PL151837B1 - Method of obtaining novel derivatives of (thienyl-2-methyl) thiourea - Google Patents
Method of obtaining novel derivatives of (thienyl-2-methyl) thioureaInfo
- Publication number
- PL151837B1 PL151837B1 PL1988277629A PL27762988A PL151837B1 PL 151837 B1 PL151837 B1 PL 151837B1 PL 1988277629 A PL1988277629 A PL 1988277629A PL 27762988 A PL27762988 A PL 27762988A PL 151837 B1 PL151837 B1 PL 151837B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- thienyl
- thiourea
- formula
- group
- Prior art date
Links
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- -1 acyl isothiocyanate Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- FKKJJPMGAWGYPN-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1=CC=CS1 FKKJJPMGAWGYPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BEVJYGOHGKVXJI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoyl isothiocyanate Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)N=C=S)C=C1 BEVJYGOHGKVXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPEKAXYCDKETEN-UHFFFAOYSA-N benzoyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 CPEKAXYCDKETEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002425 furfuryl group Chemical group C(C1=CC=CO1)* 0.000 claims 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 13
- 241000283903 Ovis aries Species 0.000 description 11
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 7
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- DMCMMSCDJUQSIK-UHFFFAOYSA-N N.[Rh+3] Chemical compound N.[Rh+3] DMCMMSCDJUQSIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028400 Mutagenic effect Diseases 0.000 description 2
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 231100000243 mutagenic effect Toxicity 0.000 description 2
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 2
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 2
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N (e)-3-phenylprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 241000938605 Crocodylia Species 0.000 description 1
- 235000019739 Dicalciumphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- MXMOTZIXVICDSD-UHFFFAOYSA-N anisoyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 MXMOTZIXVICDSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 235000021052 average daily weight gain Nutrition 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000002374 bone meal Substances 0.000 description 1
- 229940036811 bone meal Drugs 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L calcium bis(dihydrogenphosphate) Chemical compound [Ca+2].OP(O)([O-])=O.OP(O)([O-])=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003563 calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000390 dicalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940038472 dicalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910000150 monocalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019691 monocalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229940032147 starch Drugs 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/121—Heterocyclic compounds containing oxygen or sulfur as hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 151 837
POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 88 09 30 (P. 277629)
Int. Cl.® C07D 333/20 //A23K 1/00
Pierwszeństwo: 87 10 02 Węgry
URZĄD
PATENTOWY
RP
Zgłoszenie ogłoszono: 89 08 21
Opis patentowy opublikowano: 1991 04 30
Twórcy wynalazku: Ildiko Ratz, Edit Berenyi, Pal Benko, Daniel Bozsing, Karoly Magyar
Uprawniony z patentu: Egis Gyogyszergyar,
Budapeszt (Węgry)
Sposób wytwarzania nowych pochodnych /tienylo-2-metylo/tiomocznika
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych /tienylo-2-metylo/tiomocznika użytecznych jako środki zwiększające przyrost wagi zwierząt.
W europejskim opisie patentowym nr 0207 358 przedstawiono związki wykazujące działanie zwiększające przyrost wagi u kilku gatunków zwierząt / zwierząt domowych, zwierząt dzikich, gadów, zwierząt hodowanych jako hobby/, a między innymi pochodne /tienylo-2/tiomocznika. Opis ten nie zawiera jednak żadnych danych dotyczących aktywności wobec któregokolwiek z gatunków zwierząt.
W opisach patentowych Stanów Zjedn. Am. nr 4267191 i nr 4313 885 przedstawiono pochodne /furfurylo-2/tiomocznika użyteczne jako środki zwiększające wagę jagniąt, świń i kurcząt. Aktywność tych pochodnych /furfurylo-2/tiomocznika jest jednak niższa od aktywności związków wytwarzanych sposobem według wynalazku.
Sposobem według wynalazku wytwarza się nowe pochodne /tienylo-2-metylo/tiomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym Ai oznacza grupę C3-Cio-alkilową, C3-Cio-alkenylową, C4-C8cykloalkilową, fenylo-Ci-C4-alkilową, fenylo-C2-C4-alkenylową, grupę fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub większą liczbą jednakowych lub różnych podstawników, takich jak grupa C1-C4alkilowa, Ci-C4-alkosylowa lub hydroksylowa, grupę naftylową, grupę pirydylową ewentualnie podstawioną grupą Ci-C4-alkilową lub grupę furfurylową.
