PL125384B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL125384B1 PL125384B1 PL1981230207A PL23020781A PL125384B1 PL 125384 B1 PL125384 B1 PL 125384B1 PL 1981230207 A PL1981230207 A PL 1981230207A PL 23020781 A PL23020781 A PL 23020781A PL 125384 B1 PL125384 B1 PL 125384B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- active substance
- ethyl
- agent according
- compound
- radical
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 59
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 70
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 49
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 41
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 30
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-diene Chemical compound [CH]=C=C DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 58
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 39
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 37
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001063191 Elops affinis Species 0.000 description 5
- 235000002756 Erythrina berteroana Nutrition 0.000 description 5
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- 108091008660 GRβ Proteins 0.000 description 3
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 3
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical class NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 2
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000759118 Eleocharis kuroguwai Species 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000018694 Sagittaria sinensis Species 0.000 description 2
- 235000015909 Sagittaria sinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- VOTFXKJPNQELOG-UHFFFAOYSA-N arsenic acid Chemical compound O[As](=O)=O VOTFXKJPNQELOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000275904 brauner Senf Species 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 150000003334 secondary amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- MKRGRCLYQUZXFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenylphenol Chemical compound OC1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 MKRGRCLYQUZXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHIJMFKNERJGNN-UHFFFAOYSA-N 2-(6,6-dichlorocyclohexa-2,4-dien-1-yl)oxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1C=CC=CC1(Cl)Cl DHIJMFKNERJGNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 241000508789 Bromus rubens Species 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 241001174492 Carex flava var. alpina Species 0.000 description 1
- 241000252254 Catostomidae Species 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001071795 Gentiana Species 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 229910019020 PtO2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N adams's catalyst Chemical compound O=[Pt]=O YKIOKAURTKXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- BBBFJLBPOGFECG-VJVYQDLKSA-N calcitonin Chemical compound N([C@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1NC=NC=1)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CO)C(=O)NCC(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(N)=O)C(C)C)C(=O)[C@@H]1CSSC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N1 BBBFJLBPOGFECG-VJVYQDLKSA-N 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000005266 circulating tumour cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M methoxyacetate Chemical compound COCC([O-])=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 1
- 239000003895 organic fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- AUPJTDWZPFFCCP-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN(C)CCS([O-])(=O)=O AUPJTDWZPFFCCP-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- ITJQWRQTDLHORI-UHFFFAOYSA-M sodium;3-carboxypropanoyl sulfate Chemical class [Na+].OS(=O)(=O)OC(=O)CCC([O-])=O ITJQWRQTDLHORI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna ainilid.Znajduje on zastosowanie w agrotechnice, zwlasz¬ cza w uprawach ryzu.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku charakteryzuje sie jako 2-chlo- rowcoacetanaltidy o specyficznej kombinacji grupy n-bufoksylowej w jednej pozycji orto, rodnika ety¬ lowego w drugiej pozycja orto i podstawnikEr przy atomie azotu anilidu, takiego jak rodnik allilowy, chloroallilowy, propargiliowy, 2-imetdksypropylo- lowy-2 lub rodnik o wzorze -CH2OR1 w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla.Stan techniki zwiazany z tym wynalazkiem obej¬ muje liczne publikacje dotyczace 2-chlorowcoaceta- nilidów, które moga byc niepodstawione lub pod¬ stawione róznorodnymi podstawnikami przy atomie azotu anilidu i/lub w pierscieniu anilidu, takimi jak rodnik alkilowy ,aleke:nylowy, alkinylowy, alkoksy- lowy, polialkoksylowy, alkoksiyaikilowy, heterocyk¬ liczny, chlorowiec i inne rodniki. Najblizszymi zna¬ nymi zwiazkami w tej dzliedanindc sa zwiazki ujaw¬ nione w nastepujacych publikacjach: opisy patento¬ we Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 326S584, 3442945, 3547620, 3T734&2, 4152137 i belgijski opis pa¬ tentowy nr 810763. Jednakze, zaden z tych opisów nie ujawnia ani zadnych danych dotyczacych opi¬ sanego tutaj typu zwiazków, jako substancji czyn¬ nych srodków chwastobójczych uzytecznych dla ll u 25 upraw plantowanego ryzu, ani tez niiie ujawnia lub nie sugeruje szczególnych odmian wynalazku.Znane 2-chloirowcoacetanLilidy stanowiace sub¬ stancje czynne srodków chwastobójczych dla upraw plantowanego ryzu róznia sie wyraznie struktura od zwiazków stanowiacych substancje czynna srod¬ ka wedlug wynalazku. Te wszystkie znane sub¬ stancje chwastobójcze zawieraja nizsze rodniki al¬ kilowe w obu pozycjach orto w stosunktu do atomu azotu anilidu i rodnik alkoksyalkilowy przy atomie azotu. Zgodnie z tym, te substancje chwastobójcze nie odpowiadaja i nie sugeruja substancji srodka wedlug wynalazku. Jednakze, w celu dostarczenia podstawy dla porównania, wzgledna skutecznosc chwastobójcza srodków wedlug wynalazku porów¬ nuje sie ze skutecznoscia srodka chwastobójczego MACHETE R (zarejestrowany znak towarowy Mon¬ santo Company), którego substancja czynna jest ^e^wiuetylo-N-Cnr-butOksymetylo) - 2 - chloroaceta- nilid (zwyczajowa nazwa „butachlor"). Butachlor i jego homolog (tutaj butachlor etylowy) ujawniono w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ame¬ ryki nr 3663200 jako substancje chwastobójcze dla ryzu. Sposród znanych srodków chwastobójczych zawierajacych 2-chlorowcoacetaniliidy tylko srodek MACHETE osiagnal do chwili obecnej handlowe znaczenie.Chociaz znane srodki chwastobójcze stosiowane w uprawach ryzu sa uzyteczne, istnieje ciagla potrzeba ich ulepszania aby zwalczac odporne chwasty parzy 125 3843 Ir / 125 384 4 zastosowaniu niskich dawek, utrzymac zdolnosc zwalczania chwastów lub umozliwic hamowanie wzrostu takich chwastów w ciagu dlugich okresów czasu, przy jednoczesnym zachowaniu bezpieczen¬ stwa dla uprawy ryzu i polepszonej (tan. zmniej¬ szonej) toksycznosci w Oidmiesieniu do ryb i ssaków.Stwierdzono, ze znane srodki chwaistobójcze wy¬ kazuja jedna lub wiecej niepozadanych wlasciwosci Jako srodki chwastobójcze dla plantowanego ryzu.Istotna wiada znanych srodków chwastobójczych dla plantowanego ryzu, jest ich na ogól slaba sku¬ tecznosc w zwalczaniu i/lub hamowaniu wzrostu odpornych wieloletnich chwastów Cyperus sero- tin*Ls, EleDchardjs kuroguwai i Sagittaria trifolia, z jednoczesnym zmniejszeniem skutecznosci w zwalczaniu lub hamowaniu wzrostu jednorocznych chwastów Echanochloa Orus-galli i w mniejszym zakresie, Monochoria vaginali|s w ciagu okresu od 2—6 tygodni. Slabe dzialanie jest wdoczme zwlasz¬ cza. pr^T,stosowaniu niskich dawek, to jest ponizej 0,19 kg/ha i nizszych. Faktycznie próby polowe do¬ wiodly, ze w pewnych przypadkach niektóre znane srodki chwastobójcze nie spowodowaly selektyw¬ nego zwalczenia Elenochards kuiroguwad przy dlaw- kach ponizej 5,36 kg/ha lub nawet 3 kg/ha w ciagu okresów tak krótkich, jaik 2 lub 3 tygodnie. Po¬ dobnie próby polowe wykazaly, ze niektóre znane srodki chwastobójcze idia ryzu, ntie zapewnily ma¬ jacego znaczenie hamowania wzrostu SagpLtaria trifolia po czterech lub pieciu tygodniach.Dlatego tez, celem wynalazku jest zapewnienie takiej klasy srodków chwastobójczych, które sa szczególnie uzyteczne dla plantowanego ryzu.Dalszym celem tego wynalazku jest zapewnienier selektywnych srodków chwastobójczych, które: (1) sa pewne (tlo jest nie powoduja wiecej niz okolo 15% uszkodzen) dla plantowanego ryzu, w dawkach przyjnajmniej do 2,0 kg/ha; (2) selektyw¬ nie zwalczaja Eohinochloa orus-galli, Monachoria yaginalis, Cypenus serotinus i Eleocharis kiurogu- wai, i' (3) umozliwiaja zwiekszone zahamowanie wzrostu Sagitaria trifolia.Zaleta srodków chwastobójczych wedlug tego wynalazku jest to, ze sa one bezpieczne i nie wy¬ magaja zadnego specjalnego postepowania przy poslugiwaniu sie mimii.Powyzsze i inne zalety wynalazku stana sie bar¬ dziej oczywiste ze szczególowego opisu podanego ponizej.Stwierdzono, ze selektywna grupa 2Kmlorowco- acetanilidów charakterystycznych ze wzgledu na specyficzna kombinacje rodntików przy atomie azdtu anilidu, specyfiLcaiy rodnik altoksylowy w jednej z pozycji orto i rodnik etylowy w drugiej pozycja orto, ma nieoczekiwainfei wyzszosc i wybitne, / selektywne wlasciwosci chastobójcze, jako isubaten- cje chwastobójcze dla plantowanego ryzu, w porów- ? naniu ze znanymi substancjalni chwastobójczymi o najblizszej budowie,, wlaczajac handlowe srodki chwastobójcze dla ryzu.Pierwszorzedna cecha srodków chwastobójczych wedlug* wynalazku jest ich zdolnosc zwalczania- i/lub tlumienia jednorocznych i wieloletnich wasko- - listnych chwastów w plantowanym ryzu, zwlaszcza jednorocznych, takich jak Echiniochloa crus^^galli, Monochoria veg,inalis i odporne gatunki roslin wie¬ loletnich, takie jak Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai i Saigittania trifolia i inne szkodliwe chwasty. i Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substan¬ cje czynna zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik allilowy, chloroallilowy, "propar- gilowy, l-metoksypropylowy-2 lub rodnik o wzorze -CH2ORi, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy m o 1—5 atomach wegla, korzystnie rodnik a-lkilowy o 3—5 atomach wegla.Korzystne sa zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik propadgilowy, l-metoksypropylo¬ wy-2 i zwiazki, w których Ri oznacza rodnik alli- 11 Iowy, n-propylowy, II-rzed.-butylowy, 2^metylobu- tylowy lub izoamylowy. Inna gruie zwiazków two¬ rza te, w których R oznacza rodnik allilowy, chlo¬ roallilowy lub rodnik -CH2ORi, w którym Ri ozna¬ cza rodnik metylowy, izopropylowy, n-butylowy lub 20 izobutylowy. y._¦.= ^ ...— Uzytecznosc tych zwiazków jako substancji czyn¬ nych w srodkach chwastobójczych i sposób ich uzy¬ cia bedzie opisany ponizej.Zwiazki o wzorze 1 mozna wytwarzac róznymi ¦ drogami Na przyklad, zwiazki te mozna wytwa¬ rzac przez N-alkilowande anionu odpowiedniego drugorzedowego 2-chlorowooandlidU czynnokiem al¬ kilujacym, w zwyklych warunkach.Przyklad I ilustruje zastosowanie takiego pro- 30 cesu N-alkilowanda do wytwarzania jednego ze zwiazków o wzorze 1. Zmodyfikowany sposób N-alkilowania opisano w przykladzie II dotyczacym wytwarzania innego zwiazku o wzorze 1. Sposób N-^alkilowania w przykladzie II obejmuje otrzymy- * wanie in situ eteru chlorowcometyloalkilowTego lub alkenylowego, stosowanych jako substancje wyjs¬ ciowe w procesie N-alkilowania.Przyklad I. 5,4 g (0,02 mola) 2'-n-butoksy-6'- -etylo-2-chloroacetandlldu, 2,6 g (0,022 mola) brom- m ku propargilowego i 2,0 g chlorku benzylo trójety- loamondowego w 150 ml chlorku metylenu miesza siie i chlodzi. Do mieszandny w temperaturze 15°C, dodaje sie w jednej porcji 45 ml 50D/o NaOH i mie¬ sza w ciagu 5 minut, a nastepnie dodaje sie 150 ml zimnej wody. Rozdziela sde warstwy, przemywa woda, suszy nad MgSOi i odparowuje przy uzyciu chlodnicy kulkowej otrzymujac 4^45 g (73% wydaj¬ nosci) zóltego oleju o temperaturze wrzenia 118°C przy 4 Pa. 50 Analiza dla C17CINO3 (°/o): Obliczono: C — 66,33, H — 7,20, Cl — 11,52 ZTialeziono: C —66,35, H —7,21, Cl —11,50.Produkt zidentyfikowano jako N-propargilO'-2,-n- -butoksy-6'-etylo^2-chloroacetanilid.Przyklad II. Postepujac tak samo jak w przykladzie £ lecz atotfujac bromek allilu jako czynnik alteU^Jacy, otrzymana 4,9 g (79"/» wydaj¬ nosci) zóltej cfeju wrzacego w teoiperaturTe 128°C m (por^ M7 Pa, chlottoica kulkowa).Analiza dla CnHuCINO, (°/o): Obliczono: C—65,90, H— 7,81, Cl —11,44 Znaleziono: C —65,8&, H—7,81, Cl —11,42.Produkt zidentyfikowano jako N-allilo-2-n-buto- m ksy-6,-etylo-2-chloToacetanu4d.125 384 Przyklad IIL Ten przyklad opisuje modyfi¬ kacje sposobu N^alkilowania opisanego w przykla¬ dzie I. W tym wariancie procesu, czynnik alkilu¬ jacy tworzy sie m situ, co pozwala bardziej sku¬ tecznie ekonDimicznie i prosto przeprowadzic pro¬ ces.Do ochlodzonej mieszaniny 6,96 g (0,12 mola) al¬ koholu allilowego, 1,8 g (0,12 mola) bezwodnego paraflormaldehydu i 150 ml chlorku metylenu dodaje sie 4,71 g (0,06 mola) chlorku acetylowego; miesza¬ nine miesza sie w ciagu 90 minut, az do rozpusz¬ czenia calej ilosci paraformaldehydu. Nastepnie do mieszaniny dodaje sie 5,4 g (0,02 mola) 2,-n-buto- ksy-6,-etylo-2-chloroaicetainilidu, 2,0 g chlorku ben- zylo tirójetyloamoiniowego i 50 ml chlorku mety¬ lenu. Mieszanine chlodzi sie do 10°C i dodaje w jednej porcji 50 ml 50% NaOH i miesza sie w ciagu 15 minut. Warstwy rozdziela sie, przemywa woda, suszy mad MgS04 i odparowuje przez chlodnice kulkowa otrzymujac 6,0 g (92% wydajnosci) jasnego oleju o temperaturze wrzenia 122°C przy 4,33 Pa.Analiza dla Ci8H26ClN03 (%): Obliczono: C —63,61, H —7,71, Cl —10,43 Znaleziono: C — 63,60, H — 7,74, Cl —10,42.Produkt zidentyfikowano jako N-(aUaloksymetylo)- -2'^i^butoik»y-6,-etylo^2-<^aix)acetanilid.Przyklad IV. Postepujac zasadniczo tak samo jak w przykladzie III, lecz stosujac jako czynnik alkilujacy 2-butanol, otrzymano 4,15 g (78°/o wydaj¬ nosci) jasnego oleju o temperaturze wrzenia 118°C przy 2,67 Pa (chlodnica kulkowa).Analiza dla Ci^HsoClNO, (%): Obliczono: C — 64,12, H — 8,50, Q — 9,96 Znaleziono: C —64,05, H —8,52, Cl —9,90.Produkt zidentyfikowano jako N-(II-rzed.-butoksy- metylo)-2,-n-butoksy-6,-etylo-2-chloiroacetanilid.Drugorzedowy amilid stosowany jako zwiazek wyjsciowy w powyzszych przykladach, wytwarza sie wedlug znanych sposobów, np. przez chlorowco- acetylowanie odpowiedniej pierwszorzedowej aminy takim czynnikiem chlorowcoacetylujacym, jak ha¬ logenek chlorowcoacetylu lub bezwodnik. Zwykle, odpowiednia ilosc odpowiedniej aminy pierwszo- rzedowej. rozpuszcza sie w rozpuszczalniku, takim jak chlorek metylenu, zawierajacym zasade, np. lC°/o NaOH i miesza energicznie, mieszajac z roz¬ tworem halogenku chlorowcoacetylu, np. chlorku chloroacetylu i chlodzac zewnetrznie, np. w tem¬ peraturze 15—25°C. Warstwy rozdziela sde a war¬ stwe rozpuszczalnika organicznego przemywa woda, suszy i odparowuje pod próznia.Tab 10 ii 90 el Pierwszorzedowe aminy stosowane do wytwarza¬ nia drugorzedowych anilidów mozna równiez wy¬ twarzac znanymi sposobami, np. przez katalityczna redukcje odpowiednio podstawionego nitrobenzenu, np. 2-alkoksy-6-alkilo-nitrobenzenu, w rozpusz¬ czalniku takim, jak alkohol, np. etanol, stosujac jako katalizator tlenek platyny.Przyklad V. Ten przyklad opisuje wytwarza¬ nie N(2-metoksypropylo-2)-2,-n-butoksy-6,-etylo-2- -chloroacetanilidu.Do ochlodzonego roztworu 4,42 g (0,0016 mola) N-(2-metoksypropylo-2)-2'-n - butoksy-6'- atyloandli- ny, w 0,0176 mola 10°/o NaOH i 100 ml CH2CI2 wkrapla sie 2 g (0,0176 mola) chlorku chloroacetylu; roztwór miesza sie w ciagu 10 minut, utworzone warstwy rozidziela sie a faza organiczna przemywa sie woda, suszy nad MgS04 i odparowuje przez chlodnice kulkowa otrzymujac 3,5 g (65°/o wydaj¬ nosci) zóltego oleju o temperaturze wrzenia 132°C ' przy 9,33 Pa.Analiza dla Ci8H2eClN03 (°/o): Obliczono: C — 63,24, H — 8,26, Q —10,37 Znaleziono: C— 63,16, H — 8,27, Cl — 10,36.Produkt zidentyfikowano jako ten wymieniony w pierwszym zdaniu tego przykladu.Ainilid drugorzedowy stosowany jako zwiazek wyjsciowy w przykladizie V, otrzymuje sie znany¬ mi sposobami (np. jak w belgijskim opisie paten¬ towym nr 810763 wspomnianym powyzej). 19,3 g (0,1 mola) 2,-n-buitoksy-6,-etyloaniliny w 15 ml eta¬ nolu i 15 ml lodowatego kwasu octowego ogrzewa sie w temperaturze 50°C, nastepnie dodaje sie 9,68 g (0,11 mola) metoksyacetoou oraz 0,1 g Pt02 i mieszanine uwodairmia sie w temperaturze 50°C w ciagu 4 godzin; mieszaninie saczy sie, odparowuje przez chlodnace kulkowa w temperaturze 100°C przy 9,33 Pa otrzymujac zólty olej.Analiza dla C16H27NO2 (%): Obliczono: C —72,41, H—10,25, N — 5,28 Znaleziono: C — 72,36, H—10,27, N —5,23.Produkt zidentyfikowano jako N-(l-metoksypropy- lo-2)-2,-butoksy-6,-etyloainilid? Przyklady VI—XIII. Postepujac zasadniczo tak samo i utrzymujac warunki jak w przykladach I—IV, stosujac ten sam drugorzedowy amilid, lecz wprowadzajac jako zwiazek wyjsciowy odpowiedni czynnik acylujacy w odpowiedniej ilosci, wytwo¬ rzono w przykladach VI—XIII odpowiednie pro¬ dukty o wzorze 2 wymienione w tabeli 1. W przy¬ kladach VI—XII postepowano wedlug sposobu N-alkilowania opjisamego w przykladach III i IV, a produkt w przykladzie XIII wytworzono wedlug sposobu NnalMlowania z przykladów I i II. a 1 Przyklad nr 1 1 VI Ri t i-C5Hn p , Tempera¬ tura wrzenia °C ; (Pa) 3 137 (4,33) Pier¬ wiastek 4 C H a * Analiza Obliczono 5 64,94 8,72 9,58 "1 Znaleziono 6 | 64,96 8,75 9,58 i125 384 c.d. tabeli 1 1 1 VII VIII IX X XI XII XIII 2 i-C4H9 n-C3H7 -CH2(-CH3)CHCH2CH3 21-C4H9 CH3 i~C3H7 -CH2(C1)C=CH2 3 120 (4) 117 (2,67) 134 (4) 128 (4) 130 (4,33) 119 (2,67) 136 (13,33) 4 C H a c H ci c H a c H a c H Cl C H Cl c H a 5 64,12 8,50 9,96 63,24 8,26 10,37 64,94 8,72 9,58 64,12 8,50 9,96 61,24 7,71 10,30 63,24 8,26 10,37 59,31 6,73 20,60 6 64,06 8,53 10,06 63,31 8,27 10,42 64,86 8,72 9,62 64,05 8,49 9,91 61,31 7,71 10,33 63,41 8,31 10,46 59,47 6,78 20,52 Jak wspomniano powyzej, zwiazki stosowane jako substancja czynna srodka wedlug wynalazku wyka¬ zuja skuteczne dzialanie chwastobójcze przeciwko wiekszosci azjatyckich chwastów, towarzyszacych plantowanemu ryzowi. Jednakze, stwierdzono rów¬ niez ich aktywnosc chwastobójcza, pnzed wzejsciem i po wzejsciu, w stosunku do innych chwastów w innych uprawach. W tablicach 2 i 3 zestawiono wy¬ niki badan przeprowadzonych w celu okreslenia aktywnosci chwastobójczej badanych zwiazków przed wzejsciem roslin.Badania przed wzejsciem przeprowadzono w spo¬ sób nastepujacy: Dobrej jakosci ziemie uprawna umieszczono w pojemniku aluminiowym i ubito na glebokosc od 4,5 do 12,7 cm od góry pojemnika. Na powierzchni gleby umieszczono spora ilosc nasion lub wegeta¬ tywnych odrosli gatunków roslin. Po wysianiu lub dodaniu wegetatywnych odrosli odwazono glebe potrzebna do calkowitego wypelnienia pojemnika.Glebe wraz ze znana iloscia substancji czynnej za¬ wartej w rozpuszczalniku lub w zawiesinie zwdlzal- nego proszku zmieszanego dokladnie i uzyto do po¬ krycia przygotowanych pojemników. Po potrakto¬ waniu przeniesiono pojemniki na pólki w cieplarni, Ta Przed 36 40 gdzie nawadniano je od dolu do tego stopnia, aby zapewnic odpowiednia wymagana ilosc wilgoci, dla kielkowania i wzrostu.W przyblizeniu dwa tygodnie po zasianiu i po potraktowaniu oceniono stan roslin i zanotowano wyniiki. W tablicach 2 i 3 ponizej zestawiono te wyniki. Dzialanie chwastobójcze okreslono na pod¬ stawie sikali ustalonej w oparciu o procentowe zniszczenie roslin kazdego gatunku. Oceny ustalono nastepujaco: •/• zniszczenia Ocena 0—24 0 25—49 1 50—74 2 75—100 3 Nieokreslony 5 Gatunki roslin stosowanych w jednej serii badan, z których dane zamieszczono w tablicy 2, oznaczono literami zgodnie z nastepujacym objasnieniem: A Ostrozen polny B Rzepien C Zaslaz 50 d Powój E Komosa biala F Rdest ostrogorzki bela 2 wzejsciem G Turzyca zólta H Perz wlasciwy I Sorgo aleppskie J Stoklosa dachowa K Chwastnica jedno¬ stronna Zwiazek z przykladu nr 1 I II III kg/ha 2 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 Gatunki roslin A 3 3 3 3 2 5 5 I B 4 2 2 2 1 0 0 C 1 5 1 1 2 1 1 0 D 6 2 2 3 1 1 0 i B 7 3 3 3 1 2 3 F * 3 2 3 1 2 2 G 9 3 3 3 3 3 2 H 10 3 3 3 2 3 3 I U 3 0 3 0 3 3 J 12 3 3 3 3 3 3 K 13 3 3 3 3 3 3 J125 384 M c.d. tabeli 2 1 1 IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII 2 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 11,2 5,6 3 3 3 5 5 5 5 2 3 3 3 5 5 3 1 3 0 2 1 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 1 0 ¦ 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 1 5 0 0 1 0 0 0 1 3 2 0 0 0 0 1 0 2 2 1 1 1 0 1 6 0 0 0 0 0 0 2 3 0 0 0 0 1 0 3 2 3 1 0 0 7 2 1 3 2 0 0 3 3 2 2 0 0 1 3 3 ] 2 3 1 2 j 1 1 * 1 2 2 3 1 0 3 3 1 1 1 0 2 1 2 ; i , ¦'l ! 1 ; o ! 0 ^ 3 2 3 1 0 3 3 2 3 3 1 0 2 1 3 3 3 3 3 0 10 2 3 3 3 3 0 3 3 2 2 2 0 3 1 .3 2 3 2 2 1 1 H 0 0 5 5 0 0 1 1 1 0 0 0 3 1 2 3 2 1 0 0 1 12 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 1 1 13 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 J 3 3 3 3 3 3 3 Zwiazki dale] badano wedlug wyzej podanego sposobu na nastepujacych gatunkach roslin: LSoja P Sorgo M Burak cukrowy B Rzeprien N Pszenica Q Gryka polna O Ryz zwyczajna m Wyniki zestawiono w tabeli 3 Tabela 3 D Wilec R Kanopda sesbanda E Komesa biala F Rdest ostrogorzki C Zaslaz J Stoklosa dachowa S Proso app.K Chwastndca jedno- stronna 1 T Palusanik krwawy Zwiazek z przykladu nr 1 I II III IV V VI kg/ha 2 5,6 1,12 0,28 0,06 0,01 5,6 1,12 0,28 0,06 0,01 5,6 1,12 0,08 0,56 5,6 1,12 0,28 0,06 0,01 5,6 1,12 0,28 0,06 0,01 5,6 1,12 0,28 0,06 T~ T 2 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Gatunki roslin 1T 4 3 2 2 0 0 3 3 2 1 1 2 1 1 0 2 0 1 0 0 2 0 0 0 0 1 0 0 0 N 5 3 3 3 1 0 3 2 2 0 0 3 2 1 0 3 1 0 0 0 3 2 0 0 0 2 0 0 0 O 6 3 3 2 1 0 3 3 3 1 0 1 2 2 0 3 1 0 0 0 3 2 1 0 0 1 0 0 0 p 1 7 3 3 2 0 0 3 3 1 0 0 3 1 1 0 3 0 0 0 0 3 3 0 6 0 1 0 0 0 B T i 0 0 0 1 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 [Q_ 9 2 2 1 0 0 2 1 0 0 0 3 1 0 0 1 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 0 0 0 D 10 3 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 0 0 0 R u 8 3 3 0 0 2 1 0 0 0 1 0 0 0 2 1 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 E 12 3 3 3 0 0 3 3 1 0 0 3 2 1 0 2 0 0 0 0 i i 6 0 0 0 0 3 0 *_ Jl 3 2 3 0 0 3 2 0 0 0 3 1 0 1 2 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0 0 0 0 c ii 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 J 15 3 3 3 2 0 3 3 3 1 0 3 3 3 0 3 3 2 0 0 3 3 2 1 1 3 3 2 0 S 16 3 3 3 V 0 3 3 2 0 0 3 3 3 0 3 2 1 0 0 3 3 3 0 0 3 ' 3 0 0 K 77 3 3 3 3 2 3 3 3 2 2 3 3 3 3 3 3 3 0 0 3 3 3 € 1 3 3 3 •1 Itj |m| 5 5 5 5 5 1 5 5 5 5 5 5 1 5 5 5 1 5 1 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 i125 284 U 12 c.d. tabeli 3 1 VII viii l IX ¦ l x hxi XII XIII 2 5,6 1,12 0,28 0,06 0,01 5,6 1,12 0,28 0,06 0,01 5,6 1,12 0,28 " 0,06 5,6 1,12; 0,28 0,06 5,6 1,12 0,28 5,6 1,12 0,28 0,06 0,01 5,6 1,12 0,28 0,06 0,01 3 1 0 0 0 p 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 c 0 0 0 0 0 0 0* 0 0 0 0 0 0 4 3 2 1 1 0 2 0 0 0 0 1 1 0 0 1 0 0 0 3 3^ V 3 2 1 0 0 2 1 0 0 0 5 2 1 0 0 0 3 2 0 0 0 1 0 0 2 1 0 0 3 2 0 3 2 0 0 0 3 2 1 0 _°_ 6 3 2 1 0 0 3 3 1 0 0 1 0 0 0 2 0 0 0 3 3 2 3 3 2 0 0 3 2 1 0 0 7 3 3 3 1 0 3 2 1 f ° 0 1 i ° i 0 1 0 1 3 \ 1 1 ° 0 3 3 2 3 1 0 0 0 2 1 0 0 0 6 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 [ ° 1 0 0 0 0 0 f ° 0 0 0 0 0 9 J 10 2 1 1 i? 1 3 2 0 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 1 1 l 2 1 0 0 0 2 2 0 0 0 3 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 .0 0 i-0 0 3 1 0 1 0 0 0 0 1 0 0 0 0 u 3 3 2 1 1 2 2 0 0 0 1 2 0 0 1 3 0 0 3 1 2 2 1 0 0 0 2 2 1 0 0 12 3 3 0 0 0 3 0 0 0 0 1 3 0 0 1 0 0 0 3 2 2 2 2 0 0 0 3 1 0 0 0 13 3 1 0 0 0 3 1 0 0 0 0 1 0 0 1 0 0 0 3 2 1 2 1 0 0 0 1 0 0 0 0 14 1 0 0 u 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 15 3 3 3 1 0 3 3 3 1 ¦1 3 3 1 0 3 3 2 0 3 3 3 3 3 3 0 0 3 3 3 0 0 16 3 3 3 2 1 3 3 3 0 0 3 1 0 0 3 2 1 0 3 3 3 3 3 1 1 0 3 3 1 0 0 17 3 3 3 3 • 3 3 3 3 0 3 3 0 0 3 3 ; 6 2 '3 3 3 3 3 1 1 3 3 3 0 0 18 1 3 3 3 3 i 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 | 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Stwierdzono, ze srodki chwastobójcze wedlug wy¬ nalazku wykazuja nieoczekiwanie znacznie lepsze wlasciwosci, jako herbicydy stosowane dla upraw plantowanego ryzu, szczególnie w-'Skutecznym se¬ lektywnym izwalczaniu odpornych chwastów jedno¬ rocznych, jak Echimochloa crus-galli i Monochoria vaginalis i wieloletnich, jak Cyprus seratinus (ale jako wyjatek lub dwa) i Eleocharis kuroguwai, w niektórych przypadkach niszczac wieloletni chwast Sagattania trifolia w wiekszymi zakresie, niz hand¬ lowy srodek chwastobójczy MACHETE i równiez zwalczajac lub hamujac rozwój wielu innych mniej odpornych chwastów wieloletnich i jednorocznych, W celu zilustrowania nieoczekiwanie lepszych wlasciwosci srodków wedlug wynalazku, zarówno bezwzglednych jak i wzglednych, przeprowadzono w cieplarni badania porównawcze. Dla celów po¬ równawczych zbadano srodek chwastobójczy MA¬ CHETE {jedyny obecnie handlowy chwastobójczy 2-chlorowcoacetanilid dla ryzu).W omówieniu przedstawionych ponizej wyników badan, stosowane dawki zwiazków o dzialaniu chwastobójczym oznaczono symbolami „GR15" i „GRss", dawki te sa okreslone w kilogramach na hektar (kg/ha), GR15 okresla maksymalna dawke substancji chwastobójczej potrzebna do osiagniecia 15*/o lub miniejszego uszkodzenia upraw, a GRss oznacza minimalna dawke potrzebna do osiagniecia 35% zahamowania chwastów. Dawki GR15 i GR35 sta- 55 60 6? nowia miare potencjalnego, handlowego zastosowa¬ nia, rozaimiejac oczywiscie, ze odpowiedinde handlo¬ we srodki chwastobójcze moga powodowac wieksze lub mniejsze uszkodzenia w umiarkowanych gra¬ nicach.Nastepnym miernikiem efektywnosci zwiazków chemicznych jako selektywnych substancji chwas¬ tobójczych jest „wspólczynnik selektywnosci" (.,SF") dla okreslonego zwiazku wobec danych upraw i chwastów. Wspólczynnik selektywnosci jest miara wzglednego sitopnoa bezpieczenstwa uprawy i uszkodzenia chwastów i jest wyrazony jako sto¬ sunek GR15/GR85, to znaczy jest. wartoscia uzyskana z podzielenia dawki GR15 dla roslin uprawnych przez dawke GRss dla chwastu, przy czym obie dawki wyrazone sa w kg/ha.Poniewaz tolerancja uprawy i zwalczanie chwas¬ tów sa wzajemnie ze soba powiazane, wskazane jest krótkie omówienie tej zaleznosci w odniesieniu do wspólczynników selektywnosci. Na ogól pozadane jest, aby wspólczynnik bezpieczenstwa uprawy, to jest wartosc tolerancji wobec srodka chwastobój- C2jego byla wysoka* poniewaz z takich lub innych powodów czesto pozadane sa wyzsze stezenia srod¬ ków chwastobójczych. I na odwrót pozadane jest, aby dawka niszczace chwasty byly male, to jest, aiby srodek chwastobójczy mial wysoka aktywnosc jednostkowa ze wzgledów ekonomicznych i mozli¬ wych skutków ekologicznych. Jednakze, male dawki125 384 13 14 srodka chwastobójczego moga nie byc dostateczne dla zniszczenia pewnych chwastów i moga byc wy¬ magane wieksze dawki.Najlepszymi srodkami chwastobójczymi sa takie, które przy najmniejszej dawce niszcza najwieksza liczbe chwastów i zapewniaja najwiekszy stopien bezpieczenstwa uprawy, tj. tolerancje uprawy. Tak wiec wspólczynnik selektywnosci (okreslony powy¬ zej) stosuje sie do ilosciowego okreslenia zaleznosci miedzy bezpieczenstwem uprawy, a niszczeniem chwastów. Im wyzsza jest liczbowa wartosc wspól¬ czynnika selektywnosci, tym wieksza jest selek¬ tywnosc srodka chwastobójczego wobec chwastów w danej uprawie.Dane z przeprowadzonych w cieplarni badan po¬ równawczych aktywnosci chwastobójczej przedsta¬ wiono w tablicy 4. Porównywano wzgledna sku¬ tecznosc zwiazków z przykladów I, III—VI, VIII i IX z butachlorem (substancja czynna w MACHETE, handlowym srodku chwastobójczym), jaiko selek¬ tywnych substancji chwastobójczych przeciwko chwastom azjatyckim, zwykle towarzyszacym plan¬ towanemu ryzowi.Badania w cieplarni przeprowadzono nastepuja¬ co: wierzchnia warstwe mulristo-piaazczystej gleby Raya, zawierajaca okolo 0,05% wagowych krylium i przesiana przez sito 0,6 cm okadza sie w ciagu 5—10 dni przed uzyciem. Ta mulisto-piaszczysta gleba Raya, wypelnia sie pojemnik do poziomu za¬ pewniajacego 2,54 cm glebokosci nawadniania.Tab 10 15 10 W pojemnikach sadzi sie rosliny ryzu (Bluebebelle) w wieku 2 do 3 tygodni oraz klacza lub nasiona badanych chwastów. Pojemniki nastepnie zalewa sie, a badany zwiazek chemiczny stosuje sie na powierzchnie zalewajacej wody. Ilosc wody na¬ wadniajacej zmniejsza sie, aby pozwolic na kiel¬ kowanie nasion Echdnochloa oms-gaili (chwastnicy jednostronnej), a nastepnie ponownie zalewa sie i pozostawia w tych warunkach. Po okolo 3 tygod¬ niach po potraktowaniu (WAT), okreslono procen¬ towe zahamowanie wedlug skali 0—100%.Wyniki badan zestawione w tabeli 4 przedsta¬ wiaja procent zahamowania roslin przy stosowanej dawce w granicach od 0,28 kg/ha do 2,24 kg/ha.Dane wyrazano przez okreslenie dlawek GRis i GRes, odpowiednio dla ryzu i chwastów, jak to wyjas¬ niono powyzej; przy czym wspólczynnik selektyw¬ nosci podano w nawiasach ponizej kazdego z chwastów; „NS" oznacza ndeselektywny, w grani¬ cach dawki stosowanej w badaniach. Stopien znisz¬ czenia Sagittarda trifolia, jednego z chwastów sta¬ nowiacych najwazniejszy problem ekonomiczny i najbardziej ze wszystkich badanych chwastów wieloletnich odipornego na 2-chlorowcoacetamid, podano w ostatniej kolumnie tablicy 4; procent zniszczenia podano dla maksymalnej stosowanej dawki 2,24 kg/ha. Gatunki chwastów okreslono nastepujaco: Echiinochloa crus-galli (EC), Monocho- ria vaginaliis (MV), Cypenus serotinus (CS), Eleo- chards guroguwai (EK) i Sagitaria trifolia (ST). ela 4 Zwiazek Butachlor Przy¬ klad I Przy¬ klad III Przy¬ klad IV Przy¬ klad V Przy¬ klad VI Przy¬ klad VIII Przy¬ klad IX GRis (kg/ha) Ryz 2,24 2,24 2,24 2,24 2,24 2,24 1,96 1,87 EC ' <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) 1 <0,28 (7) <0,28 (6,7) MV L <0,25 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (7,0) <0,28 (6,7) GRbs (kg/ha) CS <0,25 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (7,0) 0,31 (5,4) EK 0,4 (5,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) <0,28 (8,0) 0,43 (4,7) <0,28 (7,0) 0,86 (1,9) ST 2,24 (NS) 2,24 (NS) 2,24 (NS) 2,24 (NS) 2,24 (NS) 2,24 (NS) 2,24 (NS) 2,24 (NS) Zniszczenie ST przy kg/ha (•/o) | 15 65 30 20 10 10 70 25 Z danych w tabeli 4 wynika, ze zwiazki stano¬ wiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku maja szereg zalet w porównaniu z butachlorem, a mianowicie: (1) Zwiazki z przykladów III—VI maja wyzszy wspólczynnik bezpieczenstwa wobec ryzu; (2) Zwiazki z przykladów I III—V i VIII maja wyzszy wspólczynnik selektywnosci przeciwko EK i (3) wszystkie zwiazki z przykladów I, III, IV,125 384 15 VIII i IX wykazuja wyzsze procentowe zniszcze- rie ST, niz butachlor. Calkowita wyzsao^c zwiaz¬ ków stanowiacych substancje czynna srodika wed¬ lug wynalazku, zwlaszcza tych z przykladów I i III—VI, w porównaniu z handlowym srodkiem chwastobójczym, wyraznie wynika z danych w tabeli 4. 16 W innych porównawczych badaniach w cieplarni, porównano równiez innie zwiazki stanowiace sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku z buta- ::hlorem, jako stanarrdwym srodkiem chwasto¬ bójczym, stosowanym dla upraw plantowanego ryzu. Zwiazki z przykladów II, VII i X—XIII i bu¬ tachlor badano wedlug spoisobu opisanego powyzej; wyniki badan podano w tabeli 5.Tabela 5 Zwiazek Butachlor Przy¬ klad II Przy¬ klad VII Przy- wlad X Przy¬ klad XI ' Przy¬ klad XII Przy¬ klad XIH GR15 (kg/ha) Ryz 1,68 1,8 2,24 2,24 1,12 0,75 1,12 GR85 (kg/ha) EC 0,99 (1,7) <0,28 (7,2) <0,28 (S,0) <0,28 (8,0) <0,28 (4,0) <0,28 (2,7)- <0,28 (4,0) MV 1,3 (1,3) <0,25 (7,2) <0,43 (5,3) <0,28 (8,0) <0,28 (4,0) <0,28 (2,7) <0,28 CS 2,24 (NS) 0,78 (2,6) <0,52 (4,3) 2,24 (NS) '0,95 (1,2) 1,8 (NS) 1,0 (4,0) (1,1) 1 EK 0,71 (2,4) <0,23 (7,2) 0,47 (4,8) <0,28 (8,0) <0,28 (4,0) <0,28 (2,7) <0,28 (4,0) ST 2,24 (NS) 224 (NS) 2,24 (NS) 2,24 (NS) , 2,24 (NS) 2,24 (NS) 224 (NS) Zniszczenie ST przy 2,24 kg/ha (%). 25 10 0 0 10 1 15 20 Z daoych w tabeli 5 wynika, ze kazdy zwiazek stanowiacy substancje czynna srodika wedlug wy¬ nalazku wykazuje jedna lub wiecej zalet w stosun¬ ku do butachlo-riu, a mianowicie: (1) zwiazki z przy¬ kladów II, VII i X wykazuja wyzszy wspólczynnik bezpieczenstwa dla ryzu i (2) kazdy zwiazek stano¬ wiacy substancje czynna srodka wedlug wynalazku wykazuje wyzszy niz butachlor wspólczynnik selek¬ tywnosci w stosunku do EC, MV, CS (z wyjatkiem zwiazku z przykladu X) i EK. Chociaz butachlor wykazuje wyzszy wspólczynnik bezpieczenstwa nóz zwiazki z przykladów XI—XIII i wyzszy procent zniszczenia ST nóz zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku, zalety te niwe¬ luje znacznie ndzSiZy wsp&czyimik selektywnosci dla wiekszosci badanych cttwafet&w. Nalezy wspom¬ niec, ze chociaz próby cieplarniane i polowe zmie¬ nialy sie z próby na próbe: (z*fykle wiecej w ciepr lairni niz na polu), dane parównlawcze podane w niniejszych tablicach uzyskano w idejntycznych wa¬ runkach w odniesieniu do wszystkich substancji cliwastobójczycjh, poddanych badaniofrn.W innych baidaniach porównawczych w cieplarni, przy maksymalnej dawce 1,12 kg/ha i przy maksy*- majnej dawce 2,24 kg^ha, badano zwiazek z przy¬ kladu III i butachlor na ryzu wysianym na obsza¬ rze wyzej polozonym. Biorac pod uwage przecietna z dwóch prób stwierdzono, ze zwiazek z przykla- 40 du III selektywnie zwalcza Echinochloa crus-galli (chwastnice jednostronna) przy 0,31 kg/ha, zapew¬ niajac bezpieczenstwo ryzu przy dawce 1,43 kg/ha, dajac w rezultacie wskaznik selektywnosci oo naj¬ mniej 4,6. W przeciwienstwie do tego butachlor 46 (handlowy srodek chwastobójczy dla ryzu), wymaga dawki 0,7 kg/ha, aby selektywnie zwalczac te same chwasty, zapewniajac bezpieczenstwo ryzu przy 1,68 kg/ha, dajac w rezultacie wspólczynnik co najmniej 2,4 to jest okolo jednej drugiej tego, co K zwiazek z przykladu III.W dalszych badaniach w cieplarni, zwiazek z przykladu III badano pod wzgledem jego aktyw¬ nosci w stosunku do jednorocznych chwastów, przy H . dawce w zakresie od 0,07 do 1,12 kg/ha. W tabeli 6 podano dawki GR15 iG-Rss dda buraków cukrowych i róznych chwastów; wspólczynnik selektywnosci dla substancji chwastobójczych stosowanych prze¬ ciwko chwastom w vburakach cukrowych podano M , w nawiasach ponizej chwastów „NS" oznacza mie- selektywnlosc w warunkach próby. W tablicy sto¬ sowano nastepujace skróty: chwastnica jednostron¬ na (BYG), owies gluchy (WO), stoklosa dachowa (DB), szkarlat (RRP), wyczyniec polny (BG), wielka £ pal/usznik krwawy (LCG) i wlasndca zólta (YFT).17 125 384 Tabela 6 18 GR15 (kg/ha) Buraki cukrowe 1,12 GR85 (kg/ha) BYG <0,07 (16) WO 0,28 (4) DB 0,21 (5,3) RRP 1,12 (NS) BG 0,14 (8) LCG 0,14 (8) YFT 0,14 (8) Z danych w tabeli 6 wynika, ze zwiazek z przy¬ kladu III selektywnie zwalcza wszystkie poddane badamoim chwasty, oprócz szarlat/u, przy dawce duzo nizszej niz 1,12 kg/ha, udowadniajac w ten sposób wszechstronnosc tego zwiazku, jako sku¬ tecznie dzialajacej substancji chwastobójczej sto¬ sowanej w waznych uprawach.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku moga byc bezpiecznie stosowane, z zachowaniem normalnego stopnia uwagi, wyma¬ ganego przy poslugiwania sie zwiazkami chwasto¬ bójczymi, przy czym nie wymagane sa zadne spec¬ jalne srodki ostroznosci.Zatem, z poprzedniego szczególowego opisu wy¬ nika, ze zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku wykazuja nieoczekiwane i wybitnie lepsze wlasciwosci chwastobójcze, za¬ równo bezwzglednie jak i wzglednie, w stosunku do znanych, odpowiadajacych im strukturalnie zwiazków, z których jeden jest substancja czynna w handlowym srodku chwastobójczym. Stwierdzo¬ no, ze zwiazki stanowiace substancje czynna srodka waalug wynalazku sa wybitnymi selektywnym sub¬ stancjami chwastobójczymi, zwlaszcza w zwalczaniu azjatyckich jednorocznych i wieloletnich chwastów, wystepujacych w plantowanym ryzu. W szczegól¬ nosci, zwiazki te daja znakomite efekty w zwalczaniu traw Echinochloa crus-galli i Monochoria vaginalis i chwastów wieloletnich, takich jak Cyperus sero- tinus, Elecharis kuroguwai, a niektóre z nich sa szczególnie skuteczne przeciwko Sagittaria trifolia, jednoczesnie zwalczajac i/lub tlumiac inne mniej odporne jednoroczne trawy i chwasty wieloletnie, wlaczajac wymienione w tablicach 2, 3 i 6 i in¬ nych.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku, wlacz¬ nie z koncentratami, które wymagaja rozcienczenia przed zastosowaniem, zawieraja conajmniej jedna substancje czynna i substancje pomocnicza w pos¬ taci cieklej lub stalej. Srodki chwastobójcze wytwa¬ rza sie przez zmieszanie substancji czynnej z sub¬ stancja pomocnicza, taka jak rozcienczalnik, wy¬ pelniacz, nosnik i srodki kondycjonujace, dla uzys¬ kania srodka w postaci subtelnie roedirobnionej substancji stalej, granulek, pastylek, roztworów, dyspersji lub emulsji. Tak wiec substancje czynna mozna stosowac wraz z substancja pomocnicza taka jsk. subtelnie rozdrobniona substancja stala, ciecz driganiczm, wodfy srodek zwilzajacy, srodek dys- perfeuj^cy, srodek emulgujacy albo odpowiednie ich polaczenie.Srodki wedlug wynalazku, zwlaszcza ciecze i zwilzalne proszki, korzystnie zawieraja jako sro¬ dek kondy^^oriMJacy Jeden lub wiecej srodków po- 15 20 31 60 wierzchniowo-czynnych, w ilosci wysitarczajacej dla nadania skladnikom srodka zdolnosci do latwego dyspergowania w wodzie lub w oleju. Wprowadze¬ nie srodka powierzchniowo-czynnego do preparatu chwastobójczego znacznie wzmaga jego skutecznosc.Okreslenie „srodek powierzchniowo-czynny" obej¬ muje srodki zwilzajace, srodki dyspergujace, srodki rozpraszajasce i srodki emulgujace. Z taka sama latwoscia mozna stosowac srodki anionowe, katio¬ nowe i iiiejonitowe.Korzystnymi srodkami zwilzajacymi sa sulfonia¬ ny alikilobenzenfu i alkilonaftaleniu, siarczanowane alkohole tluszczowe, aminy lub amidy kwasowe, estry dlugolancuchowych kwasów izotionianiu sodo¬ wego, estry swlfo bursztynianiu sodowego, siarczano¬ wane lub •sulfonowanie estry kwasów tluszczowych, sulfoniany produktów naftowych, sulfonowane oleje roslinne, dwaitrzeciorzedbwe glikole acetylenowe, pochodne polioksyetylenowe aUkilofenoli (zwlaszcza izooktylofenol i nonylofenol) i pochjodne polioksy- etyienowe mono estrów w/zszych kwasów tluszczo¬ wych z bezwodnikami heksriitu (jnp. sorbitu). Ko¬ rzystnymi dyspergatorami sa metyloceluloza, alko¬ hol poliwinylowy, Mgnosulfoniany sodowe, polime- ryczne alkzilo naftalenosulfoniany, naftalenosulfo- nian sodowy i rjOlimetyleno-bisnaftaleriosulfoniany.Zwilzalne proszki sa preparatami dyspergujacy¬ mi w wodzie, zawierajacymi Jeden lub wiecej sub¬ stancji czynnych, obojetny staly wypelniacz i Jeden lub wiecej srodków zwilzajacych i dyspergujacych.Obojetnymi, stalymi wypelniaczami sa zwykle sub¬ stancje pochodzenia mineralnego, takie jak natu¬ ralne glinki, ziemia okrzemkowa i syntetyczne mi¬ neraly stanowiace pochodne krzemionki i tym po¬ dobne. Przykladami taMch wypelniaczy sa glinki kaolinowe, glinka attapulgitowa i syntetyczny krzemian magnezu. Srodek wedlug wynalazku w postaci zwilzalnego proszku zawiera zwykle od okolo 0,5 do 80 czesci (korzystnie od 5—20 czesci) substancji czynnej, od okolo 0,25 do 25 czesci (ko¬ rzystnie 1—15 czescd) srodka zwilzajacego, od okolo 0,25 do 25 czesci (korzystnie 1,0—15 czesaL) srodka dyspergujacego d od 5 do okolo 95 czesci (korzystnie 5—50 czesci) obojetnego, stalego wypelniacza,, przy czym wszystkie czesci stanowia czesci wagowe w odniesienilu do calosci srodka. Obojetny staly wy¬ pelniacz w ilosci od okolo 0,1 do 2,0 czesci mozna zastapic inhibitorem korozji i/lub srodkiem zapo¬ biegajacym piendeniiu i/lub obydwoma tymi srod¬ kami.Inne preparaty stanowiace pyliste koncentraty zawierajace od 0,1 do 60*/o wagowych substancji czynnej na odrxwiedniim nosniku; proszki te przed3$ 125 384 20 uzyciem mozna rozcienczac do stezenia w zakresie od okolo 0,1—10% wagowych.Wodne zawiesiny lub emulsje mozna wytworzyc przez zmieszanie wodnej mieszaniny nierozpusz¬ czalnej w wodzie substancji czynnej i srodka emul¬ gujacego, az do uzyskania jediriorodnosci, a nastep¬ nie homogenizowanie celem „otrzymania emulsji subtelnie rozxkobniomych czastek. Otrzymana ste¬ zania zawiesina wodma charakteryzuje sie nadzwy¬ czaj malym rozmiarem czastek, w zwiazku z czym po rozcienczaniu i rozpyleniu pokrycie jest bardzo jednolite. Odpowiednie stezenia takich preparatów wynosza od okolo 0,1—60%, korzystnie 5—50°/o wa¬ gowych substancji czynnej, a górna graoica jej za¬ wartosci ograniczona jest rozpuszczalnoscia w roz¬ puszczalniku.W innej postaci wodnej zawiesiny, nie mieszajacy sie z woda zwiazki o dzialaniu chwastobójczym, kapsulkuje sie dla uzyskania fazy niikrokapsulko- wej rozproszonej w fazie wodnej. Wedlug jednego ze sposobów mikrokapsulki formuje sie przez pola¬ czenie fazy wodnej, zawierajacej liginosulfomanowy emulgator i ndemieszajacego sie z woda zwiazku chemicznego i polifenyloizocyjaniainu polimetyleniu, rozpraszajac faze nie mieszajaca sie z woda, w fazie wodnej, z nastepujaca addycja wielofunkcyjnej aminy. Izocyjanian i zwiazki aminy reaguja, two¬ rzac otoczke ze stalego mocznika, dookola czastek zwdazfcu chemicznego tnde mieszajacego sie z woda, tworzac w ten sposób mikrokapsulki. Zazwyczaj stezenie mikrokapsulkfowanego materialu wynosi od okolo 480 do 700 g/l, korzystnie 480 do 600 g/l w stosunku do calosci preparatu.Koncentraty sa zwykle roztworami substancji czynnej w nie mieszajacych sie lub czesciowo nie mieszajacych sie z woda rozpuszczalnikach, zawie¬ rajacych srodek powierzchniowo czynmy. Rozpusz- czalniikaini odpowiednimi dla substancji czynnej wedlug wynalazku sa: dwumetyloformamid, dwu- metylosulfotlenek, N-metylopirolidon, weglowodory i nie rnieszajace sie z woda etery, estry lub ketony.Jednakze mozna wytwarzac inne koncentraty ciekle o wysokim stezeniu przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku i nastepnie rozciencze¬ nie np. nafta, do wytworzenia preparatu o stezeniu odpowiednim do opryskiwania. Koncentraty zawie¬ raja zazwyczaj od okolo 0,1 do 95 czesci (korzystnie 5—6Q czesci) suibstamcji czynnej, okolo 0,25 do 50 czesci (korzystnie 1—25 czesci) srodka powierzch¬ niowo czynnego i jesli jest to potrzebne, okolo 4 do 94 czesci rozpuszczalnika; przy czym wszystkie czesci sa czesciami wagowymi w odniesieniu do calkowitej masy oleju emulgujacego.Granulki sa preparatami fizycznie zawierajacymi skjadinok czynny przylegajacy lub rozprowadzony w podstawowym podlozu obojetnego subtelnie roz¬ drobnionego wypelniacza, W celu ulatwienia wy¬ plukiwania skladnika czynnego z granulek, srodek moze zawierac wymieniony uprzednio srodek po¬ wierzchniowo czynny. Przykladami odpowiednich nosników sa naturalne glinki, pirofility, iiity i wer¬ mikulity. Korzystnymi nosnikami sa porowate, absorpcyjne, uformowane czastki, takie jak ufor¬ mowane i przesiane czastki glinki attapulgitu lub eltspanidowane na goraco czastki wermikulitu i sub¬ telnie rozdrobnione glinki, takie jak glinki kaoli¬ nowe, uwodnione glinki attapulgitowe lub glinki ben/tonitowe. Wypelniacze te rozpyla sie lub miesza z substancja czynna dla uformowania chwastobój- 5 czych granulek.Preparat wedlug wynalazku w postaci gramule^ moze zawierac od okolo 0,1 do okolo 30 czesci, ko¬ rzystnie od okolo 3 do 20 czesci wagowych sub¬ stancji czynnej na 100 czesci wagowych glinki 10 i 0 do okolo 5 czesci wagowych srodka powierzch¬ niowo czynnego na 100 czesoi wagowych czastek glinki Srodki wedlug wynalazku moga równiez zawierac inne substancje dodatkowe, na przyklad, nawozy u sztuczne, inne herbicydy, inne pestycydy, srodki zapewniajace bezpieczenstwo i tym podobne stoso¬ wane jako substancje pomocnicze luib w polaczeniu z uprzednio opisanymi suibstancjami pomocniczymi.Inne zwiazki chwastobójcze uzyteczne w polaczeniu m z substancjami czynnymi wedlug wynalazku, szcze¬ gólnie dla plantowanego ryzu, obejmuja na przy¬ klad metylo-5-[2,4-dwuchlorofenoksy] -2-nitrobenzo- esan (nazwa zwyczajowa „bifenoks", czynny sklad¬ nik w srodku chwastobójczym MODOWN R), sul- M fenian l,3-dwumetylo-4-[2,4-dwuchloirolbenzoilo]-5- -pirazolilo-para-tolueniu (oznaczenie kodowe „SW- -751"), a^HnaftoksyJ-propionandldid (zakodowany „MT-101"), eter 2,4-diwuchloro-3,-metoksy-4,-niitro- dwufenylowy (zakodowany „X-52"), 3,4-dwuchloro- m propdonoanilid (zwyczajowa nazwa „propandl") itd.W przypadku stosowania w innych uprawch niz ryzowych, mozna takze laczyc inne zwiazki chwas¬ tobójcze z substancjami wedlug wynalazku. Na przyklad, takimi innymi zwiazkami sa triazyny, M moczniki, karbaminiany, acetamidy, acetonilidy, uracyle, pochodne kwasu octowego i fenolowe, tio- karbaminiany, triazole, kwasy benzoesowe, nitryle, etery dwufenylowe i podobne, takie jak: Pochodni heterocykMczne zawierajace azot/siarke ^ 2-Chloro^4-etyloamino-6- izopropyloaimino-s - triazy- na ,2cpyloami^ tlenek 3-izopropylo-lH-2,l,3-benzotiadiazyna-4(3H)- -oniu, 3-Amino-1,2,4-triazole, 3-Amino-1,2,4-triazole, Sól e^-dwuhydrodwuipirydo^l^-a^^r-cj-pirazydy- m niawa, 5-Bromo-3-izopropylo-6-metylouracyl, 1,1'- -Dwumetylo^^^wupiirydyna, 5-III-rzed.-Butylo- -3(2,4-diwuchloro-5^zopropoksyfenylo)-1,3,4-oksadia- zolon-2, MoczmM N,-(4-chlorofenoksy)-fenylo-N,N-dwu- m metylomocznik, N,N-dwumetylo-N'-(3-chloro-4-me- tylofeny]o)mocznik, 3-(3,4-dwuchloirofenylo)-l,l- ^womie^ylomoczndk, l,3-Dwumetylo-3-(2-benzotia- zolilo)moczniik, 3-(p-CMorofenylo)-l,l-dwumetylo- mocznik, l-Botylo-3-<3,4-dwuchlorofenylo)-1-mety- u lomocznik, Karbaminiany/Tiokarbaminian,y Dwuetylodwutio- karbamindan 2n:hloroallilowy, N,N-^dwuetylotiokar- baitnindan. S-(4-chlorobenzylowy, N-(3-chlorofenylo)- karfoaminiari izopropylowy, N,N-dwuizopropylotio- karbaminian S-2,3-dwuchloroallilowy, N,N-dwupro- pylotaokaribamiinian etylowy, Dwupropylotiokariba- minaan S-propylowy, Acetaiimdy/Acetanilió^/Aniliny/Amidy 2-Chloro- -N,N-diwualliloacetamiid, N,N-Dwumetylo-2,2- 65 fenyloaoetamid, N-(2,4-4wumetylo-5-[((trójfluoro-21 125 384 metylo)sulfonylo)amioo] -femylo)-aoetaimid, N-izo- propylo-2-chloToacetanilid, 2\6,-Dw*jetylo-N-meto- ksymetylo-2-cWoroacetanilid, 2,-Metylo-6,-etylo-N- -(metoksypropylo-2)-2-chloroac«taii^ a,a,a-Tró j- fluoro-2,6-dwunitro -N,N-dwupropylo - p - toluidyma, N-(l,l - Dwumetylopropynylo) - 3,5 - dwuchlorobenz- amid, Kwasy/Estry/Alkohole Kwas 2,2-dwuchlor0fropao- nowy, Kwas 2-metylo-4-chloiofenoksyoctoiwy, Kwas 2,4-dwucMorofenoksyoctowy, 2-[4-{24-Dwuchloiro- fenotosy)fenok5y]pioaMairi metylowy, Kwas 3-ami- no-2,5-dwuchlon)benzoesowy, Kwas 2-metoksy-3,5- -otoiuchloroibenEoesowy, Kwas 2,3,6-tirójchlorofeny- loootowy, Kwas lnnaftyloaniinoftalowy, 5*[2-chloro- -4^ta-ójfluorometylo)fenoksy]-2-nitrobe^ so¬ dowy, 4,6-dwundtiro- o-11-rz^d.-boitylofenol, N-(fos- ionometylo)gldcyna i jej Ci-6 jednoalkiLlowa amina i sole metali alkalicznych i ich kombinacje, Etery Eter 2,4^iwaichloix)lenylc-4-ndtrofenylowy, Eter 2-chloro-a,a,a-trójfLuoro-p/tolilo - 3 - etoksy - 4- -nitrodwfuienylowy, Rózne 2,6-Dwuehloox)(benzx)nitj:yl, Sól jetinoBOdo- wa kwasu metaarsenowego, Sól dwusodowa kwasu metaarsenowego.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac pojedynczo, jaiko mieszaniny z innymi srodkami chwastobójczymi i mozna je stasowac ko¬ lejno z innymi srodkami chwastobójczymi. Na przy¬ klad, po traktowaniu uprawy plantowanego ryzu srodkami, wedlug wynalazku, moze nastepowac traiktowanie innymi srodkami chwastobójczymi lub mieszaninami takimi jak dwuetylotiokarbaiminian S-4^hloxObenEylowy (nazwa zwyczajowa „benz- tiokarb" plus 2-cMoro^,6-dwu(etyloamino)-l,3,5- -triazyna (nazwa zwyczajowa „simaryna") lub 2,2-dwutlenek 3Hizopropylo-(lH)-benzo~2,l,3-tiadia- zynonu-4 (nazwa zwyczajowa „benitazon") lub kwas 4-(4K:hloro-2-metykfeffioksy)maslowy (nafcwa zwy¬ czajowa „MCPB").Srodki wedlug wynalazku wykazuja ich pierw¬ szorzedna uzytecznosc dla ryzu plantowanego.Jednakze, jak wykazaly wyniki badan dla zwiazku z przykladu III w tablicy 5 przynajmniej niektóre srodki tej klasy mozna stosowac równiez dla ryzu wysianego bezposrednio. Jednakze, ze wzgledu na wysoka aktywnosc jednostkowa srodków wedlug wynalazku, bezposrednio wysiewany ryz jest znacz¬ nie mniej tolerowany przez niektóre ze srodków wedlug wynalazku. Zgodnie z tym, srodki chwasto¬ bójcze mozna laczyc ze srodkami zabezpieczajacymi lub odtinutkami, aby wzmóc tolerancje, zarówno plantowanego, jak i bezposrednio wysianego ryzu.Przykladami srodków zabezpieczajacych przydat¬ nych dla srodków chwastobójczych wedlug wyna¬ lazku, sa eter cyjainometylowy 2-oksymu fenylo- glioksynitrylu ujawniony w opisie patentowym Si Zjedhw Ameryki nr 4152137, 2,4-dwupodstawione kwasy 5-fciazolokarbolksylowe kwasy i ich pochodne, ujawnione w opisie patentowym St. Zjedn, Ame¬ ryka nr 4199506 i inne znane srodki zabezpieczajace przy stosowaniu 2-cMorowcoacetanilidów dla ryzu.Nawozy sztuczne uzyteczne w polaczeniu ze skladnikami czynnymi obejmuja, na przyklad, azo¬ tan amonowy, mocznik, potas i superfósfat. Inne' uzyteczne dodatkowe srodki obejmuja materialy w których organizmy roslinne zapuszczaja korzenie i rosna, takie jak kompost, obornik, próchnica, piasek i tym podobne.Chwastobójcze preparaty opisanych powyzej ty¬ pów maja przykladowo nastepujace sklady: I Koncentraty do emulgowania Procent wagowy !• ii A. Zwiazek z przykladu I Ester fosforanowy etoksylowanych alkoholi (np. GAFAC R RE-610) Etoksylowana Ill-rzed. amina po¬ chodzaca z olejów tluszczowych, ta¬ kich jak olej palmowy (np. Etho- meenR 0(12) Jednochlorobenzen Rozpuszczalnik aromatyczny C» (T-400) 50,0 4.125 0,875 13,5 31,5 * B.Zwiazek z przykladu III GAFAC RE-610 EthomeenR C/12) MCB 100,00 46,45 4,125 0,875 48,55 25 C. Zwiazek z przykladu IV Mieszanina dodecylobenzenosulfo- nianoi wapniowego i eteru poli- oksyetylenowego (np. Atlox 3437F) Ksylen 100,00 5,0 1,0 HO 100,00 II Koncentraty ciekle Procent wagowy A Zwiazek z przykladuV 10,0 Ksylen 90,0 45 B.C.D.A.Zwiazek z przykladu VI Dwumetylosulfotlenek Zwiazek z przykladu VII N^metylopyrolidon Zwiazek z przykladu VIII Etoksylowy olej rycynowy Rodamina B Dwumetyloformamid III Emulsje Procent Zwiazek z przykladu IX Kopolimer blokowy polioksyetylenu z polioksypropylenem w butanolu (jnp. TergitolR XH) Woda 100,00 85,0 15,0 100,00 50,0 50,0 100,00 M 20,0 0,5 74,5 100,00 wagowy 40,0 4,0 56,0 B. Zwiazek z przykladu X Kopolimer blokowy polioksyetylenu z polioksypropylenem w butanolu Woda 100,00 5,0 3,5 91,5 100,00125 384 23 IV Proszki zwilzalne Procent wagowy A, Zwiazek z przykladuI 25,0 Lrignosulfonian sodowy 3,0 N-metylo-N-oleilo-taurynian sodowy 1,0 Bezpostaciowa krzemionka (syntetyczna 71,0 100,00 B Zwiazek z przykladuIII 80,0 , IvuoktylosiuIfobursztyinian sodowy 1,25 Lignosulfonian wapniowy 2,75 Bezpostaciowa krzemionka {syntetyczna) 16,00 100,00 Zwiazek z przyklad IV Iiignosulfonian sodowy N-metylo-N-oleilo-taurynian sodowy Glinika kaolinitowa 10,0 3,0 1,0 86,0 100,00 B.V Pyly Zwiazek z przykladu X Olimka aittapulgitowa Zwiazek z przylkladu XI Montmorylonit C. Zwiaizek z przykladni XII Bentonit D. Zwiazek z przykladu XIII Ziemia okrzemkowa Procent wagowy 2,0 98,0 100,00 60,0 40,0 100,00~ 30,0 70,0 100,00 1,0 99,0 100,00 VI Granulki ._ Procent wagowy A Zwiazek z przykladuI 15,0 Graiiiulowany aitapulgiit (20/40 mesh) 85,0 Too,b"o~ B. Zwiazek z przylkladu III Ziemia okraemkowa (20/40) C. Zwiazek z przykladu IV Bentonit (20/40) 30,0 70,0 100,00 30,0 70,0 100,00 D.A.Zwiazek z przykladu V 5,0 Pirofilit (20/40) 95,0 100,00 VII Mikrokapsulki Procent wagowy Zwiazek z przykladu I, zakapsulko- wany w otoczce polimocznikowe] 49,2 IJgnosulfonian sodowy (np. Reax R B) 0,9 Woda 49,9 B. Zwiazek z przykladu III, zakapsul- kowamy w otoczce polimoczniikowej Lignosulfonian potasowy (np. Reax« C-21) Woda 100,00 10,0 0,5 89,5 7oo,oo 24 Zwiazek z przykladu IV, zakapsulko- wany w otoczce poliinocznikowej Sól magnezowa Mgnosiarczanu (TreaxR LTM) Woda 80,0 2,0 18,0 loo,oo~ W celu zwalczenia chwastów skuteczna ilosc srodika wedlug wynalazku stosuje sie do gleby it z roslinami lub wprowadza sie do wodinego srodo¬ wiska w dowolny dogodny sposób. Srodki ciekle i stale stosuje sie konwemcjonalnymi metodami, np. przy uzyciu mechanicznych rozpylaczy, wysieg¬ nikowych i recznych rozpylaczy i mglowych roz- li pylaczy. Srodki stosuje sie takze rozpylajac z sa¬ molotów w postaci pylu lub mgly ze wzgledu na ich skutecznosc przy niskich dawkach. W przy¬ padku zastosowania srodka chwastobójczego do roslin wodnych zwylkle srodek ten dodaje sie do 20 srodowiska wodinego na obszarze, na którym po¬ zadane jest zniszczenie roslin wodnych.Zastosowanie skutecznej dawki srodka wedlug wynalazku do miejsc wystepowanda niepozadanych chwastów jest podstawowe i istotne dla praktycz- * nego wykonania wynalazku. Dokladna dawka sub¬ stancji czynnej, która powinna byc zastosowana zalezy od róznych czynników, miedzy innymi od tego czy jest stosowana w srodowisku wodnym lub w srodowisku gleby, od gatunków roslin i etapu ich *• rozwoju, typu i warunków gleby, ilosci opadów deszczu i uzytego specyficznego andlidu. Przy selek¬ tywnym stosowaniu przed wzejsciem roslin lub do gleby, zwykle uzywa sie od 0,02 do okolo 11,2 kg/ha, korzystnie od okolo 0,04 do okolo 5,60 kg/ha lub * odpowiednio 1,12 do 5,6 kg/ha acetanilidu. Nizsze lub wyzsze dawki moga byc wystarczajace lub ko¬ nieczne w niektórych przypadkach. Na przyklad, w niektórych próbach dla ryzu wysianego na ob¬ szarach wyzej polozonych srodki wedlug wynalazku a wykazaly mozliwe do uchwycenia uszkodzenia chwastnicy jednostronnej przy wyjatkowo niskich dawkach. Tak wiec zwiazek z przykladu III wy¬ kazal 5"% zniszczenia chwastnicy jednostronnej przy dawce 0,035 kg/ha, a zwiazek z przykladu V wy- a kazal 10°/o zniszczenie chwastnicy jednostronnej przy dawce 0,0175 kg/ha. Kazdy fachowiec w tej dziedzinie moze latwo okreslic z tego opisu, wla¬ czywszy ten przyklad, optymalna dawke do stoso¬ wania wkazdym poszczególnym przypadku. 10 Okreslenie „gleba" jest tutaj stosowane w jego najszerszym znaczeniu, obejmujacym wszystkie konwencjonalne „gleby" zgodnie z definicja podana w New International DLctionary Webstera, drugie wydanie, nieskrócone (1961). Tak wiec okreslenie to dotyczy kazdej substancji lub srodowiska, w któ¬ rym rosliny moga zapuscic korzenie i rosnac, i obej¬ muje nie tylko ziemie, ale takze kompost, nawóz organiczny, obornik, próchnice, piasek i tym po¬ dobne, nadajace sie do podtrzymywania wzrostu roslin.Chociaz wynalazek opisano w odniesieniu do spe¬ cyficznych odmian, szczególy jego nie moga byc iiiAerpreitowane jako ograniczenie, oprócz zakresu g. wskazanego w nastepujacych zastrzezeniach.125 384 25.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje pomocnicze i chwastobójczo skuteczna ilosc sub¬ stancji czyrmej, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik allilowy, chloroallilowy, propairgilowy, l-metoksypropylo- wy-2, lub rodnik weglowodoroksymetylowy o wzo¬ rze -CH2ORi, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o Ci-s. 2. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-propargilo-2'-n- butokisy-6,-etylo-2-chloroacetainilid. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(l-metoksypro- pylo-2)-2,-n-butoksy-6'-etylo-2-chkroacetanilid. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, 10 IB w którym R oznacza rodnik o wzorze -CH2OR1, gdizde Ri oznacza rodnik allilowy o 3—5 atomach wegla. 5. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jaiko substancje czynna zawiera N- ksymetylo)-2,^n-butoksy-6'-etylo-2 _ chloroacetandlid. 6. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-metylobuty- lo) -2'Hn-butoksy-6,-etylo-2-chloroacetanilid. 7. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(izoamyloksyine- tylo)-2,-n-butoksy-6,-etylo-2-chloroacetanilid. 8. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym,, ze jako substancje czynna zawiera N-CizobuitiOksyme- tylo)-2,-n-b(u1»fksy-6,^tylo-2-cMoxoacetaniilid. 9. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(nrbutoksyme- tylo)-2'-n-butoksy-6,-etylo-2-chloroaceta1niilid. o CICH2C' R C?H. 2H5—fo--0-n-C4H9 W20R1 CICH,C t4- -CH20R1 ^"5^^1^-0-0-04 H9 WZÓR 2 PL PL PL
Claims (9)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje pomocnicze i chwastobójczo skuteczna ilosc sub¬ stancji czyrmej, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik allilowy, chloroallilowy, propairgilowy, l-metoksypropylo- wy-2, lub rodnik weglowodoroksymetylowy o wzo¬ rze -CH2ORi, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o Ci-s.
2. Srodek wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-propargilo-2'-n- butokisy-6,-etylo-2-chloroacetainilid.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(l-metoksypro- pylo-2)-2,-n-butoksy-6'-etylo-2-chkroacetanilid.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, 10 IB w którym R oznacza rodnik o wzorze -CH2OR1, gdizde Ri oznacza rodnik allilowy o 3—5 atomach wegla.
5. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jaiko substancje czynna zawiera N- ksymetylo)-2,^n-butoksy-6'-etylo-2 _ chloroacetandlid.
6. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(2-metylobuty- lo) -2'Hn-butoksy-6,-etylo-2-chloroacetanilid.
7. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(izoamyloksyine- tylo)-2,-n-butoksy-6,-etylo-2-chloroacetanilid.
8. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym,, ze jako substancje czynna zawiera N-CizobuitiOksyme- tylo)-2,-n-b(u1»fksy-6,^tylo-2-cMoxoacetaniilid.
9. Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(nrbutoksyme- tylo)-2'-n-butoksy-6,-etylo-2-chloroaceta1niilid. o CICH2C' R C?H. 2H5—fo--0-n-C4H9 W20R1 CICH,C t4- -CH20R1 ^"5^^1^-0-0-04 H9 WZÓR 2 PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13371980A | 1980-03-25 | 1980-03-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL230207A1 PL230207A1 (pl) | 1981-11-13 |
| PL125384B1 true PL125384B1 (en) | 1983-05-31 |
Family
ID=22459989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981230207A PL125384B1 (en) | 1980-03-25 | 1981-03-18 | Herbicide |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56145258A (pl) |
| AR (1) | AR229674A1 (pl) |
| AT (1) | AT375527B (pl) |
| AU (1) | AU537618B2 (pl) |
| BE (1) | BE887998A (pl) |
| BG (1) | BG36194A3 (pl) |
| BR (1) | BR8101602A (pl) |
| CH (1) | CH644587A5 (pl) |
| CS (1) | CS219856B2 (pl) |
| DD (1) | DD157299A5 (pl) |
| DE (1) | DE3110421A1 (pl) |
| DK (1) | DK121581A (pl) |
| EG (1) | EG14796A (pl) |
| FR (1) | FR2479200A1 (pl) |
| GB (1) | GB2072183B (pl) |
| IL (1) | IL62418A (pl) |
| IT (1) | IT1193585B (pl) |
| LU (1) | LU83227A1 (pl) |
| NL (1) | NL8101318A (pl) |
| NZ (1) | NZ196549A (pl) |
| PL (1) | PL125384B1 (pl) |
| PT (1) | PT72684B (pl) |
| RO (1) | RO81730A (pl) |
| SE (1) | SE8101737L (pl) |
| ZA (1) | ZA811809B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2072176B (en) * | 1980-03-25 | 1984-02-29 | Monsanto Co | Herbicidal 2-haloacetanilides |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3268584A (en) * | 1961-08-28 | 1966-08-23 | Monsanto Co | Herbicidal alpha-haloacetanilides |
| US3547620A (en) * | 1969-01-23 | 1970-12-15 | Monsanto Co | N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides |
| GB1407205A (en) * | 1971-09-17 | 1975-09-24 | Girling Ltd | Vehicle braking systems |
| CH593917A5 (en) * | 1973-03-30 | 1977-12-30 | Ciba Geigy Ag | N-substd haloacetanilides - as selective herbicides |
| CH585191A5 (en) * | 1973-02-08 | 1977-02-28 | Ciba Geigy Ag | N-substd halogen acetanilide herbicides - prepd. from N-substd anilines and chloracetic anhydride or chloracetyl chloride |
| GB2072176B (en) * | 1980-03-25 | 1984-02-29 | Monsanto Co | Herbicidal 2-haloacetanilides |
-
1981
- 1981-03-18 EG EG81146A patent/EG14796A/xx active
- 1981-03-18 AT AT0126481A patent/AT375527B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 DD DD81228407A patent/DD157299A5/de unknown
- 1981-03-18 PL PL1981230207A patent/PL125384B1/pl unknown
- 1981-03-18 NZ NZ196549A patent/NZ196549A/en unknown
- 1981-03-18 DK DK121581A patent/DK121581A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 ZA ZA00811809A patent/ZA811809B/xx unknown
- 1981-03-18 BE BE0/204165A patent/BE887998A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 SE SE8101737A patent/SE8101737L/ not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 AR AR284654A patent/AR229674A1/es active
- 1981-03-18 IL IL62418A patent/IL62418A/xx unknown
- 1981-03-18 GB GB8108386A patent/GB2072183B/en not_active Expired
- 1981-03-18 RO RO81103733A patent/RO81730A/ro unknown
- 1981-03-18 IT IT20414/81A patent/IT1193585B/it active
- 1981-03-18 CH CH185681A patent/CH644587A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 CS CS811987A patent/CS219856B2/cs unknown
- 1981-03-18 LU LU83227A patent/LU83227A1/fr unknown
- 1981-03-18 BG BG051270A patent/BG36194A3/xx unknown
- 1981-03-18 JP JP3808181A patent/JPS56145258A/ja active Pending
- 1981-03-18 PT PT72684A patent/PT72684B/pt unknown
- 1981-03-18 FR FR8105437A patent/FR2479200A1/fr active Granted
- 1981-03-18 AU AU68491/81A patent/AU537618B2/en not_active Ceased
- 1981-03-18 BR BR8101602A patent/BR8101602A/pt unknown
- 1981-03-18 DE DE19813110421 patent/DE3110421A1/de not_active Withdrawn
- 1981-03-18 NL NL8101318A patent/NL8101318A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8120414A1 (it) | 1982-09-18 |
| NZ196549A (en) | 1984-02-03 |
| CH644587A5 (de) | 1984-08-15 |
| IT1193585B (it) | 1988-07-08 |
| GB2072183B (en) | 1984-04-18 |
| ATA126481A (de) | 1984-01-15 |
| AU537618B2 (en) | 1984-07-05 |
| JPS56145258A (en) | 1981-11-11 |
| PT72684A (en) | 1981-04-01 |
| GB2072183A (en) | 1981-09-30 |
| AU6849181A (en) | 1981-10-01 |
| BR8101602A (pt) | 1981-09-29 |
| LU83227A1 (fr) | 1981-10-30 |
| DD157299A5 (de) | 1982-11-03 |
| ZA811809B (en) | 1982-04-28 |
| BE887998A (fr) | 1981-09-18 |
| RO81730B (ro) | 1983-05-30 |
| FR2479200A1 (fr) | 1981-10-02 |
| IL62418A (en) | 1984-10-31 |
| FR2479200B1 (pl) | 1984-12-14 |
| IL62418A0 (en) | 1981-05-20 |
| AR229674A1 (es) | 1983-10-31 |
| SE8101737L (sv) | 1981-09-26 |
| RO81730A (ro) | 1983-06-01 |
| DE3110421A1 (de) | 1982-01-21 |
| AT375527B (de) | 1984-08-10 |
| BG36194A3 (en) | 1984-09-14 |
| DK121581A (da) | 1981-09-26 |
| NL8101318A (nl) | 1981-10-16 |
| EG14796A (en) | 1985-03-31 |
| CS219856B2 (en) | 1983-03-25 |
| IT8120414A0 (it) | 1981-03-18 |
| PL230207A1 (pl) | 1981-11-13 |
| PT72684B (en) | 1982-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2648008B2 (de) | Acetanilide | |
| PL130844B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of delta-2-upwards-1,2,4-triazolin-5-one | |
| DD160271A5 (de) | Herbizide mittel | |
| DD231481A5 (de) | Herbizide und wachstumsregulierende mittel | |
| EP0006540B1 (de) | N-Dichloracetyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinaldin, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Verhütung von Herbizidschäden an Kulturpflanzen sowie selektive herbizide Mittel auf Basis von N-Dichloracetyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinaldin und herbizid wirksamen Acetaniliden oder Thiolcarbamaten | |
| EP0205271A1 (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamides, process for producing them, and selective herbicides containing them | |
| PL125384B1 (en) | Herbicide | |
| US4345938A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| EP0427695A2 (en) | Herbicidal compositions | |
| US4451285A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| PL103698B1 (pl) | Srodek ochrony roslin | |
| US4567299A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| PL97083B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| PL93788B1 (pl) | ||
| EP0023287B1 (de) | Gegenmittel zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide | |
| CA1221378A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| US4398941A (en) | Herbicidal composition and method | |
| PL125380B1 (en) | Herbicide | |
| CA1206165A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| DE3110474A1 (de) | 2-halogenacetamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| DE3004871A1 (de) | Halogenalkylamide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide | |
| DE2805982A1 (de) | Phenoxyessigsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| IE51103B1 (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| NZ196541A (en) | 2-haloacentanilides and herbicidal compositions | |
| DE3205639A1 (de) | Neue chloracetanilide, verfahren zu ihrer herstellung ihre verwendung als herbizide und sie enthaltende mittel |