PL112469B2 - Process for manufacturing the mixtures of monoazo dispersed dyes - Google Patents

Process for manufacturing the mixtures of monoazo dispersed dyes Download PDF

Info

Publication number
PL112469B2
PL112469B2 PL21571379A PL21571379A PL112469B2 PL 112469 B2 PL112469 B2 PL 112469B2 PL 21571379 A PL21571379 A PL 21571379A PL 21571379 A PL21571379 A PL 21571379A PL 112469 B2 PL112469 B2 PL 112469B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mixture
methyl
dyes
phenol
parts
Prior art date
Application number
PL21571379A
Other languages
English (en)
Other versions
PL215713A2 (pl
Inventor
Chrystian Przybylski
Jerzy Jablonski
Original Assignee
Os Bad Rozwojowy Przem Barwni
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Os Bad Rozwojowy Przem Barwni filed Critical Os Bad Rozwojowy Przem Barwni
Priority to PL21571379A priority Critical patent/PL112469B2/pl
Publication of PL215713A2 publication Critical patent/PL215713A2/xx
Publication of PL112469B2 publication Critical patent/PL112469B2/pl

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania mieszanin monoazowych barwników zawiesinowych o cechach mieszanin jednolitych, zawierajacych barwniki o ogólnych wzorach 1, 2 i 3 w których R oznacza atom wodoru badz grupe nitrowa, cyjanowa albo metylowa, Q oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe mety¬ lowa, metoksylowa lub sulfonamidowa, a grupa nitrowa znajduje sie w pozycji orto lub para pierscienia fenylo- wego w stosunku do grupy aminowej oraz ewentualnie barwniki o ogólnych wzorach 4 i/lub 5, w których R i Q maja wyzej podane znaczenia, a Ri i R2 oznaczaja równo¬ czesnie atomy wodoru lub równoczesnie grupy metylo¬ we.Omawiane mieszaniny barwników uzyskuje sie sposo¬ bem wedlug wynalazku, stosujac skladniki do wytworze¬ nia barwników monoazowych w postaci mieszaniny izomerów metylopochodnych fenolu, otrzymywanej w wyniku rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzy¬ skanego z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajacej mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu znanej pod nazwa trójkrezolu albo w postaci mieszaniny izomerów metylopochodnych fenolu, zawierajacej o-, m- i p- krezole.Indywidualne barwniki o ogólnych wzorach 1, 2, 3,4 i 5 sa znane — nieznane sa natomiast wskazane wyzej mieszaniny tych barwników. W syntezie barwników zawiesinowych nie stosowano równiez dotychczas okres¬ lonych wyzej mieszanin izomerów metylopochodnych fenolu.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze okreslone wyzej mie¬ szaniny monoazowych barwników zawiesinowych cha¬ rakteryzuje wyzsza wydajnosc kolorystyczna w porów¬ naniu z wydajnoscia kolorystyczna indywidualnych barwników sposród barwników wchodzacych w sklad omawianych mieszanin.Sposobem wedlug wynalazku poddaje sie pochodna 4'-aminodwufenyloaminy o ogólnym wzorze 6, w którym R i Q maja podane wyzej znaczenia, reakcji dwuazowania i sprzega wytworzony zwiazek dwuazoniowy z jedna z wskazanych wyzej mieszanin izomerów metylopochod¬ nych fenolu.Korzystnym jest stosowanie do tego celu mieszaniny izomerów metylopochodnych fenolu, zawierajacej nie mniej, niz 36% molowych m-krezolu. Ponadto stwier¬ dzono równiez nieoczekiwanie, ze zdwuazowane po¬ chodne 4/-aminodwufenyloaminy o ogólnym wzorze 6 sprzegaja znacznie szybciej z o- i m-krezolami, niz z p-krezolem, gdy reakcje sprzegania prowadzi sie z mie¬ szanina tych trzech izomerów.Zjawisko to wykorzystano w sposobie wedlug wynalazku do sterowania przebie¬ giem reakcji sprzegania, prowadzonej przy uzyciu mie¬ szaniny izomerów metylopochodnych fenolu, otrzymy¬ wanej w wyniku rozfrakcjonowywania kwasu karbolo¬ wego. Prowadzac bowiem reakcjesprzegania przy uzyciu wyzej wymienionej mieszaniny skladników biernych w nadmiarze w ilosci do 2 moli, korzystnie 1,3-1,4 mola skladników sprzegajacych na 1 mol pochodnej 4'- aminodwufenyloaminy, uzyskuje sie na wlóknach polies¬ trowych i poliamidowych wybarwienia bardziej jaskra-112 469 we, niz wybarwienia uzyskiwane za pomoca mieszanin tych samych barwników wytwarzanych przy uzyciu skladników biernych w ilosciach odpowiadajacych ste- chiometrycznym ilosciom tych skladników.Mieszaniny barwników otrzymywane sposobem wed¬ lug wynalazku wyrózniaja sie wysoka wydajnoscia kolo¬ rystyczna oraz duza jaskrawoscia odcienia i barwia wlókna poliestrowe na kolor zólty o odcieniu czerwo¬ nym, a wybarwienia odznaczaja sie wysokimi trwalos- ciami n^a czynniki mokre, tarcie, swiatlo i obróbke cieplna.; Omawiane mtESr^jpiny barwników wykazuja ponadto wysoka przydathG#cjao druku wyrobów z wló¬ kien poliestrowych, a takze moga sluzyc do barwienia wlókieo poliamidowych. ^ f Mieszaniny barwnikcpitef^drzymywane sposobem wed¬ lug wynalazku, w postacTpast lub po wysuszeniu jako proszki sluza do wytwarzania srodków barwiacych w postaci proszków i plynów.Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastepujace przyklady, w których czesci i procenty ozna¬ czaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 27,4czesci 2,4-dwunitrodwufenyloami- no-4'-aminy dwuazuje sie znanym sposobem, a otrzy¬ mana zawiesine zwiazku dwuazoniowego wprowadza sie w temperaturze 0—5° w ciagu 30 minut do mieszaniny 14,5 czesci trójkrezolu, zawierajacego 54,7% m-krezolu, 17,9 czesci 30% lugu sodowego i 100 czesci wody. Po zakonczeniu sprzegania wyodrebnia sie produkt z masy poreakcyjnej przez odfiltrowanie. Po wysuszeniu i zmie¬ leniu otrzymuje sie zóltobrunatny proszek, barwiacy wlókna poliestrowe i wlókna poliamidowe na kolorzólty o odcieniu czerwonym.Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I. przy uzyciu zamiast 14,5 czesci trójkrezolu o zawartosci 54,7% m-krezolu i 17,9 czesci 30% lugu sodowego odpowiednio 11,0 czesci Trójkrezoluo zawar¬ tosci 54,7% m-krezolu i 13,3 czesci 30% lugu sodowego.Otrzymuje sie mieszanine barwników barwiaca wlókna poliestrowe i wlókna poliamidowe na kolor zólty o odcie¬ niu czerwonym. Uzyskane wybarwienia sa mniej jask¬ rawe w porównaniu z wybarwieniami produktem otrzymanym sposobem opisanym w przykladzie I.Przyklad III. 25,6 czesci 2-cyjano-4-nitrodwufeny- loamino-4-aminy dwuazuje sie znanym sposobem i sprzega z 10,8 czesciami mieszaniny, zawierajacej 40% I o-krezolu, 40% m-krezolu i 20% p-krezolu, postepujac sposobem opisanym w przykladzie II. Otrzymana mie¬ szanine zwiazków monoazowych wyodrebnia sie po zakonczeniu reakcji sprzegania przez odsaczenie. Po wysuszeniu uzyskanej pasty i zmieleniu otrzymuje sie brunatny proszek barwiacy wlókna poliestrowe i wlókna poliamidowe na kolor zólty o odcieniu czerwonym.Przyklad IV. 30,8czesci4-nitrodwufenyloamino-3'- sulfonoamido-4'-aminy dwuazuje sie znanym sposobem i sprzega z 11,0 czesciami trójkrezolu, zawierajacego 36% m-krezolu, postepujac sposobem opisanym w przykla¬ dzie II. Otrzymany po odsaczeniu i wysuszeniu produkt barwi wlókna poliestrowe i poliamidowe na kolor zólty o odcieniu czerwonym.Przyklad V. 28 czesci 4-metylo-2-nitrodwufenylo- amino-2f-chloro-4'-aminy dwuazuje sie w znany sposób i sprzega z 10,8 czesciami mieszaniny zawierajacej 10% o-krezolu, 60% m-krezolu i 30% p-krezolu, postepujac sposobem opisanym w przykladzie II. Osad uzyskanej mieszaniny barwników odfiltrowuje sie i suszy. Po zmie¬ leniu otrzymuje sie brunatny proszek barwiacy wlókna poliestrowe i wlókna poliamidowe na kolor zólty o odcie¬ niu czerwonym.Przyklad VI. 30,6 czesci 2,4-dwunitrodwufenylo- amino-2/-metoksy-4/-aminy dwuazuje sie znanym sposo¬ bem i sprzega z trójkrezolem sposobem opisanym w przykladzie I. Uzyskany produkt barwi wlókna polies¬ trowe i wlókna poliamidowe na kolor zólty o odcieniu czerwonym.Przyklad VII. 150 czesci tasmy czesankowej z cie¬ tego wlókna poliestrowego oczyszcza sie w cisnieniowym aparacie farbiarskim z obiegiem kapieli przez obróbke w temperaturze 80-85° w czasie 30minut roztworem wod¬ nym zawierajacym 0,001 czescanionowegosrodka piora¬ cego i 0,002 czesci weglanu sodowego na 1000 czesci kapieli, plucze dokladnie woda i wprowadza 3,75 czesci standaryzowanego mikroproszku barwnika zawiesino¬ wego otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie I i zdyspergowanego uprzednio w 80 czesciach zimnej wody. Nastepnie dodaje sie 1400 czesci goracej wody, 1,5 czesci anionowego srodka dyspergujacego i zakwasza kapiel barwiaca kwasem octowym do wartosci pH 4 do 5.Barwienie rozpoczyna sie w temperaturze 50°, podgrze¬ wajac kapiel w czasie 40-50 minut do temperatury 125-130°. W tej temperaturze barwi sie 40-50 minut. Po zakonczeniu barwienia kapiel ochladza sie do 95-90° i odprowadza z aparatu. Wybarwiona tasme poliestrowa plucze sie w goracej wodzie, pierze w temperaturze 70° z dodatkiem 0,001 czesci anionowego srodka pioracego na 1000 czesci wody, ponownie plucze w wodzie i suszy.Przyklad VIII. Tkanine poliestrowa napawa sie w temperaturze 20-40° w kapieli wodnej zawierajacej 50 czesci standaryzowanego plynu barwnika zawiesinowego otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie II, 1 czesc srodka zwilzajacego, 2 czesci kwasu octowego 30% i 3 czesci alginianu sodowego na 1000 czesci kapieli. Po napawaniu tkanine suszy sie w temperaturze 120° w cza¬ sie 3 minut i utrwala przez dogrzewanie goracym powie¬ trzem w temperaturze 190-210° w czasie 40-45 sekund.Wybarwiona tkanine poddaje sie procesowi plukania w zimnej i cieplej wodzie, intensywnej obróbce wodnym zasadowym roztworem pioracym, plucze ponownie w wodzie i suszy.Przyklad IX. 80 czesci dzianiny poliamidowej pierze sie w temperaturze 60° w czasie 30 minut w bar- wiarce pasmowej w kapieli zawierajacej 0,001 czesc weg¬ lanu sodowego i 0,001 czesc niejonowego srodka pioracego na 1000 czesci kapieli i plucze dokladnie w goracej wodzie. Po zakonczeniu procesu oczyszczania dzianine poliamidowa obrabia sie wstepnie w temperatu¬ rze 40-50° w czasie 10-15 minut w kapieli zawierajacej 1400 czesci goracej wody, 1,2 czesci niejonowego srodka dyspergujacego i 0,8 czesci kwasu octowego 30%.Nastepnie dodaje sie 2,4 czesci standaryzowanego mik-5 112 449 6 roproszku barwnika zawiesinowego otrzymanego sposo¬ bem opisanym w przykladzie IV, uprzednio zdyspergo- wanego w 20 czesciach zimnej wody i barwi w temperaturze 40-50° w czasie 10 minut, po czym podgrze¬ wa sie kapiel stopniowo do temperatury 93-96° i w tej temperaturze barwi w czasie 35-45 minut. Wybarwiona dzianine poliamidowa plucze sie dokladnie w wodzie i suszy.Przyklad X. 30 czesci standaryzowanego mikrop- roszku barwnika zawiesinowego otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie I dysperguje sie w 470 czesciach wody o temperaturze 30-40° i miesza dokladnie z 500 czesciami 5% zageszczenia alginianowego. Otrzymana pasta drukarska drukuje sie tkanine poliestrowa, suszy w temperaturze 120-130° w czasie 3-2minut i utrwala przez dogrzewanie w goracym powietrzu w temperaturze 190-210° w czasie 60-30 sekund. Po utrwaleniu tkanine plucze sie w zimnej, a nastepnie w cieplej wodzie i pierze w temperaturze 75-85° w czasie 10-15 minut w wodnym zasadowym roztworze pioracym, zawierajacym niejo¬ nowy srodek pomocniczy, ponownie plucze w wodzie i suszy.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania mieszanin monoazowych barwników zawiesinowych o cechach mieszaninjednoli¬ tych, zawierajacych barwniki o ogólnych wzorach 1,2 i 3, w których R oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, cyjanowa badz metylowa, Q oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe metylowa, metoksylowa badz sul- fonamidowa, a grupa nitrowa usytuowana jest w poloze¬ niu orto lub para pierscienia fenylowego w stosunku do grupy aminowej oraz ewentualnie barwniki o ogólnych wzorach 4 i/lub 5, w których R i Q maja podane wyzej znaczenia, a Ri i R2 oznaczaja równoczesnie atom wodoru lub równoczesnie grupy metylowe, znamienny tym, ze pochodna 4/-aminodwufenyloaminy o ogólnym wzorze 6, w którym R i Q maja podane wyzej znaczenia, poddaje sie reakcji dwuazowania i sprzega wytworzony zwiazek dwuazoniowy zmieszanina izomerów metylopo- chodnych fenolu, otrzymywana w wyniku rozfrakcjono- wywania kwasu karbolowego, uzyskiwanego z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawie¬ rajaca mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksyle- noli i ewentualnie fenolu albo z mieszanina metylopo- chodnych fenolu, zawierajaca o-, m- i p-krezole. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie mieszanine izomerów metylopochodnych fenolu, zawierajaca nie mniej niz 36% molowych m-krezolu. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze miesza¬ nine izomerów metylopochodnych fenolu stosuje sie w ilosci odpowiadajacej 1—2 molom skladników sprzega¬ jacych na 1 mol pochodnej 4-aminodwufenyloaminy o ogólnym wzorze 6, w którym R i Q maja wyzej podane znaczenia.MC, a % rr=r ^ — no2 ., :h7 ^^Nn'<^yiN=N- Nu \ ™ zoru a oh \^/ \^ NcW w z OT *i NCz , R, a **zor o PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania mieszanin monoazowych barwników zawiesinowych o cechach mieszaninjednoli¬ tych, zawierajacych barwniki o ogólnych wzorach 1,2 i 3, w których R oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, cyjanowa badz metylowa, Q oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grupe metylowa, metoksylowa badz sul- fonamidowa, a grupa nitrowa usytuowana jest w poloze¬ niu orto lub para pierscienia fenylowego w stosunku do grupy aminowej oraz ewentualnie barwniki o ogólnych wzorach 4 i/lub 5, w których R i Q maja podane wyzej znaczenia, a Ri i R2 oznaczaja równoczesnie atom wodoru lub równoczesnie grupy metylowe, znamienny tym, ze pochodna 4/-aminodwufenyloaminy o ogólnym wzorze 6, w którym R i Q maja podane wyzej znaczenia, poddaje sie reakcji dwuazowania i sprzega wytworzony zwiazek dwuazoniowy zmieszanina izomerów metylopo- chodnych fenolu, otrzymywana w wyniku rozfrakcjono- wywania kwasu karbolowego, uzyskiwanego z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawie¬ rajaca mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksyle- noli i ewentualnie fenolu albo z mieszanina metylopo- chodnych fenolu, zawierajaca o-, m- i p-krezole.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie mieszanine izomerów metylopochodnych fenolu, zawierajaca nie mniej niz 36% molowych m-krezolu.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze miesza¬ nine izomerów metylopochodnych fenolu stosuje sie w ilosci odpowiadajacej 1—2 molom skladników sprzega¬ jacych na 1 mol pochodnej 4-aminodwufenyloaminy o ogólnym wzorze 6, w którym R i Q maja wyzej podane znaczenia. MC, a % rr=r ^ — no2 ., :h7 ^^Nn'<^yiN=N- Nu \ ™ zoru a oh \^/ \^ NcW w z OT *i NCz , R, a **zor o PL
PL21571379A 1979-05-17 1979-05-17 Process for manufacturing the mixtures of monoazo dispersed dyes PL112469B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21571379A PL112469B2 (en) 1979-05-17 1979-05-17 Process for manufacturing the mixtures of monoazo dispersed dyes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21571379A PL112469B2 (en) 1979-05-17 1979-05-17 Process for manufacturing the mixtures of monoazo dispersed dyes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL215713A2 PL215713A2 (pl) 1980-04-08
PL112469B2 true PL112469B2 (en) 1980-10-31

Family

ID=19996358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL21571379A PL112469B2 (en) 1979-05-17 1979-05-17 Process for manufacturing the mixtures of monoazo dispersed dyes

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL112469B2 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL215713A2 (pl) 1980-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3829992B2 (ja) 反応性モノアゾ染料
KR20130132557A (ko) 분산 아조 염료
JP3806166B2 (ja) 青色系分散染料混合物及びその製造方法
PL112469B2 (en) Process for manufacturing the mixtures of monoazo dispersed dyes
MX2012007258A (es) Pigmentos dispersos.
US3685952A (en) Coloration of polyester textile fibers with azo dyes
JPS6354025B2 (pl)
US4026663A (en) Polyester fabric dyed with monoazo dyestuffs
GB2041390A (en) Alpha-hydrazone alpha-phenyl acetonitriles their preparation and their application as disperse dyestuffs for the colouration of artificial or synthetic materials
JPH03769A (ja) アゾ化合物及びそれを用いる染色法
JPH0136860B2 (pl)
CA1068686A (en) Bright greenish yellow dyes for polyester
JPS59170143A (ja) ポリエステル繊維用モノアゾ染料
JPS61281156A (ja) 水不溶性モノアゾ化合物並びにそれを用いる染色法
JPS58171450A (ja) ポリエステル繊維用モノアゾ染料
JPS5930861A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法
JPH05194867A (ja) アゾ染料、その製法及び用途
JPH0542985B2 (pl)
PL64178B1 (pl)
DE879272C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
JP2014530926A (ja) ナフトールをベースとするトリスアゾ酸性染料
JPS59215355A (ja) ポリエステル繊維用モノアゾ染料
JPH0778172B2 (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法
JPS60110758A (ja) アントラキノン系染料
PL113397B2 (en) Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures