PL114554B1 - Acaricidal and insecticidal agent - Google Patents
Acaricidal and insecticidal agent Download PDFInfo
- Publication number
- PL114554B1 PL114554B1 PL1978209363A PL20936378A PL114554B1 PL 114554 B1 PL114554 B1 PL 114554B1 PL 1978209363 A PL1978209363 A PL 1978209363A PL 20936378 A PL20936378 A PL 20936378A PL 114554 B1 PL114554 B1 PL 114554B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- active substance
- spp
- compound
- scheme
- Prior art date
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 82
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 65
- -1 substituted Chemical class 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 102100035861 Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Human genes 0.000 claims description 18
- 101000802744 Homo sapiens Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Proteins 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 102100034535 Histone H3.1 Human genes 0.000 claims description 4
- 101001067844 Homo sapiens Histone H3.1 Proteins 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 3
- 229910010093 LiAlO Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 44
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 36
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 35
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 18
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 16
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 14
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEFAYWPDOUCERJ-UHFFFAOYSA-N [bromo(phenoxy)methyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(Br)OC1=CC=CC=C1 UEFAYWPDOUCERJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMQUIRYNOVNYPA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)acetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1=CC=C(Cl)C=C1 UMQUIRYNOVNYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241000273311 Aphis spiraecola Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000238678 Boophilus Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001491664 Bupalus Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 101100117236 Drosophila melanogaster speck gene Proteins 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000720911 Forficula Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470016 Laodelphax Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000255676 Malacosoma Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241000403354 Microplus Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001465382 Physalis alkekengi Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000109329 Rosa xanthina Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241000897276 Termes Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Substances OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical class BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Chemical compound 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- XEHVFKKSDRMODV-UHFFFAOYSA-N ethynyl Chemical group C#[C] XEHVFKKSDRMODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJLJQAWUAPNCJC-UHFFFAOYSA-N octadecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C)=O PJLJQAWUAPNCJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/562—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom
- C07C45/565—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with nitrogen as the only hetero atom by reaction with hexamethylene-tetramine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 30.06.1982 114554 Int. C1.2A01N 9/24 CZYTELNIA T'-»-:*) Kulawa taf*Bj Twórca wynalazku Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Republika Federalna Niemiec) Srodek owadobójczy i roztoczobójczy Ptrzedimioteim wynalazku jest srodek owadobój¬ czy i .TOztoczoibójiazy zawierajacy podstawione fluo- rem pochodne fenotksybenzyloksykarbonylowe jako sulbstancje czynna. Wiadomo, ze octany lub karbo- kisylainy fenóksybenizylowe, na przyklad octan 3'- -fmo(ksybenzylo-aHizopropylo-/3,4-.dwu^ nylowy/ i [2,2Hdwiiimetyilo-3-/2,2Kiwu)oMorowiinylo/- -cyklopropanoHcarbdksylan 3'-/2-fluoro- wzglednie 4^1uorofenoksy/-a^yjanobenzylowy, wykazuja dzialanie owadobójcze i rozitoczobójcze (opis RFN DOS tnr 2 335 347 i 2 547 534 oraz belgijski opis patentowy nir 801 946). p IPomadto w opisie patentowym polskim nr 109 969 opisanie sa srodki owadobójcze i troztoczobójcze za¬ wierajace jako substancje czynna pochodne feno- ksybanzyloksykadbonylowe o (Zblizonej budowie.Stwierdzono obecnie, ze doskonale wlasciwosci owadobójioze i rozitoczobójcze przewyzszajace zna¬ cznie wlasciwosci znanych zwiazków posiadaja inowe podstawione fluorem pochodne fenoksyben- zyloiksyikarbonyflowe o wzorze 1, w którym R1 o- znacza altom wodoru, igriupe cyjanowa lub etyny- lowa, a R* oznacza grupe o wizonze 8, w której R* i R4 /sa jednakowe i oznaczaja atomy chloru, bromu lub rodmtilki metylowe, albo gruipy o wzo¬ rze 9, przy czyim R5 oznacza pierscien fenylowy, ewentualnie podistaiwdony atomaimi chlorowca, gru¬ pami alkilowymi, adkilotio wrzgletfnie alkoksylo- lt li 20 wymi o 1—4 atomach wegla, grupami nitrowymi lub metylenodwuoksy.Wzór ogólny 1 obejmuje przy tym wszelkie mozliwe stereoizomery, izomery optyczne i mie¬ szaniny tych komponentów.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku nie byly dotychczas nigdzie o- pisane.Nowe podstawione fluorem pochodne fenoksy- benzylofcsykarbonylowe o wzorze 1 otrzymuje sie w ten sposób, ze a) halogenki karbonylu o wzorze 2, w (którym R2 ma znaczenie wyzej podane, a Hal oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru, podda¬ je sie reakcji iz podstawionymi fluorem alkohola¬ mi fenokisybenzylowymi o wzorze 3, w którym R1 ma znaczenie wyzej podane, ewentualnie w obec¬ nosci srodka wiazacego kwas i ewentualnie w o- becnosci rozpuszczalnika, albo b) ^pochodne karbo¬ ksylowe o wzorze 4, w którym R* wyzej podane, ewentualnie w postaci soli metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych lub amonu albo ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas potijdaje sie (reakcji podstawionymi fluorem halogenkami fenoksybenzylowymi o wzorze 5, w którym R1 ma znaczenie wyzej podane, a Hal o- znacza atom chlorowca, korzystnie bromu, ewen¬ tualnie w obecnosci Tozpuszczalnika.Niespodziewanie nowe podstawione fluorem po¬ chodne fenoksybenzyloiksyikarbonylowe wykazuja 114 S54\ 114 554 3 15 20 25 30 lepsze /dzialanie owadobójcze i irozfoczobójcza, niz odpowiednie znane 'zwiazki o analogicznej budo¬ wie i ityim saimyim kierunku dzialania. Zwiazki'te stanowia zatem prawdziwe jwizbogacetnie techniki.W przypadku stosowania alkoholu 2-fluoroH5-/3- B -fluorofenotksy/-c^yjanobenzylowego i chlorku kwasiu aniizoproipyilo^^tyljoifenyfloootowego jako zwiazków wyjsciowych przebieg ireaikciji przedsita- wia schemat 1, a w parcypadlku stosowania bromku 2HflUOTX)H5V&Hfl'UOlIX)^^ i 10 soii sodowej kwasu ^-izoproipylo^-ertylctfenyloooto- wego panzedisitawda schemat 2.Stosowane substancje wyjsciowe okreslone sa o- gólinie wzorami 2—5. We wzorach ityioh korzystnie R1 oanatoza aitom-wodoru Oiuib gruipe cyjanowa, a R2 oznacza grupe 2,2Hdwuim^tylo^W12^2-dlwuc(h]loro- wziglednde 2,2Hdwubromo- i 2,,2-dwuimetyfloMWinylo/- K^yikloiproipanu, grupe a-izoiproipyiobenzylowa, e- werktuakiie podsitawiona w pierscieniu jedno- lub wMokrotnie jednakowymi lub iróznynu podstawni¬ kami, takimi jaik fluor, chlor, brom i/ikiib prosty lub rozgaleziony rodnik adijdilowy o X—8 aitomach weg|la. ^ stosowane jako zwiazki wyjsciowe halogenki kairbonyJiu o wzorze 2 wzglednie pochodne karbo¬ ksylowe o wzorze 4 sa po azesci znane, allbo tez mozna je oitrzymac w znany sposób (np. optiisy pa¬ tentowe RFN DOS ror nr B 305)356, 1926438 i 2 231312).Jako przyklady takich zwiazków wymienia sie , cniorek kwaisu 2y2^wunietyilo^V2,2Hdwui(^orowi- nylo/-cykloipro(panoikairboksylowego, cniorek kwasu 2,2-dwumetylo^WI2,2*dwubromowmyto^ panokairiboksylowego, ohloreik kwasu 2,2-dwumeity- 35 io^-/2,2 lowego, chlorek kwaisu anizoproipylo-fenyloocitowe- gó, chlorek kwasu a-tizoipropylo-4-iluorofenyloocto- wego, chlorek kwasu anizo(proipyk-4-(Chlorofenylo- octowego, ohloirek ikwasiu a^izoproipylo^-bromofe- ^ % nylooctowego-, chlorek kwaisu a-izoipropyflo-4-mety- • loienylooctowego, chlorek kwaisu a-dizopropyio-4- ^tylofenylooctowego, chlorek kwasu c^izopropylo- -4-nHpropylo-tfenyilooc(towejgo, (Chlorek kwaisu a^iizo- propylo^nizoproipyloifenyaoootowegO', chlorek ikwa- su a-izo(propyloH3-ifluo^ofenyllooa1x)we|go, chlorek kwasu anizopix)ipyio^bJXmoie^ chlo¬ rek ikwasu «^izopropyilOH3-icMo[rofenylooatowego, chlorek kwaisu a-izopix)(pylo^Hmetyloifenyiooc1x)we- go, chlorek kwasu a-izo(proipyJo^3-^ylo[fenyaooicJto- ^ wego, chlorek kwaisu «-Ó0O|pro|pylo-3-in^propyloifeny- loootoweigo, chlorek kwasu oniizopropylo-B-izoptro- pyilofenylooctowego oraz odpowiednie woilne kwasy i ich sole sodojtfe.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe ailfcohole fe- 55 noksyibenzyilowe o wzorze 3 wzglednie halogenki fenoksybenzylowe o wzorze 5, isa nowe, mozna je jednak wyttwairzac znanymi metodami w ten spo¬ sób, ze odipowiednoe fenoksytolueny przeprowadza sie za pomoca srodków dhlorowic^acych, np. N- w -ibax)nTosokcyndniid|u, w halogenki fenoksyibenizyloi- we o wzomze 5, które za pomoca szeisjciomeityleno- c^teiroaniiny przeprowadza sie w odpowiednie fe- noksybenzaildehydy o wzorze 6, a te z kolei a1) w przypadku,, gdy R1 oznacza atom wodoru, redu- 65 kuije sie za ipomoca komipllelksowego Wodocteu me¬ talu w obojetnym rozpuiszczaOniku, aijbo b1) w przypadku, gdy R1 oznaioza gnulpe cyljanowa, pod¬ daje sie reakcji z cyjankiem metafliu alkalicznego, na iprzyklad z cyjankiem sodu lub potasu, w obec¬ nosci (kwaisu ewentualnie z dodaitikiem rozpuszezal- niika, albo c1) w przypadku, gdy R1 oznacza rod¬ nik etynyiowy, ipoddaije sie reakcji ze zwiazkiem etynylowym o wzorze 7, w którym Hal oznacza atom chlorowca, w odpowiedndim ilozpusizczalni- ku.,W przypadku sitosowania jalko zwiazków wyj¬ sciowych na przyklad w wariancie a1) 6^3-(filuotro- fenoksy/-i2-iflluoTOHbenzaldeihydu i wodorku liitowo- glimowego przebieg reakcji przedstawia schemait 3, w wamianoie b1) (reakcje 5-/3nfiliuordfenoiksy/-2-ifil)uo- roHbenzaldehydu i cyjanku poitiasu przedsitawia schemat 4, a w wairiancie^ c1) reakcje 5-/3-tfiluoro- fenoksy/^-filuoro^benzaldeihydiu i bromku eltynyjo- magnezowego przedstawia schemat 5.Flrzykladami stosowanych jako zwiazki wyjscio¬ we podstawionych fluorem alllkoholi fenokfcylbenzy- lowych o wzorze 13 wzglednie bromków fenofcsy- benzylowych o wzorze 5 isa: alkohol 2-tfiluoro^3-/2- ^luorofenokisyZ-benzylowy, alkoihol 4-!filuoroH3n/l2- -fluorofenoksy/-benzylowy, alkohol 5^fluioroHW2- -fluorofenoksy/Hbenzylowy,, allikoihol 6-ffiuorOH3-/2- -,fluorofenoiksy/-ibenEylowy, a-lkohol 2-(fl)uocnoH3W3- Hfluorofenolksy/Hbenzylowy, alkohol 4-ifluoiro^3-/3- ^fluorofenokisy/Hbenzylowy,, alkohol 5-*luloro-3-/3- # -fluolroifenoksy/Hbenzylowyj alkohol d-tfiluoiro^V3- -fluorofenolksy/nbenzylowy, alkonol 2-ifiluo(ro^3W,4- nfluorofenoksy/Jbenzylowy, allkoholl 4-tfJiuoro-3-/4- -(filuorofenokisiy/-lbenzylowy, aUkohol 5-ifluoiro-3-/4- -lluorof -£luorofenoksy/-ibenjzyiowy, alkothol 2-l£liuoiroH3-/2- fluorofenoikjsy/-a^cyjanobenzyilowy, allkoihiol 4-H'UO- xo^3-/2-ifiluorofenoksy/-a-cyljanobenzylowy, alkonol 5-LBluoro^-/2-fluoix)ifienoksy/-aHcyljanobenizylowy, al¬ konol 6-filuoiro-3-/2-jflOKWX)(fenoksy/-aHcyjanobenzy- lowy, alkohol 2^1uoro^3-/3-ifiluoiroifenoksy/-aHcyja- nobenzylowy, aUkohol 4-ifl)uoro^3-i/3-(fluoirofenoksy/- -a^cyjanobenzylowy, aliko fenoksy/-«-icyjanobenzylowy, adkonol 6-fl)uoro-3W3- -fiuoix)ifenoksy/-«^cyijanolbenzyilowy, aflikohol 2-fluo- ix3n/4^1uorofenoksy/-cHcytJano(benzyl^ alkohol 4-£luoax-3-/4-fluoax)£enok^ al¬ kohol 5^flaloa10-^/4-lfil,uo!rWenolksy/-c^Hcyljanoto^^ Iowy, alkohol 6-fluoax-3-M-fluoroifenDk]sy/-a-cyja- nobenzyilowy, wzglednie odpowiednie bromki ben¬ zylowe.Jako srodki wiazace kwas w reaikjcji wyttwairza- nia pods/tawionyioh fluorem ipochodnych fenoksy- benizyloksykarjbonylowyoh moznia sltosowaó wszel¬ kie zwykle stosowane akceptory kwasów. Korzyst¬ nie stosuije sie weglany^i alkoholany metali alka¬ licznych, taikie jak weglan sodu i (potasu, metylan wzglednie etylan sodu i potaisu, ponadlto afltijfaftycz- ne, aTomiaityczne lulb heterocykliczne aminy, itakie jak trójetyloamina, tirójmei;yiloamlina, dwiunietyloa- oilina, dwuirneitylobenzyloamina i pirydyna.Temperatura reakcji moze zmieniac sie w sze¬ rokimi zakresie. Na ogól reakcje prowadzi sie- w teimperartjuirze 0—il\50°C, w wairijaincie a) zwlasBOza114 554 w ternperalturze 15-^40°C, a iw wariancie b) zwla¬ szcza w temperaturze li&O-^iaO^.Reakcje na ogól prowadzi sie pod disnieniem normalnym.Reakcje wytwanzarnda nowych zwiazków prowa¬ dzi sie korzystanie z zasto^wanieni odpowiednich rozpusz praktycznie mozna stosowac wszelkie obojetne i rozpusziczaliniiki organiczne, (zwlaszcza alifatyczne i aromatyczne, ewentualnie chlorowane weglowodo¬ ry, takie jak benzen, toluen, ksylen, benzyna, chlo¬ rek metylenu, chtaioforni, czterochlorek wegla, cMoiobenraen, adibo eftery, na przyklad eter etylowy i butylowy, dioksan, dalej keitony, na przyklad aceton, metylcetyloketon, metyloizopropyloketon i metyloizofoutyiokeiton, ponadto nitryle, na przyklad acetoniitryl i propiondtryl oraz dwumetylotóorma- mjd.(Do reakcji wedlug wariantu a) zwiazki wyjscio¬ we wprowadza sie korzystnie w Stosunkach rów- nomoaowycih. Nadimtiar jednego lub drugiego sklad¬ nika nie daje istotnych korzysci. Skladniki reak¬ cji laczy sie na ogól w jednym z podanych roz¬ puszczalników i najczesciej miesza w podwyzszo¬ nej temperaturze w celu doprowadzenia reakcji do konca w ciagu jednej lub kilku godzin. Nastepnie mieszanine wylewa sie do wody, oddziela faze or¬ ganiczna i przemywa ja woda. Po wysuszeniu roz¬ puszczalnik oddestylowtuje sie w prózno. W wa¬ riancie b) pochodna (karboksylowa w postaci soli wprowadza sie korzystnie w rozpuszczalniku i dodaje bromek fenoksyibenzylowy w 10—20V» nad¬ miarze. Po ' kilkugodzinnym ogrzewaniu rozpusz¬ czalnik oddestyilowuje sie, pozostalosc roztwarza w rozpuszczalniku organicznym, a faze organiczna przemywa sie, suszy i oddestylowuje rozpuszczal¬ nik.Nowe zwiazki wydzielaja sie w postaci olejów, których po czesci nie mozna destylowac bez roz¬ kladu. Mozna je jednak uwolnic od pozostalych lotnych skladników, a tym isaimytm oczyscic przez tak zwane „poddestylowanie", to jest dluzsze o- grzewanie pod zmniejszonym cisnieniem do mier¬ nie podwyzszonej temperatury. Do ich charakjtery- zowamia stosuje sie wspólczynnik zalamania. Jak juz wspomniano, nowe. podstawione fluorem po¬ chodne fenoksybenzyloksykaiiiDonyJowe wykazuja doskonale dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze.Nowe substancje czynne przy dobrej tolerancji przez rosimy i znikomej toksycznosci dla cie^o- krwistyah nadaja sie do zwalczania szkodników zwierzecych, zwlaszcza owadów i pajeczaków, wy¬ stepujacych w rolnictwie, lesnódtiwie, ochronie ma¬ gazynowanych zapasów i ochronie materialowej oraz w dziedzinie higieny. Dzialaja one na rodzaje normalnie wrazliwe i odporne oraz na wszystkie lub poszczególne stadia rozwojowe.Do szkodników zwalczanych przez srodki wedlug wynalazku naleza: z rzedu Isopoda np. Onisauis aseMuis, AnmaJdiillili- dijum