HU191900B - Sinergetic herbicides containing as active substance 2-/alfa-naftoxi/-n,n-diethyl propionamid and n-benzil-n-izoprophil-piralamid - Google Patents

Sinergetic herbicides containing as active substance 2-/alfa-naftoxi/-n,n-diethyl propionamid and n-benzil-n-izoprophil-piralamid Download PDF

Info

Publication number
HU191900B
HU191900B HU834074A HU407483A HU191900B HU 191900 B HU191900 B HU 191900B HU 834074 A HU834074 A HU 834074A HU 407483 A HU407483 A HU 407483A HU 191900 B HU191900 B HU 191900B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
napropamide
butam
sinergetic
piralamid
naftoxi
Prior art date
Application number
HU834074A
Other languages
English (en)
Inventor
Groenwold
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23767079&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU191900(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of HU191900B publication Critical patent/HU191900B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Description

A találmány tárgya hatóanyagként két ismert herbicid, a napropamid és a butám kombinációját tartalmazó készítmény, ahol mindkét hatóanyagról ismeretes, hogy bizonyos esetekben hatásos, kombinációjuk azonban nem várt szinergetikus hatást eredményez.
Az (1) képletű napropamid [2-(a-naftoxi)-N,N-dietil -propionamid] a kereskedelemből beszerezhető herbicid, amelyet Devrinol néven forgalmaznak. Preemergens és posztemergens herbicidek hatóanyagaként írják le például a 3480671, 3718455 és 3 998 880 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban és ismertetik a vegyület előállítására szolgáló eljárásokat is.
A (2) képletű butamot (N-benzil-N-izopropil-pivalamid) például a 3 707 366 és a 3 974 218 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik, az előállítására szolgáló eljárásokkal együtt. A vegyület hatásos preemergens herbicid hatóanyagként ismert, amely bizonyos haszonnövény kultúrákban, így szójában, repcében, gyapotban előforduló egynyári fűféle gyomok leküzdésére alkalmas.
Azt találtuk, hogy a napropamid és a butám kombinációja, amely a két anyagot 2:1-1:2,4 tömegarányban tartalmazza, gyomok leküzdésére használva szinergetikus hatást mutat, és ez a hatás repce esetében is fennáll. A két vegyület közötti szinergizmus akkor a legkifejezettebb, ha a vegyületek egyikét vagy mindkettőjét 0,28-1,68 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk.
A következő példák az ilyen készítmények szinergetikus herbicid hatását szemléltetik.
1. példa (növényházi értékelés - preemergens felszíni kezelés)
E példa a napropamid és a butám kombinációjának szinergizmusát mutatja be repceállomány jelenlétében elültetett különféle gyomok felületének kombinált preemergens kezelése esetén.
Csíráztató tálat 7,6 cm mélységig megtöltünk 50 ppm N-triklór-metil-merkapto-tetrahidroftáliumid fungicidet és 18-18-18 műtrágyát tartalmazó agyagos homoktalajjal. Különálló sorokba repcemagokat (Brassica napohrassica) és hat különböző gyomféleség magjait ültetjük el, soronként egy növényfajtát a tál teljes szélességében. A magokat talajjal fedjük be. Az alkalmazott gyomok a következők: olasz perje (Lolium multiflurum), közönséges kakaslábfű (Echinochloa crus-galli), zöld muhar (Setaria viridis), fehér disznóparéj (Chenopodium album), szőrös disznóparéj (Amaranthus retroflexusQ! és szulákpohánka (Pofygonum convolvulus). Annyi magot vetünk el, hogy kikelés után soronként 20-50 fiatal palánta nőjön ki, a növények méretétől függően.
A készítmények kipróbálása céljából kimérünk 2020 mg napropamidot és butamot, és mindkét vegyületet emulgeátorként 1 tömeg% polioxietilén-szorbitánmonolaurátot tartalmazó 3 ml acetonban oldjuk fel. Az oldattal azután egyenletesen bepermetezzük a tálban levő talajt egy nappal a magok elültetése után, 0,28-0,56 kg/ha mennyiséget adagolva. Kezelés után a tálakat 21-30 °C hőmérsékletű melegházban helyezzük el és permetezés útján öntözzük. A kezelés után 2 hét múlva meghatározzuk a károsodás vagy pusztulás fokát, hasonló korú kezeletlen kontroll növényekkel való összehasonlítás alapján. A károsodás mértékét 0-100% skálát használva - minden növényfajtánál pusztulási % formájában jegyezzük fel, ahol
