CS225006B1 - Způsob přípravy meziproduktů k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv - Google Patents
Způsob přípravy meziproduktů k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv Download PDFInfo
- Publication number
- CS225006B1 CS225006B1 CS722179A CS722179A CS225006B1 CS 225006 B1 CS225006 B1 CS 225006B1 CS 722179 A CS722179 A CS 722179A CS 722179 A CS722179 A CS 722179A CS 225006 B1 CS225006 B1 CS 225006B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- quinoline
- synthesis
- cianine
- asymmetrica
- Prior art date
Links
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 3
- 239000004150 EU approved colour Substances 0.000 title 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title 1
- 229940006093 opthalmologic coloring agent diagnostic Drugs 0.000 title 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 3
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 2-Imino-3 (gamma-sulfopropyl) -5-chloropyridinium Chemical compound 0.000 description 2
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- MAXBVGJEFDMHNV-UHFFFAOYSA-N 5-chloropyridin-2-amine Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=N1 MAXBVGJEFDMHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy nových meziproduktů obecného vzorce I
NH (i) (CH2)3so^ ve kterém R znamená vodíkový atom, halogen, které se používají k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv, používaných ke zlepšení fotografických vlastností materiálů a k syntéze delších chemických sloušenin, které obsahují dusíkový atom v polymethinovém řetězci.
Podstata způsobu přípravy meziproduktů obecného vzorce I podle vynálezu spočívá v tom že se 2-aminoderiváty příslušných heterocyklických bází obecného vzorce II
(IX) ve kterém R má výše uvedený význam, uvedou v reakci s 1,3-propansulfonem vzorce III ch2—ch2
Χ(III)
ΟΗ, při teplotš 130 až 140 °C po dobu 1,5 až 2 hodin za míchání.
Výhodou způsobu podle vynálezu je, že je jednoduchý a látky se získávají v dobrých 230006 výtěžcích. Na delší syntézy barviv je možno vzít je bez čistění, jejich čistata je dostatečná. Pro Izolaci čistých produktů stačí je rozetřít v acetonu a vyvařit v methanolu.
Přikladl
2-Imino-3(gama-sulfopropyl)-5-chlorpyrldiniumbetain
Do tříhrdlé baňky o objemu 250 ml, opatřená míchadlem a zpětným chladičem, se vloží 2,5 g 2-amino-5-chlorpyridinu a 1,3 g 1,3-propansultonu. Směs se zahřívá za dobrého míchání při teplotě lázně 130 až 140 °C během 1,5 hodiny. Ke konci reakce je nutno míchání vypnout pro zatuhnutí produktu. Po ochlazení se směs reozetře v 50 ml acetonu a několikráte se promyje 30 ml acetonu. Po vysušení se dále čistí vyvařením v 50 ml methanolu. Po odsátí se suší pod infrelampou do konstantní hmotnosti. Výtěžek: 3,5 g (71,8 % teoretického výtěžku). Teplota tání: 328 až 329 °C.
Vzhled: bílé krystalky.
Elementární analýza:
Vypočteno: 038,32, H 4,42, N 11,17, S 12,78;
Nalezeno: 038,26, H 4,33, N 11,29, S 12,85
Přiklad 2
2-Imino-3(gama-sulfopropyl)pyridiniumbetain
Do tříhrdlé kulaté baňky o objemu 250 ml, opatřené míchadlem a zpětným chladičem, se vloží 2,1 g 2-aminopyridinu a 1,3 g 1,3-propansultonu. Směs se zahřívá pe míchání při teplotě lázně 130 až 140 °C během 2 hodin. Ke konci reakce je nutno míchání vypnout pro zatuhnutí kvartérní soli. Po ochlazení se surový produkt rozetře v 50 ml acetonu a něolikráte promyje 30 ml acetonu. Po vysuěení se dále vyčistí vyvařením v 50 ml methanolu. Po odsátí se suší pod infralampou do konstantní hmotnosti. Výtěžek 3,6 g (74,6 % teoretického výtěžku). Teplota tání: 318 až 320 °C. Vzhled: bílé krystalky.
Claims (1)
- Způsob přípravy meziproduktů k viv obecného vzorce I syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových bar- (CH2)3SO3 (I) ve kterém R znamená vodíkový atom, halogen vyznačující se tím, že se 2-aminoderiváty příslušných heterocyklických bází obecného vzorce II, nh2 (II)22500$ ve kterém R má výše uvedený vznam, uvedou v reakci s 1,3-propaneultonem vzorce III ch2-ch2^ ch2 —o 'S°2 (III) při teplotě ,30 až ,40 °C po dobu 1,5 až 2 hodin za míchání.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS722179A CS225006B1 (cs) | 1979-10-25 | 1979-10-25 | Způsob přípravy meziproduktů k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS722179A CS225006B1 (cs) | 1979-10-25 | 1979-10-25 | Způsob přípravy meziproduktů k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225006B1 true CS225006B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5420971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS722179A CS225006B1 (cs) | 1979-10-25 | 1979-10-25 | Způsob přípravy meziproduktů k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225006B1 (cs) |
-
1979
- 1979-10-25 CS CS722179A patent/CS225006B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3544597A (en) | Process for manufacturing sulfonated amides | |
| JPS58501723A (ja) | シアノヘテロ環化合物の製法 | |
| Sommer et al. | Alkylation of amines. New method for the synthesis of quaternary ammonium compounds from primary and secondary amines | |
| Middleton et al. | Preparation of 1, 8‐naphthalimides as candidate fluorescent probes of hypoxic cells | |
| US4129656A (en) | Thiazolidine derivatives, salidiuretic compositions and methods of effecting salidiuresis employing them | |
| KR840001939B1 (ko) | 벤조구아나민 유도체의 제조방법 | |
| CS225006B1 (cs) | Způsob přípravy meziproduktů k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv | |
| Johnson et al. | Certain derivatives of 2-aminobenzothiazole | |
| JPS5949221B2 (ja) | ３−アシルアミノ−４−ホモイソツイスタンの製造法 | |
| US3784632A (en) | 2,6-bis(thiourea) derivatives of pyridine | |
| Hartmann et al. | Reaction of N-acylthioureas with electrophilic reagents: synthesis of 1, 3, 5-oxadiazinium salts, 1, 3, 5-thiadiazinium salts, 1, 2, 4-dithiazolium salts and benzothiazoles | |
| CS236483B2 (en) | Method of 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thieno-(3,2-c)-2-pyridinone derivatives production | |
| CS202980B1 (cs) | Způsob přípravy meziproduktů, vhodných k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv | |
| CS47792A3 (en) | Process for preparing 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine | |
| ATE79626T1 (de) | Verfahren zur herstellung von oxazinobenzothiazin-6,6-dioxidderivaten. | |
| Senear et al. | THE SYNTHESIS OF POTENTIAL ANTIMALARIALS. SOME SUBSTITUTED N-PHENYLSULFONAMIDES1 | |
| JPH01313458A (ja) | 任意置換エタンスルホン酸化合物の調製方法 | |
| SMITH et al. | Convenient Syntheses of 1, 2, 3, 4-Tetrahydroquinoxalines | |
| NAGASE | Studies on fungicides. XXV. Addition reaction of dithiocarbamates to fumaronitrile, bis (alkylthio) maleonitrile, 2, 3-dicyano-5, 6-dihydro-1, 4-dithiin and 4, 5-dicyano-2-oxo-1, 4-dithiole | |
| JPS6261966A (ja) | プロピオンアミジン誘導体類及びそれらの製造方法 | |
| Nasakin et al. | Synthesis of substituted pyridines by reaction of tetracyanoethylated ketones with hydrochloric and hydrobromic acids | |
| Baker et al. | 615. Characterisation of primary aliphatic amines by reaction with o-acetoacetylphenol and by paper chromatography | |
| JPS5695165A (en) | Preparation of substituted benzoic acid amide | |
| US3261861A (en) | N-cyano-glycinonitriles preparatory process | |
| JPH02124868A (ja) | Ｎ―スルファミル―プロピオンアミジン誘導体の製造方法 |