PL151706B2 - Sposób otrzymywania nowych trimetinowych barwników kationowych - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych trimetinowych barwników kationowychInfo
- Publication number
- PL151706B2 PL151706B2 PL27589788A PL27589788A PL151706B2 PL 151706 B2 PL151706 B2 PL 151706B2 PL 27589788 A PL27589788 A PL 27589788A PL 27589788 A PL27589788 A PL 27589788A PL 151706 B2 PL151706 B2 PL 151706B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- indole
- dimethyl
- hydroxyethyl
- general formula
- nitro
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- QVQXVCRXQDUZOT-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethyl-2-methylideneindol-1-yl)ethanol Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C(=C)N(CCO)C2=C1 QVQXVCRXQDUZOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 3
- RJPVFIWUDFQUHC-UHFFFAOYSA-N CC1(C)C2=CC=CC=C2N(CCO)C1=CC=O Chemical compound CC1(C)C2=CC=CC=C2N(CCO)C1=CC=O RJPVFIWUDFQUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLAQPAAHVMLMSX-UHFFFAOYSA-N CC1(C)C2=CC([N+]([O-])=O)=CC=C2N(CCO)C1=CC=O Chemical compound CC1(C)C2=CC([N+]([O-])=O)=CC=C2N(CCO)C1=CC=O YLAQPAAHVMLMSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 151 706
POLSKA PATENTU TYMCZASOWEGO
URZĄD
PATENTOWY
RP
Patent tymczasowy dodatkowy Int Q 5 c09B 23/w do patentu nr--Zgłoszono: 88 1118 (P. 275897) tllUlllł
Pierwszeństwo--- , ( J l I »
Zgłoszenie ogłoszono: 89 08 21
Opis patentowy opublikowano: 1991 02 28
Twórcy wynalazku: Romuald Bartnik, Zofia Cebulska, Bogusław Kryczka
Uprawniony z patentu tymczasowego: Uniwersytet Łódzki,
Łódź (Polska)
Sposób otrzymywania nowych trimetinowych barwników kationowych
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych trimetinowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R i R1 oznaczają atomy wodoru i/lub grupy nitrowe i mogą być jednakowe lub różne, a R2 i R3 oznaczają atomy chloru i/lub grupy hydroksylowe i mogą być jednakowe lub różne. Barwniki te barwią włókna poliakrylonitrylowe i skórę na kolor fioletowy.
Sposobem według wynalazku poddaje się l-/2-chloroetylo/- lub l-/2-hydroksyetylo/-2formylometyleno-3,3-dimetylo-3H-indol lub jego 5-nitropochodną, o ogólnym wzorze 2, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, reakcji kondensacji z l-/2-chloroetylo/- lub 1-/2hydroksyetylo/-2-metyleno-3,3-dimetylo-3H-indolem lub jego 5-nitropochodną, o orólnym wzorze 3, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia i przeprowadza w postać kationową. Kondensację prowadzi się w lodowatym kwasie octowym, ogrzewając mieszaninę przez 3 godziny na wrzącej łaźni wodnej, po czym zatęża się mieszaninę poreakcyjną pod zmniejszonym ciśnieniem, zakwasza rozcieńczonym kwasem solnym i pozostawia do krystalizacji.
Uzyskiwane sposobem według wynalazku barwniki odznaczają się żywością barwy i dobrymi lub bardzo dobrymi odpornościami.
Sposób według wynalazku ilustrują następujące przykiauy, w których procenty oznaczają procenty wagowe:
Przykład I. 0,01 mola l-/2-hydroksyetylo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo-5-nitro-3Hindolu oraz 0,01 mola l-/2-hydroksyetylo/-2-metyleno-3,3-dimetylo-3H-indolu rozpuszcza się w 40 cm3 lodowatego kwasu octowego. Całość ogrzewa się w ciągu 3 godzin na wrzącej łaźni wodnej. Uzyskany roztwór zatęża się pod zmniejszonym ciśnieniem do objętości 10 cm3. Pozostałość wylewa się, intensywnie mieszając, do 300 cm3 10 % roztworu kwasu solnego. Wytrącony osad barwnika odsącza się i suszy. Uzyskuje się z wydajnością 98 % barwnik barwiący włókna poliakrylonitrylowe i skórę na kolor fioletowy.
Przykład II. Postępuje się sposobem opisanym w przykładzie I, stosując zamiast 1-/2hydroksyetylo/-2-metyleno-3,3-dimetylo-3H-indolu równoważną ilość jego 5-nitropochodnej. Uzyskuje się z wydajnością 95,8 % barwnik, barwiący włókna poliakrylonitrylowe i skórę na kolor fioletowy.
151 706
Przykład III. Postępuje się sposobem opisanym w przykładzie I, stosując zamiast 1-/2hydroksyetylo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo-5-nitro-3H-indolu równoważną ilość l-/2-chloroetvlo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo-5-nitro-3H-indolu. Uzyskuje się z wydajnością 71,4% barwnik barwiący włókna poliakrylonitrylowe i skórę na kolor fioletowy.
Przykład IV. Postępuje się sposobem opisanym w przykładzie I, stosując zamiast 1-/2hydroksyetylo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo-5-nitro-3H-indolu równoważną ilość l-/2-chloroetylo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo-3H-indolu. Uzyskuje się z wydajnością 74% barwnik barwiący włókna poliakrylonitrylowe i skórę na kolor fioletowy.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania nowych trimetinowych barwników kationowych o ogólnym wzorze 1, w którym R i R1 oznaczają atomy wodoru i/lub grupy nitrowe i mogą być jednakowe lub różne, a R2 i R3 oznaczają atomy chloru i/lub grupy hydroksylowe i mogą być jednakowe lub różne, znamienny tym, że l-/2-chloroetylo/- lub l-/2-hydroksyetylo/-2-formylometyleno-3,3-dimetylo3H-indol lub jego 5-nitropochodną, o ogólnym wzorze 2, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia, poddaje się reakcji kondensacji z l-/2-chloroetylo/- lub l-/2-hydroksyetylo/-2metyleno-3,3-dimetylo-3H-indolem lub jego 5-nitropochodną, o ogólnym wzorze 3, w którym symbole mają wyżej podane znaczenia i przeprowadza w postać kationową.Cl ĆHaBHaU* CHjDHsR5 WalH,C CHjCo·™-™ĆHaDHaGł wżeru 2HaCCHaCHaR* WR 3Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Cena 3000 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27589788A PL151706B2 (pl) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | Sposób otrzymywania nowych trimetinowych barwników kationowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27589788A PL151706B2 (pl) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | Sposób otrzymywania nowych trimetinowych barwników kationowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL275897A2 PL275897A2 (en) | 1989-08-21 |
| PL151706B2 true PL151706B2 (pl) | 1990-09-28 |
Family
ID=20045082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27589788A PL151706B2 (pl) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | Sposób otrzymywania nowych trimetinowych barwników kationowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL151706B2 (pl) |
-
1988
- 1988-11-18 PL PL27589788A patent/PL151706B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL275897A2 (en) | 1989-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL151706B2 (pl) | Sposób otrzymywania nowych trimetinowych barwników kationowych | |
| DE1794389B2 (de) | Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung. Ausscheidung aus: 1793008 | |
| DE3930738B4 (de) | Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| JPS6067562A (ja) | ホルマザン化合物及びこれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法 | |
| DE2710152B1 (de) | Faerben von synthetischen Polyamiden | |
| DE1965993C3 (de) | Sulfogruppenfreie Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Papier | |
| DE1644145C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen, Phthalocyanine und ihre Verwendung zum Färben von Textilfaser n | |
| DE69918161T2 (de) | Faserreaktive disazofarbstoffe | |
| DE1644507C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| EP0277600B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azo-Reaktivfarbstoffen | |
| DE1644088A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| DE3903455A1 (de) | Kupferkomplex-formazanverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| DE1719090A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der heterocyclischen Reihe | |
| DE1644511C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe | |
| EP0601416B1 (de) | Wasserlösliche Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| PL151708B2 (pl) | Sposób otrzymywania nowych barwników do włókien poliamidowych | |
| DE1939698C3 (de) | Kupferhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE422467C (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen auf der pflanzlichen Faser | |
| AT224780B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, vorzugsweise wasserlöslicher Reaktivfarbstoffe | |
| JPS5819700B2 (ja) | 新規アゾピラゾリウム染料の製造方法 | |
| DE1644322C3 (de) | Basische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
| EP0602550B1 (de) | Wasserlösliche Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| CH489581A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe | |
| AT147785B (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrofarbstoffen. | |
| DE86223C (pl) |