PL151572B1 - Method of obtaining novel derivatives of /thienyl-2-methyl/thiourea - Google Patents

Method of obtaining novel derivatives of /thienyl-2-methyl/thiourea

Info

Publication number
PL151572B1
PL151572B1 PL1988274988A PL27498888A PL151572B1 PL 151572 B1 PL151572 B1 PL 151572B1 PL 1988274988 A PL1988274988 A PL 1988274988A PL 27498888 A PL27498888 A PL 27498888A PL 151572 B1 PL151572 B1 PL 151572B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
thienyl
methyl
thiourea
formula
preparation
Prior art date
Application number
PL1988274988A
Other languages
English (en)
Other versions
PL274988A1 (en
Inventor
Ildiko Ratz
Edit Berenyi
Pal Benko
Daniel Bozsing
Karoly Magyar
Original Assignee
Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar filed Critical Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar
Publication of PL274988A1 publication Critical patent/PL274988A1/xx
Publication of PL151572B1 publication Critical patent/PL151572B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/121—Heterocyclic compounds containing oxygen or sulfur as hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 151 572
POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nr —--Int. Cl.5 C07D 333/20
Zgłoszono: 88 09 30 (P. 274988) //A23K1/00
Pierwszeństwo: 87 10 02 Węgry
URZĄD
PATENTOWY
RP
Zgłoszenie ogłoszono: 89 06 12
Opis patentowy opublikowano: 1991 04 30
CZYTUIII
OGÓLNI
Twórcy wynalazku: Ildiko* Ratz, Edit Berenyi, Pal Benko, Daniel Bozsing, Ka^oly Magyar / /
Uprawniony z patentu: Egis Gyógyszergyar,
Budapeszt (Węgry)
Sposób wytwarzania nowych pochodnych (tienylo-2-metylo)tiomocznika
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych (tienylo-2-metylo)tiomocznika użytecznych jako środki zwiększające przyrost wagi zwierząt.
W europejskim opisie patentowym nr 0207 358 przedstawiono związki wykazujące działanie zwiększające przyrost wagi u kilku gatunków zwierząt (zwierząt domowych, zwierząt dzikich, gadów, zwierząt hodowanych jako hobby), a między innymi pochodne (tienylo-2)tiomocznika. Opis ten nie zawiera jednak żadnych dąnych dotyczących aktywności wobec któregokolwiek z gatunków zwierząt.
W opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4267 191 i 4313885 przedstawiono pochodne (furfurylo-2)tiomocznika użyteczne jako środki zwiększające przyrost wagi jagniąt, świń i kurcząt. Aktywność tych pochodnych (furfurylo-2)tiomocznika jest jednak niższa od aktywności związków wytwarzanych sposobem według wynalazku.
Sposobem według wynalazku wytwarza się nowe pochodne (tienylo-2-metylo)tiomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym Ai oznacza atom wodoru, grupę Ci-C4-alkilową lub grupę C4-C8cykloalkilową, a A2 oznacza grupę Ce-Cio-alkilową, C3-Cio-alkenylową, C4-Ce-cykloalkilową, fenylo-Ci-C4-alkilową, fenylo-C2-C4-alkenylową, grupę fenylową podstawioną jednym lub większą liczbą jednakowych lub różnych podstawników, takich jak grupa Ci-C4-alkilowa, C1-C4alkoksylowa lub hydroksylowa, grupę naftylową, grupę pirydylową ewentualnie podstawioną grupą Ci-C4-alkilową lub grupą furfurylową.
Określenie „grupa alkilowa oznacza prostą lub rozgałęzioną grupę alkilową (np. metylową, etylową, n-propylową, izopropylową, n-butylową, III-rz.butylową, n-decylową itp.). Grupy alkoksylowe są grupami alkiloeterowymi zawierającymi zdefiniowane powyżej grupy alkilowe (np. metoksylową, etoksylową, III-rz.butoksylowa). Określenie „grupa C4-Ce-cykloalkilowa“ obejmuje proste lub rozgałęzione cykliczne grupy alkilowe (np. cyklopentyl, cykloheksyl). Jako przykłady grup fenylo-Ci-C4-alkilowej i fenylo-C2-C4-alkenylowej można wymienić odpowiednio grupę benzylową, ^-fenyloetylową, 4-fenylobutylową, fenylowinylową i fenylopropylenową. Grupą alkenylową może być np. allil, butenyl itp.
151 572
Korzystnymi przedstawicielami związków o ogólnym wzorze 1 są następujące pochodne: N-benzylo-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznik, N-cykloheksylo-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznik i N-(2,6-dwumetylofenylo)-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznik. Szczególnie korzystnym reprezentantem związków o ogólnym wzorze 1 jest N,N-dwucykloheksylo-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznik.
Sposób wytwarzania nowych pochodnych (tienylo-2-metylo)tiomocznika polega według wynalazku na tym, że izotiocyjanian tienylo-2-metylu o wzorze 2 podaje się reakcji z aminą o ogólnym wzorze 3, w którym Ai i A2 mają wyżej podane znaczenie. Reakcję można prowadzić w obojętnym rozpuszczalniku (np. etanolu, benzynie, eterze, dwuchlorometanie, tetrahydrofuranie itp.). Korzystnie jako rozpuszczalnik stosuje się benzynę lub etanol. Reakcję można korzystnie realizować w temperaturze pokojowej. Związek o wzorze 1 można wyodrębnić przez filtrację lub odparowanie. ’
Związki wyjściowe o ogólnym wzorze 3 są produktami dostępnymi w handlu.
Izocyjanian tienylo-2-metylu o wzorze 2 można wytwarzać w sposób analogiczny do opisanego w J. Chem. Soc. Perkin I. (1976), str. 139.
Związki o ogólnym wzorze 1 mają użyteczne właściwości zwiększenia przyrostu wagi szczególnie u świń, drobiu i przeżuwaczy, a zwłaszcza u jagniąt i kurcząt, przy czym mają one cenne działanie polepszające wykorzystanie paszy.
Działanie biologiczne związków o ogólnym wzorze 1 wykazano w próbach.
1. Próba na jagniętach. Jako badane zwierzęta zastosowano jagnięta, zaś okres karmienia wynosił 40 dni. Jagnięta karmiono podstawową mieszanką paszową zawierającą poniższe składniki, których zawartość w tej mieszance podano wagowo.
Śrut kukurydziany 70,0%
Mąka lucernowa II klasy 24,0%
Mocznik 3,0%
Wapno paszowe 0,5%
Fosforan jednowapniowy 1,0%
Krystaliczny siarczan sodowy 0,5%
Sól paszowa 0,5%
Przedmieszka dla jagniąt XIX 0,5% (producent: Phylaxia) _
100,0%
Badany związek zmieszano z powyższą paszą w stężeniu 50 ppm. Stosowano następujące związki: A. N-cykloheksylo-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznik; B. N-(2,6-dwumetylofenylo)-N'(tienylo-2-metylo)tiomocznik; C. N-benzylo-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznik.
Wszystkie jagnięta należały do rasy merynosów węgierskich. Każda grupa składała się z 12 jagniąt, a zabiegowi poddawano po 3 grupy. W czasie 40 dni trwania doświadczenia jagnięta ważono indywidualnie na początku próby i co 10 dni, ostatni raz w dniu 40-tym, zawsze o tym samy czasie. Oceniano wagę ciała, nie stosując ocen przybliżonych. Ilość spożytej paszy podano dla każdej dekady i grupy. Otrzymane wyniki podano w tabeli 1. Wzrost przyrostu wagi i wykorzystanie paszy wyrażono jako średnią z trzech doświadczeń. .
Tabela 1
Badany związek
Zabieg Próba kontrolna _
ABC
Średni dzienny wzrost przyrostu wagi
Wg 254,3 287,9 283,9 275,2
w % 100 113,6 112,0 108,2
Specyficzne wykorzy-
stanie paszy
w kg/kg 3,95 3,57 3,57 3,72
w % 100 90,4 90,4 94,9
151 572 3
Z powyższych danych jasno w> nika, że związki o wzorze 1 znacząco polepszają wykorzystanie paszy, to jest 1 kg przyrostu wagi można uzyskać przy znacznie mniejszej ilości paszy.
2. Próba na brojlerach. Próbę przeprowadzono na brojlerach (zarówno samcach, jak i samicach). Wyniki podano w tabeli 2.
Tabela 2
Badany związek Dawka mg/kg Żywa waga Różnica wobec próby kontrolnej
paszy g
wg w %
Wiek: 28 dni
Związek z przykładu V 50 827 + 52 106,7
Sól cynkowa bacytra-
