SU1739847A3 - Способ получени производных (2-тиенилметил)-тиомочевины - Google Patents
Способ получени производных (2-тиенилметил)-тиомочевины Download PDFInfo
- Publication number
- SU1739847A3 SU1739847A3 SU894613899A SU4613899A SU1739847A3 SU 1739847 A3 SU1739847 A3 SU 1739847A3 SU 894613899 A SU894613899 A SU 894613899A SU 4613899 A SU4613899 A SU 4613899A SU 1739847 A3 SU1739847 A3 SU 1739847A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thienylmethyl
- thiourea
- formula
- mol
- thiourea derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/121—Heterocyclic compounds containing oxygen or sulfur as hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
вышеописанных реакци х и который заключаетс в том, что роданид аммони подвергают взаимодействию с соответствующим ацилгалогенидом и полученный ацилизоциэнат формулы
A-CO-NCS(II)
обрабатывают 2-тиниламином формулы
О- s
СН2-МН2
(III)
где А - имеет указанные значени .
Пример 1. Н-Бензоил- (2-тие нилметил)-тиомочевина.
В гор чий раствор 38,08 г (0,5 моль роданида аммони и 500 мл ацетона при перемешивании при температуре кипе-1, ни по капл м добавл ют 70,08 г (0,5 моль) бензоилхлорида в течение 10 мин. Выпадают белые кристаллы.
К полученной таким образом суспен- |зии по капл м добавл ют гор чий раствор 56,6 г (0,5 моль) 2-тиениламина и 300 мл ацетона, после чего реакционную смесь продолжают нагревать еще 20 мин до кипени . Реакционную смесь охлаждают, добавл ют в k л воды со льдом, выпавшие кристаллы фильтруют и промывают водой, В виде бежевых кристаллов получают 103,8 г целевого соединени . Выход 75,1%. Т.пл. 118- 119°С (метанол).
П р и м е р 2. Ы-(п-Метоксибензо- ил)-Ы -(2-тиенилметил)-тиомочевина.
38.00г (0,5 моль) роданида аммони , 85,3 г (0,5 моль) анизоилхло- рида и 56,6 г (0,5 моль) 2-тиениламина подвергают взаимодействию по аналогии с примером 1 о Получено
110.5г целевого соединени . Выход 77,3%- Т.пл. 12 -125°С (из смеси метанола и бензола 3:1).
ПримерЗ. Н-(/3-фенилакрило- ил)-N -(2-тиенилметил)-тиомочевина.
76.1г (1 моль) роданида аммони ,
166.6г-(1 моль) хлорангидрида коричной кислоты и 113,2 г (1 моль) 2-тиениламина подвергают взаимодействию по аналогии с примером 1. Получают 210 г целевого соединени . Выход 69,5%. Т.пл. 181-182°G. Выход 69,5%. Т.пл. 181-102°C (из метилцеллозоль- ва).
П р и м е р 1. И-Пивалоил-Н -(2- тиенилметил)-тиомочевина.
38 г (0,5 моль) роданида аммони , 60,3 г (0,5 моль) пивалоилхлорида и
0
5
0
5
.
58,5 г (0,5 моль) 2-тиенилэмина подвергают взаимодействию по аналогии с примером 1. Получают 91,5 г целево- го соединени . Выход 71,3%. Т.пл. 90-91°С (из этанола).
Соединени общей формулы (I) оказывают по отношению к полезным животным - особенно по отношению к сви- нь м, птицам, жвачным животным, в частности по отношению к овцам и цыпл там - ценное действие по увеличению веса, которое св зано с улучшенной усваиваемостью кормов.
Вышеназванное действие соединений в соответствии с изобретением доказываетс нижеприведенными тестовыми опытами
Опыт на гн тах. Этот опыт проводили на гн тах дл жаркого с временем откорма 0 дней. Животные получали корм следующего состава, мас„%: Измельченна кукуруза70 ,0 Мука из люцерны 11-го класса 2,0 Мочевина3,0 Кормова известь 0,5 Монокальцийфосфат 1,0 Кристаллический сульфат натри 0,5 Кормова соль (корм дл гн т) 0,5 Ламмпремикс XIX (фи- лакси ) 0,5 Испытуемые соединени добавл ли в виде стандартных гранул в концентрации 50 Животные контрольной группы получали корм указанного выше состава, однако без активного вещества
Дл опыта были вз ты исключительно венгерские мериносы. Кажда груп- , па состо ла из 12 гн т и дл каждой обработки использовали 3 группы животных. Во врем 0-дневного опыта гн т каждого в отдельности взвешивали п ть раз, а именно в начале опыта и каждые 10 дней (последний раз на 40-й день), всегда в одно и то же врем . При оценке указывали действительный вес без округлений. Количество съеденного корма определ ли в каждой декаде и дл каждой группы.
Результаты приведены в табл. 1, причем увеличение веса и количество съеденного корма указано как среднее значение дл трех опытов.
5
0
0
Как видно из указанных результатов , соединени общей формулы (I) существенно улучшают усваиваемость корма, т.е„ увеличение веса на 1 кг может быть достигнуто с меньшим колит чеством корма
Соединени общей формулы (I) в соответствии с изобретением не оказывают антибиоцидного действи .и поэтому при их применении не про вл ютс недостатки антибиотиков.
Очень существенное преимущество соединений общей формулы (I) заключа- етс в том, что они не обладают мутагенным действием. Этот момент вл етс очень существенным при разведении животных, так как многие представители известных средств, способству- ющих увеличению веса, из-за их мутагенного действи примен тьс лишь в ограниченных количествах или их вообще нельз примен ть.
Опыт с цыпл тами.
Опыт проводили с бройлерными цыпл тами . Полученные результаты приведены в табло 2 о
0
0
5
Как видно, новые соединени формулы (I) вл ютс более активными, чем известна кормова добавка.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени производных (2- тиенилметил)-тиомочевины формулыл O-CH2-NH-C MH-CO-ASгде А - алкил с атомами углерода, фенил, который может быть замещен одной или двум алкок- сигруппами с 1- атомами углерода или фенил-С -С -ал- кенил,отличающийс тем, что роданид аммони подвергают взаимодействию с соответствующим ацилгалогени- дом и полученный ацилизоцианат формулыA-CO-NCS,где А - имеет указанные значени , обрабатывают 2-тиниламином формулыО-сьь-мн.N-Бензоил-М-(2-тиенилме- тил)-тиомочевина Цинк-бацитрацин Контрольна группа М-(п-Метоксиоензоил)(2- тиенилметил)-тиомочевинаТаблица 1Таблица 250 828+53 107,0Продолжение таблицы 2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU874437A HU202516B (en) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | Process for producing (2-thenyl)-thiourea derivatives and yield increasing agents comprising such compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1739847A3 true SU1739847A3 (ru) | 1992-06-07 |
Family
ID=10967957
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894613899A SU1739847A3 (ru) | 1987-10-02 | 1989-04-18 | Способ получени производных (2-тиенилметил)-тиомочевины |
| SU894613916A SU1709909A3 (ru) | 1987-10-02 | 1989-04-18 | Способ получени производных /2-тиенилметил/-тиомочевины |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894613916A SU1709909A3 (ru) | 1987-10-02 | 1989-04-18 | Способ получени производных /2-тиенилметил/-тиомочевины |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01156975A (ru) |
| KR (1) | KR890006612A (ru) |
| AU (1) | AU607811B2 (ru) |
| BE (1) | BE1003234A4 (ru) |
| CH (1) | CH676849A5 (ru) |
| DD (1) | DD282914A5 (ru) |
| DE (1) | DE3833603A1 (ru) |
| DK (1) | DK549788A (ru) |
| ES (1) | ES2012122A6 (ru) |
| FR (1) | FR2621315A1 (ru) |
| GB (1) | GB2210616B (ru) |
| HU (1) | HU202516B (ru) |
| IL (1) | IL87874A0 (ru) |
| IT (1) | IT1226862B (ru) |
| NL (1) | NL8802406A (ru) |
| PL (3) | PL151572B1 (ru) |
| RU (1) | RU1792415C (ru) |
| SU (2) | SU1739847A3 (ru) |
| YU (3) | YU182188A (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO20093460A1 (no) * | 2009-12-02 | 2011-06-03 | Ewos Innovation As | Fôrsammensetning til fisk inneholdende en semiokjemisk maskeringsforbindelse samt anvendelse av forbindelsen. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL277326A (ru) * | 1963-05-31 | |||
| US4267191A (en) * | 1980-05-21 | 1981-05-12 | American Cyanamid Company | Process for enhancing growth promotion in animals |
| US4313885A (en) * | 1980-05-21 | 1982-02-02 | American Cyanamid Company | Furfuryl thiourea compounds |
| JP2581556B2 (ja) * | 1986-05-06 | 1997-02-12 | メレルダウファーマスーティカルズ インコーポレーテッド | 新規なドパミンベ−タヒドロキシラ−ゼ抑制剤 |
| DE3703963A1 (de) * | 1987-02-10 | 1988-08-18 | Hoechst Ag | Pyridin-2,4- und 2,,5-dicarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben, sowie arzneimittel auf basis dieser verbindungen |
-
1987
- 1987-10-02 HU HU874437A patent/HU202516B/hu not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-09-29 IL IL87874A patent/IL87874A0/xx unknown
- 1988-09-29 CH CH3625/88A patent/CH676849A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-29 YU YU01821/88A patent/YU182188A/xx unknown
- 1988-09-30 PL PL1988274988A patent/PL151572B1/pl unknown
- 1988-09-30 IT IT8822147A patent/IT1226862B/it active
- 1988-09-30 ES ES8802966A patent/ES2012122A6/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-30 FR FR8812802A patent/FR2621315A1/fr not_active Withdrawn
- 1988-09-30 JP JP63244723A patent/JPH01156975A/ja active Pending
- 1988-09-30 AU AU23329/88A patent/AU607811B2/en not_active Ceased
- 1988-09-30 RU SU884356919A patent/RU1792415C/ru active
- 1988-09-30 KR KR1019880012758A patent/KR890006612A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-09-30 BE BE8801119A patent/BE1003234A4/fr not_active IP Right Cessation
- 1988-09-30 DK DK549788A patent/DK549788A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-09-30 PL PL1988277629A patent/PL151837B1/pl unknown
- 1988-09-30 NL NL8802406A patent/NL8802406A/nl unknown
- 1988-09-30 DD DD88320334A patent/DD282914A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-30 GB GB8823012A patent/GB2210616B/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-30 PL PL1988277628A patent/PL151836B1/pl unknown
- 1988-10-03 DE DE3833603A patent/DE3833603A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-04-18 SU SU894613899A patent/SU1739847A3/ru active
- 1989-04-18 SU SU894613916A patent/SU1709909A3/ru active
-
1990
- 1990-02-05 YU YU00204/90A patent/YU20490A/xx unknown
- 1990-02-05 YU YU00205/90A patent/YU20590A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8823012D0 (en) | 1988-11-09 |
| RU1792415C (ru) | 1993-01-30 |
| YU20490A (en) | 1990-06-30 |
| BE1003234A4 (fr) | 1992-02-04 |
| IT1226862B (it) | 1991-02-19 |
| PL151572B1 (en) | 1990-09-28 |
| DK549788A (da) | 1989-04-03 |
| DK549788D0 (da) | 1988-09-30 |
| YU20590A (en) | 1990-06-30 |
| HUT48879A (en) | 1989-07-28 |
| ES2012122A6 (es) | 1990-03-01 |
| PL151837B1 (en) | 1990-10-31 |
| DD282914A5 (de) | 1990-09-26 |
| SU1709909A3 (ru) | 1992-01-30 |
| NL8802406A (nl) | 1989-05-01 |
| KR890006612A (ko) | 1989-06-14 |
| IT8822147A0 (it) | 1988-09-30 |
| IL87874A0 (en) | 1989-03-31 |
| CH676849A5 (ru) | 1991-03-15 |
| PL277629A1 (en) | 1989-08-21 |
| JPH01156975A (ja) | 1989-06-20 |
| PL274988A1 (en) | 1989-06-12 |
| AU2332988A (en) | 1989-04-06 |
| GB2210616B (en) | 1991-03-27 |
| FR2621315A1 (fr) | 1989-04-07 |
| HU202516B (en) | 1991-03-28 |
| YU182188A (en) | 1990-06-30 |
| PL277628A1 (en) | 1989-08-21 |
| AU607811B2 (en) | 1991-03-14 |
| GB2210616A (en) | 1989-06-14 |
| PL151836B1 (en) | 1990-10-31 |
| DE3833603A1 (de) | 1989-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1523043A3 (ru) | Способ кормлени сельскохоз йственных животных и птицы | |
| SU682099A3 (ru) | Способ получени кормового средства | |
| US3453313A (en) | Benzoylethyl quaternary ammonium compounds as anthelmintic agents | |
| US3609177A (en) | Trifluoromethylphenyl thiocarbamic acid phenyl esters | |
| SU1739847A3 (ru) | Способ получени производных (2-тиенилметил)-тиомочевины | |
| US3974277A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines as growth promotants and feed efficiency enhancing agents | |
| SU890961A3 (ru) | Ростстимулирующее средство дл животных | |
| US4221791A (en) | Substituted quinoxaline dioxides | |
| KR830002681B1 (ko) | 반추(反芻) 동물에 대한 성장촉진제와 아보파트신(Avoparcin)의 병용 투여방법 | |
| SU668572A3 (ru) | Средство дл стимул ции роста животных | |
| EP0103206B1 (en) | Feed composition | |
| US3970648A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines | |
| US4267191A (en) | Process for enhancing growth promotion in animals | |
| US4313885A (en) | Furfuryl thiourea compounds | |
| SU1542413A3 (ru) | Способ получени производных карбазиновой кислоты | |
| US3686413A (en) | Anthelmintic method employing certain dithiocarbanilates | |
| US3697555A (en) | Isothiocyano-diphenyl ethers, sulfides, sulfoxides and sulfones | |
| SU1114392A1 (ru) | Стимул тор роста птиц | |
| JP7348459B2 (ja) | 動物飼料添加剤の調製におけるアミノ酸のアシル誘導体の使用、飼料用組成物及び動物飼料の調製における飼料用組成物の使用。 | |
| US4505917A (en) | Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide | |
| US3340145A (en) | Carbanilide compositions and methods of using same | |
| SU1607764A1 (ru) | Способ приготовлени корма дл сельскохоз йственных животных и птиц | |
| SU1729511A1 (ru) | Способ лечени мониезиоза овец | |
| SU1540746A1 (ru) | Корм дл свиней | |
| SU1541812A1 (ru) | Стимул тор роста сельскохоз йственных животных |