-ecetsavat, 357 g tionil-kloridot és 30 ml dioxánt tartalmazó elegyet 80 ’C hőmérsékleten négy órán át keverünk. Rotációs párologtató alkalmazásával eltávolítjuk a tionil-klorid felesleget, a feloldott hidrogén-klorid gázt, kénsavgázt és dioxánt; így a bepárlás maradékaként 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-acetil-kloridot kapunk.
ml dioxánban feloldunk 0,8 g n-butanolt és 2,0 g trietil-amint. Ehhez az oldathoz csepegtetjük a fenti módon kapott és 5 ml dioxánban feloldott 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-acetil-kloridot öt perc alatt, szobahőmérsékleten, keverés közben. A csepegtetés befejezése után szobahőmérsékleten további öt órán át keverjük a reakcióelegyet, amelyet a reakció lezajlása után 2 t%-ban hidrogén-kloridot tartalmazó 200 ml vizes oldatba öntünk. A csapadékot kiszűrjük, előbb enyhén lúgos vizes oldattal, majd vízzel mossuk és szárítjuk. A csapadékot toluolból átkristályosítjuk; így 35 g n-butil-4-(25-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-acetátot kapunk, amelynek olvadáspontja 132-136 *C. A
4-(25-dÍklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-ecetsav mennyiségére számított kitermelés: 80,5%.
4. példa
A18. sz. vegyűlet előállítása ml dioxánban feloldunk 0,71 g izopropil-amint és 3,0 g trietil-amint és a kapott oldathoz 5 perc alatt, keverés közben, szobahőmérsékleten olyan oldatot csepegtetünk, amely 5 ml dioxánban feloldva tartalmaz a
3. példánál leírt módon előállított 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-acetil-kloridoL A csepegtetés befejezése után szobahőmérsékleten további öt órán át keverjük a reakcióelegyet, amelyet a reakció lezajlása után a 3. példában lent módon kezelünk; így 3,8 g N-izopropil-4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-acetamid célterméket kapunk, amelynek olvadáspontja 159-161,5 ’C. A4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-ecetsav mennyiségére számított kitermelés: 92,5%.
5. példa
A 30. sz. vegyűlet előállítása
1,02 g 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-ecetsavat feloldunk 5 ml metanolban és a kapott oldathoz szobahőmérsékleten, keverés közben, öt perc alatt csepegtetünk 0,33 g trietil-amint, majd az elegyet további egy órán át keverjük szobahőmérsékleten. Rotációs párologtatóval kidesztilláljuk a trietil-amin és metanol felesleget; így 15 g-t (kitermelés: 90,7%) kapunk a céltermékből, a 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-ecetsav trietil-amin sójából, amelynek olvadáspontja 153-157 ’C (bomlási hőfok).
A találmány szerinti növényi növekedést szabályozó készítményt kikészíthetjük pL nedvesíthető por, emulzió koncentrátum, folyékony vagy folyósítható készítmény, granulátum, porzószer vagy vizes oldat alakjában, a hatóanyagot különböző hordozókkal keverve, a hatóanyag fiziko-kémiai tulajdonságainak megfelelően.
Folyékony hordozóként hagyományos szerves oldószereket alkalmazhatunk, szilárd hordozóként hagyományos ásványi porokat. A készítményhez adhatunk további adalékot, felületaktív, illetve emulgeálószert, a diszpergálhatóságot, illetve a szakhatóságot javító szert stb. A találmány szerint előállítható (I) általános képletű hatóanyag szükség szerint elegyíthető más hatóanyagokkal, pl. műtrágyával, herbicid, rovarölő, gombaölő stb. szerrel, akár az e szer(eke)t is magában foglaló egységes készítmény, akár tankelegy alakjában.
A hordozó lehet egy inért szervetlen anyag, pl. bentonit, agyag, zeolit vagy talkum, továbbá szerves oldószer, amelyben a különböző vegyületek jól oldódnak, pl. xilol, toluol, ciklohexanon vagy glikol. Diszpergáló-, emulgeáló- vagy Fixálószerként alkalmazható akár anionos, akár nemionos felületaktív szer, pl. ligninszulfonát, naftalinszulfonát, dialkil-szulfoszukcinát, poli(oxi-etilén)-nonil-fenil-éter, poli(oxi-etilén)-szteariléter vagy poli(oxi-etilén)-dodecil-éter.
Az (I) általános képletű hatóanyagot heibicidként a kívánt hatáshoz szükséges mennyiségben alkalmazzuk. A hatóanyag adag tartománya általában 1 és 200 g/100 m2 előnyösen 5 és 50 g/100 m2 közötti. A nedvesíthető porkészítményben, az emulzió koncentrátumban, a porozószerben, illetve granulátumban a hatóanyagtartalom 0,1 és 80 tömeg%, előnyösen 1 és 50 tömeg% közötti.
A herbicidként alkalmazott (I) általános képletű hatóanyag főképpen a gyomnövények kicsírázását és növekedését nyomja el, végül elpusztítva azokat. Rizsföldeken az (I) általános képletű herbicid hatóanyag kiváló herbicid hatást mutat nem csak az egynyári gyomokkal szemben, amilyen pl. az Echinochloa oryzicola (kakaslábfűféle), hanem az évelő gyomnövényekkel szemben is, amilyen pl. a Sagittaria pygmaea (nyflfűféle) és a Cyperus microiria (palkaféle).
Nem tapasztaltunk frtotoxieitást a rizsföldbe átültetett rizspalántákkal szemben. Felföldi talajkezelésnél és levélkezelésnél egyaránt szelektív a herbicid hatás tengeri (Zea mays), szójabab (Glycine max) és hasonló növények esetében.
Ha az (I) általános képletű hatóanyagot növényi növekedést szabályozó szerként alkalmazzuk, a hatóanyag adag általában 0,1 és 100 g/100 m2 előnyösen 1 és 50 g/100 m2 közötti; az adag megválasztása függ a haszonnövény fajtájától, az alkalmazott vegyűlet szerkezetétől és az alkalmazási időszaktól. Ilyenkor a kikészítést alak lehet pl. nedvesíthető por, emulzió koncentrátum, porozószer vagy granulátum, amely készítmények hatóanyagtartalma 0,1 és 80 tömeg%, előnyösen 1 és 50 tömeg% közötti.
Amikor a hatóanyagot növényi növekedés szabályo7
-713
HU 202 829 Β zása céljából alkalmazzuk, azt különösen a növény levélzete abszorbeálja jól és onnan eljut a növény többi részébe, hogy előnyösen ott fejtse ki hatását, ahol különösen élénk a növekedés. A hatékonyság eltérő attól függően, milyen a vegyület szeikezete és koncentrációja, a kezelt növény fajtája és annak fejlettségi foka. Feltehető, hogy az (I) általános képletű vegyületek a növényi hormonok közül az auxinok, illetve gibberellinek antagonistái. Pázsitfűféléknél a készítmények különös hatásaként megfigyelhető a levélkezelés után a szárcsomók közötti távolság csökkenése és néhány esetben a kezelés elősegíti a bokrosodást. A széleslevelű növényeknél a találmány szerinti növénynövekedést szabályozó készítmény egyes esetekben hatékonyan elnyomja új rügyek képződését, meggátolja a csavarodó növekedést, más esetben előmozdítja az ágtövi rügyek és virágrügyek képződését.
Az (I) általános képletű vegyületek alkalmazhatósági tartománya ilyenformán nagyon széles; alkalmazhatók pl. a megdőlést csökkentő szerként, a sövénynyesés szükségét csökkentő szerként, virágot termő fák, füvek és nagy gyomnövények magasságát csökkentő szerként, illetve ritkító szerként.