0%=nincs károsodás és
100%=teljes pusztulás.
E próbák eredményeit a következő I. táblázat tartalmazza. A fejlécben szereplő „O jelölés alatt az alkalmazott vegyületek megfigyelése alapján való értékelése szerepel. Az „E” jelölés alatt a két herbicid kombinációja alapján várható és a Limpel-képlettel kiszámított értékek láthatók, ahol a képlet alapját a két herbicid külön-külön való alkalmazásakor kapott eredmények képezik, azaz ahol X = megfigyelt %-os károsodás, ha az egyik herbicidet egyedül használjuk, és
Y= a megfigyelt %-os károsodás, ha a másik herbicidet egyedül használjuk.
E képletet a következő közleményben írják le: „Weed Control by Dimethylchloroterephtalate Alone and in Certain Combinations, Limpel és munkatársai, Proc. NEWCC. 16, 48-53 (1962). Ha a kapott eredmény meghaladja a képlet alapján várható eredményt, úgy a két vegyület között szinergizmus áll fenn.
I. táblázat
Napro- pamid Butám Repce Olasz perje Kakas- lábfú Muhar Fehér disznóparéj Szőrös disznóparéj Szulák- pohánka
(kö 'ha) O E O E O E O E O E O E O E
0,28 - 0 0 20 0 20 0 0
0,56 - 0 45 65 50 70 50 30
- 0.28 0 20 30 20 10 5 0
- 0,56 0 30 65 20 30 40 0
0,28 0.28 0 0 50 20 80 44 30 20 65 28 50 5 10 0
0,28 0,56 0 0 78 30 90 72 60 20 68 44 40 40 30 0
0,56 0,28 0 0 85 56 85 75 78 60 75 73 55 52 50 30
-2HU 191 900 Β
2. példa (Szántóföldi próbák, ültetés előtti bedolgozás) Napropamidot és butamot tartalmazó permetezhető oldatokat készítettünk oly módon, hogy napropamidot tartalmazó nedvesítő port, amelynek összetétele: 5 53,68 tömeg% 95% tisztaságú napropamid, 39,92 tőmeg% attapulgit, 6,00 tömeg% nátrium-ligninszulfonát és 0,40 tömeg% nátrium-alkil-naftalinszulfonát,
0,72 kg/1 butamot tartalmazó, kereskedelemben kapható emulgeálható koncentrátummal (Comodor 6E, 10 gyártja Gulf Oil Chemicals Co., Ltd.) és vízzel kevertünk el. A szántóföldeken végzendő próbákhoz az oldatot Franciaország, NSZK és Nagy-Britannia különböző helyein levő földparcellákra permeteztük;
0,75 kg/ha napropamidot és 1,44 kg/ha butamot alkal- 15 máztunk. Permetezés után a talajba bedolgoztuk a herbicidkeveréket, majd repcét ültettünk a földbe. Ugyanezeken a helyeken más parcellákat hasonló módon kezeltünk egyedül napropamiddal és butámmal a fenti mennyiségeket alkalmazva ültetés előtt, egy pár- 20 cellát pedig kontrollként kezeletlenül hagytunk. A próbákat ősszel hajtottuk végre.
A parcellákon megjelenő, nemkívánatos vegetáció körébe tartoznak;
Franciaország: vadon kelt árpa, vadon kelt búza, Aiopecurus myosuroides, Matricaria chamomillae, Sinapsis arvensis,
Veronica persica, Veronica hederaefolia NSZK: vadon kelt árpa, Aiopecurus myosuroides,
Galium aparine, Lamium aplexicaide,
Matricaria chamomillae, Stellaria média,
Viola arvensis
Nagy-Britannia: vadon kelt árpa, Aiopecurus myosuroides, Matricaria spp.,
Senecio vulgáris, Stellaria média
E próbák eredményeit a következő Π-IV. táblázat tartalmazza. A gyomok leküzdését és a haszonnövényre kifejtett növénymérgező hatást a kezeletlen kontroll parcellákkal való vizuális összehasonlítás alapján határoztuk meg. Minden esetben azt találtuk, hogy a napropamid és butám kombinációja a repceállományt egyáltalán nem, vagy csak kevéssé károsítja.
Az NSZK-ban a vadon termő árpa és Franciaországban a Sinapis arvensis esetében figyeltünk meg szinergetikus hatást. Számos próbában egy adott gyomnak a két vegyűlet egyikével való leküzdése anynyira kielégítő volt, hogy az adagolási mennyiség javítására már nem nyílt lehetőség. A szinergetikus hatás meghatározásához a Limpel-képletet használtuk a 25 fentiek szerint.
