SU1739847A3 - Способ получени производных (2-тиенилметил)-тиомочевины - Google Patents

Способ получени производных (2-тиенилметил)-тиомочевины Download PDF

Info

Publication number
SU1739847A3
SU1739847A3 SU894613899A SU4613899A SU1739847A3 SU 1739847 A3 SU1739847 A3 SU 1739847A3 SU 894613899 A SU894613899 A SU 894613899A SU 4613899 A SU4613899 A SU 4613899A SU 1739847 A3 SU1739847 A3 SU 1739847A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
thienylmethyl
thiourea
formula
mol
thiourea derivatives
Prior art date
Application number
SU894613899A
Other languages
English (en)
Inventor
Ратц Илдико
Береньи Эдит
Бенко Пал
Божинг Даниел
Мадьяр Карой
Original Assignee
Эгиш Дьедьсердьяр (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эгиш Дьедьсердьяр (Инопредприятие) filed Critical Эгиш Дьедьсердьяр (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1739847A3 publication Critical patent/SU1739847A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/116Heterocyclic compounds
    • A23K20/121Heterocyclic compounds containing oxygen or sulfur as hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

вышеописанных реакци х и который заключаетс  в том, что роданид аммони  подвергают взаимодействию с соответствующим ацилгалогенидом и полученный ацилизоциэнат формулы
A-CO-NCS(II)
обрабатывают 2-тиниламином формулы
О- s
СН2-МН2
(III)
где А - имеет указанные значени .
Пример 1. Н-Бензоил- (2-тие нилметил)-тиомочевина.
В гор чий раствор 38,08 г (0,5 моль роданида аммони  и 500 мл ацетона при перемешивании при температуре кипе-1, ни  по капл м добавл ют 70,08 г (0,5 моль) бензоилхлорида в течение 10 мин. Выпадают белые кристаллы.
К полученной таким образом суспен- |зии по капл м добавл ют гор чий раствор 56,6 г (0,5 моль) 2-тиениламина и 300 мл ацетона, после чего реакционную смесь продолжают нагревать еще 20 мин до кипени . Реакционную смесь охлаждают, добавл ют в k л воды со льдом, выпавшие кристаллы фильтруют и промывают водой, В виде бежевых кристаллов получают 103,8 г целевого соединени . Выход 75,1%. Т.пл. 118- 119°С (метанол).
П р и м е р 2. Ы-(п-Метоксибензо- ил)-Ы -(2-тиенилметил)-тиомочевина.
38.00г (0,5 моль) роданида аммони , 85,3 г (0,5 моль) анизоилхло- рида и 56,6 г (0,5 моль) 2-тиениламина подвергают взаимодействию по аналогии с примером 1 о Получено
110.5г целевого соединени . Выход 77,3%- Т.пл. 12 -125°С (из смеси метанола и бензола 3:1).
ПримерЗ. Н-(/3-фенилакрило- ил)-N -(2-тиенилметил)-тиомочевина.
76.1г (1 моль) роданида аммони ,
166.6г-(1 моль) хлорангидрида коричной кислоты и 113,2 г (1 моль) 2-тиениламина подвергают взаимодействию по аналогии с примером 1. Получают 210 г целевого соединени . Выход 69,5%. Т.пл. 181-182°G. Выход 69,5%. Т.пл. 181-102°C (из метилцеллозоль- ва).
П р и м е р 1. И-Пивалоил-Н -(2- тиенилметил)-тиомочевина.
38 г (0,5 моль) роданида аммони , 60,3 г (0,5 моль) пивалоилхлорида и
0
5
0
5
.
58,5 г (0,5 моль) 2-тиенилэмина подвергают взаимодействию по аналогии с примером 1. Получают 91,5 г целево- го соединени . Выход 71,3%. Т.пл. 90-91°С (из этанола).
Соединени  общей формулы (I) оказывают по отношению к полезным животным - особенно по отношению к сви- нь м, птицам, жвачным животным, в частности по отношению к овцам и цыпл там - ценное действие по увеличению веса, которое св зано с улучшенной усваиваемостью кормов.
Вышеназванное действие соединений в соответствии с изобретением доказываетс  нижеприведенными тестовыми опытами
Опыт на  гн тах. Этот опыт проводили на  гн тах дл  жаркого с временем откорма 0 дней. Животные получали корм следующего состава, мас„%: Измельченна  кукуруза70 ,0 Мука из люцерны 11-го класса 2,0 Мочевина3,0 Кормова  известь 0,5 Монокальцийфосфат 1,0 Кристаллический сульфат натри  0,5 Кормова  соль (корм дл   гн т) 0,5 Ламмпремикс XIX (фи- лакси ) 0,5 Испытуемые соединени  добавл ли в виде стандартных гранул в концентрации 50 Животные контрольной группы получали корм указанного выше состава, однако без активного вещества
Дл  опыта были вз ты исключительно венгерские мериносы. Кажда  груп- , па состо ла из 12  гн т и дл  каждой обработки использовали 3 группы животных. Во врем  0-дневного опыта  гн т каждого в отдельности взвешивали п ть раз, а именно в начале опыта и каждые 10 дней (последний раз на 40-й день), всегда в одно и то же врем . При оценке указывали действительный вес без округлений. Количество съеденного корма определ ли в каждой декаде и дл  каждой группы.
Результаты приведены в табл. 1, причем увеличение веса и количество съеденного корма указано как среднее значение дл  трех опытов.
5
0
0
Как видно из указанных результатов , соединени  общей формулы (I) существенно улучшают усваиваемость корма, т.е„ увеличение веса на 1 кг может быть достигнуто с меньшим колит чеством корма
Соединени  общей формулы (I) в соответствии с изобретением не оказывают антибиоцидного действи  .и поэтому при их применении не про вл ютс  недостатки антибиотиков.
Очень существенное преимущество соединений общей формулы (I) заключа- етс  в том, что они не обладают мутагенным действием. Этот момент  вл етс  очень существенным при разведении животных, так как многие представители известных средств, способству- ющих увеличению веса, из-за их мутагенного действи  примен тьс  лишь в ограниченных количествах или их вообще нельз  примен ть.
Опыт с цыпл тами.
Опыт проводили с бройлерными цыпл тами . Полученные результаты приведены в табло 2 о
0
0
5
Как видно, новые соединени  формулы (I)  вл ютс  более активными, чем известна  кормова  добавка.

Claims (1)

  1. Формула изобретени  Способ получени  производных (2- тиенилметил)-тиомочевины формулы
    л O-CH2-NH-C MH-CO-A
    S
    где А - алкил с атомами углерода, фенил, который может быть замещен одной или двум  алкок- сигруппами с 1- атомами углерода или фенил-С -С -ал- кенил,
    отличающийс  тем, что роданид аммони  подвергают взаимодействию с соответствующим ацилгалогени- дом и полученный ацилизоцианат формулы
    A-CO-NCS,
    где А - имеет указанные значени , обрабатывают 2-тиниламином формулы
    О-сьь-мн.
    N-Бензоил-М-(2-тиенилме- тил)-тиомочевина Цинк-бацитрацин Контрольна  группа М-(п-Метоксиоензоил)(2- тиенилметил)-тиомочевина
    Таблица 1
    Таблица 2
    50 828
    +53 107,0
    Продолжение таблицы 2
SU894613899A 1987-10-02 1989-04-18 Способ получени производных (2-тиенилметил)-тиомочевины SU1739847A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU874437A HU202516B (en) 1987-10-02 1987-10-02 Process for producing (2-thenyl)-thiourea derivatives and yield increasing agents comprising such compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1739847A3 true SU1739847A3 (ru) 1992-06-07

Family

ID=10967957

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894613899A SU1739847A3 (ru) 1987-10-02 1989-04-18 Способ получени производных (2-тиенилметил)-тиомочевины
SU894613916A SU1709909A3 (ru) 1987-10-02 1989-04-18 Способ получени производных /2-тиенилметил/-тиомочевины

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894613916A SU1709909A3 (ru) 1987-10-02 1989-04-18 Способ получени производных /2-тиенилметил/-тиомочевины

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPH01156975A (ru)
KR (1) KR890006612A (ru)
AU (1) AU607811B2 (ru)
BE (1) BE1003234A4 (ru)
CH (1) CH676849A5 (ru)
DD (1) DD282914A5 (ru)
DE (1) DE3833603A1 (ru)
DK (1) DK549788A (ru)
ES (1) ES2012122A6 (ru)
FR (1) FR2621315A1 (ru)
GB (1) GB2210616B (ru)
HU (1) HU202516B (ru)
IL (1) IL87874A0 (ru)
IT (1) IT1226862B (ru)
NL (1) NL8802406A (ru)
PL (3) PL151572B1 (ru)
RU (1) RU1792415C (ru)
SU (2) SU1739847A3 (ru)
YU (3) YU182188A (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO20093460A1 (no) * 2009-12-02 2011-06-03 Ewos Innovation As Fôrsammensetning til fisk inneholdende en semiokjemisk maskeringsforbindelse samt anvendelse av forbindelsen.

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL277326A (ru) * 1963-05-31
US4267191A (en) * 1980-05-21 1981-05-12 American Cyanamid Company Process for enhancing growth promotion in animals
US4313885A (en) * 1980-05-21 1982-02-02 American Cyanamid Company Furfuryl thiourea compounds
JP2581556B2 (ja) * 1986-05-06 1997-02-12 メレルダウファーマスーティカルズ インコーポレーテッド 新規なドパミンベ−タヒドロキシラ−ゼ抑制剤
DE3703963A1 (de) * 1987-02-10 1988-08-18 Hoechst Ag Pyridin-2,4- und 2,,5-dicarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben, sowie arzneimittel auf basis dieser verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
GB8823012D0 (en) 1988-11-09
RU1792415C (ru) 1993-01-30
YU20490A (en) 1990-06-30
BE1003234A4 (fr) 1992-02-04
IT1226862B (it) 1991-02-19
PL151572B1 (en) 1990-09-28
DK549788A (da) 1989-04-03
DK549788D0 (da) 1988-09-30
YU20590A (en) 1990-06-30
HUT48879A (en) 1989-07-28
ES2012122A6 (es) 1990-03-01
PL151837B1 (en) 1990-10-31
DD282914A5 (de) 1990-09-26
SU1709909A3 (ru) 1992-01-30
NL8802406A (nl) 1989-05-01
KR890006612A (ko) 1989-06-14
IT8822147A0 (it) 1988-09-30
IL87874A0 (en) 1989-03-31
CH676849A5 (ru) 1991-03-15
PL277629A1 (en) 1989-08-21
JPH01156975A (ja) 1989-06-20
PL274988A1 (en) 1989-06-12
AU2332988A (en) 1989-04-06
GB2210616B (en) 1991-03-27
FR2621315A1 (fr) 1989-04-07
HU202516B (en) 1991-03-28
YU182188A (en) 1990-06-30
PL277628A1 (en) 1989-08-21
AU607811B2 (en) 1991-03-14
GB2210616A (en) 1989-06-14
PL151836B1 (en) 1990-10-31
DE3833603A1 (de) 1989-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1523043A3 (ru) Способ кормлени сельскохоз йственных животных и птицы
SU682099A3 (ru) Способ получени кормового средства
US3453313A (en) Benzoylethyl quaternary ammonium compounds as anthelmintic agents
US3609177A (en) Trifluoromethylphenyl thiocarbamic acid phenyl esters
SU1739847A3 (ru) Способ получени производных (2-тиенилметил)-тиомочевины
US3974277A (en) 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines as growth promotants and feed efficiency enhancing agents
SU890961A3 (ru) Ростстимулирующее средство дл животных
US4221791A (en) Substituted quinoxaline dioxides
KR830002681B1 (ko) 반추(反芻) 동물에 대한 성장촉진제와 아보파트신(Avoparcin)의 병용 투여방법
SU668572A3 (ru) Средство дл стимул ции роста животных
EP0103206B1 (en) Feed composition
US3970648A (en) 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines
US4267191A (en) Process for enhancing growth promotion in animals
US4313885A (en) Furfuryl thiourea compounds
SU1542413A3 (ru) Способ получени производных карбазиновой кислоты
US3686413A (en) Anthelmintic method employing certain dithiocarbanilates
US3697555A (en) Isothiocyano-diphenyl ethers, sulfides, sulfoxides and sulfones
SU1114392A1 (ru) Стимул тор роста птиц
JP7348459B2 (ja) 動物飼料添加剤の調製におけるアミノ酸のアシル誘導体の使用、飼料用組成物及び動物飼料の調製における飼料用組成物の使用。
US4505917A (en) Feed compositions containing a (1-oxo-2-pyridyl) disulfide
US3340145A (en) Carbanilide compositions and methods of using same
SU1607764A1 (ru) Способ приготовлени корма дл сельскохоз йственных животных и птиц
SU1729511A1 (ru) Способ лечени мониезиоза овец
SU1540746A1 (ru) Корм дл свиней
SU1541812A1 (ru) Стимул тор роста сельскохоз йственных животных