Ha az (I) általános képletű hatóanyagot növényi növekedést szabályozó levélkezelő szerként alkalmazzuk, az adag általában kisebb lehet, mint herbicidkénti alkalmazáskor, de az adag a növény fajtájától és az alkalmazás céljától függően is változó. Ha pl. a növény megdőlésének csökkentése céljából alkalmazzuk, akkor a célszerű adag 0,5 és 3 g/100 m2 közötti rizs esetében, míg 2 és 10 g/100 m2 közötti búza esetében. Ha a növény rövidítése a cél, füvek pl. csillagpázsit esetében az adag lehet 3 és 15 g/100 m2 közötti, fák esetében 10 és 40 g/100 mz közötti és mezőgazdaságilag nem hasznosított területen fellépő nagy gyomnövények esetében 20 és 50 g/100 m2 közötti. Előfordulhat, hogy a megadott tartományokon kívüli adag alkalmazása célszerű. Ha ritkítószerként alkalmazzuk a hatóanyagot vagy rügyképződés előmozdítására, akkor a célszerű adag 0,1 és 1 g/100 m2 közötti. A továbbiakban kikészítési példákkal és hatásvizsgálati teszt példákkal ismertetjük részletesebben a találmányt
1. Kikészítési példa: nedvesíthető por előállítása tömegrész 5. sz. vegyülethez adunk 52 tömegrész kaolin agyagot és 3 tömegrész fehér karbont és az elegyet keverőgéppel keverjük és pontjuk. Ezután hozzáadunk 4 tömegrész Sorpol 5039 típusjelű por alakú felületaktív szert (a Toho Kagaku K. K. védjegyezett terméke) és 1 tömegrész Rapizol BB-75 típusjelű por alakú felületaktív szert (a Nippon Oil and Fals Co. Ltd. védjegyezett terméke); így az 5. sz. vegyületet 40 tömeg% arányban tartalmazó nedvesíthető port kapunk.
2. Kikészítési példa: emulzió koncentrátum előállítása tömegrész 10. sz. vegyületet feloldunk 42 tömegrész xilol és 33 tömegrész ciklohexanon elegyében, majd hozzáadunk 10 tömegrész Sorpol 800A típusjelű szert és a komponenseket egyenletesen feloldjuk keverés közben; így a 10. sz. vegyületet 15 tömeg% arányban tartalmazó emulzió koncentrátumot kapunk.
3. Kikészítési példa: poikészítmény előállítása
Az 1. példa szerint előállított, 40 tömeg%-ban a 15. sz. vegyületet tartalmazó nedvesíthető porból 5 tömeg8 részt alaposan összekeverünk 0,3 tömegrész Rapizol BB-75 típusjelű szerrel és 94,7 tömegrész agyaggal; így olyan porkészítményt kapunk, amely a 15. sz. vegyületet 2 tömeg% arányban tartalmazza.
4. Kikészítési példa: mikroszemcsés készítmény előállítása tömegrész 1. sz. vegyülethez keverünk 3 tömegrész fehér karbont és 47 tömegrész kaolin agyagot és a keveréket pontjuk. 96 tömegrész finomszemcsés zeolithoz gyorskeverőben hozzáadunk keverés közben 2 tömegrészt a porított keverékből, az elegyet a gyorskeverőben alaposan összekeverjük és e keverés közben vízzel hígított két tömegrésznyi poli(oxi-etilén)-dodecil-étert öntünk hozzá. Az elegyet kismennyiségű vízzel addig keverjük, amíg pormaradvány már nem észlelhető, majd kivesszük az elegyet a keverőbői és légáramban szárítjuk; így olyan mikroszemcsés készítményt kapunk, amely az 1. sz. vegyületet 1 tömeg% arányban tartalmazza.
5. Kikészítési példa: granulátum készítése tömegrész 3. sz. vegyülethez adunk 3 tömegrész fehér karbont és 47 tömegrész agyagot és az elegyet keverőgépben porítjuk. Keverőgépbe töltünk 2 tömegrészt a porított elegyből, 40 tömegrész bentonitot 43 tömegrész agyagot, 5 tömegrész nátrium-tripolifoszfátot, valamint 2 tömegrész Rapizol BB-75 típusjelű por alakú felületaktív szert (a Nippon Oil and Fats Co., Ltd. védjegyezett terméke) és az elegyet alaposan összekeverjük. Ezután vizet adunk hozzá, az elegyet alaposan gyúrjuk, granulálóban szemcsézzük és levegőáramban szárítjuk; így a 3. sz. vegyületet 5 tömeg% arányban tartalmazó granulátumot kapunk.
1. tesztpélda
Herbicidhatás vizsgálata rizsföldön
400 cm2-es tenyésztőedényeket rizsfölddel töltünk meg és a talaj felületi rétegébe egyenletesen vetünk Echinochloa oryzicola, Monochoria vaginalis és Scirpus juncoides magokat és beültetünk Sagittaria pygmaea és Cyperus serotinus gumókat. 3 cm mélységig viszünk be vizet, majd átültetünk e termőföldbe két darab kétleveles fejlettségi fokú rizspalántát. Ezután csepegtetéssel visszük fel az egyes hatóanyagmintákat meghatározott koncentrációban tartalmazó nedvesíthető porokkal készített hígított oldatokat A kezeléstől számított huszadik napon értékeljük a gyomnövényekkel szembeni herbicid hatást és az átültetett rizspalánták érzékenységét a hatóanyagmintákkal szemben. Az eredményeket a 2. táblázat mutatja. Az értékelést a következő minősítő fokozatok szerint végezzük. Herbicid hatás:
0: a nem kezelt növényével egyező állapot
1: 20%-os elnyomás
2: 40%-os elnyomás
3: 60%-os elnyomás
4: 80%-os elnyomás
5: teljes pusztulás
Fitotoxicitás a haszonnövénynél:
-: nincs +: csekély mértékű +: kismértékű ++: közepes mértékű +++: jelentős
A fenti osztályozást alkalmazzuk a további minősítéseknél is.
-815
HU 202 829 Β
2. táblázat
| Vegyület száma | Kikészhési alak | Hatóanyag adag (g/100m2) | Fitotoxikus hatás rizsre | Herbicid hatás | ||||
| BAR* | MON* | BUL* | SÁG* | CYP* | ||||
| 200 | + | 4.5 | 5 | 4 | 4 | 43 | ||
| 1 | 40% nedvesít- | |||||||
| hető por | 100 | - | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 | |
| 50 | - | 3.5 | 33 | 2 | 2 | 33 | ||
| 200 | 5 | 5 | 4 | 4 | 43 | |||
| 40% nedvesít- | ||||||||
| 2 | hét5 por | 100 | - | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 |
| 50 | - | 33 | 3.5 | 2.5 | 3 | 33 | ||
| 200 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 3 | 40% nedvesít hető por | 100 | - | 5 | 5 | 43 | 43 | 43 |
| 50 | — | 4.5 | 4 | 3 | 4 | 4 | ||
| 200 | + | 5 | 5 | 4 | 43 | 5 | ||
| 20% nedvesít- | ||||||||
| 7 | hető por | 100 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 50 | - | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | ||
| 200 | 5 | 4.5 | 4 | 43 | 5 | |||
| 10 | 15% emulzió | 43 | ||||||
| koncén trátum | 100 | - | 5 | 4 | 4 | 4 | ||
| 50 | 4.5 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||
| 200 | + | 5 | 5 | 4.5 | 5 | 5 | ||
| 12 | 20% nedvesít- | 4.5 | ||||||
| hető por | 100 | 4 | 4 | 4 | 4 | |||
| 50 | - | 3 | 4 | 3 | 3 | 2 | ||
| 200 | 5 | 4 | 4 | 4 | 43 | |||
| 14 | 20% nedvesíthető por | 100 | - | 4 | 4 | 3 | 4 | 4 |
| 50 | - | 3 | 3.5 | 3 ‘ | 2 | 3 | ||
| 16 | 40% nedvesít- | 200 | + | 5 | 5 3.5 | 4.5 | 43 | 4 |
| hető por | 100 | - | 4 | 4 | 4 | 4 | ||
| 50 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3.5 | |||
| 200 | + | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 20 | 40% nedvesíthető por | 100 | 5 | 5 | 4.5 | 43 | 4.5 | |
| 50 | - | 4.5 | 4.5 | 3 | 3.5 | 3 | ||
| 200 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 22 | 40% nedvesíthető por | 100 | - | 4.5 | 4 | 4 | 43 | 43 |
| 50 | - | 4 | 4 | 3 | 3 | 2 | ||
| 200 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 28 | 40% nedvesít- | 43 | 43 | |||||
| hető por | 100 | - | 5 | 5 | 5 | |||
| 50 | - | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 | ||
| 200 | + | 5 | 5 | 4.5 | 4 | 43 | ||
| 29 | vizes oldat | 100 | - | 4 | 4.5 | 4 | 3 | 4 |
| 50 | 3 | 4 | 3 | 2 | 3 | |||
| 200 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 31 | 40% nedvesít- | 4.5 | ||||||
| hető por | 100 | - | 5 | 4 | 4 | 4 | ||
| 50 | - | 4 | 4 | 3 | 2 | 3 | ||
| 200 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 3 | 5% granulátum | 100 | — | 5 | 5 | 4 | 43 | 43 |
| 50 | 4.5 | 3.5 | 3 | 33 | 3 | |||
| 200 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| 20 | 5% granulátum | 100 | 5 | 4.5 | 4.5 | 4 | 4.5 | |
| 50 | - | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | ||
| 5% granulátum | 200 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | ||
| 28 | 100 | 5 | 5 | 4.5 | 43 | 43 | ||
| 50 | - | 4.5 | 4.5 | 4 | 3 | 3 |
*BAR: Echinochloa oiyzicda MON: Monochoria vaginalis
BUL: Scirpus juncoides CYP: Cyperus serotinus SAG:Sagittaria pygmaea
-917
HU 202 829 Β
2. tesztpélda
Felföldi talajkezelési teszt
A 400 cm2-es tenyésztőedényeket felföldi termőfölddel töltjük meg, majd a felületi talajrétegbe keveijük a következő növényfajták magvait: Amaranthus viridis 5 (sudár disznóparéj), Chenopodium album (libatop) és Digataria sanguinalis (pirókujjas muhar), míg 3 cm-es mélységbe vetjük a következő növényfajták magvait Triticum aestivum (búza), Zea mays (tenger) és Glycine 10 max (szójabab).
