DK158536B - Synergistisk herbicidt middel indeholdende en blanding af napropamid og butam samt fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket vegetation hermed - Google Patents

Synergistisk herbicidt middel indeholdende en blanding af napropamid og butam samt fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket vegetation hermed Download PDF

Info

Publication number
DK158536B
DK158536B DK546883A DK546883A DK158536B DK 158536 B DK158536 B DK 158536B DK 546883 A DK546883 A DK 546883A DK 546883 A DK546883 A DK 546883A DK 158536 B DK158536 B DK 158536B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
butam
napropamide
approx
mixture
vegetation
Prior art date
Application number
DK546883A
Other languages
English (en)
Other versions
DK158536C (da
DK546883D0 (da
DK546883A (da
Inventor
Bareld Egge Groenwold
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23767079&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK158536(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of DK546883D0 publication Critical patent/DK546883D0/da
Publication of DK546883A publication Critical patent/DK546883A/da
Publication of DK158536B publication Critical patent/DK158536B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK158536C publication Critical patent/DK158536C/da

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Description

χ DK 158536B
Den foreliggende opfindelse angår et synergistisk herbicidt middel indeholdende en blanding af to kendte herbicider/ napropamid og butam, der hver er kendt at være effektive til visse formål, men hvilken kombination har vist sig at 5 have uventede synergistiske egenskaber.
Opfindelsen angår endvidere en fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket plantevækst ved anvendelse af dette middel.
Napropamid, 2-(a-naphthoxy)-N,N-diethylpropionamid
CH_. o .C9H I 3 ,i / 2 5 QCH—CN
I H
C2H5 i er et i handelen værende herbicid, der sælges under det regi-10 strerede varemærke Devrinol® og er beskrevet som et herbicid med aktivitet både før og efter planternes fremkomst af jorden, f.eks. i de amerikanske patentskrifter nr. 3.480.671, 3.718.455 og 3.998.880. Disse patentskrifter indeholder også beskrivelser af fremgangsmåder til fremstilling af denne for-15 bindelse.
Butam, N-benzyl-N-isopropylpivalamid \ CH,-N-l-C(CH,), \=/ iH(CH3)2 er beskrevet f.eks. i de amerikanske patentskrifter nr. 3.707.36 og 3.974.218, som indeholder beskrivelser af fremgangsmåder til dets fremstilling. Forbindelsen er kendt for at være et ef-20 fektivt herbicid før planternes fremkomst af jorden til bekæmpelse af etårigt græsagtigt ukrudt i visse afgrøder, herunder sojabønner, rapsfrø, bomuld og andet.
DK 158536B
2
Det har nu vist sig, at en blanding af napropamid og butam indeholdende disse to stoffer i et vægtforhold fra ca. 2:1 til ca. 1:2,4 har synergistisk virkning til bekæmpelse af ukrudt i almindelighed og i nærværelse af en rapsfrøafgrøde.
5 Denne synergistiske virkning udvises især, når blandingen tilføres i mængder fra ca. 0,28 til ca. 1,68 kg/ha af den ene eller begge forbindelser.
De følgende eksempler viser den synergistiske herbicide reaktion af sådanne midler.
10 Eksempel 1 Væksthusbedømmelse - behandling af overfladen før planternes fremkomst.
Dette eksempel demonstrerer den synergistiske reaktion af kombinationer af napropamid og butam ved kombineret tilfør-15 sel til overfladen før planternes fremkomst overfor forskellige ukrudtsplanter, sået i nærværelse af en rapsfrøafgrøde.
Bakker blev fyldt til en dybde af 7,6 cm med leret sandjord indeholdende 50 dele pr. million (ppm) af hvert af et fungi-20 cid og en 18-18-18 gødning. Rapsfrø (Brassica napobrassica) og seks ukrudtsarter blev sået i individuelle rækker under anvendelse af én art pr. række tværs over bakkens bredde. Frøene blev dækket med jord. De anvendte ukrudtsarter var etårig rajgræs (Lolium multiflorum), hanesporegræs (Echino-25 chloa crusgalli), grøn rævehale (Setaria viridis), hvidmelet gåsefod (Chenopodium album), amarant (Amaranthus retro-flexus) og vild boghvede (Polygonum convolvulus). Frøene blev sået således, at de gav ca. 20-50 frøplanter pr. række efter fremkomsten af jorden afhængende af planternes størrelse.
30 Der blev fremstillet midler til afprøvning ved at afveje 20 mg af henholdsvis napropamid og butam og opløse hver portion i 3 ml acetone, der indeholdt 1% polyoxyethylensorbitanmono-
DK 158536B
3 laurat som emulgeringsmiddel. Opløsningen blev så sprøjtet ensartet på jorden i bakken en dag efter såning af frøene i mængder, der lå fra 0,28 til 0,56 kg/ha. Efter behandling blev bakkerne anbragt i et væksthus ved en temperatur på 21-29°C 5 og vandet ved sprinkling. To uger efter behandlingen blev graden af skade eller bekæmpelse bestemt ved sammenligning af ubehandlede kontrolplanter af samme alder. Skadebedømmelsen efter en skala fra 0 til 100% blev noteret for hver art som procentisk bekæmpelse, hvor 0% repræsenterer ingen skade, 10 og 100% repræsenterer fuldstændig dræbning.
Resultaterne af disse undersøgelser er indeholdt i følgende tabel I. Under overskriften "O" er anført bedømmelserne for forbindelserne som iagttaget. Under overskriften "E" er anført de forventede resultater for kombinationer af de to herbi-15 cider baseret på reaktionen for hvert herbicid alene afledt af disse data under anvendelse af Limpel's formel, nemlig
YY
E =x + Y - mr hvor X = iagttaget procent skade, når et af herbiciderne anvendes alene og Y = iagttaget procent skade, når det andet herbicid anvendes alene.
20 Denne formel er indeholdt i artiklen "Weed Control by Dimethyl-chloroterephthalate Alone and in Certain Combinations", Limpel m.fl., Proc. NEWCC., bind 16, side 48-53 (1962). Når det iagttagne resultat oversteg det resultat, som ville være forventet under anvendelse af denne formel, påvises synergisme.
DK 158536B
4
TABEL I
Raps- Etårig Hanespo- Ræve- Hvidmelet Vild
Naprop- frø rajgræs regræs hale gåsefod Amarant boghvede
amid Butam 0_E 0_E 0 E 0 E 0 E 0 E 0 E
0,25 - 0 0 20 0 20 0 0 0,50 - 0 45 65 50 70 50 30 0,25 0 20 30 20 10 5 0 0,50 0 30 65 20 30 40 0 0,25 0,25 0 0 50 20 80 44 30 20 65 28 50 5 10 0 0,25 0,50 0 0 78 30 90 72 60 20 68 44 40 40 30 0 0,50 0,25 0 0 85 56 85 75 78 60 75 73 55 52 50 30
Eksempel 2
Markforsøg, inkorporering før såning.
Sprøjtelige opløsninger indeholdende napropamid og butam blev fremstillet ved at blande et befugteligt pulver indeholdende 5 ca. 50 vægt% napropamid med et emulgerbart koncentrat indeholdende ca. 0,72 kg/liter butam og vand. Opløsningen blev sprøjtet på forsøgsmarklodder forskellige steder i Frankrig, Vesttyskland og Storbritannien i en mængde af 0,75 kg/ha napropamid og 1,44 kg/ha butam. Efter sprøjtning blev jorden bear-10 bejdet for at inkorporere den herbicide blanding og blev så tilsået med rapsfrø. Andre lodder på samme lokaliteter blev behandlet på lignende måde med napropamid og butam alene i de samme mængder før tilsåning, og én lod blev efterladt ubehandlet som kontrol. Undersøgelserne blev udført i efterårs-15 sæsonen.
Frankrig: Uønsket vegetation, der fremkom i jordlodderne, indbefattede: Selvsået byg, selvsået hvede, Alo-pecurus myosuroides, Matricaria chamomilla, Sina-pis arvensis, Veronica persica, Veronica hederae-20 folia.
DK 158536B
5
Tyskland: Selvsået byg, Alopecurus myosuroides, Galium apa-rine, Lamium amplexicaule, Matricaria chamomilla, Stellaria media, Viola arvensis.
Storbritannien: Selvsået byg, Alopecurus myosuroides, Matri-5 caria spp., Senecio vulgaris, Stellaria media.
Resultaterne af disse forsøg er indeholdt i følgende tabeller II-IV. Bekæmpelse af ukrudt og fytotoksisk virkning på afgrøder blev bestemt ved visuel sammenligning med de ubehandlede kontrollodder. I alle tilfælde resulterer kombinationen 10 af napropamid og butam i ringe eller ingen skade på rapsfrøafgrøden.
Synergistiske bekæmpelsesvirkninger fandtes i Vesttyskland i selvsået byg og i Frankrig af Sinapis arvensis. I nogle af forsøgene var bekæmpelsen af et givet ukrudt med en af 15 to forbindelser tilstrækkelig høj til, at den ikke gav nogen effektiv mulighed for forbedring med de tilførte mængder. Limpel's formel blev anvendt som ovenfor til bestemmelse af synergistisk virkning.
DK 158536B
6 cd
'rH W
u iS . ω * d8 £ s s iisss OD p £> i-( i—i *3<
O % ’> S
> Λ (ti
- L
U (ti Ή (ti , ^ hu h rH n d 03 o m 10 DOt^-r^cri a u ^ ” * si ss,
(ti (C
•r*l I—I M iH
to CO -H
rn U3 -H ^ S ^ _ „ w h 03 * Q -H Q CO i-H -3* H Qj d O O ID Z P g ID (Ti i* nf U in f- S -g §
B Η P g SO
S M (3 g S gu (ti (ti S eiP 2
.. o\° H r—I ^ (Q
,' uh D ^ 0
H U (ti -d r- t" r~ ·· ®i’d 2 SS
H DUgæCO 00 H
rH Η O H U -g 0)
H S a ϋ ^ tS
S M ffl « ® ffl ^ ω
^ 9$ ^ D
^ § -g ^ I -H
O p m r~ oo ·η P o o o aPCTiO^CTi r-jttiOJlO·^ to ro & O O O cti —1 3 & to 9 r9 p, t? 4-1 H *d DU 3 0 (ti τ3 ιο οί σ P S <2 i? 03 u m t~~ Dpmmr^
> > 1 & S
D ^ H £, o\o o\o
S 3 si s S
I I
M +> D D
D D 03 03 (C o\° (ti * >rj 'rj 03 t n o σι io o D oom 9¾ > >i o t-~ σ> in > ίο σ> & &
« 1 II
p i Si ϋ ϋ & ^ ϋ
g in in 4-> -P
mm m pir^r- g S
tn ^4 O - *· p D
H .. o o -tf > > o o *3< ,0 P ^ P p u o P * ''P * *· 00
m P v - 4J (Od)- >ti <i itiH &J&J
tod)- >ti oh p dl 'PL 9 '9 r 8 rH t3 ro -η - -η -8 jy S1«? S 1-1 S c? j, u 518 § m g .. d d gs s si * f c 1 &> i ‘ a 3 > -h g Λ4 p g p -p •η s ^4 o g p 8 y i - ^ h —r p ro p d o p 01¾ &Λ
ti & -p Ο.Λ fP o Æ3D
o (ti d (ti (¾ 3CQIS +
&4 S pq g + -X
DK 158536B
7
TABEL IV; STORBRITANNIEN
Forbindelser og Bekæmpelse, % mængder Seivsået Mopecurus Matricaria Senecio Stellaria (kg/ha) byg myosuroides spp. vulgaris media
Napropamid, 0,75 25 74 59 87 54
Butam, 1,44 54 79 14 0 60
Napropamid, 0,75 an rc Q, „ + butS, 1,44 66 90 66 86 66
Midler indeholdende de to herbicider napropamid og butam kan fremstilles på flere sædvanlige måder. Butam er en farveløs olie, er uopløselig i vand, men meget opløselig i ethanol, benzen og toluen og findes i handelen i form af et emulger-5 bart koncentrat. Napropamid er et fast stof og findes i handelen i flere former, herunder kornform, befugteligt pulver og hældelig (koncentreret vandig suspension). Præparater eller midler til påføring af de to herbicider i kombination kan fremstilles f.eks. ved at blande et befugteligt pulver inde-10 holdende napropamid (50 vægt%) med et emulgerbart koncentrat indeholdende butam i vand, for at fremstille en sprøjtelig opløsning. Mængderne af vand, napropamid og butam vælges således, at de giver opløsninger indeholdende det ønskede vægtforhold mellem napropamid og butam og til tilførsel af den 15 ønskede mængde.
Alternativt kan et herbicidt middel indeholdende napropamid og butam fremstilles af de tekniske kvaliteter af herbiciderne med passende tilsætninger og derefter blandet med vand til dannelse af en sprøjtelig opløsning. Et eksempel på et 20 sådant middel er:
Komponent Vægt%
Napropamid, teknisk kvalitet (93% ren) 14,2
Butam, teknisk kvalitet (95% ren) 33,3 1,1,1-trichlorethan 47,6
Overfladeaktive midler 4,9
Total 100,0

Claims (8)

1. Synergistisk herbicidt middel, kendetegnet ved, at det omfatter en blanding af herbicidt effektive mængder af napropamid og butam i et vægtforhold mellem ca. 2:1 og ca. 1:2,4.
2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at vægt forholdet mellem napropamid og butam er ca. 2:1.
3. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at vægtforholdet mellem napropamid og butam er ca. 1:1.
4. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at vægtfor-10 holdet mellem napropamid og butam er ca. 1:2.
5. Fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation, kendetegnet ved, at et middel ifølge krav 1-4 påføres et sted, hvor bekæmpelse ønskes, før fremkomst af vegetationen.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 5, kendetegnet ved, at midlet påføres før såning af frø af en ønsket afgrøde.
7. Fremgangsmåde ifølge krav 5 eller 6, kendetegnet ved, at midlet påføres i nærværelse af en rapsfrøafgrøde.
8. Fremgangsmåde ifølge krav 5, 6 eller 7, kendeteg-20 net ved, at midlet tilføres i en mængde fra ca. 0,28 til ca. 1,68 kg/ha af napropamid og fra ca. 0,28 til ca. 1,68 kg/ha af butam.
DK546883A 1982-11-29 1983-11-29 Synergistisk herbicidt middel indeholdende en blanding af napropamid og butam samt fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket vegetation hermed DK158536C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US44495982 1982-11-29
US06/444,959 US4456472A (en) 1982-11-29 1982-11-29 Synergistic herbicidal combination

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK546883D0 DK546883D0 (da) 1983-11-29
DK546883A DK546883A (da) 1984-05-30
DK158536B true DK158536B (da) 1990-06-05
DK158536C DK158536C (da) 1990-11-05

Family

ID=23767079

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK546883A DK158536C (da) 1982-11-29 1983-11-29 Synergistisk herbicidt middel indeholdende en blanding af napropamid og butam samt fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket vegetation hermed

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4456472A (da)
EP (1) EP0110660B1 (da)
AT (1) ATE26379T1 (da)
BR (1) BR8306570A (da)
CA (1) CA1207547A (da)
CS (1) CS241043B2 (da)
DD (1) DD214998A5 (da)
DE (1) DE3370745D1 (da)
DK (1) DK158536C (da)
FI (1) FI70114C (da)
GR (1) GR81255B (da)
HU (1) HU191900B (da)
IE (1) IE56314B1 (da)
IL (1) IL70335A (da)
NO (1) NO157521C (da)
PL (1) PL136542B1 (da)
PT (1) PT77734B (da)
RO (1) RO86919A (da)
ZA (1) ZA838844B (da)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0189588B1 (de) * 1985-01-29 1989-11-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Herbizide Mischung
DE102005017507A1 (de) * 2005-04-15 2006-10-19 Basf Ag Verfahren zur Gewinnung einer basischen Aminosäure aus einer Fermentationsbrühe

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3718455A (en) * 1970-07-20 1973-02-27 Stauffer Chemical Co Method of combatting weeds with {60 -naphthoxy acetamides
US3707366A (en) * 1970-11-09 1972-12-26 Gulf Research Development Co Pre-emergent chemical method of combating unwanted vegetation
US3690865A (en) * 1970-12-08 1972-09-12 Gulf Research Development Co Method of combating unwanted vegetation in sugar beet fields
US4008069A (en) * 1972-09-13 1977-02-15 Gulf Research & Development Company Synergistic weed control composition
US4001004A (en) * 1972-09-18 1977-01-04 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Synergistic herbicidal composition for paddy fields
CH577788A5 (da) * 1973-11-19 1976-07-30 Siegfried Ag
JPS5112925A (ja) * 1974-07-18 1976-01-31 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Sentakuseijosozai

Also Published As

Publication number Publication date
FI70114C (fi) 1986-09-15
EP0110660A1 (en) 1984-06-13
RO86919A (ro) 1985-05-20
FI70114B (fi) 1986-02-28
CS241043B2 (en) 1986-03-13
DK158536C (da) 1990-11-05
DE3370745D1 (en) 1987-05-14
FI834304A (fi) 1984-05-30
PL136542B1 (en) 1986-02-28
PT77734A (en) 1983-12-01
CA1207547A (en) 1986-07-15
NO157521B (no) 1987-12-28
DK546883D0 (da) 1983-11-29
ZA838844B (en) 1985-07-31
NO157521C (no) 1988-04-06
FI834304A0 (fi) 1983-11-24
ATE26379T1 (de) 1987-04-15
DD214998A5 (de) 1984-10-31
IE832810L (en) 1984-05-29
BR8306570A (pt) 1984-07-03
DK546883A (da) 1984-05-30
IE56314B1 (en) 1991-06-19
PL244813A1 (en) 1984-09-24
HU191900B (en) 1987-04-28
IL70335A (en) 1987-02-27
EP0110660B1 (en) 1987-04-08
US4456472A (en) 1984-06-26
GR81255B (da) 1984-12-11
PT77734B (en) 1986-03-27
NO834367L (no) 1984-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA023712B1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие производное соединение (тио)карбоксамида и фунгицидное соединение
EA019491B1 (ru) Дитиинтетракарбоксимиды, предназначенные для борьбы с фитопатогенными грибами, средство и способ для борьбы с фитопатогенными грибами на их основе и новые дитиинтетракарбоксимиды
EA019006B1 (ru) Фунгицидная композиция
EA026742B1 (ru) Комбинации активного соединения, содержащие производные карбоксамида и агент биологического контроля
EA026839B1 (ru) Комбинации активных соединений, содержащие карбоксамидные соединения
EA032177B1 (ru) Комбинации активных соединений, которые содержат (тио)карбоксамидное производное и фунгицидные соединения
EA028812B1 (ru) Триазольные производные
UA75355C2 (en) Herbicidal composition, use thereof, method and agent for weed control
JP2939002B2 (ja) ブロモキシニル又はイオキシニル又はそれらの誘導体の1種から選択される少なくとも1種及び2−クロロ−6−ニトロ−3−フェノキシアニリンからなる配合除草剤
DK158536B (da) Synergistisk herbicidt middel indeholdende en blanding af napropamid og butam samt fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket vegetation hermed
US4530717A (en) Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide
DE1965134C3 (de) Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Algen
CN106665616A (zh) 一种含噁嗪草酮、五氟磺草胺、异噁草松的除草组合物
JPS5942306A (ja) 移植した稲植物の作物または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を選択的に防除するための組成物および方法
WO2016074518A1 (en) Herbicidal composition and method for controlling plant growth
CA1293620C (en) Herbicidal composition
USRE32483E (en) Synergistic herbicidal combination
PL90889B1 (da)
CA1308928C (en) Herbicidal composition
CN107801726A (zh) 一种水稻田复配除草剂
CN110035660B (zh) 含氟酮磺草胺和茚嗪氟草胺的除草结合物
EA022556B1 (ru) Применение солей имида малеиновой кислоты для борьбы с фитопатогенными грибами, средство для борьбы с фитопатогенными грибами, способ борьбы с фитопатогенными грибами и соли имида малеиновой кислоты
JPH021803B2 (da)
RU2269263C2 (ru) Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями
CS245772B2 (en) Herbicide agent

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed