EA022556B1 - Применение солей имида малеиновой кислоты для борьбы с фитопатогенными грибами, средство для борьбы с фитопатогенными грибами, способ борьбы с фитопатогенными грибами и соли имида малеиновой кислоты - Google Patents

Abstract

Данное изобретение относится к применению новых и известных солей имида малеиновой кислоты для борьбы с фитопатогенными грибами, а также к способу борьбы с фитопатогенными грибами при защите растений, в домашнем хозяйстве и в гигиенических целях, и при защите материалов, а также к средствам для борьбы с фитопатогенными грибами, содержащим эти соли имида малеиновой кислоты.

Description

Данное изобретение относится к применению новых и известных солей имида малеиновой кислоты для борьбы с фитопатогенными грибами, а также к способу борьбы с фитопатогенными грибами при защите растений, в домашнем хозяйстве и в гигиенических целях, и при защите материалов, а также к средствам для борьбы с фитопатогенными грибами, содержащим эти соли имида малеиновой кислоты.

Соли имида малеиновой кислоты сами по себе известны (см. Сйет. Вег. 1967, 100, 1559-1570). Далее известны комплексы никеля с имиддитиолатами малеиновой кислоты (см. 1погд. Сйет. 2005, 44, 3380-3382). Однако до этого не было известно, что эти соли имида малеиновой кислоты обладают биологическим действием и могут быть использованы для борьбы с фитопатогенными грибами при защите растений.

В связи с тем, что экологические и экономические требования к современным фунгицидам постоянно возрастают, например, в том, что касается спектра действия, токсичности, селективности, расходного количества, образования остатков и удобства получения и также в связи с тем, что возникают, например, проблемы, связанные с возникновением устойчивости к ним, существует постоянная задача по созданию новых фунгицидов, которые, как минимум, в отдельных областях лучше отвечают предъявляемым требованиям.

Было обнаружено, что соли имида малеиновой кислоты общей формулы (I)

где (а) Υ¹ означает группу формулы (II)

Υ² означает группу формулы (III)

т означает 1, η означает ионный заряд X и

X означает анион, выбираемый из С1^- или Вг^-, или (Ь) Υ¹ означает группу формулы (II)

Υ² означает -§^-, т означает 0, или (с) Υ¹ означает -§^-,

Υ² означает -§^-, т означает 1, η означает ионный заряд X и

X означает катион, выбираемый из Н+, Ад'. Со²⁺, Си²⁺, Ре²⁺, Μη²⁺, Νί²⁺, Ρά²⁺, Ζη²⁺, и

К¹ означает водород, означает не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно -ОК¹⁰ группой (С₁-С₈)-алкил, в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно (С₁-С₄)-галоидалкилом (С₃-С₇)-циклоалкил или (С₃С₇)-циклоалкил-(С1-С₂)-алкил, в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно в арильной части галоидом, (С1-С₄)-галоидалкилом или сульфониламиногруппой фенил, фенил-(С1-С₄)-алкил или фенилсульфониламиногруппу,

К³ и К⁷ означают водород,

К⁵ и К⁹ независимо один от другого означают водород или метил,

К² и К⁶ независимо один от другого означают водород или (С₁-С₆)-алкил,

К⁴ и К⁸ независимо один от другого означают водород, (С₁-С₆)-алкил, фенил или бензил,

К¹⁰ означает (С₁-С₄)-алкил, могут успешно применяться для борьбы с фитопатогенными грибами.

Соли имида малеиновой кислоты формулы (I) согласно данному изобретению очень хорошо подходят для борьбы с патогенными для растений вредными грибами. Указанные выше соединения согласно

- 1 022556 данному изобретению проявляют очень хорошую фунгицидную эффективность и могут применяться как при защите растений, так и в домашнем хозяйстве и в области гигиены, а также при защите материалов.

Соли имида малеиновой кислоты, которые могут применяться согласно данному изобретению, определяются в общем виде формулой (I). Предпочтительно применяют соли имида малеиновой кислоты формулы (I), в которой радикалы имеют приведенные ниже значения.

К¹ предпочтительно означает водород, не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно -ОК¹⁰ группой (С₁-С₆)-алкил, в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно трифторметилом (С₃-С₇)-циклоалкил или (С₃-С₇)-циклоалкил-(С₁-С₂)-алкил, в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно хлором, трифторметилом, сульфониламиногруппой фенил, фенил(С₁-С₄)-алкил или фенилсульфониламиногруппу.

К¹ более предпочтительно означает водород, не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно метокси-группой (С₁-С₅)-алкил, не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно трифторметилом (С3-С7)-циклоалкил или циклопропилметил, не замещенный или замещенный от однократно до трехкратно, одинаково или различно хлором, трифторметилом, сульфониламиногруппой фенил, бензил или 1-фенэтил.

К¹ еще более предпочтительно означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, не замещенный или замещенный трифторметилом циклопропил или циклогексил.

К¹ и К¹⁰ наиболее предпочтительно одновременно означают метил.

К³ и К⁷, К⁸, К⁹ независимо один от другого предпочтительно означают водород.

К⁵ и К⁹ независимо один от другого предпочтительно означают водород или метил.

К² и К⁶ независимо один от другого предпочтительно означают водород или (С₁-С₄)-алкил.

К⁴ и К⁸ независимо один от другого предпочтительно означают водород, (С₁-С₄)-алкил, фенил или бензил.

К², К⁴, К⁶ и К⁸ независимо один от другого более предпочтительно означают водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил.

К⁵ и К⁹ независимо один от другого более предпочтительно означают водород или метил.

В том случае, когда X означает анион, X предпочтительно означает хлор.

В том случае, когда X означает катион, X предпочтительно означает Н+, Ад'. Ре²⁺, Μη²⁺, Ζη²'.

В том случае, когда X означает катион, X более предпочтительно означает Ад', Μη²⁺, Ζη²'.

К¹⁰ предпочтительно означает метил.

По отдельности следует иметь в виду соединения, приведенные в примерах получения.

Предпочтительно применяют в особенности соединения формулы (1а)

в которой т означает 1, η означает ионный заряд X, X означает анион, выбираемый из С1^- или Вг^-, и В'-К⁹ имеют приведенные выше общие предпочтительные, более предпочтительные и т.д. значения. Новыми являются соли имида малеиновой кислоты формулы (IV)

в которой

К^1а означает водород, означает не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно -ОК^10а группой (С₁-С₈)-алкил, означает в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно (С₁-С₄)-галоидалкилом (С₃-С₇)циклоалкил или (С₃-С₇)-циклоалкил-(С₁-С₂)-алкил, означает в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно в арильной части галоидом, (С₁-С₄)галоидалкилом или сульфониламино-группой фенил, фенил-(С₁-С₄)-алкил или фенилсульфониламиногруппу,

К^3а и К^7а означают водород,

К^5а и К^9а независимо один от другого означают водород или метил,

К^2а и К^6а независимо один от другого означают водород или (С₁-С₆)-алкил,

К^4а и К^8а независимо один от другого означают водород, (С₁-С₆)-алкил, фенил или бензил, причем, К^2а, К^3а, К^4а и К^5а не все одновременно означают водород, когда К^1а означают водород, ме- 2 022556 тил, бензил или фенил и Х^а означает хлор,

К^10а означает (С1-С₄)-алкил, т означает 1, η означает ионный заряд у Х^а,

Х^а означает анион, выбираемый из С1^- или Вг^-.

К^1а-К^11а и Х^а имеют при этом приведенные выше для соответствующих радикалов В'-В¹¹ и X (анион) предпочтительные, более предпочтительные, еще более предпочтительные и т.д. значения.

В другом варианте этого изобретения могут быть предпочтительно использованы соединения формулы (1Ь)

в которой К.-К⁵ имеют приведенные выше общие, предпочтительные, более предпочтительные и т.д. значения.

Новыми при этом являются соли имида малеиновой кислоты формулы (V)

в которой

К^1Ь означает водород, означает не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно -ОК^10Ь группой (С₁-С₈)-алкил, означает в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно (С₁-С₄)-галоидалкилом (С₃-С₇)циклоалкил или (С₃-С₇)-циклоалкил-(С₁-С₂)-алкил, означает в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно в арильной части галоидом, (С₁-С₄)галоидалкилом или сульфониламиногруппой фенил, фенил-(С₁-С₄)-алкил или фенилсульфониламиногруппу,

К^3Ь означает водород,

К^5Ь означает водород или метил,

К^2Ь означает водород или (С₁-С₆)-алкил,

К^4Ь означает водород, (С₁-С₆)-алкил, фенил или бензил, причем К^2Ь, К^3Ь, К^4Ь и К^5Ь не все одновременно означают водород, когда К^1Ь означает водород, метил, бензил, или фенил, ^10Ь ₁-С ’^11Ь имеют при этом приведенные выше для соответствующих радикалов К¹-К⁵, К¹⁰ и

К^10Ь означает (С₁-С₄)-алкил, К^1Ь-К^5Ь, К^10Ь и К¹

К¹¹ предпочтительные, более предпочтительные, еще более предпочтительные и т.д. значения, причем названные далее соединения исключены.

В еще одном варианте данного изобретения предпочтительно используют соединения формулы (1с)

в которой т означает 1, η означает ионный заряд у X и

X означает катион, выбираемый из Н+, Ад'. Со²'. Си²'. Ре²⁺, Μη²'. Νί²⁺, Ρά²⁺, Ζη²+, и

К¹ имеет приведенные выше общие, предпочтительные, более предпочтительные и т.д. значения.

Когда в соединениях формулы (I), соответственно (1с) X означает Н+, получают в каждом случае меркаптогруппу §Н.

В солях имида малеиновой кислоты формулы (I), а также формул (1а), (1Ь), (IV) и (V) мочевинные заместители могут встречаться в двух различных изомерных формах, которые при необходимости особенно выражены у различных заместителей К²-К⁹:

- 3 022556

к\ К’ =	Ра \-Р2
К5 8^	р5
о6
' / /А Р7 Ν—Рэ	К' * / Р7 Ν—Рэ

Для простоты всегда приведена только одна из возможных форм.

Все применяемые согласно данному изобретению соли имида малеиновой кислоты формулы (I) могут при необходимости быть представлены в полимерной форме, в частности соли имида малеиновой кислоты формулы (1с) в димеркаптоформе.

Применяемые согласно данному изобретению соли имида малеиновой кислоты формулы (I) могут быть получены известными способами (см. СЬет. Вег. 1967, 100, 1559-1570).

Например, на первой стадии малеинимиды формулы (VII) с помощью тиомочевин формул (VIII) и (IX) в неводных растворителях превращают в соли имида малеиновой кислоты формулы (I). Мягкий щелочной гидролиз приводит к солеобразным соединениям формулы (II). Соли имида малеиновой кислоты формулы (III) могут быть также получены путем осаждения солями металлов в щелочном растворе аммиака из соединений формул (II) или (III).

Данное изобретение далее относится к средству защиты растений для борьбы с нежелательными грибами, которое включает как минимум одну из солей имида малеиновой кислоты формулы (I). Предпочтительно имеется в виду фунгицидное средство, которое содержит применяемые в сельском хозяйстве вспомогательные средства, растворители, носители, поверхностно-активные вещества или наполнители.

Наряду с этим изобретение также относится к способу борьбы с нежелательными микроорганизмами, отличающемуся тем, что соли имида малеиновой кислоты формулы (I) согласно данному изобретению наносят на фитопатогенные грибы и/или на среду их обитания.

Носитель означает согласно данному изобретению природное или синтетическое, органическое или неорганическое вещество, с помощью которого происходит лучшее применение, прежде всего для нанесения на растения или части растений, или семенной материал, в смешанном или связанном виде. Носители могут быть твердыми или жидкими, как правило, они инертны и должны быть применимыми в сельском хозяйстве.

В качестве твердых или жидких носителей подходят, например, аммониевые соли и мука природных горных пород, таких как каолин, глина, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля и мука синтетических твердых пород, таких как высокодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и природные или синтетические силикаты, смолы, воски, твердые удобрения, вода, спирты, предпочтительно бутанол, органические растворители, минеральные и растительные масла, а также их производные. Смеси таких носителей могут также применяться. В качестве твердых носителей для гранулятов подходят, например, измельченные и отфракционированные природные горные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из муки неорганического и органического происхождения, и грануляты из органического материала, такого как древесные опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные початки и стебли табака.