A vetés elvégzése után az egyes hatóanyagmintákat meghatározott koncentrációban tartalmazó hígított oldatokkal szórjuk be a talajt. A kezelés után 30 nappal értékeljük a gyomnövényekkel szembeni herbicid hatást és a haszonnövények érzékenységét az egyes herbicid hatóanyagmintákkal szemben. Az eredményeket a
3. táblázat mutatja; az értékelés az 1. tesztpéldában megadott minősítő fokozatokkal történik.
3. táblázat
| Vegyület száma | Hatóanyag adag g/100m2 | Fitotoxikus hatás a haszonnövényekre | Herbicid hatás | ||||
| WHE* | COR* | SOY* | SLE* | LÁM* | LAR* | ||
| 500 | - | + | 5 | 5 | 5 | ||
| 1 | 250 | - | - | - | 4.5 | 4 | 4 |
| 125 | 4 | 4 | 3.5 | ||||
| 500 | + | - | + | 5 | 5 | 5 | |
| 2 | 250 | - | - | - | 5 | 5 | 4.5 |
| 125 | — | — | 4 | 4 | 3 | ||
| 500 | - | - | + | 5 | 5 | 5 | |
| 4 | 250 | - | - | - | 5 | 5 | 5 |
| 125 | 4.5 | 4 | 4 | ||||
| 500 | — | - | - | 5 | 5 | 4 | |
| 10 | 250 | - | - | - | 4 | 4 | 4 |
| 125 | — | 3 | 3.5 | 3.5 | |||
| 500 | + | - | - | 5 | 5 | 5 | |
| 15 | 250 | - | - | 5 | 5 | 5 | |
| 125 | — | 5 | 4.5 | 4 | |||
| 500 | + | - | + | 5 | 5 | 5 | |
| 17 | 250 | - | - | - | 4.5 | 5 | 5 |
| 125 | — | 4.5 | 4 | 4 | |||
| 500 | — | + | 5 | 5 | 4 | ||
| 22 | 250 | - | - | - | 4 | 4 | 4 |
| 125 | 4 | 3 | 3.5 | ||||
| 500 | — | — | 5 | 5 | 5 | ||
| 23 | 250 | - | - | - | 5 | 5 | 5 |
| 125 | — | 4.5 | 4.5 | 4 | |||
| 500 | - | - | - | 5 | 5 | 4.5 | |
| 29 | 250 | - | - | - | 4.5 | 4 | 3 |
| 125 | — | 3 | 3 | 2 | |||
| 500 | - | - | 4.5 | 4.5 | 4 | ||
| 30 | 250 | - | - | 4 | 4 | 4 | |
| 125 | - | - | - | 3.5 | 3 | 3 |
*WHE: Triticum aestivum
COR: Zea mays SOY: Glycine max SLE: Amaranthus viridis LÁM: Chenopodium album LAR: Digitaria sanguinalis
-1019
HU 202 829 Β
3. tesztpélda
Levélkezelő teszt különböző növényeknél (növényi növekedés szabályozása) cm2-es porózus tenyésztőedényekben külön-külön nevelünk rizst (Oryza sativa), árpát (Hordeum vulgare), 25 veteménybabot (Phaseolus vulgáris L.) és salátát és a növények méretétől függően ritkítást végzünk. Amikor a növények fejlettségi foka 2-3 leveles, az egyes hatóanyagmintákat meghatározott koncentrációkban tartalmazó hígított oldatokat szórópisztollyal permetezzük a nö- 30 vény levélzetére 10 liter/100 m2 mennyiségben. A kezelés utáni 30. napon értékeljük a növekedés inhibicióL Az eredményeket a 4. táblázat mutatja; az alkalmazott minősítő fokozattál a következők:
A növekedés magasság szerinti inhibíciója:
0: a nem kezelt növényével egyező állapot 1: a növekedés inhibíció 0-hoz képest mintegy 20%-os 2: a növekedés inhibíció 0-hoz képest mintegy 40%-os 3: a növekedés inhibíció 0-hoz képest mintegy 60%-os 4: a növekedés inhibíció 0-hoz képest mintegy 80%-os 5: a kezelés óta nem tapasztalható növekedés
A kezelés egyéb hatása:
G: Sötétedő zöld
T: Bokrosodás
M: Levelek alaktorzulása
B: Levelek megégése
4. táblázat
| Vegyület száma | Koncentráció (t%) | Vizsgált növény Növek. inhibíció | |||
| Rí* | BA* | FR* | LE* | ||
| 0.1 | 5 | 5 | 4.5MB | 5 | |
| 1 | 0.05 | 4T | 5T | 4 | 5 |
| 0.025 | 3 | 4 | 4 | 4 | |
| 0.1 | 5 | 4T | 5B | 5 | |
| 2 | 0.025 | 4T | 3 | 5 | 5 |
| 0.025 | 3.5 | 3 | 4 | 4 | |
| 0.1 | 4.5T | 4T | 4.5MB | 5 | |
| 4 | 0.05 | 4.5T | 4T | 4.5M | 5 |
| 0.025 | 4 | 3.5 | 4 | 4.5 | |
| 0.1 | 5 | 4T | 4.5M | 4 | |
| 5 | 0.05 | 5 | 4 | 4 | 4 |
| 0.025 | 4T | 3 | 3.5 | 3 | |
| 0.1 | 4T | 3 | 4 | 4 | |
| 7 | 0.05 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0.025 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
| 0.1 | 4 | 3 | 4 | 4 | |
| 8 | 0.05 | 3 | 2 | 4 | 3.5 |
| 0.025 | 2 | 1.5 | 3 | 2 | |
| 0.1 | 4T | 4.5T | 5MB | 5 | |
| 10 | 0.05 | 4T | 4T | 4.5M | 5 |
| 0.025 | 3.5 | 3.5 | 4 | 4.5 | |
| 0.1 | 4.5T | 4T | 5MB | 4 | |
| 12 | 0.05 | 4.5T | 4 | 4.5 | 4 |
| 0.025 | 4 | 3.5 | 4 | 3.5 | |
| 0.1 | 4 | 3 | 4 | 4 | |
| 13 | 0.05 | 3 | 3 | 3 | 3.5 |
| 0.025 | 2 | 2 | 2 | 2.5 | |
| 0.1 | 4T | 4T | 4 | 3 | |
| 14 | 0.05 | 4 | 4 | 3.5 | 3 |
| 0.025 | 3 | 3 | 3 | 2 | |
| 0.1 | 5 | 5 | 5MB | 5 | |
| 15 | 0.05 | 4.5T | 4T | 4.5M | 5 |
| 0.025 | 3.5 | 3 | 4 | 4 |
-1121
HU 202 829 Β
4. táblázat folytatása
| Vegyűlet száma | Koncentráció (t%) | Vizsgált növény Növek. inhibíció | |||
| Rí* | BA* | FR* | LE* | ||
| 0.1 | 5 | 4T | 5MB | 5 | |
| 17 | 0.05 | 4.5T | 4T | 4.5 | 5 |
| 0.025 | 4T | 3.5 | 4 | 4 | |
| 0.1 | 5 | 4T | 4 | 4 | |
| 19 | 0.05 | 5 | 4 | 4 | 4 |
| 0.025 | 4T | 3.5 | 3 | 3.5 | |
| 0.1 | 5T | 4 | 5MB | 5 | |
| 23 | 0.05 | 5T | 4 | 4.5 | 5 |
| 0.025 | 4 | 3.5 | 4 | 4.5 | |
| 0.1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 25 | 0.5 | 3 | 2.5 | 3 | 2 |
| 0.025 | 2 | 2 | 2 | 1.5 | |
| 0.1 | 5T | 5T | 5MB | 4 | |
| 29 | 0.05 | 4 | 4 | 4 | 4 |
| 0.025 | 3 | 4 | 4 | 4 | |
| 0.1 | 5 | 5 | 5MB | 4 | |
| 30 | 0.05 | 4T | 4.5 | 4.5 | 4 |
| 0.025 | 3.5 | 4 | 4 | 3.5 |
*RI: Rizs BA: Árpa
FR: Veleménybab LE: Saláta
4. tesztpélda
Levélkezelési teszt Rhododendron indicumnál (azálea) 40 200 cm2-es porózus tenyésztőedényben nevelt, 2530 cm magas faiskolai Rhododendron indicum bokrokat egy-egy - a különböző hatóanyagok valamelyikét meghatározott koncentrációban tartalmazó - készítménnyel nedvesítünk úgy, hogy a teljes bokor kielégítően legyen nedvesítve (100 m2-re 25 litert számítva). Hét nappal később a bokrokat nyessük, majd két hónap múlva értékeljük az eredményt a 3. tesztpéldánál megadott minősítés szerint Az eredményeket az 5. táblázat mutatja.
5. táblázat: Levélkezelési teszt Rhododendrum indícum-nál
| Vegyiilet száma | Koncentráció (t%) | Növekedés inhibíció | Egyéb mutató |
| 1 | 0.1 | 4 | G |
| 0.05 | 3 | ||
| 9 | 0.1 | 5 | GB |
| 0.05 | 4 | ||
| 0.1 | 4 | M | |
| 0.05 | 3 | ||
| 10 | 0.1 | 4.5 | G |
| 0.05 | 4 | ||
| 15 | 0.1 0.05 | 4 3.5 | |
| 24 | 0.1 0.05 | 4 3 | G |
| 29 | 0.1 0.05 | 4 3 | M |
| 30 | 0.1 0.05 | 3.5 3 |
-1223
HU 202 829 Β
5. tesztpélda
Levélkezelési teszt búzánál
November elején Norin No. 61. fajtájú búzával sorokban - bevetett búzatáblát 5 méter x 2 méter kiterjedésű parcellákra osztunk. Az egyező méretű parcellák 5 teljes felületét kézi permetező alkalmazásával bepermetezzük a különböző hatóanyagmintákat meghatározott koncentrációban tartalmazó híg oldatokkal 10 liter/100 m2-nek megfelelő adagolással a kalászba szökést 14 nappal megelőzően, vagyis április második fel- 10 ében. A porkészítményt és a mikroszcmcsés készítményt kézzel szóljuk ki.
Június közepén kiválasztunk átlagos növekedésű 50 darab szárat és megmérjük a szárhosszt és a kalászok hosszát és meghatározzuk a kalászok számát és a szem- 15 termés tömegét egységnyi területre számítva. A nem kezelt parcelláknál kisebb mértékű megdőlést tapasztalunk: amely parcelláknál határozottan megfigyelhető megdöntést csökkentő hatás, azokat a 6. táblázatban karikával (O) jelöljük. E teszt eredményeit a 6. táblázat 20 úgy mutatja, hogy a mindenkori kezelt parcellához adott mutató a nem kezelt parcellánál kapott megfelelő érték %-át fejezi ki; a nem kezelt parcellák mutatója (100%) mellett zárójelben megadjuk a mért tényleges számértéket is.
6. Tesztpélda
Levélkezelési teszt csillagpázsitnál T-328 fajtaváltozatú csillagpázsitot termő területet méter x 1 méter méretű parcellákra osztunk. A nyírást követő 5. napon kézi permetezővel egyenletesen bepermetezzük az egyes parcellákat olyan hígított oldattal, amely parcellánként más-más hatóanyagot tartalmaz meghatározott koncentrációban, 100 mikénti 10 literes adagnak megfelelő mennyiséggel. A kezelés után tíz nappal, majd húsz nappal a 3. tesztpéldánál megadott minősítő fokozatok szerint értékeljük a készítmények hatását, míg a levelek színváltozását az alábbiak szerint minősítjük:
| Bámulás: | enyhe kismértékű számottevő | B-l B-2 B-3 |
| Zöld szín sötétedése: | enyhe | G-l |
| kiánértékű: | G-2 | |
| számottevő: | G-3 |
Az eredményeket a 7. táblázat mutatja.