vulgare, Porcellk scaber. z rzedu Diplopoda np. Blaniuttuis guttulaJtus. z rzedu Chdlopoda np, Geophti/lus carpophagus, Scutigera spec. 10 z rzedu Symphyla nip. Scutigerella immaculata. z rzedu Thysanuara np. Lepdsma sacchardna. z rzedu CoMemibola np. Onychiurus armatus. z rzedu Orthoptera np. Dlatta orientalis, Peripla- neta americana, Leucophaea maderae, BJatella ger- manica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Lo- custa migratoria niigratorioides, Melanoplus diffe- renitialis, Schistocerca gregaria. z rzejdu np. Forficula auoiicuOaria. z (rzejdu Isoptera np. Reticuili(termes spp. z rzedu AnopLura np. Phylloxera vastatrix, Pem- phiaus'spp., Pediculus humanuis oorporis, Hae- mato,pdnu(s spp., Linognathus spp. z rzedu Mallophaga nip. Triohodectes spp., Damali- nea spp. z rzedu Thysanoptera np. Herdnothrips femoralis, Thrips tabaci. i rzedu Heteroptera np. Eurygaster^spp., Dysdercus iritermedius, Piesma guadrata, Gimex lectularius, Rhodniuis proOixuis, IWatoma spp. z rzedu Homoptera np. AJeurodes brassicae, Bemi- sia tabaci, T^rialeurodes vapccariotruan, Aphis. gos- sypii, Brevicoryne brassicae, Oryptomyzus ribis, Doraldis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, HyalopteruB arundinis, B^acrosiphuim avenae, My- zub sppM Phorodon humuli, Rhopalosipbum padi, Empoasca spp., Euscelis bilofbattus, Nephotettix cin- oticeps, Lecoaniuim corrii, Saissetia oleae, Laodel- phax striateBuis, Nilaparvata lugens, Aonidiella au- ranjtii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus* spp., Psylla spp. 0 z rzedu Lepidoptera np. Peetinophora gossypiella, Bupalus pindarius, Oheirnatobda brumata, Lithocol- letiis blancardella, Hyponomeuta padedla, Plutella macudipennis, Malacosoma neuatria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantiia spp., Bucoulatrix thurbe- riella, Phylloaniatis citrella, Agrotis spp., Euzoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygrna exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Tri- chopOiusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniel- la, Galleria mellonella, Caooecda podana, Capua re- ticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia amfai- guella, Hornona magnanirna, Tortrix viiridana. z rzedu Coleoptera np. Anobium punctatum, Rhi- zoperftha dommica, Bruohidius obtectus, Acantho- scelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptmotarsa decemlineata, Phaedon cochlea- riae, Diabtrotica spp., PsylHodes chrysocephala, Epiilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinarnensis, AathonomuS spp., Sitophilus spp., Otiorrhyntchuis euflcatuB, Gosmopolites sordidus, CeaithorThynchus assirnlliis, Hypera postica, Der- mestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., At- tagenus spp., Lyctus spp^ Meiigethes aeneus, Pti- nus ppp., Niptuis 'hololeucuis, Gdbbium psylloides, TWbolium spp., Temebrio moliitor, Agriotes spp., Conodefnus spp., Medolontha meJolontha, Amphi- maiLlon soOstiitialis, Costalytra zealandica. z rzedu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplocam- pa spp., Lasiuis spp., Monornoriurn pharaonis, Ves- pa spp. z rzedu Diptera np. ASdes spp., Anopheles spp.,6^ 114 554 T * kwas taraemowy o wysokim stopfciiu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie akiniszone i frakcjonowa¬ ne maczki naituraline, takie jak kalcyt, mainmur, pumeks, septiolilt oraiz syrj/tetyozne granulaty z ' maczek iiieorganiczinych i oaiganicznych, jak rów¬ niez giranudaty iz materialu organiicznego, takiego jak trociny, lupiny orzechów kokosowych, koiliby kukurydzy i lodygi tytoniu. Jako emulgatory li/lub srodki pianotwórcze stosuje sie emuflgaltxry niejo- notwóroze i anionowe, ftakie ijak esjtcry poiikteyety- lenu i ikwaisów tluszczowych, etery pojdiolksyeltyle- nu i alkoholi tlufczczowyidh, na przyfklad etery al- Moarylopoliglikolowe, alMiosuGifonlany, saarczany adkidowe, arylosulifoniany oraz hydrolizaty bialka.Jako dyispergafcory stosuje sie na jMlzykiad ligni¬ ne, lugi posulfitowe i meftyloceluloze.Pirepairaty moga (zawierac srodki zwiekszajace przyczepnosc, takie jak kartolksymetyk^ polimery naturalne i synitetyczne, sproszkowane, ziarniste Hub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwmjHlowy i polioctan winy¬ lu. _ Mozna równiez dodawac ©aanwinM, itakie jak Pigmenty nieorganiczne, na przyklad, ttenek zela¬ za, tlenek (tytanu, blekit zelazowy i barwndfci or- gandoane, *takie jak barwniiki alizairynowe, atzowe i metaloJMocyjanalnowe, a takze substancje Sla¬ dowe, takie jak sole zelaza, (manganu, boru, mie¬ dzi, kobaltu, imoMibdenu i cyniku.^Breparaty zawieraja na ogól 0,1—lO^/t wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—WVt wagowych.Nowe substancje czynne istosuije sie rw postaci preparatów handlowych i/lub pmygotowanycb z nich prepiaratow roboczych.Zawartosc sultyatancji czytninej w preparatach ro¬ boczych przygotowanych z preparatów handdowych moze zmieniac sie w szerokich girandcach. Steze¬ nie. substancji czynnej w preparatach roboczych moze wynosic 0,0000001—ItOO^/t wagowych, korzyst¬ nie 0,(U^h10*/» wagowych substanic(ji czytnnej.Preparaty stosuje sie w sposób dostosowany do postaci preparatu. 5 Przy stosowaniu przeciwko szkodnikom sanitar¬ nym i magazynowym (nowe substancje czynne wy¬ kazuja doskonale dzialanie (poaosftaftosdowe na drcewwie d glinie oraz dobra odpornosc na alkalia na podlozach wapnowanych.K Nowe substancje czynne nadaja sie równiez do stosowania w draedtt&ntie weterynarii.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wyna¬ lazek.Culex spp., Drosophfila meDanogaster, Musea spp., Fannia spp., CaMdiphora erythrocephala, Ducilia spp., Chryisomyda spp., Guóerebra spp., Gastrophi- Iub spp., Hyppobosca spp., Stomofcys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanos spp., Tannia spp., Bibdo hórtuOaniUs, OscdneUa firit, Pkhoribda spp., Pe- gomyia hyoscyamd, Ceraititils capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa. z rzedu Siphonapftera np. Xenopsylla cheop(LS, Ce* rataphyfldus spp. z uzedu Araohnidla inp. Sconpio maurus, Latrodec- tus mactams. z rzedu Acamina mp. Acanus sojto, Airgas stpp., Orni- thódoros spp., Deronanyissuts igafldiinae, JSriaphyes ri- bis, Phylloooptruta oJeivofa, Boophdlus spp., Rhi- ptoeipfhaltus spp., Amblyomma spp.; HyaJomma spp., Ixodes spp., Psoroptes sipp., Choirioptes spp., Sar- coptes spp., Taoisoinemus tsp(p., Rryobia praetdosa, Panonychus spp., TetranychUs spp.Substancje czynne mozna przeprowadzac w zna¬ ne preparaty, (takie jak roztwory, ernuisije, proszki rwilzaJne, (zawiesiny, proszki, srodki do opylania, pianki, pasty, proszki rozpussctzallrje, granulaty, aerozole, koncemtraty zawieaifliowo-emaJlsyjne, pu¬ dry do materialu siewnego, substancje naturalne i syntetyczne irnpregnowane suflastancja czynna, drobne kapsulki w substancjach poOdmeryic^aydi i w otocokadh do nasion, ponadto preparaty z pal¬ na ^wkladka, takie jak naboje, ladunki i spirale dymne i orane oraz preparaty ULV do mglawico¬ wego rozpylania na zimno i cieplo.Preparaty te mozna wytwaitzac iw many spo¬ sób, na przyklad przez zmieszanie srubtstancji czyn¬ nej z roadenoLalnJikamj, a wiec cieklymi rozpusz- szalriikami, znajdiujajcyrnd sie pod disnieniem jskro- plonyoni gazami d/lub stalymi nosnikami, ewentu¬ alnie z zastosowaniem srodków powierzchniowo czynnych, na przyklad emulgatorów i/lub dytsper- gatorów i/lub srodków pianoftwórczydh..W przypadku stosowania wody jako rozcien- ozalniika mozna stosowac na przyklad rozpuszczal^ nafki organiczne jako srodkd ulatwiajace rozpusz¬ czanie. Jako cdekte ro^pu^szczalndki stosuje sie na ogól zwiazki aromatyczne, takie jak ksylen, tolu¬ en