PL126702B1 - Method for producing gamma-chloroacetoacetyl chloride - Google Patents

Method for producing gamma-chloroacetoacetyl chloride

Info

Publication number
PL126702B1
PL126702B1 PL1980227594A PL22759480A PL126702B1 PL 126702 B1 PL126702 B1 PL 126702B1 PL 1980227594 A PL1980227594 A PL 1980227594A PL 22759480 A PL22759480 A PL 22759480A PL 126702 B1 PL126702 B1 PL 126702B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chlorine
inert solvent
dicetene
reactor
solvent
Prior art date
Application number
PL1980227594A
Other languages
English (en)
Other versions
PL227594A1 (pl
Original Assignee
Lonza Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza Ag filed Critical Lonza Ag
Publication of PL227594A1 publication Critical patent/PL227594A1/xx
Publication of PL126702B1 publication Critical patent/PL126702B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58Preparation of carboxylic acid halides

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania chlorku kwasu 7-chloroacetooctowego z chloru i dwuke- tenu, wprowadzanych do reaktora we wspólpradzie.Znane jest wytwarzanie chlorku kwasu 7-chloroacetooctowego z gazowego chloru i z dwuketenu. Reakcja ta przebiega egzotermicznie i wymaga przeto wysokich nakladów na chlodzenie. Zwlaszcza w przypadku zbyt dlugotrwalego przebiegu reakcji tworzy sie niepozadany chlorek kwasu a-chloroacetooctowego. Wedlug publika¬ cji japonskiego zgloszenia patentowego nr 113824 (1976) powinno sie tym niedogodnosciom zapobiec w ten sposób, ze w kolumnowym zbiorniku reakcyjnym dwuketen rozpuszczony poddaje sie splywaniu, a równo¬ czesnie we wspólpradzie lub w przeciwpradzie doprowadza sie rozcienczony gazowy chlor w stosunku molowym chloru do dwuketenu równym 1 {0,95-1). Sposób ten jednak prowadzi tylko do selektywnosci mniejszej niz 90%. Do tego naklad na tego rodzaju kolumnowy zbiornik reakcyjny jest wielki. Zdolnosc wytwórcza takich kolumnowych zbiorników reakcyjnych jest tez wskutek stosunkowo malej powierzchni i malych predkosci przeplywu bardzo nieznaczna.Celem niniejszego wynalazku jest wyeliminowanie omówionych niedogodnosci.Osiaga sie ten cel w sposobie, polegajacym wedlug wynalazku na tym, ze chlor, rozpuszczony w obojetnym rozpuszczalniku, oraz dwuketen, rozpuszczony w obojetnym rozpuszczalniku, wprowadza sie do reaktora ruro¬ wego w stosunku molowym chloru do dwuketenu równym (0,9-1,2):1 metoda ciagla we wspólpradzie i utrzy¬ muje roztwory w przeplywie burzliwym o liczbie Reynolds'a 2500-20000. Oba roztwory dzieki temu natych¬ miast dokladnie zostaja wymieszane.Sposób ten wykonuje sie tak, ze dwuketen rozpuszcza sie w rozpuszczalniku. Celowo jako rozpuszczalnik stosuje sie chlorowane weglowodory, takie jak dwuchlorometan, dwuchloroetan, dwuchloropropan, czterochlo¬ rek wegla lub chloroform, korzystnie chlorek metylenu, przy czym stezenie dwuketonu w rozpuszczalniku moze wynosic 1-15% wagowych.W celowo takim samym rozpuszczalniku jak dla dwuketenu rozpuszcza sie chlor w stezeniu 1—15% wago¬ wych. Oba rozpuszczone skladniki prowadzi sie równoczesnie w reaktorze rurowym we wspólpradzie. Reakcje rozpoczyna sie samorzutnie. Przy tym dla tego sposobu nie jest ani niezbedna faza gazowa ani taka faza sie nie2 126702 tworzy. W porównaniu ze znanym sposobem potrzebna przestrzen reakcyjna moze byc dzifcki temu nieduza i zbedna staje sie kosztowna obróbka gazów odlotowych. Reaktor rurowy jest odpowiednio/do wytworzonych ilosci produktu tak zwymiarowany, ze przez czastkowe strumienie oddzielnych substancji npzawodnie nastawia sie w reaktorze rurowym przeplyw burzliwy o liczbie Reynolds'a wiekszej od 2500, porzystnie o liczbie Reynoldsa 5000-20000.W ramach wynalazku zawiera sie tez stosowanie wiazki rur zamiast reaktora ruroj/ego, przy czym i tu warunkiem jest tworzenie przeplywu burzliwego.Reaktor rurowy chlodzi sie z zewnatrz. Celowym jest chlodzenie solankowe. Chlodzenie to jest tak obliczone, aby temperatura reakcji utrzymywala sie ponizej temperatury wrzenia rozpuszczalnika.Rozpuszczone substancje poszczególne o temperaturze pokojowej wprowadza sie reaktora. Ze wzgledu na zdolnosc chlodzenia mozna postepowanie prowadzic za pomoca wstepnie ochlodzonych substancji poszcze¬ gólnych, np. ochlodzonych do temperatury -30° C.Reakcja ta przebiega w reaktorze rurowym prawie ilosciowo, przy czym, w przeliczeniu na pojemnosc reaktora, osiaga sie wysoka zdolnosc przerobowa.W sposobie wedlug wynalazku osiaga sie selektywnosc powyzej 98%. Zrozumialym jest, ze przy tak wysokiej selektywnosci tworzenie sie niepozadanych produktów ubocznych jest nadzwyczaj nikle, a produkty, takie jak chlorek kwasu a/y-dwuchloroacetooctowego, sa wykrywalne tylko jako slady.Chlorek kwasu 7-chloroacetooctowego mozna uzyskiwac z mieszaniny reakcyjnej przez destylacyjne oddzielanie, zwlaszcza od rozpuszczalnika. Mozliwe jest równiez pozostawianie chlorku kwasu 7-chloroaceto¬ octowego w obojetnym rozpuszczalniku i przeksztalcenie tej mieszaniny reakcyjnej, np. przez wlewanie alkoholi, fenoli, amin lub aniliny, w odpowiednie estry, amidy lub anilidy. Droga destylacyjnego oddzielenia rozpuszczalni¬ ka uzyskuje sie zwiazki w czystej postaci. Destylowany, od substancji towarzyszacych uwolniony rozpuszczalnik mozna ponownie zawracac do procesu reakcyjnego. Podane nizej przyklady objasniaja blizej sposób wedlug wynalazku.Przyklad I. Rure reaktora o dlugosci 1 m i o hydraulicznej srednicy wewnetrznej 2 mm montuje sie poziomo i chlodzac rure z zewnatrz solanka o temperaturze -20°C doprowadza sie do rury reakcyjnej we wspólpradzie oba roztwory. Roztwór dwuketenu sklada sie z 84 g dwuketenu (1 mol) i 1,5 litra chlorku metyle¬ nu, zas roztwór chloru z 76 g chloru (1,07 mola) i 1,5 litra chlorku metylenu. Oba roztwory dozuje sie tak, zeby w rurze powstawala predkosc przeplywu 1 m/s (liczba Reynolds'a w zakresie 2.500—20000). Jako najwyzsza temperature w srodowisku reakcji stwierdza sie temperature 21°C. U wylotu z reaktora utrzymuje sie temperatu¬ ra 2°C. Z reaktora wychodzacy roztwór odbiera sie i chlodzi do temperatury -15°C, a chlorek kwasu 7-chloro¬ acetooctowego droga reakcji z równomolowa iloscia alkoholu etylowego przeksztalca sie w 7-chloroacetooctan etylowy. Nastepnie nadmiar chloru oraz chlorek metylenu usuwa sie przez oddestylowanie. Z gazochromatogtó- ficznej analizy surowego 7-chloroacetooctanu etylowego wynika zawartosc 98,1%. (0,4% acetooctanu etylowego, 0% a-chloroacetooctanu etylowego, 0,3% a,7-dwuchloroacetooctanu etylowego).Przyklad II. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie I, lecz stosuje sie tylko 42 g dwuketenu w 1,5 litra chlorku metylenu i 38 g chloru w 1,5 litra chlorku metylenu, a nadto utrzymuje sie predkosc przeply¬ wu 1,66 m/s (liczba Reynolds'a w zakresie 2500—20000). Z analizy surowego 7-chloroacetooctanu etylowego wynika zawartosc 96,8%.Przyklad III. Postepujac analogicznie jak w przykladzie I, lecz stosuje sie tylko 168 g dwuketenu w 1,5 litra chlorku metylenu i 152 g chloru w 1,5 litra chlorku metylenu przy predkosci przeplywu 0,5 m/s.Zawartosc surowego 7-chloroacetooctanu etylowego wynosi 89,1%.Przyklad IV. Jako reaktor stosuje sie rure o dlugosci 3 m i o hydraulicznej srednicy wewnetrznej 4 mm. Rure te montuje sie pionowo i chlodzi solanka o temperaturze -10°C. Roztworami zasila sie we wspólpradzie przy glowicy reaktora. Roztwory maja takie same stezenia jak w przykladzie III. Predkosc prze¬ plywu wynosi jednak 0,75 m/s (liczba Reynolds'a w zakresie 2.500-20000). Najwyzsza temperatura w srodo¬ wisku reakcji wynosi 45°C. Analiza 7-chloroacetooctanu etylowego wykazuje zawartosc 92,8%.Przyklad V. Postepuje sie analogicznie jak w przykladzie IV, lecz stosuje sie 84 g dwuketenu w 1,5 litra chlorku metylenu i 76 g chloru w 1,5 litra chlorku metylenu. Predkosc przeplywu wynosi 1 m/s (liczba Reynolds'a w zakresie 2500-20000). Zawartosc otrzymanego surowego 7-chloroacetooctanu etylowego wynosi 95,3%.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania chlorku kwasu 7-chloroacetooctowego z chloru i dwuketenu, wprowadzanych do reaktora we wspólpradzie, znamienny tym, ze chlor, rozpuszczony w obojetnym rozpuszczalniku, oraz126702 3 dwuketen, rozpuszczony w obojetnym rozpuszczalniku, wprowadza sie do reaktora rurowego w stosunku molo¬ wym chloru do dwkketenu równym (0,9-1,2):1 metoda ciagla i utrzymuje roztwory w przeplywie burzliwym o liczbie Reynolds'a)2500f20000. 2. Sposób weilug pstrz. 1, znamienny t ym,ze stosuje sie obojetny rozpuszczalnik taki sam dla chloru i dwuketenu. 3. Sposób wedlugjzastrz. 1 albo 2? znamienny tym, ze jako obojetny rozpuszczalnik stosuje sie chlorowane weglowodofy. 4. Sposób wedluf zastrz. 3, znamienny tym, ze jako obojetny rozpuszczalnik stosuje sie chlorek metylenu. 5. Sposób wedfug zastrz. 1, znamienny tym, ze chlor stosuje sie w postaci 1-15% wagowo roztworu. 6. Sposób wecjlug zastrz. 1, znamienny tym, ze dwuketen stosuje sie w postaci 1-15% wagowo roztworu. 7. Sposób we4lug zastrz. 1, znamienny tym, ze w reaktorze rurowym utrzymuje sie temperature nizsza od temperatury wrzenia rozpuszczalnika. PL

Claims (7)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania chlorku kwasu 7-chloroacetooctowego z chloru i dwuketenu, wprowadzanych do reaktora we wspólpradzie, znamienny tym, ze chlor, rozpuszczony w obojetnym rozpuszczalniku, oraz126702 3 dwuketen, rozpuszczony w obojetnym rozpuszczalniku, wprowadza sie do reaktora rurowego w stosunku molo¬ wym chloru do dwkketenu równym (0,9-1,2):1 metoda ciagla i utrzymuje roztwory w przeplywie burzliwym o liczbie Reynolds'a)2500f20000.
  2. 2. Sposób weilug pstrz. 1, znamienny t ym,ze stosuje sie obojetny rozpuszczalnik taki sam dla chloru i dwuketenu.
  3. 3. Sposób wedlugjzastrz. 1 albo 2? znamienny tym, ze jako obojetny rozpuszczalnik stosuje sie chlorowane weglowodofy.
  4. 4. Sposób wedluf zastrz. 3, znamienny tym, ze jako obojetny rozpuszczalnik stosuje sie chlorek metylenu.
  5. 5. Sposób wedfug zastrz. 1, znamienny tym, ze chlor stosuje sie w postaci 1-15% wagowo roztworu.
  6. 6. Sposób wecjlug zastrz. 1, znamienny tym, ze dwuketen stosuje sie w postaci 1-15% wagowo roztworu.
  7. 7. Sposób we4lug zastrz. 1, znamienny tym, ze w reaktorze rurowym utrzymuje sie temperature nizsza od temperatury wrzenia rozpuszczalnika. PL
PL1980227594A 1979-11-01 1980-10-31 Method for producing gamma-chloroacetoacetyl chloride PL126702B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH980379A CH642611A5 (de) 1979-11-01 1979-11-01 Verfahren zur herstellung von gamma-chloracetessigsaeurechlorid.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL227594A1 PL227594A1 (pl) 1981-06-19
PL126702B1 true PL126702B1 (en) 1983-08-31

Family

ID=4355809

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980227594A PL126702B1 (en) 1979-11-01 1980-10-31 Method for producing gamma-chloroacetoacetyl chloride

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0028709B1 (pl)
JP (1) JPS5675454A (pl)
AR (1) AR223902A1 (pl)
AT (1) ATE17712T1 (pl)
BR (1) BR8006943A (pl)
CA (1) CA1159085A (pl)
CH (1) CH642611A5 (pl)
CS (1) CS215076B2 (pl)
DD (1) DD153825A5 (pl)
DE (1) DE3071396D1 (pl)
ES (1) ES496428A0 (pl)
HU (1) HU185915B (pl)
MX (1) MX155608A (pl)
PL (1) PL126702B1 (pl)
ZA (1) ZA806349B (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6025955A (ja) * 1983-07-22 1985-02-08 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The γ−クロルアセト酢酸エステルの製造方法
CH666483A5 (de) * 1985-01-16 1988-07-29 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von thiotetronsaeure.
CH667655A5 (de) * 1986-09-24 1988-10-31 Lonza Ag Verfahren zur herstellung von 4-alkoxy-2(5h)-thiophenonen.
US5258523A (en) * 1991-06-28 1993-11-02 Lonza Ltd. Process for the production of 2-aryl-2H-1,2,3-triazoles

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3950412A (en) * 1971-06-08 1976-04-13 Lonza Ltd. Method for the production of haloacetoacetic acids
US3769338A (en) * 1971-11-09 1973-10-30 Ethyl Corp Process for synthesizing citric acid
JPS4936210A (pl) * 1972-08-04 1974-04-04
JPS5823373B2 (ja) * 1975-03-27 1983-05-14 日本合成化学工業株式会社 ガンマ− − クロルアセトサクサンクロライドノセイゾウホウホウ

Also Published As

Publication number Publication date
DE3071396D1 (en) 1986-03-13
EP0028709A1 (de) 1981-05-20
ES8107144A1 (es) 1981-10-01
CS215076B2 (en) 1982-07-30
ATE17712T1 (de) 1986-02-15
DD153825A5 (de) 1982-02-03
BR8006943A (pt) 1981-05-05
ES496428A0 (es) 1981-10-01
CA1159085A (en) 1983-12-20
JPS5675454A (en) 1981-06-22
MX155608A (es) 1988-04-06
ZA806349B (en) 1981-10-28
AR223902A1 (es) 1981-09-30
HU185915B (en) 1985-04-28
PL227594A1 (pl) 1981-06-19
CH642611A5 (de) 1984-04-30
JPH0244825B2 (pl) 1990-10-05
EP0028709B1 (de) 1986-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3612515B1 (en) Process for purifying alkanesulfonic anhydride and process for producing alkanesulfonic acid using the purified alkanesulfonic anhydride
KR102629665B1 (ko) 알칸설폰산의 제조 방법
US10577312B2 (en) Process for purifying alkanesulfonic acids
WO2011049683A1 (en) Process for nitroalkane recovery by aqueous phase recycle to nitration reactor
DE2540257B2 (de) Verfahren zur herstellung von 1,2- dichloraethan
O'Mahony et al. Exploiting the Continuous in situ Generation of Mesyl Azide for Use in a Telescoped Process
EP0638580A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Triphenylphosphin
EP2490999B1 (en) Isothermal reactor for hydrocarbon nitration
US4804792A (en) Nitration of benzene or toluene in a molten nitrate salt
PL126702B1 (en) Method for producing gamma-chloroacetoacetyl chloride
CN108602747A (zh) 生产高纯度一氯乙酸的方法
US2579638A (en) Production of acrylic nitrile
US5412147A (en) Process for the continuous preparation of alkyl nitrites
EP0808821B1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Arylcarbonaten
US5430186A (en) Preparation of carboxylic chlorides
JPH1017529A (ja) アリールカーボネートの連続製造法
US5536376A (en) Method for production of 2-chloropyridine and 2,6-dichloropyridine
AU2016277357B2 (en) Process for the hydrodechlorination of a feed comprising dichloroacetic acid
US2535990A (en) Production of sodium nitrate
SU472497A3 (ru) Способ получени антрацена или его производных
US3946073A (en) Process for preparation of urea autocondensation product
JP2001354608A (ja) シクロドデカノン類の製造方法
SU993814A3 (ru) Способ получени хлорангидрида @ -хлорацетоуксусной кислоты
RU1781198C (ru) Способ получени гексахлорэтана
JPS6351351A (ja) モノクロル酢酸の製造方法