6. táblázat: Levélkezelési teszt búzánál
| Vegyület száma | Hatóag adag (g/100m2). | Szárhossz (%) | Kalász hossza (%) | Kalászok száma per in | Szemek tömege (t%) | Megdőlés csökkenés foka |
| 10 | 76 | 92 | 90 | 95 | O | |
| 1 | 5 | 83 | 95 | 93 | 103 | O |
| 2 | 92 | 99 | 95 | 104 | ||
| 10 | 84 | 96 | 96 | 99 | O | |
| 2 | 5 | 88 | 102 | 101 | 104 | O |
| 2 | 97 | 105 | 99 | 101 | ||
| 10 | 80 | 95 | 95 | 94 | O | |
| 15 | 5 | 83 | 104 | 95 | 100 | O |
| 2 | 90 | 101 | 101 | 103 | ||
| 10 | 85 | 93 | 98 | 102 | O | |
| 29 | 5 | 90 | 105 | 102 | 101 | |
| 2 | 102 | 104 | 100 | 99 | ||
| 10 | 86 | 98 | 103 | 105 | O | |
| 30 | 5 | 92 | 104 | 101 | 103 | |
| 2 | 96 | 98 | 104 | 103 | ||
| 2t%-ban | 10 | 82 | 97 | 100 | 96 | O |
| 15. sz. | 5 | 85 | 100 | 98 | 100 | O |
| vegy-t tart porkész. | 2 | 93 | 102 | 105 | 101 | |
| 1 t%-ban | 10 | 87 | 100 | 101 | 102 | O |
| 1. sz. vegy-t tártaim. | 5 | 93 | 98 | 102 | 104 | |
| mikrogra- nul. | 2 | 100 | 101 | 99 | 102 | |
| nem kezelt | 100 | 100 | 100 (450 cm2) | 100 | ||
| parcella | (95 cm) | (8.5 cm) | (450g/cm2) |
-1325
HU 202 829 Β
7. táblázat: Levélkezelő teszt csillagpázsitnál. Növekedés inhiMció
| Vegyület száma | Hatóanyag adag (g/100 m2) | 10 nap múlva | 20 nap múlva | ||
| Inhibíció Levél színe | Inhibíció | Levél színe | |||
| 10 | 5 | G-l | 5 | G-l | |
| 1 | 5 | 5 | 4.5 | ||
| 2.5 | 4 | 3 | |||
| 10 | 5 | 5 | G-l | ||
| 2 | 5 | 4.5 | 4 | ||
| 2.5 | 4 | 3 | |||
| 10 | 5 | 5 | |||
| 6 | 5 | 4.5 | 4 | ||
| 2.5 | 4 | 3 | |||
| 10 | 5 | 4.5 | |||
| 9 | 5 | 4.5 | 3 | ||
| 2.5 | 4 | 2 | |||
| 10 | 5 | G-2 | 5 | G-l | |
| 10 | 5 | 5 | G-l | 4.5 | |
| 2.5 | 4 | 3 | |||
| 10 | 5 | G-l | 5 | G-l | |
| 11 | 5 | 5 | 4 | ||
| 2.5 | 4 | 3 | |||
| 1Ö | 5 | 4.5 | |||
| 18 | 5 | 4 | 3 | ||
| 2.5 | 3.5 | 2 | |||
| 10 | 5 | B-l | 4.5 | ||
| 21 | 5 | 4.5 | 3 | ||
| 2.5 | 3 | 2 | |||
| 10 | 5 | B-l | 4.5 | ||
| 26 | 5 | 4.5 | 3 | ||
| 2.5 | 2 | 1 | |||
| 10 | 5 | B-2 | 4.5 | B-l | |
| 27 | 5 | 4 | B-l | 3 | |
| 2.5 | 2 | 1 | |||
| 10 | 5 | G-l | 5 | G-l | |
| 29 | 5 | 5 | 4 | ||
| 2.5 | 4.5 | 2 | |||
| 10 | 5 | G-l | 4.5 | ||
| 32 | 5 | 5 | 3 | ||
| 2.5 | 4 | 2 |
7. tesztpélda
Levélkezelési teszt rizsföldön
Koshihikari fajtájú rizspalántákat ültetőkészülékkel átültetünk rizsföldbe, 6 sor x 3 méter kiterjedésű egységnyi parcellákat kialakítva. Vízzel meghatározott koncentrációkra hígítjuk a hatóanyagmintákat és a bugázás előtt 7 nappal szórókészülékkel bepermetezzük az egyes parcellákat 10 liter/100 m2-nek megfelelő mennyiséggel (fixálószert és vizes oldatot adunk nedvesíthető porkészítményhez). A termés betakarítása után húsz növénynél megmérjük a szár hosszát és a bugavirágzat hosszát és tömegét. Az eredményeket a 8. táblázat mutatja.
A számértékek a nem kezelt parcellához viszonyított %-arányok, egész számra kerekítve: a nem kezelt par55 cellánál zárójelben megadjuk a mért tényleges mennyiséget is. A megdőlés megfigyelt fokát öt fokozat szerint minősítjük O-tól 4 értékig. Kitüntetett parcelláknál megmérjük a szárcsomók közötti távolságot (intemódium) is. Az eredményeket a 9. táblázat mutatja.
8. tesztpélda
Fáknál végzett levélkezelési tesztek
A10. sz. vegyületet tartalmazó emulzió koncentrátumot meghatározott mértékben hígítjuk. 200 cm2-es és 65 400 cm2-es tenyésztőedényekbe ültetett különböző faj-1427
HU 202 829 Β
8. táblázat: Levélkezelési teszt rizsnél
| Vegyület száma | Hatóanyag adag g/100 m2 | Szárhossz | Bugahossz | Bugatömeg | Megdőlés csők- | Parcella száma |
| a kezelés nélküli állapot %-ában | kenése | |||||
| 1 | 81 | 100 | 98 | 0 | 1 | |
| 1 | 0.5 | 88 | 102 | 106 | 1 | 2 |
| 0.25 | 98 | 105 | 103 | 2 | 3 | |
| 1 | 87 | 101 | 106 | 0 | 4 | |
| 2 | 0.5 | 96 | 99 | 98 | 2 | 5 |
| 0.25 | 101 | 100 | 99 | 3 | 6 | |
| 1 | 78 | 99 | 105 | 0 | 7 | |
| 10 | 0.5 | 85 | 107 | 110 | 0 | 8 |
| 0.25 | 92 | 104 | 109 | 1 | 9 | |
| 1 | 88 | 100 | 103 | 0 | 10 | |
| 16 | 035 | 95 | 102 | 104 | ' 2 | 11 |
| 0.25 | 102 | 99 | 100 | 3 | 12 | |
| 1 | 79 | 98 | 109 | 0 | 13 | |
| 29 | 0.5 | 86 | 102 | 108 | 0 | 14 |
| 0.25 | 94 | 106 | 104 | 1 | 15 | |
| 1 | 82 | 99 | 108 | 0 | 16 | |
| 30 | 0.5 | 87 | 97 | 105 | 0 | 17 |
| 0.25 | 96 | 106 . | 103 | 2 | 18 | |
| Nem kezelt parcella | 100 (80Jcm) | 100 (18.7cm) | 100 (3.41 g) | 3 |
9. táblázat: Levélkezelési teszt rizsnél. Szárcsomók közötti távolság
| Parcella száma | Szárcsomók közötti távolság a nem kezelt parcellához viszonyítva [%] | ||||
| No | Ni | n2 | n3 | Na | |
| 1 | 94 | 96 | 86 | 91 | 97 |
| 2 | 98 | 56 | 95 | 96 | 100 |
| 4 | 97 | 55 | 97 | 90 | 98 |
| 7 | 93 | 43 | 83 | 86 | 98 |
| 10 | 97 | 57 | 96 | 94 | 102 |
| 13 | 92 | 43 | 91 | 85 | 100 |
| 16 | 93 | 47 | 95 | 93 | 96 |
| Nem kezelt parcella | 100(3.45) | 100(18.5) | 100 (13.7) | 100(9.7) | 100 (3.8 cm) |
tájú fáknál előbb nyessük az ágakat és amikor az új 55 ágak elérik a néhány centiméteres hosszt, szórópisztollyal alkalmazzuk a meghatározott koncentrációra hígított szert 15 liter 100 m2-nek megfelelő mennyiségben. A permetezéshez a tenyésztőedényt 40 cm x 50 cm méretű dobozba helyezzük és az elegyet egyenletesen 60 szétszórjuk a dobozban.
Három hónap múlva értékeljük az új ágak növekedését a 3. tesztpéldánál megadott minősítés szerint Az eredményeket a 10. táblázat mutatja, amelyben a fáknak a permetezéskori állapot szerinti magasságát is 65 megadjuk és hatóanyagkoncentráció szerinti oszlopokban tüntetjük fel az ágfejlődési mutatókat.
9. tesztpélda
Levélkezelési teszt kerti reteknél A szárfejlődés inhibícióját vizsgáljuk kerti reteknél.