albo alkitonadftaOeny, chlorowane zwiazki aro¬ matyczne Hub chlorowane weglowodory alifatycz¬ ne, takie, jak oMorobenizefiy, <^loroetydeny lub chlorek metydenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub paraffitny, na przykted frakcje ropy naftowej, alkohole, italkie jak butanol lub gli¬ kol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak ace¬ ton, metyJoetyloketosi, * metyloia»butty(tóketton lub cykdoheksanon, rozpuszczakidlki saHnie podarne, ta¬ kie jak dw»imr^yloioxmairnid i soilfotlenek dlwume- tylowy, oraz woda. Jako skroplone gazowe «oz- cdenczaWfci i oosndM stosuje sie cieGae, które sa gazami w anormalnej temlperaturze i pod normal¬ nym cisnieniem, takie jak gazy aerozolotworcae, takie jak chloaowcoweglowodory, a takze butan, propan, azot i dwutlenek, we^Oa.Jako stale nosniki stosuje sie naturalne macala skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapuJgit, montmorylonit lub ziemia okrzem¬ kowa i syntetyczne maczki msLneratoe, takie jak Przyklad I. Testowanie Myzus (dzialande kon¬ taktowe) RoapuazczaMiik: 3 czesci wagowe dyiumetyflofor- mamklu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru aakiiloaryaopoli- glikokwego W celu uzyskania korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z {podana iloscia rozpuswsaOindka i podana iloscia emulgatora i koncentrat rozciencza woda ido zadanego stezenia.Preparatem substancji czyntnej spryskuje sie do 5 i 10 15 10 15 JO J5 45 m k 609 orosienia rosliny kapusty (Braissdca óleracea) silnie zaatakowane przez- imiszyce iMyizus parsicae. Bo u- plywie podanego czaisu okresla sie stopien smier¬ telnosci w •/•, przy czyim 100§/i oznacza, ze wszy¬ stkie mszyce zastaly zniszczone, a <*•/• oznacza, ze zadna miszyoa nie zostala zniszczona.W tescie tyim substancje ozyirme o wzorze 10, 12 i 13 wykazuja dobre dzialanie.Przyklad' H. Testowanie Tetranyichuis (odpor- ny) RozpuszczaWk: 3 czesci wagowe dwumetyOoforma- midu Emulgator: 1 czejsc wagowa eteru aOIkiloaryllopoli- glikolowego W celu uzyskania korzylstnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora i koncentrat rozciencza woda do zadanego stezenia.•Preparatem Mibstaooji czynnej sprylskuje sie do orosienia rosliny fasoili zaatakowane wszytstMmi stadiami (rozwojowymi Tetiranychuis lurtticae. Po uplywie podanego czasu okresla sie stopien (smiertelnosci w •/•,. przy czyim HHP/t oznacza, ze w&zytstikrie szkodniki zostaly zniszczone, a (P/t oznacza, ze zaden szkodnik nie zostal tzndiszczony.W tescie tym paibsltancje lazynne o wzorze 10, 12 i 13 wykazuja korzystne dzialanie.Pmzyklald III. Testowanie stezenia grahdcz- nego (owady gleby) Testowany owad: flarwy Tenetario mofliiitor w gle¬ bie Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru adkiJoaa^lopoili- gfldkolowego W celu uzyskania konzyistnego preparatu sulb- stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z (podana illoscia rozpiisBazailnika, dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza woda do zadanego stezenia. Preparat sub¬ stancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba, przy czym stezenie sufbtstancji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej roili, decyduje jedy¬ nie ilosc ^wagowa substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, co wyraza sie w ppm (mg/Qaitr).Ziemia/ta napelnia sie doniczki i pozostawia w temperaturze pokojowej.Po uplywie 24 godzin do itraktowanej gleby wprowadza tsie testowane szkodniki i po uplywie 2—7 dni otoresla sie stopien rfaialaoia substancji czynnej w •/• przez policzenie martwych i zywych testowanych owadów, przy czym stopien dziala¬ nia wynosi 106*/*, gdy wszystkie testowane owady zostaly zatodjte, a 0Vt, gdy zyje tyOe testowanych owadów, co w nietralktowanej próbie konitroJnej.W tescie (tym substancja czynna o wzorze 12 wykazuje korzystne dzialanie.Przyfcla/d -IV. Testowanie pasozytujacych larw muchy (Jjucilia ouprina ras.) Emulgaftcwr: 80 czesci wagowych eteru aikiloarylo- poligaikpdowego W celu uzyskania Jconzystnego prepairaitu sub¬ stancji czynnej miesza isie (20 czesci wagowych sub- 4 554 10 stancji czynnej z podana iloscia emulgatora i o- trzymana mieszanine rozciencza sie woda do zada¬ nego Stezenia. Okolo 20 lanw muchy (LucMLa ou¬ prina) wprowadza sie do probówki zaopatrzonej w zwitek waity odpowiedniiej- wielkosci, zawierajacej okolo 3 mil 20*/© zawiesiny sproszkowanego zóltka jaja w wodzie. Do tej zawiesiny zóltka wprowadza sie 0,5 mil prepairaitu substancji czynnej.Po upUywie 24 godzin, okresla sie stopien smier¬ telnosci.W tescie itym suib(stancje czynne o wzorach 12 i 13 wykazuja dobre dzialanie.Prczyklaid V. Testowanie pasozytujacych do¬ roslych osobników kleszcza (Boophilus' mlicroplus U res.) Rozpuszczalnik: eter aMdloaryaopoligflikolowy W celu uzyiskania korzystnego preiparaitu sub¬ stancji czynnej miesza sie badana isulbstanoje czyn¬ na z podanym rozpuszczallnikiem w istosunku 1:2 i tak otrzymany (koncentrat rozciencza woda do zadanego stezenia. 10 dojnzalytoh osobniików klesz¬ cza (B. microplus mes.) zanurza sie w testowanym preparacie substancji czynnej na okres 1' minuty, po czym pnzenosi sie do naczynia plastikowego i przechowuje w pcmiesrazeniu ikiimafyzowan.ym, a nastepnie okresla stopien smSertteOnosci.W tescie tym substancje czynne o wzorach 12 i 13 wykazuja dobre dzialanie.Przyklad VI. Test LDioo Testowany szkodnik: iSdJtoplhilus granaoiius Rozpuszczaflindk: aceton 2 czesci wagowe substancji czynnej roztwairza sie w IflOO czesciach objetosciowych rozpuszcmkni- ka. Talk otrzymany (roztwór rozciencza sie dalszym rozpuszczalnikiem do zadanego stezenia. Pspetka przenosi sie 2,5 ml roztworu substancji czynnej do szadki Petrdego. Na dnie szalika znajduje sie krazek bilbuly filtracyjnej o srednicy okolo dj5 cm. Szalke Petriego pozostawia sie otwarta az do calkowitego ulotnienia sie rozpuszczalnika. W zalltznosci od ste¬ zenia roztworu substancji czynnej ilosc substancji czynnej przypadajaca na m* biibuly jest rózna. Na¬ stepnie do szalka Petriego wprowadza sie okolo 25 testowanych (szkodników i pnzyikrywa szklana po¬ krywka. Stan zwierzat bada sie po uplywie 3 dni od chwili rozpoczecia doswiadczenia i okresla sto¬ pien smiertelnosci. <• W (tescie tym substancje czynne o wzorach 10, 50 12 i 13 wyfcaauja skuteczne (MaJande.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób wytwarzania substancji czynnej srodlka wedlug wynalazku. * Przyklad VH. Zwiazek o waotrze 10 55 6^5 g (0,055 mola) aOJkoholu W3-fluorofenoksy/-4- -fluojroKz^yjanobentzylowegio a 5,8 g (0,026 moia) chlorku kwaau a-daopropylch4^hlorotfenykoctowe- go (rozpuszcza sie w 150 md [bezwodnego toiLuenu i mieszajac wlkrapla w temperaturze 25-h3K)°C 2,4 g 60 (0,03 mola) pirydyny rozpuszczonej w 50 ml to¬ luenu.Nastepnie miesza ssie tdadej w ciagu 3 godzin w temperaturze 25°C. Mieszanine reakcyjna wyiewa sie do 1'50 ml wody, oddziela faze organdczna i •* przemywa 100 ml wódy. Nastepnie faze toduenowa11 suszy sie nad siarczanem isodu i iiozpu^izcaaWk od- destylowuje w prózni wytworzonej za pomoca pompki wodnej. Pozostale resztki roapyszczailiniika usuwa sie praez krótkie poddestylowamie w tem¬ peraturze lazni 70^0/1 tor.Otrzymuje sie 7,5 g (05,9% wydajnosci teoretycz¬ nej) octanu 3-/3-ifluoTofenoksy/-4HfluoTO-«Hcyjaino- benEylo-a^zopa^pylo^^chllorofenyloweigo w posta- 25 ci zóltego oleju o wspólczynniku zalamania nD = = 1,5418.Przyklad VIII. Zwiazek o wzorze 11 6,9 g (0,03 mola) soli sodowej kwasu 2,2-^wufme- tylo-3-/2,2^dwutóhlorowmyW ksylowego rozpuszcza sie w 150 ml dwumetylofor- mamidu i wraz z 8,0 g (0,027 mola) bromku 3-/3- -fluorofenoksy/-6-fluoro^ben!zylu ogrzewa sie w ciagu 4 godzin w temperaturze 120°C. Po zakon¬ czeniu reakcji dwumetyloformamid oddestylowu- je sie w prózni, a pozostalosc roztwarza w 200 ml chlorku metylenu. Nastepnie wytrzasa sie dwu¬ krotnie z porcjami po 150 ml wody, faze organicz¬ na isusizy nad siarczanem sodu i rozpuszozalnik u- suwa pod obnizonym cisnieniem.Pozostale resztki rozpuszczalnika usuwa sie dro¬ ga krótkiego poddestylowamia w temperaturze laz¬ ni 70°C/1 tor. Otrzymuje sie 8,0 g (71*/© wydajno¬ sci teoretycznej) 2,2^wumetylo-3n/2,2^wucMoro- wmylo/^yklopffopanokajiboksylanu 3-/3^fluorofeno- ksy/-6-iluoro-benjzylowego w postaci zóltego oleju o wspólczynniku zalamania n^J = 1,5395.W analogiczny sposób mozna otrzymac zwiazek 26 o wzorze 12 o wspólczynniku izalaimainia «iD = = 1,5326, zwiazek o wzorze 13 o wispolczyinndiku za¬ lamania nj = 1,9376, a takze zwiazki o Wizorach 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, al, 22 i 23.Stosowanie jako zwiazki wyjisciowe bromki feno- ksybenzydowe mozna otrzymac w nastepujacy spo¬ sób. a) Zwiazek o wzorze 04 48,4 g (0,22 mola) 3-^/3^1uorofenc^sy/-6-iflluo(ro^to- luenu rozpuszcza sie w 300 mil [bezwodnego cztero¬ chlorku wegla i wraz z 41 g N^bromosukcynimidu ogrzewa pod chlodnica zwrotna. Po uzyskaniu tem¬ peratury 70°C dodaje isie 3 g nitryUu kwasu azo- dwuizomaisiowego i po uplywie okolo IOk-00 mi¬ nut rozpoczyna sie reakcja polaczona z wydziela¬ niem ciepla.Po lustamiu reakcji egzotermicznej ogrzewa sie jeszcze w ciagu 4 godzin pod chlodnica zwrotna.Mieszanine reakcyjna clhlodizi sie nastepnie do temperatury 10°C, odsysa imid kwasu bursztyno¬ wego, a czterochlorek wegla oddesityHowiuje sie w prózni. Otrzymany jalko pozostalosc olej destyluje sie w temperaturze 14i2—tl50°C/2 tor. Otrzymuje sie bromek 3-/3-ifluorofenokisy/-6-(fliuorobenzya)U z 51% wydajnoscia.W analogiczny sposób mozna otrzymac zwiazek o wzorze 25 o temperaturze wrzenia 140—150°C/1 tor z wydajnoscia 45% wydajnosci teoretycznej i zwiazek o wzorze 26 o temiperaiturze wrzenia 142l— 151°C/2 tor z wydajnoscia 47% wydajnosci teore¬ tycznej. b) Zwiazek o wzorze 27 554 12 56 g (0,18T7 imoia) bromlku 3-/4Hflluoroifeinok&y/-4- ^fluorobenizyliu i 53 g szesciometylenoczfteroaminy w 500 ml eteru naftowego' ogrzewa sie w ciagu 3 godzin pod chlodnica zwrotna, po czyim chlodzi do 5 temperatury 5—il0°C i odsysa (utworzony osad. O- v sad iten przemywa sie za pomoca 100 ml eteru na¬ ftowego, odsysa do sudha, po czym ogrzewa pod chlodnica zwrotna w ciagu 5 godzin ze 100 nil 50% wodnego roztworu kwasu octowego.Nastepnie dodaje jsie 25 mil stezonego Itówasu sol¬ nego, ponownie ogrzewa w ciagu 30 miouit pod chlodnica zwrotna, po czym ohlodizi do (temperatu¬ ry 10^20^C. Mieszanine reakcyjna zadaje sie 200 ml wody i dwukrotnie ekstrahuje porcjami po 150 ml eteru. Polaczone fazy eterowe przemywa sie nastepnie roztworem wodoroweglanoi sodowego i suszy nad siarczanem isodu. Eter odideisitylliowiuje sie pod obnizonym cisnieniem. Otrzymuje sie 3-/4-iflu- oTofeno!kjsy/-4-fluoro-wbenzaJldeihyd o temperaturze 0 wrzenia 133^Hl36aC/l tor z wydajnoscia 40%.W analogiczny sposób mozna otrzymac awiaizek o wzorze 28 o temperaturze wrzenia 13^h13i90C/2 tor z wydajnoscia 46% wydajnosci teoretycznej. ci) Zwiazek o wzorze 29 * 9,6 g (0,041 mola) 3-/4^1uorofenoksy/-4-ifIliuoro- -benzaldehydiu rozpuszcza sie w 60 ml lodowatego kwasu octowego i w temperaturze 1S°C, mieisza- jac, wtarapla 9 g cyjaoku sodu rozpuszczonego w 50 ml wody. Nastepnie imiesza sie w ciagu 8 go¬ dzin w temperaturze 20°C, mieszanine reakcyjna wylewa do 100 ml wody, ekstrahuje 1200 ml eteru, faze eterowa przemywa rozcienczonym roztwo¬ rem wodoroweglanu sodowego, po czym suszy nad siarczanem sodu.} Po oddestylowaniu eteru pod obnizonym olsnie¬ niem otrzymuje sie z 90% wydajnoscia alkohol 3-/4^1uoTofenoltey/-4-fluoro-aHcyjano(benzylowy o wspólczynniku zalamania nf? = 1,51648.W analogiczny sposób mozna otrzymac zwiazek 24 o wzorze 30 o wspólczynniku zalamania nD = = 1,55911 z wydajnoscia ®1% wydajnosci teoreitycz- nej.C2) Zwiazek o wzorze 311 45 Do 3,8 g wodorku liitowoMgOinowego w 100 ml bezwodnego eteru wlkrapla sie energicznie miesza¬ jac w temperaturze wrzenia 58,5 g (0,25 mola) 3-/4- ^uorofen^ksy/^-fbuorobenaaflldelhydiu rozpuszczo¬ nego w 50 ml suchego eteru. Nastepnie miesza sie 50 dalej w ciagu 10 godzin w temperaturze 22°C, po czym mieszanine reakcyjna chlodzi sie do tempe¬ ratury 0°C i mieszajac, (tak dlugo wlkrapla lodo- walta wode, az nie «uldaje isie juz zaobserwowac wydzielania wodoru. Powstaly osad rozpuszcza sie 55 przez dodanie 10% kwasu (Siarkowego, po czym mieszanine ekstraihuje dwukroitnie porcjajmi po 100 ml eteru.Fazy eterowe oddziela sie, przemywa nasyconym roztworem soli kuchennej i suszy nad siarczanem •o sodu. Po oddestylowaniu eteru w prózmi otrzymuje sie z wydajnoscia 80% alkohol 3-/4-fluorofenokisy/- -4-ifluoroHbenzyilowy o temperaturze wrzenia U5(5— ^160°C/2 tor.Przyklad IX. Teslt z Myzus w Rozpuszozalnik: 5 czesci wagowe acetonu13 114 554 14 Ernuilgaitor: 1 czesc wagowa eteru allkiJoarytopoli- glikolowego W celu ortmzyimiainiia odlpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie (1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podaja iloscia rozpusizczaflinika i podana (iloscia emulgatora i koncentrat rozciencza sde woda do zadanego stezenia.Liscie kapusty (Bnassica oleracea) sUnie porazo¬ ne mjszyca IbiiizoislawtiDiiiowo-jabiloowa (fMyzuis pensi- cae) * traktuje sie przez izaoumzande do preparatu substancji icizyinnej o zadanym stezeniu.Po okreslonym czaisle luataila sie smiertelnosc w •/o, przy ozyim lOO*/* oznacza, ze Wszystkie mszyce zostaly zabite, a 0%, ze zadna mszyca nde zostala zaibiltta.Z testu wynika, ze np. zwiazki podane w tabli¬ cy 1 przewyzszaja pod wzgledem skutecznosci, dzia¬ lania zwiazki znane ze stanu teohndM.Tablica 1 Owady szkodniki roslin Test z Myizus Subjsitancje czynne Zwiazek o wzo¬ rze 22 (znany) Zwiazek o wizo- rze 33 (znany) Zwiazek o wzo- nze 112 Zwiazek o wzo¬ rze 13 i ~~ Zwiazek o wizo- nze 10 i Stezenie substan¬ cji czynnej w ¦ •/• 0,1 0,01 o,oai 0,1 0,011 o,oai o.oooii o,oooai 0.1 0,01 0,001 0,0001 0,00001 0J1 0,01 0,001 0,0001 o,aoooa 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,00001 Smiertel¬ nosc w •/• po 1 dniu 1100 90 0 (100 100 . 96 56 0 100; 100 100 . 09 95 100 100 1100 98 60 1100' HOOi iioo 90 40 | Przyklad X. Test z Tetranyicihiuis (odporny) Rozpuazczalllriiik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru adkiiloaryiLojpoli- glikoiowego ' .W celu otnzytmanda odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z (podana iloscia rozpuazczaflnika i podana iloscia emulgatora i koncentrat rozciencza sie woda dio zadanego latezenda.Pedy fasoJi (Phaseolius yuflgards) jsdilmde porazone wszystkimi stadiami rozwojowyimd przejdziorfca ohmdelowca (Tetranyclius urticae) traktuje sie 10 18 przez izaniumzenie do preparaitu substancji czynne] o zadanym stezeniu.Po zadanym czasie ustala sie smiertelnosc w •/#, przy czyim KMP/t oznacza, ze wtszyistkie przedziorki zostaly zaibiite, a 0*/o oznacza, ze zaden przetiziorak nie zostal zabity.Z testu wynika, ze np. (zwiazki (podane w tabli¬ cy 2 przewyzszaja pod wzgledem skutecznosci dzia¬ lania zwiazki znane ze stanu techniki.Tablica 2 Owady szkodniki roslin Test z Tetranychuis SubBitancje czynne Zwiazek o wzo¬ rze 32 i(znany) Zwiazek o wzo¬ rze 33 (znany) Zwiazek o wzo¬ rze lj2 Zwiazek o wzo¬ rze 13 Zwiazek o wzo¬ rze ilO Stezenie substancji czynnej w •/• 0,1 Ojl o^oii 0,1 0,01 0,1 0/11 0,1 0,01 '"T i Smiertelnosc w •/• po 1 dniu OD m 0 1919 45 98 00 09 50 Pnzyklad XI. Test na Stezenie graniczne (o- wady gleby) Testowany owad: Tenebrlio moEtornlarwy (w gle- » bie) Rozpuszczajinik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoOi- gjtikoilowego iW celu otrzymania odpowiednfiego prepcuratu *• substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa suib- ^ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje ipodana lillotsc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza isie woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie doklad- 45 mie z gleba, przy czym stezenie isulbsttancji czyn¬ nej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, decyduje tyUko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm (= mg/l). w Doniczki wypelnia sie gleba i pozostawia isie je w temperaturze -pokojowej. Po 24 godzinach wpro¬ wadza sie testowane owady do traktowanej gleby i nastepnie po 2—7 dniach ustala sie skutecznosc dziaftania isubsltoncjd czynnej w •/• liczac mauttwe •¦ i zywe owady.Skutecznosc dzialania wynosi lOP/t, gdy wszyst¬ kie owady izostaily zabite, a 01/*, gdy zyje taka sa¬ ma liczba owadów, jak w próbie kontrplkiej.Z testu wynika, ze np. zwiazki podane w tabli- 60 cy 3 przewyzszaja pod wzgledem skutecznosci dzialania zwiazki znane ze stanu techniki.Przyklad XII. Test LTliOO dla dfwufskrzydlych Testowane zwierze: Musca domestaca Liczba testowanych zwienzajt: 25 * RozpuBEjozaflndk: aceton.15 Tablica 3 Insektycydy, glebowe Tenebrio imoliitor-lairwy w glebie 114 554 1* Substancja czymma 1 * Zwiazek o wzorze 32 (znany) Zwiazek o wzorze 12 Smiertelnosc w •/# przy stezeniu substancji czynnej 1,25 ppm 0 100 Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czyn¬ nej w 1000 czesciach objetosciowych trozpuszczakii- ka. Tak otrzymany roztwór (rozciencza sie tym sa¬ mym rozpuszczalnikiem do mniejszego zadanego stezenia. \ Do naczynka Petriego wprowadza sie pipetika 2,5 ml roztworu substancji czynnej. Na dnie na¬ czynka Petriego znajduje sie krazek bibuly filtra¬ cyjnej o srednicy okolo 9,"5 cm. Naczynko pozosta¬ wia sie otwarte do calkowitego ulotnienia sie roz¬ puszczalnika.W zaleznosci od stezenia roztworu substancji czynnej ilosc .substancji czynnej w przeliczeniu na 1 m* bibuly filtracyjnej jest bardzo rózna. Na¬ stepnie do naczynka wprowadza sie podana ilosc testowanych zwierzat i przykrywa pokrywka szkla¬ na. Stan zwierzat bada sie na biezaco. Ustala sie czas uplywajacy do wystapienia 100*/t smiertelno¬ sci. '¦ Test wykazuje, ze zwiazki podane w tablicy 4 przewyzszaja pod wzgledem skutecznosci dzialania zwiazki znane ze stanu techndiki.Tablica 4 Test LTioo dla dwuiskrzydlyóh Substancje czynne Zwiazek o wzo¬ rze 34 (znany) Zwiazek o wzo¬ rze 12 Stezenie substan¬ cji czynnej w •/• 0,2 0,02 0,002 0,2 0,02 , 0,002 LTito 30* eC € 115' ao' 70' Przyklad XIII. Test LDuo Testowane zwierze: Sitophriiluis granamruis Liczba testowanych zwierzat: 25 Rozpuszczalnik: aceton Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czyn-" nej w 1000 czescdach objetosciowych rozpuszczalni¬ ka. Tak otrzymany roztwór (rozciencza sie tym sa¬ mym rozpuszczalnikiem do zadanego stezenia. Do naczynka Petriego wprowadza sie pdipetka 2,5 ml preparatu substancji9 czynnej. Na dnie naczynka znajduje sie bibula filtracyjna o srednicy okolo 9,5 cm. Naczynko pozostawia sie otwarte do calkowi¬ tego ulotnienia sie rozpuszczalnika. W zaleznosci od stezenia roztworu substancji czynnej ilosc sub¬ stancji czynnej na 1 ml bizbuly jest bardzo róz¬ na. 10 15 40 45 50 55 60 Nastepnie do naczynka Petriego wprowadza sie podana ollosc testowanych zwienzalt i przykrywa pokrywka szklana. Stan testowanych zwierzat ba¬ da sie po 3 dniach od poczatku próby. Oznacza sie smiertelnosc w •/•, ipnzy czyim 100^/t oznacza, ze wszystkie (testowane zwierzeta sa zabite, a 0*/t oznacza, ze zadne zwierze doswiadczalne nie zo¬ stalo zabite.Z testu wynika, ze zwiazki podane w taJblicy 5 przewyzszaja pod wzgledem skutecznosci riiwi.afamiia zwiazki znane (ze stamu techwM.Tablica 5 Test LDioo Substancje czynne Zwiazek o wzo¬ rze 133 (znany) Zwiazek o wzo¬ rze 12 Zwiazek o wzo¬ rze 13 Zwiazek o wzo¬ rze 10 Stezenie rozfbwo- mu substancji czynnej w •/• 0,2 0,0(2 0,0(2 0,02 o,op Smiertel¬ nosc w •/• aoo 0 100, 100 100 1 Przyklad XIV. Test LTioo dla dwuskmzy- dlych Testowane zwierze: Aedes aegypti RozpiLSzczallniik: aceton Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czyn¬ nej w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczal¬ nika. Tak otrzymany roztwór orozciencza sie tym samym jozpiLszczalnilkiem do osiagniecia mniejlsze- go zadanego sltezenia.Do naczynka Petriego wprowadza isie pdpetka 2,5 md roztwomi sulbstancji czynnej. Na dnie nap- czymka znajdiuje sie bibula filtracyjna o isrednicy okolo 9,5 cm. Naczynko pozostawia sie otwarcte do calkowitego ulotnienia sie rozipuszczallniilka. W za¬ leznosci od stezenia roztwonu substancji czynnej ilosc substancji czynnej przypadajaca na 1 m1 bi¬ buly jest rózna. Nastepnie do naczynka wprowa- dza sie podana Mosc testowanych zwierzat i na¬ czynko przykrywa sie wieczkiem szkflanytm. Stan zwierzat bada sie na biezaco. Ustala sie czas uply¬ wajacy do wystapienia lOOP/t smierctólinosci.Z testu wynika, ze zwiazki podane w tablicy 6 przewyzszaja pod wzgledem skutecznosci zwiazki znane ze stanu techniki.Przyklad XV. Test z Tettranytchus (odporny) Rozpuszczalnik: 3 czesci (wagowe diwometyloforima- midiu .Emulgator: 1 czesc wagowa eteru aflkoioaryilopoli- glikolowego W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancja czynnej vz podana iloscia rozpuszczaJoi/ka i podana iloscia emnjllgatora i koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. < Fasole (Phaseolus viulgaris) silnie porazona wszy^114554 17 Tablica 6 Teislt LTioo dla dwuislkrzydlycih 18 Substancje czynne Zwiazek o wizo- rze (35 Zwiazek o wao- xze 13 Zwiazek o wizo- irize li5 Zwiazek o wzo¬ rze 16 Zwiazek o wizo- nze 20 (itrarijs) Zwiazek o wzo¬ rze 21 Stezenie irozfowo- roi ,su!bsltanicji czynnej w Vo 0,002 0,002 0,02 0,0002 0,08 LT100 m' (IflO' i»o' nso' oo' stkkni stadiami rozwojowymi przeJcModka ohmtLe- lowca (Tetranyctous urticae) traktuje sie przez zanurzenie do preparatu substancji czynnej o za¬ danymi stezeniu isufotstancji czynnej. Po zadanym czasie ugitala sie smiertelnosc w Vt, przy czym 100°/o oznacza, ze wiszyistkie pirzejdzdodki zostaly za¬ bite, a 0% oznacza, ze zaden przedizdoirek nie zo¬ stal zabity.Z testu wynika, ze zwiazki podane w tablicy 7 przewyzszaja pod wizgledem stouteoznosoi dziala¬ nia zwiazki znane ze staniu (techniki.Tablica 7 Roztacza szkodniki rosOM Test iz Teltranyichujs 10 05 20 05 Sublsltancje czynne Zwiazek o wzo¬ rze 33 (znany) Zwiazek o wzo¬ rze 315 Zwiazek o wzo¬ rze 116 (itramis) Zwiazek o wzo- rze 115 Stezenie sub¬ stancji czyn-^ ' nej w P/t 0J1 o/ni Ojl 0,01 0J1 0,01 o.tt OjOI Stopien smier¬ telnosci w •/# ipo 2 dniach fl5 0 98 60 100 50 1100 90 Prizyklagd XVI. Test z Myzuis RozpusaazaiLriiik: 3 ozejsci rwagowe dlwiumeltylofóaW'- niidiu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru allkiljoairyaopoli- glikolowego W celu otaytmanda odpowiedniego preparatu suibistanicji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czyinnej z podana iloscia rozpuszczalnika- i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. 40 45 00 55 60 Liscie kapusty (Braissiica oleracea) sdflnie porazo¬ ne mszyca brzoiskwaniowo^jiablkiotwa (Muzu® parsi- cae) traktuje sie przez zanurzenie do preparatu substancji, czynnej o zadanym s^zeniu. v Po okreslonym czasie ustala sie smderfteflnotsc w •/», pnzy czym lOOP/t oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zabite, a (f/t oznacza, ze zadna nHszyca nie zostala zabita. Z tekistu wynika, ze np. zwiazfld po¬ dane w tablicy 8 sa skuteczniejsze w dzialaniu od zwiazków ze stanu itechndlki.Tablica 8 Owady szkodniki irosliin Test z Myraus Substancje czynne Zwiazek o wzo¬ rze 32 (iznany) Zwiazek o wizo- rze 17 Zwiazek o wzo¬ rze 36 Zwiazek o wzo¬ rze 3)5 Zwiazek o wizo- 1 rze 21 1 Zwiazek o wzo¬ rze 20 (itrams) Zwiazek o wzo¬ rze 16 (trams) Zwiazek o wzo¬ rze 15 Stezenie sub¬ stancji czyn¬ nej w ?/• 0,1 0,0(1 0,001 04 0,0(1 0,0011 0^1 m 0,001 0,1 0,01 0,001 04 0,01 0,001 0,1 o,oa 0,001 04 0,01 0,001 0,1 ( w 0,001 Stopien smtierJ teflmosci w •/• pol dniu 100 90 a 100 1100 100 IlOO aoo 00 100 100 aoo 100 100 90 100 100 aoo 100 aoo aoo (100 aoo aoo Zastrzezenie (patenitowie Srodek owadobójczy i roztoczofbójicizy zawieraja¬ cy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna za¬ wiera co najmniej jedna podistawiona fluorem po¬ chodna fenoksyjbenzyflokaoibonylowa o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodtariu, grupe cyja- nowa lub etynyilowa, R* oznacza grupe o wzo¬ rze 8, R8 i R4 isa jednakowe i oznaczaja altomy cihlejru, bromu lub nodndlki metylowe albo grupy o wzorze 9, a R5 oznacza pierscien lenylLawy ewen¬ tualnie podistawiony- chlorowcem, girupami aflkiilo- wymi, aifcilotio lub aJkoksyflowynii o 1—4 ato¬ mach wegla-, grupami nirbrowytmi lub metylenodlwu- oksy.114 554 K1 ^ Yych~ kAF wzdr 1 Hd-CO-R2 wzdr 2 -0--CO--R2 n ? wzdr 3 HO-CO-R2 wzdr 4 f wzdr 5 U^F wzdr 6 HOC-MgHal wzór 7 YTCH=cv H3CXCH3 wzdr 8 -CH-R5 I CH H3C7 XCH3 wzdr 9 F-^^°^ CN I CH-0-CO-CH Cl CH H3C XCH3 wzdr 10114 554 ¦e XH2-0-CO ^..CH=C / Cl sCl H3C CH3 wzór 11 CH=C Cl Cl ^ ^ H3C" ^CH3 wzdr 12 CN I / CH-O-CO x ^CH=c( Ci y H3C^CH3 Cl wzór 13 CN I / ch-o-co x xch=c; Cl - y H3C CH3 Cl wzór U C.H2-0-C0 wzór 15 CN I CH-O-CO XH=Cs Xl 'Cl H3C CH3 CH=C / Br vBr H3C CH3 wzór 16 CN I Y^ CH-0-CO-CH-^Vd H3CX XCH3 wzór 17 CN I CH-O-COv V' .CH=c' 7 CH3 CH3 wzdr 18114 554 .^ ^ r°n - r-^J- F ^^ /CH2-0-CO. 1 \ H.C- Cl -/*"%.¦ / ci ^ c wzdr 19 CN I CH-O-CO ch=c: /Br Br H3C -CH3 wzór 20 ^ ^ r°ri } ^J- F ^ ^CH-O-CO.I \ H3C" /Bl" CH=C / Br wzór 21 CN Xl «r F F CH-0-COx XCH=C( H,(T CH 3 3 wzdr 22 •^ CN I y^yCH-0-CO F -a wzdr 23 N^^CH=C^ Cl y H,C^CH Cl n^n^A CH2-Br wzdr 2L Vn-^\ F wzdr 25 ,CH2-Br ,CH2-Br F-^0^0 F wzdr 26114 554 r^«-j\ CHO wzór 27 lo- CHO wzór 28 F-Oo-t) CH-OH I CN wzór 29 ^MAn F-fyo^h CH-OH wzór 30 CH2-0H wzór 31 O H3C^CH3 C CH2-0-OC H OCH.OCH.WZÓR 32 CN O CH X)-CO-v-7-CH=C HLC CHn CL CL WZÓR 33.• CN CH F^_0^ o-co_ch=c: CH3 CH3 CL sCl WZÓR 34114 554 CH.OL-O-CO -ch=c: / \ F CH3 CH3 CH3 WZÓR 35 CN I CH o-r^V^o-co- XJ CH = C CH3 CH3 CH- CH: WZÓR 36 C CN I CH-OH srodek wiqzqcy CI-C0-CH-Q-C2H5 *™ CH HX7 \h, -HCl CN ¦QYyCH-o-co-chh^-c2h5 /CH HX7 \hL Schemat 1114 554 a°xy: CN I CH-Br S/1"^ + NaO-CO-CH-(_Vc2H5 ,CH H3C CH, NaBr CN •CH-0-CO-CH-^^- H3C7 XCH3 C2H5 Schemat 2 /CHO 1.) + LiAlH^ 2.) 2 H20 " 4: F ,CH2OH + LiAlO, Schemat 3 F CH CO-OH + KCN 3 -CH3COOK CN CH-OH Schemat U CHO HOC-MgBr F C=CH CH-OH Schemat 5 PL PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie (patenitowie Srodek owadobójczy i roztoczofbójicizy zawieraja¬ cy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna za¬ wiera co najmniej jedna podistawiona fluorem po¬ chodna fenoksyjbenzyflokaoibonylowa o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodtariu, grupe cyja- nowa lub etynyilowa, R* oznacza grupe o wzo¬ rze 8, R8 i R4 isa jednakowe i oznaczaja altomy cihlejru, bromu lub nodndlki metylowe albo grupy o wzorze 9, a R5 oznacza pierscien lenylLawy ewen¬ tualnie podistawiony- chlorowcem, girupami aflkiilo- wymi, aifcilotio lub aJkoksyflowynii o 1—4 ato¬ mach wegla-, grupami nirbrowytmi lub metylenodlwu- oksy.114 554 K1 ^ Yych~ kAF wzdr 1 Hd-CO-R2 wzdr 2 -0--CO--R2 n ? wzdr 3 HO-CO-R2 wzdr 4 f wzdr 5 U^F wzdr 6 HOC-MgHal wzór 7 YTCH=cv H3CXCH3 wzdr 8 -CH-R5 I CH H3C7 XCH3 wzdr 9 F-^^°^ CN I CH-0-CO-CH Cl CH H3C XCH3 wzdr 10114 554 ¦e XH2-0-CO ^. .CH=C / Cl sCl H3C CH3 wzór 11 CH=C Cl Cl ^ ^ H3C" ^CH3 wzdr 12 CN I / CH-O-CO x ^CH=c( Ci y H3C^CH3 Cl wzór 13 CN I / ch-o-co x xch=c; Cl - y H3C CH3 Cl wzór U C.H2-0-C0 wzór 15 CN I CH-O-CO XH=Cs Xl 'Cl H3C CH3 CH=C / Br vBr H3C CH3 wzór 16 CN I Y^ CH-0-CO-CH-^Vd H3CX XCH3 wzór 17 CN I CH-O-COv V' .CH=c' 7 CH3 CH3 wzdr 18114 554 .^ ^ r°n - r-^J- F ^^ /CH2-0-CO. 1 \ H.C- Cl -/*"%.¦ / ci ^ c wzdr 19 CN I CH-O-CO ch=c: /Br Br H3C -CH3 wzór 20 ^ ^ r°ri } ^J- F ^ ^CH-O-CO. I \ H3C" /Bl" CH=C / Br wzór 21 CN Xl «r F F CH-0-COx XCH=C( H,(T CH 3 3 wzdr 22 •^ CN I y^yCH-0-CO F -a wzdr 23 N^^CH=C^ Cl y H,C^CH Cl n^n^A CH2-Br wzdr 2L Vn-^\ F wzdr 25 ,CH2-Br ,CH2-Br F-^0^0 F wzdr 26114 554 r^«-j\ CHO wzór 27 lo- CHO wzór 28 F-Oo-t) CH-OH I CN wzór 29 ^MAn F-fyo^h CH-OH wzór 30 CH2-0H wzór 31 O H3C^CH3 C CH2-0-OC H OCH. OCH. WZÓR 32 CN O CH X)-CO-v-7-CH=C HLC CHn CL CL WZÓR 33. • CN CH F^_0^ o-co_ch=c: CH3 CH3 CL sCl WZÓR 34114 554 CH. OL-O-CO -ch=c: / \ F CH3 CH3 CH3 WZÓR 35 CN I CH o-r^V^o-co- XJ CH = C CH3 CH3 CH- CH: WZÓR 36 C CN I CH-OH srodek wiqzqcy CI-C0-CH-Q-C2H5 *™ CH HX7 \h, -HCl CN ¦QYyCH-o-co-chh^-c2h5 /CH HX7 \hL Schemat 1114 554 a°xy: CN I CH-Br S/1"^ + NaO-CO-CH-(_Vc2H5 ,CH H3C CH, NaBr CN •CH-0-CO-CH-^^- H3C7 XCH3 C2H5 Schemat 2 /CHO 1.) + LiAlH^2.) 2 H20 " 4: F ,CH2OH + LiAlO, Schemat 3 F CH CO-OH + KCN 3 -CH3COOK CN CH-OH Schemat U CHO HOC-MgBr F C=CH CH-OH Schemat 5 PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772739854 DE2739854A1 (de) | 1977-09-03 | 1977-09-03 | Fluorsubstituierte phenoxybenzyloxycarbonylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL209363A1 PL209363A1 (pl) | 1979-06-04 |
| PL114554B1 true PL114554B1 (en) | 1981-02-28 |
Family
ID=6018108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978209363A PL114554B1 (en) | 1977-09-03 | 1978-09-01 | Acaricidal and insecticidal agent |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4199596A (pl) |
| EP (1) | EP0001064B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5448730A (pl) |
| AU (1) | AU521776B2 (pl) |
| BR (1) | BR7805713A (pl) |
| CA (1) | CA1116619A (pl) |
| CS (1) | CS200240B2 (pl) |
| DD (1) | DD140194A5 (pl) |
| DE (2) | DE2739854A1 (pl) |
| DK (1) | DK388178A (pl) |
| EG (1) | EG13591A (pl) |
| ES (1) | ES473035A1 (pl) |
| HU (1) | HU178441B (pl) |
| IL (1) | IL55464A (pl) |
| IT (1) | IT1098418B (pl) |
| NZ (1) | NZ188304A (pl) |
| OA (1) | OA06042A (pl) |
| PH (1) | PH14407A (pl) |
| PL (1) | PL114554B1 (pl) |
| PT (1) | PT68492A (pl) |
| TR (1) | TR20736A (pl) |
| ZA (1) | ZA784991B (pl) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2819788A1 (de) * | 1978-05-05 | 1979-11-08 | Bayer Ag | Benzylester mit fluorsubstituierten aether- und/oder thioaethergruppen und ihre verwendung als insektizide |
| DE2842542A1 (de) * | 1978-09-29 | 1980-04-17 | Bayer Ag | Substituierte bromostyryl-cyclopropancarbonsaeurephenoxybenzylester, verfahren zu ihrer herstellunnd ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| US4389412A (en) * | 1979-03-30 | 1983-06-21 | Kuraray Company, Ltd. | Substituted cyclopropanecarboxylic acid esters and pesticidal compositions containing the same as active ingredient |
| DE2939913A1 (de) * | 1979-10-02 | 1981-04-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 3-(2,3-dichlor-3,3-difluor-prop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsaeure-fluor-benzylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
| US4376785A (en) * | 1980-06-19 | 1983-03-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Cyclopropanecarboxylates and a low fish toxic insecticide and/or acaricide containing them |
| US4348408A (en) * | 1980-08-22 | 1982-09-07 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal α-allenyl-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dihalovinyl)-cyclopropane-1-carboxylates |
| US4334079A (en) * | 1980-11-03 | 1982-06-08 | Eli Lilly And Company | Synthesis of substituted benzyl esters |
| DE3103325A1 (de) * | 1981-01-31 | 1982-08-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-fluor-3-halophenoxy-benzylester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln sowie neue zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung |
| FR2512815B1 (fr) * | 1981-04-16 | 1989-04-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites |
| US4439446A (en) * | 1981-12-21 | 1984-03-27 | Shell Oil Company | Fluorine-containing oxyiminocyclopropanecarboxylates |
| US4798912A (en) * | 1986-11-19 | 1989-01-17 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted phenoxybenzyl-(Dihalodimethylcyclopropyl-methyl)ethers |
| ZA878623B (en) * | 1986-11-19 | 1988-05-19 | Ciba-Geigy Ag | Substituted phenoxybenzyl-(dihalodimethylcyclopropylmethyl)ethers |
| WO2012150206A2 (de) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Bayer Cropscience Ag | Neue cyclopropansäureeesterderivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| WO2012150207A1 (de) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von cyclopropancarbonsäureeesterderivaten zur bekämpfung von insektizid-resistenten insekten |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3666789A (en) * | 1969-05-21 | 1972-05-30 | Sumitomo Chemical Co | Cyclopropanecarboxylic acid esters |
| JPS515450B1 (pl) * | 1971-06-29 | 1976-02-20 | ||
| JPS4927331A (pl) * | 1972-07-07 | 1974-03-11 | ||
| EG11383A (en) * | 1972-07-11 | 1979-03-31 | Sumitomo Chemical Co | Novel composition for controlling nixious insects and process for preparing thereof |
| JPS5813522B2 (ja) * | 1974-10-24 | 1983-03-14 | 住友化学工業株式会社 | 新しいシクロプロパンカルボン酸エステルを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
| JPS5928526B2 (ja) * | 1974-11-26 | 1984-07-13 | 住友化学工業株式会社 | 新しい害虫防除組成物およびその製造法 |
| US4242357A (en) * | 1976-04-09 | 1980-12-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Carboxylic acid esters for combating pests |
-
1977
- 1977-09-03 DE DE19772739854 patent/DE2739854A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-08-10 US US05/932,597 patent/US4199596A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-08-21 EP EP78100708A patent/EP0001064B1/de not_active Expired
- 1978-08-21 DE DE7878100708T patent/DE2861938D1/de not_active Expired
- 1978-08-30 EG EG539/78A patent/EG13591A/xx active
- 1978-08-30 AU AU39400/78A patent/AU521776B2/en not_active Expired
- 1978-08-30 DD DD78207563A patent/DD140194A5/de unknown
- 1978-08-30 PH PH21546A patent/PH14407A/en unknown
- 1978-08-31 NZ NZ188304A patent/NZ188304A/xx unknown
- 1978-08-31 IL IL55464A patent/IL55464A/xx unknown
- 1978-08-31 PT PT68492A patent/PT68492A/pt unknown
- 1978-09-01 CA CA000310487A patent/CA1116619A/en not_active Expired
- 1978-09-01 TR TR20736A patent/TR20736A/xx unknown
- 1978-09-01 ES ES473035A patent/ES473035A1/es not_active Expired
- 1978-09-01 BR BR7805713A patent/BR7805713A/pt unknown
- 1978-09-01 IT IT27251/78A patent/IT1098418B/it active
- 1978-09-01 DK DK388178A patent/DK388178A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-09-01 HU HU78BA3701A patent/HU178441B/hu unknown
- 1978-09-01 CS CS785686A patent/CS200240B2/cs unknown
- 1978-09-01 PL PL1978209363A patent/PL114554B1/pl unknown
- 1978-09-01 JP JP10636078A patent/JPS5448730A/ja active Granted
- 1978-09-01 ZA ZA00784991A patent/ZA784991B/xx unknown
- 1978-09-02 OA OA56593A patent/OA06042A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3940078A (en) | 1980-03-06 |
| IT1098418B (it) | 1985-09-07 |
| HU178441B (en) | 1982-05-28 |
| AU521776B2 (en) | 1982-04-29 |
| DE2861938D1 (en) | 1982-08-26 |
| EG13591A (en) | 1982-03-31 |
| ZA784991B (en) | 1979-08-29 |
| NZ188304A (en) | 1979-11-01 |
| PH14407A (en) | 1981-06-25 |
| TR20736A (tr) | 1982-06-02 |
| DD140194A5 (de) | 1980-02-20 |
| JPS6234746B2 (pl) | 1987-07-28 |
| DK388178A (da) | 1979-03-04 |
| PL209363A1 (pl) | 1979-06-04 |
| BR7805713A (pt) | 1979-04-17 |
| OA06042A (fr) | 1981-06-30 |
| DE2739854A1 (de) | 1979-03-15 |
| CA1116619A (en) | 1982-01-19 |
| PT68492A (de) | 1978-09-01 |
| EP0001064A2 (de) | 1979-03-21 |
| EP0001064A3 (en) | 1979-11-14 |
| EP0001064B1 (de) | 1982-07-07 |
| IL55464A0 (en) | 1978-10-31 |
| ES473035A1 (es) | 1979-04-01 |
| CS200240B2 (en) | 1980-08-29 |
| US4199596A (en) | 1980-04-22 |
| IT7827251A0 (it) | 1978-09-01 |
| IL55464A (en) | 1981-11-30 |
| JPS5448730A (en) | 1979-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2709264C3 (de) | Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide sowie neue Zwischenprodukte | |
| US4276306A (en) | Combating arthropods with 3-phenoxybenzyl 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylates | |
| CH630889A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer substituierter phenoxybenzyloxycarbonylderivate, und ihre verwendung als insektizide und akarizide. | |
| DE2615435C2 (de) | Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
| PL114554B1 (en) | Acaricidal and insecticidal agent | |
| EP0007576B1 (de) | Ester von Stilbenderivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung, Stilbenalkohole als Zwischenprodukte, Verwendung der Ester als Insektizide | |
| EP0004022B1 (de) | Pentafluorbenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
| PL105939B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
| EP0061053B1 (de) | 3-Alken-1-yl-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsäure-(4-fluor-3-phenoxy-benzyl)-ester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln | |
| EP0033160B1 (de) | Substituierte 3-(1,2-Dibrom-alkyl)-2,2-dimethyl-cyclo-propan-1-carbonsäureester, Verfahren sowie Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln | |
| DE2621433A1 (de) | Substituierte phenoxybenzyloxycarbonylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| HU203866B (en) | Insecticide and larvicide compositions containing vinyl-cyclopropane-carboxylic acid esters and process for producing vinyl-cyclopropane-carboxylic acid esters | |
| DE2823168A1 (de) | 5-arylamino-2,2-difluor-benzodioxole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung | |
| CH639101A5 (de) | O-phenyldithiophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide. | |
| DE2831165A1 (de) | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-thionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| DE3140092A1 (de) | Substituierte vinylcyclopropancarbonsaeure-(6-phenoxy-2-pyridinyl)-methylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2919820A1 (de) | Fluor-substituierte oxyalkenyl-cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| AT365555B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten 3'-phenoxybenzyl-3-vinyl-2,2-dimethyl-cycloprop n carboxylaten | |
| US4215141A (en) | Combating insects and acarids with 4,4,5,5-tetrachloro-2,2-dimethyl-spiropentane-1-carboxylic acid 3-phenoxy-benzyl esters | |
| EP0009709A1 (de) | Fluoralkenylsubstituierte Cyclopropancarbonsäureester (I), Verfahren zu ihrer Herstellung , hierbei erhaltene Zwischenprodukte und deren Herstellung, die Ester (I) enthaltende Mittel und die Verwendung der Ester (I) zur Bekämpfung von Insekten und/oder Spinnentieren | |
| DE2837524A1 (de) | Substituierte alpha-phenyl-carbonsaeure- (4-fluoro-3-phenoxy-benzyl)-ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| DE2637008A1 (de) | Unsymmetrische 0,0-dialkyl-0-vinylthionophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| DE2556961A1 (de) | O-alkyl-o-phenylthionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide | |
| CH625250A5 (pl) |