CS215076B2 - Method of making the chloride of the chloracetic acid/gama/ - Google Patents
Method of making the chloride of the chloracetic acid/gama/ Download PDFInfo
- Publication number
- CS215076B2 CS215076B2 CS807319A CS731980A CS215076B2 CS 215076 B2 CS215076 B2 CS 215076B2 CS 807319 A CS807319 A CS 807319A CS 731980 A CS731980 A CS 731980A CS 215076 B2 CS215076 B2 CS 215076B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diketene
- chlorine
- solvent
- weight
- gamma
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- WSHVQVCBPLNREW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-oxobutanoyl chloride Chemical compound ClCC(=O)CC(Cl)=O WSHVQVCBPLNREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 229940120124 dichloroacetate Drugs 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 239000002912 waste gas Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby chloridu kyseliny gama-chloracetoctové z plynného chloru a diketenu. Získávaný produkt je použitelný pro výrobu esterů kyseliny gama-chloracetoctové.
Způsob výroby chloridu kyseliny gama-chloracetoctové z plynného chloru a diketenu je známý. Reakce probíhá exotermně a vyžaduje tedy značné chlazení. Obzvláště při pomalém průběhu reakce se tvoří nežádoucí chlorid kyseliny elfa-chloroctové. Podle japonského publikovaného patentového spisu č. 113 824 (1976) se mají tyto nevýhody odstranit tak, že se ve sloupcové reakční nádobě nechá stékat rozpuštěný diketen a současně se souproudně nebo protipoudně přivádí zředěný plynný chlor. Tento způsob vede však к selektivitě nižší než 90 %· Při tom jsou však výrobní náklady a potřeba místa pro takové sloupcové reakční nádoby příliš vysoké. Kapacita takových sloupcových reakčních nádob je také vzhledem к poměrně malé výměnné ploše a vzhledem к malým rychlostem proudění velmi malá.
Úkolem vynálezu je odstranění výše uváděných nevýhod.
Podstata výroby chloridu kyseliny gama-chloracetoctové Z plynného chloru a diketenu způsobem podle vynálezu je v tom, že se chlor rozpuštěný v inertním organickém rozpouštědle a diketen rozpuštěný v inertním organickém rozpouštědle uvádějí v molárním poměru chloru к diketenu v rozmezí 0,9 až 1,2:1 do trubkového reaktoru kontinuálně a souproudně rychlostí, při níž turbulentní proudění dosahuje Reynoldsova čísla o hodnotě větší než 2 300.
Postupuje se tak, že se diketen rozpustí v rozpouštědle. Výhodně se jako rozpouštědle mohou používat chlorované alifatické uhlovodíky, například dichlormethan, dichlorethan, dichlorpropan, tetrachlormethan nebo chloroform, výhodně methylenchlorid, přičemž hmotnostní koncentrace diketenu v rozpouštědle může být v rozmezí 1 až 15 %·
Jako výhodné se jeví rozpouštění chloru ve stejném rozpouštědle, v jakém je rozpouštěn diketen, přičemž hmotnostní koncentrace chloru je v rozmezí 1 až 15 %· • Λ
Obě rozpuštěné komponenty se současně uvádějí souproudně do reakční trubky. Reakce nastává spontánně. Při tom není potřebná ani plynná fáze, ani se tato fáze netvoří. Oproti známým způsobům může být reakční prostor z tohoto důvodu malý a rovněž odpadá nákladné zpracování odpadních plynů. Reakční trubka je s ohledem na vyráběné množství produktu dimensována tak, aby se dílčími proudy výchozích látek nastavilo určité turbulentní proudění v reakční trubce. Turbulentní proudění může být definováno Reynoldsovým číslem větším než 2 300, výhodně v rozmezí 5 000 až 20 000.
V rámci vynálezu lze také používat svazku trubek namísto jediné reakční trubky, přičemž také v tomto případě je předpokladem, že se vytvoří turbulentní proudění.
Reakční trubky mají vnější chlazení. Výhodně se používá chlazení solankou· Chlazení má být dimenzováno tak, aby se reakční teplota dala udržovat pod teplotou varu použitého rozpouštědla.
r«Rozpuštěné výchozí látky se do reaktoru uvádějí při teplotě místnosti. Se zřetelem na chladicí kapacitu se může pracovat také s výchozími látkami předehlazenými, například až na teplotu -30 °C.
Reakce probíhá v reakční trubce prakticky kvantitativně, přičemž se dosahuje vysokého prosazení ve vztahu к objemu reaktoru. Při způsobu podle vynálezu se dosahuje selektivity . přes 98 %· Je pochopitelné, že při takto vysoké selektivitě je tvorba nežádoucích vedlejších produktů zcela nepatrná a vedlejší produkty, jako je například chlorid kyseliny alfa, gama-dichloroctové, jsou dokazatelné pouze ve stopách.
Vytvořený chlorid kyseliny gama-chloracetoctové se může z reakční směsi získávat destilačním dělením, obzvláště od použitého rozpouštědla. Je však taká možně ponechat chlorid kyseliny gama-chloracetoctové v inertním rozpouštědle a reakční směs nechat například zreagovat s alkoholy, fenoly, aminy nebo anilinem na odpovídající estery, amidy nebo anilidy. Destilačním oddělením rozpouštědla se tyto sloučeniny získají v čisté formě. Oddestilované. rozpouštědlo, zbavené průvodních látek, se může opět vést zpět do reakčního procesu.
Postup podle vynálezu je blíže objasňován v příkladech konkrétních provedení: Přikladl.
Reakční trubka o délce jednoho metru s hydraulickým vnitřním průměrem 2 mm se uloží vodorovně a zatímco se z vnějšku chladí solankou o teplotě -20 °C, přivádějí se do této reakční trubky souproudně dva roztoky: Roztok diketenu se skládá z 84 g diketenu (1 mol) a 1,5 1 methylenchloridu, roztok chloru se skládá ze 76 g chloru (1,07 molu) a 1,5 1 methylenchloridu. Oba roztoky se dávkují tak, aby v reakční trubce nastalo proudění o rychlosti 1 m/s. Nejvyšší teplota v reakčním médiu byla naměřena 21 °C. Při výstupu z reaktoru byla naměřena teplota 2 °C.
Roztok vycházející z reakční trubky se zachycuje, ochladí na teplotu -15 °C a chlorid kyseliny gama-chloracetoctové se nechá zreagovat s ekvimolárním množstvím ethylalkoholu na ethylester kyseliny gama-chloracetoctové. Nakonec se přebytečný chlor, jakož i methylenchlorid odstraní oddestllováním. Analysou na plynovém chromatogrefu se zjistí obsah surového ethylesteru kyseliny gama-chloracetoctové 98,1 % hmotnostního. Vedlejší produkty: 0,4 % hmot, ethylesteru kyseliny acetoctové a 0,3 % hmot, ethylesteru kyseliny alfa, gama-dichloracetoctové.
Příklad 2
Postupuje se analogicky jako v příkladu 1, avšak použije se roztok pouze 42 g diketenu v 1,5 1 methylenchloridu a 38 g chloru v 1,5 1 methylenchloridu. Rychlost proudění v reakční trubce Činí 1,66 m/s. Analýza surového ethylesteru kyseliny gama-chloracetoctové ukázala obsah 96,8 % hmotnostního. Vedlejší produkty: 1,2 % hmot, ethylesteru kyseliny acetoctové, 0,2 % hmot, ethylesteru kyseliny alfa, gama-dichloracetoctové a 1,8 % hmot, vedlejších produktů esterifikace.
Příklad 3
Postupuje se analogicky jako v příkladu 1, avšak použije se 168 g diketenu v 1,5 1 methylenchloridu a roztok 152 g chloru v 1,5 1 methylenchloridu. Rychlost proudění činí 0,5 m/s. Výsledný obsah surového ethylesteru Kyseliny gama-chloracetoctové je 89,1 % hmotnostního. Vedlejší produkty: 3,4 % hmot, ethylesteru kyseliny alfa, gama-dichloracetoctové a 7,5 % hmot, vedlejších produktů esterifikace.
!*
Příklad 4
Jako reaktoru se použije trubky o délce 3 m a o hydraulickém vnitřním průměru 4 mm. Trubka je uložena svisle a chladí se solankou o teplotě -10 °C. Roztoky se opět přivádějí do reaktoru souproudně u jeho hlavy. Roztoky mají stejné koncentrace výchozích látek jako v příkladu 3. Rychlost proudění je 0,75 m/s. NejvySSí teplota v reakčním médiu je 45 °C. Analýzou ethylesteru kyseliny gama-chloracetoctové se zjistí obsah 92,8 % hmotnostního. Vedlejší produkty: 0,5 % hmot, ethylesteru kyseliny acetoctové, 3,1 % hmot, ethylesteru kyseliny alfa, gama-dichloracetoctové a 1,1 % hmot, vedlejších produktů esterifikace.
Příklad 5
Postupuje se analogicky jako v příkladu 4, avšak používá se roztoku 64 g diketenu v 1,5 1 methylenchloridu a 76 g chloru v 1,5 1 methylenchloridu· Rychlost proudění v reakční trubce je 1 m/s· Obsah získaného surového ethyleeteru kyseliny gama-chloracetoctové je 95,3 % hmotnostního· Vedlejší produkty: 0,5 % hmot· ethylesteru kyseliny acetoctové,
1,5 % hmot· ethylesteru kyseliny alfa, gama-dlchloroctové a 2,7 % hmot· vedlejších produktů esterifikace.
Příklad 6
Postupuje se analogicky jako v příkladu 5, avšak používá se tetrachlormethanu jako rozpouštědla· Obsah získaného surového ethylesteru kyseliny gama-chloracetoctové je 89,5 % hmot. Vedlejší produkty: 3,5 % hmot, ethylesteru kyseliny acetoctové, 17 % hmot, ethylesteru kyseliny alfa, gama-dichloroctové a 5,5 % hmot, vedlejších produktů esterifikace·
Claims (7)
1· Způsob výroby chloridu kyseliny gama-chloracetoctové z chloru a diketenu, vyznačující se tím, že se chlor rozpuštěný v inertním organickém rozpouštědle a diketen rozpuštěný v inertním organickém rozpouštědle uvádějí v molárním poměru chloru к diketenu v rozmezí 0,9 až 1,2:1 do trubkového reaktoru kontinuálně a souproudně rychlostí, při níž turbulentní proudění dosahuje Reynoldsova čísla o hodnotě větší než 2 300·
2· Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se provádí se stejným rozpouštědlem pro chlor a diketen·
3· Způsob podle bodů 1 a 2, vyznačující se tím, Že se jako inertního rozpouštědla používá chlorovaných alifatických uhlovodíků·
4· Způsob podle bodů 1 až 3, vyznačující se tím, že se jako inertního rozpouštědla používá methylenchloridu·
5· Způsob podle bodů 1 až 4, vyznačující se tím, že se roztok chloru používá v hmotnostní koncentraci 1 až 15 %·
6. Způsob podle bodů 1 až 5, vyznačující se tím, že se roztok diketenu používá v hmotnostní koncentraci 1 až 15 %.
7· Způsob podle bodů 1 až 6, vyznačující se tím, že se v reakční trubce udržuje teplota, která leží pod teplotou varu použitého rozpouštědla·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH980379A CH642611A5 (de) | 1979-11-01 | 1979-11-01 | Verfahren zur herstellung von gamma-chloracetessigsaeurechlorid. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS215076B2 true CS215076B2 (en) | 1982-07-30 |
Family
ID=4355809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS807319A CS215076B2 (en) | 1979-11-01 | 1980-10-29 | Method of making the chloride of the chloracetic acid/gama/ |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0028709B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5675454A (cs) |
| AR (1) | AR223902A1 (cs) |
| AT (1) | ATE17712T1 (cs) |
| BR (1) | BR8006943A (cs) |
| CA (1) | CA1159085A (cs) |
| CH (1) | CH642611A5 (cs) |
| CS (1) | CS215076B2 (cs) |
| DD (1) | DD153825A5 (cs) |
| DE (1) | DE3071396D1 (cs) |
| ES (1) | ES496428A0 (cs) |
| HU (1) | HU185915B (cs) |
| MX (1) | MX155608A (cs) |
| PL (1) | PL126702B1 (cs) |
| ZA (1) | ZA806349B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6025955A (ja) * | 1983-07-22 | 1985-02-08 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | γ−クロルアセト酢酸エステルの製造方法 |
| CH666483A5 (de) * | 1985-01-16 | 1988-07-29 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von thiotetronsaeure. |
| CH667655A5 (de) * | 1986-09-24 | 1988-10-31 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 4-alkoxy-2(5h)-thiophenonen. |
| US5258523A (en) * | 1991-06-28 | 1993-11-02 | Lonza Ltd. | Process for the production of 2-aryl-2H-1,2,3-triazoles |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3950412A (en) * | 1971-06-08 | 1976-04-13 | Lonza Ltd. | Method for the production of haloacetoacetic acids |
| US3769338A (en) * | 1971-11-09 | 1973-10-30 | Ethyl Corp | Process for synthesizing citric acid |
| JPS4936210A (cs) * | 1972-08-04 | 1974-04-04 | ||
| JPS5823373B2 (ja) * | 1975-03-27 | 1983-05-14 | 日本合成化学工業株式会社 | ガンマ− − クロルアセトサクサンクロライドノセイゾウホウホウ |
-
1979
- 1979-11-01 CH CH980379A patent/CH642611A5/de not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-10-08 EP EP80106117A patent/EP0028709B1/de not_active Expired
- 1980-10-08 AT AT80106117T patent/ATE17712T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-08 DE DE8080106117T patent/DE3071396D1/de not_active Expired
- 1980-10-15 ZA ZA00806349A patent/ZA806349B/xx unknown
- 1980-10-23 CA CA000363082A patent/CA1159085A/en not_active Expired
- 1980-10-28 JP JP15024480A patent/JPS5675454A/ja active Granted
- 1980-10-29 CS CS807319A patent/CS215076B2/cs unknown
- 1980-10-29 BR BR8006943A patent/BR8006943A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-10-30 MX MX184562A patent/MX155608A/es unknown
- 1980-10-30 DD DD80224838A patent/DD153825A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-31 AR AR283087A patent/AR223902A1/es active
- 1980-10-31 HU HU802635A patent/HU185915B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-10-31 ES ES496428A patent/ES496428A0/es active Granted
- 1980-10-31 PL PL1980227594A patent/PL126702B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1159085A (en) | 1983-12-20 |
| EP0028709A1 (de) | 1981-05-20 |
| ATE17712T1 (de) | 1986-02-15 |
| JPS5675454A (en) | 1981-06-22 |
| ES8107144A1 (es) | 1981-10-01 |
| HU185915B (en) | 1985-04-28 |
| JPH0244825B2 (cs) | 1990-10-05 |
| ZA806349B (en) | 1981-10-28 |
| ES496428A0 (es) | 1981-10-01 |
| PL227594A1 (cs) | 1981-06-19 |
| PL126702B1 (en) | 1983-08-31 |
| DE3071396D1 (en) | 1986-03-13 |
| EP0028709B1 (de) | 1986-01-29 |
| MX155608A (es) | 1988-04-06 |
| CH642611A5 (de) | 1984-04-30 |
| AR223902A1 (es) | 1981-09-30 |
| DD153825A5 (de) | 1982-02-03 |
| BR8006943A (pt) | 1981-05-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102611590B1 (ko) | 알케인술폰산 무수물을 정제하기 위한 프로세스 및 정제된 알케인술폰산 무수물을 사용하여 알케인술폰 산을 제조하기 위한 프로세스 | |
| US4977283A (en) | Process for the oxidation of 5-hydroxymethylfurfural | |
| AU2019233659B2 (en) | Process for the preparation of N-alkyl-nitratoethylnitramines | |
| JP2786424B2 (ja) | シアン化水素とアルデヒドとの縮合方法 | |
| EP1558556B1 (de) | Flexibles verfahren zur gemeinsamen herstellung von (i) ameisensäure,(ii) einer carbonsäure mit mindestens zwei kohlenstoffatomen und/oder deren derivaten und (iii) eines carbonsäureanhydrids | |
| BR112014019189B1 (pt) | transvinila ção como primeira etapa de uma produção por acoplamento de ésteres vinílicos e produtos de reação de ácido acético ou ácido propiônico | |
| EP0087869B1 (en) | Process for the coproduction of carboxylic acids and acid anhydrides | |
| US5412147A (en) | Process for the continuous preparation of alkyl nitrites | |
| EP3411350B1 (en) | Method of producing high-purity monochloroacetic acid | |
| CS215076B2 (en) | Method of making the chloride of the chloracetic acid/gama/ | |
| US3917693A (en) | Method for concentrating an acrylamide aqueous solution | |
| US5430186A (en) | Preparation of carboxylic chlorides | |
| US4629806A (en) | Vapor state formation of diesters of oxalic acid | |
| EP0057629B1 (en) | Vapor state process for the preparation of diesters of oxalic acid | |
| JPH08104660A (ja) | 塩化トリクロロアセチルの製造方法 | |
| White et al. | Chemistry of N-haloamines. XXIV. Behavior of N, N-dichloroamides and N, N-dichlorocarbamates toward nucleophiles | |
| SU993814A3 (ru) | Способ получени хлорангидрида @ -хлорацетоуксусной кислоты | |
| KR870000802B1 (ko) | 아질산에스테르의 제조방법 | |
| PL215800B1 (pl) | Sposób chlorowodorowania glicerolu | |
| US3661987A (en) | Production of mucobromic acid | |
| LU92969B1 (en) | Method of producing high-purity monochloroacetic acid | |
| JPS60161974A (ja) | テトラクロロ無水フタル酸の製造方法 | |
| RU1816756C (ru) | Способ получени @ -хлорпропионовой кислоты | |
| JPS6253940A (ja) | ４−クロルアセト酢酸クロライドの製法 | |
| JPH06336453A (ja) | 無水酢酸及び酢酸の製造方法 |