Koránérő kerti retekkel (Raphanus sativus) tavasszal bevetett táblát közvetlenül a szárba indulás előtt úgy osztunk parcellákra, hogy minden egyes parcellában hat növény legyen. A meghatározott hatóanyag-koncentrációjú nedvesíthető porkészítményekhez, illetve
-1529
HU 202 829 Β
10. táblázat: Új ágak növekedésének inhibíciója fáknál
| Fafajta | Famagasság permetezés kor (cm) | Hatóanyag koncentráció (t%) | ||
| 0,05 | 0,1 | 0,2 | ||
| Rhododendron indicum | 25-30 | 3,5 | 4,5 | 5,0 |
| Buxus microphylla | 20-25 | 2,0 | 4,0 | 4,5 |
| Photinia glabra | 35-40 | 3,0 | 4,5 | 5,0 |
| Abelia serrata | 40-50 | 3,0 | 4,0 | 5,0 |
| Euonymus japonicus | 50-60 | 2,0 | 4,0 | 5,0 |
| Enkianthus perulatus | 30-35 | 3,5 | 4,5 | 5,0 |
| Punica gránátom | 30-40 | 3,0 | 4,0 | 5,0 |
| Juniperus chinensis | 50-60 | 0 | 2,0 | 4,0 |
vizes oldatokhoz úgy adunk nemionos felületaktív szert, hogy a koncentráció 500 ppm legyen és az ele- 20 gyet 10 liter/100 m2-nek megfelelő mennyiségben alkalmazzuk a megfelelő parcellákon szórókészülék alkalmazásával, míg a mikroszemcsés készítményt kézzel szórjuk.
Egy hónappal később a 3. tesztpéldánál megadott 25 minősítő fokozatok szerint értékeljük minden egyes növénynél a hatást Az eredményeket all. táblázat mutatja. A számok hat növényre átlagolt értéket mutatnak két tizedes helyértékre kerekítve.
10. tesztpélda
Permetező teszt mezőgazdaságilag nem hasznosított területen
A nagy gyomnövények növekedésének inhibícióját vizsgáljuk. Gyomos teriiletet, ahol Mkcanlhus sinensis (zebrafű) és Solidago altissima (aranyvessző) burjánzik, 2,5 x 4 m kiterjedésű parcellákra osztunk. Az 1. sz. vegyületet tartalmazó nedvesíthető por híg oldatát (amely 0,1 t% fixáló szert is tartalmaz) és a 10. sz. vegyületet tartalmazó emulzió konccntrátumot alkalmazzuk, öntöző kannával 30 liter/100 m2-nck megfelelő mennyiséggel egyenletesen bepermetezve az egyes parcellákat
Az egyes parcellákban megmérjük a Miscanthus és a Solidago átlagos magasságát és legnagyobb magasságára kezelés időpontjában és a kezelés után 3 hónappal. A”, eredményeket a 12. táblázat mutatja.
11. Táblázat: Virágszárfejlödés ir' xiója kerti reteknél
| Vegyüld száma | Kikcszítcsi típus és hatóanyagtartalom | 2 Alkalmaz.^: · ;nnyiség :,/100 m | ....úb.ció | |
| Készítmény | Hatóanyag | |||
| 1 | Mikroszemcsés készítmény 11% | 509 250 125 | 5 2,5 1,25 | 4 3,2 1.5 |
| 5 | Nedvesíthető por 501% | 10 5 2,5 | 5 2,5 1,25 | 4,í 3,3 2,2 |
| 11 | Emulzió konccntrátum 251% | 20 10 5 | 5 2,5 1,25 | 5 4.1 3.2 |
| 16 | Nedvesíthető por 501% | 10 5 2,5 | 5 2,5 1,25 | 4.3 3.3 2,0 |
| 29 | Vízben oldódó por 951% | 5 2,5 1/25 | 5 2,5 1,25 | 4.7 3,5 2.7 |
-1631
HU 202829 Β
12. táblázat: Gyomnövények növekedés inhibíciója mezőgazdaságilag nem hasznosított területen
| Vegyület száma | Hatóanyag adag (g/100m2) | Gyomnövények magassága (cm) | |||
| Miscanthus | Solidago | ||||
| Kezeléskor | 3 hónap múlva | Kezeléskor | 3 hónap múlva | ||
| 1 | 50 | 70-110 | 70-120 | 50-80 | 60-100 |
| 25 | 60-100 | 80-140 | 50-70 | 70-120 | |
| 10 | 50 | 70-110 | 80-120 | 60-80 | 60-110 |
| 25 | 60-110 | 90-140 | 50-80 | 80-120 | |
| Nem kezelt parcella | - | 60-110 | 170-220 | 50-70 | 150-190 |
13. táblázat: Ritkítási teszt almánál
| Vegyület száma | Koncentráció (ppm) | Vizsgált gyümölcsök száma | Nem kezelt ág mutatóihoz viszonyított mutatók (%) | |||
| Közp. gyüm. | Oldal gyüm. | Gyümölcshordás (%) | Átlagos átmérő a nem kezelt ágnál mérthez képest (%) | |||
| Közp. gyüm. | Oldal gyüm. | |||||
| 50 | 39 | 120 | 71.8 | 8.3 | 111 | |
| 1 | 25 | 32 | 101 | 87.5 | 9.9 | 114 |
| 12.5 | 37 | 113 | 86.5 | 11.5 | 109 | |
| 50 | 35 | 108 | 71.4 | 7.4 | 106 | |
| 11 | 25 | 37 | 110 | 86.5 | 10.0 | 112 |
| 12.5 | 30 | 99 | 90.0 | 12.1 | 110 | |
| Nem kezelt Js | - | 34 | 102 | 82.4 | 27.5 | 100 (35.9 mm) |
11. tesztpélda
Ritkítási teszt almánál éves Fuji fajtájú almafa ágai közül egyezőeket 40 választva, a teljes virágzás után 20 nappal - kézi permetező alkalmazásával - az egyes hatóanyagokat meghatározott koncentrációban tartalmazó oldatot permetezünk az egyes ágak teljes hossza mentén olyan mennyiségben, hogy a kiszórt oldat ne csepegjen le az ágakról. 45 Két hónap múlva meghatározzuk a gyiimölcshordás arányát és az egyes gyümölcsöknél - két oldal között mért átmérők átlagértékét. Az eredményeket a 13. táblázat mutatja.
12. tesztpélda
Levélkezelési teszt cukornádnál
Cukornád táblát az érés kezdeti szakaszában úgy osztunk parcellákra, hogy 5-5 növény jusson 1-1 pár- 55 cellára. Kézi permetezővel meghatározott hatóanyagkoncentrációjú oldatból 30 ml-t juttatunk a szárankénti legfelső levelek felületére.
Két hónappal később, vagyis az aratás időszakában a nem kezelt parcellánál bizonyos virágképződés tapasz- 60 falható, míg a kezelt parcelláknál semmilyen virágképződést nem figyelünk meg. A termést betakarítjuk és kisajtoljuk, a kisajtolt lé cukortartalmát polarometrikus cukortartalom-mérővel határozzuk meg. Az eredményeket a 14. táblázat mutatja.
14. táblázat: Cukortartalom meghatározása cukornádnál
| Vegy. sz. | Hatóanyag (t%) | Átlagos cukortartalom (t%) |
| 1 | 03 | 13,83 |
| 0,1 | 1337 | |
| 10 | 03 | 1431 |
| 0,1 | 1334 | |
| 29 | 03 | 12,98 |
| 0,1 | 11,95 | |
| Nem kezelt parcella | - | 1039 |
13. tesztpélda
Levélkezelési teszt szójababnál
Melegházban, 200 cm2-es tenyésztőedényekben Enrei fajtájú szójababot termesztünk (edényenként 1-1 növény). A háromleveles fejlettségi fok kezdetekor a különböző hatóanyagokat meghatározott koncentrációban, továbbá 500 ppm koncentrációban nemionos felületaktív anyagot tartalmazó oldattal kezelünk parcellánként 3-3 növényt; az oldatot 100 m2-kénti 10 liternek megfelelő mennyiségben alkalmazzuk Két hónap 65 múlva vizsgáljuk a babszemek számát. Az eredményc17
-1733
HU 202 829 Β két a 15. táblázat mutatja; a számok a 3-3 növény átlagértékeit fejezik ki egy tizedes helyértékre kerekítve.
75. táblázat
| Vegy. száma | Hatóanyag konc. (PPm) | Babszemek száma |
| * | 30 | 31,0 |
| 1 | 100 | 35,3 |
| 300 | 33,3 | |
| 30 | 28,3 | |
| 11 | 100 | 39,7 |
| 300 | 38,0 | |
| 30 | 25,0 | |
| 29 | 100 | 35,3 |
| 300 | 37,3 | |
| 30 | 26,0 | |
| 30 | 100 | 36,3 |
| 300 | 32,7 | |
| Nem kezelt parcella | - | 24,7 |
Claims (4)
1. Eljárás az (I) általános képletű benzamidszármazékok előállítására - ebben a képletben R jelentése hidroxicsoport, 1-15 szénatomos alkoxicsoport, (1-7 szénatomos)-alkoxi-(l-5 szénatomos)-alkoxi-csoport, (2-6 szénatomos)-alkenil-(l- 35 2 szénatomosj-alkoxi-csoport, (2-3 szénatomos)-alkinil-(l—2 szénatomos)-alkoxi-csoport, (1-7 szénatomos)-alkoxi-(l-5 szénatomos)-alkoxi-(l-5 szénatomos)alkoxi-csoport, mono-(l-15 szénatomos)alkil-aminocsoport, di-(l—7 szénatomos)-alkil-amino-csoport, vagy
O-cat általános képletű csoport és ebben cat jelentése alkálifém, tri-/l-5 szénatomos/alkil-ammónium-ion vagy mono-/l-7 szénatomos/-alkil-ammónium-ion azzal jellemezve, hogy
a) 4-hidroxi-N-(2-34iklór-fenil)-benzamidot valamely X-CH2-CO-R általános képletű vegyülettel ahol X jelentése halogénatom, R jelentése pedig egyezik a fenti meghatározás szerintivel - reagáltatunk bázis és oldószer jelenlétében, vagy
b) 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-acetil-kloridot valamely R-H általános képletű vegyülettel ahol R jelentése egyeik a fenti meghatározás szerintivel - reagáltatunk bázis és oldószer jelenlétében.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a 4-hidroxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid kiindulási anyagot az XCH2COR általános képletű vegyülettel szerves oldószerben, szervetlen bázis jelenlétében reagáltatjuk.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a 4-(2,3-diklór-fenil-karbamoil)-fenoxi-aceül-klorid kiindulási anyagot az RH általános képletű vegyülettel oldószerben, szerves bázis jelenlétében reagáltatjuk.
4. Növényi növekedést szabályozó, illetve herbicid hatású készítmény, amely hatóanyagot és szilárd hordozót, előnyösen agyagot, vagy folyékony hordozót, előnyösen xilolt vagy ciklohexanont, és kívánt esetben további adaléko(ka)t, előnyösen anionos és/vagy nemionos felületaktív szert tartalmaz, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,00125-95 tömeg% (I) általános képletű benzamidszármazékot tartalmaz, amely képletben R jelentése egyezik az 1. igénypontban megadottal.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62182369A JPH0725725B2 (ja) | 1987-07-23 | 1987-07-23 | ベンズアミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU202829B true HU202829B (en) | 1991-04-29 |
Family
ID=16117106
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU883749A HUT49565A (en) | 1987-07-23 | 1988-07-21 | Process for producing benzamide derivative and composition for determining growth of plants containing them as active components |
| HU883794A HU202829B (en) | 1987-07-23 | 1988-07-21 | Process for producing benzamide derivatives and growth-controlling and herbicide compositions containing them |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU883749A HUT49565A (en) | 1987-07-23 | 1988-07-21 | Process for producing benzamide derivative and composition for determining growth of plants containing them as active components |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4878942A (hu) |
| EP (1) | EP0300454B1 (hu) |
| JP (1) | JPH0725725B2 (hu) |
| KR (1) | KR950006895B1 (hu) |
| CN (1) | CN1015624B (hu) |
| AU (1) | AU600379B2 (hu) |
| BG (3) | BG47341A3 (hu) |
| BR (1) | BR8803667A (hu) |
| CA (1) | CA1297894C (hu) |
| DD (1) | DD283995A5 (hu) |
| DE (1) | DE3867743D1 (hu) |
| DK (1) | DK414188A (hu) |
| ES (1) | ES2038251T3 (hu) |
| HU (2) | HUT49565A (hu) |
| IN (1) | IN169558B (hu) |
| NZ (1) | NZ225491A (hu) |
| PH (1) | PH25340A (hu) |
| PL (2) | PL152195B1 (hu) |
| RO (3) | RO102513B1 (hu) |
| SU (1) | SU1788881A3 (hu) |
| YU (1) | YU135488A (hu) |
| ZA (1) | ZA885347B (hu) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06683B2 (ja) * | 1987-03-05 | 1994-01-05 | 保土谷化学工業株式会社 | 植物生長調節剤 |
| JPH0742259B2 (ja) * | 1988-12-23 | 1995-05-10 | 保土谷化学工業株式会社 | ベンズアミド誘導体 |
| US5042980A (en) * | 1989-05-26 | 1991-08-27 | C. R. Bard, Inc. | Optical fiber diffusion tip for uniform illumination |
| US6331318B1 (en) | 1994-09-30 | 2001-12-18 | Emisphere Technologies Inc. | Carbon-substituted diketopiperazine delivery systems |
| US5629020A (en) | 1994-04-22 | 1997-05-13 | Emisphere Technologies, Inc. | Modified amino acids for drug delivery |
| US5578323A (en) | 1992-06-15 | 1996-11-26 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid carriers and methods for preparation and use thereof |
| US5693338A (en) * | 1994-09-29 | 1997-12-02 | Emisphere Technologies, Inc. | Diketopiperazine-based delivery systems |
| US6099856A (en) * | 1992-06-15 | 2000-08-08 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| US6221367B1 (en) | 1992-06-15 | 2001-04-24 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| US5714167A (en) * | 1992-06-15 | 1998-02-03 | Emisphere Technologies, Inc. | Active agent transport systems |
| CA2090283A1 (en) * | 1992-02-28 | 1993-08-29 | Nobuyuki Hamanaka | Phenoxyacetic acid derivatives |
| US5401516A (en) * | 1992-12-21 | 1995-03-28 | Emisphere Technologies, Inc. | Modified hydrolyzed vegetable protein microspheres and methods for preparation and use thereof |
| US5958457A (en) * | 1993-04-22 | 1999-09-28 | Emisphere Technologies, Inc. | Compositions for the delivery of antigens |
| US5643957A (en) * | 1993-04-22 | 1997-07-01 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6610329B2 (en) | 1993-04-22 | 2003-08-26 | Emisphere Technologies Inc. | Compositions for the delivery of antigens |
| WO1997036480A1 (en) | 1996-03-29 | 1997-10-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5965121A (en) * | 1995-03-31 | 1999-10-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5989539A (en) * | 1995-03-31 | 1999-11-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6090958A (en) * | 1995-03-31 | 2000-07-18 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6001347A (en) * | 1995-03-31 | 1999-12-14 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| BR9604880A (pt) * | 1995-03-31 | 1998-05-19 | Emisphere Tech Inc | Composto composição forma de unidade de dosagem métodos para administração de um agente biologicamente ativo para preparar uma composição para administração de um agente ativo e para preparar um composto e composição farmacológica |
| US5750147A (en) * | 1995-06-07 | 1998-05-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Method of solubilizing and encapsulating itraconazole |
| US6051258A (en) * | 1995-06-07 | 2000-04-18 | Emisphere Technologies, Inc. | Proteinoid emulsions and methods for preparation and use thereof |
| DE19681560T1 (de) * | 1995-09-11 | 1998-08-20 | Emisphere Tech Inc | Verfahren zur Herstellung von omega-Aminoalkansäure-Derivaten aus Cycloalkanonen |
| EP0904065A4 (en) | 1996-06-14 | 2000-06-14 | Emisphere Tech Inc | MICRO-ENCLOSED FRAGRANCES AND PRODUCTION METHOD |
