PL118604B2 - Method for manufacturing thiobenzamides - Google Patents
Method for manufacturing thiobenzamides Download PDFInfo
- Publication number
- PL118604B2 PL118604B2 PL21857879A PL21857879A PL118604B2 PL 118604 B2 PL118604 B2 PL 118604B2 PL 21857879 A PL21857879 A PL 21857879A PL 21857879 A PL21857879 A PL 21857879A PL 118604 B2 PL118604 B2 PL 118604B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sodium
- parts
- water
- reacting
- pyridine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 17
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 16
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 16
- -1 triethanolamine stearic acid ester Chemical class 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 12
- HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=CC=C1C#N HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 9
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZGSDJMADBJCNPN-UHFFFAOYSA-N [S-][NH3+] Chemical compound [S-][NH3+] ZGSDJMADBJCNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P ammonium sulfide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[S-2] UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 6
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ULODLFDKFVIYFY-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 ULODLFDKFVIYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OENLEHTYJXMVBG-UHFFFAOYSA-N pyridine;hydrate Chemical class [OH-].C1=CC=[NH+]C=C1 OENLEHTYJXMVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- FHYFXVGYNCGBAT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzenecarbothioamide Chemical compound NC(=S)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N FHYFXVGYNCGBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HPZKAJRFABCGFF-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenecarbothioamide Chemical compound NC(=S)C1=CC=CC=C1N HPZKAJRFABCGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania tiobenzamidów o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Roznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, stosowanych do wytwarzania benzoizotia- zoli. stanowiacych pólprodukty do syntezy barwników syntenowych.Omawiane tiobenzamidy otrzymywano dotychczas, dzialajac w temperaturze 25-35°C gazowym siarko¬ wodorem lub wodnym roztworem siarczku amonu na 2-aminobenzonitryle, ewentualnie podstawione w polozeniu 5 grupa nitrowa, przy czym wyzej wymienione aminobenzonitryle stosowano w postaci bezwod¬ nych roztworów w pirydynie z dodatkiem katalizatora typu dwu- lub trójalkiloamin albo w postaci bezwod¬ nych zawiesin w alkoholach nasyconych amoniakiem.Sposobem wedlug wynalazku reakcji z siarczkiem amonowym stosowanym w wodnym roztworze poddaje sie 2-amino-5-nitro- lub 2-aminobenzonitryl w postaci roztworu wodno-pirydynowego lub w postaci zawiesiny wodno-alkoholowej,przy czym na 1 czesc wagowa pirydyny lub alkoholu stosuje sie nie wiecej, niz 0,5 czesci wagowych wody i prowadzi reakcje przy mieszaniu ciaglym w temperaturze 30-95°C.Sposobem wedlug wynalazku wspomnianej wyzej reakcji mozna poddawac 2-amino-5-nitro- lub 2- aminobenzonitryl w postaci roztworu wodno-pirydynowego lub w postaci zawiesiny wodno-alkoholowej, przy czym na 1 czesc wagowa pirydyny lub alkoholu stosuje sie nie mniej niz 0,5 czesci wagowych wody i prowadzi reakcje przy mieszaniu ciaglym w temperaturze 30-95°C, w obecnosci dyspergatorów kationowych takich, jak czwartorzedowe sole amoniowe, ester trójetanoloaminy i kwasu stearynowego lub produkt kondensacji dwucyjanodwuamidu z formaldehydem albo w obecnosci dyspergatorów anionowych takich, jak produkty kondensacji soli sodowej kwasu 2-naftalenosulfonowego z formalina, alkiloarylosulfoniany sodu lub mieszanina alkilonaftalenosulfonianu sodu i soli sodowej siarczanowanego kwasu tluszczowego w rozpuszczalniku organicznym.Inny wariant sposobu wedlug wynalazku stanowi stosowanie do okreslonej wyzej reakcji 2-amino-5- nitro- lub 2-aminobenzonitrylu w postaci zawiesiny wodnej i prowadzenie reakcji przy mieszaniu ciaglym w temperaturze 30-95°C, w obecnosci dyspergatorów kationowych takich, jak czwartorzedowe sole amo¬ niowe, ester trójetanoloaminy i kwasu stearynowego lub produkt kondensacji dwucyjanodwuamidu z formaldehydem albo w obecnosci dyspergatorów anionowych takich,jak produkty kondensacji soli sodowej kwasu 2-naftalenosulfonowego z formalina, alkiloarylosulfoniany sodu lub mieszanina alkilonaftalenosulfo¬ nianu sodu i soli sodowej siarczanowanego kwasu tluszczowego w rozpuszczalniku organicznym.Sposób otrzymywania wedlug wynalazku omawianych wyzej tiobenzamidów nie wymaga stosowania katalizatorów typu dwu- lub trójalkiloamin i równoczesnie pozwala na zmniejszenie zagrozenia w trakcie2 118 604 prowadzenia procesu syntezy ze wzgledu na mozliwosc stosowania jako srodowiska reakcji wody badz roztworów wodno-alkoholowych lub wodno-pirydynowych.Wynalazek ilustruja podane nizej przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty masowe, a stopnic temperatury sa podane w skali Celsjusza.Przyklad I. 92 czesci 2-amino-5-nitrobenzonitrylu wprowadza sie do roztworu skladajacego sie z 900 czesci izopropanolu i 440 czesci wody, po czym calosc ogrzewa sie przy mieszaniu ciaglym, w temperaturze wrzenia przez 45 minut. Nastepnie do ochlodzonej do 50° zawiesiny wkrapla sie w ciagu okolo 2 godzin, ciagle mieszajac 147 czesci 40% wodnego roztworu siarczku amonu. Po zakonczeniu dozowania wodnego roztworu siarczku amonu utrzymuje sie zawiesine w dalszym ciagu mieszajac, w temperaturze 50° przez 43 minut, po czym calosc wylewa sie do 2430 czesci wody o temperaturze 15° i poddaje filtracji. Otrzymany osad przemywa sie i suszy. Uzyskuje sie 100 czesci 2-amino-S-nitrotiobenzamidu.Przyklad II. 81 czesci 2-amino-S-nitrobenzonitrylu dodaje sie do roztworu, zawierajacego 100 czesci etanolu, 500 czesci wody i 5 czesci soli sodowej kwasu dwunaftalenometylenodwusulfonowego. Calosc ogrzewa sie przy mieszaniu ciaglym w temperaturze wrzenia przez 1 godzine, po czym dodaje sie w czasie 4 godzin 129 czesci 40% wodnego roztworu siarczku amonu, a nastepnie mase reakcyjna utrzymuje w uprzednio podanych warunkachjeszcze przez 1 godzine, po czym chlodzi sie ja do temperatury ponizej 20° i filtruje. Po przemyciu i wysuszeniu uzyskanego osadu otrzymuje sie 78 czesci 2-amino-5-nitrotiobenzamidu.Przyklad III. 55 czesci 2-amino-5-nitrobenzonitrylu dodaje sie do roztworu zawierajacego 220czesci pirydyny i 80 czesci wody, po czym calosc ogrzewa sie przy mieszaniu ciaglym w temperaturze wrzenia przez 40 minut. Nastepnie do ochlodzonej do 40° mieszaniny wkrapla sie przy ciaglym mieszaniu 250 czesci 11% wodnego roztworu siarczku amonu w czasie 3 godzin. Po zakonczeniu dozowania wodnego roztworu siarczku amonu otrzymana zawiesine utrzymuje sie nadal w temperaturze 40° w czasie 30 minut, ciagle mieszajac, po czym do masy reakcyjnej dodaje sie 700 czesci wody o temperaturze 10-20° i filtruje.Otrzymany osad przemywa sie i suszy, uzyskujac 54,5 czesci 2-amino-5-nitrotiobenzamidu.Przyklad IV, 86,5 czesci 2-aminobenzonitrylu dodaje sie do mieszaniny zawierajacej 110 czesci pirydyny, 400 czesci wody i 6 czesci estru trójetanoloaminy i kwasu stearynowego i ogrzewa w temperaturze wrzenia, ciagle mieszajac w ciagu 1 godziny, po czym mase reakcyjna chlodzi sie do temperatury 60° i dodaje, utrzymujac uprzednio podane warunki, w ciagu 4godzin 140 czesci 40% wodnego roztworu siarczku amonu.Nastepnie calosc chlodzi siedo temperatur)' pokojowej i filtruje, a otrzymany osad suszy, uzyskujac 55 czesci 2-aminotiobenzamidu.Przyklad V. 71,5 czesci 2-amino-5-nitrobenzonitrylu dodaje siedo 78,5 czesci wody i 7,85 czesci soli sodowej kwasu dwunaftalenometylenodwusullbnoucfo, ogrzewa sie calosc przy mieszaniu ciaglym przez 1 godzine w temperaturze wrzenia, po czym po ochlodzeniu masy reakcyjnej do 90° wkrapla sie, stale mieszajac, w ciagu 5godzin 150 czesci 40r; widnego roztworu siarczku amonu, utrzymujac w dalszym ciagu temperature 90?. Nastepnie mieszanine chlodzi sie do temperatury 20-30° i filtruje, a otrzymany osad przemywa woda i suszy, uzyskujac 63 czesci 2-amino-5-nitrotiobenzamidu.Przyklad VI. 50 czesci 2-aminobenzonitrylu dodaje siedo 55 czesci wody i 5 czesci estru trójetanoloa¬ miny i kwasu stearynowego, po czym, ci;j[je mieszajac, ogrzewa sie calosc w temperaturze wrzenia przez 1 godzine, a nastepnie, po ochlodzeniu masy reakcyjnej do temperatury 90°, wkrapla sie w czasie 5 godzin 103 czesci 40% wodnego roztworu siarczku amonu. Po zakonczeniu wkraplania calosc miesza sie przez 1 godzine, nastepnie chlodzi do temperatury 20-30° i ;;adal mics/a sie przez 1 godzine. Wykrystalizowany osad poddaje sie filtracji, przemywa woda i suszy, otrzymujac 29 czesci 2-aminotiobenzamidu.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania tiobenzamidów o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru luu grupe nitrowa, pr/ez reakcje 2-aminobenzonitryli z siarczkiem amonowym, stosowanym w postaci wodnego roztworu, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie 2-amino-5-nitro~ lub 2-aminobenzonitryl w postaci roztworu wodno-pirydynowego lub w postaci zawiesiny wodno-alkoholowcj, przy czym na 1 czesc wagowa pirydyny lub alkoholu stosuje sie nie wiecej, niz 0,5 czesci wagowych wody i prowadzi reakcje przy mieszaniu ciaglym w temperaturze 30-95°C. 2. Sposób wytwarzania tiobenzamidów o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, przez reakcje 2-aminobenzonitryli, z siarczkiem amonowym, stosowanym w postaci wodnego roztworu, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie 2-amino-5-nitro- lub 2-aminobenzonitryl w postaci roztworu wodno-pirydynowego lub w postaci zawiesiny wodno-alkoholowcj, przy czym na 1 czesc wagowa pirydyny lub alkoholu stosuje sie nie mniej, niz 0,5 czesci wagowych wody i prowadzi reakcje przy mieszaniu ciaglym w temperaturze 30-95°C, w obecnosci dyspergatorów kationowych118 604 3 takich, jak czwartorzedowe sole amoniowe, ester trójetanoloaminy i kwasu stearynowego, produkt konden¬ sacji dwucyjanodwuamidu z formaldehydem albo w obecnosci dyspergatorów anionowych takich, jak produkty kondensacji soli sodowej kwasu 2-naftalenosulfonowego z formalina, alkiloarylosulfoniany sodu lub mieszanina alkilonatalenosulfonianu sodu i soli sodowej siarczanowanego kwasu tluszczowego w rozpuszczalniku organicznym. 3. Sposób wytwarzania tiobenzamidów o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, przez reakcje 2-aminobenzonitryli z siarczkiem amonowym, stosowanym w postaci wodnego roztworu, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie 2-amino-5-nitro- lub 2-aminobenzonitryl w postaci zawiesiny wodnej, przy czym reakcje prowadzi sie przy mieszaniu ciaglym w temperaturze 30-95°C, w obecnosci dyspergatorów kationowych takich, jak czwartorzedowe sole amo¬ niowe, ester trójetanoloaminy i kwasu stearynowego lub produkt kondensacji dwucyjanodwuamidu z formaldehydem albo w obecnosci dyspergatorówanionowych takich, jak produkty kondensacji soli sodowej kwasu 2-naftalenosulfonowego z formalina, alkiloarylosulfoniany sodu lub mieszanina alkilonaftalenosulfo- nianu sodu i soli sodowej siarczanowanego kwasu tluszczowego w rozpuszczalniku organicznym. 0NHl u NH PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania tiobenzamidów o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru luu grupe nitrowa, pr/ez reakcje 2-aminobenzonitryli z siarczkiem amonowym, stosowanym w postaci wodnego roztworu, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie 2-amino-5-nitro~ lub 2-aminobenzonitryl w postaci roztworu wodno-pirydynowego lub w postaci zawiesiny wodno-alkoholowcj, przy czym na 1 czesc wagowa pirydyny lub alkoholu stosuje sie nie wiecej, niz 0,5 czesci wagowych wody i prowadzi reakcje przy mieszaniu ciaglym w temperaturze 30-95°C.
- 2. Sposób wytwarzania tiobenzamidów o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, przez reakcje 2-aminobenzonitryli, z siarczkiem amonowym, stosowanym w postaci wodnego roztworu, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie 2-amino-5-nitro- lub 2-aminobenzonitryl w postaci roztworu wodno-pirydynowego lub w postaci zawiesiny wodno-alkoholowcj, przy czym na 1 czesc wagowa pirydyny lub alkoholu stosuje sie nie mniej, niz 0,5 czesci wagowych wody i prowadzi reakcje przy mieszaniu ciaglym w temperaturze 30-95°C, w obecnosci dyspergatorów kationowych118 604 3 takich, jak czwartorzedowe sole amoniowe, ester trójetanoloaminy i kwasu stearynowego, produkt konden¬ sacji dwucyjanodwuamidu z formaldehydem albo w obecnosci dyspergatorów anionowych takich, jak produkty kondensacji soli sodowej kwasu 2-naftalenosulfonowego z formalina, alkiloarylosulfoniany sodu lub mieszanina alkilonatalenosulfonianu sodu i soli sodowej siarczanowanego kwasu tluszczowego w rozpuszczalniku organicznym.
- 3. Sposób wytwarzania tiobenzamidów o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, przez reakcje 2-aminobenzonitryli z siarczkiem amonowym, stosowanym w postaci wodnego roztworu, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie 2-amino-5-nitro- lub 2-aminobenzonitryl w postaci zawiesiny wodnej, przy czym reakcje prowadzi sie przy mieszaniu ciaglym w temperaturze 30-95°C, w obecnosci dyspergatorów kationowych takich, jak czwartorzedowe sole amo¬ niowe, ester trójetanoloaminy i kwasu stearynowego lub produkt kondensacji dwucyjanodwuamidu z formaldehydem albo w obecnosci dyspergatorówanionowych takich, jak produkty kondensacji soli sodowej kwasu 2-naftalenosulfonowego z formalina, alkiloarylosulfoniany sodu lub mieszanina alkilonaftalenosulfo- nianu sodu i soli sodowej siarczanowanego kwasu tluszczowego w rozpuszczalniku organicznym. 0NHl u NH PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21857879A PL118604B2 (en) | 1979-09-26 | 1979-09-26 | Method for manufacturing thiobenzamides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21857879A PL118604B2 (en) | 1979-09-26 | 1979-09-26 | Method for manufacturing thiobenzamides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL218578A2 PL218578A2 (pl) | 1980-08-11 |
| PL118604B2 true PL118604B2 (en) | 1981-10-31 |
Family
ID=19998589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21857879A PL118604B2 (en) | 1979-09-26 | 1979-09-26 | Method for manufacturing thiobenzamides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL118604B2 (pl) |
-
1979
- 1979-09-26 PL PL21857879A patent/PL118604B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL218578A2 (pl) | 1980-08-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19532052C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinazolinderivaten | |
| US2328358A (en) | Organic compound and process for preparing the same | |
| Sommer et al. | Alkylation of amines. New method for the synthesis of quaternary ammonium compounds from primary and secondary amines | |
| FI59991C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter | |
| PL118604B2 (en) | Method for manufacturing thiobenzamides | |
| JPS632264B2 (pl) | ||
| Pucher et al. | THE UTILIZATION OF ETHYL GAMMA-DIETHOXY-ACETOACETATE FOR THE SYNTHESIS OF DERIVATIVES OF GLYOXALINE. AN ATTEMPT TO SYNTHESIZE HISTAMINE BY A NEW METHOD | |
| PL119712B1 (en) | Process for preparing 6-piperidin-2,4-diaminopyrimidine 3-oxideina | |
| FI59087C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
| DK159681B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 2-substituerede 5-nitroso-4,6-diamino-pyrimidiner | |
| JPS6150971A (ja) | ２位で置換されたイミダゾ−ル−４，５−ジカルボン酸の製法 | |
| SU865787A1 (ru) | Способ получени дигидрата ортофосфата иттри | |
| DE1670093C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten | |
| CA1134861A (en) | Monomeric n-methyleneaminoacetonitrile | |
| US2850530A (en) | Substituted urea compounds and processes for preparing the same | |
| US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
| RU2021273C1 (ru) | Способ получения 2,6-дизамещенных 2,4,6,8-тетраазабицикло [3,3,0]октан-3,7-дионов | |
| AT227696B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-oxazolen | |
| DE1445982A1 (de) | Verfahren fuer die Herstellung von 4-Amin-5-Arylazopyrimidin-Derivaten | |
| DE2650999A1 (de) | N-methylolamide, ihre herstellung und verwendung | |
| KR960005518B1 (ko) | 1-아미노-4-[[2-(치환된아미노)메틸-4-메틸-6-술포페닐]아미노]-9,10-디히드로-9, 10-디옥소-2-안트라센술폰산의 제조방법 | |
| PL210184B1 (pl) | Nowe związki dicyjanostyrylowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| CS225006B1 (cs) | Způsob přípravy meziproduktů k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv | |
| CS247046B1 (cs) | Způsob přípravy kyseliny 4-řluor-2-(4-isopropylřenylthio)benzoové | |
| JPS62205087A (ja) | チクロピジンの製造方法 |