CS202980B1 - Způsob přípravy meziproduktů, vhodných k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv - Google Patents
Způsob přípravy meziproduktů, vhodných k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv Download PDFInfo
- Publication number
- CS202980B1 CS202980B1 CS794555A CS455579A CS202980B1 CS 202980 B1 CS202980 B1 CS 202980B1 CS 794555 A CS794555 A CS 794555A CS 455579 A CS455579 A CS 455579A CS 202980 B1 CS202980 B1 CS 202980B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- preparation
- carbon atoms
- total number
- synthesis
- nonsymetric
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propane sultone Chemical compound O=S1(=O)CCCO1 FSSPGSAQUIYDCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 3
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 2-imino-3 (gamma-sulfopropyl) benzthiazolium Chemical compound 0.000 description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZWTXWPRWRLHIL-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound CC1=CC=C2N=C(N)SC2=C1 DZWTXWPRWRLHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká přípravy nových meziproduktů obecného vzorce I
(CH2)3SO^ ve kterém s
E? znamená vodíkový atom, alkylovou skupinu s celkovým poetem uhlíkových atomů 1 nebo 2, nebo alkoxyiovou skupinu s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 nebo 2 a
R znamená vodíkový atom, alkylovou skupinu s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 nebo 2, alkoxyiovou skupinu s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 nebo 2 nebo atom halogenu, které se používají k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv, používaných ke zlepšení fotografických vlastností fotografických materiálů a k syntéze dalších chemických sloučenin, které obsahují dusíkový atom v polymethinovém řetězci.
Podstata způsobu přípravy meziproduktů obecného vzorce I podle vynálezu spočívá v tom, že se 2-aminoderiváty příslušných heterocyklických bází obecného vzorce II
Rl--s
R2-/IIZ ’
12· ve kterém R a R mají výše uvedený význam, uvedou v reakci s 1,3-propansultonem vzorce III
/1X1/ při teplotě 130 až 140 °C po dobu 1,5 až 2 hodin za míchání.
Způsob přípravy je jednoduchý a látky se získávají v dobrých výtěžcích. Na další syntézy barviv je možno je vzít bez čištěni, jejich čistota je dostatečná. Pro izolaci čistých produktů stačí je rozetřít v acetonu a vyvařit v methanolu.
Příklad!
Příprava 2-imino-3/gama-sulfopropyl/benzthiazoliumbetainu
Do tříhrdlé kulaté baňky o objemu 250 ml opatřené míchadlem a zpětným chladičem se vloží 3.g 2-aminobenzthiazolu a 2,6 g 1 ,3-propansultonu.
Směs se zahřívá během 1,5 hodiny při teplotě lázně 130 až 140 °C za dobrého mícháni.
Ke konci je nutno míchání vypnout pro zatuhnutí produktu. Po vychladnutí se rozetře v 50 ml acetonu a několikrát promyje 30 ml acetonu.
Po vysušehí se dále čistí vyvařením v 50 ml methanolu.
Po odsátí se suší pod infralampou do konstantní hmotnosti.
| Výtěžek: 3,9 g /71,6 Z teoretického výtěžku/ | |||||
| Teplota tání | : 303 až 304 | °C. | |||
| Vzhled: bílé | krystalky. | ||||
| Elementární | analýza: | ||||
| Vypočteno: | 44,10 Z | c, | 4,44 Z H, | 10,29 Z N, | 23,55 Z S; |
| Nalezeno: | 44,14 Z | c, | 4,49 Z H, | 10,39 Z N, | 23,83 Z S. |
Příklad 2
Příprava 2-imino-3/gama-sulfopropyl/-6-raethylbenzthiazoliumbetainu
Do tříhrdlé kulaté baňky o objemu 250 ml opatřené míchadlem a zpětným chladičem se vloží 1,65 g 2-amino-6-methylbenzthiazolu a 1,3 g 1,3-propansultonu.
Směs se zahřívá za dobrého míchání při teplotě lázně 130 až 140 °C během 1,5 hodiny.
Ke konci je nutno míchání vypnout pro zatuhnutí vytvořené kvartem! soli. Vychladlý produkt se rozetře v 50 ml acetonu a promyje několikráte v 30 ml acetonu.
Po vysušení se dále čisti vyvařením v 50 ml methanolu.
Po odsátí se suší pod infralampou do konstantní hmotnosti.
Výtěžek: 2,1 g /73,1 Z teoretického výtěžku/
Teplota tání: 354 až 356 °C.
Vzhled: bílé krystalky.
Elementární analýza:
Vypočteno Nalezeno:
46,13 7. C, 46,41 Z C,
4,92 Z H, 4,92 Z H,
9,78 Z N, 9,83 Z N,
22,39 Z S; 21,99 Z S.
PŘEDMĚT
Claims (1)
- VYNÁLEZUZpůsob.přípravy meziproduktů vhodných k barviv obecného vzorce I syntéze nesymetrických chinolinmonoaracyaninových (CH2)3SO3' ve kterémR znamená vodíkový atom, alkýlovou skupinu s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 nebo 2 nebo alkoxylovou skupinu s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 nebo 2 aR znamena vodíkový atom, alkýlovou skupinu s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 nebo 2, alkoxylovou skupinu s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 nebo 2 nebo atom halogenu, vyznačující se tim, že se 2-aminoderiváty příslušných heterocyklických bází obecného vzorce IIR1R2Jt—NH,1 2 ve kterém R a R mají výše uvedeny význam, uvedou v reakciCH,-CH,ICH2při teplotš 130 až 140 °C po dobu 1,5 až 2 hodin za míchání./11/, í,3-propansultonem vzorce III /111/,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS794555A CS202980B1 (cs) | 1977-11-16 | 1979-06-29 | Způsob přípravy meziproduktů, vhodných k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS754577A CS197695B1 (cs) | 1977-11-16 | 1977-11-16 | Způsob přípravy nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv |
| CS794555A CS202980B1 (cs) | 1977-11-16 | 1979-06-29 | Způsob přípravy meziproduktů, vhodných k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202980B1 true CS202980B1 (cs) | 1981-02-27 |
Family
ID=5424794
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS754577A CS197695B1 (cs) | 1977-11-16 | 1977-11-16 | Způsob přípravy nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv |
| CS794555A CS202980B1 (cs) | 1977-11-16 | 1979-06-29 | Způsob přípravy meziproduktů, vhodných k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS754577A CS197695B1 (cs) | 1977-11-16 | 1977-11-16 | Způsob přípravy nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS197695B1 (cs) |
-
1977
- 1977-11-16 CS CS754577A patent/CS197695B1/cs unknown
-
1979
- 1979-06-29 CS CS794555A patent/CS202980B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS197695B1 (cs) | 1980-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2808402A (en) | Method for preparing nu-sorbitylcarbamates | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| ATE113594T1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfonylharnstoff- derivaten. | |
| CS202980B1 (cs) | Způsob přípravy meziproduktů, vhodných k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv | |
| JPS632264B2 (cs) | ||
| Johnson et al. | Certain derivatives of 2-aminobenzothiazole | |
| US4287348A (en) | Preparation of sulphoalkyl quaternary salts | |
| CA1055502A (en) | Process for the preparation of 2,5-disubstituted benzamides | |
| GB1451477A (en) | Phenylamidinourea derivatives processes for their preparation and compositions incorporating them | |
| US3536725A (en) | Cyanoethylated derivatives of 2,3,4,6,7,12-hexahydroindolo(2,3-alpha)-quinolizine | |
| Baker et al. | 615. Characterisation of primary aliphatic amines by reaction with o-acetoacetylphenol and by paper chromatography | |
| Howell et al. | 2-Amino-2-oxazolin-4-ones. III. Spectral Studies | |
| CS225006B1 (cs) | Způsob přípravy meziproduktů k syntéze nesymetrických chinolinmonoazacyaninových barviv | |
| Walker et al. | Nitrosoanilines. II | |
| US3122547A (en) | 2, 4, 7-triamino-6-pteridine carboxamides | |
| US3133922A (en) | Z-cyano- | |
| US3261861A (en) | N-cyano-glycinonitriles preparatory process | |
| US3470174A (en) | Cyclodiene carbox amides | |
| SU604490A3 (ru) | Способ получени 2-метилтио4-алкиламино-6-( -диметил -ацетилэтиламино)-1,3,5триазинов | |
| SU1121261A1 (ru) | Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот | |
| JPS6261966A (ja) | プロピオンアミジン誘導体類及びそれらの製造方法 | |
| US3751423A (en) | Trichloroethylidene-amino-thiazoles | |
| SU476749A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина | |
| Dashen et al. | The action of ethylene dibromide upon disubstituted thioureas | |
| US3437689A (en) | Aromatic amino acid |