Określenie „grupa alkilowa oznacza prostą lub rozgałęzioną grupę alkilową /np. metylową, etylową, n-propylową, izopropylową, n-butylową, Ill-rz. butylową, n-decylową itp./. Grupy alkosylowe są grupami alkiloeterowymi zawierającymi zdefiniowane powyżej grupy alkilowe /np. metoksylową, etoksylową, Ill-rz. butoksylowa/. Określenie „grupa C4-Ce-cykloalkilowa“ obejmuje proste lub rozgałęzione cykliczne grupy alkilowe /np. cyklopentyl, cykloheksyl/. Jako przykłady grup fenylo-Ci-C4-alkilowej i fenylo-C2-Ć4-alkenylowej można wymienić odpowiednio grupę benzylową, ^-fenyloetylową, 4-fenylobutylową, fenylowinylową i fenylopropenylową. Grupą alkenylową może być np. allil, butenyl itp.
151 837
Korzystnymi przedstawicielami związków o ogólnym wzorze 1 są następujące pochodne: N-benzoilo-N'-/tienylo-2-metylo/tiomocznik, N-/p-metoksybenzoilo/N'-/tienylo-2-metylo/tiomocznik i N-/?-fenyloakryloilo/-N'-/tienylo-2-metylo/tiomocznik.
Sposób wytwarzania nowych pochodnych /tienylo-2-metylo/tiomocznika polega według wynalazku na tym, że 2-tenyloaminę o wzorze 2 poddaje się reakcji z izotiocyjanianem acylu o ogólnym wzorze 3, w którym Ai ma wyżej podane znaczenie.
Reakcję można prowadzić w obojętnym rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w acetonie, w temperaturze od 40°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Korzystne jest prowadzenie reakcji w temperaturze wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika. Korzystnie postępuje się tak, że stosuje się izotiocyjanian acylu o wzorze 3, który wytwarza się w reakcji rodanku amonu z odpowiednim chlorkiem acylu. Związek o wzorze 1 można wyodrębnić znanymi metodami /np. przez wlanie mieszaniny reakcyjnej do wody/.
Związek wyjściowy o wzorze 2 jest produktem dostępnym w handlu. Izotiocyjaniany acylu o wzorze 3 można wytwarzać metodami podanymi w publikacji Houbena-Weyla „Methoden der organischen Chemie, II, str. 878-879.
Związki o ogólnym wzorze 1 mają użyteczne właściwości zwiększania przyrostu wagi szczególnie u świń, drobiu i przeżuwaczy, a zwłaszcza u jagniąt i kurcząt, przy czym mają one cenne działanie polepszające wykorzystanie paszy.
Działanie biologiczne związków o ogólnym wzorze 1 wykazano w poniższej próbie na jagniętach.
Jako badane zwierzęta zastosowano jagnięta, okres karmienia wynosił 40 dni. Jagnięta
| karmiono podstawową mieszanką paszową zawierającą poniższe składniki, których zawartość w tej mieszance podano wagowo. | |
| Śrut kukurydziany | 70,0% |
| Mąka lucernowa II klasy | 24,0% |
| Mocznik | 3,0% |
| Wapno paszowe | 0,5% |
| Fosforan jednowapniowy | 1,0% |
| Krystaliczny siarczan sodowy | 0,5% |
| Sól paszowa | 0,5% |
| Przedmieszka dla jagniąt XIX | 0,5% |
| /producen: Phylaxia/ | 100,00% |
Badany związek zmieszano z powyższą paszą w stężeniu 50 ppm. Wszystkie jagnięta należały do rasy merynosów węgierskich. Każda grupa składała się z 12 jagniąt, a zabiegowi poddawano po 3 grupy. W czasie 40 dni trwania doświadczenia jagnięta ważono indywidualnie na początku próby i co 10 dni, ostatni raz w 40-tym dniu, zawsze o tym samym czasie. Oceniano wagę ciała, nie stosując ocen przybliżonych. Ilość spożytej paszy podano dla każdej dekady i grupy. Otrzymane wyniki podano w poniższej tabeli. Wzrost przyrostu wagi i wykorzystanie paszy wyrażono jako średnicę z trzech doświadczeń.
Tabela
| Zabieg | Próba kontrolna | Badany związek z przykładu nr | ||
| III | I | VI | ||
| Średni dzienny wzrost przyrostu wagi w g w % | 254,3 100 | 279,6 110,3 | 266,7 105,2 | 276,2 108,9 |
| Specyficzne wykorzystanie paszy w kg/kg w % | 3,95 100 | 3,66 -92,7 | 3,79 95,9 | 3,68 93,2 |
151 837 3
Z powyższych danych jasno wynika, że związki o wzorze 1 znacząco polepszają wykorzystanie paszy, to jest 1 kg przyrostu wagi można uzyskać przy znacznie mniejszej ilości paszy.
Związki o wzorze 1 nie mają działania antybiotycznego, a więc nie mają wad wynikających ze stosowania antybiotyków.
Bardzo ważną zaletą związków o wzorze 1 jest to, że nie wykazują one działania mutagennego. Stanowi to istotną zaletę przy ich stosowaniu w hodowli zwierząt. Wiadomo mianowicie, że kilka znanych środków zwiększających przyrost wagi można stosować tylko w ograniczonym zakresie lub też nawet, że ich stosowanie zostało zabronione ze względu na działanie mutagenne.
Związki o wzorze 1 są składnikiem środków paszowych. Są to szczególnie dodatki paszowe i pasze, zawierające jako substancję związek o wzorze 1 w ilości od 1 ppm do 85% wagowych, w mieszaninie z obojętnymi, stałymi lub ciekłymi nośnikami lub rozcieńczalnikami.
Sposób wytwarzania dodatków paszowych i pasz polega na tym, że związek o wzorze 1 lub jego biologicznie przyswajalną sól miesza się z odpowiednim jadalnym, stałym lub ciekłym nośnikiem lub rozcieńczalnikiem albo dodatkiem powszechnie używanym w produkcji dodatków paszowych i pasz.
Jak nośnik lub rozcieńczalnik stosować można dowolną substancję pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego wykorzystywaną w karmieniu zwierząt lub służącą jako pasza. W tym celu stosować można np. pszenicę, kukurydzę, soję, owies, w odpowiedniej formie (śrutu, kaszy, mąki, otrąb itp.),a ponadto można również stosować mączkę rybną, mięsną, kostną lub ich mieszaniny. Korzystnie można także stosować pozbawiony włókien koncentrat roślin zielonych o wysokiej zawartości białka /np. VEPEX/.
Jako dodatki stosować np. kwas krzemowy, przeciwutleniacze, skrobię, fosforan dwuwapniowy, węglan wapniowy, kwas sorbinowy itp. Jako środki zwilżające można stosować nietoksyczne oleje, szczególnie olej sojowy, olej kukurydziany lub olej mineralny. Jako środki zwilżające można też stosować różne glikole alkilenowe. Użytą skrobią może być skrobia z pszenicy, kukurydzy lub ziemniaków.
Dodatki paszowe i koncentraty mogą zawierać typowe witaminy /np. witaminę A, Bi, B2, B3, Ββ,Β 12, E, K/, a także pierwiastki śladowe /np. Mn, Fe, Zn, Cu, J/.
Zawartość substancji czynnej w omawianych środkach może być zróżnicowana w szerokim zakresie. Dodatki paszowe zawierać mogą około 5-80% wagowych, korzystnie około 10-50% wagowych, a zwłaszcza około 20-50% wagowych substancji czynnej o wzorze 1. Zawartość substancji czynnej w paszach dla zwierząt gotowych do użycia może wynosić około 1-400 ppm, korzystnie około 10-100 ppm.
Dodatki paszowe i koncentraty rozcieńcza się odpowiednimi składnikami paszowymi lub wprowadza do odpowiednich pokarmów dla zwierząt, otrzymując pasze gotowe do użycia.
Pasze zawierające związek o wzorze 1 można stosować do zwiększania przyrostu wagi u różnych zwierząt domowych, takich jak świnie, jagnięta, przeżuwacze i drób, a zwłaszcza jagnięta i kurczęta.
Wynalazek ilustrują przykłady.
Przykład I. Wytwarzanie N-benzoilo-N'-/tienylo-2-metylo/tiomocznika.
Do roztworu 38,08 g /0,5 mola/ rodanku amonu w 500 ml gorącego acetonu wkroplono 70,08 g /0,5 mola/ chlorku benzoilu mieszając i ogrzewając do temperatury wrzenia w ciągu 10 minut, przy czym wytrąciły się białe kryształy. Do powstałej zawiesiny wkroplono 56,6 g /0,5 mola/ 2-tenyloaminy i 300 ml gorącego acetonu. Po zakończeniu dodawania mieszaninę ogrzewano do temperatury wrzenia przez 20 minut, następnie schłodzono i wlano do 4 litrów wody schłodzonej lodem. Wytrącone kryształy odsączono i przemyto wodą. Otrzymano 103,8 g/75,1%/ żądanego związku w postaci jasnobeżowych kryształów o temperaturze topnienia 118-119°C/z metanolu/.
Przykład II. Wytwarzanie N-/p-metoksybenzoilo/-N'-/tienylo-2-metylo/tiomocznika/.
Postępując w sposób analogiczny jak w przykładzie I, użyto 38,08 g /0,8 mola/ rodanku amonu, 85,3 g /0,5 mola/ chlorku anizoilu i 56,6 g /0,5 mola/ 2-tenyloaminy. Otrzymano 118,5 g /77,3%/ żądanego związku o temperaturze topnienia 124-125°C /z mieszaniny 3:1 metanolu i benzenu/.
151 837
Przykład III. Wytwarzanie N-//3-fenyloakryloilo/-N'-/tienylo-2-metylo/tiomocznika. Postępując w sposób analogicznyjak w przykładzie I, poddano reakcji 76,1 g/1 mol/ rodanku amonu, 166,6g /1 mol/ chlorku cynamoilu i 113,2g /1 mol/ 2-tenyloaminy. Otrzymano 210g /59,5%/ żądanego związku o temperaturze topnienia 181-182°C /z metylocellosolwu/.
Przykład IV. Wytwarzanie N-piwaloilo-N'-/tienyIo-2-metylo/tiomocznika.
W sposób analogicznyjak w przykładzie I poddano reakcji 38 g /0,5 mola/ rodanku amonu,
60,3 g/0,5 mola/ chlorku piwaloilu i 58,5 g/0,5 mola/2-tenyloaminy. Otrzymano 91,5 g /71,3%/ żądanego związku o temperaturze topnienia 90-91 °C/z etanolu/.
Claims (4)
1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych /tienylo-2-metylo/tiomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym Ai oznacza grupę C3-Cio-alkilową, Ce-Cio-alkenylową, C4-Ce-cykloalkilową, fenylo-Ci-C4-alkilową, fenylo-C2-C4-alkenylową, grupę fenylową ewentualnie podstawioną jednym lub większą liczbą jednakowych lub różnych podstawników, takich jak grupa Ci-C4-alkilowa, Ci-C4-alkoksylowa lub hydroksylowa, grupę naftylową, grupę pirydylową ewentualnie podstawioną grupą Ci-C4-alkilową lub grupę furfurylową, znamienny tym, że 2-tenyloaminę o wzorze 2 poddaje się reakcji z izotiocyjanianem acylu o ogólnym wzorze 3, w którym Ai ma wyżej podane znaczenie.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że w przypadku wytwarzania N-benzoilo-N'/tienylo-2-metylo/tiomocznika 2-tenyloaminę poddaje się reakcji z izotiocyjanianem benzoilu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że w przypadku wytwarzania N-/p-metoksybenzoilo/-N'-/tienylo-2-metylo/tiomocznika 2-tenyloaminę poddaje się reakcji z izotiocyjanianem p-metoksybenzoilu.
4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że w przypadku wytwarzania N-//5-fenyloakryloilo/-N'—/tienylo-2-metylo/tiomocznika 2-tenyloaminę poddaje się reakcji z izotiocyjanianem /J-fenyloakryloilu.
Wzór 1
Wzór 2
Ai-CO - NCS
Wzór 3
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.
Cena 3000 zł
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU874437A HU202516B (en) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | Process for producing (2-thenyl)-thiourea derivatives and yield increasing agents comprising such compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL277629A1 PL277629A1 (en) | 1989-08-21 |
| PL151837B1 true PL151837B1 (en) | 1990-10-31 |
Family
ID=10967957
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1988277629A PL151837B1 (en) | 1987-10-02 | 1988-09-30 | Method of obtaining novel derivatives of (thienyl-2-methyl) thiourea |
| PL1988274988A PL151572B1 (en) | 1987-10-02 | 1988-09-30 | Method of obtaining novel derivatives of /thienyl-2-methyl/thiourea |
| PL1988277628A PL151836B1 (en) | 1987-10-02 | 1988-09-30 | Method of obtaining novel derivatives of (thienyl-2-methyl)thiourea |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1988274988A PL151572B1 (en) | 1987-10-02 | 1988-09-30 | Method of obtaining novel derivatives of /thienyl-2-methyl/thiourea |
| PL1988277628A PL151836B1 (en) | 1987-10-02 | 1988-09-30 | Method of obtaining novel derivatives of (thienyl-2-methyl)thiourea |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01156975A (pl) |
| KR (1) | KR890006612A (pl) |
| AU (1) | AU607811B2 (pl) |
| BE (1) | BE1003234A4 (pl) |
| CH (1) | CH676849A5 (pl) |
| DD (1) | DD282914A5 (pl) |
| DE (1) | DE3833603A1 (pl) |
| DK (1) | DK549788A (pl) |
| ES (1) | ES2012122A6 (pl) |
| FR (1) | FR2621315A1 (pl) |
| GB (1) | GB2210616B (pl) |
| HU (1) | HU202516B (pl) |
| IL (1) | IL87874A0 (pl) |
| IT (1) | IT1226862B (pl) |
| NL (1) | NL8802406A (pl) |
| PL (3) | PL151837B1 (pl) |
| RU (1) | RU1792415C (pl) |
| SU (2) | SU1709909A3 (pl) |
| YU (3) | YU182188A (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO20093460A1 (no) * | 2009-12-02 | 2011-06-03 | Ewos Innovation As | Fôrsammensetning til fisk inneholdende en semiokjemisk maskeringsforbindelse samt anvendelse av forbindelsen. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL277326A (pl) * | 1963-05-31 | |||
| US4267191A (en) * | 1980-05-21 | 1981-05-12 | American Cyanamid Company | Process for enhancing growth promotion in animals |
| US4313885A (en) * | 1980-05-21 | 1982-02-02 | American Cyanamid Company | Furfuryl thiourea compounds |
| JP2581556B2 (ja) * | 1986-05-06 | 1997-02-12 | メレルダウファーマスーティカルズ インコーポレーテッド | 新規なドパミンベ−タヒドロキシラ−ゼ抑制剤 |
| DE3703963A1 (de) * | 1987-02-10 | 1988-08-18 | Hoechst Ag | Pyridin-2,4- und 2,,5-dicarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben, sowie arzneimittel auf basis dieser verbindungen |
-
1987
- 1987-10-02 HU HU874437A patent/HU202516B/hu not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-09-29 YU YU01821/88A patent/YU182188A/xx unknown
- 1988-09-29 CH CH3625/88A patent/CH676849A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-29 IL IL87874A patent/IL87874A0/xx unknown
- 1988-09-30 BE BE8801119A patent/BE1003234A4/fr not_active IP Right Cessation
- 1988-09-30 RU SU884356919A patent/RU1792415C/ru active
- 1988-09-30 PL PL1988277629A patent/PL151837B1/pl unknown
- 1988-09-30 GB GB8823012A patent/GB2210616B/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-30 DK DK549788A patent/DK549788A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-09-30 KR KR1019880012758A patent/KR890006612A/ko not_active Withdrawn
- 1988-09-30 DD DD88320334A patent/DD282914A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-30 FR FR8812802A patent/FR2621315A1/fr not_active Withdrawn
- 1988-09-30 PL PL1988274988A patent/PL151572B1/pl unknown
- 1988-09-30 JP JP63244723A patent/JPH01156975A/ja active Pending
- 1988-09-30 AU AU23329/88A patent/AU607811B2/en not_active Ceased
- 1988-09-30 NL NL8802406A patent/NL8802406A/nl unknown
- 1988-09-30 PL PL1988277628A patent/PL151836B1/pl unknown
- 1988-09-30 IT IT8822147A patent/IT1226862B/it active
- 1988-09-30 ES ES8802966A patent/ES2012122A6/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-03 DE DE3833603A patent/DE3833603A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-04-18 SU SU894613916A patent/SU1709909A3/ru active
- 1989-04-18 SU SU894613899A patent/SU1739847A3/ru active
-
1990
- 1990-02-05 YU YU00204/90A patent/YU20490A/xx unknown
- 1990-02-05 YU YU00205/90A patent/YU20590A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT48879A (en) | 1989-07-28 |
| RU1792415C (ru) | 1993-01-30 |
| CH676849A5 (pl) | 1991-03-15 |
| FR2621315A1 (fr) | 1989-04-07 |
| JPH01156975A (ja) | 1989-06-20 |
| SU1739847A3 (ru) | 1992-06-07 |
| PL151836B1 (en) | 1990-10-31 |
| AU607811B2 (en) | 1991-03-14 |
| YU20590A (en) | 1990-06-30 |
| DE3833603A1 (de) | 1989-04-13 |
| ES2012122A6 (es) | 1990-03-01 |
| PL151572B1 (en) | 1990-09-28 |
| DD282914A5 (de) | 1990-09-26 |
| IT8822147A0 (it) | 1988-09-30 |
| PL277628A1 (en) | 1989-08-21 |
| KR890006612A (ko) | 1989-06-14 |
| NL8802406A (nl) | 1989-05-01 |
| YU182188A (en) | 1990-06-30 |
| IL87874A0 (en) | 1989-03-31 |
| AU2332988A (en) | 1989-04-06 |
| PL274988A1 (en) | 1989-06-12 |
| GB2210616A (en) | 1989-06-14 |
| DK549788A (da) | 1989-04-03 |
| YU20490A (en) | 1990-06-30 |
| IT1226862B (it) | 1991-02-19 |
| GB8823012D0 (en) | 1988-11-09 |
| PL277629A1 (en) | 1989-08-21 |
| DK549788D0 (da) | 1988-09-30 |
| HU202516B (en) | 1991-03-28 |
| SU1709909A3 (ru) | 1992-01-30 |
| GB2210616B (en) | 1991-03-27 |
| BE1003234A4 (fr) | 1992-02-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3453313A (en) | Benzoylethyl quaternary ammonium compounds as anthelmintic agents | |
| NL8102659A (nl) | Nieuwe chinoxaline-2-yl ethenylketonen en werkwijzen voor het bereiden van deze ketonen en van preparaten die ze bevatten. | |
| US3974277A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines as growth promotants and feed efficiency enhancing agents | |
| PL151837B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of (thienyl-2-methyl) thiourea | |
| SU668572A3 (ru) | Средство дл стимул ции роста животных | |
| US3970648A (en) | 2-[2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl]-4-(anilino)quinazolines | |
| US3433641A (en) | Animal feeds containing phthalazinone derivatives as growth promoters | |
| US4241061A (en) | Oxazolidinyl-quinoxalines and use as growth promoters | |
| US4806667A (en) | Promoting production of useful livestock with silylated aminophenylethylamine derivatives | |
| US4511717A (en) | 2-Hydroxymethyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives, a process for preparing same and compositions containing same | |
| US4883907A (en) | Carbazates | |
| EP0073390B1 (de) | Wirkstoffkombination aus Kitasamycin und Chinoxalin-di-N-oxiden | |
| PL129087B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 5,10-dioxide of pyridazin /4,5-b/ quinoxaline and agent for use in farming,containing those derivatives | |
| PL141885B1 (en) | Animal fodder | |
| US4267191A (en) | Process for enhancing growth promotion in animals | |
| US4824670A (en) | Carbazates | |
| US4316901A (en) | Animal feed and process | |
| US2941884A (en) | Animal feeds, animal feed supplements, and methods | |
| JPS597158A (ja) | シスタミン誘導体 | |
| CS465586A2 (en) | Prostredek ke zvyseni uzitkovosti zvirat a zpusob vyroby ucinnych latek | |
| US4313885A (en) | Furfuryl thiourea compounds | |
| US4307093A (en) | Animal feed and process | |
| HU212783B (en) | Process for producing new thiobenzoyl morpholide derivatives and weight increasing agents comprising such compounds | |
| US3780179A (en) | Animal feed for obtaining increased production in animals | |
| US3373033A (en) | Estrogenic compounds and animal growth promoters |