В качестве сжиженных газообразных наполнителей или носителей подходят такие жидкости, которые при нормальной температуре и при нормальном давлении являются газообразными, например несущие газы аэрозолей, такие как галоидуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода.

- 4 022556

В препаратах могут применяться адгезионные средства, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, зернистые или в латексной форме полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.

В случае применения воды в качестве наполнителя можно также использовать, например, органические растворители в качестве вспомогательных средств для растворения. В качестве жидких растворителей в существенной мере подходят ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или дихлорметан, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например фракции нефтей, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильные полярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.

Средства согласно данному изобретению могут дополнительно содержать другие компоненты, такие как поверхностно-активные вещества. В качестве поверхностно-активных веществ подходят эмульгирующие и пенообразующие средства, диспергирующие или смачивающие средства с ионными или не ионными свойствами или смеси этих поверхностно-активных веществ. К их примерам относятся соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой кислоты или нафталинсульфоновой кислоты, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами или жирными кислотами, или с жирными аминами, замещенные фенолы (предпочтительно алкилфенолы или арилфенолы), соли эфиров сульфоянтарной кислоты, производные тауриновой кислоты (предпочтительно алкилтаураты), эфиры фосфорной кислоты с полиэтоксилированными спиртами или фенолами, эфиры жирных кислот с полиолами и производные соединений, содержащих сульфаты, сульфонаты и фосфаты, например алкиларилполигликолевые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, гидролизаты яичного белка, лигнинсульфитовые щелоки и метилцеллюлоза. Присутствие поверхностно-активного вещества является необходимым, когда одно из биологически активных веществ и/или инертных носителей не растворимо в воде и когда применение происходит в воде. Доля поверхностно-активных веществ составляет от 5 до 40 вес.% средства согласно данному изобретению.

Могут применяться красители, такие как неорганические пигменты, например оксид железа, оксид титана, ферроциан синий, и органические красители, такие как ализариновые, азо- и металлфталоцианиновые красители и следовые количества питательных веществ, таких как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

При необходимости могут содержаться дополнительные компоненты, например защитные коллоиды, связующие средства, загустители, тиксотропные вещества, способствующие проникновению вещества, стабилизаторы, комплексообразующие средства. Как правило, биологически активные вещества могут комбинироваться с любым твердым или жидким добавочным веществом, которое обычно используют при приготовлении препаратов.

Препараты обычно содержат от 0,05 до 99 вес.%, от 0,01 до 98 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 95 вес.%, более предпочтительно от 0,5 до 90 вес.% биологически активного вещества, еще более предпочтительно от 10 до 70 вес.%.

Биологически активные вещества, соответственно средства согласно данному изобретению сами по себе или в зависимости от их соответствующих физических и/или химических свойств могут находиться в виде их препаратов или приготовленных из них форм, готовых для применения, таких как аэрозоли, капсульные суспензии, концентраты холодного тумана, концентраты горячего тумана, закапсулованные грануляты, мелкие грануляты, текучие концентраты для обработки семенного материала, готовые для применения растворы, распыляемые порошки, эмульгируемые концентраты, эмульсии масла в воде, эмульсии воды в масле, макрогрануляты, микрогрануляты, диспергируемые в масле порошки, смешиваемые с маслом текучие концентраты, смешиваемые с маслом жидкости, пены, пасты, укутанный пестицидами семенной материал, суспензионные концентраты, суспензионно-эмульсионные концентраты, растворимые концентраты, суспензии, порошки для опрыскивания, растворимые порошки, распыляемые средства и грануляты, растворимые в воде грануляты или таблетки, растворимые в воде порошки для обработки семенного материала, смачиваемые порошки, пропитанные биологически активным веществом природные или синтетические вещества, а также мельчайшие капсулы в полимерных веществах и покровные массы для семенного материала, а также препараты в ультрамалых объемах для образования холодного или теплого тумана.

Указанные препараты могут быть приготовлены известным образом, например, смешиванием биологически активных веществ как минимум с одним обычным наполнителем, растворителем, соответственно разбавителем, эмульгатором, диспергирующим и/или связывающим или фиксирующим средством, смачивающим средством, водоотталкивающим средством, при необходимости сиккативами и УФстабилизаторами и при необходимости красителями и пигментами, противовспенивателями, консервирующими средствами, вторичными загустителями, клеями, гиббереллинами, а также другими вспомога- 5 022556 тельными для переработки веществами.

Средства согласно данному изобретению охватывают не только препараты, которые уже готовы к применению и могут быть нанесены с помощью подходящей аппаратуры на растения или на семенной материал, но и имеющиеся в продаже концентраты, которые перед применением необходимо разбавить водой.

Биологически активные вещества согласно данному изобретению могут сами по себе или в виде их (имеющихся в продаже) препаратов, а также в виде приготовленных из этих препаратов форм, готовых для применения, находиться в смеси с другими (известными) биологически активными веществами, такими как инсектициды, аттрактанты, стерилизаторы, бактерициды, акарициды, нематициды, фунгициды, регуляторы роста растений, гербициды, удобрения, защитные вещества, соответственно полухимикаты.

Обработку растений и частей растений согласно данному изобретению биологически активными веществами, соответственно средствами производят непосредственно или воздействием на окружающую среду, на жизненное пространство или на складское помещение обычными способами обработки, например окунанием, разбрызгиванием, опрыскиванием, обработкой тонкой струей, испарением, распылением, образованием тумана, рассыпанием, покрытием пеной, намазыванием, размазыванием, поливанием (промачиванием), капельным поливом и в случае материала для размножения, в частности семян, также путем сухого протравливания, мокрого протравливания, протравливания в шламе, инкрустирования, однослойного и многослойного покрывания и т.д. Далее возможно нанесение биологически активных веществ способом ультрамалых объемов или инжектированием препарата биологически активного вещества или самого биологически активного вещества в почву.

Изобретение далее охватывает способ обработки семенного материала.

Изобретение далее относится к семенному материалу, который обработан одним из способов, описанных в предыдущем абзаце. Семенные материалы согласно данному изобретению находят применение в способах защиты семенного материала от нежелательных грибов. При этом применяется семенной материал, который обработан как минимум одним биологически активным веществом согласно данному изобретению.

Биологически активные вещества, соответственно средства согласно данному изобретению также пригодны для обработки семенного материала. Большая часть вреда, наносимого культурным растениям вредными организмами, вызвана поражением вредителями семенного материала во время хранения или после посева, а также во время прорастания и сразу после него. Эта фаза является особенно критической, так как корни и ростки вырастающих растений особенно чувствительны и даже небольшие повреждения приводят к гибели растений. В связи с этим большой интерес состоит в том, чтобы защитить семенной материал и прорастающее растение путем применения подходящего средства.

Борьба с фитопатогенными грибами путем обработки семенного материала растений известна уже давно и является предметом постоянного усовершенствования. Однако при обработке семенного материала возникает ряд проблем, которые не всегда удается решить удовлетворительно. Так, следует стремиться к тому, чтобы развить способ защиты семенного материала и всходящих растений таким образом, который позволяет избежать дополнительного внесения средств защиты растений после посева или после всходов растений или, как минимум, отчетливо снизить. Далее желательно в такой степени оптимизировать количество применяемого биологически активного вещества, чтобы семенной материал и прорастающее растение были лучшим образом защищены от поражения фитопатогенными грибами, однако чтобы при этом использованное биологически активное вещество не повреждало растение. В особенности способы обработки семенного материала должны также вовлекать и внутренне присущие фунгицидные свойства трансгенных растений для того, чтобы достигнуть оптимальной защиты семенного материала и всходящего растения при минимальном расходном количестве средства защиты растений.

В связи с этим данное изобретение также относится к способу защиты семенного материала и всходящих растений от поражения фитопатогенными грибами, при котором семенной материал обрабатывают средством согласно данному изобретению. Изобретение также относится к применению средства согласно данному изобретению для обработки семенного материала с целью защиты семенного материала и всходящих растений от фитопатогенных грибов. Далее изобретение относится к семенному материалу, который для защиты от фитопатогенных грибов обработан средством согласно данному изобретению.

Борьбу с фитопатогенными грибами, которые поражают растения после всходов, проводят в первую очередь путем обработки средствами для защиты растений почвы и находящихся над поверхностью частей растений. В связи с возможностью влияния средств защиты растений на окружающую среду и здоровье людей и животных предпринимаются усилия по уменьшению количества наносимых биологически активных веществ.

Одно из преимуществ данного изобретения состоит в том, что в связи с особыми системными свойствами биологически активных веществ, соответственно средств согласно данному изобретению обработка семенного материала этими биологически активными веществами, соответственно средствами защищает от фитопатогенных грибов не только сам семенной материал, но и вырастающие из него растения после всходов. В связи с этим может отпадать необходимость непосредственной обработки культуры к моменту посева или на короткий промежуток времени после посева.

- 6 022556

Также является преимущественным то, что биологически активные вещества, соответственно средства согласно данному изобретению можно применять и в трансгенных культурах, причем вырастающие из этого семенного материала растения способны экспримировать белок, который действует против вредителей. В результате обработки семенного материала биологически активными веществами, соответственно, средствами согласно данному изобретению можно как раз через экспрессию, например, инсектицидного белка бороться с определенными вредителями. При этом может неожиданно наблюдаться синергический эффект, который дополнительно увеличивает эффективность защиты от поражения вредителями.

Средства согласно данному изобретению пригодны для защиты семенного материала любых сортов растений, которые используют в сельском хозяйстве, в теплицах, в лесоводстве или в садоводстве и виноградарстве. В частности, при этом имеются в виду семенной материал зерновых культур (таких как пшеница, ячмень, рожь, тритикале, просо и овес), кукурузы, хлопчатника, сои, риса, картофеля, подсолнечника, фасоли, кофе, свеклы (например, сахарная свекла и кормовая свекла), арахиса, рапса, мака, оливковых деревьев, кокосовых орехов, какао, сахарного тростника, табака, овощных культур (таких как томаты, огурцы, лук и салат), газонной травы и декоративных растений (см. также ниже). Большое значение придается обработке семенного материала зерновых культур (таких как пшеница, ячмень, рожь, тритикале и овес), кукурузы и риса.

Как также описано ниже, обработка трансгенного семенного материала биологически активными веществами, соответственно средствами согласно данному изобретению имеет особое значение. Это относится к семенному материалу растений, которые содержат как минимум один гетерологический ген, создающий возможность экспрессии полипептида или белка с инсектицидными свойствами. Г етерологический ген в трансгенном растении может происходить, например, из микроорганизмов видов родов ВасШиз, Βΐιίζοόίιιιη. Рзеиботоиаз, 8еггайа, ТпеНобсгта. С1а\зЬае1сг. О1отиз или О1юс1аФит. Предпочтительно этот гетерологический ген происходит из ВасШиз зр., причем генный продукт оказывает действие против кукурузной огневки (европейского точильщика корней) и/или западного кукурузного корневого червя. Более предпочтительно гетерологический ген происходит из ВасШиз 11шппщепз13.

В рамках данного изобретения на семенной материал наносят средство согласно данному изобретению само по себе или в виде подходящего препарата. Семенной материал предпочтительно обрабатывают в таком состоянии, при котором он стабилен, во избежание повреждений при обработке. Вообще обработку семенного материала можно проводить в любое время в промежутке между сбором урожая и посевом. Обычно используют семенной материал, который отделен от растения и от кочанов, шелухи, стеблей, окружающей оболочки, волокна и фруктовой массы. Так, например, можно использовать семенной материал, который после уборки урожая очищен и высушен до содержания влаги менее 15 вес. процентов. Альтернативно можно использовать семенной материал, который после сушки, например, обработан водой и затем снова высушен.

Вообще при обработке семенного материала следует обращать внимание на то, чтобы количество средства согласно данному изобретению и/или других добавочных веществ, наносимых на семенной материал, выбиралось таким, чтобы это не повлияло на прорастание семенного материала, соответственно не повреждались проросшие из него растения. Это особенно следует принимать во внимание в случае биологически активных веществ, которые при определенных расходных количествах могут проявлять фитотоксические эффекты.

Средства согласно данному изобретению можно наносить непосредственно, то есть в отсутствии дополнительных компонентов и без разбавления. Как правило, следует предпочесть, чтобы на семенной материал наносились средства в виде подходящего препарата. Подходящие препараты и способы обработки семенного материала известны специалистам и описаны, например, в следующих документах: И8 4272417 А, И8 4245432 А, И8 4808430 А, И8 5876739 А, И8 2003/0176428 А1, АО 2002/080675 А1, АО 2002/028186 А2.

Биологически активные вещества, применяемые согласно данному изобретению, можно переводить в обычные готовые для применения препараты протравливающих средств, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пульпу и другие покровные массы для семенного материала, а также препараты в ультрамалых объемах.

Эти препараты получают известным образом, смешивая биологически активные вещества с обычными добавками такими, например, как обычные наполнители, а также растворители или разбавители, красители, смачивающие средства, диспергирующие средства, эмульгаторы, противовспениватели, консерванты, вторичные загустители, клеящие средства, гиббереллины, а также вода.

В качестве красителей, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все красители, применяемые для такого рода целей. При этом можно использовать как малорастворимые в воде пигменты, так и растворимые в воде красители. В качестве примера следует назвать красители, известные под названием родамин В, С.1. пигмент красный 112 и С.1. сольвент красный 1.

В качестве смачивающих средств, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все вещества, способствующие смачи- 7 022556 ванию и обычно используемые в препаратах агрохимических биологически активных веществ. Предпочтительно применяют алкилнафталин-сульфонаты, такие как диизопропил- или диизобутилнафталинсульфонаты.

В качестве диспергирующих средств и/или эмульгаторов, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применямых согласно данному изобретению, подходят все обычные для препаратов агрохимических биологически активных веществ неионные, анионные или катионные диспергирующие средства. Предпочтительно применяют неионные или анионные диспергирующие средства или смеси неионных или анионных диспергирующих средств. Подходящими неионными диспергирующими средствами являются, в частности, блок-полимеры этиленоксид-пропиленоксида, простой алкилфенолполигликолевый эфир, а также простой тристирилфенолполигликолевый эфир и их фосфатированные или сульфатированные производные. Подходящими анионными диспергирующими средствами являются, в частности, лигнинсульфонаты, соли полиакриловой кислоты и конденсаты арилсульфоната и формальдегида.

В качестве противовспенивателей, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применимых согласно данному изобретению, подходят все противовспенивающие вещества, обычно используемые в препаратах агрохимических биологически активных веществ. Предпочтительно применяют силиконовые противовспениватели и стеарат магния.

В качестве консервантов, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все вещества, используемые для такого рода целей в агрохимических средствах. В качестве примера можно привести дихлорофен и полуформаль бензилового спирта.

В качестве вторичных сгущающих средств, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все вещества, используемые для такого рода целей в агрохимических средствах. Предпочтительно имеют в виду производные целлюлозы, производные акриловой кислоты, ксантан, модифицированные глины и высокодисперсную кремниевую кислоту.

В качестве клеящих средств, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, подходят все обычно используемые в протравливающих средствах связующие средства. Предпочтительно следует назвать поливинил-пирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилос.

В качестве гиббереллинов, которые могут содержаться в препаратах протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, предпочтительно подходят гиббереллины А1, А3 (= гиббереллиновая кислота), А4 и А7, более предпочтительно используют гиббереллиновую кислоту. Гиббереллины являются известными соединениями (смотри К. \Уед1ег СНеипе бет РЛап/епксНШ/- ипб БсНабПпдхЬскатрГипдщиЦсГ. Вб. 2, §ртшдег Ует1ад, 1970, р. 401-412).

Препараты протравливающих средств, применяемых согласно данному изобретению, могут применяться для обработки семенного материала различного вида, а также семенного материала трансгенных растений непосредственно или после предварительного разбавления водой. При этом возможно, что в результате взаимодействия с возникшими в результате экспрессии веществами будут проявляться дополнительные синергические эффекты.

Для обработки семенного материала препаратами средств для протравливания семян, применяемых согласно данному изобретению, или полученными из них разбавлением водой средств, готовых для применения, подходят все обычно используемые при протравливании семян аппараты для перемешивания. В частности, при протравливании семян поступают таким образом, что семенной материал подают в смеситель, затем добавляют необходимое в каждом случае количество препарата протравливающего средства самого по себе или его раствора, полученного при предварительном разбавлении водой, и перемешивают до равномерного распределения по всему семенному материалу. При необходимости, после этого проводят сушку.

Биологически активные вещества, соответственно средства согласно данному изобретению проявляют сильное фунгицидное действие и могут применяться для борьбы с нежелательными грибами при защите растений и при защите материалов.

Соли имида малеиновой кислоты согласно данному изобретению могут применяться при защите растений, например, для борьбы с плазмодиофоромицетами (Р1а8тобюрйоготусе1еп), оомицетами (ОотусеЮп), хитридиомицетами (ОМпбютусеЮп), цигомицетами (2удотусе1еп), аскомицетами (Аксотусе1еп), базидиомицетами (Ва^бютусеЮп) и дейтеромицетами (ОеШеготусеЮп).

Фунгицидные средства согласно данному изобретению могут применяться для борьбы с фитопатогенными грибами в лечебных и защитных целях. В связи с этим данное изобретение относится также к лечебному и защитному способу борьбы с фитопатогенными грибами путем использования биологически активных веществ и средств согласно данному изобретению, которые наносят на семенной материал, растения или части растений, на фрукты или на почву, на которой растения произрастают.

Средства согласно данному изобретению для борьбы с фитопатогенными грибами при защите растений содержат эффективное, но не фитотоксичное количество биологически активных веществ соглас- 8 022556 но данному изобретению. Эффективное, но не фитотоксичное количество означает такое количество средства согласно данному изобретению, которое достаточно для контроля или полного уничтожения грибкового заболевания и одновременно не вызывает заметных симптомов фитотоксичности. Это расходное количество может варьироваться в широких пределах. Оно зависит от многих факторов, например от гриба, с которым ведется борьба, от растения, от климатических условий и от компонентов, содержащихся в средстве согласно данному изобретению.

Хорошая переносимость растениями биологически активных веществ в концентрациях, необходимых для борьбы с болезнями растений, позволяет проводить обработку находящихся над поверхностью почвы частей растений, семенного и посадочного материала и почвы.

Согласно данному изобретению можно обрабатывать растение целиком или части растения. Под растениями при этом понимают все растения и популяции растений, как желательные, так и нежелательные дикие или культурные растения (включая встречающиеся в природе культурные растения). Культурные растения могут быть растениями, которые получены обычными методами селекции и оптимирования или биотехнологическими и геннотехнологическими методами, или комбинацией этих методов, включая трансгенные растения и включая растения, защищенные правом по защите сортов, или не защищенные сорта растений. Под частями растений следует понимать все надземные и подземные части и органы растений, такие как побег (отросток), лист, цветок и корень, причем включаются, например, листья, иголки, стебли, стволы, цветы, плоды и семена, а также корни, клубни и корневища. К частям растения относят также товарный продукт урожая, а также вегетативный и генеративный материал для размножения, например черенки, клубни, корневища, отводки и семена.

Биологически активные вещества согласно данному изобретению при хорошей переносимости растениями, благоприятной токсичности для теплокровных животных и хорошей переносимости окружающей средой пригодны для защиты растений и органов растений, для повышения урожайности, для улучшения качества продуктов урожая. Их можно предпочтительно применять в качестве средств защиты растений. Они эффективны по отношению к чувствительным и устойчивым видам, а также по отношению ко всем или к отдельным стадиям развития.

В качестве растений, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, необходимо упомянуть следующие: хлопчатник, лен, виноград, фрукты, овощи, такие как Кокасеае 8р. (например, семечковые фрукты, такие как яблони и груши, а также косточковые фрукты, такие как абрикосы, вишни, миндаль, персики и ягоды, такие как клубника), ЮЬехюИае 8р., 1ид1апбасеае 8р., Ве!и1асеае 8р., АпасагШасеае 8р., Радасеае 8р., Могасеае 8р., О1еасеае 8р., АсДшбасеае 8р., Ьаигасеае 8р., Ми8асеае 8р. (например, банановые деревья и плантации), КиЫасеае 8р. (например, кофе), Тйеасеае 8р., 8!егсийсеае 8р., КЫасеае 8р. (например, лимоны, апельсины и грейпфруты); 8о1апасеае 8р. (например, томаты), ЬШасеае 8р., А8!егасеае 8р. (например, салат), ИтЬеШГегае 8р., Сгисйегае 8р., СйепороШасеае 8р., СисигЬйасеае 8р. (например, огурцы), АШасеае 8р. (например, чеснок, лук), РарШопасеае 8р. (например, горох); главные полезные растения, такие как Огатшеае 8р. (например, кукуруза, газонная трава, зерновые культуры, такие как пшеница, рожь, рис, ячмень, овес, просо и тритикале), Л81егасеае 8р. (например, подсолнечник), Вга88юасеае 8р. (например, белокочанная капуста, красная капуста, брокколи, цветная капуста, розовая капуста, китайский индау посевной, кольраби, редиска, а также рапс, горчица, хрен и клоповник), РаЬасае 8р. (например, фасоль, арахис), РарШопасеае 8р. (например, соя-бобы), 8о1апасеае 8р. (например, картофель), СйепороШасеае 8р. (например, сахарная свекла, кормовая свекла, мангольд, красная свекла); полезные и декоративные растения в саду и в лесу; а также генетически модифицированные виды этих растений.

Как описано выше, можно обработать согласно данному изобретению все растения и их части. В предпочтительном варианте изобретения обрабатывают виды и сорта растений, встречающиеся в диком виде или полученные обычными биологическими методами селекции, такими как скрещивание или фузия протопластов, а также их части. В другом предпочтительном варианте изобретения обрабатывают трансгенные растения и сорта растений, которые получены геннотехнологическими способами при необходимости в комбинации с обычными способами (генетически модифицированные организмы. Понятие части, соответственно части растений или растительные части пояснено выше. Более предпочтительно обрабатывают согласно данному изобретению растения сортов растений, которые имеются в продаже или находятся в эксплуатации. Под сортами растений понимают растения с новыми свойствами (Τιήϊϊ8), которые выращены путем обычной селекции, путем мутагенеза или с помощью рекомбинантной ДНК-техники. Это могут быть сорта, расы, биотипы и генотипы.

Способ обработки согласно данному изобретению можно применять при обработке генетически модифицированных организмов (ОМО8), например, растений или семян. В случае генетически модифицированных растений (или трансгенных растений) имеются в виду растения, у которых гетерологический ген стабильно встроен в геном. Термин гетерологический ген означает в существенной мере ген, который произведен или собран в ансамбль вне растения и который в случае введения в геном ядра клетки, в геном хлоропласта или в геном митохондрии придает трансформированному растению новые или улучшенные агрономические или другие свойства, и, в частности, тем, что экспримирует представляющий интерес белок или полипептид или что он регулирует вниз или выключает другой ген, который при- 9 022556 сутствует в растении (например, с помощью антисенс-технологии, косупрессионной технологии или РНК-интерференнционной технологии (РНКи-технологии)).

Гетерологический ген, который находится в геноме, также обозначают как трансген. Трансген, который определяется своим определенным положением в геноме, называют трансформационным событием или трансгенным событием.

В зависимости от видов растений или сортов растений, их местонахождения и их условий роста (почвы, климат, вегетационный период, питание) обработка согласно данному изобретению может приводить к сверхаддитивным (синергическим) эффектам. Так, например, возможны следующие эффекты, которые превышают собственно ожидаемые эффекты: уменьшенные расходные количества и/или расширенный спектр действия, и/или повышенная эффективность биологически активных веществ и препаратов, применяемых согласно данному изобретению, лучший рост растений, повышенная толерантность по отношению к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к засушливости или к содержанию соли в воде или почве, повышенная эффективность цветения, облегчение уборки урожая, ускорение созревания, более высокие урожаи, более крупные фрукты, большая высота растений, более интенсивный зеленый цвет листьев, более раннее цветение, более высокое качество и/или более высокая питательность продуктов урожая, более высокая концентрация сахара в фруктах, лучшая сохраняемость при хранении на складе и/или перерабатываемость продуктов урожая.

При определенных расходных количествах комбинации биологически активных веществ согласно данному изобретению могут также оказывать укрепляющее действие на растения. Поэтому они подходят для мобилизации собственных защитных систем растений с целью защиты от нападения нежелательных фитопатогенных грибов и/или микроорганизмов, и/или вирусов. Это может оказаться одной из причин повышенной эффективности комбинаций согласно данному изобретению, например, по отношению к грибам. Укрепляющие растения (индуцирующие устойчивость) вещества в данном контексте также означают и такие вещества или комбинации веществ, которые способны так стимулировать защитную систему растений, что обработанные растения в том случае, когда их после обработки инокулируют нежелательными фитопатогенными грибами, проявляют существенную степень устойчивости по отношению к этим фитопатогенным грибам. В связи с этим вещества согласно данному изобретению применяют для защиты растений от поражения упомянутыми выше патогенами в течение определенного времени после обработки. Промежуток времени, в течение которого достигается защитное действие составляет, как правило, от 1 до 10 дней, предпочтительно от 1 до 7 дней после обработки растений биологически активными веществами.

К растениям и сортам растений, которые предпочтительно обрабатывают согласно данному изобретению, относятся все растения, которые обладают наследственностью, придающей этим растениям особенно предпочтительные полезные свойства (независимо от того, получены эти свойства в результате селекции и/или биотехнологий).

Растения и сорта растений, которые также предпочтительно обрабатывают согласно данному изобретению, устойчивы по отношению к одному или нескольким биотическим стрессовым факторам, то есть эти растения проявляют лучшую защиту по отношению к вредителям животного происхождения и к микробным вредителям, таким как нематоды, насекомые, клещи, фитопатогенные грибы, бактерии, вирусы и/или вироиды.

К растениям и сортам растений, которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, относятся такие растения, которые устойчивы по отношению к одному или нескольким абиотическим стрессовым факторам. К абиотическим стрессовым факторам могут относиться, например, засуха, холода и жара, осмотический стресс, застойное затопление, повышенное содержание солей в почве, повышенная возможность выделения минералов, озоновые условия, сильные световые условия, ограниченная доступность азотных питательных веществ, ограниченная доступность фосфорных питательных веществ или избегание тени.

К растениям и сортам растений, которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, относятся такие растения, которые отличаются повышенными урожайностными свойствами. Повышенная урожайность у этих растений может быть связана, например, с улучшенной физиологией растений, улучшенным ростом растений и улучшенным развитием растений, такими как эффективность использования воды, эффективность удерживания воды, улучшенное использование азота, повышенная ассимиляция углерода, улучшенный фотосинтез, увеличенная сила зародыша и ускоренное созревание. На урожайность далее может воздействовать улучшенная архитектура растения (при стрессовых и не стрессовых условиях), среди них раннее цветение, контроль за цветением для получения гибридного семенного материала, способность к росту зародыша и растения, размер растения, интернодиальное число и интернодиальное расстояние, рост корня, размер семян, размер плодов, размер стручка, число стручков или колосьев, число семян в стручке или колосе, масса семян, усиленное заполнение семян, уменьшенное выпадение семян, уменьшенное лопание стручков, а также устойчивость. К другим признакам урожайности относятся состав, такой как содержание углеводов, содержание белка, содержание масла и состав масла, питательность, уменьшение содержания ненужных для питания веществ, улучшенная перерабатываемость и улучшенная сохраняемость при хранении на складе.

- 10 022556

Растения, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, представляют собой гибридные растения, которые уже экспримируют свойства гетерозиса, соответственно гибридного эффекта, что вообще приводит к более высокому урожаю, более высокому росту, лучшему здоровью и лучшей устойчивости по отношению к биотическим и абиотическим стрессовым факторам. Такие растения производят типичным образом в результате того, что скрещивают выведенную путем инцухта родительскую линию со стерильной пыльцой (женский партнер при скрещивании) с другой выведенной путем инцухта родительской линией с фертильной пыльцой (мужской партнер при скрещивании). Гибридный семенной материал получают типичным образом в виде урожая от растений со стерильной пыльцой и продают предприятию, занимающемуся размножением. Растения со стерильной пыльцой могут иногда быть произведены (например, в случае кукурузы) путем удаления метелок, например, путем удаления мужских половых органов (соответственно, мужских соцветий); однако является более обычным, когда стерильность пыльцы опирается на генетическое детерминирование в геноме растения. В этом случае, в частности, в том случае, когда имеется в виду в качестве желательного продукта семена, которые хотят снять в виде урожая гибридных растений, обычно необходимо убедиться, что полностью восстановлена фертильность пыльцы в гибридных растениях. Это может быть достигнуто в результате того, что существует гарантия того, что мужские партнеры при скрещивании содержат гены восстанавливающие фертильность, которые способны восстановить фертильность пыльцы гибридных растений, которые содержат генетические детерминанты, отвечающие за фертильность пыльцы. Генетические детерминанты для стерильности пыльцы могут быть локализованы в цитоплазме. Примеры цитоплазменной стерильности пыльцы (СМ8) были описаны, например, для Втаккюа-видов. Генетические детерминанты стерильности пыльцы могут, однако также быть локализованы в геноме ядра клетки. Растения со стерильной пыльцой могут быть также получены способами растительной биотехнологии, такими как генная техника. Особенно благоприятный способ получения растений со стерильной пыльцой описан в \УО 89/10396, причем, например, экспримируется одна рибонуклеаза, такая как барназа селектив (Вагпаке ке1екЦу) в покровных клетках опылительных листьев. Фертильность в этом случае может быть восстановлена путем экспрессии ингибитора рибонуклеазы, такого как барстар (Вагк1аг) в покровных клетках.

Растения и сорта растений (которые получают способами биотехнологии растений, такими как генная техника), которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, представляют собой толерантные к гербицидам растения, то есть растения, которые выращены толерантными по отношению к одному или нескольким предусмотренным гербицидам. Такие растения могут быть получены или путем генетической трансформации, или путем селекции растений, которые содержат мутацию, которая обеспечивает такую толерантность к гербицидам.

К устойчивым к гербицидам растениям относятся, например, устойчивые к глифосату растения, то есть растения, которые выращены толерантными по отношению к гербициду глифосату или к его солям. Растения могут быть сделаны толерантными к глифосату различным образом. Так, например, можно создать растения, толерантные к глифосату, путем трансформации растения геном, который кодирует энзим 5-энолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8). Примером таких ЕР8Р8-генов являются АгоА-ген (мутант СТ7) бактерии 8а1топе11а 1урЫтигшт, СР4-ген бактерии А§гоЪас1етшт кр., гены, которые кодируют одну ЕР8Р8 из петуньи, одну ЕР8Р8 из томатов или одну ЕР8Р8 из элеусина. Могут также иметься в виду и мутированные ЕР8Р8. Толерантные к глифосату растения можно также получать в результате того, что экспримируют ген, который кодирует энзим глифосат-оксиредуктазы. Толерантные к глифосату растения можно также получать в результате того, что экспримируют ген, который кодирует энзим глифосат-ацетилтрансферазы. Толерантные к глифосату растения можно также получать в результате того, что проводят селекцию растений, которые содержат естественно встречающиеся мутации упомянутых выше генов.

К другим устойчивым к гербицидам растениям относятся, например, растения, которые созданы толерантными по отношению к гербицидам, ингибирующим энзим глутаминсинтазы, таким как биалафос, фосфинотрицин или глуфосинат. Такие растения могут быть получены в результате того, что экспримируют энзим, который обезвреживает гербицид, или мутанта энзима глутаминсинтазы, который устойчив по отношению к ингибированию. Таким эффективным обезвреживающим энзимом является, например, энзим, который кодирует фосфинотрицин-ацетилтрансферазу (такой как, например, бар- или пат-белок из 81гер1отусек-видов). Растения, которые экспримируют экзогенную фосфинотрицинацетилтрансферазу, описаны.

К другим толерантным к гербицидам растениям также относятся растения, которые созданы толерантными к гербицидам, ингибирующим энзим гидроксифенилпируватдиоксигеназы (НРРО). В случае гидроксифенилпируватдиоксигеназы имеется в виду энзим, который катализирует реакцию, при которой пара-гидроксифенилпируват (НРР) превращается в гомогентисат. Растения, которые толерантны по отношению к НРРО-ингибиторам, могут быть трансформированы геном, который кодирует естественно встречающийся устойчивый НРРО-энзим, или ген, который кодирует мутированный НРРО-энзим. Толерантность по отношению к НРРО-ингибиторам может быть также достигнута в результате того, что растения трансформируют генами, которые кодируют определенные энзимы, которые создают возможность образования гомогентисата, несмотря на ингибирование естественного НРРО-энзима с помощью НРРО- 11 022556 ингибитора. Толерантность растений по отношению к ΗΡΡΌ-ингибиторам можно также улучшить в результате того, что растения дополнительно к гену, который кодирует энзим, толерантный к ΗΡΡΌ, трансформируют геном, который кодирует энзим префенатдегидрогеназы.

Другие устойчивые к гербицидам растения представляют собой растения, которые созданы толерантными по отношению к ацетолактатсинтазы (ЛЬЗ)-ингибиторам. К известным АЬЗ-ингибиторам относятся, например, сульфонилмочевина, имидазолинон, триазолопиримидины, пиримидинилокси(тио)бензоаты и/или сульфониламино-карбонилтриазолиноновые гербициды.

Известно, что различные мутации в энзиме ЛЬЗ (также известном как ацетогидроксикислотысинтаза, ΛΗΆ8) придают толерантность по отношению к различным гербицидам, соответственно,группам гербицидов. Производство растений, толерантных с сульфонилмочевине, и растений, толерантных к имидазолинону, описано в международном патенте νΟ 1996/033270. Другие растения, толерантные к сульфонилмочевине и имидазолинону, описаны также, например, в νθ 2007/024782.

Другие растения, которые толерантны к сульфонилмочевине и/или имидазолинону, можно получить путем индуцированного мутагенеза, селекции в клеточных структурах в присутствии гербицида или путем селекции мутантов.

Растения или сорта растений (которые получены способами биотехнологии растений, такими как генная технология), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются устойчивые к насекомым трансгенные растения, то есть растения которые созданы устойчивыми от поражения определенными целевыми насекомыми. Такие растения могут быть созданы путем генетической трансформации или селекции растений, которые содержат мутацию, придающую такую устойчивость к насекомым.

Понятие устойчивое к насекомым трансгенное растение охватывает в связи с данными обстоятельствами любое растение, которое содержит, как минимум, один трансген, который охватывает кодирующую последовательность, вызывающую кодирование следующего:

1) инсектицидного кристаллического белка из ВасШик ОшппДепмк или его инсектицидной части, таких как инсектицидные кристаллические белки, которые описаны и составлены по интернетовскому адресу:

1и1р://\у\у\у.ПГс5СТ5Н55С.\.ас.ик/Нотс/№П_Спсктогс/В1/. или их инсектицидные части, например белки из Сгу-классов белков Сгу1ЛЬ, Сгу1Ас, Сгу1Р, Сгу2АЬ, СгуЗАе или СгуЗВЬ или их инсектицидные части; или

2) кристаллического белка из ВасШик ОшппДепмк или его части, который в присутствии второго, другого кристаллического белка в качестве ВасШик ОшппДепмк или его части действует инсектицидно, как бинарный токсин, который состоит из кристаллических белков Сгу34 и Сгу35; или

3) инсектицидного гибридного белка, который состоит из частей двух различных инсектицидных кристаллических белков из ВасШик 1Пиг1пд1епк1к, таких как, например, гибрид из белков 1) выше или гибрид из белков 2) выше, например, белок Сгу1А.105, который получают из кукурузы-события ΜΟΝ89034 (νΟ 2007/027777); или

4) белка согласно одному из пп.1-3 выше, причем некоторые, в особенности 1-10, аминокислоты замещены на другую аминокислоту, для того чтобы достигнуть более высокой инсектицидной эффективности по отношению к целевому виду насекомых и/или для того, чтобы расширить спектр охватываемых целевых видов насекомых, и/или в связи с изменениями, которые были индуцированы в кодирующей ДНК во время клонирования или трансформации, такие как белок Сгу3ВЬ1 в кукурузы-событии ΜΟΝ863 или ΜΟΝ88017 или белок Сгу3А в кукурузы-событии ΜΙΚ 604; или

5) инсектицидного выделенного белка из ВасШик 1йиг1п§1епк1к или ВасШик сегеик, или инсектицидной части его, такого как вегетативно действующие инсектицидные белки (вегетативные инсектицидные белки, νΙΡ), которые приведены по интернетовскому адресу:

1Шр://\у\у\у.ПГексткикке\.ас.ик/1юте/№П Сгюктоге/В1/у1р.Ыт1, например, белки из класса белков VIΡ3Аа; или

6) выделенного белка из ВасШик Ошппфепмк или ВасШик сегеик, который в присутствии второго выделенного белка из ВасШик 1йиг1п§1епк1к или В.сегеик действует инсектицидно, как бинарный токсин, который состоит из белков νΐΡ1Α и νΐΡ2Α; или

7) инсектицидного гибридного белка, который охватывает части различных выделенных белков из ВасШик 1Пиг1пд1епк1к или ВасШик сегеик, такого как гибрид белков 1) выше или гибрид белков 2) выше; или

8) белка по одному из пп.1-3 выше, в котором некоторые, в особенности 1-10, аминокислоты замещены на другую аминокислоту для того, чтобы достигнуть более высокой инсектицидной эффективности по отношению к целевому виду насекомых, и/или для того, чтобы расширить спектр охватываемых целевых видов насекомых, и/или в связи с изменениями, которые были введены в кодирующую ДНК во время клонирования или трансформации (причем кодирование для инсектицидного белка сохраняется), такого как белок VIΡ3Αа в хлопчатника-событии СОТ 102.

Конечно, к устойчивым к насекомым трансгенным растениям в связи с изложенным относятся также любые растения, которые охватывают комбинацию генов, кодирующих белки одного из приведенных

- 12 022556 выше классов 1-8. В одном варианте изобретения устойчивое к инсектицидам растение содержит более чем один трансген, который кодирует белок одного из приведенных выше классов 1-8 для того, чтобы расширить спектр охваченных целевых насекомых, когда применяют различные белки, которые нацелены на различные виды целевых насекомых, или для того чтобы замедлить развитие устойчивости насекомых по отношению к растениям в результате того, что используют различные белки, которые действуют инсектицидно на тот же целевой вид насекомых, однако имеют различные механизмы действия, такие как связывание с различными местами связывания рецептора в насекомом.

Растения и сорта растений (которые получены способами биотехнологии растений, такими как генная технология), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, толерантны по отношению к абиотическим стрессовым факторам. Такие растения могут быть получены путем генетической трансформации или селекции растений, которые содержат одну мутацию, создающую такую устойчивость к стрессу. К особенно полезным растениям, обладающим толерантностью к стрессам, относятся следующие:

a) растения, содержащие один трансген, который способен уменьшить экспрессию и/или активность гена для поли(ЛОР-рибозы)полимеразы (РЛКР) в клетках растений или в растениях;

b) растения, которые содержат трансген, создающий толерантность к стрессу, который способен уменьшить экспрессию и/или активность гена растений и растительных клеток, кодирующего РЛКС;

c) растения, которые содержат трансген, создающий толерантность к стрессу, который кодирует в растениях функциональный энзим пути никотин амидадениндинуклеотид-сальваж-биосинтеза, среди них никотинамидазу, никотинатфосфорибозилтрансферазу, никотиновой кислоты мононуклеотид аденилтрансферазу, никотин-амидаденин-динуклеотидсинтазу или никотин-амидфосфорибосилтрансферазу.

Растения и сорта растений (которые получены способами биотехнологии растений, такими как генная технология), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, показывают измененное количество, качество и/или сохраняемость на складе продуктов урожая и/или измененные свойства определенных компонентов продукта урожая, такие как, например:

1) Трансгенные растения, синтезирующие модифицированный крахмал, который относительно своих физико-химических свойств, особенно содержания амилозы или соотношения амилоза/амилопектин, степени разветвления, средней длины цепи, распределения боковых цепей, вязкостного поведения, прочности геля, размера зерен крахмала и/или морфологии зерен крахмала имеет изменения по сравнению с синтезированным крахмалом в клетках дикого типа растений или в растениях дикого типа, так что этот модифицированный крахмал лучше подходит для определенных применений.

2) Трансгенные растения, которые синтезируют не крахмальные углеводные полимеры, или не крахмальные углеводные полимеры, свойства которых по сравнению с дикими типами растений изменены без генетической модификации. Примерами являются растения, которые производят полифруктозу, в частности, инулинового и леванового типа, растения, которые производят альфа-1,4-глюканы, растения, которые производят альфа-1,6-разветвленные альфа-1,4-глюканы и растения, которые производят алтернан.

3) Трансгенные растения, которые продуцируют хиалуронан.

Растения или сорта растений (которые получены способами биотехнологии растений, такими как генная технология), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, представляют собой такие растения, как растения хлопчатника с измененными свойствами волокон. Такие растения получают путем генетической трансформации или путем селекции растений, которые содержат мутацию, придающую такие измененные свойства волокон; к ним относятся:

a) растения, такие как растения хлопчатника, которые содержат измененные формы генов целлюлозасинтазы;

b) растения, такие как растения хлопчатника, которые содержат измененную форму Г5\\2- или Г5\\3гомологических нуклеиновых кислот;

c) растения, такие как растения хлопчатника с повышенной экспрессией сахарозафосфатсинтазы; б) растения, такие как растения хлопчатника с повышенной экспрессией сахарозасинтазы;

е) растения, такие как растения хлопчатника, у которых изменен момент времени управления пропускания плазмодесмов на основе клеток волокон, например, в результате регулирования вниз волокноселективной в-1,3-глюканазы;

ί) растения, такие как растения хлопчатника с волокнами с измененной реактивностью, например, в результате экспрессии гена Ν-ацетилглюкозаминтрансферазы, среди них также побС, и генов хитинсинтазы.

Растения и сорта растений (которые получены способами биотехнологии растений, такими как генная техника), которые также могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются такие растения, как рапс или родственные Втаккюа-растения с измененными свойствами состава масла. Такие растения могут быть получены путем генетической трансформации или путем селекции растений, которые содержат мутацию, придающую такие измененные свойства масла, к ним относятся:

а) растения, такие как растения рапса, которые производят масло с высоким содержанием олеиновой кислоты;

- 13 022556

b) растения, такие как растения рапса, которые производят масло с низким содержанием линоленовой кислоты;

c) растения, такие как растения рапса, которые производят масло с низким содержанием насыщенных жирных кислот.

Особенно полезными трансгенными растениями, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растения, содержащие один или несколько генов, которые кодируют один или несколько токсинов, являются трансгенные растения, которые продаются под следующими торговыми названиями: ΥΙΕΕΌ ОАКЭ® (например, кукуруза, хлопчатник, соя-бобы), КпоскОй® (например, кукуруза), ВкеОагк® (например, кукуруза), ВΤ-Xΐ^а® (например, кукуруза), §1агПпк® (например, кукуруза), Во11дагк® (хлопчатник), ΝικοΙη® (хлопчатник), ШсоШ 33В® (хлопчатник), №ЧигеОагк® (например, кукуруза), Рго1ес1а® и №\\ТеаГ® (картофель). Толерантными к гербицидам растениями, которые следует упомянуть, являются, например, сорта кукурузы, сорта хлопчатника и сорта соя-бобов, которые продаются под торговыми названиями: Коипкир Кеаку® (толерантность к глифосату, например, кукуруза, хлопчатник, соя-бобы), ЫЬеку Ыпк® (толерантность к фосфинотрицину, например, рапс), ΙΜΙ® (толерантность к имидазолинону) и §С8® (толерантность к сульфонилмочевине), например кукуруза. К устойчивым к гербицидам растениям (традиционно выращиваемым на толерантность к гербицидам растениям), которые следует упомянуть, относятся продаваемые под названием С1еагйе1к® сорта (например, кукуруза).

Особенно полезными трансгенными растениями, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению, являются растения, которые содержат события трансформации или комбинацию событий трансформации и которые приведены, например, в базах данных различных национальных или региональных ведомств (см., например, 1Шр://дтотГо )гс.П/дтр_Ьго\У5е.а5рх и 1Шр://\у\у\у.адЬю5.сот/кЬа5е.р11р).

Биологически активные вещества, соответственно, средства согласно данному изобретению можно также применять при защите материалов для защиты технических материалов от поражения и разрушения нежелательными микроорганизмами, такими как, например, грибы.

Под техническими материалами следует понимать в данной связи неживые материалы, которые приготовлены для применения в технике. Например, техническими материалами, которые должны быть защищены от грибкового изменения или разрушения, могут быть клеящие вещества, глины, бумага и картон, текстиль, кожа, древесина, лакокрасочные материалы и изделия из пластмасс, смазочноохлаждающие средства и другие материалы, которые могут подвергаться поражению микроорганизмами или разрушаться ими. Среди защищаемых материалов следует назвать также части производственных установок и зданий, например, контуры водяного охлаждения, охлаждающие и нагревательные системы и вентиляционные и кондиционирующие системы, которым может быть причинен ущерб за счет размножения микроорганизмов. В рамках данного изобретения следует назвать в качестве технических материалов предпочтительно клеящие вещества, глины, бумагу и картон, кожу, древесину, лакокрасочные материалы, смазочно-охлаждающие средства и жидкости-теплоносители, особенно предпочтительно древесину. Биологически активные вещества, соответственно средства согласно данному изобретению могут предотвратить нежелательные эффекты, такие как гниение (истлевание), распад, окрашивание, обесцвечивание или заплесневение. Кроме того, соединения согласно данному изобретению могут применяться для защиты предметов от обрастания, в частности корпусов кораблей, сит, сетей, строений, причалов и сигнальных установок, которые находятся в контакте с морской водой или со сточными водами.

Способ борьбы с нежелательными грибами согласно данному изобретению можно также применять для защиты товаров, подлежащих длительному хранению (81огаде Ооокк). Под товарами, подлежащими длительному хранению, при этом понимают природные вещества растительного или животного происхождения, или продукты их переработки, которые получены из природы и для которых необходима долговременная защита. Товары, подлежащие длительному хранению, растительного происхождения, такие как, например, растения или части растений, например стебли, листья, клубни, семена, фрукты, зерна, могут быть защищены в виде свежесобранного урожая или после переработки с (предварительной) сушкой, увлажнением, измельчением, перемалыванием, прессованием или поджариванием. Товары, подлежащие длительному хранению, охватывают также полезную древесину, является ли она не переработанной, такой как строительный лес, мачты линий электроснабжения и ограды, или в виде готовых продуктов, таких как мебель. К товарам, подлежащим длительному хранению, животного происхождения относятся, например, шкуры животных, кожа, шубы и шерсть (волосы). Биологически активные вещества согласно данному изобретению могут предотвращать такие отрицательные эффекты, как гниение, разрушение, окрашивание, обесцвечивание или заплесневение.

В качестве примера, но ни в коем случае не ограничивая, следует назвать некоторых возбудителей грибковых заболеваний, которые могут быть обработаны согласно данному изобретению:

заболевания, вызываемые возбудителями истинной мучнистой росы, такими как, например, виды рода блумерия (В1итепа), например, В1итепа дгаттк; виды рода подосфера (Рококркаега), такие как, например, Рококркаега 1еисо1пска; виды рода сферотека (БркаегоШеса), такие как, например, БркаегоШеса

- 14 022556

Гийдшеа; виды рода унцинула (ШсшиИ), такие как, например, υηοίηηΐη несаЮг:

заболевания, вызываемые возбудителями болезней ржавления, такими как, например, виды рода гимноспорангиум (Сутηокро^аηд^ит), такие как, например, Сутηокро^аηд^ит каЪшае; виды рода гемилея (Нетйе1а), такие как, например, Нетйе1а \'ак1а1п\; виды рода факопсора (РНакоркога), такие как, например, РНакоркога расНугЫ/ί и РНакоркога теФопиае; виды рода пукциния (Рисата), такие как, например, Рисата гесомбаа или Рисата Шйста; виды рода уромицес (Иготусек), такие как, например, Иготусек арреηά^си1аΐик;

заболевания, вызываемые возбудителями из группы оомицетов (Оотусе1еН), такими как, например, виды рода бремия (Вгет1а), такие как, например, Вгепиа 1ас1псае; виды рода пероноспора (Регот^от), такие как, например, Регогюкрога рШ или Р.Ъгаккюае; виды рода фитофтора (РНу1орНШога), такие как, например, РНу1орНШога ШГекЕтк; виды рода плазмопара (Р1акторага), такие как, например, Р1акторага νίίίсо1а; виды рода псевдопероноспора (Ркеиάоре^оηокро^а), такие как, например, Ркеийорегогюкрога Нитий или Р^ц^ре^о^ою снЪенкР; виды рода питиум (РуШшт), такие как, например, РуШшт и1йтит;

заболевания, приводящие к образованию пятен на листьях и увяданию листьев, которые вызывают, например, виды рода алтернария (АНетайа), такие как, например, АНетайа ко1ип1; виды рода церкоспора (Сегсокрога), такие как, например, Сегсокрога Ъейсо1а; виды рода кладоспориум (СМокрогшт), такие как, например, С1айокройит сиситегйшт; виды рода кохлиоболус (СосННоЪо1ик), такие как, например, СосН1юЪо1ик каШпк (конидиевая форма: Дрекслера, син: гельминтоспориум); виды рода коллетотрихум (СоПеЮШсНит), такие как, например, Со11е1ойгсНит 1тйетиШатит; виды рода циклокониум (Сус1осошит), такие как, например, Сус1осотит о1еадишт; виды рода диапорте (О1ароПНе), такие как, например, О1арогШе сйп; виды рода элсиное (Е1кшое), такие как, например, Е1кшое Га\усе1Ш; виды рода глоеоспориум (О1оеокрогшт), такие как, например, О1оеокройит 1аейсо1ог; виды рода гломерелла (С1отеге11а), такие как, например, С1отеге11а стди1а1а; виды рода гуигнардия (Си^дηа^ά^а), такие как, например, ОшдтпШа ЪШтеШ; виды рода лептосферия (Ьер1окрНаейа), такие как, например, ЬерШкрНаейа тасиктк; виды рода магнапорте (МадиарогИе), такие как, например, МадиаройЬе дпкеа; виды рода микродохиум (ΜίсгойосШит), такие как, например, М1сгойосНит ш\'а1е; виды рода микосферелла (МусокрНаеге11а), такие как, например, МусокрНаеге11е дгапишсо1а и М. Претю; виды рода феосферия (РНаеокрНаепа), такие как, например, РНаеокрНаепа пойогиш; виды рода пиренофора ^гетрНою), такие как, например, Ру^еηорНо^а 1егек; виды рода рамулария (КатШайа), такие как, например, КатШайа со11о-судт; виды рода ринхоспориум (КНупсНокройиш), такие как, например, КНупсНокройиш кесаНк; виды рода септория (8ер1опа), такие как, например, 8ер1опа ари; виды рода тифула (ТурНи1а), такие как, например, ТурНи1а шсата1а; виды рода вентурия ^ейийа), такие как, например, Vеηΐи^^а таесцпШк;

заболевания корней и стеблей, которые вызывают, например, виды рода кортициум (Согйсшт), такие как, например, Согйсшт дгаттеагит; виды рода фузариум (Рикайит), такие как, например, Рикайит о\укрогит; виды рода гаеуманномицес (Саеитаииотусек), такие как, например, Саеитаииотусек дгапйтк; виды рода ризоктония (Рй/оаота), такие как, например, Р1и/ос1оша ко1пп1; виды рода тапезия (Тареыа), такие как, например, Тареккг асиГопшк; виды рода тиелавиопсис (ТЫек-тюркю), такие как, например, ТЫе^юрык Ъакюо1а;

заболевания колосьев и метелок (включая кочаны кукурузы), которые вызывают, например, виды рода алтернария (АНетайа), такие как, например, АНетайа крр.; виды рода аспергиллус (АкрегдШик), такие как, например, АкрегдШик Лашк; виды рода кладоспориум (С1айокройит), такие как, например, С1айокройит с1айокропоШек; виды рода клавицепс (Скпасерк), такие как, например, С’1а\асерк ригригеа; виды рода фузариум (Рикайит), такие как, например, Рикайит си1тогит; виды рода гибберелла (ОШЪеге11а), такие как, например, ОШЪеге11а /еае; виды рода монографелла (Моиоди-дэНеИа), такие как, например, МогюдгарНеЛа итаНк; виды рода септория (8ер1ойа), такие как, например, 8ер1опа пойогиш;

заболевания, вызываемые головневыми грибами, такими как, например, виды рода сфацелотека (8рНасе1оШеса), такие как, например, 8рНасе1оШеса геШага; виды рода тиллетия (ТШейа), такие как, например, ТШейа сайек, Т. сойгсл'егка; виды рода уроцистис (Игосукйк), такие как, например, Игосукйк оссиНа; виды рода устилаго (Икй1адо), такие как, например, Икй1адо гшйа, и. гайа йгйа; гниение фруктов, которое вызывают, например, виды рода аспергиллус (АкрегдШик), такие как, например, АкрегдШик Г1аνιι$; виды рода ботритис (Войуйк), такие как, например, Войуйк стегеа; виды рода пенициллиум (Реη^сШшт), такие как, например, РешсШНип е-храикит и Р. ри^ри^одеηит; виды рода склеротиния (8с1егойта), такие как, например, 8с1егойта кс1егойогит; виды рода вертицилиум ^егйсШит), такие как, например, Vе^ι^с^1^ит а1Ьоа1гит;

происходящие от семян и почвы гнили и увядания, а также заболевания сеянцев, которые вызывают, например, виды рода фузариум (Рикайит), такие как, например, Рикайит си1тогит; виды рода фитофтора (РНуШрНШога), такие как, например, РНуЩрНШога сасЮгпт; виды рода питиум (РуШшт), такие как, например, РуШшт и1йтит; виды рода ризоктония (Рй/оаота), такие как, например, Р1и/ос1оша ко1ат; виды рода склеротиум (8с1егойит), такие как, например, 8с1егойит го1Гкй;

раковые заболевания, галлы (наросты) и ведьмины метелки, которые вызывают, например, виды рода нектрия (Ыесйга), такие как, например, Ыесйга даШдеш;

заболевания увядания, которые вызывают, например, виды рода монилиния (Мотйта), такие как,

- 15 022556 например, Мошйша 1аха;

деформации листьев, соцветий и фруктов, которые вызывают, например, виды рода тафрина (ТарНппа), такие как, например, ТарНппа беГогтапк;

дегенерационные заболевания древесных растений, которые вызывают, например, виды рода эска (Икса), такие как, например, РНаешошейа с1атубокрога, Рйаеоасгетотит а1еорЫ1ит и РотШропа теШ(еггапеа;

заболевания цветов и семян, которые вызывают, например, виды рода ботритис (Войуйк), такие как, например, Войуйк сшегеа;

заболевания клубней растений, которые вызывают, например, виды рода ризоктония (РЫ/осЮша), такие как, например, РН/осЮша ко1ат; виды рода гельминтоспориум (НеМпШокройиш), такие как, например, Не1тйиНокропит ко1ат;

заболевания, которые вызывают бактериальные возбудители, например виды рода ксантомонас (ХапШотопак), такие как, например, ХапШотопак сатрекйгк ру. огу/ае; виды рода псевдомонас (Ркеиботопак), такие как, например, Ркеиботопак куйидае ру. 1асНгутаик; виды рода эрвиния (Ег\униа), такие как, например, ЕгМта ату1оуога.

Предпочтительно можно бороться со следующими болезнями соя-бобов:

грибковые заболевания листьев, стеблей, стручков и семян, которые вызывают, например, пятна на листьях, вызываемые видом рода алтернария (ЛЙегпапа крес, айапк 1епшкк1ша), антракносе (АщНгаспоке) (Со11еЮ1пс1шт д1оеокрогоШек йетайит уаг. йипсаШт), коричневые пятна (8ерЮпа д1усшек), пятна на листьях и увядание листьев, вызываемые видом рода церкоспора (Сегсокрога ЫкисЬи), увядание листьев, вызываемое видом рода хоанефора (Сйоаперйога шГипФЪиНГега 1пкрога (син.)), пятна на листьях, вызываемые видом рода дактулиофора (ОасиШорНога д1усшек), пушистая плесень, вызываемая видом рода пероноспора (Регопокрога шапкйштса), увядание, вызываемое видом рода дрекслера (ПгесНкПга д1ус1ш), ленточные пятна на листьях, вызываемые видом рода церкоспора (Сегсокрога ко_рпа), пятна на листьях, вызываемые видом рода лептосферулина (Е-ерЮкрНаегиПпа ййо1п), пятна на листьях, вызываемые видом рода филлостика (РНуйокйсГа ко|аесо1а), увядание стручков и стеблей, вызывемое видом рода фомопсис (РНоторык ко_)ае), пылевидная мучнистая роса, вызываемая видом рода микросфера (МюгокрНаега ФГГика), пятна на листьях, вызываемые видом рода пиренохаета (РугеиосНае1а д1усшек), увядание надземных частей, листвы и тканей растений, вызываемое видом рода ризоктония (РЫ/осЮша ко1аш), ржа, головня, вызываемые видами рода факопсора (РНакоркога расНугЫ/к Рйакоркога ше1Ъот1ае), коркообразные пятна, вызываемые видом рода сфацелома (8рНасе1ота д1усшек), увядание листьев, вызываемое видом рода стемфилиум (81етрНуйнт Ъойуокит), точечные пятна, вызываемые видом рода коринеспора (Согупекрога саккпсо1а);

грибковые заболевания на корнях и стеблях, которые вызывают, например, черное гниение корней, вызываемое видом рода калонектрия (Са1опес1па сго1а1апае), углевидное гниение, вызываемое видом рода макрофомина (Масгорйошта рНакеоПпа), увядание или поникание, гниение корней и кроны и стручков, вызываемое видами рода фузариум (Рикагшш охукрогит, Рикагшт ойНосегак, Рикагшт кетйес1ит, Рикагшт есцикеН), гниение корней, вызываемое видами родов миколептодискус (Мусо1ер1оШксик 1еггек1йк), неокосмоспора (Ыеосокторкрога уактГесШ), увядание кроны и стеблей, вызываемое видом рода диапорте (01арог1Не рНакео1огит), язва стеблей, вызываемая видом рода диапорте (01арог1Не рНакео1огит уаг. саийуога), гниение, вызываемое видом рода фитофтора (РНуЮрШНога тедакрегта), коричневое гниение стеблей (РН1а1орНога дгеда!а), гниение, вызываемое видами рода питиум (РуШшш арНатбегта1ит, Ру1Й1ит 1ггеди1аге, Рубнит беЪагуапит, Рубнит туг1о1у1нт, Рубнит иШтит), гниение корней, разрушение стеблей и гибель от милдью, вызываемое видом рода ризоктония (РЫ/осЮша ко1аш), разрушение стеблей, вызываемое видом рода склеротиния (8с1егойша кс1его11огнт), южное увядание, вызываемое видом рода склеротиния (8с1егойша го1Гки), гниение корней, вызываемое видом рода тиелавиопсис (Пне1ауюрык Ъакюо1а).

В качестве организмов, которые могут вызвать разрушение или изменение технических материалов, следует назвать грибы. Предпочтительно биологически активные вещества согласно данному изобретению действуют против грибов, в частности плесневых грибов, грибов, окрашивающих древесину, и грибов, разрушающих древесину базидиомицетов (Вак1бюшусе1еп). В качестве примера следует назвать следующие виды родов: алтернария (Лйегпайа), такие как Айегпайа 1епшк; аспергиллус (АкрегдШик), такие как ЛкрегдШик шдег; хаетомиум (СНаеЮтшт), такие как СНаеЮтшт д1оЪокит; кониофора (Соторйога), такие как СоторНога рне1ана; лентинус (Еепйпик), такие как Ьепйпик йдгшик; пенициллиум (РешсШшш), такие как Решсййит д1аисит; полипорус (Ро1урогик), такие как Ро1урогик уегкюо1ог; ауреобазидиум (АигеоЪакШшт), такие как АигеоЪакШшт ри11и1апк; склерофома (8с1егорНота), такие как 8с1егорНота рйуорЫ1а; триходерма (ТпсНобегта), такие как ТпсНобегта утбе.

Наряду с этим, биологически активные вещества согласно данному изобретению проявляют также очень хорошие антимикотические действия. Они обладают очень широким антимикотическим спектром действия, в особенности против дерматофитов и побеговых грибов, плесневых и дифазных грибов (например, против видов рода кандида (СапШба), таких как СапбШа а1Ысапк, СапШба д1аЪга!а), а также Ерй бегторНуЮп йоссокит, видов рода аспергиллус (АкрегдШик), таких как АкрегдШик шдег и АкрегдШик

- 16 022556 £иш1да1ик, видов рода трихофитон (Τπαίιορίινίοη). таких как ТпсНорНуЮп теп1адторНу1ек, видов рода микроспорой (Мютокротоп), таких как Мютокротоп сатк и аибошпй. Перечисление этих грибов ни в коем случае не является ограничением охватываемого микотического спектра, а имеет только поясняющий характер.

При применении биологически активных веществ согласно данному изобретению в качестве фунгицидов расходные количества в зависимости от способа применения могут варьироваться в широком интервале. Расходное количество биологически активных веществ согласно данному изобретению составляет при обработке частей растений, например листьев от 0,1 до 10 000 г/га, предпочтительно от 10 до 1 000 г/га, более предпочтительно от 50 до 300 г/га (при применении путем поливания или капания расходное количество может быть даже уменьшено, прежде всего в том случае, когда применяют инертные субстраты, такие как минеральная вата или перлит);

при обработке семенного материала: от 2 до 200 г на 100 кг семенного материала, предпочтительно от 3 до 150 г на 100 кг семенного материала, более предпочтительно от 2,5 до 25 г на 100 кг семенного материала, еще более предпочтительно от 2,5 до 12,5 г на 100 кг семенного материала;

при обработке почвы: от 0,1 до 10 000 г/га, предпочтительно от 1 до 5 000 г/га.

Эти расходные количества приведены в качестве примера и не являются ограничивающими по смыслу изобретения.

Биологически активные вещества, соответственно, средства согласно данному изобретению могут таким образом применяться для защиты растений в течение определенного промежутка времени после обработки от поражения названными возбудителями вреда. Интервал времени, в течение которого создается защита, простирается, как правило, от 1 до 28 дней, предпочтительно от 1 до 14 дней, более предпочтительно от 1 до 10 дней, еще более предпочтительно от 1 до 7 дней после обработки растений биологически активными веществами, соответственно, сохраняет свое действие в течение вплоть до 200 дней после обработки семян.

Кроме того, в результате обработки согласно данному изобретению можно уменьшить содержание микотоксинов в продуктах урожая и в полученных из них продуктах питания и кормах. В особенности, но не исключительно здесь следует назвать следующие микотоксины: деоксиниваленол (ΌΘΝ), ниваленол, 15-Ас-ЭОК З-Ас-ΌΘΝ, Т2- и НТ2-токсин, фумонисин, зеараленон, монилиформин, фузарин, диацеотоксискирпенол (ИА8), беауверицин, энниатин, фузаропролиферин, фузаренол, охратоксин, патулин, алколоиды спорыньи и афлатоксины, которые могут быть вызваны, например, следующими грибами: Рикатшт крес, такими как Рикатшт аситшаШт, Р. ауепасеит, Р. сгоок^еИепке, Р. си1тогит, Р. дгаттеагит (С1ЬЬеге11а /еае), Р. есцикеЮ Р. Гиркотоц Р. тикагит, Р. охукрогит, Р. ртоШегаШт, Р. роае, Р. ркеибодгаттеатит, Р. катЬисшит, Р. ксирц Р. кетйесШт, Р. ко1ат, Р. крогойтсЬо1бек, Р. 1апдке1Пае, Р. киЬДиПпапк, Р. йтсшсШт, Р. уеШсШю1бек и др., а также такими как АкретдШик крес., РешсШшт крес., С1ауюерк ршритеа, 81асНуЬо1тук крес. и др.

Приведенные растения можно особенно предпочтительно обработать согласно данному изобретению солями имида малеиновой кислоты формулы (I) или средствами согласно данному изобретению. Предпочтительные области, приведенные выше для биологически активных веществ, соответственно, средств, справедливы и для обработки этих растений. Более предпочтительной является обработка растений специально приведенными в данном тексте соединениями, соответственно, средствами.

Примеры получения

Пример 1.

г (52,9 ммоль) имида Ν-метилдихлормалеиновой кислоты помещают в 100 мл абсолютированного метанола. К суспензии добавляют по каплям при температуре 2-3°С 8,455 г (111,1 ммоль) тиомочевины, растворенной в 100 мл абсолютированного метанола. Из раствора примерно через 20 мин при температуре 0-5°С выпадают желтые кристаллы. После дальнейшего перемешивания в течение 10 мин при этой температуре кристаллы отсасывают, к маточному раствору еще раз добавляют 200 мл холодного диэтилового эфира и дополнительно осадившиеся кристаллы также отсасывают. После сушки получают 13,5 г (74,3% от теории) дихлорида [(1-метил-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3,4-диил)дисульфандиил]бис(аминометаниминия) с температурой плавления 163-164°С.

- 17 022556

Пример 27.

т.

ΝΗ,

СИ,

0,20 г (0,6 ммоль) дихлорида [(1-метил-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3,4-диил)дисульфандиил]бис(аминометаниминия) смешивают с 0,12 г (1,2 ммоль) КНСО₃ и при перемешивании добавляют в 2 мл Н₂О/4 мл льда. Перемешивают до расплавления льда, отсасывают кристаллы цвета красного кирпича и промывают ледяной водой. После сушки получают 50 мг (38,2% от теории) 4{[амино(имино)метил]сульфанил}-1-метил-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-тиолата с температурой плавления 150-152°С.

Пример 72.

Ад

СН,

0,20 г (0,6 ммоль) дихлорида [(1-метил-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3,4-диил)дисульфандиил]бис(аминометаниминия) помещают в 4 мл воды и добавляют 4 мл концентрированного аммиака, после этого перемешивают в течение 30 мин при температуре 50°С, причем зелено-черная суспензия перекрашивается в красно-черную. Отфильтровывают при комнатной температуре и к фильтрату добавляют 0,205 г (1,204 ммоль) нитрата серебра в 2 мл Н2О/2 мл концентрированного аммиака, причем из тёмно-красного раствора выпадает темно-коричневый порошок соли серебра. Этот осадок отсасывают, промывают водой/аммиаком/метанолом и сушат. Получают 40 мг (17,1% от теории) дисеребро(1+)-1метил-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3,4-бис(тиолат) в виде масла.

Пример 89.

1,33 г (4 ммоль) дихлорида [(1-метил-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3,4-диил)дисульфандиил]бис(аминометаниминия) растворяют в воде, добавляют в избытке аммиак, отфильтровывают и фильтрат подкисляют 5 мл концентрированной соляной кислоты. Светло-зеленый осадок отфильтровывают и промывают водой и небольшим количеством метанола. После сушки получают 0,51 г (72,8% от теории) 1-метил-3,4-дисульфанил-1Н-пиррол-2,5-диона с температурой плавления 145-148°С.

Аналогично приведенным примерам, а также в соответствии с общими описаниями способов согласно данному изобретению можно получить приведенные в табл. 1 соединения формулы (I).

Таблица 1

Для простоты в каждом случае указано, к какой подгруппе, в частности, соединений формул ^а), (ГЬ) или ^с), относится каждое соединение.

№

Тип

(2/пХ)и

К*

к*

к*

к4

к4

к'

к*

κΉ

ТплСР

1

(1а)

2 СГ

Ме

н

н

н

н

н

н

н

н

163-164

2

(Ь)

2 СГ

(15)-1-(4-хлорфенил)этил

н

н

н

н

н

н

н

н

188-192

3

(1а)

2 СГ

1 -(4-хлорфенил)этил

н

н

н

н

н

н

н

н

168-195

4

(1а)

2 СГ

1-фенилэтип

н

н

н

н

н

н

н

н

177-181

5

(1а)

2 СГ

4-сульфамоил фенил

н

н

н

н

н

н

н

н

>250

6

(1а)

2 СГ

2-метоксиэтил

н

н

н

н

н

н

н

н

172-177

7

(1а)

2 СГ

бензил

н

н

н

н

н

н

н

н

172-181

£

(1а)

2СГ

ЭТИЛ

н

н

н

н

н

н

н

н

167-172

- 18 022556

9

(1а)

2СГ

3,5-дихлорфенил

Н

н

н

Н

н

н

н

н

224-250

10

(1а)

2СГ

3,4-дихлорфенил

Н

н

н

Н

н

н

н

н

193-195

11

(1а)

2СГ

2,4-дихлорфенил

Н

н

н

Н

н

н

н

н

>250

12

(1а)

2СГ

(фен илсул ьфонил)аминогруппа

Н

н

н

Н

н

н

н

н

155-158

13

(1а)

2 СГ

3-{трифторметил)- циклогексил

Н

н

н

н

н

н

н

н

190-195

14

(Ь)

2СГ

3-(трифтормети_ц- фенил

Н

н

н

н

н

н

н

Н

198-205

15

(1а)

2СГ

бутил

Н

н

н

н

н

н

н

н

161-174

16

(1а)

2 СГ

цикпогексил

Н

н

н

н

н

н

н

н

171-182

17

(1а)

2СГ

пропил

н

н

н

н

н

н

н

н

152-164

18

(1а)

2СГ

2-метилпропил

н

н

н

н

н

н

н

н

143-172

19

(1а)

2СГ

2,2-диметил пропил

н

н

н

н

н

н

н

н

172-174

20

(1а)

2СГ

изо-пропил

н

н

н

н

н

н

н

н

162-165

21

(1а)

2СГ

циклопропил

н

н

н

н

н

н

н

н

159-164

22

(1а)

2СГ

циклопропилметил

н

н

н

н

н

н

н

н

160-163

23

(1а)

2СГ

н

н

н

н

н

н

н

н

н

126-153

24

(1а)

2 СГ

метил

Ме

н

Ме

н

Ме

н

Ме

н

135-141

25

(1а)

2СГ

метил

Н

н

Ме

Ме

н

н

Ме

Ме

135-160

26

(1Ь)

метил

Е1

н

Е1

Н

124-260

27

(1Ь)

метил

Н

н

н

Н

150-152

28

(1Ь)

метил

н

н

Ме

Н

137-139

29

(1Ь)

2-метоксиэтил

н

н

н

Н

139-144

30

(1Ь)

метил

н

н

Εί

н

125-133

31

(1Ь)

3-(трифторметил)циклогексил

н

н

Н

н

129-131

32

(1Ь)

3,4-дихлорфенип

н

н

Н

н

>275

33

(1Ь)

метил

н

н

РЬ

н

95-102

34

(1Ь)

этил

н

н

Н

н

152-154

35

(1Ь)

метил

Рг1

н

Рг

н

масло

36

(1Ь)

метил

н

н

Βζ

н

130-138

37

(1Ь)

н

н

н

Н

н

>210

38

(1Ь)

циклопропилметил

н

н

Н

н

138-139

39

(1Ъ)

пропил

н

н

Н

н

153-158

40

(1Ь)

циклопропил

н

н

Н

н

163-168

41

(1Ь)

бензил

н

н

Н

н

142-149

42

(1Ь)

изо-пропил

н

н

н

н

155-158

43

(1Ь)

циклогексил

н

н

н

н

142-143

44

(1Ь)

3,5-дихлорфенил

н

н

н

н

182-220

45

(ГЬ)

2,4-дихлорфенил

н

н

н

н

175-193

46

(1Ь)

2-метилпропил

н

н

н

н

141-149

47

(16)

З-(трифторметил)- фенил

н

н

н

н

170-174

48

(16)

метил

н

н

Ме

Ме

141-143

49

(16)

бутил

н

н

Н

н

149-150

50

(16)

1 -(4-хлорфенил)этил

н

н

Н

н

155-159

- 19 022556

51

(1Ь)

(13)-1 -(4-хлорфенил)этил

н

Н

н

Н

161-172

52

(1Ь)

1-фенилэтил

н

Н

н

Н

154-157

51

(1Ь)

(18)-1-(4-хлорфенил)этил

н

Н

н

н

152-156

54

(1Ь)

4-сульфамоил фенил

н

Н

н

н

>290

55

(1Ь)

(фенилсульфонил)’ амино-группа

н

Н

н

н

189-193

57

(1а)

2СГ

метил

н

Н

Ме

н

н

Н

Ме

Н

175-193

58

(1а)

2СГ

метил

н

Н

ΪΡΓ

н

н

н

ΪΡγ

Н

141-148

59

(1а)

2 СГ

метил

н

н

РН

н

н

н

РЕ

Н

113-118

60

(1а)

2СГ

метил

н

н

(Ви

н

н

н

(Ви

Н

121-123

61

(1а)

2 СГ

метил

н

н

Е(

н

н

н

Е(

Н

136-141

62

(1а)

2СГ

метил

н

н

Βζ

н

н

н

Βζ

Н

162-166

63

(1а)

2СГ

метил

Ме

н

ϊΡγ

н

Ме

н

ΪΡγ

Н

123-125

64

(1а)

2СГ

метил

н

н

Рг

н

н

н

Рг

Н

154-156

65

(1а)

2 СГ

метил

Е(

н

Εί

н

Е(

н

Εί

Н

126-128

66

(1а)

2 СГ

метил

Рг

н

Рг

н

Рг

н

Рг

Н

103-105

67

(1Ь)

метил

Н

н

ΪΡγ

н

69-72

68

<1Ъ)

метил

Н

н

Рг

н

145-260

69

(1Ь)

метил

Н

н

(Ви

н

134-260

70

(1Ь)

метил

Ме

н

ΪΡγ

н

146-260

71

(1Ь)

2,2-диметилпропил

Н

н

Н

н

161-164

72

(1С)

2Аё +

метил

масло

73

(Га)

2 ВГ

метил

Н

н

Н

н

н

н

Н

Н

116-150

74

(1с)

Ζη2

метил

>244

75

(1с)

2А8*

этил

масло

76

(1а)

2 Вг

метил

Н

н

Ме

н

н

н

Ме

Н

148-154

77

(1а)

2 Вг

метил

н

н

Ме

Ме

н

н

Ме

Ме

179-185

78

(1а)

2 Вг

метил

н

н

Е(

н

н

н

Е(

Н

170-176

79

(1а)

2 Вг'

метил

н

н

ϊΡγ

н

Н

н

ΪΡγ

Н

173-178

80

(1а)

2Вг

метил

н

н

Рг

н

н

н

Рг

Н

120-122

81

(Га)

2ВГ

метил

н

н

РН

н

н

н

РН

Н

107-109

82

(1а)

2ВГ

метил

н

н

Βζ

н

н

н

Βζ

Н

152-159

83

(1а)

2ВГ

метил

н

н

(Ви

н

н

н

(Ви

Н

121-124

84

(1а)

2 Вг

метил

Е(

н

Е(

н

Е(

н

Е(

Н

158-160

85

(1а)

2Вг

метил

Рг

н

Рг

н

Рг

н

Рг

Н

118-120

86

(Га)

2 Вг

метил

Ме

н

ϊΡγ

н

Ме

н

ΪΡγ

Н

156-161

87

(1Ь)

метил

Ме

н

Ме

н

119-130

88

(1а)

2 Вг

метил

Ме

н

Ме

н

Ме

н

Ме

Н

153-158

89

(1с)

2 Н+

метил

145-148

Ме = метил, Εί = этил, Рг = н-пропил, ίΡτ = пропан-2-ил, (Ви = трет-бутил, РЕ = фенил, Βζ = бензил.

Примеры применения

Пример А: Тест на РЕу(орЕ(Еога (томаты)/защитный

Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона, 24,5 вес.ч. диметилацетамида.

Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.

Для получения необходимого препарата биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют концентрат водой до необходимой концентрации. Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают препаратом биологически активного вещества с приведенным расходным количеством. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией спор РЕу(орЕ(Еога 1п1с5(ап5. Затем растения помещают в инкубационную кабину при температуре 20°С и относительной влажности воздуха 100%. Спустя 3 дня после инокуляции проводят оценку. При этом 0% означает степень эффективности, соответствующую контролю, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. В этом тесте соединения согласно данному изобретению 1, 6, 8, 10, 17, 18, 22, 23, 26, 27, 28, 32 и 37 при концентрации биологически активного вещества 250 млн долей показывают эффективность 70% или выше.

Пример В: Тест на УегКипа (яблони)/защитный

Растворитель: 24,5 вес.ч. ацетона, 24,5 вес.ч. диметилацетамида.

Эмульгатор: 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.

Для получения необходимого препарата биологически активного вещества смешивают 1 вес.ч. биологически активного вещества с приведенными количествами растворителя и эмульгатора и разбавляют

- 20 022556 концентрат водой до необходимой концентрации. Для испытания защитной эффективности молодые растения опрыскивают препаратом биологически активного вещества с приведенным расходным количеством. После высыхания налета от опрыскивания растения инокулируют водной суспензией конидий возбудителя парши яблони УсШипк таес|иаП5 и оставляют на 1 день при температуре около 20°С и относительной влажности воздуха 100% в инкубационной кабине. Затем растения переносят в теплицу и содержат при температуре 21°С и относительной влажности воздуха 90%. Спустя 10 дней после инокуляции проводят оценку. При этом 0% означает степень эффективности, соответствующую контролю, в то время как эффективность 100% означает, что не наблюдается никакого поражения. В этом тесте соединения согласно данному изобретению 1, 6, 8, 10, 17, 22, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42 и 44 при концентрации биологически активного вещества 250 млн долей показывают эффективность 70% или выше.

Claims (7)

1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

   1. Применение солей имида малеиновой кислоты формулы (I) в которой (а) Υ¹ означает группу формулы (II)

   Υ² означает группу формулы (III) т означает 1, η означает ионный заряд X и

   X означает анион, выбираемый из С1^- или Вг^-, или (Ь) Υ¹ означает группу формулы (II) , Μη²'. Νί²⁺, Ρά²⁺, /и²'.

   Υ означает -Б^- и т означает 0 или (с) Υ¹ означает -§^-,

   Υ² означает -§^-, т означает 1, η означает ионный заряд X и

   X означает катион, выбираемый из Н+, А§⁺, Со²', Си²', Ре²⁺, и К¹ означает водород, означает не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно -ОК¹⁰ группой (С1-С₈)-алкил, в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно (С1-С₄)-галоидалкилом (С₃-С₇)-циклоалкил или (Сз-С₇)-циклоалкил-(С1-С₂)-алкил, в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно в арильной части галоидом, (С₁-С₄)-галоидалкилом или сульфониламиногруппой фенил, фенил-(С1-С₄)-алкил, или фенилсульфониламиногруппу,

   К³ и К⁷ означают водород,

   К⁵ и К⁹ независимо один от другого означают водород или метил,

   К² и К⁶ независимо один от другого означают водород или (С1-С₆)-алкил,

   К⁴ и К⁸ независимо один от другого означают водород, (С1-С₆)-алкил, фенил или бензил,

   К¹⁰ означает (С1-С₄)-алкил, для борьбы с фитопатогенными грибами.
2. 2. Применение по п.1, отличающееся тем, что

   К¹ означает водород, не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно -ОК¹⁰ группой (С₁-С₆)-алкил, в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно трифторметилом (С₃-С₇)-циклоалкил или (С₃-С₇)-циклоалкил-(С₁- 21 022556

   С2)-алкил, в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно хлором, трифторметилом, сульфониламиногруппой фенил, фенил-(С1-С4)-алкил, или фенилсульфониламиногруппу,

   К³ и К⁷ означают водород,

   К⁵ и К⁹ независимо один от другого означают водород или метил,

   К² и К⁶ независимо один от другого означают водород или (С₁-С₄)-алкил,

   К⁴ и К⁸ независимо один от другого означают водород, (С₁-С₄)-алкил, фенил или бензил,

   К¹⁰ означает метил, когда X означает анион, то X означает хлор, когда X означает катион, то X означает Н+, Ад+, Ре²⁺, Μη²⁺, Ζη²'.
3. 3. Применение по п.1 или 2, отличающееся тем, что

   К¹ означает водород, означает не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно метоксигруппой (С₁-С₆)-алкил, не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно трифторметилом (С3-С7)-циклоалкил или циклопропилметил, означает не замещенный или замещенный от однократно до трехкратно, одинаково или различно хлором, трифторметилом, сульфониламиногруппой фенил, бензил или 1-фенэтил,

   К³ и К⁷ означают водород,

   К⁵ и К⁹ независимо один от другого означают водород или метил,

   К², К⁴, К⁶ и К⁸ независимо один от другого означают водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, когда X означает анион, то X означает хлор, когда X означает катион, то X означает Ад+, Μη²⁺, Ζη²'.
4. 4. Средство для борьбы с фитопатогенными грибами, отличающееся содержанием как минимум одной соли имида малеиновой кислоты формулы (I) по п.1, наряду с наполнителями и/или поверхностноактивными веществами.
5. 5. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что соли имида малеиновой кислоты формулы (I) по п. 1 наносят на грибы и/или среду их обитания.
6. 6. Соли имида малеиновой кислоты формулы (IV) в которой К^1а означает водород, означает не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно -ОК^10а группой (С₁-С₈)-алкил, означает в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно (С₁-С₄)-галоидалкилом (С₃-С₇)циклоалкил или (С₃-С₇)-циклоалкил-(С₁-С₂)-алкил, означает в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно в арильной части галоидом, (С₁-С₄)галоидалкилом или сульфониламиногруппой фенил, фенил-(С₁-С₄)-алкил, или фенилсульфониламиногруппу,

   К^3а и К^7а означают водород,

   К^5а и К^9а независимо один от другого означают водород или метил,

   К^2а и К^6а независимо один от другого означают водород или (С₁-С₆)-алкил,

   К^4а и К^8а независимо один от другого означают водород, (С₁-С₆)-алкил, фенил или бензил, причем К^2а, К^3а, К^4а и К^5а не все одновременно означают водород, когда

   К^1а означает водород, метил, бензил или фенил и X^й означает хлор,

   К^10а означает (С₁-С₄)-алкил, т означает 1, η означает ионный заряд у X^а,

   X^а означает анион, выбираемый из С1^- или Вг^-.
7. 7. Соли имида малеиновой кислоты формулы (V) в которой К^1Ь означает водород, означает не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно -ОК^10Ь группой (С₁-С₈)-алкил, означает в каждом случае не замещенный или замещенный однократно или многократно, одинаково или различно (С₁-С₄)-галоидалкилом (С₃-С₇)циклоалкил или (С₃-С₇)-циклоалкил-(С₁-С₂)-алкил, означает в каждом случае не замещенный или заме- 22 022556 щенный однократно или многократно, одинаково или различно в арильной части галоидом, (С₁-С₄)галоидалкилом или сульфониламиногруппой фенил, фенил-(С1-С₄)-алкил, или фенилсульфониламиногруппу,

   К^3Ь означает водород,

   К^5Ь означает водород или метил,

   К^2Ь означает водород или (С1-С₆)-алкил,

   К^4Ь означает водород, (С1-С₆)-алкил, фенил или бензил, причем К^2Ь, К^3Ь, К^4Ь и К^5Ь не все одновременно означают водород, когда К^1Ь означает водород, метил, бензил или фенил,

   К^10Ь означает (С1-С₄)-алкил.