CS219856B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS219856B2 CS219856B2 CS811987A CS198781A CS219856B2 CS 219856 B2 CS219856 B2 CS 219856B2 CS 811987 A CS811987 A CS 811987A CS 198781 A CS198781 A CS 198781A CS 219856 B2 CS219856 B2 CS 219856B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- herbicidal
- compounds
- rice
- formula
- compound
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 77
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 85
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 72
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 35
- -1 chlorallyl Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- YMXCSUDBFVOQMU-UHFFFAOYSA-N N-(2-butoxy-6-ethylphenyl)-2-chloro-N-(2-methylbutyl)acetamide Chemical compound CC(CN(C1=C(C=CC=C1CC)OCCCC)C(CCl)=O)CC YMXCSUDBFVOQMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULIMXGHSNZYFFK-UHFFFAOYSA-N N-(2-butoxy-6-ethylphenyl)-N-(butoxymethyl)-2-chloroacetamide Chemical compound C(CCC)OCN(C1=C(C=CC=C1CC)OCCCC)C(CCl)=O ULIMXGHSNZYFFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 58
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 abstract description 42
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 16
- 241000209094 Oryza Species 0.000 abstract 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 40
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 22
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 11
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 9
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 9
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 9
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003931 anilides Chemical group 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 6
- 241000759118 Eleocharis kuroguwai Species 0.000 description 6
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 5
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 5
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 5
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 4
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- 231100000817 safety factor Toxicity 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- 241001063191 Elops affinis Species 0.000 description 3
- 235000002756 Erythrina berteroana Nutrition 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- 240000004519 Sagittaria trifolia Species 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 2
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 108091008660 GRβ Proteins 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 235000015909 Sagittaria sinensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 2
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- FFVXNUAXDKUQLA-UHFFFAOYSA-N n-(2-butoxy-6-ethylphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CCCCOC1=CC=CC(CC)=C1NC(=O)CCl FFVXNUAXDKUQLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 2
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-[6-[[3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]methoxy]pyridin-3-yl]methanone Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1COC(N=C1)=CC=C1C(=O)N1CCS(=O)(=O)CC1 VCGRFBXVSFAGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- VVGDYNQLKOWLQF-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-phenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)N(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 VVGDYNQLKOWLQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-one Chemical compound COCC(C)=O CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 2,2-Dichloropropanoate Chemical compound CC(Cl)(Cl)C([O-])=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATMQIVZKYBCIGA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(2-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C(C)(C)OC ATMQIVZKYBCIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYPNJSBBOATUPK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound CC(C)NC(=O)CCl GYPNJSBBOATUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 3',6'-diaminospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(N)C=C1OC1=CC(N)=CC=C21 ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ILOZECIQNMSVCK-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n,n-dipropylaniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=CC=C(C)C=C1 ILOZECIQNMSVCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 1
- 240000002245 Acer pensylvanicum Species 0.000 description 1
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- RKECAJFMHWHHBI-UHFFFAOYSA-N CCCC1=C[S+](CCC)C(NC([O-])=O)=C1CCC Chemical compound CCCC1=C[S+](CCC)C(NC([O-])=O)=C1CCC RKECAJFMHWHHBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 235000002848 Cyperus flabelliformis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- 241000239366 Euphausiacea Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- FZFQPWVHHWSLNQ-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yloxymethyl)-N-(2-butoxy-6-ethylphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound C(C)(CC)OCN(C1=C(C=CC=C1CC)OCCCC)C(CCl)=O FZFQPWVHHWSLNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical compound OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGRPPRAQNPSQD-UHFFFAOYSA-N OOOOO Chemical compound OOOOO KUGRPPRAQNPSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 241000985694 Polypodiopsida Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001303601 Rosacea Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 229910052900 illite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011499 joint compound Substances 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-M methylarsonate(1-) Chemical compound C[As](O)([O-])=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLWWUAGXWCWAKG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCNC1=NC=NC=N1 HLWWUAGXWCWAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L nonaaluminum;magnesium;tripotassium;1,3-dioxido-2,4,5-trioxa-1,3-disilabicyclo[1.1.1]pentane;iron(2+);oxygen(2-);fluoride;hydroxide Chemical compound [OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[F-].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2.O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O2 VGIBGUSAECPPNB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000452 restraining effect Effects 0.000 description 1
- 201000004700 rosacea Diseases 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidních prostředků, které jakožto účinnou látku obsahují halogenacetanilidy a jsou vhodné pro zemědělské účely, zvláště pro přesazování rýže.
Vynález se tedy týká 2-chloracetanilidů, které mají specifickou kombinaci nJbutoxyskupiny v orto poloze, ethylovou skupinu v jiné poloze a jakožto substituent na anilidovém -dusíku kruhu skupinu volenou ze souboru zahrnujícího· allylovou skupinu, chlorallylovou skupinu, propargylovou skupinu, 2-methoxyprop-2-ylovou skupinu nebo skupinu vzorce — CH12OR1, kde Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku.
Ze známého stavu techniky jsou účinným látkám podle vynálezu nejbližší četné 2-halogenacetanilidy, které jsou nesubstituované nebo jsou substituované nejrůznějšími substituenty na anilidovém dusíkovém atomu a/nebo na anilidovém kruhu, přičemž tyto substituenty zahrnují alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, alkoxyskupinu, polyalkoxyskupinu, alkoxyalkylovo-u skupinu, heterocyklylovou skupinu, atom halogenu a další skupiny. Nejpříbuznější sloučeniny ze známého stavu jsou chráněny v amerických patentových' spisech číslo 3 268 584, 3 442 945, 3 547 620, 3 773492, 4 152137 a v belgickém patentovém spise číslo 810 763. Avšak v případě žádné ze sloučenin známých z uvedených patentových spisů neuvádí, že by byla vhodná pro přesazování rýže a v žádném z uvedených patentových spisů se neuvádějí sloučeniny herbicidně aktivní jako podle vynálezu a jako herbicidně účinné látky tedy nejsou nikde chráněny ani jako hérbicidní prostředky doporučovány látky zvláštního typu jako podle tohoto vynálezu.
2-Halogenacetanilidy, známé ze stavu techniky jako vhodné herbicidy pro přesazování rýže., se svojí strukturou značně liší od 2-halogenacetanilidů podle tohoto vynálezu. Především všechny herbicidně účinné látky, dosud známé, obsahují nižší alkylové skupiny v obou orto· polohách к anilidovému atoímu dusíku a alkoxyalkylovou skupinu na tomto atomu dusíku. Proto herbicidně účinné látky pro pěstování rýže nejsou odvozeny a nejsou namítatelné proti účinným látkám podle vynálezu. Aby však bylo možné srovnání, porovnává se relativní herbicidní účinnost účinných látek podle vynálezu s
Θ herbicidním prostředkem MACHETE (obchodní značka produktu společnosti Monsanto Company), jehož účinnou látkou je 2‘,'6‘-diethyl-N- (n-butoxymethyl) -2-chloracetanilid (běžně označovaný jako butachlor). Butachlor a jeho hoímology (zde „ethyl butachlor“) jsou chráněny jako herbicidně účinné prostředky pro pěstování rýže v americkém patentovém spise číslo 3 663 200’. Z 2-halogenacetanllidových herbicidů, známých ze stavu techniky, pouze herbicidní prostředek MACHETE je obchodně rozšířen v současné době.
Jakkoliv hérbicidní prostředky pro pěstování rýže, známé ze stavu techniky, se považují za užitečné, je stálá snaha po· jejich' zlepšehí, zaměřená na odolné plevelné rostliny při nízikých používaných dávkách, což je z ekonomického hlediska významné, za udržování ničivého působení nebo potlačujícího působení na takové plevelné rostliny po dlouhou dobu při neškodnosti pro pěstovanou rýži a při snížené toxicitě pro ryby a savce.
Shora uvedené, ze stavu techniky známé hérbicidní prostředky, mají jednu nebo· několik nežádoucích vlastností při použití při přesazování rýže. Mezi určité nedostatky herbicidních prostředků pro přesazování rýže patří jejich obecně slabá účinnost při ničení a/nebo potlačování ekonomicky významných odolných víceletých plevelných rostlin jako je šácho-r (Cyperus serotinus), Eleocharis kuroguwai a štípačka (Sagittatia trifolia) spolu se sníženou účinností při potírání nebo· potlačování jednoletých plevelných rostlin ježatka kuří noha (Echinochloa crus-galli) a do- menší míry Monochoria vaginalis v průběhu dvou až šesti týdnů. Tento nedostatek je zvlášť zřejmý při nižších po-užitých dávkách, například při dávce menší než 0;,19 kg/ha) a pří nižších dávkách. Ve skutečnosti zkoušky na polích ukázaly, že při některých ošetřeních některé z herbicidních prostředků, známých ze stavu techniky, selhávají se zřetelem na selektivitu ničení Eleocharis kuroguwai při dávce pod 6 kg/ha nebo dokonce při dávce 3 kg/ha v době kratší než 2 nebo 3 týdny. Podobně se při polních zkouškách zjistilo, že některé hérbicidní prostředky, známé ze stavu techniky, selhávají se zřetelem na významné potlačování štípatky (Sagittaria trifolia) po čtyřech až pěti týdnech.
Je proto úkolem vynálezu vyvinout třídu herbicidních prostředků obzvláště vhodných pro přesazování rýže, které by byly selektivní a 1) bezpečné, to znamená, že by nezpůsobovaly větší škodu než 15 % při přesazování rýže v dávce alespoň 2,24 kg/ha 2) by selektivně omezovaly ježatku kuří nohu (Echinochloa cruss-galli, Monochoriu vaginalis, šáchor (Cyperus serotinus) a Eleocharis kuroguwai a 3) by zvýšenou měrou potlačovaly štípatku (Sagítaria trifolia). Přitom ‘by byly bezpečné při použití, to znamená, že by nevyžadovaly žádná zvláštní bezpečnostní opatření při používání.
Vynález se tedy týká herbicidních prostředků, které jako· účinnou látku obsahují 2-halogenacetanilidy obecného vzorce I, charakterizované zvláštní kombinací skupin na anilidovém dusíkovém atomu, se specifikou alkoxyskupinou v orto poloze a s ethylovou skupinou v druhé ortopoloze, které mají neočekávaně vyšší a vynikajícím způsobem selektivní hérbicidní vlastnosti jako herbícidní prostředky pro přesazování rýže se zřetelem na herbicidně aktivní prostředky s ú činnými látkami, nejbližší struktury známé ze stavu techniky včetně obchodních herbicidních .prostředků pro pěstování rýže.
Hlavním znakem herbicidních prostředků podle vynálezu je jejich schopnost ničit a/ /nebo potlačovat roční a víceleté úzkolisté plevelné rostliny v kulturách rýže, zvláště převládající a ekonomicky významné jednoleté rostliny, jako je ježatka kuří noha (Echinochlca crus-galli), Moncchoria vaginalis a víceleté rostliny jako je šáchor (Cyperus serotinus), Eleochoris kuroguwai a štípatka (Sagltaria trifolia) a podobné škodlivé plevelné rostliny.
Herbicidní prostředky podle vynálezu obsahují jako účinnou látku sloučeniny obecnéso· vzorce I
kde znamená
R skupinu allylovou, chlorallylovou, propargylovou, l-metho-xyprop-2-ylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce —CH2OR1 kde znamená
Ri alkylovou skupinu s 1 až S atomy uhlíku, s výhodou s 3 - až S atomy uhlíku.
Výhodnými jsou účinné látky podle vynálezu obecného vzorce I, kde R znamená skupinu propargylovou, l-methoxyprop-2-ylovou .a obecného vzorce I, kde Ri skupinu n-propylovou, sek.butylovou, 2-methylbutylovou <nebo isoamýlovou skupinu. Dále jsou výhodnými účinné látky obecného vzorce I, kde znamená R skupinu allylovou, chlorallylovou nebo. skupinu obecného vzorce —CH2OR1, ........__________________________________________________________ kde znamená
Ri skupinu methylovou, isopropylovou, nbulylovou nebo -isobutylovou skupinu.
Sloučeniny obecného vzorce I, účinné podle vynálezu, se mohou připravovat četnými způsoby. Například se sloučeniny obecného vzorce I mohou připravovat N-alkylací aniontu vhodného sekundárního. 2-halogenacétanilidu -alkylačním prostředkem v zásaditém prostředí.
Dále uváděný příklad 1 objasňuje použití •tohoto N-alkylačního procesu pro přípravu jednoho typu sloučenin obecného- vzorce I. Modifikovaný N-alkylační způsob je popsán v příkladu 2 pro přípravu jiného typu sloučenin obecného vzorce i. Modifikovaný N-alkylační proces popsaný v příkladu 2 za hrnuje přípravu in sítu halogenmethylalkylétheru nebo halogenmethylalkenyletheru, použitých jako výchozích látek při N-alkylačním procesu.
Příklad 1
2‘-n-Butoxy-6‘-ethyl-2-chloracetanilid, S,4 g (0,02 molu), propargylbromid, 2,6 g (о,ОЙ2 molu) a 2,0 g benzyltrieithylamoniumchloridu se navzájem mísí ve 150 ml methylenchloridu a rychle se ochladí. Do směsi se při teplotě 15 + přidá 45 ml ‘50% hydroxidu sodného najednou a míchá se po dobu 5 minut, pák se- přidá 150 -ml studené vody. Vrstvy se oddělí, promyjí se vodou, vysuší se síranem horečnatým a odpaří se v límcové baňce, čímž se získá 4,45 g (73-1% výtěžek) žlutého oleje o teplotě varu 118 + za tlaku 4,0 Pa.
Analýza pro C17CINO3 0/)·:
vypočteno:
C 06,33, H 7,20, Cl 11,52, nalezeno:
C 66,35, H 7,21, Cl 11,50.
Produkt identifikován jakožto N-propargyl^-n-butoxy^-ethyl-Z-chloracetanilid.
Příklad 2
Postupuje se v podstatě stejným způsobem, jako je popsáno v příkladu 1, jakožto alkylačního činidla, se však použije allylbromidu, -čímž se -získá 4,9 g (79% výtěžek} žlutého -oleje o teplotě varu 123- + za tlaku 6,66 Pa, za použití -límcové baňky.
Analýza pro C17H24CINO2 vypočteno (%):
C -65,90, H 7,01, Cl 11,44 nalezeno:
C 65,89, H 7,81, Cl 11,42.
Produkt -identifikován jakožto- N-allyl-2-n-butoxy-6‘-ethyl-2-chloraceitanilid. ........
Příklad - 3
V tomto příkladu se popisuje modifikace způsobu popsaného v -příkladu 1. Při tomto provedení -se alkylační činidlo vytváří -in šitu, operace je proto účinnější, -ekonomičtější a jednodušší.
Do -rychle ochlazené - směsi 6,96 g (0,12 molu) allylalkoholu, 1,8 g (0,12 molu) bezvodého paraformaldehydu a 1-Э0 ml imethylenchloridu se přidá 4,71 g (0,06 molu) acetylchloridu; -směs- se míchá po dobu 90- minut -až do rozpuštění veškerého paraformaldehydu. Do -směsi se pak -přidá 5,4 g (0,02 molu 2‘-n-butoxy-6‘-ethyl-2-chloracetanilidu, 2,0 g benzyltriethylamoniuirnchloridu a 50 ml methylenchloridu. Sm&s se ochladí na 10 °C a najednou se přidá 50 ml 50% hydroxidu sodného a míchá se po· dobu 15 minut. Vrstvy se oddělí, promyjí se vodou, vysuší se síranem horečnatým a odpaří se za použití límcové baňky, čímž se získá 6,0 g (92% výtěžek) čirého oleje o teplotě tání 122 °C za tlaku 5,33 Pa.
Analýza pro· C16H20CINO3 vypočteno· (%):
C 63,61, H 7,71, Cl 10,43, nalezeno:
C 63,60, H 7,74, Cl 10,42,
Produkt identifikován jakožto N-(allyloxymethyl) -2‘-n-butO'xy-6‘-ethyl-2-chlOracetanílid.
Příklad 4
V podstatě stejným způsobem, jako je popsáno v příkladu 3, avšak za použití 2-butanolu jakožto alkylačního prostředku, se získá 4,15 g (78% výtěžek) čirého oleje o teplotě varu 118*43 za tlaku 2,66 Pa, za použití límcové baňky.
Analýza pro C19H30CINO3 vypočteno (%):
C 64,12, H 8,50, Cl 9,96, nalezeno:
C 04,05, H 8,52, Cl 9,90.
Produkt Identifikován jakožto N-(sek.-butoxymethyl) -2‘-n-butoxy-6‘-ethyl-2-chloracetanilid.
Sekundární anilid jakožto výchozí látka, používaná při shora popsaných způsobech, se připravuje o sobě známými způsoby, jako je například halogenacetylace odpovídajícího primárního aminu halogenacetylačními činidly, jako je například halogenacetylhalogenid nebo halogenacetylanhydrld. Zpravidla se vhodné množství vhodného primárního aminu rozpustí v rozpouštědle, jako je methylenchlorid, obsahujícím zásadu, například 10% hydroxidu sodného, a míchá se intenzívně za míchání s roztokem halogenacetylhalogenidu, jako je například chloracetylchlorid za venkovního chlazení, například při teplotě 15 až 25 qC. Vrstvy se oddělí a vrstva organického rozpouštědla se promyje vodou, vysuší se a odpaří se ve vakuu.
Primární aminy, používané pro přípravu sekundárních anilidů, se rovněž mohou připravit o sobě známými způsoby, například katalytickou redukcí odpovídajícího vhodně substituovaného nitrobenzenu, jako je například 2-alkoxy-6-alkylnitrobenzen, v rozpouštědle, jako je alkohol, například etha nol, za použití oxidu platiny jakožto katalyzátoru.
Příklad 5
V tomto příkladu se popisuje způsob přípravy N- (2-methoccypnop-2-yl) -2‘-n-butoxy-6‘-ethyl-2-chloiracetanilidu.
Do rychle ochlazeného roztoku N-(2-methoxyprop-2-yl) -2‘-in-butoxy-6‘-ethylanilidu, 4,42 g (0,016 molu) v 0,0176 molu 10% hydroxidu sodného a 100 ml dichlormethanu se přidají 2 g (0,0176 molu) chloracetylchloridu po kapkách; roztok se míchá po dobu 10 minut, vytvořené vrstvy se oddělí a organická vrstva se promyje vodou, vysuší se síranem hořečnatým a odpaří se za použití límcové baňky, čímž se získá 3,5 g (05% výtěžek) žlutého oleje o teplotě varu 132*43 za tlaku 9,33 Pa.
Analýza pro СвНгвСШОз vypočteno (%):
C 63,24, H 8,26, Cl 10,37, nalezeno:
C 63,16, H 8,27, Cl 10,36.
Produkt identifikován jako N-(2rmethoxyprop-2-yl) -2‘-n-butoxy-6‘-ethy 1-2-chloracetanilid.
Sekundární anilid, jakožto výchozí látka použitá při způsobu podle příkladu 5, se získá o· sobě známým způsobem (například jako je popsáno· v belgickém patentovém spise číslo· 810 763, shora zmíněném). 19,3 g (0,1 molu) 2‘-n-butoxy-6‘-ethylainilinu se zahřívá na 50 °C v 15 ml ethanolu a v 15 ml ledové octové kyseliny, pak se přidá 9,08 g (0,11 molu) methoxyacetonu a 0,1 g oxidu platičitého a směs se hydrogenuje při teplotě 50 °C po dobu 4 hodin; směs se zfiltruje, odpaří se za použití límcové baňky při teplotě 10i0 QC a za tlaku 9,33 Pa, čímž se získá žlutý olej.
Analýza pro C16H27NO2 vypočteno (%):
C 72,41, H 10,25, N 5,28, nalezeno:
C 72,36, H 10,27, N 5,23.
Produkt identifikován jakožto N-Jl-methoxyprop-2-yl)-2‘-n-but'Oxy-6‘-ethylanilin.
Příklad 6 až 13
V podstatě stejným způsobem a za stejných podmínek, jako· je popsáno v příkladu 1 až 4 za použití stejných sekundárních ani219856 lidů avšak vhodných alkylačních činidel jakožto výchozích látek a jejich vhodného· množství, se získají odpovídající produkty uvedené v příkladech 6 až 13 odpovídající obecnému vzorci I. V příkladech 6 až 12 se příprava provádí stejným způsobem, jako.· je popsáno při N-alkylačním způsobu v příkladech 3 a 4 a produkt podle příkladu 13 se připravuje N-a-lky-lačním způsobem popsaným v příkladech 1 a 2.
Tabulka 1
CÍCW£CX CH^OR. N
| Příklad číslo | Ri | Teplota varu °C Pa |
| 6 | i-CsHii | 137 (5,33) |
| 7 | i-CíHg | 120 (4,0) |
| 8 | n-C3H7 | 117 (2,66) |
| TT CHs | ||
| 9 | —CH3CHCH2CH5 | 134 (4,0) |
| 10 | n-CíHa | 128 (4,0) |
| 11 | CH3 | 130 (5,33) |
| 12 | Í-C4H7 | 119 (2,66) |
| Cl I | ||
| 13 | 1 -- CHzC = CH2 | 136 (1,33) |
Analýza
| Prvek | Vypočteno | Nalezeno |
| O | 64,94 | 64,96 |
| H | 8,72 | 8,75 |
| Cl | 9,53 | 9,58 |
| C | 64,12 | 64,06 |
| H | 8,50 | 8,53 |
| Cl | 9,96 | 10,06 |
| C | 63,24 | 63,31 |
| H | 8,36 | 8,27 |
| Cl | 10,37 | 10,42 |
| C | 64,94 | 64,86 |
| H | 8,72 | 8,72 |
| Cl | 9,58 | 9,62 |
| c | 64,12 | 64,05 |
| H | 8,50 | 8,49 |
| Cl | 9,96 | 9,91 |
| •c | 61,24 | 61,31 |
| H | 7,71 | 7,71 |
| Cl | 10,30 | 10,33 |
| C | 63.24 | 63,41 |
| H | 8,26 | 8,31 |
| Cl | 10,37 | 10,46 |
| c | 59,31 | 59,47 |
| H | 6,73 | 6,78 |
| Cl | 20 · 60 | 20,52 |
Jak bylo shora uvedeno, jsou sloučeniny obecného vzorce I, .připravené podle vynálezu, účinné proti většině asijských plevelnvch rostlin Jakožto herbicidní prostředky při přesazování rýže. Projevily však také herbicidní působení před vzejitím nebo po vzejití v případě jiných plevelných rostlin v jiných kulturních plodinách. V tabulce II a III jsou shrnuty výsledky zkoušek prováděných ke stanovení herbicidní účinnosti při použití před vzejitím sloučenin obecného vzorce I.
Zkoušky účinnosti při použití před vzejitím se provádějí tímto způsobem:
Dobírá kvalita hrnkové půdy se vnese do hliníkových mís a utlačí se do· výšky 9,526 milimetrů až 12,7 mm od vrchu mísy. Na povrch půdy se vnesou četná semena nebo vegetativní odnože různých druhů rostlin. Do mís se pak naváží půda potřebná pro doplnění půdy k zakrytí semen nebo vegetativních odnoží. Půda a známé množství účinné· látky .použité v rozpouštědle nebo jakožto smcič^itzelný prášek ve formě suspenze se· důkladně prcmísí a použijí se k pokrytí připravených mí-s. Po ošetření se mísy vnesou do skleníku, kde se zvlhčují spodním zavlahováním k dodání potřebné vlhkosti pro vzejití a růst.
Přibližně po dvou týdnech po zasetí a ošet219856 ření se pozorují rostliny a zaznamenávají se výsledky. Tyto výsledky jsou shrnuty v tabulce: II a III. Herbicidní působení se posuzuje pevnou stupnicí založenou na procentovém poškození každého· druhu rostlin. Tato stupnice je · následující:
| % poškození | Hodnocení |
| 0 až 24 | 0 |
| 25 až 49 | 1 |
| 50 až 74 | 2 |
| 75 až 100' | 3 |
| nestanoveno | 5 |
Při jedné řadě zkoušek, jejíž výsledky jsou uvedeny v tabulce II, se použilo následujících druhů rostlin, které jsou označeny v tabulce těmito písmeny:
A pcháč (Cirsicum vulgare)
B řepeň
C podslunečník, abutilon
D povíjnice
E imerlík bílý
F rdesno peprník
G šáchor (ylellow nutsedge)
H pýr plazivý
I čirok halepský
J sveřep (downy brome]
K ježatka kuří noha
Tabulka II
Před vzejitím
| Sloučenina podle · příkladu číslo | kg/ha | A | B | C | Druh · rostliny | H | I | J | K | |||
| D | E | F | G | |||||||||
| 1 | 11,2 | 3 | 2 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 2 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | |
| 2 ;r | 11,2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | |
| 3 . : | 11,2 | 5 · ' | 0 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 5 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 4 | 11,2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 | |
| 5 | 11,2 | 5 | 0 | 1 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 5 | 3 | 3 |
| 5,6 | 5 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 1 | 3 | 5 | 3 | 3 | |
| 6 | 11,2 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | o ... | 3 | 0 | 3 | 3 |
| ::5,6 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 3 | 3 | |
| 7 | 11,2 | 2 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 . | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 | |
| 8 | 11,2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 1 | 0 | 0' | 2 | 1 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | |
| 9 | 11,2 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 5,6 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | |
| 10 | 11,2 | 3 | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | |
| 11 | 11,2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 5,6 | 0 | 0 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | |
| 12 | 11,2 | 2 | 0 | 1 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 5,6 | 1 | 0» | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | |
| 13 | 11,2 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | 3 |
Shora uvedeným způsobem se dále zkoušejí následující rostliny, označené v tabulce III, shrnující výsledky zkoušek, těmito písmeny:
L sója
M cukrová řepa
N pšenice
O rýže
R konopě setá (hemp sesoamaj
E merlík bílý
F rdesno· peprník
C podslunečník, abutilon
P čirók
B řepeň
Q pohanka svlačcovitá
D povíjnice
J sveřep (downy brome)
S proso
K ježatka kuří noha
T rosička krvavá >4 Й ω O
Сч
Q
PQ ir oó
O) oo co oo co ir ID
ID cM cm co co
CM co oo
CO m m ir ir
OQ 00 CO CM id’ ID 10 1П
CO
CO 00
10' id
Id
1d
ID
ID
ID
CO
ID
ID iD co N
1(0
ID LD ID ID
СЭ
CO co
CO CO
00
CO rH
CO N oo CM o
00 CO Φ
OOOO co CM CD O co
CM co
O co co oo oo
Φ
CD
00 Ф CD
CM Ф CD CD co
CM co
CM 7—I
CM co
O φ·ο о o <ΟΟ
ΟΟ
O CO t—I
CM
CO
CO
CD O
O CO N оно
CD
CD
CM
CM
CD
Ф O CD O
CD
CD
00 CD
CD O
ОгЧОФОООгЧ
OPN-D)
Ф O Ů OD
O OD
CD
O CM
O CD CD O
CD
OO CM Ф Ф
O oo
ГЧ O o Q
CD
OD
CO Q ФО DOO
CD
CD
OO
O CD CD O O CD CO o (O
ODOP
Рч
CTI
CM
O CO 00 — O
CD co φ гФ
CD
O có co CD O O γ-ф
CD o
CO гФ
C5 ca £
4D
Cd A
Ф N >
Ό Ф
ИН РЧ cd e
Φ F—I Ό
O cd ’S © >o
CO
OO co
OM
O co OO co, r-Ф o co CM
CM co o co CM Ф <5 o co
OM r—I co cO
NO co
OM o oo cm cm
O OO 00 CM
OOOOO гФ o co OM
Ф OM гФ
OOW гФ co r-I o co OM O
O o OM
OM
OM гФ
O OM 0
O O гФ
O Cd
OM гФ гФ O
OO
OOO
OO
ŮO
OO
OO
OD гФ CM 0O OO
CD Od^—m N O . Ň cd Ф
OO . . . „ ___- ~ ů . ___
ΙτΓ ф O 0D 0 ю φ OD θ' lD гТ oD θ lq г-Т od ó θ Id г- od o θ' ю г· OD o ΙΟ гГ od od φ
CM CO CO г-l OM
Ф CM Ol O Φ
CO
CO — O id
OO
CM oj ~ , ..
Ol □ O. co η
N
OO ϋ г—I
Q oo^
CM OO Ф CM
CM OO -I O
OO гФ
O o
CM
OO
Φ
Id
OO
cn
Pí >> Й
СЛ
O f-i
Q
Ui
Q
CQ сц
CÚ
Λ &o
ιηιο
СЮ
CO co
CO CO ιο όο co co <~4 co o см см гЧ Φ О ιη
ΟΓ
ФСО
1-4
Ο co rH CO
O r4
О т-Ч
ООО
СО СМ ф Ф ф т-Ч ©О О О Q О
СО СМ тН Ф О т-Ч
СО СО т-Ч ф Ф Т-Ч
СО СМ О ф ф гЧ
См ф Ф Ф о гЧ τ Η φ Φ фф
Cd CO ©н ©Α V Q
Ο)
CO гЧ со см
ЮЮЮ φ Φοο
ΓΙ η
OCCC
MhO rdOOOOOM]
O O ri О Ф
Ф Ф т-Ч o o
О О гЧ СО ф ιηιη
COCO
CO O
ΚΊ
CO
CO ιοιηιη.ιη ιπ (C (C
CO CO
ČOOiOOOiOO O ιη ιη ιη
Ιό
COr- M co o φ
ОгЧффОСЭФФф
O CO CM гЧ CM о со см CM CM
О СО гЧ см см
CM co co co co
1-1 co гЧФС_)фг-1ффФФ
СМОФфСОт-ЧФФф
НООоСМСМНОО
ФСОгЧфгЧОфффгЧфффф гЧ О Ф ф гЧ т-Ч гЧ СМ гЧ ф ф ф СМ СМ Ф фффффффффф
OOOOQ со см см φφ гЧ Ф тН О
Ф со со СМ СО гЧ Ф ф СО СО СМ 00 СО СМ ф О СМ гЧ Ф
Ф ф со см гЧ ф Ф фСОСМфСОСМфФфСОСМгЧфФ ©ООСОСМСОСМгЧфФ
ΦΦΦΦΦΟΟΦΦ
СМ гЧ О О ф cco cQcp
CM CO
CM (Ю c-H -cm
Φ CM 00 σι φφ Ή --~ χ ., .,. . ~ Φ, CO a CM CO H 6M © O © HM ~
L0 r-T φ φ Φ 1П T-Т ф Ф~1П Т-Ч φ Ф 1П -T cT 1П j-T θ θ φ φ *-Τ ' φ φΤ Φ*
Φ cm
CO tH o ?
CD
CM
Zjistilo se, že herbicidní prostředky podle vynálezu mají neočekávaně lepší vlastnosti jakožto herbicidní prostředky pro přesazování rýže, zvláště se zřetelem na jejich selektivní působení na ekonomicky významné odolné roční plevelné rostliny, jako je ježatka kuří noha a Monochoria vaginalis a na víceleté plevelné rostliny jako je šáchor (Cyperus serotinus) .[avšak až na jedinu nebo dvě výjimky) a na Eleocharis kuroguwai, přičemž v některých případech potlačují víceletou plevelnou rostlinu štípatku (Sagittaria trifolia) ve větší míře než obchodně známý herbicidní prostředek MÁCHÁTE a také ničí nebo potlačují četné jiné méně odolné víceleté a jednoleté plevelné rostliny.
К doložení neočekávaně lepších vlastností sloučenin obecného· vzorce I jak absolutních, tak relativních, se provádějí zkoušky ve skleníku. Při těchto zkouškách se pro srovnání používá MACHETE, což je jediný v současné do-bě dostupný obchodní herbicidní prostředek obsahující jako účinnou látku 2-halogenacetanilid, po už'váný v kulturách rýž-9.
Při diskuzi dále uváděných výsledků jsou příležitostné odkazy na použité dávky herbicidního prostředku označované jako· „GRis“ a „GRes“; jsou to dávky v kilogramech na hektar (kg/ha), které jsou převeditelné na libry na ákr (lbs/A) dělením dávky v kg/ha číslem 1,12. „GRis“ znamená maximální dávku herbicidního- prostředku potřebnou к 151% nebo menšímu poškození kulturní rostliny a „GRes“ znamená minimální dávku potřebnou к dosažení 85i% inhibice plevelných rostlin. Dávek GRis a GRes se používá jakožto míry možných provozních vlastností, to znamená, že vhcdné obchodní herbicidy mohou mít větší: nebo menší ničivou účinnost na rostliny v rámci rozumných hranic.
Dalším vodítkem pro· posouzení účinnosti chemického· a také selektivního· herbicidního prostředku je „selektivní faktor“ („SF“) pro· herbicidní prostředek v dané kulturní rostlině a pro danou plevelno-u rostlinu. Selektivní faktor je mírou poměrného· stupně bezpečnosti pro kulturní rostlinu a škodlivého působení pro plevelnou rostlinu a je vyjadřován poměrem GRis/GRss, to znamená dělením hodnoty GRis/ss, pro- kulturní rostlinu hodnotou GR35 pro· plevelnou rostlinu, přičemž obě hodnoty jsou v kg/ha (popřípadě v lb/A).
Jelikož jsou snášenlivost pro kulturní rostliny a ničivé působení pro plevel ve vzájemném vztahu, má krátká diskuze tohoto vztahu význam se zřetelem na faktor selektivity. Obecně je žádoucí, aby faktor bezpečnosti pro kulturní rostliny, to znamená herbicidní toleranční hodnota pro kulturní rostliny, byl vysoký, jelikož z jednoho nebo- z druhého důvodu, je často žádoucí použít vyšších koncentrací herbicidu. Naopak je žádoucí, aby dávka pro ničení plevele by la malá, to- znamená, aby měl herbicidní prostředek vysokou jednotkovou účinnost, a to z ekonomických a popřípadě také z ekologických důvodů. Avšak malé dávky použití herbicidu nemusejí být dostatečné pro ničení určitých plevelných rostlin a mohou být žádoucí vyšší dávky herbicidního prostředku. Tudíž nejlepšími herbicldními prostředky, které ničí větší množství plevelných rostlin za použití malého množství herbicidního prostředku za současného nejvyššího stupně snášenlivosti pro kulturní rostliny. Proto se používá faktoru selektivity, shora definovaného, -ke kvantitativnímu posouzení vztahu mezi netečností ke kulturním rostlinám a ničivým působením na plevelné rostliny; čím vyšší je číselná hodnota faktoru selektivity, tím vyšší je selektivita herbicidního prostředku se zřetelem na ničení plevele v dané kulturní rostlině.
V jedné srovnávací zkoušce ve skleníku jsou získány hodnoty herbicidní účinnosti a 'jsou uvedeny v tabulce IV, sro-vnávající poměrnou účinnost sloučenin podle příkladu 1. 3 až 6, 8 a 9, tedy representativních sloučenin podle vynálezu, s butachlorem (což je účinná látka obchodního herbicidního prostředku pro rýži zvaného- MA.CHETE, jakožto selektivních herbicidů proti ekonomicky významným asijským plevelným rostlinám vyskytujícím se běžně při pěstování rýže.
Při této· zkoušce ve skleníku se používá tohoto- postupu: hrnková prachovitá půda Ray obsahující přibližně 0Д5 % hmotnostních krillia a prosátá sítem o otvorech 0,6 cm se proíukuje 5 až HO1 dní před použitím. Hrnky se naplní touto půdou až do zaplnění do výšky 2,54 cm. Rostlinky rýže (Bluebelle) o stáří 2i až 3 týdnů se přesadí do- hrnků a do hrnků se našijí také seménka plevelných ro-stlin. Hrnky se pak zaplaví a na povrch záplavové vody se nanesou zkoušené chemikálie. Záplavová voda se sníží, aby mohla klíčit ježatka kuří noha (Echinochloa crus- galii ] a pak se opět zaplaví a udržuje se v těchto- podmínkách. Po-zoruje -se procento inhibice za použití stupnice 0 až 1ϋ0!% za tři týdny po ošetření (WAT).
Hodnoty uvedené v tabulce IV ukazují procento inhibice rostlin v -rámci zkoušené dávky 0,28 kg/ha až 2,24 kg/ha/0,25 až 2,0 lb/А/. Hodnoty jsou vyjadřovány jako dávky GRis a GRes pro rýži a pro- plevelné rostliny, jak je shora vysvětleno: faktory selektivity jsou uvedeny v závorkách pro každý plevel; výraz ,,NS“ znamená „neselektívní“ v rámci zkoušené dávky. Stupeň ničení ští•patky (Sagittaria trifolia), jednoho- z ekonomicky nejdůležitějších plevelů a několikaletého plevele nejvíce odc-lného- působení 2-halogenacetamidu, je uveden v posledním sloupci tabulky IV; procentový ničivý účinek je při maximální zkoušené dávce 2,24 kg/ha. Zkoušené plevelné rostliny jsou v tabulce označovány takto:
E'C ježatka kuří noha (Echinochloa crus-galii)
MV Monochoria vaginalis,
CS šáchor (Cyperus serotinus)
EK Eleocharis kuroguwai
ST štípatka · (Ságilttaria trifolia)
Tabulka IV
Sloučenina GR15 podle k kg/ha) příkladu rýže EC číslo
MV
GR85 (kg/ha)
CS EK ST
Účinek herbicidní při 2,24 kg/ha (%]
| Butachlor | 2,24 | <0,28 (>8,0) | <0,25 (>8,0) | <0,25 (>8,0) | 0,4 (5,0) | >2,24 (NS) | 15 |
| 1 | 2,24 | <0,28 | <0,28 | <0,28 | <0 28 | >2,24 | 65 |
| (>8,0) | (>8,0) | (>8,0) | (>8,0) | (NS) | |||
| 3 | >2,24 | <0,28 | <0,28 | <0,28 | <0.28 | >2,24 | 30 |
| (>8,0) | (>8,0] | (>8,0j | (>8,0) | (NS) | |||
| 4 | >2,24 | <0,28 | <0,28 | <0,28 | <028 | >2,24 | 20 |
| (>8.0) | (>8,0) | (>8,0) | (>8,0J | (NS) | |||
| 5 | >2,24 | <0,28 | <0,28 | <0.28 | <0· 28 | >2,24 | 10 |
| (>8,0) | (>8,0) | (>8,0) | (>8,0) | (NS) | |||
| 6 | >2.0 | <0,28 | <0,28 | <0.28 | 043 | >2,24 | 10 |
| (>8,0) | (>8,0) | (>8,0) | í >4,7) | (NS) | |||
| 8 | 1,96 | <0,28 | <0,28 | <0,28 | <0 28 | >2,24 | 70 |
| (>7) | (>7,0) | (>7,0) | (>7,0) | (NS) | |||
| 9 | 1,87 | <0,28 | <0,28 | 0,211 | 0,88 | >2,2.4 | 25 |
| (>6,7) | (>6,7) | (5,4) | (1,9) | (NS) |
Hodnoty v tabulce IV dokládají některé · důležité přednosti sloučenin obecného vzorce I se zřetelem na butachlor.
1) Sloučeniny podle příkladu 3· až 6 mají vyšší faktor bezpečnosti pro rýži než butachlor.
2) Sloučeniny podle příkladu 1, 3 ,až 5 a 8 mají · vyšší faktor selektivity proti Eleocharis- kuroguwai než butachlor.
3) Sloučeniny· podle příkladu 1, ,· 3, ·4, 8 a 9 mají vyšší procento ničivého působení na štípatku (Saglt-taria trifolia) než butachlor.
Celkově lepší vlastnosti sloučenin obecného vzorce I, účinných podle vynálezu, jsou zvlášť výrazné u sloučenin podle příkladu 1, 3 až 6 se -zřetelem na herbicidní působení, jak jasně, , vyplývá z - hodnot, uvedených · v tabulce' IV.
Při · jiné srovnávací zkoušce prováděné ve skleníku se porovnávají také jiné sloučeniny obecného vzorce I s ' butachlorem jakožto standardní herbicidní prostředky pro přesazování rýže. Sloučeniny podle příkladu 2, 7 a 10 , až 13 a butachlor se' zkoušejí -shora popsaným způsobem; výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabulce V.
Tabulka V
| Sloučenina podle příkladu číslo | GRis (kg/ha) rýže | EC | MV | GR85 (kg/ha) CS | EK | ST | Účinek herbicidní při 2,24 kg/ha (%) |
| Butachlor | 1,68 | 0,99 | 1,3 | >2,24 | 0,71 | >2,24 | 25 |
| (V) | (1,3) | (NS) | (2,4) | (NS) | |||
| 2 | .1,8 | <0 28 | <0 25 | 0.78 | <0,28 | >2,24 | 10 |
| (>7,2) | (>7,2) | (2 6) | (>7,21 | (NS) | |||
| 7 | >2,24 | <0.28 | <0.43 | >0.52 | 0 47 | >2.24 | 0 |
| (>8,0) | (>5,3) | (4,3) | (4 8) | (NS) | |||
| 10 | >2,24 | <0,28 | <0,28 | >2,24 | <0,28 | >2,24 | 0 |
| (>8,0) | (>8,C ] | (NS) | (>8,0) | (NS) | |||
| 11 | 1,12 | <0,38 | <0,28 | 0,95 | <0.23 | >2.34 | 10 |
| (4,01 | (>4,0) | (1,2) | (>4,0) | (NS) | |||
| 12 | 0.,75 | <028 | «0,28 | l.íi | < 0,28 | >2,24 | 15 |
| (>2,7) | í >2,7) | (NS) | (>2,7) | (NS) | |||
| 13 | L12 | < 0 28 | <0 28 | 1.0 | <0,28 | >2.24 | 20 |
| (>4,0) | f >4,0) | ( i> ) | (> 4 Ό] | (NS) |
Se zře teleni na hodnoty, uvedené v tabulce V, je opět jasné, že sloučeniny obecného vzorce I jsou výhodnější než butachlor:
1) Sloučeniny podle příkladu 2, 7 a 10 vykazují vyšší faktor bezpečnosti v kulturách rýže než butachlor.
2) Všechny sloučeniny podle vynálezu mají vyšší faktor selektivity se zřetelem na ježatku kuří nohu (Echinochloa crus-galli), Monochoria vagi-nalis, šáchor (Cyperu*s serotinus) s výjimkou sloučeniny podle příkladu 10) a proti Eleooharis kuroguwai než butachl-ór.
Jakkoliv má butachlor vyšší faktory bezpečnosti než sloučeniny podle příkladu 11 až 13 a vyšší · procentové ničivé působení proti štípátee (Sagitaria trifolia) než sloučeniny obecného vzorce I, je tato výhoda znehodnocena významně nižší selektivitou se zřetelem na ostatní Zkoušené plevelné rostliny. Po-znamenává se, že jakkoliv se výsledky zkoušek ve skleníku a na poli mění od zkoušky ke zkoušce (více při zkouškách ve skleníku než na poli), porovnávací hodnoty, uvedené v tabulkách, se zjistily za stejných podmínek se zřetelem na všechny zkoušené herbicidní prostředky.
Při jiných srovnávacích zkouškách ve skleníku se zkouší maximální zkušební dávka 1,12 kg/ha a jiná maximální zkušební dávka 2,24 kg/ha sloučeniny podle příkladu 3 a butachloru na rýži z náhorní plošiny. Zjistilo se, že jako· střed ze dvou zkoušek, sloučenina podle příkladu 3 selektivně ničí ježatku kuří nohu (Echinoichloa crus-galli) v dávce 0.31 kg/ha (0,277 lb/Α), přičemž nepoškozuje rýži v dávce větší než 1,43· kg/ha (1,23 lb/Α), takže její faktor selektivity je •alespoň 4,6. Na rozdíl od toho butachlor (obchodně dostupný herbicidní prostředek pro kultury rýže) se musí používat v množství 0,7 kg/ha [0,6(25 lb/Α) к selektivnímu ničení téhož plevele, přičemž nepoškozuje rýži v dávce větší než 1/68 kg/ha větší než 1,5 lb/Α), takže jeho- faktor selektivity je alespoň 2,4, tedy přibližně poloviční než sloučeniny podle příkladu 3.
Při dalších zkouškách ve skleníku se zkoušela sloučenina podle příkladu 3 se zřetelem na účinnost proti jednoletým plevelným rostlinám v cukrovce při zkoušených dávkách 0,0'7 až 1,12 kg/ha (0,0325 až 1,0 Ib/A). Hodnoty GR15 a GRss pro cukrovku a různé plevelné rostliny jscu uvedeny v tabulce VI, faktory selektivity pro- herbicidní prostředek proti plevelným rostlinám v cukrovce jsou uvedeny v závorkách pod plevelnou rostlinou; „NS“ znamená „neselektivní“ ve zkušebním rozmezí. V tabulce se používá následujících zkratek:
BYG = ježatka kuří noha, W0=oves hluchý,
DB = sveřep,
RRP = laskavěn ohnutý, BG = psárka polní, LCG = rosička krvavá a YFT = psárka.
Tabulka VI
GR15 kg/ha cukrovka BYG WO
DB
GR85 kg/ha
RRP BG LCG YFT
| více než 1,12 | méně než 0,07 | 0,28 | 0,21 |
| (větší | (větší | [větší | |
| než 16) | než 4) | než 5,3 | |
| Hodnoty v | tabulce VI | ukazují, že slouče- |
nina podle příkladu 3 selektivně ničí všechny zkoušené plevelné rostliny s výjimkou laskavce ohnutého v dávce pod 1,12 kg/ha, a tak je doložena použitelnost této· sloučeniny jako účinného herbicidu v důležité kulturní rostlině.
Sloučenina obecného vzorce I se může bezpečně používat bez jakýchkoliv opatření nutných při zacházení s herbicidními sloučeninami; není tedy zapotřebí žádných zvláštních opatření.
Ze shora uvedeného tedy vyplývá, že sloučeniny obecného vzorce I vykázaly neočekávaně a výrazně lepší herbicidní vlastnosti jak absolutně tak se zřetelem na strukturně podobné sloučeniny, známé ze stavu techniky, z nichž jednou je butachlor jakožto účinná látka obchodních herbicidních prostředků. Obzvláště sloučeniny podle vynálezu prokázaly vynikající selektivní herbicidní působení, zvláště pro ničení ekonomicky významných asijských plevelných rostlin a několikaletých plevelných rostlin při přesazování rýže. Sloučeniny obecného vzorce I mají vynikající ničivé působení proti ročním travám ježatka kuří noha (Echinochloa crus-galli) a Monochoria vaginalis a proti několikaletým plevelným rostlinám, jako je šáchor (Cyperus serotinus), Eleocharis kuroguwai a některé ze sloučenin obecného· vzorce I jsou obzvláště účinné proti štípatce (Sagitaría trifolia], přičemž sloučeniny obecného vzorce I ničí nebo/a potlačují jiné méně odolné jednoleté trávy a víceleté plevelné rostliny, jak je ukázáno v tabulce II, III a IV.
Herbicidní prostředky podle vynálezu zahrnují koncentráty, které se musejí ředit před použitím·, obsahující alespoň jednu účinnou látku a pomocné látky; mají kapalnou nebo pevnou formu. Herbicidní prostředky podle vynálezu se připravují míšením účinné látky s pomocnými přísadami včetně ředidel, nastavovačů, nosičů a kondicionačních látek za vzniku prostředku ve formě jemně rozptýlených pevných částic, granulí, pelet, roztoků, suspenzí nebo disperzí. Účinné látky se· tedy může používat s pomocnou přísadou, jako· je jemně rozptýlená pevná látka, kapalina organického· původu, voda, simáčedlo, dispergační prostředek, emulgační činidlo nebo jakákoliv vhodná směs těchto· látek.
Herbicidní prostředky podle vynálezu,
| více než | |||
| 1,12· [NS] | 0Д4 (větší než 8) | 0,14 (větší než 8) | 0,14 (větší než 8) |
| zvláště | kapaliny a | smáčitelné | prášky, |
sáhují s výhodou kondicionační činidlo, jedno nebo několik povrchově aktivních činidel v dostatečném množství, aby se daná směs snadno dispergovala ve vodě nebo v oleji. Vnesení povrchově aktivní látky do herbicidního prostředku podle vynálé'zu značně podporuje jeho účinnost. Výrazem „povrchově aktivní látka“ se rozumějí smáčedla, dispergační činidla, suspendační činidla a eimulgační činidla. Stejně snadno se může použít aniontových, kationtových nebo· neiontových činidel.
Jakožto výhodná smáčedla se uvádějí alkylbenze-nsulfonáty a alkylnaftalensulfonáty, sulfatované matné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, estery kyselin ' s dlouhým řetězcem isothionátu sodného, estery sulfojantaranu sodného, sulfatované nebo sulfonované mastné kyseliny ve formě esterů, petrolsulfonáty, sulfonované rostlinné oleje, diterciární acetylenické glykoly, polyoxyethylenové deriváty alkylfenolů (zvláště isooktylfenolu· a nonylfenolu) a polyoxyethylované deriváty esterů mono vyšších mastných kyselin hexitolanhydrídu (jako je například sorbitanj. Výhodnými dispergačními činidly jsou methylcelulóza, polyvinylalkohol, natriumligninsulfonáty, polymerní alkyl naftalensulfonáty, natriumnaftalensulfonáty a polymethylan bisnaftalensulfonáty.
Smáčitelné prášky jsou ve vodě · dispergovatelné směsi obsahující jednu nebo několik účinných složek, inertní pevný nastavovač a jedno· nebo několik simáěe-del a dispergačních činidel. Inertními pevnými nastavovací jsou zpravidla látky minerálního; původu, jako· jsou například přírodní hlinky, křemelina a syntetické minerály odvozené od oxidu křemičitého a podobné látky. Jakožto· příklady takových nastavovačů se uvádějí kaolinity, attapulgifová hlinka ,a syntetický křemičitan hořečnaltý. Směsi smáčitelných prášků podle· vynálezu obsahují zpravidla 0,5· až 60 dílů (s výhodou 5 až 20 dílů) účinné látky, přibližně 0,25 až 25 dílů · (s výhodou 1 až 15 · dílů) smáčedla, přibližně 0,25 až 25 dílů (s výhodou 1,0 až 15 · dílů) dispergačního prostředku a přibližně 5 až 95 dílů (s výhodou 5 až · 50' dílů) · inertního pevného nastavovače, přičemž všechny díly jsou míněny hmotnostně a vztahují se na hmotnost herbicidního prostředku jako celku. Popřípadě se přibližně 0,1 až ·2,0 dílů pevného inert ního nastavovače může nahradit inhibitorem koroze, nebo protipěnicí přísadou nebo -oběma těmito· činidly.
Jakožto jiné typy prostředků -se uvádějí práškové koncentráty -obsahující hmotnostně 0,1 až 60 % účinné · látky na vhodném nastavovači; tyto -prášky se mohou ředit pro použití v -koncentracích přibližně hmotnostně 0,1 až 10 %.
Vodné -suspenze nebo· emulze se mohou připravovat mícháním vodné směsi ve vodě nerozpustné účinné látky -a emulgačního činidla až do -rovnoměrného rozptýlení a pak homogenizací za vzniku emulze velmi jemně rozptýlených -částic. Vzniká koncentrovaná vodná suspenze je charakterizována mimořádně malou velikostí částic, takže po zředění a nastříkání poskytuje velmi -rovnoměrný povlak. Jakožto- vhodné koncentrace těchto prostředků se uvádí obsah hmotnostně přibližně 0,1 až 60%, -s výhodou - 5- až 50 - % účinné látky, přičemž horní hranice je- dána hranicí rozpustnosti účinné látky v rozpouštědle.
V jiné formě vodné suspenze je s vodou neutišitelný -herbicid enkapsulován za vzniku mikrokapslové fáze -dispergované ve vodné fázi. Při jednom provedení se vytvářejí maličké kapsle uváděním do vzájemného styku vodné fáze obsahující ligninsulfonátový emulgátor - a s vodou neutišitelné činidlo a - polymethylenpolyfenylisokyanát, dispergací s vodou neutišitelné fáze do vodné fáze a následným· -přidáním polyfunkčního aminu. Isokyanátová a aminová -sloučenina avzájem - -reagují za vziku pevné močovlnové obalové -stěny -okolo částic s vodou nemísitelné chemikálie za vzniku mikrokapslí z této chemikálie. Obecně je koncentrace mikroenkapsulovaného materiálu přibližně 480 až 700 g/litr prostředku - jako- celku, -s výhodou je 480 -až -600- g/litr.
Koncentráty jsou zpravidla roztoky účinné složky v rozpouštědle neutišitelném s vodou nebo -částečně mísitelném s vodou, obsahující povrchově aktivní látku. Jakožto vhodná rozpouštědla účinné látky podle vynálezu se uvádějí dimethylformamid, dlme•thylsulfoxid, N-methylpyrrolidon, uhlovodíky a -s vodou nemísitelné -ethery, estery -a ketony. Avšak jiné vysoce koncentrované kapalné koncentráty se mohou připravovat rozpouštěním účinné látky v rozpouštědle a pak zředěním například petrolejem na koncentraci vhodnou ke stříkání.
Koncentrátové -prostředky obsahují zpravidla. 0,1 -až 95 dílů, s výhodou 5 až 60' dílů účinné látky, přibližně 0,25 až 50' dílů, -s výhodou 1 až 25 dílů povrchově aktivní látky a popřípadě 4 až 94 díly rozpouštědla, přičemž všechny díly - jsou míněny hmotnostně a vztahují se na celkovou hmotnost emulgovatelného -oleje.
Granulemi -se rozumí fyzikálně stálé -prostředky ve formě -částic -obsahující účinnou látku přilnutou -nebo rozptýlenou v základní matrici inertního, jemně rozptýleného nosi če ve formě částic. Zpravidla k napomáhání vyluhování účinné látky z -částic obsahují takové prostředky povrchově aktivní činidlo shora uvedeného typu. Jakožto příklady vhodných tříd minerálních nastavovačů ve formě částic se uvádějí přírodní hlinky, pyrofyllity, illit a vermikulit. Výhodnými nastavovací jsou porézní, -adsorpční, předformcvané částice, jako jsou předformované a prosáté částice attapulgitu, nebo teplem- expandované částice vermikulitu a jemně rozptýlené hlinky, jako- jsou kaolinové hlinky, hydratovaný attapulgrt nebo bentonitické hlinky. Tyto· nastavovače se postříkají účinnou látkou nebo se smísí -s účinnou látkou za vzniku herbicidního granulátu.
Granulované herbicidní prostředky podle vynálezu mohou -obsahovat přibližně 0,1 až 30 dílů, s výhodou přibližně 3 až 20 dílů hmotnostních účinné látky na 100 -hmotnostních dílů hlinky a 0 až 5 hmotnostních dílů povrchově aktivního činidla na 100· hmotnostních dílů na částice hlinky.
Herbicidní prostředky podle vynálezu mohou -obsahovat také jiné přísady, jako jsou například hnojivá, jiné herbicidní prostředky, jiné -pesticidní -prostředky, bezpečnostní přísady a podobné přísady jakožto pomocné látky nebo ve -směsi se shora uvedenými- pomocnými- látkami. J.ak^^c^áto· jiné herbicidně aktivní látky, použitelné ve směsi s účinnými látkami podle vynálezu, se uvádějí zvláště pro pěstování rýže například methyl-5-(2,4-dichlorfenoxy]-2-nitro!benzoát (běžné -označení „bifenox“, účinná látka herbicidního prostředku M0D0WNR), l,3-dimethyl-4-(2,4-dichlorbenzoyl) -;5-pyraz0‘lylparat.oluensulfonát (kódové označení„5W-751“), alfa-(beta-naftoxyjpropionanilid (kódové označení „MT-101“), 2i,4-dichlor-3‘-m'ethoKy-4‘-nitrodifenylether (kódové označení „X-512“), 3,4-dichlorpropionanilid - (běžné značení „Propanu“) a -podobné účinné látky. -Při použití pro jiné kulturní -rostliny než rýže, se také může použít jiných herbicidně účinných sloučenin ve -směsi s účinnými látkami podle vynálezu. Takové jiné -sloučeniny -zahrnují například triaziny, močoviny, karbamáty, acetamidy, acetanilidy, uráčily, octovou kyselinu ve formě derivátů nebo· deriváty fenolu, thiolkarbamáty, triazoly, benzoové kyseliny, nitrily, bifenyleth-ery a podobné sloučeniny, které se dále příkladně uvádějí:
Heterocy-klické deriváty obsahující dusík/síru:
Ž-chlcr-d-ethylamino-b-isopropylanYno-sym-triazin,
2-chlor-4,6-bis (isopropylami-no) -sym-triazin,
2- chlor-4,6-bis (ethylamino-sym-triazin,
3- isopropyl-lH-2,l,3-'benzothiadiazin-4'-!( 3H)-on-2,2-dioxid,
3-amino-l,2,4-triazol,
6,7-dihydrodipyrido( 1,2-а:2\1‘-с) pyrazidiiniová sůl,
5Jbrom-3-isopropyl-6-<methyluracil,
Ijť-dimethyl-M^bipyridinlum,
5-teirc.-butyl-3-(2,4-dichlor-'5-isopropoxyf enyl) -l,3,4-oxadiazo-2-on,
Močoviny:
N‘-i( 4-chlorfenoxy) fenyl-N,N-dimethylmočovina,
N,N-dimethyl-N‘-C3-chlor-4-methylfenyl) močovina,
3- (3,4-dichlorfenyl )-l,l-dimethylmoCovina,
1.3- diimethyl-3-(2-benzothiazolyl)močovina,
3- (p-chlorfeny 1) -1,1-dimethylmočovina,
1- butyl-3- (3,4-dichlorfenyl) -1-methylmočovina,
Karbamáty/thiolkarbamáty:
2- chlor.allyl-diethyldithiokarbamát,
S- (4-chlorbenzyl) -N,N-diethylthiolkarbamát, isopropyl-N- (3-chlorf enyl) karbamát,
S-2,3-dichlorallyl-N,N-diisopropylthiolkarbaimát, ethyl-N,N-dipropylthiolkarbamát,
S-propyldipropylthiolkarbamát.
Acetamidy/acetanilidy/anilidy/amidy:
2-chlor-N,N-diallylacetamid,
N,N-dimethyl-2,2-difenylacetamid,
N-{2,4-dime thyl-5- [ / (trif luormethyl Jsulteiyl/amino] f enyl}acetaimid,
N-isopropyl-2.-chloracetamlid, 2‘,6‘-diethyl-N-metho<xymethyl-2-chloracetanilid,
2‘-methyl-6‘-ethyl-N- (2-methoxyprop-2-yl) -2-chloracetanilid, alfa, alfa, alfa-trifluor-2,6-dinitro-N;N-dipropyl-p-toluidin, n- (1,1-dimethylpropynyl) -3,5-dichlorbenzamid.
Kyseliny/estery/alkoholy
2,2-dichlorpropionO'Vá kyselina,
2- methyl-4-chlorfenoxyoctová kyselina,
2.4- dichlorfenoxyo€tová kyselina, methyl-2-[4-(2,4-dichlorf enoxy ]propionát,
3- amino-2,5-dichlorbenzoová kyselina,
2-imethoxy-3,6-dichlorbenzoová kyselina,
2.3.6- trichlorfenyloctová kyselina,
N-l-naftylftalamová kyselina,
5-[2-chloir-4-(trif luormethyl).f enoxy ] -2-nitroibenzoát sodný,
4.6- dinitTo-o-sek-butylfenol,
N-(fosfonomethyl)glycin a jeho monoalkylamin s 1 až 6 atomy uhlíku a soli s alkalickým kovem a jejich směsi.
Ethery:
2,4-dichlorfenyl-4-nitrofenylether,
2-chlor-alfa,alfa,alfa-trifluor-p-tolyl-3-ethoxy-4-nitrodifenylether,
Různé:
2.6- dichlorbenzonitril, monosodiuímhydrogenmethan- arsonát, disodiummethanarsonát.
Herbicidních prostředků podle vynálezu se může používat jednolivě, jako směsí s jinými herbicidními prostředky nebo se jich může používat postupně za použití jiných herbicidních prostředků. Například ošetření přesazené rýže herbicidním prostředkem podle vynálezu imůže být následováno ošetřením jinými herbicidy nebo směsmi takových herbicidů, jako jsou S-4-chlorbenzyldiethylthiokarbamát (běžný název „benthiocarb“) plus 2-chlor-4,6-di(ethylammo)-l,3,5-'triazin (běžný název „simazin“) nebo 3-isopr opyl- (1H) -benzo-2,l,3-thiadiazin-4on-2,2-dioxid (běžný název „bentazon“) nebo jako je 444-chlor-2-methylfenoxy Jmáselná kyselina (běžný název „MOPB“).
Herbicidní prostředky podle vynálezu jsou určeny především pro přesazovanou rýži. Avšak, jak ukazují hodnoty v tabulce V pro sloučeninu podle příkladu 3, alespoň některé členy účinných látek obecného vzorce I se také mohou používat přímo při setí rýže. Pro· vysokou jednotkovou účinnost sloučenin podle vynálezu je však přímo vysetá rýže odolná proti některým členům sloučenin obecného vzorce I. Proto patří do rozsahu vynálezu kombinování herbicidních prostředků podle vynálezu s látkami zaručujícími bezpečnost a s protilátkami к podpoře snášenlivosti jak přesazované rýže tak vyseté rýže. Jakožto takové látky podporující bezpečnost se uvádějí v souvislosti s herbicidními prostředky podle vynálezu fenylgly0’xylonitril-2-oximkyanomethylether popsaný v americkém patentovém spise č. 4 152 137, 2,4-disúbstituovaná 5-thiazolylkarboxylová kyselina a její deriváty, popsaná v americkém patentovém spise číslo 4199 506 a jiné podobné látky chránící proti 2-halogenacetanilidům v rýži.
Jakožto hnojivá, použitelná ve směsi s herbicidními prostředky podle vynálezu se uvá219856
26
| dějí například dusičnan amonný, močovina, | c. | |
| potaš -nebo· superfosfát. Jiné užitečné přísa- | ||
| dy zahrnují materiály, ve kterých -se rostlin- | Sloučenina podle příkladu 7 | 50.0 |
| né -organismy pěstují a ve kterých rostou, | N-Methylpyrroltdo-n | 50,0: |
| jako je kompost, hnojivo, humus, písek a ja- | 100,010 | |
| ko jsou podobné materiály. | ||
| Herbicidní prostředky shora uvedeného ty- | D. | |
| pu jsou dále příkladně popsány: | Sloučenina podle příkladu -8 | 5,0 |
| Ethoxylovaný ricinový olej | 20,0 | |
| I. Emulgovatelné koncentráty | Rhodamin B | 0,5 |
| Dimethylformamid | 74,5 | |
| % hmotnostní | 100,00 | |
| A. | III. Emulze | |
| Sloučenina podle příkladu 1 60,0 | % hmotnostní | |
| Fosfátový ester ethoxylovaného |
alkoholu 4,1215 A.
Ethoxylovaný -terciární amin odvo-
| zený od mastného oleje jako od | 0,875 | Sloučenina podle příkladu 9 | 40,0 | |
| palmového oleje | Blokový ikopolymer polyoxy ethylen/ | |||
| Monnohlorbenz-en | 13,5 | /póly oxypropylen s butanolem | 4,0 | |
| Aromatické rozpouštědlo· s 9 atomy | Voda | 56,0 | ||
| uhlíku | 31,5 | 1(0100 | ||
| 100,00 | B. Sloučenina -podle příkladu 10 | |||
| B. | 5,0 | |||
| Sloučenina- podle příkladu 3 | 46,46 | Blokový kopolymer polyoxyethylen/polyoxypropylen | ||
| Fosfátový ester ethoxylovaného | s butanolem | 3,5 91,5 | ||
| alkoholu Ethoxylovaný terciární amin | 4,125 | Voda | ||
| 0,875 48,55 | IV. Smáčitelné prášky | 100,00 | ||
| odvozený od mastného oleje | ||||
| jako od -palmového- oleje Monoc hlorbenzen | ||||
| 100,00 | % | hmotnostní | ||
| % | hmotnostní | A. | ||
| C. Sloučenina podle příkladu 4 | 5,0 | Sloučenina podle příkladu 1 Ligninsulfonát sodný N-me:thyl-N-oleyllaurát sodný | 25-,O! 3,0 1<0i | |
| Směs kalciumdodecylbenzen- | Amorfní oxid křemičitý [syntetický 1 | 71,0- | ||
| sulfonátu a polyoxyethytenetheru | 1,0 | 100,00 | ||
| Xylen | 94,0 | B. | ||
| 100,00 | ||||
| II. Kapalné koncentráty | Sloučenina podle příkladu 3 Dioktyteulf-ojantaran sodný | 80,01 1,25 | ||
| % | hmotnostní | Lignosulfonát vápenatý Amorfní oxid křemičitý | 2,75 | |
| A. | (syntetický j | 16,00 100,00 | ||
| Sloučenina podle příkladu 5 | 10,0 | % | hm otnostní | |
| Xylen | 90,0 | |||
| 100,00 | C. | |||
| B. Sloučenina podle příkladu 6 | 8S»,0 | Sloučenina podle příkladu 4 Lignosulfonát sodný | 10,01 3,0 | |
| К-МеШуЬМ-оГеуИаига! sodný | 1,0 | |||
| Dimethylsulfoxid | 15,0 | Kao-linitový jíl | 86,0 | |
| 110,00 | 100,00 |
| V. Prášky | |
| A. | |
| % hmotnostní | |
| Sloučenina -podle příkladu 10 | 2,0- |
| Attapulgit | 98,0 100,00 |
| B. | |
| Sloučenina podUe· příkladu 11 | 60,0 |
| M-OTitmorillonit | 40,0 100,00 |
| c. | |
| Sloučenina podle příkladu 112 30,0 | |
| Bentonit | 7001 100,00 |
| D. | |
| Sloučenina podle -příkladu 13 | ϋ,ο |
| Křemelina | 9£)Д> 100,00 |
| VI. Granule | |
| % hmotnostní | |
| A. | |
| Sloučenina - podle příkladu 1 | 15,0 |
| Granulovaný attapulgit | |
| (0,36 až 0,7 mm) | 85,0 ΙΟΟ,ΟΟ % hmotnostní |
| B. | |
| Sloučenina podle -příkladu 3 | 30,0· |
| Křemelina (0,316 -až 0,7 mm) | 70,0' 100,00 |
| C. | |
| Sloučenina -pdle příkladu 4 | 30,0 |
| Bentonít )O,36 až 07 mm) | 7001 100,00 |
| D. | |
| Sloučenina ' podle -příkladu 5 | 5,0 |
| Pyrofylit - (0,36 až -0,7 mm) | 95,0 100,0 |
| VII. Mikrokapsle | |
| % hmotnostní |
| A. ' | |
| Sloučenina podle příkladu 1 enkapsulovaná v polymočovi- | |
| •nové -obalové -stěně Lig.nosulfonát sodný | 49,2 0,9 |
| Voda | 49,9 |
| 100,00 | |
| B. | |
| Sloučenina -podle příkladu 3enkapsulovaná v -polymočovinové obalové stěně | 10,0 |
| Ligosulfonát draselný | 0,5 |
| Voda | 89,5 000,00 |
| % hmotnostní | |
| C. | |
| Sloučenina podle příkladu 4 enkapsulovaná v polymočovinové obalové stěně | 80,0 |
| Horečnatá sůl lignosulfonátu Voda | 2,0 111,0' |
100,00
Při použití herbicidních prostředků podle vynálezu se- účinné množství acetanilidů vnáší do půdy obsahující rostliny, nebo se vnáší do vodného- prostředí jakýmkoli běžným způsobem. Ošetřování půdy kapalnými -prostředky nebo prostředky ve formě pevných částic je možné jakýmkoliv běžným způsobem například rozprašovačem prášku, -ramenovou a ruční stříkačkou a sprejovým rozprašovačem. Herbicidní prostředky se také mohou nanášet z letadla ve formě -prášku nebo spreje, jelikož jsou účinné i -v malých dávkách. Ošetřování vodních rostlin herbicidními prostředky podle vynálezu se- zpravidla provádí přidáváním prostředků do vodného prostředí v oblasti, kde - je žádoucí ničení vodních rostlin.
Použití účinného množství účinné látky -obecného vzorce I podle vynálezu na -místě, kde jsou nežádoucí -plevelné rostliny je důležité a je -rozhodujícího' významu. Přesné množství účinné látky, kterého se- má použít, závisí na různých faktorech, včetně použití ve vodném nebo půdním prostředí, -d-ruhu rostliny a stavu jejího vývoje, typu a· podmínek -půdy, množství dešťových- - srážek a specificky použitého anilidu. Při -selektivním použití před vzejitím na rostliny nebo do půdy -sé zpravidla používá - dávky 01,02 až 11,2 kg/ha, s výhodou 0,04 až 6,6 kg/ha nebo vhodně dávky 1,12 - až - -5,6 'kg/ha acetanilidů. Nižší nebo vyšší dávky mohou být -dostačující nebo· mohou -být žádoucí v určitých případech. Například při některých zkouškách rýže vyseté na -náhornině, vykázaly herbicidní -prostředky podle vynálezu -měřitelnou
219056 mfru poškození ježatky kuří nohy při extrémně malých dávkách. Tak sloučenina podle příkladu 3 vykazuje 5% poškození ježatky kuří nohy při dávce účinné látky 0,0'35 kg/ha (0,03113 lb/A) a sloučenina podle příkladu 5 vykazuje 10% poškození ježatky kuří nohy v dávce účinné látky 0,175 kg/ha (0,01563 lb/A). Na základě shora uvedeného pracovníci v oboru snadno stanoví optimální dávky pro· každý určitý případ.
Výrazu „půda“ se zde používá v nejširším slova smyslu a tento výraz zahrnuje všechny běžné „půdy“, jak jsou definovány v publikaci Webster New International Dictionary, II. vydání, Unabridged (1961). Výraz „půda“ •se tedy vztahuje na jakoukoliv látku nebo prostředí, ve kterých se rostliny mohou zakořenit a ve kterých mohou růst, a zahrnuje nejen hlínu, ale také ko-mpost, bahno, kal, humus, písek a podobné substráty, na kterých rostliny rostou.
Jakkoliv je vynález popsán se zřetelem na specifické modifikace, nejsou jednotlivé podrobnosti míněny jako- jeho omezení.
Claims (6)
- pRedmet vynalezu1. Hérbicidní prostředek vyznačený tím, že obsahuje vedle pomocných přísad herbicidně účinné /množství sloučeniny obecného vzorce I kde znamenáR skupinu allylovou, chlorallylovou, propargylo-vou, l-methoxyprop-2-yIovou nebo hydrokaTbyloxymethylovou skupinu obecného vzorce —CH2OR1, kde znamenáRi alkylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku.
- 2. Hérbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím., že jako účinnou látku obecného vzorce I obsahuje N-propargyl-Z^n-butoxy-^-ethyl-Z-chloracetanilid.
- 3. Hérbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obecného vzorce I obsahuje N-(l-methoxyprop-2f-yl)-2‘-n-butoxy-6‘-ethyl-2-chloracetanilid.
- 4. Hérbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje N- (sek.-butoxymethyl) -2‘-n-butoxy-6‘-ethyl-2-chlo'racetamlid.
- 5. Hérbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obecného vzorce I obsahuje N-(2-methylbutyl)-2‘-n-butoxy-6‘-ethyl-2-chloracetanilid.
- 6. Hérbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného· vzorce I, ve kterém znamená Ri alkylovou skupinu s 3 až 5 atomy uhlíku nebo sloučeninu ze skupiny zahrnující N- (isoamy loxymethyl) -2‘-n-butoxy-^‘-ethyl-Z-chloracetanilid, N- (is-obutoxymethyl) ^‘-n-butoxy-ie^ethyl-Z-chloracetanilid a N-(n-butoxymethyl)-2‘-n-butoxy-6‘-ethyl-2-chloracetanilid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13371980A | 1980-03-25 | 1980-03-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS219856B2 true CS219856B2 (en) | 1983-03-25 |
Family
ID=22459989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS811987A CS219856B2 (en) | 1980-03-25 | 1981-03-18 | Herbicide means |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56145258A (cs) |
| AR (1) | AR229674A1 (cs) |
| AT (1) | AT375527B (cs) |
| AU (1) | AU537618B2 (cs) |
| BE (1) | BE887998A (cs) |
| BG (1) | BG36194A3 (cs) |
| BR (1) | BR8101602A (cs) |
| CH (1) | CH644587A5 (cs) |
| CS (1) | CS219856B2 (cs) |
| DD (1) | DD157299A5 (cs) |
| DE (1) | DE3110421A1 (cs) |
| DK (1) | DK121581A (cs) |
| EG (1) | EG14796A (cs) |
| FR (1) | FR2479200A1 (cs) |
| GB (1) | GB2072183B (cs) |
| IL (1) | IL62418A (cs) |
| IT (1) | IT1193585B (cs) |
| LU (1) | LU83227A1 (cs) |
| NL (1) | NL8101318A (cs) |
| NZ (1) | NZ196549A (cs) |
| PL (1) | PL125384B1 (cs) |
| PT (1) | PT72684B (cs) |
| RO (1) | RO81730A (cs) |
| SE (1) | SE8101737L (cs) |
| ZA (1) | ZA811809B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2072176B (en) * | 1980-03-25 | 1984-02-29 | Monsanto Co | Herbicidal 2-haloacetanilides |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3268584A (en) * | 1961-08-28 | 1966-08-23 | Monsanto Co | Herbicidal alpha-haloacetanilides |
| US3547620A (en) * | 1969-01-23 | 1970-12-15 | Monsanto Co | N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides |
| GB1407205A (en) * | 1971-09-17 | 1975-09-24 | Girling Ltd | Vehicle braking systems |
| CH593917A5 (en) * | 1973-03-30 | 1977-12-30 | Ciba Geigy Ag | N-substd haloacetanilides - as selective herbicides |
| CH585191A5 (en) * | 1973-02-08 | 1977-02-28 | Ciba Geigy Ag | N-substd halogen acetanilide herbicides - prepd. from N-substd anilines and chloracetic anhydride or chloracetyl chloride |
| GB2072176B (en) * | 1980-03-25 | 1984-02-29 | Monsanto Co | Herbicidal 2-haloacetanilides |
-
1981
- 1981-03-18 DE DE19813110421 patent/DE3110421A1/de not_active Withdrawn
- 1981-03-18 ZA ZA00811809A patent/ZA811809B/xx unknown
- 1981-03-18 BE BE0/204165A patent/BE887998A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 SE SE8101737A patent/SE8101737L/ not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 BG BG051270A patent/BG36194A3/xx unknown
- 1981-03-18 FR FR8105437A patent/FR2479200A1/fr active Granted
- 1981-03-18 NL NL8101318A patent/NL8101318A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 GB GB8108386A patent/GB2072183B/en not_active Expired
- 1981-03-18 DD DD81228407A patent/DD157299A5/de unknown
- 1981-03-18 EG EG81146A patent/EG14796A/xx active
- 1981-03-18 AR AR284654A patent/AR229674A1/es active
- 1981-03-18 CH CH185681A patent/CH644587A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 IL IL62418A patent/IL62418A/xx unknown
- 1981-03-18 PT PT72684A patent/PT72684B/pt unknown
- 1981-03-18 DK DK121581A patent/DK121581A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-03-18 BR BR8101602A patent/BR8101602A/pt unknown
- 1981-03-18 PL PL1981230207A patent/PL125384B1/pl unknown
- 1981-03-18 RO RO81103733A patent/RO81730A/ro unknown
- 1981-03-18 NZ NZ196549A patent/NZ196549A/en unknown
- 1981-03-18 IT IT20414/81A patent/IT1193585B/it active
- 1981-03-18 CS CS811987A patent/CS219856B2/cs unknown
- 1981-03-18 JP JP3808181A patent/JPS56145258A/ja active Pending
- 1981-03-18 AT AT0126481A patent/AT375527B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-18 AU AU68491/81A patent/AU537618B2/en not_active Ceased
- 1981-03-18 LU LU83227A patent/LU83227A1/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EG14796A (en) | 1985-03-31 |
| ATA126481A (de) | 1984-01-15 |
| BE887998A (fr) | 1981-09-18 |
| NZ196549A (en) | 1984-02-03 |
| RO81730B (ro) | 1983-05-30 |
| PL230207A1 (cs) | 1981-11-13 |
| FR2479200B1 (cs) | 1984-12-14 |
| IT8120414A0 (it) | 1981-03-18 |
| JPS56145258A (en) | 1981-11-11 |
| AU537618B2 (en) | 1984-07-05 |
| GB2072183B (en) | 1984-04-18 |
| NL8101318A (nl) | 1981-10-16 |
| PT72684B (en) | 1982-03-24 |
| BG36194A3 (en) | 1984-09-14 |
| PL125384B1 (en) | 1983-05-31 |
| DE3110421A1 (de) | 1982-01-21 |
| AU6849181A (en) | 1981-10-01 |
| SE8101737L (sv) | 1981-09-26 |
| AR229674A1 (es) | 1983-10-31 |
| CH644587A5 (de) | 1984-08-15 |
| IT1193585B (it) | 1988-07-08 |
| GB2072183A (en) | 1981-09-30 |
| DD157299A5 (de) | 1982-11-03 |
| IL62418A0 (en) | 1981-05-20 |
| IT8120414A1 (it) | 1982-09-18 |
| BR8101602A (pt) | 1981-09-29 |
| RO81730A (ro) | 1983-06-01 |
| FR2479200A1 (fr) | 1981-10-02 |
| LU83227A1 (fr) | 1981-10-30 |
| AT375527B (de) | 1984-08-10 |
| PT72684A (en) | 1981-04-01 |
| IL62418A (en) | 1984-10-31 |
| ZA811809B (en) | 1982-04-28 |
| DK121581A (da) | 1981-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6090750A (en) | Herbicidal combinations | |
| PL152195B1 (en) | Plant growth controlling agent | |
| US4622061A (en) | Herbicidal 2-haloacetamides | |
| US4345938A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
| CS219856B2 (en) | Herbicide means | |
| WO2003045148A1 (en) | Herbicide composition | |
| US4761176A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| US4758263A (en) | 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones | |
| US4567299A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| PL126684B1 (en) | A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole | |
| CA1221378A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| US4606759A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| CS219855B2 (en) | Herbicide means | |
| USH1764H (en) | Use of benzyluracils for controlling weeds in cereal crops | |
| CA1206165A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| CS226729B2 (en) | Herbicides with 2-halogenacetanilide contents | |
| CA1221380A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| EP0088743A1 (en) | Herbicidal pyrrole derivatives; composition and method | |
| JPH04275201A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6011482A (ja) | チアジアジノン誘導体及び除草剤 | |
| JPS6055502B2 (ja) | メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6258359B2 (cs) | ||
| JPH09104603A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPS6299366A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法並びにその用途 |