cyny 20 796 + 31 103,9
Próba kontrolna 0 775 — 100,0
Wiek: 42 dni
Związek z przykładu V 50 1545 + 91 106,3
Sól cynkowa bacytra-
cyny 20 1510 + 56 103,9
Próba kontrolna 0 1454 — 100,0
Wiek: 49 dni
Związek z przykładu V Sól cynkowa bacytra- 50 1979 + 154 108,4
cyny 20 1878 + 53 102,9
Próba kontrolna 0 1825 — 100,0
W wieku 49 dni można zaoszczędzić 2,3% paszy w porównaniu z grupą kontrolną - w odniesieniu do 1 kg żywej wagi.
Związki o wzorze 1 nie mają działania antybiotycznego, a więc nie mają wad wynikających ze stosowania antybiotyków.
Bardzo ważną zaletą związków o wzorze 1 jest to, że nie wykazują one działania mutagennego. Stanowi to istotną zaletę przy ich stosowaniu w hodowli zwierząt. Wiadomo mianowicie, że kilka znanych środków zwiększających przyrost wagi można stosować tylko w ograniczonym zakresie lub też nawet, że ich stosowanie zostało zabronione ze względu na działanie mutagenne.
Związki o wzorze 1 są składnikiem środków paszowych. Są to szczególne dodatki paszowe i pasze, zawierające jako substancję czynną związek o wzorze 1 w ilości od 1 ppm do 85% wagowyeh, w mieszaninie z obojętnymi, stałymi lub ciekłymi nośnikami lub rozcieńczalnikami.
Sposób wytwarzania dodatków paszowych i pasz polega na tym, że związek o wzorze 1 lub jego biologicznie przyswajalną sól miesza się z odpowiednim jadalnym, stałym lub ciekłym nośnikiem lub rozcieńczalnikiem albo dodatkieńi powszechnie używanym w produkcji dodatków paszowych i pasz.
Jako nośnik lub rozcieńczalnik stosować można dowolną substancję pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego wykorzystywaną w karmieniu zwierząt lub służącą jako pasza. W tym celu stosować można np. pszenicę, kukurydzę, soję, owies, w odpowiedniej formie (śrutu, kaszy, mąki, otrąb itp.), a ponadto można również stosować mączkę rybną, mięsną, kostną lub ich mieszaniny. Korzystnie można także stosować pozbawiony włókien koncentrat roślin o wysokiej zawartości białka (np. VEPEX).
Jako dodatki można stosować np. kwas krzemowy, przeciwutleniacze, skrobię, fosforan dwuwapniowy, węglan wapniowy, kwas sorbinowy itp. Jako środki zwilżające można stosować nietoksyczne oleje, szczególnie olej sojowy, olej kukurydziany lub olej mineralny. Jako środki
151 572 zwilżające można stosować różne glikole alkilenowe. Użytą skrobią może być skrobia z pszenicy, kukurydzy lub ziemniaków.
Dodatki paszowe i koncentraty mogą zawierać typowe witaminy (np. witaminę A, Bi, B2, B3, Βθ, Bi2, E, K), a także pierwiastki śladowe (np. Mn, Fe, Zn, Cu, J).
Zawartość substancji czynnej w omawianych środkach może być zróżnicowana w szerokim zakresie. Dodatki paszowe zawierać mogą około 5-80% wagowych, korzystnie około 10-50% wagowych, a zwłaszcza około 20-50% wagowych substancji czynnej o wzorze 1. Zawartość substancji czynnej w paszach dla zwierząt gotowych do użycia może wynosić około 1-400ppm, korzystnie około 10-100 ppm. '
Dodatki paszowe i koncentraty rozcieńcza się odpowiednimi składnikami paszowymi lub wprowadza do odpowiednich pokarmów dla zwierząt, otrzymując pasze gotowe do użycia.
Pasze zawierające związek o wzorze 1 można stosować do zwiększania przyrostu wagi u różnych zwierząt domowych, takich jak świnie, jagnięta, przeżuwacze i drób, a zwłaszcza jagnięta i kurczęta.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
Przykład I. Wytwarzanie N-(2,6-dwumetylofenylo)-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznika.
Roztwór 15,5 g (0,1 mola) izotiocyjanianu tienylo-2-metylu w 200 ml benzyny wkroplono podczas mieszania do roztworu 12,1 g (0,1 mola) 2,6-dwumetyloaniliny w 100 ml benzyny, w temperaturze pokojowej. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez 4 godziny, a wytrącone kryształy odsączono i przemyto benzyną. Otrzymano 22,55 g (81,7%) żądanego związku o temperaturze topnienia 147-148°C.
Przykład II. Wytwarzanie N-(/J-fenyloetylo)-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznika.
W sposób analogiczny jak w przykładzie I 15,5 g (0,1 mola) izotiocyjanianu tienylo-2-metylu poddano reakcji z 12,1 g (0,1 mola) /ł-fenyloetyloaminy. Otrzymano 22,4g (81%) żądanego związku o temperaturze topnienia 88-89°C (z etanolu).
Przykład III. Wytwarzanie N-(pirydylo-2)-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznika.
Do zawiesiny 27,0 g (0,29 mola) 2-aminopirydyny w 300 ml benzyny wkroplono 45 g (0,29 mola) izotiocyjanianu tienylo-2-metylu. Mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej przez 5 godzin, przy czym oleisty osad stał się krystaliczny. Po odsączeniu otrzymano 66,74 g (92,3%) żądanego związku o temperaturze topnienia 115°C (z etanolu).
Przykład IV. Wytwarzanie N-(4-metylopirydylo-2)-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznika.
Postępując w sposób analogiczny jak w przykładzie III, 10,8 g (0,1 mola) 2-amino-4metylopirydyny poddano reakcji z 15,5 g (0,1 mola) izotiocyjanianu tienylo-2-metylu. Otrzymano 17,1 g (65,2%) żądanego związku o temperaturze topnienia 139-140°C.
Przykład V. Wytwarzanie N,N-dwucykloheksylo-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznika.
Postępując w sposób analogiczny jak w przykładzie III, 18,13 g (0,1 mola) dwucykloheksyloaminy poddano reakcji z 15,5 g (0,1 mola) izotiocyjanianu tienylo-2-metylu. Otrzymano 25,5 g (75,8%) żądanego związku o temperaturze topnienia 119-120°C.
Przykład VI. Wytwarzanie N-allilo-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznika.
Postępując w sposób analogiczny jak w przykładzie III, użyto 17,1 g (0,3 mola) alliloaminy i 46,5 g (0,3 mola) izotiocyjanianu tienylo-2-etylu. Otrzymano 47,1 g (73,8%) żądanego związku o temperaturze topnienia 88°C (z benzenu).
Przykład VII. Wytwarzanie N-(3-hydroksyfenylo)-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznika.
Do roztworu 7,76 g (0,05 mola) izotiocyjanianu tienylo-2-metylu w 50 ml tetrahydrofuranu dodano 5,46 g (0,05 mola) m-aminofenolu. Mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej przez 5 godzin. Wytrącone beżowe, proszkowate kryształy odsączono. Otrzymano 8,83 g (66,9%) żądanego związku o temperaturze topnienia 175-176°C.
Przykład VIII. Wytwarzanie N-(n-butylo)-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznika.
3,88 g (0,025 mola) izotiocyjanianu tienylo-2-metylu wkroplono do roztworu 1,82 g (0,025 mola) n-butyloaminy w 50 ml etanolu. Temperatura mieszaniny reakcyjnej wzrosła z 25°C do 40°C. Mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej przez 5 godzin. Wytrącone kryształy odsączono. Otrzymano 4,4 g (77,1%) żądanego związku o temperaturze topnienia 55-56°C (z mieszaniny metanolu i wody).
151 572
Przykład IX. Wytwarzanie N-(n-decylo)-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznika.
Postępując w sposób analogiczny jak w przykładzie VIII 3,88 g (0,025 mola) izotiocyjanianu tienylo-2-metylu poddano reakcji z 3,93 g (0,025 mola) n-decyloaminy. Otrzymano 7,25 g (92,8%) żądanego związku o temperaturze topnienia 77-78°C (z etanolu).
Przykład X. Wytwarzanie N-(furfurylo-2)-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznika.
Postępując w sposób analogiczny jak w przykładzie VIII, 9,72g (0,1 mola) furfuryloaminy poddano reakcji z 15,5 g (0,1 mola) izotiocyjanianu tienylo-2-metylu. Otrzymano 17,46 g (96,2%) żądanego związku o temperaturze topnienia 89°C (z mieszaniny etanolu i wody).