| US6358504B1 (en) | 1997-02-07 | 2002-03-19 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6060513A (en) * | 1997-02-07 | 2000-05-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5876710A (en) * | 1997-02-07 | 1999-03-02 | Emisphere Technologies Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6313088B1 (en) | 1997-02-07 | 2001-11-06 | Emisphere Technologies, Inc. | 8-[(2-hydroxy-4-methoxy benzoyl) amino]-octanoic acid compositions for delivering active agents |
| US5990166A (en) * | 1997-02-07 | 1999-11-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US5962710A (en) * | 1997-05-09 | 1999-10-05 | Emisphere Technologies, Inc. | Method of preparing salicyloylamino acids |
| US6335459B1 (en) | 1998-12-23 | 2002-01-01 | Syntex (U.S.A.) Llc | Aryl carboxylic acid and aryl tetrazole derivatives as IP receptor modulators |
| ES2235854T3 (es) * | 1999-04-05 | 2005-07-16 | Emisphere Technologies, Inc. | Sales disodicas, monohidratos y solvatos etanolicos para aportar agentes activos. |
| US7279597B1 (en) | 1999-11-05 | 2007-10-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Phenyl amine carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
| US7129274B1 (en) | 1999-11-05 | 2006-10-31 | Emisphere Technologies Inc. | Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
| ATE387430T1 (de) | 1999-12-16 | 2008-03-15 | Emisphere Tech Inc | Verbindungen und zusammensetzungen zur abgabe aktiver wirkstoffe |
| RU2705284C1 (ru) * | 2018-09-17 | 2019-11-06 | Александр Георгиевич Ляшенко | Комплексное средство защиты растений на базе активированных (дегидратированных) природных цеолитов |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1077936A (en) * | 1964-09-08 | 1967-08-02 | Smith & Nephew | Substituted benzanilides |
| US3549689A (en) * | 1967-05-23 | 1970-12-22 | Sandoz Ag | Phenoxy-alkanoic acids |
| JPS5576851A (en) * | 1978-12-05 | 1980-06-10 | Hodogaya Chem Co Ltd | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
| JPS5673055A (en) * | 1979-11-20 | 1981-06-17 | Hodogaya Chem Co Ltd | Benzamide derivative and herbicide containing the same |
| FR2598146B1 (fr) * | 1986-04-30 | 1989-01-20 | Rech Ind | Nouveau procede de preparation de fibrates. |
| ES2051843T3 (es) * | 1987-05-11 | 1994-07-01 | Ono Pharmaceutical Co | Un proceso para la preparacion de un derivado del acido benzoilaminofenoxibutanico. |
-
1987
- 1987-07-23 JP JP62182369A patent/JPH0725725B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-07-13 YU YU01354/88A patent/YU135488A/xx unknown
- 1988-07-20 RO RO1988134585A patent/RO102513B1/ro unknown
- 1988-07-20 BG BG85004A patent/BG47341A3/xx unknown
- 1988-07-20 ES ES198888111696T patent/ES2038251T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-20 RO RO14604488A patent/RO104331B1/ro unknown
- 1988-07-20 NZ NZ225491A patent/NZ225491A/xx unknown
- 1988-07-20 RO RO146045A patent/RO104332B1/ro unknown
- 1988-07-20 EP EP88111696A patent/EP0300454B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-20 DE DE8888111696T patent/DE3867743D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-21 CN CN88104574A patent/CN1015624B/zh not_active Expired
- 1988-07-21 PL PL1988273851A patent/PL152195B1/pl unknown
- 1988-07-21 PL PL88279477A patent/PL279477A1/xx unknown
- 1988-07-21 US US07/222,256 patent/US4878942A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-21 CA CA000572645A patent/CA1297894C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-21 HU HU883749A patent/HUT49565A/hu unknown
- 1988-07-21 IN IN610/CAL/88A patent/IN169558B/en unknown
- 1988-07-21 HU HU883794A patent/HU202829B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-07-22 AU AU19723/88A patent/AU600379B2/en not_active Ceased
- 1988-07-22 DD DD88318212A patent/DD283995A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-07-22 ZA ZA885347A patent/ZA885347B/xx unknown
- 1988-07-22 SU SU884356228A patent/SU1788881A3/ru active
- 1988-07-22 DK DK414188A patent/DK414188A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-07-22 BR BR8803667A patent/BR8803667A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-07-22 PH PH37260A patent/PH25340A/en unknown
- 1988-07-23 KR KR1019880009285A patent/KR950006895B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-06-23 BG BG86954/89A patent/BG47495A3/xx unknown
- 1989-07-20 BG BG86955/89A patent/BG47496A3/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2038251T3 (es) | 1993-07-16 |
| DD283995A5 (de) | 1990-10-31 |
| PL273851A1 (en) | 1989-09-18 |
| NZ225491A (en) | 1990-02-26 |
| YU135488A (en) | 1990-02-28 |
| BG47341A3 (en) | 1990-06-15 |
| DE3867743D1 (de) | 1992-02-27 |
| BG47495A3 (en) | 1990-07-16 |
| EP0300454B1 (en) | 1992-01-15 |
| AU600379B2 (en) | 1990-08-09 |
| BR8803667A (pt) | 1989-02-14 |
| US4878942A (en) | 1989-11-07 |
| PH25340A (en) | 1991-05-13 |
| KR950006895B1 (ko) | 1995-06-26 |
| AU1972388A (en) | 1989-01-27 |
| EP0300454A2 (en) | 1989-01-25 |
| JPH0725725B2 (ja) | 1995-03-22 |
| PL279477A1 (en) | 1989-10-16 |
| CA1297894C (en) | 1992-03-24 |
| EP0300454A3 (en) | 1989-04-12 |
| IN169558B (hu) | 1991-11-09 |
| BG47496A3 (en) | 1990-07-16 |
| CN1015624B (zh) | 1992-02-26 |
| DK414188A (da) | 1989-01-24 |
| KR890001955A (ko) | 1989-04-06 |
| RO104332B1 (en) | 1993-01-10 |
| CN1030751A (zh) | 1989-02-01 |
| JPS6429348A (en) | 1989-01-31 |
| RO102513B1 (en) | 1992-11-02 |
| SU1788881A3 (ru) | 1993-01-15 |
| ZA885347B (en) | 1989-04-26 |
| HUT49565A (en) | 1989-10-30 |
| RO104331B1 (en) | 1993-04-15 |
| PL152195B1 (en) | 1990-11-30 |
| DK414188D0 (da) | 1988-07-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU202829B (en) | Process for producing benzamide derivatives and growth-controlling and herbicide compositions containing them | |
| JP2012530760A (ja) | 植物の健康を増進させるための農業化学混合物の使用 | |
| JP2913214B2 (ja) | 植物の生長を調節するための相乗作用組成物 | |
| US4470840A (en) | 1-Triacontanol plant growth stimulator formulations | |
| HU185914B (en) | Compositions for controlling growth containing pyrimidine-buthanol derivatives | |
| HU184602B (en) | Plant growth regulating composition | |
| US4217131A (en) | Herbicidal composition | |
| CN107232208A (zh) | 一种苯唑草酮和莠去津复配可分散油悬浮剂及其制备方法 | |
| CN111316994B (zh) | 一种除草组合物及其应用 | |
| SU654142A3 (ru) | Регул тор роста растений | |
| EP0281120B1 (en) | Plant growth regulant | |
| JPS61200968A (ja) | 複素環式化合物、その製造方法およびこれを含有する、殺菌または植物生長調整剤組成物 | |
| CN111838170A (zh) | 一种含有甲基二磺隆的安全除草组合物 | |
| KR940011132B1 (ko) | 벤즈아미드 유도체 및 그를 함유하는 식물 성장 조절제 | |
| JPS58909A (ja) | 植物生長調整法 | |
| CN114557349B (zh) | 一种包含异丙甲草胺的复合除草剂及其在抑制杂草生长中的应用 | |
| US4798618A (en) | Novel chloroacetanilide derivatives and herbicides containing the same for use in paddy field | |
| US3650728A (en) | Combating pigweed in sugar beet fields | |
| EP0040050A2 (en) | Plant growth regulator compositions and method | |
| CN111466400A (zh) | 一种玉米田除草剂及其制备方法 | |
| JPH0751547B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| JPH0314802B2 (hu) | ||
| JPH05201805A (ja) | 植物生長調節組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |