PL124656B1 - Method of manufacture of nitroparaffins by means of homogeneous vapour-phase nitration of saturated - Google Patents

Method of manufacture of nitroparaffins by means of homogeneous vapour-phase nitration of saturated Download PDF

Info

Publication number
PL124656B1
PL124656B1 PL1980223350A PL22335080A PL124656B1 PL 124656 B1 PL124656 B1 PL 124656B1 PL 1980223350 A PL1980223350 A PL 1980223350A PL 22335080 A PL22335080 A PL 22335080A PL 124656 B1 PL124656 B1 PL 124656B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
nitration
pressure
gas phase
under
oxygen
Prior art date
Application number
PL1980223350A
Other languages
English (en)
Other versions
PL223350A1 (pl
Inventor
Pierre Lhonore
Jacques Quibel
Bernard Jacquinot
Original Assignee
Azote & Prod Chim
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Azote & Prod Chim filed Critical Azote & Prod Chim
Publication of PL223350A1 publication Critical patent/PL223350A1/xx
Publication of PL124656B1 publication Critical patent/PL124656B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Yarns And Mechanical Finishing Of Yarns Or Ropes (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nitroparafin przez nitrowanie srodkiem nitrujacym w' jednorodnej fazie gazowej weglowodorów nasy¬ conych o liczbie atomów wegla mniejszej od 5.Znane sa rózne sposoby nitrowania w fazie gazo¬ wej, zwlaszcza etanu, propanu i ich mieszanin, takie jak opisane w europejskim opisie patentowym nr 4812. W sposobach tych stosunki ilosciowe róznych skladników mieszaniny reakcyjnej, czasy kontaktu reakcji^ temperatury i cisnienia reakcji sa tak do¬ brane i regulowane, aby nitrowanie weglowodoru lub mieszanin weglowodorów zachodzilo w jedno¬ rodnej fazie gazowej, dem nitroparafin.Jeden z aktualnych problemów przemyslowych polega na poszukiwaniu srodków, pozwalajacych na uzyskanie skladu procentowego róznych nitroparafin zgodnego z wymaganiami rynku. Obecnie okazalo sie, ze 2-nitropropan nie stanowi juz najbardziej wartosciowej nitroparafiny, a przeciwnie, znacznie powazniejsze okazalo sie zapotrzebowanie na nitro- metan, w zwiazku ze wzrastajacym, zastosowaniem tego produktu.Podwyzszenie temperatury reakcji pozwala na zwiekszenie produkcji nitrometanu, lecz przy zwie¬ kszonym koszcie, co jest konsekwencja znaczniej¬ szej degradacji weglowodorów do produktów utle¬ niania.Obecnie znaleziono sposób w znacznej mierze la- 10 15 20 25 30 godzacy te niedogodnosc, pozwalajacy na produkcje proporcjonalna do zapotrzebowania rynku.Sposobem wedlug wynalazku reakcje nitrowania prowadzi sie w obiegu zamknietym pod cisnieniem, z rozdzieleniem gazowej mieszaniny poreakcyjnej na faze gazowa i faze ciekla. Faze ciekla zawierajaca przede wszystkim wytworzone nitroparafiny od¬ dziela sie i poddaje przerobowi w celu ich odzyska¬ nia. Faze gazowa poddaje sie wstepnemu zabiegowi oczyszczania i glówna jej czesc, oczyszczona i po¬ nownie ogrzana pod cisnieniem panujacym w tym obiegu, zawraca sie do obiegu nitrowania. Druga czesc fazy gazowej poddaje sie ciaglemu usuwaniu skladników rozcienczajacych, polaczonemu z opera¬ cjami oczyszczania i odzyskiwania weglowodoru i tlenków azotu. W sposób ciagly doprowadza sie oddzielnie weglowodór i czynnik nitrujacy.Cisnienie w obiegu nitrowania wynosi zazwyczaj 0,1—3 MPa, a korzystniej 0,8—2 MPa.W celu ograniczenia degradacji weglowodoru do produktów utleniania, korzystne jest utrzymywanie temperatury reakcji na okreslonym poziomie, przy trzymaniu sie krzywej wzrostu temperatury pod¬ czas nitrowania, przez prowadzenie tej reakcji w re¬ aktorze przystosowanym do dobrej wymiany ciepla i pozwalajacym na prowadzenie nitrowania w jed¬ nostajnie rosnacym rezimie temperaturowym, z tern- - peratura wylotu mieszaniny poreakcyjnej po za¬ konczeniu nitrowania nizsza od 400°C.Sposób nadaje sie w szczególnosci do wytwarzania 124 6563 124 656 4 w jednorodnej, fazie gazowej nitroparafin z weglo¬ wodorów nasyconych o liczbie atomów wegla mniej¬ szej od 5, pojedynczych lub w mieszaninie, a zwlasz¬ cza z etanu i propanu. Nitrowanie mozna prowa¬ dzic w obecnosci tlenu powietrza, powietrza prze- tlenionego lub tlenu czystego. W celu zorientowania reakcji w kierunku zadanego skladu nitroparafin, czesto korzystnie jest prowadzic nitrowanie w obec¬ nosci czynnika aktywnego zawierajacego ugrupowa¬ nie NO lub N02 latwe do przenoszenia, takiego, jak 2-nftropropan i nitroetan, oddzielnie lub w miesza¬ ninie. Czynnikiem takim moga byc zawracane pro¬ dukty reakcji. Mozna równiez stosowac srodki po¬ mocnicze.Zmiany stosunku molowego czynnik aktywny/ /czynnik nitrujacy daja znaczne mozliwosci dosto¬ sowania procesu do wymaganego skladu nitropa¬ rafin: Czynnikiem nitrujacym moze byc sam dwutlenek azotu i sam kwas azotowy lub ich mieszanina, lub tez dowolny srodek zawierajacy grupe NO i N02 latwa do przenoszenia.Z drugiej strony, prowadzenie nitrowania w obec¬ nosci jednego lub kilku gazów obojetnych w sto¬ sunku do reakcji i reagentów moze umozliwic od¬ zyskanie resztkowego weglowodoru po zakonczeniu nitrowania. Jako gaz obojetny mozna stosowac azot, tlenek wegla, dwutlenek wegla, wodór, metan, ar¬ gon lub mieszanine tych gazów.Ponadto, temperature reakcji w podanych wyzej granicach zapewniajacych dla danego cisnienia ni¬ trowanie w jednorodnej fazie gazowej, dobiera sie w zaleznosci od uzytego weglowodoru lub miesza¬ niny weglowodorów, od zawracanych srodków po¬ mocniczych, od stosunków, ilosciowych skladników mieszaniny reagentów na wlocie do strefy reakcji, w celu uzyskania mieszaniny nitroparfin o okres¬ lonym skladzie.Gazy opuszczajace strefe reakcji nitrowania sa, mozliwie szybko oziebiane do temperatury mozliwie niskiej, lecz wykluczajacej kondensacje nieprzere- agowanego weglowodoru przy danym cisnieniu. Po takim oziebieniu uzyskuje sie dwie fazy: ciekla i ga¬ zowa. Faza ciekla, która usuwa sie z obiegu, zawie¬ ra glównie nitroparafiny, które poddaje sie zabie¬ gom oczyszczania przed destylacja. Faze gazowa poddaje sie pierwszej operacji mycia woda, zapew¬ niajac usuniecie produktów utleniania (aldehydów i ketonów) i róznych produktów nitrylowych.Nastepnie poddaje sie ja myciu roztworem siarcza¬ nu metalu takiego, jak zelazo Fe*+, kobalt Co2+, miedz Cu2+, w celu zaabsorbowania tlenku azotu.Glówna czesc tej oczyszczonej fazy gazowej zawra¬ ca sie do obiegu nitrowania po ponownym ogrzaniu j. sprezeniu do cisnienia procesu.W sposobie wedlug wynalazku, z obiegu nitrowa¬ nia usuwa sie wytworzone produkty nadajace sie dó stosowania w postaci cieklej oraz produkty gazo¬ we, które nie moga byc zawrócone ze wzgledu na mozliwosc wzbogacenia obiegu w gazy niepozadane.Ciagle usuwanie skladników rozcienczajacych po¬ zwala na usuniecie tlenku wegla, dwutlenku wegla i ajgptu wproiwadzonych lufo wytworzonych w re¬ akcji.W celu ograniczenia do minimum strat, czesc usu¬ wana stanowi 10 do 20°/o ilosci gazów z nitrowania.Te czesc fazy gazowej, która jest poddawana cia¬ glemu usuwaniu skladników rozcienczajacych pod¬ daje sie powtórnemu oczyszczaniu, obejmujacemu 5 operacje odzyskiwania weglowodoru lub weglowo¬ dorów w rozpuszczalniku alifatycznym o ciezarze czastkowym 100—200, takim jak weglowodór na¬ sycony o liczbie atomów wegla wyzszej od 6, a na¬ stepnie operacje mycia roztworem siarczanów me¬ tali przytoczonych poprzednio dla odzyskania tlenku azotu. Roztwory sluzace do tych przemywan podda¬ je sie regeneracji, a Uzyskane weglowodory z jed¬ nej strony oraz tlenek azotu z drugiej strony, po utlenieniu do dwutlenku azotu, zawraca sie do re¬ akcji.Jako czynnik utleniajacy, w obecnosci którego prowadzi sie nitrowanie, mozna stosowac powietrze lub tlen. Z technicznego punktu widzenia najko¬ rzystniejsze jest doprowadzanie tlenu. W praktyce, obecnosc znacznych ilosci azotu badz prowadzi do wyraznych strat weglowodorów porywanych przy odmywaniu gazów, badz wymaga ukladu regenera¬ cji weglowodorów, który moze byc skomplikowany.Obecnosc tlenu pozwala na latwe wytworzenie dwutlenku azotu zuzywanego w reakcji nitrowania, a ponadto na dotlenienie tlenku azotu odzyskanego i zregenerowanego po nitrowaniu.Tlenek azotu odpowiadajacy dwutlenkowi azotu zuzytemu w reakcji nitrowania wytwarza sie przez utlenianie amoniaku tlenem w obecnosci pary wod¬ nej; po kondensacji i myciu utworzony tlenek azo¬ tu dodaje sie do tlenku azotu usunietego z glów¬ nego obiegu nitrowania przez opisane odpowiednie mycie fazy gazowej siarczanami metali zregenero¬ wanymi w dalszych operacjach. Caly tlenek azotu utlenia sie nastepnie pod cisnieniem procesu tlenem w fazie stezonej w reaktorze specjalnie przystoso¬ wanym do kontroli i regulacji procesu i do odpro¬ wadzenia ciepla tej bardzo silnie egzotermicznej reakcji.Utlenianie amoniaku korzystnie jest prowadzic za pomoca tlenu w obecnosci pary wodnej na blachach platynowych jako katalizatorze w temperaturze 780—900°C, korzystnie 820—850°C. Ten typ utlenia¬ nia prowadzi do sredniej wydajnosci tlenku azotu 80—90% w przeliczeniu na azot. Po skropleniu wody, tlenek azotu spreza sie do cisnienia procesu i utle¬ nia w obecnosci nadmiaru tlenu w celu wprowadze¬ nia do obiegu dwutlenku azotu i jednoczesnie tlenu.Utlenianie tlenku azotu do dwutlenku azotu zacho¬ dzi w temperaturze zawartej pomiedzy temperatura 750°C a temperatura otoczenia, korzystnie 550— 100°C, w reaktorze specjalnie przystosowanym do szybkiego odbioru ciepla reakcji. Takim reaktorem moze byc szybko dzialajacy zagrzewacz, posiadajacy szereg doprowadzen tlenu do tlenku azotu.Urzadzenie do wytwarzania nitroparafin przysto¬ sowane do prowadzenia procesu sposobem wedlug wynalazku przedstawiono na zalaczonym rysunku.Obejmuje ono glówny obieg nitrowania B sklada¬ jacy sie z reaktora do nitrowania 1, rekuperatora ciepla reakcji 17, separatora 18, do oddzielania od skladników gazowych skroplonych produktów ni¬ trowania odprowadzanych przewodem 19, znajduja¬ cego sie na linii nitrowania pomiedzy rekuperatorem 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60124 656 5 6 17 ciepla a urzadzeniami do oczyszczania gazów od¬ lotowych 20 i 23 i odzysku tlenku azotu 21 i z obie¬ gu oddzielania 24 glównej czesci fazy gazowej oczyszczonej i pozbawionej tlenku azotu, do którego jest wbudowana sprezarka 25, sprezajaca nieprze- reagowane gazy do cisnienia obiegu i przysylajaca je przewodem 26, a nastepnie 2B do reaktora 1.Urzadzenie obejmuje linie ciaglego usuwania skla¬ dników rozcienczajacych C, w której sklad wchodza kolejno urzadzenia do mycia gazu rozpuszczalnikiem alifatycznym 27, odzysku nieprzereagowanego we¬ glowodoru 28 zawracanego nastepnie i powtórnie wprowadzanego do urzadzenia do nitrowania przez przewód 3, do mycia gazów roztworem siarczanu metalu 29 i odzysku tlenku azotu 30. Gazy opusz¬ czajace uklad 31 moga byc po rozprezeniu spalone w pochodni.Urzadzenie obejmuje uklad A zasilania róznymi skladnikami mieszaniny reakcyjnej: weglowodór do¬ prowadzany jest przewodem 3, srodki pomocnicze przewodem 4, a produkty zawracane przewodem 5; skladniki te lacza sie w przewodzie 2A i przewodem 2B wchodza do reaktora 1. Urzadzenie zawiera po¬ nadto uklad odzysku tlenku azotu odprowadzanego z obiegu glównego za pomoca urzadzenia 21. Odzys¬ kany tlenek azotu jest przesylany poprzez przewód 22 do urzadzenia do regeneracji 16, nastepnie przez przewody 15 i 12 do sprezarki 13; po przejsciu przez przewód 14 tlenek sprezony do cisnienia obiegu glównego utlenia sie w reaktorze do utleniania 7, a utworzony dwutlenek azotu ponownie wprowadza sie do glównego obiegu nitrowania przez przewód 6, a nastepnie przez przewód 2B do reaktora do ni¬ trowania.Urzadzenie moze takze zawierac reaktor do utle¬ niania amoniaku 19, do którego amoniak i tlen do¬ prowadza sie odpowiednio przewodami 8 i 9A, 1|0 15 20 30 a utworzony tlenek azotu wychodzacy przez prze¬ wód 11 dodaje sie do tlenku azotu zregenerowanego w przewodzie 12. Tlen obecny w reaktorze do nitro¬ wania 1 doprowadza sie przewodem 9B do reaktora do utleniania tlenku azotu 7, skad przewodem 6 wraz z tlenkiem azotu wytworzonym i zregenerowa¬ nym wprowadzony jest do ukladu nitrowania.Ponizszy przyklad ilustruje sposób prowadzenia procesu wedlug wynalazku w urzadzeniu opisanym powyzej.Przyklad. Prowadzono nitrowanie mieszaniny etan-propan za pomoca dwutlenku azotu, w obec¬ nosci tlenu, z zawracaniem 2-nitropropanu, równiez w obecnosci gazu obojetnego, skladajacego sie z tlen¬ ku i dwutlenku wegla i srodka pomocniczego. Cis¬ nienie w glównym ukladzie nitrowania wynosilo 1 MPa, temperatura nitrowania 332°C, a czas kon¬ taktu 5,5 sekundy.Nitrowanie prowadzono z zawracaniem gazów nie- przereagowanych, odzyskiwaniem tlenku azotu, przeksztalcaniem go w dwutlenek azotu i dopro¬ wadzeniem dwutlenku azotu pochodzacego z urza¬ dzenia do utleniania amoniaku tlenem. Dodatek tle¬ nu stanowil tlen wprowadzony w nadmiarze do utleniania tlenku azotu do dwutlenku azotu.W czasie pracy urzadzenia do nitrowania usuwa¬ no w sposób ciagly 20l0/o ilosci gazów opuszczajacych uklad nitrowania. Równiez w sposób ciagly dopro¬ wadzono mieszanine propan-etan, 2-nitropropan, sro¬ dek pomocniczy, dwutlenek azotu i tlen.Sklady wagowe poszczególnych skladników, rea¬ gentów i strumieni gazowych w róznych punktach urzadzenia podano w tablicy ponizej.Skladniki oznaczono nastepujacymi skrótami: C2H6 etan, C3H8 propan, 02 tlen, N02 dwutlenek azotu, NO tlenek azotu, NH3 amoniak, CO tlenek wegla, C02 dwutlenek wegla, 2 NC3 2-nitropropan, NCi nitrome- i Skladniki 1 | C2H6 C3H8 o2 N02 NO nh;3 co co2 2NC3 Nd NC2 1NC3 srodek pomocniczy (Etanal) 2B 2 1070 1181 92 448 0 0 213 429 133 7 2C 3 1000 917 0 0 158 262 584 171 61 37 22 Tabela 19 4 165 56 36 2V 24 5 804 726 37 213 429 31 6 2,2 0,6 0,4 44,8 5,5 8 7 107 9 & 535 2A' 9 105 212 133 77 124 656 S tan, NS2 nitroetan, 1 NC3 1-nitropropan. Podano skla¬ dy dla przewodów: 2B, 2C, 19; 24, 31, 8, 9 i 2A wed¬ lug rysunku oraz ilosci w kilogramach.Zastrzezenia patentowe 1.Sposób wytwarzania nitroparafin przez nitro¬ wanie w homogenicznej fazie gazowej weglowodo¬ rów nasyconych o mniej niz 5 atomach wegla w cza- 10 steczce takich, jak etan lub propan, oddzielnie lub w mieszaninie, za pomoca srodka nitrujacego takie¬ go, jak dwutlenek azotu, kwas azotowy, oddzielnie lub w mieszaninie, w którym nitrowanie prowadzi sie w obecnosci srodka utleniajacego takiego, jak 15 tlen i ewentualnie zawraca sie produkty nitrowa¬ nia takie, jak 2-nitropropan i nitroetan, oddzielnie lub w mieszaninie, ewentualnie w obecnosci gazu obojetnego wobec mieszaniny reakcyjnej, pod cis¬ nieniem 0,1—3,0 MPa, korzystnie 0,8—2,0 MPa, zna- 20 mienny tym, ze wszystkie operacje w procesie pro¬ wadzi sie pod jednakowym cisnieniem, a reakcje nitrowania rozpoczyna sie w ukladzie zamknietym pod podanym cisnieniem, po czym rozdziela sie stru¬ mien poreakcyjny na faze. gazowa i faze ciekla, 25 zawierajaca zwlaszcza produkty nitroparafinowe, przy czym faze gazowa poddaje sie obróbce oczysz¬ czania pod podanym cisnieniem, po czym wieksza czesc oczyszczonej i ponownie ogrzanej fazy gazo¬ wej zawraca sie do ukladu nitrowania pod poda- 30 nym cisnieniem, a druga czesc fazy gazowej pod¬ daje sie ciaglemu oczyszczaniu od skladników roz¬ cienczajacych oraz odzyskiwaniu weglowodoru i tlenku azotu, zas uklad nitrowania uzupelnia sie pod podanym cisnieniem w sposób ciagly z jednej 35 strony weglowodorem, a z drugiej strony srodkiem nitrujacym. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze tle¬ nek azotu wyekstrahowany z ukladu nitrowania przez przemycie fazy gazowej roztworem siarczanu metalu spreza pod cisnieniem reakcji nitrowania, nastepnie pod podanym cisnieniem utlenia do dwu¬ tlenku azotu i ponownie wprowadza do obiegu ni¬ trowania. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze prowadzi sie oczyszczanie poczatkowe w fazie ga¬ zowej, obejmujace co najmniej traktowanie woda i przemycie roztworem siarczanu metalu takim, jak siarczan zelaza, kobaltu lub miedzi. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze czesc fazy gazowej, z której w sposób ciagly usuwa sie skladniki rozcienczajace, poddaje sie pod cisnie¬ niem drugiemu oczyszczaniu, obejmujacemu obrób¬ ke rozpuszczalnikiem alifatycznym o masie czastecz¬ kowej w zakresie 100—200, nastepnie przemywa sie roztworem siarczanu metalu takiego, jak siarczan zelaza, kobaltu i miedzi. 5. Sposób wedlug zastrz. 1,v znamienny tym, ze nitrowanie prowadzi sie przy stopniowo i regularnie wzrastajacej temperaturze do temperatury wyjscio¬ wej strumieni pod koniec nitrowania nizszej od 400°C. 6. Sposób Wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku, gdy jako srodek nitrujacy stosuje sie dwutlenek azotu, tlenek azotu pochodzacy z utle¬ niania amoniaku tlenem i tlenek azotu zregenero¬ wany utlenia sie pod cisnieniem nitrowania w obec¬ nosci nadmiaru tlenu, a w ten sposób utworzony dwutlenek azotu wprowadza sie do ukladu nitrowa¬ nia z nadmiarem tlenu. 20 21 23 27 2$ 29 30 31 7 «v za ju J'l ZGK 1676/11m/84 — 85 egz.Cena 100 zl PL PL

Claims (6)

1. Zastrzezenia patentowe 1.Sposób wytwarzania nitroparafin przez nitro¬ wanie w homogenicznej fazie gazowej weglowodo¬ rów nasyconych o mniej niz 5 atomach wegla w cza- 10 steczce takich, jak etan lub propan, oddzielnie lub w mieszaninie, za pomoca srodka nitrujacego takie¬ go, jak dwutlenek azotu, kwas azotowy, oddzielnie lub w mieszaninie, w którym nitrowanie prowadzi sie w obecnosci srodka utleniajacego takiego, jak 15 tlen i ewentualnie zawraca sie produkty nitrowa¬ nia takie, jak 2-nitropropan i nitroetan, oddzielnie lub w mieszaninie, ewentualnie w obecnosci gazu obojetnego wobec mieszaniny reakcyjnej, pod cis¬ nieniem 0,1—3,0 MPa, korzystnie 0,8—2,0 MPa, zna- 20 mienny tym, ze wszystkie operacje w procesie pro¬ wadzi sie pod jednakowym cisnieniem, a reakcje nitrowania rozpoczyna sie w ukladzie zamknietym pod podanym cisnieniem, po czym rozdziela sie stru¬ mien poreakcyjny na faze. gazowa i faze ciekla, 25 zawierajaca zwlaszcza produkty nitroparafinowe, przy czym faze gazowa poddaje sie obróbce oczysz¬ czania pod podanym cisnieniem, po czym wieksza czesc oczyszczonej i ponownie ogrzanej fazy gazo¬ wej zawraca sie do ukladu nitrowania pod poda- 30 nym cisnieniem, a druga czesc fazy gazowej pod¬ daje sie ciaglemu oczyszczaniu od skladników roz¬ cienczajacych oraz odzyskiwaniu weglowodoru i tlenku azotu, zas uklad nitrowania uzupelnia sie pod podanym cisnieniem w sposób ciagly z jednej 35 strony weglowodorem, a z drugiej strony srodkiem nitrujacym.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze tle¬ nek azotu wyekstrahowany z ukladu nitrowania przez przemycie fazy gazowej roztworem siarczanu metalu spreza pod cisnieniem reakcji nitrowania, nastepnie pod podanym cisnieniem utlenia do dwu¬ tlenku azotu i ponownie wprowadza do obiegu ni¬ trowania.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze prowadzi sie oczyszczanie poczatkowe w fazie ga¬ zowej, obejmujace co najmniej traktowanie woda i przemycie roztworem siarczanu metalu takim, jak siarczan zelaza, kobaltu lub miedzi.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze czesc fazy gazowej, z której w sposób ciagly usuwa sie skladniki rozcienczajace, poddaje sie pod cisnie¬ niem drugiemu oczyszczaniu, obejmujacemu obrób¬ ke rozpuszczalnikiem alifatycznym o masie czastecz¬ kowej w zakresie 100—200, nastepnie przemywa sie roztworem siarczanu metalu takiego, jak siarczan zelaza, kobaltu i miedzi.
5. Sposób wedlug zastrz. 1,v znamienny tym, ze nitrowanie prowadzi sie przy stopniowo i regularnie wzrastajacej temperaturze do temperatury wyjscio¬ wej strumieni pod koniec nitrowania nizszej od 400°C.
6. Sposób Wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku, gdy jako srodek nitrujacy stosuje sie dwutlenek azotu, tlenek azotu pochodzacy z utle¬ niania amoniaku tlenem i tlenek azotu zregenero¬ wany utlenia sie pod cisnieniem nitrowania w obec¬ nosci nadmiaru tlenu, a w ten sposób utworzony dwutlenek azotu wprowadza sie do ukladu nitrowa¬ nia z nadmiarem tlenu. 20 21 23 27 2$ 29 30 31 7 «v za ju J'l ZGK 1676/11m/84 — 85 egz. Cena 100 zl PL PL
PL1980223350A 1979-04-10 1980-04-09 Method of manufacture of nitroparaffins by means of homogeneous vapour-phase nitration of saturated PL124656B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7908997A FR2453846A1 (fr) 1979-04-10 1979-04-10 Procede et installation de fabrication de nitroparaffines par nitration d'hydrocarbures en phase gazeuse

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL223350A1 PL223350A1 (pl) 1981-01-30
PL124656B1 true PL124656B1 (en) 1983-02-28

Family

ID=9224152

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980223350A PL124656B1 (en) 1979-04-10 1980-04-09 Method of manufacture of nitroparaffins by means of homogeneous vapour-phase nitration of saturated

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4313009A (pl)
EP (1) EP0017560B1 (pl)
JP (1) JPS5850210B2 (pl)
AT (1) ATE796T1 (pl)
BR (1) BR8002112A (pl)
CA (1) CA1140152A (pl)
DD (1) DD150049A5 (pl)
DE (1) DE3060254D1 (pl)
ES (2) ES8101034A1 (pl)
FR (1) FR2453846A1 (pl)
PL (1) PL124656B1 (pl)
RO (1) RO80085A (pl)
TR (1) TR20578A (pl)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4458094A (en) * 1982-01-22 1984-07-03 W. R. Grace & Co. Process for forming nitroparaffin
FR2558827B1 (fr) * 1984-01-27 1986-06-27 Azote & Prod Chim Procede de fabrication de nitromethane et installation
US5233060A (en) * 1992-08-13 1993-08-03 The Dow Chemical Company Ethylene recovery in direct-oxidation ethylene oxide processes
US5963878A (en) * 1998-07-30 1999-10-05 Noram Engineering & Constructors Ltd. Nitration process
BR112012009104B1 (pt) * 2009-10-20 2021-08-31 Dow Global Technologies Llc Processo para sintetizar pelo menos um nitroalcano, processo para a recuperação de nitroalcano e aparelho para sintetizar pelo menos um nitroalcano
EP2490999B1 (en) * 2009-10-20 2017-11-08 ANGUS Chemical Company Isothermal reactor for hydrocarbon nitration
BR112012009107B1 (pt) * 2009-10-20 2019-08-27 Angus Chemical processo para sintetizar pelo menos um nitroalcano e aparelho para sintetizar pelo menos um nitroalcano
JP5711263B2 (ja) * 2009-12-24 2015-04-30 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 炭化水素フィード融通性のある高圧ニトロ化プラント設計

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2327964A (en) * 1943-08-24 Nitration of-alkanes
US2609401A (en) * 1952-09-02 Nitration of saturated aliphatic
US1967667A (en) * 1934-07-24 Process of nitrating paraffin hydro
US2260258A (en) * 1939-04-24 1941-10-21 Commercial Solvents Corp Production of nitrohydrocarbons
US2309845A (en) * 1940-04-08 1943-02-02 Commercial Solvents Corp Process for the recovery of nitric oxide and hydrocarbons from gaseous mixtures
US2332491A (en) * 1940-05-01 1943-10-19 Commercial Solvents Corp Catalytic process for nitration of hydrocarbons
US2346441A (en) * 1941-02-14 1944-04-11 Commercial Solvents Corp Process for separating gas mixtures
US2491919A (en) * 1944-06-10 1949-12-20 Commercial Solvents Corp Process for the recovery of nitrogen oxides and hydrocarbons from gaseous mixtures
FR2158681A5 (en) * 1971-10-28 1973-06-15 Azote & Prod Chim Nitro paraffins prepn - by reaction of propane with nitrogen peroxide
FR2199753A6 (en) * 1972-09-21 1974-04-12 Azote & Prod Chim Nitroparaffins by nitration of hydrocarbon gas - with nitrogen peroxide and preheated air at selected temp and pressure
BE790694A (fr) * 1971-10-29 1973-04-27 Azote & Prod Chim Procede de fabrication de nitroparaffines
US3869253A (en) * 1972-10-19 1975-03-04 Azote & Prod Chim Apparatus for producing nitroparaffins
FR2421867A1 (fr) * 1978-04-04 1979-11-02 Azote & Prod Chim Procede de fabrication de nitroparaffines par nitration en phase gazeuse
FR2442828A1 (fr) * 1978-11-14 1980-06-27 Azote & Prod Chim Procede de fabrication de nitroparaffines par nitration de l'ethane en phase gazeuse

Also Published As

Publication number Publication date
JPS55141446A (en) 1980-11-05
BR8002112A (pt) 1980-11-25
FR2453846A1 (fr) 1980-11-07
ATE796T1 (de) 1982-04-15
ES492129A0 (es) 1981-04-01
JPS5850210B2 (ja) 1983-11-09
ES490307A0 (es) 1980-12-01
RO80085A (ro) 1983-02-01
ES8104180A1 (es) 1981-04-01
DD150049A5 (de) 1981-08-12
US4313009A (en) 1982-01-26
CA1140152A (fr) 1983-01-25
DE3060254D1 (en) 1982-05-06
EP0017560B1 (fr) 1982-03-31
EP0017560A1 (fr) 1980-10-15
ES8101034A1 (es) 1980-12-01
RO80085B (ro) 1983-01-30
PL223350A1 (pl) 1981-01-30
TR20578A (tr) 1982-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0372972B1 (en) Process for the production of nitriles and oxides
CA2350490C (en) Method of producing alkane sulfonic acid
US8193254B2 (en) Method and system for methanol production
JPS6058165B2 (ja) アンモニア製造法
CN104540583A (zh) 用于从轻质烃例如甲烷共同制备烯烃、炔和氢气的高效方法
PL124656B1 (en) Method of manufacture of nitroparaffins by means of homogeneous vapour-phase nitration of saturated
US20060009662A1 (en) Conversion of alkanes to liquid oxygenates
CN107106961A (zh) 用于连续生产二硝基甲苯的方法中的废气净化
US20190248717A1 (en) Oxidative dehydrogenation of alkanes to alkenes, and related system
JPS6351353A (ja) アクロレインへのプロピレン酸化反応およびアクリル酸へのアクロレイン酸化反応に対する無水稀釈剤法
JPH0665661B2 (ja) ニトロメタンの製造法及びこれに用いる装置
CN211770296U (zh) 用于从经变换和未变换的粗合成气生产多种气体产物的设施
DE102011016759A1 (de) Verfahren zur Herstellung von NH3
CN109320423A (zh) 一种微通道反应器合成硝基化合物的方法
CN211384447U (zh) 通过用洗涤介质进行气体洗涤来纯化粗合成气的设施
EP2516379B1 (en) Hydrocarbon feed flexible high pressure nitration plant design
KR20010020685A (ko) 암모니아 생산공장과 요소생산공장의 동시적 현대화 방법
PL123569B1 (en) Method of manufacture of nitroparaffins
JPH1029809A (ja) 硝酸の生産方法及びその設備
EA036575B1 (ru) Способ выработки энергии
JPH04288023A (ja) 石油化学製品の製造方法
WO2023153928A1 (en) Hybrid ammonia decomposition system
US4517394A (en) Preparation of nitro compounds by vapor phase nitration of carboxylic acids
US3133124A (en) Multi-stage nitration of cyclohexane
US3421854A (en) Manufacture of nitrogen tetroxide