II. táblázat: Franciaország
Vegyületek és alkalmazási mennyiségek (kg/ha) t Pusztítás, %
Vadon termő árpa Vadon termő búza Aiopecurus myosuroides Matricaria chamomillae Sinapsis arvensis Veronica persica Veronica hederaefolia
Napropamid, 0,75 100 56 95 87 50 90 96
Butám, 1,44 79 79 97 87 0 85 39
Napropamid,0,75 + Butám, 1,44 96 79 98 87 76* 86 98
* Várt pusztítás - 50%
ΙΠ. táblázat: NSZK
Vegyületek és alkalmazási mennyiségek (kg/ha) Pusztítás, %
Vadon termő árpa Aiopecurus myosuroides Galium aparine Lamium amplexicaule Metricarla chamomillae Stellaria média Viola arvensis
Napropamid, 0,75 40 50 20 43 78 71 10
Butám, 1,44 60 50 60 46 61 77 10
Napropamid, 0,75 + Butám, 1,44 95· 70 40 71 94 93 43
* Várt pusztítás - 76% “ Várt pusztítás -20%
IV. táblázat: Nagy-Britannia
Vegyületek és alkalmazási mennyiségek (kg/ha) Pusztítás, %
Vadon termő árpa Aiopecurus myosuroides Matricaria spp· Senecio vulgáris Stellaria média
Napropamid, 0.75 25 74 59 87 64
Butám, 1,44 54 79 14 0 60
Napropamid, 0,75 + Butám, 1,44 66 90 66 86 66
-3HU 191 900 Β
A herbicid hatású napropamidot és butamot tartalmazó készítmények számos szokványos úton előállíthatok. A butám színtelen olaj, vízben oldhatatlan, de jól oldódik etanolban, benzolban és toluolban, és emulgeálható koncentrátum formájában forgalmazzák. A napropamid szilárd anyag és különböző formákban, így szemcse, nedvesíthető por és tömény vizes szuszpenzió alakjában forgalmazzák. A két herbicid kombinált alkalmazásához készítmények állíthatók elő, például napropamidot tartalmazó nedvesíthető por (50 tömeg%) butamot tartalmazó emulgeálható koncentrátum (50 tömeg%) és víz összekeverésével permetezhető oldat készíthető. A víz, napropamid és butám mennyiségét úgy választjuk meg, hogy a kapott oldatok a napropamid-butam kívánt tömegarányait tartalmazzák a kívánt mennyiségben való alkalmazáshoz.
A napropamidot és butamot tartalmazó herbicid készítmények alkalmas adjuvánsokkal technikai minőségű herbicidekből is előállíthatok, majd vízzel elkeverve permetezhető oldatok készíthetők. Ilyen készítmény például az alábbi összetételű lehet:
Komponensek Tömeg%
Napropamid, technikai minőségű (95% tisztaság) 14,2
Butám, technikai minőségű (95% tisztaság) 33,3
1.1,1-trlklór-etán 47,6
Komponensek Tőmeg%
Felületaktív szerek (katelum-alkll-arilszullonátok és pofioxietilén-trfglfcerid keveréke) 4,9
Összesen 100,0
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (4)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    10 1. Szinergetikus herbicid készítmény, áztál jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-60 tömeg% öss
  2. 2menynyiségben 2-(a-naf toxi)-N J'í-dietil-proprionamid és Nbenzil-N-izopropfl-pivalamid keverékét tartalmazza egy vagy több adalékanyag, így oldószer, előnyösen ace15 tón vagy 1,1,1 -triklór-etán és kívánt esetben felületaktív anyag, előnyösen poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát mellett, és a 2-(a-naftoxi)-N Jí-dietil-propionamid és az N-benzü-N-izopropil-pivalamid tömegaránya 2:1 és 12,4 közötti.
    20 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a 2-(a-naftoxi)-NJ4-dietil-propionamid és az N-benzü-N-izopropü-pivalamid tömegaránya 2:1.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a 2-(a-naftoxi)-N,N-dietil-propionamid és
    25 azN-benzü-N-izopropü-pivalamid tömeg aránya 1:1.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a 2-(a-naftoxi)-NJ4-dietil-propíonainid és azN-benzü-N-izopropfl-pivalamid tömegaránya 12.
HU834074A 1982-11-29 1983-11-28 Sinergetic herbicides containing as active substance 2-/alfa-naftoxi/-n,n-diethyl propionamid and n-benzil-n-izoprophil-piralamid HU191900B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/444,959 US4456472A (en) 1982-11-29 1982-11-29 Synergistic herbicidal combination