Claims (5)

Zastrzeżenia patentowe
1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych (tienylo-2-metylo)tiomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym Ai oznacza atom wodoru, grupę Ci-C4-alkilową lub grupę C4-Ce-cykloalkilową, a A2 oznacza grupę C3-Cio-alkilową, C3-Cio-alkenylową, C4-Ce-cykloalkilową, fenylo-Ci-C4alkilową, fenylo-C2-C4-alkenylową, grupę fenylową podstawioną jednym lub większą liczbą jednakowych lub różnych podstawników, takich jak grupa Ci-C4-alkilowa, Ci-C4-alkoksylowa lub hydroksylowa, grupę naftylową, grupę pirydylową ewentualnie podstawioną grupą C1-C4alkilową lub grupą furfurylową, znamienny tym, że izotiocyjanian tienylo-2-metylu o wzorze 2 poddaje się reakcji z aminą o ogólnym wzorze 3, w którym A1 i A2 mają wyżej podane znaczenie.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że w przypadku wytwarzania N,N-dwucykloheksylo-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznika izotiocyjanian tienylo-2-metylu poddaje się reakcji z dwucykloheksyloaminą.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że w przypadku wytwarzania N-benzylo-N'(tienylo-2-metylo)tiomocznika izotiocyjanian tienylo-2-metylu poddaje się reakcji z benzyloaminą.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że w przypadku wytwarzania N-cykloheksylo-N'(tienylo-2-metylo)tiomocznika izotiocyjanian tienylo-2-metylu poddaje się reakcji z cykloheksyloaminą.
5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że w przypadku wytwarzania N-(2,6-dwumetylofenylo)-N'-(tienylo-2-metylo)tiomocznika izotiocyjanian tienylo-2-metylu poddaje się reakcji z 2,6-dwumetyloaniliną.
Wzór 1 ^sach2-ncs
Wzór 2
Wzór 3
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.
Cena 3000 zł
PL1988274988A 1987-10-02 1988-09-30 Method of obtaining novel derivatives of /thienyl-2-methyl/thiourea PL151572B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU874437A HU202516B (en) 1987-10-02 1987-10-02 Process for producing (2-thenyl)-thiourea derivatives and yield increasing agents comprising such compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL274988A1 PL274988A1 (en) 1989-06-12
PL151572B1 true PL151572B1 (en) 1990-09-28

Family

ID=10967957

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1988277629A PL151837B1 (en) 1987-10-02 1988-09-30 Method of obtaining novel derivatives of (thienyl-2-methyl) thiourea
PL1988274988A PL151572B1 (en) 1987-10-02 1988-09-30 Method of obtaining novel derivatives of /thienyl-2-methyl/thiourea
PL1988277628A PL151836B1 (en) 1987-10-02 1988-09-30 Method of obtaining novel derivatives of (thienyl-2-methyl)thiourea

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1988277629A PL151837B1 (en) 1987-10-02 1988-09-30 Method of obtaining novel derivatives of (thienyl-2-methyl) thiourea

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1988277628A PL151836B1 (en) 1987-10-02 1988-09-30 Method of obtaining novel derivatives of (thienyl-2-methyl)thiourea

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPH01156975A (pl)
KR (1) KR890006612A (pl)
AU (1) AU607811B2 (pl)
BE (1) BE1003234A4 (pl)
CH (1) CH676849A5 (pl)
DD (1) DD282914A5 (pl)
DE (1) DE3833603A1 (pl)
DK (1) DK549788A (pl)
ES (1) ES2012122A6 (pl)
FR (1) FR2621315A1 (pl)
GB (1) GB2210616B (pl)
HU (1) HU202516B (pl)
IL (1) IL87874A0 (pl)
IT (1) IT1226862B (pl)
NL (1) NL8802406A (pl)
PL (3) PL151837B1 (pl)
RU (1) RU1792415C (pl)
SU (2) SU1709909A3 (pl)
YU (3) YU182188A (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO20093460A1 (no) * 2009-12-02 2011-06-03 Ewos Innovation As Fôrsammensetning til fisk inneholdende en semiokjemisk maskeringsforbindelse samt anvendelse av forbindelsen.

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL277326A (pl) * 1963-05-31
US4267191A (en) * 1980-05-21 1981-05-12 American Cyanamid Company Process for enhancing growth promotion in animals
US4313885A (en) * 1980-05-21 1982-02-02 American Cyanamid Company Furfuryl thiourea compounds
JP2581556B2 (ja) * 1986-05-06 1997-02-12 メレルダウファーマスーティカルズ インコーポレーテッド 新規なドパミンベ−タヒドロキシラ−ゼ抑制剤
DE3703963A1 (de) * 1987-02-10 1988-08-18 Hoechst Ag Pyridin-2,4- und 2,,5-dicarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben, sowie arzneimittel auf basis dieser verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
HUT48879A (en) 1989-07-28
RU1792415C (ru) 1993-01-30
CH676849A5 (pl) 1991-03-15
FR2621315A1 (fr) 1989-04-07
JPH01156975A (ja) 1989-06-20
SU1739847A3 (ru) 1992-06-07
PL151836B1 (en) 1990-10-31
AU607811B2 (en) 1991-03-14
YU20590A (en) 1990-06-30
DE3833603A1 (de) 1989-04-13
ES2012122A6 (es) 1990-03-01
DD282914A5 (de) 1990-09-26
IT8822147A0 (it) 1988-09-30
PL277628A1 (en) 1989-08-21
KR890006612A (ko) 1989-06-14
NL8802406A (nl) 1989-05-01
YU182188A (en) 1990-06-30
IL87874A0 (en) 1989-03-31
AU2332988A (en) 1989-04-06
PL274988A1 (en) 1989-06-12
GB2210616A (en) 1989-06-14
DK549788A (da) 1989-04-03
YU20490A (en) 1990-06-30
IT1226862B (it) 1991-02-19
GB8823012D0 (en) 1988-11-09
PL277629A1 (en) 1989-08-21
DK549788D0 (da) 1988-09-30
HU202516B (en) 1991-03-28
SU1709909A3 (ru) 1992-01-30
PL151837B1 (en) 1990-10-31
GB2210616B (en) 1991-03-27
BE1003234A4 (fr) 1992-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB2076819A (en) Quinoaxline 2-yl ethenyl ketones
JPS59157060A (ja) 成長を促進するアミノフエニルエチルアミン類
PL151572B1 (en) Method of obtaining novel derivatives of /thienyl-2-methyl/thiourea
PL153869B1 (en) Arc metallizing head
SU668572A3 (ru) Средство дл стимул ции роста животных
US3433641A (en) Animal feeds containing phthalazinone derivatives as growth promoters
CA1241011A (en) Monosilylated aminophenylethylamine derivatives, a process for their preparation, and their use for promoting growth
GB1561624A (en) Sulphonylhydrazones of 1,4-dioxo- and 4-osoquinoxaline-2carboxaldehvde
US4806667A (en) Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives
JPH0233348B2 (pl)
US4267191A (en) Process for enhancing growth promotion in animals
US4511717A (en) 2-Hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives, a process for preparing same and compositions containing same
US4313885A (en) Furfuryl thiourea compounds
US4883907A (en) Carbazates
US4568694A (en) Growth-enhancing cystamine derivatives
HU209473B (en) Process for production of fodder-additives, premixes and fodders containing n-thiobenzoil-morpholine derivatives with weight-gain increasing action
CS465586A2 (en) Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek
US4824670A (en) Carbazates
PL129087B1 (en) Process for preparing novel derivatives of 5,10-dioxide of pyridazin /4,5-b/ quinoxaline and agent for use in farming,containing those derivatives
JPH0220607B2 (pl)
JPS5852224A (ja) キタサマイシンとキノキサリンジ−ｎ−オキシドの組成物
PL130660B1 (en) Process for preparing novel derivatives of methylquinoxaline 1,4-dioxide
JPS637737B2 (pl)
JPS62164654A (ja) 有用家畜の生産促進方法、新規なアミノフエニルエチルアミン誘導体およびその製造方法
CS258127B2 (cs) Způsob výroby RS-(2-chinoxalinyl-l,4-dioxid)-(4 ‘ -oxo-2 ‘ -thion-5 ‘ -thiazolidinyl) methanolu