JP5940989B2 - 植物病原性菌類を防除するためのマレイミド塩の使用 - Google Patents
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Description
Y2は、−S−であり;及び、
mは、0であり;
又は、
(c)
Y1は、−S−であり;
Y2は、−S−であり;
mは、1であり;
nは、Xのイオン電荷であり;及び、
Xは、H+、Ag+、Co2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Ni2+、Pd2+、Zn2+から選択されるカチオンであり;
並びに、
R1は、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっているハロゲン、−OR10及び/若しくは−COR11置換基で1回以上置換されていてもよいC1−C8−アルキルであるか、又は、C3−C7−シクロアルキル若しくはC3−C7−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、アリール、アリール−(C1−C4−アルキル)若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、これらは、それぞれ、そのアリール部分において、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、−COR11又はスルホニルアミノ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキルであるか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルチオ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R10は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル又はアリール(ここで、該アリールは、ハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R11は、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシである〕
で表されるマレイミド塩を、植物病原性菌類を防除するために使用して極めて良好な効果を得ることができるということが分かった。
mは、1であり;
nは、Xのイオン電荷であり;
Xは、Cl−又はBr−から選択されるアニオンであり;及び、
R1〜R9は、上記で示されている一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義などを有する〕
で表される化合物を使用することができる。
R1aは、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっているハロゲン、−OR10a及び/若しくは−COR11a置換基で1回以上置換されていてもよいC1−C8−アルキであるか、又は、C3−C7−シクロアルキル若しくはC3−C7−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、アリール、アリール−(C1−C4−アルキル)若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、これらは、それぞれ、アリール部分において、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、−COR11a又はスルホニルアミノ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7a、R8a及びR9aは、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキルであるか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルチオ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり、その際、R1aが水素、メチル、ヒドロキシメチル、メチルカルボニルオキシメチル、クロロメチル、ベンジル、フェニル又はメトキシメチルであり且つXaが塩素である場合、R2a、R3a、R4a及びR5aは、全てが同時に水素であることはなく;
R10aは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル又はアリール(ここで、該アリールは、ハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R11aは、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシであり;
mは、1であり;
nは、Xaのイオン電荷であり;及び、
Xaは、Cl−又はBr−から選択されるアニオンである〕
で表されるマレイミド塩は、新規である。
R1bは、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっているハロゲン、−OR10b及び/若しくは−COR11b置換基で1回以上置換されていてもよいC1−C8−アルキルであるか、又は、C3−C7−シクロアルキル若しくはC3−C7−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、アリール、アリール−(C1−C4−アルキル)若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、これらは、それぞれ、アリール部分において、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、−COR11b又はスルホニルアミノ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R2b、R3b、R4b及びR5bは、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキルであるか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルチオ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり、その際、R1bが水素、メチル、ヒドロキシメチル、メチルカルボニルオキシメチル、クロロメチル、ベンジル、フェニル又はメトキシメチルである場合、R2b、R3b、R4b及びR5bは、全てが同時に水素であることはなく;
R10bは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル又はアリール(ここで、該アリールは、ハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R11bは、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシである〕
で表されるマレイミド塩は、新規である。
mは、1であり;
nは、Xのイオン電荷であり;
Xは、H+、Ag+、Co2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Ni2+、Pd2+及びZn2+から選択されるカチオンであり;及び、
R1は、上記で示されている一般的な定義、好ましい定義、さらに好ましい定義などを有する〕
で表される化合物を使用することができる。
R1cは、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっているハロゲン、−OR10c及び/若しくは−COR11c置換基で1回以上置換されていてもよいC1−C8−アルキルであるか、又は、C3−C7−シクロアルキル若しくはC3−C7−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、アリール、アリール−(C1−C4−アルキル)若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、これらは、それぞれ、アリール部分において、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、−COR11c又はスルホニルアミノ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R10cは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル又はアリール(ここで、該アリールは、ハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R11cは、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシであり;
mは、1であり;
nは、Xcのイオン電荷であり;及び、
Xcは、Ag+、Co2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Ni2+、Pd2+及びZn2+から選択されるカチオンであり、その際、R1cが水素、メチル、ヒドロキシメチル、メチルカルボニルオキシメチル、クロロメチル、ベンジル、フェニル又はメトキシメチルである場合、XcはAg+ではない〕
で表されるマレイミド塩は、新規である。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する2種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNAの中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
(a) 植物細胞内又は植物体内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
(1) 変性澱粉〔ここで、該変性澱粉は、野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性の中の、特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル強度、澱粉粒径及び/又は澱粉の粒子形態が改変されていて、その結果、特定の用途により適している〕を合成するトランスジェニック植物;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
(a) セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) rsw2相同核酸又はrsw3相同核酸の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)又はプッシニア・トリシチナ(Puccinia triticina); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポルム属各種(Cladiosporum species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)、チレチア・コントロベルサ(T. controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴ・ヌダ・トリシチ(U. nuda tritici);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(P. purpurogenum); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed− and soil−borne rot and wilt disease)並びに実生の病害: フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancerous disease)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形: タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease): エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea;
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害: ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmopspora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia Southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、特に好ましくは、50〜300g/ha(当該施用を灌水又は滴下によって実施する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることが可能であり得る);
・ 種子を処理する場合: 種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150g、特に好ましくは、種子100kg当たり2.5〜25g、極めて特に好ましくは、種子100kg当たり2.5〜12.5g;
・ 土壌を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/ha。
実施例1
実施例A: フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とすることによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約20℃で相対湿度100%のインキュベーション室内に置く。評価は、上記接種の3日後に実施する。ここで、0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害の発生が観察されないことを意味する。この試験において、本発明による化合物1、6、8、10、17、18、22、23、26、27、28、32及び37は、250ppmの活性化合物濃度で、70%以上の効力を示す。
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度とすることによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ黒星病の病原であるベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約20℃で相対湿度100%のインキュベーション室内に1日間置く。次いで、その植物を、約21℃で相対湿度約90%の温室内に置く。評価は、上記接種の10日後に実施する。ここで、0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、病害の発生が観察されないことを意味する。この試験において、本発明による化合物1、6、8、10、17、22、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42及び44は、250ppmの活性化合物濃度で、70%以上の効力を示す。
Claims (8)
- 菌類の感染または菌類の攻撃から植物または材料物質を保護する方法であって、式(I)
(a)
Y1は、式(II)
Y2は、式(III)
mは、1であり;
nは、Xのイオン電荷であり;及び、
Xは、Cl−又はBr−から選択されるアニオンであり;
又は、
(b)
Y1は、式(II)
Y2は、−S−であり;及び、
mは、0であり;
又は、
(c)
Y1は、−S−であり;
Y2は、−S−であり;
mは、1であり;
nは、Xのイオン電荷であり;及び、
Xは、H+、Ag+、Co2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Ni2+、Pd2+、Zn2+から選択されるカチオンであり;
並びに、
R1は、水素であるか、又は、C 1−C8−アルキル(当該C 1 −C 8 −アルキルは、同一であるか若しくは異なっているハロゲン、−OR 10 及び/若しくは−COR 11 置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、C3−C7−シクロアルキル若しくはC3−C7−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、アリール、アリール−(C1−C4−アルキル)若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、これらは、それぞれ、そのアリール部分において、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、−COR11又はスルホニルアミノ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキルであるか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルチオ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R10は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル又はアリール(ここで、該アリールは、ハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R11は、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシである〕
で表されるマレイミド塩を、前記植物または材料物質に施用することを含む、方法。 - R1が、水素であるか、又は、C 1−C6−アルキル(該C 1 −C 6 −アルキルは、同一であるか若しくは異なっているフッ素、塩素、臭素、−OR 10 及び/若しくは−COR 11 置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、C3−C7−シクロアルキル若しくはC3−C7−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている塩素、メチル又はトリフルオロメチル置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、フェニル、フェニル−(C1−C4−アルキル)若しくはフェニルスルホニルアミノ(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、−COR11及び/又はスルホニルアミノ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9が、互いに独立して、水素、C1−C4−アルキル、フェニル又はベンジルであり;
R10が、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル若しくはエチルカルボニルであるか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はトリフルオロメチル置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R11が、ヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり;
Xがアニオンである場合、Xは、塩素であり;
Xがカチオンである場合、Xは、H+、Ag+、Fe2+、Mn2+又はZn2+である;
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - R1が、水素であるか、又は、C 1−C5−アルキル(該C 1 −C 5 −アルキルは、同一であるか若しくは異なっているフッ素、塩素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニルオキシ及び/若しくはカルボキシル置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、シクロプロピルメチル若しくはC3−C7−シクロアルキル(該シクロプロピルメチル若しくはC 3 −C 7 −シクロアルキルは、同一であるか若しくは異なっている塩素、メチル若しくはトリフルオロメチル置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、フェニル、ベンジル、1−フェネチル、2−フェネチル若しくは2−メチル−2−フェネチル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、−COR11及び/又はスルホニルアミノ置換基で1〜3回置換されていてもよい)であり;
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチルであり;
R10が、水素、メチル若しくはメチルカルボニルであるか、又は、フェニルであり;
R11が、ヒドロキシル又はメトキシであり;
Xがアニオンである場合、Xは、塩素であり;
Xがカチオンである場合、Xは、Ag+、Mn2+又はZn2+である;
ことを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。 - 菌類の感染または菌類の攻撃から植物または材料物質を保護する方法であって、請求項
1に記載の式(I)で表されるマレイミド塩のうちの少なくとも1種類並びに増量剤及び
/又は界面活性物質を、前記植物または材料物質に施用することを含む、方法。 - 菌類の感染または菌類の攻撃から植物または材料物質を保護する方法であって、請求項
1に記載の式(I)で表されるマレイミド塩を当該菌類及び/又はそれらの生息環境に送
達することを特徴とする、方法。 - 式(IV)
R1aは、水素であるか、又は、C1−C8−アルキル(該C 1 −C 8 −アルキルは、同一であるか若しくは異なっているハロゲン、−OR 10a 及び/若しくは−COR 11a 置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、C3−C7−シクロアルキル若しくはC3−C7−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、アリール、アリール−(C1−C4−アルキル)若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、これらは、それぞれ、アリール部分において、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、−COR11a又はスルホニルアミノ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7a、R8a及びR9aは、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキルであるか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルチオ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり、その際、R1aが水素、メチル、ヒドロキシメチル、メチルカルボニルオキシメチル、クロロメチル、ベンジル、フェニル又はメトキシメチルであり且つXaが塩素である場合、R2a、R3a、R4a及びR5aは、全てが同時に水素であることはなく;
R10aは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル又はアリール(ここで、該アリールは、ハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R11aは、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシであり;
mは、1であり;
nは、Xaのイオン電荷であり;及び、
Xaは、Cl−又はBr−から選択されるアニオンである〕
で表されるマレイミド塩。 - 式(V)
R1bは、水素であるか、又は、C 1−C8−アルキル(該C 1 −C 8 −アルキルは、同一であるか若しくは異なっているハロゲン、−OR 10b 及び/若しくは−COR 11b 置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、C3−C7−シクロアルキル若しくはC3−C7−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、アリール、アリール−(C1−C4−アルキル)若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、これらは、それぞれ、アリール部分において、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、−COR11b又はスルホニルアミノ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R2b、R3b、R4b及びR5bは、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキルであるか、又は、フェニル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−アルキルチオ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり、その際、R1bが水素、メチル、ヒドロキシメチル、メチルカルボニルオキシメチル、クロロメチル、ベンジル、フェニル又はメトキシメチルである場合、R2b、R3b、R4b及びR5bは、全てが同時に水素であることはなく;
R10bは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル又はアリール(ここで、該アリールは、ハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R11bは、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシである〕
で表されるマレイミド塩。 - 式(VI)
R1cは、水素であるか、又は、C 1−C8−アルキル(該C 1 −C 8 −アルキルは、同一であるか若しくは異なっているハロゲン、−OR 10c 及び/若しくは−COR 11c 置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、C3−C7−シクロアルキル若しくはC3−C7−シクロアルキル−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であるか、又は、アリール、アリール−(C1−C4−アルキル)若しくはアリールスルホニルアミノ(ここで、これらは、それぞれ、アリール部分において、同一であるか又は異なっているハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、−COR11c又はスルホニルアミノ置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R10cは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル又はアリール(ここで、該アリールは、ハロゲン、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキル置換基で1回以上置換されていてもよい)であり;
R11cは、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシであり;
mは、1であり;
nは、Xcのイオン電荷であり;及び、
Xcは、Ag+、Co2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Ni2+、Pd2+及び
Zn2+から選択されるカチオンであり、その際、R1cが水素、メチル、ヒドロキシメチル、メチルカルボニルオキシメチル、クロロメチル、ベンジル、フェニル又はメトキシメチルである場合、XcはAg+ではない〕
で表されるマレイミド塩。
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