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU191900B true HU191900B (en) 1987-04-28

Family

ID=23767079

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU834074A HU191900B (en) 1982-11-29 1983-11-28 Sinergetic herbicides containing as active substance 2-/alfa-naftoxi/-n,n-diethyl propionamid and n-benzil-n-izoprophil-piralamid

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4456472A (hu)
EP (1) EP0110660B1 (hu)
AT (1) ATE26379T1 (hu)
BR (1) BR8306570A (hu)
CA (1) CA1207547A (hu)
CS (1) CS241043B2 (hu)
DD (1) DD214998A5 (hu)
DE (1) DE3370745D1 (hu)
DK (1) DK158536C (hu)
FI (1) FI70114C (hu)
GR (1) GR81255B (hu)
HU (1) HU191900B (hu)
IE (1) IE56314B1 (hu)
IL (1) IL70335A (hu)
NO (1) NO157521C (hu)
PL (1) PL136542B1 (hu)
PT (1) PT77734B (hu)
RO (1) RO86919A (hu)
ZA (1) ZA838844B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3574330D1 (en) * 1985-01-29 1989-12-28 Hoffmann La Roche Herbicidal mixture
DE102005017507A1 (de) * 2005-04-15 2006-10-19 Basf Ag Verfahren zur Gewinnung einer basischen Aminosäure aus einer Fermentationsbrühe

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3718455A (en) * 1970-07-20 1973-02-27 Stauffer Chemical Co Method of combatting weeds with {60 -naphthoxy acetamides
US3707366A (en) * 1970-11-09 1972-12-26 Gulf Research Development Co Pre-emergent chemical method of combating unwanted vegetation
US3690865A (en) * 1970-12-08 1972-09-12 Gulf Research Development Co Method of combating unwanted vegetation in sugar beet fields
US4008069A (en) * 1972-09-13 1977-02-15 Gulf Research & Development Company Synergistic weed control composition
US4001004A (en) * 1972-09-18 1977-01-04 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Synergistic herbicidal composition for paddy fields
CH577788A5 (hu) * 1973-11-19 1976-07-30 Siegfried Ag
JPS5112925A (ja) * 1974-07-18 1976-01-31 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Sentakuseijosozai

Also Published As

Publication number Publication date
ZA838844B (en) 1985-07-31
FI70114B (fi) 1986-02-28
DE3370745D1 (en) 1987-05-14
CS241043B2 (en) 1986-03-13
FI70114C (fi) 1986-09-15
DK158536B (da) 1990-06-05
PL244813A1 (en) 1984-09-24
CA1207547A (en) 1986-07-15
IL70335A (en) 1987-02-27
GR81255B (hu) 1984-12-11
DK546883D0 (da) 1983-11-29
DK546883A (da) 1984-05-30
RO86919A (ro) 1985-05-20
IE56314B1 (en) 1991-06-19
PT77734B (en) 1986-03-27
PL136542B1 (en) 1986-02-28
NO834367L (no) 1984-05-30
EP0110660A1 (en) 1984-06-13
NO157521C (no) 1988-04-06
US4456472A (en) 1984-06-26
FI834304A (fi) 1984-05-30
BR8306570A (pt) 1984-07-03
PT77734A (en) 1983-12-01
DK158536C (da) 1990-11-05
ATE26379T1 (de) 1987-04-15
IE832810L (en) 1984-05-29
DD214998A5 (de) 1984-10-31
NO157521B (no) 1987-12-28
EP0110660B1 (en) 1987-04-08
FI834304A0 (fi) 1983-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2021152010A (ja) ペノキシスラムおよびベンゾビシクロンまたはクロマゾンおよびベンゾビシクロンの施用からの相乗的雑草防除
KR20180005230A (ko) L-글루포시네이트 및 인다지플람을 포함하는 제초제 조합물
KR20170139133A (ko) 글루포시네이트 및 인다지플람을 포함하는 제초제 조합물
HU208237B (en) Herbicidal compositions comprising aklonifen and a substituted urea and process for weed control
JP3350779B2 (ja) 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法
JP2939002B2 (ja) ブロモキシニル又はイオキシニル又はそれらの誘導体の1種から選択される少なくとも1種及び2−クロロ−6−ニトロ−3−フェノキシアニリンからなる配合除草剤
EP1256277B1 (en) Fungicidal mixtures comprising R-metalaxyl
JPS5942306A (ja) 移植した稲植物の作物または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を選択的に防除するための組成物および方法
HU191900B (en) Sinergetic herbicides containing as active substance 2-/alfa-naftoxi/-n,n-diethyl propionamid and n-benzil-n-izoprophil-piralamid
RU2054872C1 (ru) Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками
US3396005A (en) Methods of affecting plant growth
KR950002851B1 (ko) 제초 조성물
US5110346A (en) Herbicidal composition and method for killing weeds using the same
USRE32483E (en) Synergistic herbicidal combination
CA1308928C (en) Herbicidal composition
US20050124493A1 (en) Herbicidal composition
SU434923A1 (ru) Гербицидный состав
CS201037B2 (en) Herbicide
JPH04173709A (ja) 畑作用除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: ZENECA INC, US

HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee