Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych aminoalkoksyfenylowych o wzorze ogólnym 1 oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi, posiadaja¬ cych wartosciowe wlasciwosci farmakologiczne, w szcze¬ gólnosci o dzialaniu przeciwanginoidalnym, przeciw arytmii i blokujacym ^-receptory.We wzorze ogólnym 1 A oznacza ewentualnie mono- dwu- lub trójpodstawiona nizszymi grupami alkoksylówymi, aminowymi i/lub nitrowymi grupe fenylowa lub grupe pirydylowa, Ri oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R2 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla lub ewentualnie podstawiona grupe hydroksylowa prosta, nasycona grupe alkilenowa o 1—4 atomach wegla, która na koncu lancucha moze byc podsta¬ wiona grupa aminowa, karboksylowa o 2—6 atomach wegla, £rupe fenylowa lub fenoksylowa, przy czym obie te grupy moga byc mono-, dwu- lub trójpodstawione nizszymi grupami alkilowymi i/lub alkoksylówymi, R3 oznacza atom wodoru lub grupe hydroksylowa, R4 oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa lub alkoksylowa, R5 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa i n oznacza liczbe 0, 1 lub 2.Przedmiotem wynalazku jest wiec sposób wytwarzania nowych podstawionych w pozycji 3 przez ewentualnie podstawiona grupe aminoalkoksyfenylowa, aminoalkoksy- "benzylowa lub aminoalkoksyfenyloetylowa izochinolin- -l(2H)-onów, l,6-,2,6-,3,6- i 4,6-naftyrydyn-5 (6H)-onów i ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z nie¬ organicznymi i organicznymi kwasami. 10 15 20 25 30 Stosowane w definicji symboli A, Ri, R2, R4 i Rs wyra¬ zenie ,^nizsza grupa alkilowa" oznacza w szczególnosci grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, taka jak grupa me¬ tylowa, etylowa, propylowa lub izopropylowa, a stosowane w definicji symboli A, R2 i R4 wyrazenie „nizsza grupa alkoksylowa" oznacza w szczególnosci grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, taka jak grupa metoksylowa, etoksy- lowa, propoksylowa lub izopropoksylowa.Dla wyzej wspomnianych przy definicji symboli A, Ri, R2, R4 i R5 znaczen w szczególnosci rozchodzi sie wiec o znaczenia nastepujace: A oznacza grupe fenylowa, metóksyfenylowa, dwu- metoksyfenylowa lub grupe pirydylowa' Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa, etylowa, propylowa lub izopro¬ pylowa, R2 oznacza grupe metylowa, etylowa, n-propylowa, n-butylowa, n-pentylowa, n-heksylowa, izopropylowa, izobutylowa, izoamylowa, III-rzed. butylowa lub III-rzed. pentylowa lub podstawiona na koncu lancucha przez grupe fenylowa, metóksyfenylowa, dwumetoksyfenylowa, trójmetóksyfenylowa, metylofenylowa, aminowa, karbo- metoksylowa, karboetoksylowa, karbopropoksylowa, kar- bobutoksylowa, karbopentoksylowa, karboizopropoksylowa, karbo-III-rzed. butoksylowa, karbo-III-rzed. pentoksylowa, fenoksylowa, metylofenoksylowa lub metoksyfenoksylowa grupe metylenowa, etylenowa, hydroksyetylenowa, pxp- pylenowa, Jiydroksypropylenowa lub butylenowa, R< oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa, etoksylowa, propoksylowa lub izopropoksylowa i Rs oznacza grupc metylowa, etylowa, propylowa lub izopropylowa.Szczególnie wyrózniajacymi sie zwiazkami o wzorze 112 130#. 112 130 3 ogólnym 1 sa zatem te, w których A oznacza grupe feny- lowa, metoksyfenylowa, dwumetoksyfenylowa lub pirydy- lowa, Ri oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub etylowa, R2 oznacza grupe etylowa, izopropylowa lub III-rzed. butylowa lub ewentualnie podstawiona przez grupe hydro¬ ksylowa prosta, nasycona grupe alkilenowa o 2 lub 3 atomach wegla, która na koncu lancucha jest podstawiona grupa fenylowa, metoksyfenylowa, dwumetoksyfenylowa* trój- metoksyfenylowa, aminowa, metylofenylowa, izoprcpoksy- karbonylowa, III-rzed. butoksykarbonylowa, fenoksylo- wa, metylofenoksylowa lub metoksyfenoksylowa, R3 oznacza atom wodoru, lub grupe hydroksylowa, R4 oznacza atom wodoru lub grupe metoksylowa, R5 oznacza grupe metylowa i n oznacza liczbe 0, 1 lub 2.Jako aromatyczny podstawnik wymieniony w definicji symbolu R2 alkilen oznacza w szczególnosci grupe fenylowa, 2-metoksyfenylowa, •4-metoksyfenylowa, 3,4-dwumetoksy- fenylowa, 3,4,5-trójmetoksyfenylowa, fenoksylowa,2-metylo- fenoksylowa, 4-metylofenoksylowa, 2-metoksyfenoksylowa lub 4-metoksyfenoksylowa.Szczególnie korzystnymi zwiazkami o wzorze ogólnym 1 sa te, w których A oznacza grupe fenylowa, 2-metoksyfeny¬ lowa lub 2,3-dwumetoksyfenylowa, Ri oznaczaatom wodoru, R2 oznacza grupe izopropylowa lub III-rzed. grupe butylowa, Rf oznacza grupe hydroksylowa, R4 oznacza atom wodoru lub grupe metoksylowa, R5 oznacza grupe metylowa i n oznacza liczbe 0, 1 lub 2.Wedlug wynalazku nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie przez reakcje pochodnej propoksyfenylowej o wzorze ogólnym 2, w którym A, R3, R4, R5 i n maja wyzej podane znaczenie, X oznacza wymienialna nukloefi- lowo grupe, taka jak atom chlorowca lub X razem z R3 stanowi atom tlenu, z amina o wzorze ogólnym 3, w którym Ri i R2 maja znaczenie podane wyzej v Reakcja zachodzi ewentualnie w rozpuszczalniku, np. w izopropanolu, tetrahydrofuranie, dwumetyloformamidzie lub sulfotlenku dwumetylowym, ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas, takiego jak np. alkoholan lub weglan metalu alkalicznego i ewentualnie w naczyniu cisnieniowym, w temperaturach 50—200°C, zwlaszcza jednak w tempera¬ turze 80—160 °C. Szczególnie jednak korzystne jest pro¬ wadzenie realccji przy stosowaniu nadmiaru uzytej aminy o wzorze ogólnym 3, jako rozpuszczalnika.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna nastepnie ewentualnie przepro¬ wadzic w fizjologicznie dopuszczalne sole z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami. Jako kwasy znajduja zastosowa- aie, np. kwas solny, bromowodorowy, siarkowy, fosforowy, mlekowy, cytrynowy, winowy, szczawiów^ lub maleinowy Stosowane jako zwiazki wyjsciowe zwiazki o wzorze ogólnym 2 i 3 sa czesciowo znane z literatury lub mozna je znanymi z literatury sposobami wytworzyc.I tak otrzymuje sie np. zwiazek o wzorze ogólnym 2 przez reakcje odpowiedniego kwasu o-chlorowcokafboksy- lowego o wzorze ogólnym 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie i Hal oznacza atom chloru, bromu lub jodu, z ketonem o wzorze ogólnym 5, w którym R4 i n maja zna¬ czenie podarte wyzej i "Re oznacza grupe metylowa lub benzylowa, skutecznie w obecnosci octanu miedzi jako katalizatora i w obecnosci alkoholanu sodowego, takiego jak etanolan sodowy, w temperaturze 60—100°C. Tak 4 otrzymany kwas karboksylowy o wzorze ogólnym 6, w którym A, R4, Re i n maja wyzej podane znaczenie, nastepnie przeprowadza sie za pomoca aminy o wzorze ogólnym 7, w którym R5 ma wyzej podane znaczenie, w odpowiedni 5 cykliczny keton o wzorze ogólnym 8, w którym A, R4, R5, Re i n maja wyzej podane znaczenie. Po odszczepieniu reszty R6 i reakcji z odpowiednia chlorowcoepihydryna lub odpowiednim l-bromo-3-chloropropanem w rozpusz¬ czalniku, takim jak dwumetyloformamid lub sulfotlenek 10 dwumetylu, w obecnosci etanolanu sodowego, skutecznie w temperaturze pokojowej, otrzymuje sie zwiazek o wzorze 2.Jak juz poprzednio wspomniano, nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 oraz ich fizjologicznie dopuszczalne sole addy¬ cyjne z nieorganicznymi i organicznymi kwasami, wykazuja wartosciowe wlasciwosci farmakologiczne, w szczególnosci dzialanie przeciwanginóidalne, przeciw arytmii i blokujace /7-receptory.Nastepujace zwiazki: 20 . A = 2-metylo -3- [4- (2-hydroksy -3-III-rzed. butylo- amino-propoksy) -fenylo] -7-metoksyizochinolin -1 (2H)-on, B = szczawian 2-metylo-3- [2- (2- hydroksy-3-izoprppy- loaminopropoksy) -fenylo] -7-metoksyizochinolin-1 (2H)- _onu, 25 . ¦ - ' C = szczawian 2-metylo-3- [2- (2-hydroksy -3-izopropy- loaminopropoksy) -4-metoksyfenylo] -7-metoksyizochino- lin-l(2H)-onu, D = szczawian 2-metylo-3- [2-(2-hydroksy-3-III-rzed. 30 butyloaminopropoksy) -4-metoksyfenylo] -1-metoksyizo-^ chinolin-1 (2H)-onu, ' E = 2-metylo-3- [4- (2-hydroksy -3-III-rzed. butylo¬ aminopropoksy) -fenylo] -6,7-dwumetoksyizochinolin-l (2H) -on, 25 F = 2-metylo-3- [4- (2- hydroksy -3-izopropyloamino- propoksy) -fenylo] -6,7-dwumetoksyizochinolin-l (2H)-on, G = 2-metylo -3- [3-metoksy-4- (2- liydroksy-3-izopro~ pyloaminopropoksy) -fenylo] -7-metoksyizochinolin-1(2H)~ 40 . -on, H = 2-metylp-3- [4- (2-hydroksy -3-izopropyloaminopro- poksy) -fenyloetylo] -7-metoksyizcchinolin-l (2H)-on, zo¬ staly poddane badaniom na wlasciwosci biologiczne: 45 1) Dzialanie na krazenie . Badania krazeniowe przeprowadzono na psach o wadze 19—30 kg w narkozie z chlorazy-uretanu-Nembutalu (54+270+ 10 mg/kg, dozylnie). Zwierzetom przy tym po otwarciu klatki piersiowej w 4 lewej przestrzeni miedzy- 50 zebrowej umozliwiano oddychanie powietrzem z pomiesz¬ czenia za pomoca respiratora Harvarda.Tetnicze cisnienie krwi oznaczano w tetnicy szyjnej za pomoca aparatu do mierzenia cisnienia Stathama, czestosc uderzen serca oznaczano elektronicznie na pod- 55 stawie kolejnosci ialamków R elektrokardiogramu. Maksy¬ malna predkosc zwiekszania sie cisnienia (dp/dt maks.) w lewej komorze mierzono za pomoca aparatu cisnieniowego Kónigsberga i aparatu wzmacniajacego zróznicowanie Grassa. Wszystkie parametry byly rejestrowane za pomoca 60 urzadzenia do bezposredniego zapisu. Dla hamowania krzepniecia zwierzeta otrzymaly dozylnie 10 mg/kg kwasnej soli sodowej kwasu polietylenosulfonowegó, rozpuszczonej w 20% polidiolu. Poddawane badaniom substancje apli¬ kowano 4—6 psom.« Tabela 1 zawiera znalezione wartosci:Substancja A B C D E F G 1 H Dawka * mg/kg dozylnie 1,0 1,0 1,0 0,25 1,0 1,0 0,25 1,0 5 Wplyw na tetnicze cisnienie krwi [mm Hg} —20±2 —24 ±2 v —lf±3 —6±3 —18±H —7±3 —3 ±2 —25 ±15 112 .. Tab Czas / trwania w minutach 50 41 40 24 11 17 20 20 130 ela 1 Obnizenie sie czestosci uderzen serca [l/min] 29±15 # 19±6 38±2 15±5 25±6 12±6 37±5 34±10 Czas trwania w minutach 36 50 50 27 51 31 54 47 6 Obnizenie sie kurczliwosci dp/dt maks. /o 50±10 51±7 53±6 36±13 52±8 33±6 48±6 53 ±13 Czas trwania w minutach 44 47 50 28 51 43 48 47 2). Dzialanie na sile skurczu i czestosci uderzen serca wy¬ izolowanego przedsionka swinki morskiej (Tabela 2).Na spontanicznie bijacym wyizolowanym przedsionku .swinki morskiej, utrzymywanym w" temperaturze 37 °C w roztworze Krebs-Henseleita, przez który r/rzepuszczano Carbogen (95 % 02 + 5 % C02) mierzono w poprzednio podanym stezeniu poddawanych badaniu substancji maksy¬ malnie rozwijajace sie napiecie (izomeryczna sila skurczu) i czestosc uderzen serca: Tabela 2 Substan¬ cja A C D E F G Dawka g/ml 10-5 3.10-5 3.10-6 10-5 3.10-5 3.10-5 10-4 10-5 3.10-5 10-5 3.10-5 Obnizenie mak¬ symalnej sily skurczu 50% 82% 17% 29% 64% 54% 72% 30% 43% 35^ 48% | Obnizenie czes¬ tosci uderzen serca 23% 1 30%,. 15% 29% . 40% 31% 46% 22% 29% 22% 37% | 3). Oznaczenie ostrej toksycznosci (Tabela 3) Ostra toksycznosc badanych substancji oznaczano na myszach (czas obserwacji: 14 dni) po doustnym lub dozylnym podawaniu dawki.ED5o obliczono na podstawie procentowej ilosci zwierzat które po róznych dawkach padly w ciagu okresu obserwacji: Tabela 3 1 Substancja A B C LD50 62 mg/kg dozylnie 46Q mg/kg doustnie 47 mg/kg dozylnie 50 mg/kg dozylnie (0 z 5 zwierzat pa¬ dlo) 500 mg/kg doustnie (0 z 5 zwierzat padlo) | 30 35 40 45 50 Otrzymane sposobem wedlug wynalazku nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 nadaja sie wiec w szczególnosci do stosowania w chorobach naczyn wiencowych i wysokiego -cisnienia. 60 65 Do farmaceutycznego stosowania mozna zwiazki o wzorze 1 otrzymane sposobem wedlug wynalazku przeprowadzac ewentualnie w polaczeniu z innymi substancjami czyn¬ nymi w zwykle stosowane galenowe formy uzytkowe, takie jak tabletki, drazetki, proszki, zawiesiny, roztwory lub czopki. Dawka jednostkowa dla doroslych wynosi ^50—250 mg.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wynalazek.Chemiczna budowa nowych zwiazków zostala potwierdzona za pomoca widm podczerwieni, nadfioletu i analizy ele¬ mentarnej.P r z y.k l a d I. 2-metylo -3- [4- (2- hydroksy-3-III-rzed.. butyloaminopropoksy) -fenylo] -7-metoksyizochinofin-l (2H -on. a). 2-metylo-3-[4-(2,3- epoksypropoksy) -fenylo]-7- -metoksyizochinolin-1 (2H)-on. 2,8 g (10 mmola) 2-metylo-3-(4-hydroksyfenylo)-7- -metoksyizochinolin-1 (2H)-onu rozpuszcza sie w 20 ml sulfotlenku dwumetylu i zadaje mieszajac 1,35 ml (10 mmola + 20 %) Ill-rzed. butanolami potasowego, przy czym zaraz wytraca sie sól potasowa. Wówczas dodaje sie 2,8 ml epibromohydryny i miesza w temperaturze pokojowej az do ilosciowego zajscia reakcji. Nastepnie wylewa sie do wody z lodem i odciaga wytracony krysta¬ liczny osad produktu koncowego, który przemywa sie dobrze woda i suszy. Wydajnosc: 2,86 g (85% wydajnosci teoretycznej). Temperatura topnienia: 153—155°C. G9H20 N04 (337,37) wyliczono: C 71,20 H 5,68 N 4,15 znaleziono: 71,14 5,65 4,10 b). 2-metylo-3- [4-(2-hydroksy -3-III-rzed. butyloamino- propoksy)-fenylo] -7-metoksyizochinolin-l (2H)-on. 2,55 g (7^5 mmola) epoksydu otrzymanego pod a) ogrze¬ wa sie z 25 ml Ill-rzed. butyloaminy w bombie stalowej do temperatury 120 °C. Po dwugodzinnym okresie reakcji reakcja jest zakonczona, po czym oddestylowuje sie nadmiar aminy w prózni i otrzymana ziarnista pozostalosc przekry- stalizowuje sie z ukladu aceton/eter. Wydajnosc: 2,1 g (70% wydajnosci teoretycznej). Temperatura topnienia: 130—131 °C. C24H30N2O4 (410,51) wyliczono: C 70,22 H 7,32 N 6,82 znaleziono: 69,90 7,29 6,75 Przyklad II. 2-metylo-3-[4-(2- hydroksy-3-) 3,4- -dwumetoksyfenylo -N-etylo-etyloamino (-propoksy)-feny- lo] -7-metoksyizochinolin-l (2H)-ón. 1,4 g (5 mmoli) otrzymanego w przykladzie I pod a) 2-metylo -3- [4-(2,3- epoksypropoksy) -fenylo]-7-metoksy¬ izochinolin-l (2H)-onu wprowadza sie w reakcje z 1,5 g 3,4-dwumetoksyfenylo-N-etylo-etyloaminy w temperaturze112 130 8 140 °C. Po zachodzacej ilosciowo reakcji otrzymany surowy produkt oczyszcza sie w kolumnie z zelu krzemionkowego (wielkosc ziarn: 0,2—0,5 mm, eluent: chloroform : metanol = 19:1). Otrzymany po odparowaniu produkt koncowy rozpuszcza sie w acetonie i wytraca eterowym roztworem kwasu szczawiowego w postaci szczawianu. Wydajnosc: 76,5% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian). Tempe¬ ratura topnienia: 152—155°C (z metanolu)^, C34H40N2O10 (636,70) wyliczono: C 64,14 H 6,33 N 4,40 znaleziono: 63,86 6,46 L 4,36 Przyklad III. 2-metylo-3- [4- (3-)3,4-dwumetoksy- fenylo -N-metylo -etyloamino (-propoksy) -fenylo]-7-meto- ksyizochinolin-1 (2H)-on a). 2-metylo-3-[4- (3-chloropropoksy) -fenylo] -7-meto- ksyizochinoiin-l(2H)-on. / 2,8 g (10 mmoli) 2-metylo-3-(4-hydroksyfenylo)-7-me- toksyizochinolin-1 (2H)-onu rozpuszcza sie w 20 ml sul- fotlenku dwumetylu i zadaje mieszajac 1,35 g (10 mmoli + 20%) III-rzed. butanolanu potasowego, przy czym na¬ tychmiast wytraca sie sól potasowa. Nastepnie dodaje sie 2,8 ml l-bromo-3-chloropropanu i miesza w temperaturze pokojowej do ilosciowego zajscia reakcji. Nastepnie wlewa sie do wody z lodem, ekstrahuje octanem etylu i polaczone ekstrakty organiczne po wysuszeniu nad siarczanem so¬ dowym odparowuje w prózni. Otrzymuje sie bezbarwny7 olej, który zestala sie w postaci krystalicznej, po czym przekrystalizowuje z ukladem aceton/eter. Wydajnosc: 3,2 g (89,6% wydajnosci teoretycznej). Temperatura topnienia: 102—104°C. C20H20CINO3 (357,83) wyliczono: C 67,13 H 5,63 N 3,91 Cl 9,90 znaleziono: 66,97 5,61 3,96 9,65 b). 2-metylo-3-[4-(3-) 3,4-dwumetoksyfenylo-N-metylo- -etyloamino (-propoksy)-fenylo] -7-metoksyizcchinclin-l (2H)-on. 1,8 g (5 mmoli) otrzymanego pod a) chlorku propylu zadaje sie 1,8 g 3,4-dwumetoksyfenylo-N-metylo-etylo- aminy I poddaje reakcji w temperaturze 140°C. Po Iloscio¬ wym zajsciu reakcji otrzymany surowy produkt oczyszcza sie w kolumnie z zelu krzemionkowego (wielkosc ziaren: 0,2—0,5 mm, eluent: chloroform: metanol =¦ 19:1). Po odparowaniu otrzymany produkt rozpuszcza sie w acetonie i wytraca eterowym roztworem kwasu solnego w postaci chlorowodorku. Wydajnosc: 1,45 g (52,2% wydajnosci teoretycznej) w postaci chlorowodorku. Temperatura topnienia: 155—160°C (zacetonu). C31H37CIN2O5 (553,09) wyliczono: C 67,32 H 6,74 N 5,07 Cl 6,41 znaleziono: 67,00 5,84 4,98 6,31 Przyklad IV. 2-metylo -3-[4-(2-hydroksy-3-Izo- propyloaminopropoksy) -fenylo] -7-metolcsyIzochInolIn-l (2H)-on. ¦"'.' Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie I z 2-metylo- -3- [4- (2,3-epoksypropoksy) -fenylo] -7-metoksyIzochIho- lin-1 (2H)-onu I Izopropyloamlny. Temperatura reakcji wynosi 50°C. Wydajnosc: 63% wydajnosci teoretycznej.Temperatura topnienia: 140—142°C. C23H28N2O4. (396,48) wyliczono: C 69,68 H 7,12 N 7,06 znaleziono 69,38 7,14 7,10 Przyklad V. 2-metylo-3- [4- (2-hydroksy-3-)3,4- -dwunjetoksyfenyloetyloamlno (-propoksy) -fenylo] -7-me- toksylzochlnolln-l (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w pfzykladzie II z 2- -metylo *-3-[4-(2,3 -epoksypropoksy) -fenylo|-7-meto- ksyizochinolin-1 (2H)-onu i 3/.-dwumetoksyfenyloetylo- aminy. Wydajnosc: 71% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian). Temperatura topnienia: 208—210°C (z ace¬ tonu). C32H36N2O10 (608,64) wyliczono: C 63,14 - H 5,96 N 4,59 5 znaleziono: 62,68 5,90 . 4,49 Przyklad VI. 2-metylo-3- [2- (2-hydroksy-3-izo- propyloaminopropoksy) -fenyle] -7-metoksyizochinolin-l (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie I z 2-mety- •10 lo -3- [2- (2,3-epoksypropoksy) -fenylo] -7-metoksyizochi¬ nolin-l (2H)-onu i izopropyloaminy. Wydajnosc f 82,8% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian). Temperatura topnienia: 216—218X (z metanolu). C25H30N2O8 (486,50) wyliczono: C 61,72 H 6,22 . . N 5,76 15 znaleziono: 61,70 6,33 6,18 Przyklad VII. 2-metylo-3- [2- (2-hydroksy-3-izo- propyloaminopropcksy)-4-metcksyfenylo]-7-metoksyizochi¬ nolin-l (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie I z 2- 20 -metylo-3- [2,3-epoksypropoksy/-4-metoksyfenylo] -7-me¬ toksyizochinolin-l (2H)-onu i izopropyloaminy. Tempera¬ tura reakcji wynosi 200°C. Wydajnosc: 88% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian). Temperatura topnienia: 165—168 °C (z metanolu). C26H32N2O9 (516,55) 25 wyliczono: C 60,45 H 6,24 N 5,42 znaleziono: - 61,28 6,16 5,38 Przyklad VIII. 2-metylo-3- [2- (2-hydroksy-3- -III-rzed. butyloaminc_prcpcksy)-4-rnetcksyfenylo] -7-me¬ toksyizochinolin-l (2H)-on. 30 Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie I z 2-me¬ tylo t3- [2- (2,3-epoksypropoksy) -4-metoksyfenylo] -7-me¬ toksyizochinolin-l (2H)-onu i III-rzed. butyloaminy. Wy¬ dajnosc: 90% wycajnosci teoretycznej (jako szczawian).Temperatura topnienia: 115—120°C (z acetonu/eteru). 25 C27H34N2O9 (530,55) wyliczono: C 61,12 H 6,46 N 5,28 znaleziono: 60,91 6,32 5,19 Przyklad IX. 2-metylo-3- [4- (2-hydroksy-3-III- -rzed. butyloaminopropoksy) -fenylo]-6,7-dwumetoksyizo- 40 chinolin-l(2H)-on. /.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie I z 2-me¬ tylo -3- [4- (2,3-epoksypropoksy) -fenylo [-6,7-dwumetoksy- izcchinolin-1 (2H)-cnu i III-rzed. butyloaminy..Wydajnosc: 65% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia: 45 165—166°C (z acetonu/eteru). C25H32N2O5 (440,53) wyliczono: C 68,15 H 7,32 N 6,36 znaleziono: 67,70 7,23 6,41 , Przyklad X. 2-metylo-3- [4- (2-hydroksy-3-izo- propyloaminopropoksy) -fenylo] -6,7 -dwumetoksyizochi- 50 nolin-1 (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie I z 2- -metylo-3- [4- (2,3 -epoksypropoksy) -fenyle] -6,7-dwunaeto- ksyizochinolin-1 (2H)-onu i izopropylczminy. Wydajnosc: 81% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia: 55 206—207 CC (z acetonu/eteru). C24H30N2O5 (426,50). wyliczono: C. 67,58 H 7,09 N 6,57 znaleziono: 67,36 7,02 6,63 •Przyklad XI. 2-metylo-3- [3-metoksy-4- (2-hydro- ksy -3-izopropyloarnincpropcksy) -fenylo] -7-metoksyizc- . 60 chinolin-1 (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie I z 2-me¬ tylo -3- [3-metoksy-4- (2,3-epoksypropoksy) fenylo [-7- -metoksyizcchinolin-1 (2H)-onu i izopropyloamiry. Wy¬ dajnosc: 77% wydajnosci teoretycznej. Temperatura 65 topnienia: 144—146°C (z acetonu). C24H30N2O5 (426,507)9 wyliczono: C 67,58 j H 7,09 " N 6,57 znaleziono: 67,35 7,15 6,76 Przyklad XII. 2-metylo -3- [3-metoksy-4-(2- -hydroksy-3-) 2-metoksyfenyloetyloamino (-propoksy)-fe- nylo] -7-metoksyizochinolin-l (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie II z 2- -metylo -3- [3-metoksy-4- (2,3-epoksypropoksy) -fenylo] -7- -metoksyizochinolin-1 (2H)-onu i 2-metoksyfenyloetyloami- ny. Wydajnosc: 56% wydajnosci teoretycznej (jako szcza¬ wian). Temperatura topnienia: 197—199°C (z metanolu).CaiHaeNzOw (608,65) wyliczono: C 63,18 H 6,04 N 4,60 znaleziono: 63,40 6,11 4,56 Przyklad XIII. 2-metylo-3- [4- (2-hydroksy-3-izo- propyloaminopropoksy) -fenyloetylo] -7-metoksyizochino¬ lin-l (2H)-on. ' ¦ ..' Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie I z 2- -metylo -3- [4-(2,3 -epoksypropoksy)-fenyloetylo] -7-meto¬ ksyizochinolin-l (2H)-ohu i izopropyloaminy. Wydajnosc: 77% wydajnosci teoretycznej. , Temperatura topnienia: 137—139°C (z acetonu/eteru). . wyliczono: C 70,75 H 7,59 N 6,60 znaleziono: 70,40 7,48 6,61 Przyklad XIV. - 2-metylo-3- [3-metoksy-4- (2-hy- droksy -3-izopropyloaminopropoksy) -fenyloetylo] -7-me¬ toksyizochinolin-l (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak - w przykladzie I z 2- -metylo -3-[3-metoksy-4- (2,3-epoksypropoksy) -fenylo- jetylo] -7-metoksyizochinolin-l (2H)-onu i izopropyloaminy.Wydajnosc: 80% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia: 162—164°C (z acetonu/eteru). C26H24N2O5 (454,56) .„ wyliczono: C 68,70 H 7,54 N 6,16 znaleziono: 68,60 7,54 6,03 Przyklad XV. 2-metylo-3- [3-metoksy-4- (3-)2- -o-metoksyfenyloetyloamino (-2-hydroksy)-propoksy) -fe¬ nyloetylo] -7-metoksyizochinolin-l (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie II z 2- -metylo -3- [3-metoksy-4- (2,3-epoksypropoksy) -fenylo¬ etylo] -7-metoksyizochinolin-l (2H)-onu i 2-metoksyfenyló- etyloaminy. Wydajnosc: 74% wydajnosci teoretycznej.Temperatura topnienia: 117—118°C (z acetonu). C32H38 N206 (546,67) wyliczono: C 70,30 H 7,01 N 5,13 znaleziono: 70,20 7,03 5,04 Przyklad XVI. 2-metylo-3- [4-(2-hydroksy-3- -III-rzed. butyloaminopropoksy) -fenylo]-izochinolin-l(2H) -on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie I z 2- -metylo -3- [4- (2,3-epoksypropoksy) -fenylo] -izochinolin- -l(2H)-onu r III-rzed. butyioaminy. Wydajnosc: 84% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia: 130— 132 °C (z acetonu/eteru). C23H28N2O3 (380,48) wyliczono: C 72,61 H. 7,42 N 7,36 znaleziono: 72,80 7,48 7,22 Przyklad XVII. 2-metylo-3-[4-(3-) 4-metoksy- fenylo-N- metyloetyloamino (-propoksy) -fenylo] -7-meto¬ ksyizochinolin-l (2H)-pn.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 2- -metylo-3- [4- (3-chloropropoksy) -fenylo] -7-metoksyizo¬ chinolin-l (2H)-onu i 4-metoksyfenylo-N-metyloetyloami- ny. Wydajnosc: 75% wydajnosci teoretycznej (jako chloro¬ wodorek). Temperatura topnienia: 229—230°C (z acetonu/ /eteru). C3oH33ClN204 (523,07) 2 130 10 wyliczono: C 68,88 H 6,75 N 5,36 Cl 6,78 znaleziono: 68,60 6,70 5,36 6,82 ' Przyklad XVIII. 2-metylo-3-[4-(3,4,5-trójmetoksy- fenylo-N- metyloeyloamino (-propoksy) -fenylo [-7-meto- 5 ksyizochinolin-1 (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 2- -metylo -3- [4- (3-chloropropoksy) -fenylo [-7-metoksyizo¬ chinolin-l (2H)-onu i 3,4,5-trójmetoksyfenylo-N-Tnetylo- etyloaminy. Wydajnosc: 53% wydajnosci teoretycznej. 10 Temperatura topnienia: 224—225°C (z metanolu). C34H40 N2O10 (636,68) wyliczono: C 64,13 H 6,33 N 4,40 znaleziono: 63,71 6,19 4,55 Przyklad XIX. 2-metylo-3-[4-(3-)2-hydroksy- 15 -3-o-krezylopropyloamino (-propoksy) -fenylo] -7-meto¬ ksyizochinolin-l (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak .w przykladzie III z 2- -metylo ..-3- [4- (3-chloropropoksy) -fenylo] -7-metoksyizo¬ chinolin-l (2H)-onu i 2-hydroksy-3-o-krezylopropyloaminy. 20 Wydajnosc: 70% wydajnosci teoretycznej (jako szczawfan).Temperatura topnienia: 178—182°C (z metanolu). C32H36 N2O9 (592,65) wyliczono: C 64,85 H '6,12 N 4,73 znaleziono: 64,50 6,21 4,66 25 P r z y k l a d XX. 2-metyló-3- [4- (3-) 2-hydroksy-3-p- -krezylopropyloamino (-propoksy) -fenylo] -7-metoksyizo¬ chinolin-l (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 2- -metylo -3- [4- (3-chloropropoksy) -fenylo] -metoksyizochi- 30' nolin-1 (2H)-onu i 2-hydroksy-3-p-krezylopropyloaminy.Wydajnosc: 64 % wydajnosci teoretycznej (jako szczawian).Temperatura topnienia: 195—197°C (z metanolu) C32H36 N2O9 (592;65) wyliczono: C 64,85 H 6,12 N 4,73 35 znaleziono: 64,70 6,13 4,83 Przyklad XXI. 2-metylo-3- [4- (3-)2-hydroksy-3-o- -metoksyfenoksy -propyloamino (-propoksy) -fenylo] -7-me¬ toksyizochinolin-l (2H)-on.Wytwarza, sie analogicznie jak w przykladzie III z 2- -metylo -3-[4-(3-chloropropoksy) -fenylo] -7-metoksyizo¬ chinolin-l (2H)-onu i 2-hydroksy-3-o-metoksyfenoksypro- pyloaminy. Wydajnosc: 77% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian). Temperatura topnienia: 156—158°C 45 (z metanolu). C32H36N2O10 (608,65) wyliczono: C 63,14 H 5,96 N 4,60 znaleziono: 62,78 5,74 4,59 Przyklad XXII. 2-metylo-3- [4- (3-)2-hydroksy-3-p- -metoksyfenoksypropyloamino (-propoksy) -fenylo] -7-me- 50 tol^syizochinolin-1 (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 2- -metylo -3- [4- (3-chloropropoksy) fenylo-] -7-metoksyizó- . chinolin-1 (2H)-onu i 2-hydroksy-3-p-metoksyfenoksypro- pyloaminy. Wydajnosc: 77% wydajnosd teoretycznej (jako 55 szczawian). Temperatura topnienia: 172—175°C (z me¬ tanolu). C32H36N2O10 (608,65) wyliczono: C 63,14 H 5,96 N 4,60 znaleziono: 62,92 5,91 4,46 Przyklad XXIII. 2-metylo-3- [4- (3-)2-metoksyfe- 60 nyloetyloamino (-propoksy) -fenylo]-7-metoksyizochino¬ lin-l (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 2- -metylo -3- [4- (3-chloropropoksy) -fenylo [-7-metoksyizo¬ chinolin-l (2H)-onu i 2-metoksyfenyloetyloaminy. Wy- 65 dajnosc: 67% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian).112 130 11 Temperatura topnienia: 216—218°C (z metanolu). C31H34 N208 (562,60) wyliczono: C 66,18 H 6,09 N 4,98 znaleziono: 66,10 6,18 4,85 Przyklad XXIV. 2-metylo-3-[4-(3-)3-aminopropy-. loamino (-propoksy) -fenylo]-7-metoksyizochinolin-l(2H)- -on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 2- -metylo-3- [4- (3-chlóroprópoksy) -fenylo] -7-metoksyizo- chinolin-1 (2H)-onu i 1,3 dwuaminopropanu. Wydajnosc: 50,8 % wydajnosci teoretycznej (jako dwuszczawian). Tem¬ peratura topnienia: 220—225°C (z metanolu). C27H33N3O11 wyliczono: C 58,50 H 5,95 N 6,45 znaleziono: 58,33 5,87 6,30 Przyklad. XXV. 2-metylo-3-[4-(3-)2-hydroksy-3- -fenoksypropyloamino (-propoksy) -fenylo] -7-metoksy¬ izochinolin-l (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 2- -metylo -3- [4- (3-chloropropoksy) -fenylo [-7-metoksyizo- chinolin-l(2H)-onu i 2 -hydroksy-3-fenoksypropyloaminy.' Wydajnosc: 73% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian).Temperatura topnienia: 17G—175°C {z metanolu). C31H34 N2O9 (578,60) wyliczono: C 64,35 H 5,92 N 4,84 znaleziono: 63,70 5,96 4,89 Przyklad XXVI. 2-metylo-3- [4- (3-) 2-hydroksy-2- -fenyloetyloamino (-propoksy) -fenylo] -7-metoksyizochino- lin-l(2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 2-me- tylo -3- [4-(3-chloropropoksy)-fenylo] -7-metoksyizochinol- -in-1 (2H)-onu i 2-hydroksy-2-fenyloetyloaminy. Wydaj¬ nosc: 74% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian).Temperatura topnienia: 215—220°C (z metanolu). C30H32 N2Os (458,55) wyliczono: C 65,68 H 5,88 N 5,11 znaleziono: 65,83 5,88 5,26 Przyklad XXVII. 2-metylo-3- [4- (3-) 2-aminoefylo- amino (-propoksy) -fenylo [-7-metoksyizochinolin-l (2H)- -on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 2- -metylo-3- [4- (3-chloropropoksy) -fenylo] -7-metoksyizo¬ chinolin-l (2H)-onu i 1,2-dwuaminoetanu. Wydajnosc: 73 % wydajnosci teoretycznej (jako dwuszczawian). Tem¬ peratura topnienia: 235—240 °C (z metanolu), C20H31N3O11 (561,56) wyliczono: C 55,61 H 5,56 N 7,46 znaleziono: 55,87 5,64 7,38 Przyklad XXVIII. 2-metylo-3- [4- (3-)3-m-toluidy- nopropyloamino (-propoksy) -fenylo] -7-metoksyizochino¬ lin-l (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 2- -metylo-3- [4- (3-chloropropoksy)-fenylo] -7-metoksyizo¬ chinolin-l (2H)-onu i 3-m-toluidynopropyloaminy. Wy¬ dajnosc: 50% wydajnosci teoretycznej (jako chlorowo¬ dorek). Temperatura topnienia: 204—205°C (z acetonu).C30H36CIN3O3 (522,16) wyliczono: C 69,00 H 6,95 N 8,05 Cl 6,79 znaleziono: 68,90 7,12 8,03 6,80 Przyklad XXIX. 2-metylo-3-[4-(3-)2-izopropylo- ksykarbonyloetyloamino (-propoksy) -fenylo]-7-metoksy¬ izochinolin-l (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 2- -metylo-3- [4- (3-chloropropoksy) -fenylo] -7-metoksyizo¬ chinolin-l (2H)-onti i estru izopropylowego kwasu /?-amino- 12 propionowego. Wydajnosc: 53% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian). Temperatura topnienia: 174—175°C (z acetonu). C28H34N2O9 (542,58) wyleczono: C 61,08 H 6,32 N 5,16 5 znaleziono: 61,70 6,53 5,23 Przyklad XXX. 2-metylo-3- 11- (3-)2-izobutylo- ksykarbonyloetyloamino (-propoksy) -fenylo] -7-metoksy¬ izochinolin-l (2H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 2- 10 -metylo -3- [4- (3-chloropropoksy) -fenylo] -7-metoksyizo¬ chinolin-l (2H)-onu i estru izobutylowego kwasu /?-amino- propionowego. Wydajnosc: 22% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian). Temperatura topnienia: 190—195°C (z acetonu). C29H36N2O9 (556,62) 15 wyliczono: C 62,57 H 6,52 N 5,03 znaleziono: 62,90 6,66 5,03 Przyklad XXXI. 6rm?tylo -7-[4-(2-hydroksy-3-) 3,4-dwumetoksyfenylo -N-metylostyloamino (-propoksy)- -fenylo] -1,6-naftyrydyn-5 (6H)-on. 20 Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie II z 6-mety- lo -7-[4-(2,3-epoksypropoksy) -fenylo] -l,6-naftyrydyn-5 (6H)-onu i< 2-(3,4-dwumetoksyfenylo) -N-metyloetylo- aminy. Wydajnosc: 70% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian). Temperaturatopnienia: 85—95 °C. C31H35N3O9 25 (593,6) wyliczono: C 62,72 H 5,94 N 7,08 znaleziono: 62,22 5,95 6,98 Przyklad XXXII. 6-metylo-7- [4- (2-hydroksy-3- -izopropyloaminopropoksy)-fenylo] -l,6-naftyrydyn-5(6H) -on.Wytwarza sie analogiczniejak w przykladzie I z 6-metylo- -7-[4-(2,3-epoksypropoksy) -fenylo]- -l,6-naftyrydyn-5 (6H)-onu i izopropyloaminy. Wydajnosc: 92% wydajnosci teoretycznej. Temperatura topnienia: 135—139°C. C21H25 85 Nj02 (367,46) wyliczono: C 68,64 H 6,86 N 11,44 znaleziono: 67,03 6,69 11,39 Przyklad XXXIII. 6-metylo-7- [4- (2-hydroksy-3-) 40 3,4-dwumetoksyfenyloetyloamino (-propoksy)-fenylo]-1,6- -naftyrydyn-5 (6H)-on. - Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie II z 6- -metylo -7-[4-(2,3-epoksypropoksy) -fenylo] -1,6-naftyry- dyn-5 (6H)-onu i 2-(3,4-dwumetoksyfenylo) -etyloaminy. 45 Wydajnosc: 64% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian).Temperatura topnienia: 82—85°C. C30H33N3O9 (579,60). wyliczono: C 62,17 H 5,74 N 7,25 znaleziono: 61,56 5,80 6,32 Przyklad XXXIV. 6-metylo-7-[4-(2-hydroksy-3-) 50 4-metoksyfenylo -N-metyloetyloamino (-propoksy) -feny¬ lo] -l,6-naftyrydyn-5 (6H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie II z 6- -metylo-7- [4-(2,3-epoksypropoksy)-fenylo] -1,6-naftyrydyn -5 (6H)-onu i 2-(4-metoksyfenylo)-N-metyloetyloaminy. 55 Wydajnosc: 61% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian).Temperatura topnienia: 66—73°C. C30H33N3O8 (563,60) wyliczono: C 63,93 H 5,90 , N 7,45 znaleziono: 63,94 5,75 7,14 Przyklad XXXV. 6-metylo-7-[4-(2-hydroksy-3-) 60 - 3,4,5-trójmetoksyfenylo -N-metyloetyloamino (-propoksy)- -fenylo]-l,6-naftyrydyn-5(6H)-on. - Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie II z 6-mety- lo -7- [4- (2,3-epoksypropoksy) -fenylo] -l,6-naftyrydyn-5 (6H)-onu i 2- (3,4,5-trójmetoksyfenylo) -N-metyloetylo- 65 aminy. Wydajnosc: 35,5% wydajnosci teoretycznej (jako1 13 szczawian). Temperaturatopnienia: 87—95°C. C32H37N3O10 (623,7) ¦ ' " * . wyliczono: C 61,63 H 5,98 N 6,74 znaleziono: 61,38 5,84 6,77 Przyklad XXXVI. 6-metylo-7- [4- (2-hydroksy-3- -III-rzed. butyloaminopropoksy) -fenylo] -1,6-naftyrydyn- -5(6H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie I z 6- - metylo-7-[4-(2,3-epoksypropoksy) -fenylo]-1,6-nafty- rydyn-5 (6H)-onu i III-rzed. butyloaminy. Wydajnosc: 41% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian). Tempera¬ tura topnienia: 248—250 °C. C24H29N3O7 (471,5) wyliczono: C 61,14 H 6,20 N -8,91 znaleziono: 60,70 6,42 8,89 Przyklad XXXVII. 6-metylo-7-[4-(2-hydroksy-3- *¦* -dwUmetyloaminopropoksy) -fenylo [-1,6 -naftyrydyn-5 (6 H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie I z 6-mety- lo -7-[4-(2,3-epoksypropoksy) -fenylo]-l,6-naftyrydyn-5 (6H)-onu i dwuetyloaminy. Wydajnosc: 70% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian). Temperatura topnienia: 143—145°C. C24H29N3O7 (471,4) wyliczono: C 61,14 H 6,20 N 8,91 zflaleziono: 61,22 6,25 9,01 Przyklad XXXVIII. 6-metylo-7- [4- (3-) 3,4-dwu- metoksyfenylo-N- metyloetyloamino (-propoksy) -fenylo]- -l,6-naftyrydyn-5 (6H)-on.Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 6- -metylo -7-[4-(3-chloropropoksy) -fenylo]-1,6-naftyrydyn- -5(6H)-onu i 2-(3,4-dwumetoksyfenylo)-N-metyloetylo- aminy. Wydajnosc: 45% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian). Temperatura topnienia: 167—170°C. C31H35 N3O8 (577,6) wyliczono: C 64,46 H 6,11 N* 7,27 znaleziono: 64,45 6,16 7,05 Przyklad XXXIX. 6-metylo-7- [4- (3-)4-metoksy- fenylo-N- metyloamino (-propoksy) -fenylo]-1,6-naftyry- dyn-5(6H)-on; Wytwarza sie analogicznie jak w przykladzie III z 6- -metylo-7- [4- (3-chloropropoksy)-fenylo] -l,6-naftyrydyn-5 (6H)-onu i 2-(4-metoksyfenylo) -Nrmetyloetyloaminy.• Wydajnosc: 45% wydajnosci teoretycznej (jako szczawian) 130 14 Temperatura topnienia: 188—190°C. C30H33N3O7 .(547,6) wyliczono: C 65,80 H 6,07 N 7,67 znaleziono: 66,72 5,85 7/74 5 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych aminoalko- ksyfenylowych o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza ewentualnie mono-, dwu lub trójpodstawiona przez nizsze grupy alkoksylowe, aminowe i/lub nitrowe grupe fenylowa 0 lub pirydylowa, Ri oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, R2 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla lub ewentualnie podstawiona przez grupe hydroksylowa prosta nasycona grupe alkilenowa 0 1—4 atomach wegla, która na koncu lancucha jest pod- 5 stawiona przez grupe aminowa, karboalkoksylowa o 2—6 atomach w^gla, grupe fenylowa lub fenoksylowa, które to obie grupy moga byc mono-, dwu- lub trójpodstawione przez grupy alkilowe i/lub alkoksylowe, R3 oznacza atom wodoru lub grupe hydroksylowa, R4 oznacza atom wodoru, 10 nizsza grupe alkilowa lub alkoksylowa, R5 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa i n Oznacza liczbe 0, 1 lub 2, oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addy¬ cyjnych z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, zna mienny ty m, ze pochodna propoksyfenylowa o wzorze 15 ogólnym 2 w którym A, R3, R4, R5 i n maja wyzej podane znaczenie. X oznacza nukloefilowo wymienialna grupe, taka jak atom chlorowca lub X razem ZIR3 stanowia atom tlenu, poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie i otrzymany 10 zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przeprowadza w fizjologicznie dopuszczalna sól addycyjna z nieorganicz¬ nym lub organicznym kwasem. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalniku. 15 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 50—200 °C zwlaszcza , 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w nadmiarze aminy o wzorze 3, jako w roz- 10 puszczalniku. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamieiyiy tym, ze reakcje prowadzi sie w naczyniu cisnieniowym.112 130 O 5 L (CH2,n-f^ R.\ N0-CH-CH-CH,-l< ax' COOH *H?J.R- WZÓR U WZÓR O - R / 5 P N fy R~ O - CH2- CH - CH2- X R, CHj-OO-OL-CO- (CH a-O OR_ WZÓR 5 WZÓR 2 R, h -n; COCH R4 "CH.- CO - (CHJ -ffy OR.R.WZÓR 3 R- — NH, WZÓR 7 WZÓR 6 O Rr N R, (CH,) 2'nA- W OR, WZÓR 8 LDD Z-d 2, z. 41/1400/82, n. 90 + 20 egz.Cena 100 zl PL PL PL PL PL