PL14183B1 - Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie azobarwników. - Google Patents
Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie azobarwników. Download PDFInfo
- Publication number
- PL14183B1 PL14183B1 PL14183A PL1418328A PL14183B1 PL 14183 B1 PL14183 B1 PL 14183B1 PL 14183 A PL14183 A PL 14183A PL 1418328 A PL1418328 A PL 1418328A PL 14183 B1 PL14183 B1 PL 14183B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- acid
- dyes
- chlorine
- red
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- -1 3-oxynaphthoic acid anilide Chemical class 0.000 description 1
- VMYZAFFWRFOHME-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-5-chloro-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC(Br)=C(Cl)C=C1N VMYZAFFWRFOHME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze mozna otrzymac barw¬ niki, wzglednie zabarwienia, bardzo trwa¬ le, sprzegajac z aryloamidami kwasu 2,3- oksyniaftoesowego dwuazozwiazki dwuchlo- rowco-2-amino-./-toluenów, zawierajacych jeden atom chloru lub bromu w polozeniu 4, oraz przynajmniej jeden nie bedacy chlorem atom chlorowca.Barwniki tego typu mozna otrzymywac w postaci substancji lub tez mozna je wy¬ tworzyc na wlóknie; sa one nierozpuszczal¬ ne w wodzie i bardzo odporne na dziala¬ nie swiatla.Przyklad L 50 g dobrze wygotowanej przedzy bawelnianej napawa sie w ciagu xk godziny plynem zaprawowym, odwad¬ nia dokladnie przez wyzymanie lub odwi¬ rowanie i farbuje w dwuazowym roztwo¬ rze w ciagu 1 minuty. Po dokladnem wy¬ plakaniu, zabarwiona przedze mydli sie, gotujac, i plócze.Zaprawa: 4,5 g 2<,5<-dwumetoksy-i'-anilidu kwa¬ su 2,3-oksynaftoesowego, 9 cm3 50% -ego rycynoolejosulfonianu sodowego, 11,25 cm3 lugu sodowego o 34a Be roz¬ puszcza sie w wodzie wrzacej i po ostudzeniu zadaje 4,5 cm3 30%-go aldehydu mrówkowe¬ go i dopelnia woda do 1 litra.Kapiel do wywolywania: 4,4 g,^o^r0J4)romo-2-amino-i-to- * menu zadaje sie 5,2 cm3 kwasu isolnego 22° Be i nie¬ znaczna iloscia wody, i stop¬ niowo dodaje 1,44 g rozpuszczonego azotynu sodo¬ wego, dodajac lodu. Po ukon- czonem dwuazowaniu zobojet¬ nia isie roztwór dwuazowy 4 g octanu sodowego i dojpelnia woda do 1 litra.Otrzymuje sie piekna czerwien o odcie¬ niu niebieskim bardzo odporna na dziala¬ nie swiatla.Przyklad II. Zastepujac w zaprawie przykladu I 2'.5' - dwumetoksy - V - anilid kwasu 2.3-oksynaftoesowego równowazna iloscia 2'- lub 4'-anizydydu, kwasu 2.3- oksynaftoesowego otrzymuje sie równiez piekna czerwien o odcieniu niebieskim, bardzo odporna na dzialanie swiatla. Sto¬ sujac przy otrzymywaniu zaprawy równo¬ wazna ilosc 5'-chloro-2'-anizydydu kwasu 2.3-oksynaftoesowego (N\H2: OCH,, iCl = = 2:1:5), otrzymuje sie rodzaj czerwie¬ ni alizarynowej bardzo odpornej na dzia¬ lanie swiatla.Przykladlll.Zaprawa: 4,5 g 5'-chloro-2'-anizydydu kwasu 2.3- oksynaftoesowego (NH2 : OCHs : C/ = 2:l :5), 9 cm3 50%-ego rycynoolejosulfonianu sodowego, 11,25 cm3 lugu sodowego 34° Be rozpu¬ szcza sie w goracej wodzie i po ochlodzeniu zadaje 4,5 cm3 30%-ego aldehydu mrówkowe¬ go i dopelnia woda do 1 litra.Kapiel do wywolywania: 5.3 g 4.5-dwubromo-2-amino-/-toluenu zadaje sie niewielka iloscia wody i 5,2 cm3 kwasu solnego 22° Be, i porcja¬ mi dodaje roztwór 1.4 g azotynu sodowego, dodajac lodu.Po ukonczonem dwuazowaniu zo¬ bojetnia sie roztwór dwuazowy 4 g octanu sodowego i dopelnia do 1 litra.Zabarwienie na bawelnie jest czerwie¬ nia o odcieniu niebieskim.Skoro do zaprawy uzyc 2'- lub 4'-anizy- dydu kwasu 2.3-oksynaftoesowego, wów¬ czas otrzymuje sie czerwone zabarwienie o odcieniu zóltym; stosujac 2\5-dwumetoksy- /'-anilid kwasu 2.3-oksynaftoesowego o- trzymuje sie piekna czerwien o odcieniu zóltym.Przyklad IV. 22 czesci wagowych 4- chloro-5-bromo-2-amino-/-toluenu dwuazu- je sie w sposób znany zapomoca kwasu sol¬ nego i azotynu; otrzymany roztwór dwu¬ azowy wlewa sie, mieszajac dokladnie, do wodnej zawiesiny 30 cz. wag. 4'-anizydu kwaisu 2.3-oksynaftoesowego, otrzymanej zapomoca rozpuszczenia wymienionego kwasu w rozcienczonym lugu sodowym i ponownego wytracenia rozcienczonym kwa¬ sem octowym. Wytworzony barwnik, któ¬ ry posiada nastepujaca budowe: Cl / N = N-<\ /~Br HsC /\ A OH \/\/^CO. NH-<{ V°Cff« osadza sie w postaci czerwono-zabarwio- nych klaczków, a po zakonczonem sprze- — 2 —ganiu zostaje odsaczony, przemyty do od¬ czynu obojetnego i stosowany najkorzyst¬ niej w postaci pasty. Po wysuszeniu two¬ rzy on niebiesko-czerwony proszek.Podobne barwniki i zabarwienia, po¬ siadajace bardzo dobra odpornosc, otrzy¬ muje sie, zmieniajac w ramach wynalazku dwuazozwiazki i skladniki sprzegania na podstawie powyzszych przykladów. * PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe. 1. Sposób otrzymywania nierozpuszczal¬ nych w wodzie azóbarwników, znamienny tern, ze z aryloamidami kwasu
- 2.3-oksy- naftoesowego sprzega sie w postaci sub¬ stancji lub na wlóknie dwuazozwiazki dwu- chlorowco-2-amino--/-toluenów, zawieraja¬ cych jeden atom chloru lub bromu w polo¬ zeniu 4, oraz przynajmniej jeden nie beda¬ cy chlorem atom chlorowca. L G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego 1 Skl, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL14183B1 true PL14183B1 (pl) | 1931-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH266557A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| PL14183B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie azobarwników. | |
| CN104403348A (zh) | 一种高水洗牢度和升华牢度的紫色分散染料及其制备方法 | |
| PL10391B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| SU13211A1 (ru) | Способ приготовлени моноазокрасителей | |
| AT115625B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE556478C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| AT115222B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE699144C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| AT115631B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. | |
| DE85389C (pl) | ||
| DE556479C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE638303C (de) | Verfahren zum Faerben von Gebilden aus Cellulosederivaten | |
| AT115632B (de) | Verfahren zur Darstellung wasserunlöslicher Azofarbstoffe. | |
| CN105566939B (zh) | 一种橙色分散染料单体化合物及其制备方法和应用 | |
| PL20772B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE734412C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffs auf pflanzlichen Fasern | |
| PL13854B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE727946C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE693019C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE737584C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern | |
| CN105647224A (zh) | 一种邻苯二甲酰亚胺-偶氮分散染料单体化合物及其制备方法和应用 | |
| PL10208B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| CH275801A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| DE2739972A1 (de) | Disazoverbindungen und ihre verwendung zum faerben von nickelhaltigem polypropylen |