PL136542B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL136542B1
PL136542B1 PL1983244813A PL24481383A PL136542B1 PL 136542 B1 PL136542 B1 PL 136542B1 PL 1983244813 A PL1983244813 A PL 1983244813A PL 24481383 A PL24481383 A PL 24481383A PL 136542 B1 PL136542 B1 PL 136542B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
napropamide
butam
weight ratio
compounds
herbicide
Prior art date
Application number
PL1983244813A
Other languages
English (en)
Other versions
PL244813A1 (en
Inventor
Bareld E Groenwold
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23767079&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL136542(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of PL244813A1 publication Critical patent/PL244813A1/xx
Publication of PL136542B1 publication Critical patent/PL136542B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy obojetny nosnik orazjako substancje czynna dwa znane zwiazki o dzialaniu chwastobójczym - napropamide i butam,z których kazdy wykazuje skuteczne dzialanie w niektórych przypadkach. Srodek chwastobójczy zawierajacy jako substancje czynna napropamide, 2-/£-naftoksy/-N,N-dietylopropionamid o wzorze 1 jest handlowo dostepny pod nazwa Devrinol®. Jego dzialanie chwastobójcze zarówno przed kielkowaniem jak i po wykielkowaniu opisano w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki o numerach 3 480 671, 3 718 455 i 3 998 880. W powyzszych opisach podano równiez sposób wytwarzania napropamide. Butam, N-benzylo-N-izopropyloamid kwasu piwalowego o wzorze 2 opisano w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 707 366 i 3 974 218, w których podano równo¬ czesnie sposób jego wytwarzania. Srodek zawierajacy ten zwiazek jako substancje czynna jest skutecznym srod¬ kiem chwastobójczym stosowanym przed wykielkowaniem do zwalczania rocznych chwastów trawiastych w niektórych uprawach, takich jak na przyklad soja, rzepak, bawelna. Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, ze srodek zawierajacy kombinacje napropamide i butamu jako substancje czynna wykazuje nieoczekiwane dzialanie synergistyczne. Srodek chwastobójczy zawierajacy te dwa zwiazki w stosunku wagowym odpowiednio od 2:1 do 1:2,4, wykazuje dzialanie synergistyczne w zwalczaniu chwastów w uprawach rzepaku. Dzialanie to przejawia sie szczególnie wyraznie, jezeli srodek nanosi sie w dawce odpowiadajacej od okolo 0,28 do 1,68 kg/ha kazdego ze zwiazków.Srodek zawierajacy dwa zwiazki chwastobójcze - napropamide i butam mozna otrzymac znanymi sposobami.Butam ma postac bezbarwnego oleju, nierozpuszczalnego w wodzie, ale bardzo dobrze rozpuszczalnego w etanolu, benzenie i toluenie i jest dostepny handlowo w postaci kooncentratu do emulsji. Napropamide jest cialem stalym i jest dostepny handlowo w róznych postaciach takich jak granulki, proszek do zawiesin lub stezona zawiesina wodna. Srodek zawierajacy jako substancje czynna te dwa zwiazki, mozna otrzymac na przyklad poprzez zmieszanie proszku do zawiesin, zawierajacego 50% wagowych napropamide z koncentratem do emulsji zawieraja¬ cym butam, w wodzie. W ten sposób uzyskuje sie roztwór do rozpylania. Ilosci wody, napropamide ibutamu dobiera sie tak, aby otrzymac roztwory o pozadanym stosunku wagowym napropamide do butamu, nadajace sie do nanoszenia w zadanych dawkach. Ewentualnie srodek chwastobójczy zawierajacy jako substancje czynna napropamide i butam mozna otrzymac ze zwiazków o technicznym stopniu czystosci dodajac odpowiednie srod¬ ki wspomagajace, a nastepnie mieszajac z woda w celu otrzymania roztworu do rozpylania.2 136 542 Przykladowy sklad srodka jest nastepujacy: Skladnik % wagowy napropamide, techniczny 14,2 (czystosc 93%) butam,techniczny 33,3 (czystosc 95%) 1,1,1-trichloroetan 47,6 srodki powierzchniowoczynne 4,9 razem 100,0 W ponizszych przykladach przedstawiono synergistyczne dzialanie chwastobójcze srodka wedlug wy¬ nalazku.Przyklad I. Próba cieplarniana - zaprawianie powierzchniowej warstwy gleby przed wykielkowaniem.W przykladzie przedstawiono synergistyczne dzialanie srodka wedlug wynalazku zastosowanego do zaprawiania powierzchniowej warstwy gleby przed wykielkowaniem, w celu zwalczania róznych chwastów wysianych wraz z rzepakiem Tace wypelniono na grubosc 7,6 cm gliniastopiaszczysta gleba zawierajaca po 50 czesci na milion (ppm) srodka grzybobójczego i nawozu 18—18—18. Nasiona rzepaku gatunku Brassica napobrassica i szesciu gatunków chwastów wysiano w rowkach, po jednym gatunku nasion w rowku o dlugosci równej szerokosci tacy.Nasiona przykryto warstwa gleby. Wysiano nastepujace gatunki chwastów: zycice (Lolium multiflorum), chwast- nice jednostronna (Echinochloa crusgalli), wlosnice zielona (Setaria viridis), komose biala (Chenopodium album), szarlat (Amaranthus retroflexus) i rdest powojowy (Polygonum convolvulus). Nasiona wysiano w takich odstepach, aby po wakielkowaniu otrzymac od 20 do 50 sadzonek w rowku, zaleznie od rozmiarów roslin.Srodek chwastobójczy do prób przygotowano odwazajac po 20 mg napropamide i butamu i rozpuszczajac kazda porcje w 3 ml acetonu zawierajacego 1% jednolaurynianu polioksyetylenosorbitanu jako srodek emulgujacy.Roztwór rozpylono nastepnie równomiernie na powierzchni gleby umieszczonej na tacy wjeden dzien po wsianiu nasion, w dawce od 0,28 do 0,56 kg/ha. Po naniesieniu srodka tace umieszczono w cieplarni, w temperaturze 21 — 30°C i zraszano woda. Dwa tygodnie po zaprawieniu gleby stopien uszkodzenia i zwalczania okreslano porównujac badane rosliny z niezaprawionymi roslinami kontrolnymi w tym samym wieku. Stopien uszkodzenia oceniano dla kazdego gatunku procentowo, w skali od 0 do 100%, przy czym 0% oznacza brak uszkodzen, a 100% calkowite zamarcie. Wyniki prób zestawiono w tablicy 1. Pozycja 0 oznacza wyniki obserwowane przy zastosowaniu srodka wedlug wynalazku. Pozycja E oznacza wyniki,jakich nalezalo oczekiwac dla srodka zawie¬ rajacego oba zwiazki w oparciu o wyniki, uzyskane dla srodków, zawierajacych tylko jeden z tych zwiazków i zastosowanych oddzielnie. Skorzystano przy tym ze wzoru limpela: E = x + Y-m w którym X oznacza stopien uszkodzen, wyrazony w %, dla srodka zawierajacego jeden ze zwiazków i zastosowa¬ nego pojedynczo, a Y oznacza stopien uszkodzen obserwowany dla srodka zawierajacego drugi zwiazek. Wzór ten podano w artykule "Weed Control by Dimethylchloroterephtalate Alone and in Certain Combinations", limpel i wspólpracownicy, Proc, NE WCC, tom 16, strony 48—53 (1962). Jezeli obserwowany wynik jest wyzszy niz wynik obliczony na podstawie powyzszego wzoru, swiadczy to o wystapieniu dzialania synergistycznego.Przyklad II. Próba w polu, zaprawianie gleby przed zasiewem.Przeznaczone do rozpylania roztwory zawierajace napropamide i butam przygotowano poprzez zmieszanie proszku do zawiesin zawierajacego w przyblizeniu 50% wagowych napropamide z koncentratem do emulsji zawie¬ rajacym okolo 0,72 kg/l butamu oraz woda. Roztwór rozpylono na poletkach doswiadczalnych w róznych miej¬ scowosciach we Francji, Republice Federalnej Niemiec i Wielkiej Brytanii, w dawce nanoszenia odpowiadajacej 0,75 kg/ha napropamide i 1,44 kg/ha butamu. Po rozpyleniu poruszono glebe w celu rozprowadzenia mieszaniny chwastobójczej i wysiano rzepak. Inne poletka w tych samych miejscowosciach poddano w podobny sposób dzialaniu srodka zawierajacego tylko napropamide lub tylko butam, w tej samej ilosci, przed zasiewem, a jedno poletko niepoddane dzialaniu zadnych srodków chwastobójczych pozostawiono jako kontrolne. Wszystkie próby przeprowadzono jesienia.Na poletkach pojawily sie nastepujace niepozadane rosliny: we Franqi: samosiejka jeczmienia, samosiejka pszenicy, Alopecurus myosuroides, Matricaria chamomilla, Sinapis arvensis, Veronica persica, Veronicahederaefo- lia; w Niemczech: samosiejka jeczmienia, Alopecurus myosuroides, Galium aparine, Lamium amplexicaule, Matri¬ caria chamomilla, Stellaria media, Viola arvensis; w Wielkiej Brytanii: samosiejka jeczmienia, Alopecurus myosu¬ roides, Matricaria spp., Senecio vulgaris, Stellaria media.Wyniki tych prób zestawiono w tablicach 2 — 4. Stopien zwalczania chwastów i efekt fitotoksyczny wywiera¬ ny na rosliny uprawne oceniano wizualnie, porównujac rosliny badane z roslinami wyhodowanymi na poletku kontrolnym. We wszystkich przypadkach srodek wedlug wynalazku nie powodowal zadnych uszkodzen sadzo-136 542 Rdest powojowy Szarlat Komosa biala Wlosnica zielona Chwastnica jednostronna Zycica Rzepak m o m o w o w o w o w o UJ o Butam Napropamide o o o co o o o o o o o ro ^ fO ^ *r O O O *n O O O »r u- ^" m Tf 10 00 t ^ O O O O «n oo »r O O Q fN O O O O O Q 00 »/¦ t (N IO tI- r- r^ O m O m O O m cn vo m no oo on oo o o no n f) m O «n o O O oo »n Tf n f^ io h- oo O O O o o o o o o o . ^ O m O m 1 1 CN l/"^ C^ W^ CN o o o" o" o* i^i O m m O ^ ^ 1 | o" cT o" d o" cd ncj cd Ul Uh fN Dlica £ * •i a zwale 0) Oh O cd cd 'JZ o o roni eaef w "^ 3 m Veron peris ^ .22 "§•3 c bo & cd .a a Si "fi B «5 2 s -S w S? 3 .2 U) T3 3 2 Alopc myosu cd M •a? .a *a Si o a E S § °j A-i o a £ 8 a .k 3 -s wane zwi rki nanosz (kg/ha) <2o 2 | O ON 00 ^ fl On O »n no ON 00 00 -. * O O Ol »Ti **""* r- r-» r* 00 00 00 in r* oo ON ON ON nO ON ON «o c- r- O ON NO o r* on u-i m o' o" 3 *- :2 *H cd ^ cd P o c o ti •- rt Ui 3 O, 5 Oh fi cd D cd Z 00 2 + o Niemiec Ina edera li cd * X) 3 O. ctf CN 8 X) cd H 1 ^ cd "S n zwalcza .22 'o, o iola ensis £ cd 2.2 cd ^ 5 F co cd J2 s £ •5 0 5 6 *-8 OO co — — Tf ^ r^ co r- r* on 00 —• ^ \ r-- vo on 1 1 * ii '2 x 5 .2 3 * cd B g 3 .S ^ 2 0 s* urus oides & 3 0 0 *l cd cd ejk ieni 9 S 6 a a .£; jsowane zwiazki awki nanoszenia (kg/ha) 82 co no ^ CN S 5 00 0 m m r*** X ? S on opamide 0,75 ml,44 opamide 0,75 tam 1,44 ut jrt Ui 3 cd 3 cd Z fi Z + sO O I I 53 cd a 'i 8 8 N N O O . c c cd cd4 136 542 nek rzepaku lub uszkodzenia te byly niewielkie. Wystepowanie synergistycznego efektu zwalczania stwierdzono w Niemczech w odniesieniu do samosiejki jeczmienia i we Francji w odniesieniu do Sinapis arvensis. W wielu próbach stopien zwalczania danego gatunku chwastu powodowany przez srodek zawierajacy jeden z dwóch zwiazków byl na tyle wysoki, ze jego podwyzszenie przy zastosowaniu srodka wedlug wynalazku w nanoszonych dawkach nie bylo mozliwe. W sposób podany powyzej dzialanie synergistyczne okreslono w oparciu o wzór Iimpela.Tablica 4: Wielka Brytania Stosowane zwiazki i dawki nanoszenia Napropamide 0,75 Butam 1,44 Napropamide 0,75 + Butam 1,44 Stopien zwalczania % samosiejka jeczmienia 25 54 66 Alopecurus myosuroides 74 79 90 Matricaria spp. 59 14 66 Senecio vulgaris 87 0 86 Stellaria media 54 60 66 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje aktywna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera mieszanine skutecznych chwastobójczo ilosci 2-/jC-naftoksy/-N,N-dietylopropio- namidu (napropamide) i N-benzylo-N-izopropyloamidu kwasu piwalowego (butamu), w stosunku wagowym 2:1-1:2,4. 2. srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze stosunek wagowy napropamide do butamu wynosi 2:1. 3. srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze stosunek wagowy napropamide do butamu wynosi 1:1. 4. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze stosunek wagowy napropamide do butamu wynosi 1:2.CKQ s-& XH-CN Wzór 1 C2H5 C2H5 0 <^CHZ-N-C-C(CH3) CH (CK) hzórz yz Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 130 zl PL PL

Claims (4)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje aktywna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera mieszanine skutecznych chwastobójczo ilosci 2-/jC-naftoksy/-N,N-dietylopropio- namidu (napropamide) i N-benzylo-N-izopropyloamidu kwasu piwalowego (butamu), w stosunku wagowym 2:1-1:2,4.
2. srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze stosunek wagowy napropamide do butamu wynosi 2:1.
3. srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze stosunek wagowy napropamide do butamu wynosi 1:1.
4. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze stosunek wagowy napropamide do butamu wynosi 1:2. CKQ s-& XH-CN Wzór 1 C2H5 C2H5 0 <^CHZ-N-C-C(CH3) CH (CK) hzórz yz Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 130 zl PL PL
PL1983244813A 1982-11-29 1983-11-29 Herbicide PL136542B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/444,959 US4456472A (en) 1982-11-29 1982-11-29 Synergistic herbicidal combination

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL244813A1 PL244813A1 (en) 1984-09-24
PL136542B1 true PL136542B1 (en) 1986-02-28

Family

ID=23767079

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1983244813A PL136542B1 (en) 1982-11-29 1983-11-29 Herbicide

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4456472A (pl)
EP (1) EP0110660B1 (pl)
AT (1) ATE26379T1 (pl)
BR (1) BR8306570A (pl)
CA (1) CA1207547A (pl)
CS (1) CS241043B2 (pl)
DD (1) DD214998A5 (pl)
DE (1) DE3370745D1 (pl)
DK (1) DK158536C (pl)
FI (1) FI70114C (pl)
GR (1) GR81255B (pl)
HU (1) HU191900B (pl)
IE (1) IE56314B1 (pl)
IL (1) IL70335A (pl)
NO (1) NO157521C (pl)
PL (1) PL136542B1 (pl)
PT (1) PT77734B (pl)
RO (1) RO86919A (pl)
ZA (1) ZA838844B (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3574330D1 (en) * 1985-01-29 1989-12-28 Hoffmann La Roche Herbicidal mixture
DE102005017507A1 (de) * 2005-04-15 2006-10-19 Basf Ag Verfahren zur Gewinnung einer basischen Aminosäure aus einer Fermentationsbrühe

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3718455A (en) * 1970-07-20 1973-02-27 Stauffer Chemical Co Method of combatting weeds with {60 -naphthoxy acetamides
US3707366A (en) * 1970-11-09 1972-12-26 Gulf Research Development Co Pre-emergent chemical method of combating unwanted vegetation
US3690865A (en) * 1970-12-08 1972-09-12 Gulf Research Development Co Method of combating unwanted vegetation in sugar beet fields
US4008069A (en) * 1972-09-13 1977-02-15 Gulf Research & Development Company Synergistic weed control composition
US4001004A (en) * 1972-09-18 1977-01-04 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Synergistic herbicidal composition for paddy fields
CH577788A5 (pl) * 1973-11-19 1976-07-30 Siegfried Ag
JPS5112925A (ja) * 1974-07-18 1976-01-31 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Sentakuseijosozai

Also Published As

Publication number Publication date
ZA838844B (en) 1985-07-31
FI70114B (fi) 1986-02-28
DE3370745D1 (en) 1987-05-14
CS241043B2 (en) 1986-03-13
FI70114C (fi) 1986-09-15
DK158536B (da) 1990-06-05
PL244813A1 (en) 1984-09-24
CA1207547A (en) 1986-07-15
IL70335A (en) 1987-02-27
GR81255B (pl) 1984-12-11
DK546883D0 (da) 1983-11-29
DK546883A (da) 1984-05-30
RO86919A (ro) 1985-05-20
IE56314B1 (en) 1991-06-19
PT77734B (en) 1986-03-27
NO834367L (no) 1984-05-30
EP0110660A1 (en) 1984-06-13
NO157521C (no) 1988-04-06
US4456472A (en) 1984-06-26
FI834304A (fi) 1984-05-30
BR8306570A (pt) 1984-07-03
PT77734A (en) 1983-12-01
DK158536C (da) 1990-11-05
ATE26379T1 (de) 1987-04-15
IE832810L (en) 1984-05-29
DD214998A5 (de) 1984-10-31
HU191900B (en) 1987-04-28
NO157521B (no) 1987-12-28
EP0110660B1 (en) 1987-04-08
FI834304A0 (fi) 1983-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0276803A (ja) 除草組成物
CA2422189C (en) New herbicidal compositions comprising a n-isopropylheteroaryloxyacetanilide herbicide and a benzoyl cyclohexanedione derivative
KR20030017549A (ko) 제초제
PL186800B1 (pl) Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin
UA57592C2 (uk) Гербіцидна композиція
PL170531B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
PL136542B1 (en) Herbicide
US4530717A (en) Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide
NZ201240A (en) Synergistic insecticidal mixture of phosmet and diflubenzuron
JPS5942306A (ja) 移植した稲植物の作物または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を選択的に防除するための組成物および方法
US3396005A (en) Methods of affecting plant growth
JPH04257505A (ja) 相乗的除草剤組成物
JP4068707B2 (ja) 1−(2−クロロ−フエニル)−4−(n−シクロヘキシル−n−エチル−アミノカルボニル)−1,4−ジヒドロ−5h−テトラゾル−5−オン及びプロパニルをベースとする選択的除草剤
PL90889B1 (pl)
US4474597A (en) Agent for selectively combating weeds in rice
AU594853B2 (en) Herbicidal composition
ES2711185T3 (es) Agentes herbicidas que contienen tri-alato
USRE32483E (en) Synergistic herbicidal combination
GB2031730A (en) Herbicidal composition
CA1308928C (en) Herbicidal composition
CA1293620C (en) Herbicidal composition
JPS6314714B2 (pl)
RU2269263C2 (ru) Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями
KR960007692B1 (ko) 제초제 조성물
JPS5920206A (ja) 除草剤