PL126787B2 - Method for producing 3-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenyl)propanol - Google Patents
Method for producing 3-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenyl)propanol Download PDFInfo
- Publication number
- PL126787B2 PL126787B2 PL23365881A PL23365881A PL126787B2 PL 126787 B2 PL126787 B2 PL 126787B2 PL 23365881 A PL23365881 A PL 23365881A PL 23365881 A PL23365881 A PL 23365881A PL 126787 B2 PL126787 B2 PL 126787B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trimethyl
- cyclopentenyl
- carried out
- propanol
- toluenesulfonate
- Prior art date
Links
- ZSUMQYONQBCMTA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)propan-1-ol Chemical compound CC1=CCC(CCCO)C1(C)C ZSUMQYONQBCMTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenyl Chemical group 0.000 claims description 20
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 17
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 8
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NPGPPCSBEMHHCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,3-trimethyl-1-cyclopent-3-enyl)ethanol Chemical compound CC1=CCC(CCO)C1(C)C NPGPPCSBEMHHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPGPPCSBEMHHCR-VIFPVBQESA-N 2-[(1s)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]ethanol Chemical compound CC1=CC[C@@H](CCO)C1(C)C NPGPPCSBEMHHCR-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYJOTFQPYNOYAB-UHFFFAOYSA-N (2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acetonitrile Chemical compound CC1=CCC(CC#N)C1(C)C YYJOTFQPYNOYAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GBNKHXZYVKPJSQ-UHFFFAOYSA-N CC1=CCC(CCI)C1(C)C Chemical compound CC1=CCC(CCI)C1(C)C GBNKHXZYVKPJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical class [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- OGCGGWYLHSJRFY-UHFFFAOYSA-N alpha-campholenaldehyde Chemical compound CC1=CCC(CC=O)C1(C)C OGCGGWYLHSJRFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- HELHAJAZNSDZJO-OLXYHTOASA-L sodium L-tartrate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O HELHAJAZNSDZJO-OLXYHTOASA-L 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001433 sodium tartrate Substances 0.000 description 1
- 229960002167 sodium tartrate Drugs 0.000 description 1
- 235000011004 sodium tartrates Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/pro- panolu, który jest nowym zwiazkiem chemicznym o wzorze przedstawionym na rysunku. Zwiazek ten znajduje zastosowanie jako skladnik kompozycji perfumeryjnych.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze p-toluenosulfonian lub halogenek 2-/2,2,3- trimetylo-3-cyklopentenylo/etylu, wytworzone w znany sposób z 2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopen- tenylo/etanolu, poddaje sie reakcji z cyjankiem alkalicznym, a otrzymany w wyniku tej reakcji nitryl poddaje sie hydrolizie alkalicznej do kwasu, który redukuje sie do alkoholu. Korzystne jest prowadzenie reakcji p-toluenosulfonianu lub halogenku 2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/ety- lu z cyjankiem alkalicznym w obecnosci jodku alkalicznego, a takze w suchym dimetyloformami¬ dzie w obecnosci sit molekularnych. Ponadto korzystne jest prowadzenie hydrolizy alkalicznej w metanolowo-wodnym roztworze wodorotlenku potasowego.Zwiazek chemiczny wytworzony sposobem wedlug wynalazku charakteryzuje sie przyje¬ mnym, bardzo swiezym zapachem owocowo-kwiatowym, zblizonym do zapachu /J-damascenonu.Zapach zwiazku nie zalezy od tego, czy wytwarza sie go z racemicznego, czy optycznie czynnego 2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/etanolu. Surowiec do syntezy zwiazku wytwarzany jest z dobrymi wydajnosciami przez redukcje 2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenyloacetaldehydu borowo¬ dorkiem sodowym albo przez hydrolize alkaliczna i redukcje z 2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo- acetonitrylu.Przedmiot wynalazku jest objasniony w przykladach wytwarzania (RL)-3-/2,2,3-trimetylo-3- cyklopentenylo/propanolu z surowca w postaci (S)-(-)-2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/eta- nolu.Przyklad I. Do 77,1 g (0,50 mola) (S)-(-)-2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/etanolu (n20D= 1,4745, a20D=-3,35°, a20578 = -3,48°), wytworzonego z (+)-a-pinenu, dodaje sie 89ml (1,10 mola) suchej pirydyny, po czym do tak sporzadzonego roztworu dodaje sie, mieszajac, 104,8 g (0,55 mola) chlorku kwasu p-toluenosulfonowego. Chlorek dodaje sie porcjami, w ciagu 1 godziny, utrzymujac temperature 273 K. Mieszanine pozostawia sie na 24 godziny w temperaturze ponizej 273 K, po czym dodaje 100 ml wody i calosc wlewa do mieszaniny lodu z dziesiecioprocentowym2 126 787 kwasem solnym. Produkt ekstrahuje sie eterem etylowym, ekstrakty przemywa dziesiecioprocento¬ wym kwasem solnym, a nastepnie nasyconym wodoroweglanem sodowym, po czym suszy bezwod¬ nym siarczanem magnezu. Po odparowaniu rozpuszczalnika otrzymuje sie 156 g oleistego p-toluenosulfonianu, który rozpuszcza sie w 350 ml suchego dimetyloformamidu, dodaje sie 3,5 g sit molekularnych typu 4A, 7,5 g (0,05 mola) jodku sodowego i 49 g (1,0 mol) cyjanku sodowego.Reagenty miesza sie i ogrzewa w temperaturze 325 K przez 3 godziny, a nastepnie wlewa do mieszaniny 500 g lodu i 100 ml dziesiecioprocentowego wodorotlenku sodowego. Produkt ekstra¬ huje sie czterokrotnie eterem naftowym, a ekstrakty przemywa dziesiecioprocentowym wodorot¬ lenkiem sodowym i nasyconym wodoroweglanem sodowym, po czym suszy bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik, a surowy produkt destyluje pod obnizonym cisnieniem, zbierajac frakcje o temperaturze wrzenia 350,5-353 K/0,7 hPa. W ten sposób otrzy¬ muje sie 74 g (0,453 mola) czystego wedlug chromatografii gazowej 3-/2,2,3-trimetylo-3- cyklopentenylo/propionitrylu, który dodaje sie do roztworu 127 g (2,265 mola) wodorotlenku potasowego w 225 ml metanolu i 60 ml wody.Calosc ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna do momentu ustania wydzielania amoniaku, co trwa okolo 14 godzin. Nastepnie reagenty wlewa sie do 500 g lodu, zakwasza kwasem solnym i ekstrahuje produkt czterokrotnie eterem naftowym.Ekstrakty przemywa sie nasyconym chlorkiem sodowym, suszy bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. W wyniku tego otrzymuje sie 74 g (0,407 mola) krystali¬ cznego kwasu 3-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/propionowego. Surowy kwas rozpuszcza sie w 150 ml eteru etylowego i wkrapla do 610 ml (0,336 mola) roztworu eterowego wodorku litowo- glinowego, o stezeniu okolo 0,55 M. Wkraplanie prowadzi sie przez godzine, utrzymujac tempera¬ ture 295 K i mieszajac roztwór eterowy wodorku litowo-glinowego. Nastepnie wkrapla sie 300 ml nasyconego roztworu kwasnego winianu sodowego, ekstrahuje produkt trzykrotnie eterem, prze¬ mywa ekstrakty nasyconym wodoroweglanem sodowym i suszy bezwodnym siaczanem magnezu.Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostalosc destyluje sie pod obnizonym cisnieniem, otrzy¬ mujac 65,9 (0,392 mola) (R)-3-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/propanolu. Wytworzony zwia¬ zek jest czysty, co wykazuje chromatografia gazowa i charakteryzuje sie nastepujacymi wlasnosciami fizycznymi i spektralnymi: temperatura wrzenia 349,5-351 K/07hPa, n20D= 1,4762, a20D = ~8,9°, a20578 = -9,19°, a20546 = -10,13°, a20436 = -14,3°, a204o6 = -15,4°, a20366 = -16,2° (czysta ciecz; 1 dm); IR[film, cm"1]: 3335vs, br(OH), 3055w(=CH), 2970vs, 2945vs, 1458m, 1442m, 1382m, 1350m, 1056s(C—O), 1014m, 800m(=CH); !H—NMR[CC14, 6tms]; 0,75 i 0,97 (2xs, 2x3H, Me2C), 1,0-2,0(m,5H), 1,58(s, br, 3H, MeC=), 2,24(m, 2H, CH2CH2OH), 3,54(t, J = 6,5Hz, 2H, CH2OH), 4,42(s, br, 1H, OH), 5,16(s, br, 1H, = CH); GC—MS(15eV): m/e (wzgledna intensywnosc) 153(100), 135(85), 109(76,5), 107(66), 121(48), 93(31), 95(27), 168(M\ 20), 108(20), 122(15).Przyklad II. 156 g p-toluenosulfonianu, wytworzonego identycznie jak opisano w przykla¬ dzie pierwszym, dodaje sie do roztworu 82,5 g (0,55 mola) jodku sodowego w 700 ml suchego acetonu. Reagenty ogrzewa sie do wrzenia, do momentu zaniku p-toluenosulfonianu, co trwa okolo 5 godzin, a nastepnie odparowuje aceton pod obnizonym cisnieniem, po czym pozostalosc wymywa kilkakrotnie eterem naftowym odsaczajac osad. Z ekstraktu otrzymuje sie 130 g oleistego jodku 2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/etylu, który rozpuszcza sie w 350 ml suchego dimetylo¬ formamidu i dodaje 3,5 g sit molekularnych typu 4A oraz 49 g (1,0 mol)cyjanku sodowego. Dalszy sposób postepowania jest identyczny jak przy prowadzeniu reakcji p-toluenosulfonianu z cyjan¬ kiem sodowym, opisanej w przykladzie pierwszym. Po destylacji otrzymuje sie 65,9 g (0,392 mola) (R)-3-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/propanolu.Przyklad III. Do roztworu 77,1 g (0,50 mola) (S)-(-)-2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopenteny- lo/etanolu i 33,2 g (0,42 mola) suchej pirydyny w 900 ml eteru naftowego wkrapla sie 89,4 g (0,33 mola) trójbromku fosforu. Wkraplanie prowadzi sie w ciagu 30 minut, mieszajac roztwór i utrzymujac temperature 293 K. Reagenty ogrzewa sie nastepnie do wrzenia przez 4 godziny, po czym ochlodzona mieszanine wlewa sie do wody z lodem i oddziela faze organiczna. Po przemyciu fazy organicznej nasyconym wodoroweglanem sodowym i nasyconym chlorkiem sodowym, suszy sieja bezwodnym siarczanem magnezu. Po odparowaniu otrzymuje sie 81,2g (0,375 mola) olei¬ stego bromku 2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/etylu. Bromek rozpuszcza sie w 260 ml suchego dimetyloformamidu i dodaje 2,6 g sit molekularnych typu 4A, 5,6 g (0,0375 mola) jodku potaso¬ wego oraz 36,8 g (0,75 mola) cyjanku sodowego. Nastepnie postepuje sie identycznie jak w procesie126787 3 prowadzenia reakcji p-toluenosulfonianu z cyjankiem sodowym, opisanym w przykladzie pier¬ wszym. Po koncowej destylacji otrzymuje sie 49,4 g (0,294 mola) (R)-3-/2,2,3-trimetylo-3- cyklopentenylo/propanolu o wlasnosciach podanych w przykladzie pierwszym.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 3-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/propanolu, o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, znamienny tym, ze z 2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/etanolu wytwarza sie w znany sposób p-toluenosulfonian, który poddaje sie reakcji zcyjankiem alkalicznym, po czym tak otrzymany nitryl poddaje sie hydrolizie alkalicznej do kwasu, a nastepnie kwas redukuje sie do alkoholu. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje p-toluenosulfonianu z cyjankiem alkalicznym prowadzi sie w obecnosci jodku alkalicznego. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze hydrolize alkaliczna prowadzi sie w metanolowo-wodnym roztworze wodorotlenku potasowego. 4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje p-toluenosulfonianu z cyjankiem alkalicznym prowadzi sie w suchym dimetyloformamidzie w obecnosci sit molekularnych. 5. Sposób wytwarzania 3-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/propanolu, o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, znamienny tym, ze z 2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/etanolu wytwarza sie w znany sposób halogenek 2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/etylu, który poddaje sie reakcji z cyjankiem alkalicznym, po czym tak otrzymany nitryl poddaje sie hydrolizie alkalicznej do kwasu, a nastepnie kwas redukuje sie do alkoholu. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze reakcje halogenku 2-/2,2,3-trimetylo-3- cyklopentenylo/etylu z cyjankiem alkalicznym prowadzi sie w obecnosci jodku alkalicznego. 7. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze hydrolize alkaliczna prowadzi sie w metanolowo-wodnym roztworze wodorotlenku potasowego. 8. Sposób wedlug zastrz. 5 albo 6, znamienny tym, ze reakcje halogenku 2-/2,2,3-trimetylo-3- cyklopentenylo/etylu prowadzi sie w suchym dimetyloformamidzie w obecnosci sit molekularnych.CH20H PL
Claims (8)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 3-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/propanolu, o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, znamienny tym, ze z 2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/etanolu wytwarza sie w znany sposób p-toluenosulfonian, który poddaje sie reakcji zcyjankiem alkalicznym, po czym tak otrzymany nitryl poddaje sie hydrolizie alkalicznej do kwasu, a nastepnie kwas redukuje sie do alkoholu.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje p-toluenosulfonianu z cyjankiem alkalicznym prowadzi sie w obecnosci jodku alkalicznego.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze hydrolize alkaliczna prowadzi sie w metanolowo-wodnym roztworze wodorotlenku potasowego.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje p-toluenosulfonianu z cyjankiem alkalicznym prowadzi sie w suchym dimetyloformamidzie w obecnosci sit molekularnych.
- 5. Sposób wytwarzania 3-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/propanolu, o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku, znamienny tym, ze z 2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/etanolu wytwarza sie w znany sposób halogenek 2-/2,2,3-trimetylo-3-cyklopentenylo/etylu, który poddaje sie reakcji z cyjankiem alkalicznym, po czym tak otrzymany nitryl poddaje sie hydrolizie alkalicznej do kwasu, a nastepnie kwas redukuje sie do alkoholu.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze reakcje halogenku 2-/2,2,3-trimetylo-3- cyklopentenylo/etylu z cyjankiem alkalicznym prowadzi sie w obecnosci jodku alkalicznego.
- 7. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze hydrolize alkaliczna prowadzi sie w metanolowo-wodnym roztworze wodorotlenku potasowego.
- 8. Sposób wedlug zastrz. 5 albo 6, znamienny tym, ze reakcje halogenku 2-/2,2,3-trimetylo-3- cyklopentenylo/etylu prowadzi sie w suchym dimetyloformamidzie w obecnosci sit molekularnych. CH20H PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23365881A PL126787B2 (en) | 1981-11-02 | 1981-11-02 | Method for producing 3-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenyl)propanol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23365881A PL126787B2 (en) | 1981-11-02 | 1981-11-02 | Method for producing 3-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenyl)propanol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL233658A2 PL233658A2 (pl) | 1982-09-13 |
| PL126787B2 true PL126787B2 (en) | 1983-08-31 |
Family
ID=20010416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23365881A PL126787B2 (en) | 1981-11-02 | 1981-11-02 | Method for producing 3-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenyl)propanol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL126787B2 (pl) |
-
1981
- 1981-11-02 PL PL23365881A patent/PL126787B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL233658A2 (pl) | 1982-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BG97471A (bg) | Метод за получаване на 13,14-дихидро-15(r)-17-фенил- 18,19,20-тринор-рgf долу 2 алфа естери | |
| JPS5982381A (ja) | ８，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６−テトラノルラブダンの製法 | |
| JPH0383950A (ja) | グリセリド誘導体およびその製造法 | |
| WO2001060774A1 (en) | Synthesis of resveratrol | |
| Rychnovsky et al. | Synthesis of (.+-.)-Combretastatin D-1 and Combretastatin D-2 | |
| EP0273528A1 (en) | Benzophenones and their preparation | |
| RU2191770C2 (ru) | Способ получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений и ацильные соединения | |
| US4798907A (en) | Controlled temperature process for making 2,2'-oxodisuccinates useful as laundry detergent builders | |
| PL126787B2 (en) | Method for producing 3-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenyl)propanol | |
| CN101012192A (zh) | 一种佐芬普利钙的制备方法 | |
| CN100551887C (zh) | 一种二十八烷醇的制备方法 | |
| SU677660A3 (ru) | Способ получени производных хроманона | |
| EP0037697B1 (en) | Dioxolane derivatives for use as chemical intermediates | |
| EP0739885B1 (en) | Process for producing 3-isoxazolecarboxylic acid | |
| US4284562A (en) | Process for preparing pyrrole-2-acetic acids | |
| US4537999A (en) | Process for a production of dinitrophenyl ethers | |
| SU1375120A3 (ru) | Способ получени хлорэтиленовых производных | |
| SU980616A3 (ru) | Способ получени производных простых фениловых эфиров | |
| AU711450B2 (en) | A process of making 3-phenyl-1-methylenedioxyphenyl-indane-2-carboxylic acid derivatives | |
| Kataoka et al. | Syntheses and reactions of cyclic se‐alkoxy‐se‐chloroselenuranes and alkoxyselenonium salts | |
| CN113292401B (zh) | 高级脂肪醇2-烷氧基乙醇的制备方法 | |
| CA1319698C (en) | 3-alkoxy-4-thioacetoxy-2e-butenoic acid alkyl esters | |
| Nagarathnam | A facile preparation of 2‐(2‐arylethyl)‐and 2‐(aminomethyl) indoles | |
| PL130019B2 (en) | Process for manufacture of odorizing agent | |
| PL137380B2 (en) | Method of obtaining novel derivatives of 2,2,3-trimethyl-3-cyclopentene |