PL108586B1 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL108586B1 PL108586B1 PL1978206645A PL20664578A PL108586B1 PL 108586 B1 PL108586 B1 PL 108586B1 PL 1978206645 A PL1978206645 A PL 1978206645A PL 20664578 A PL20664578 A PL 20664578A PL 108586 B1 PL108586 B1 PL 108586B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- wzdr
- compound
- azolyl
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 95
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 59
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 35
- -1 alkynyl radical Chemical class 0.000 claims description 29
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims description 10
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- IEUQLXVHBHEVSJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-pyrrol-2-yloxy)-1h-pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1OC1=CC=CN1 IEUQLXVHBHEVSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical class [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 19
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 12
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 11
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 6
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 6
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 6
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)C=C1 JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 231100000162 fungitoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N methyltrioctylammonium Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGFCRVIOSJSRFO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGFCRVIOSJSRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBBTQAJENWCJF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(4-nitrophenoxy)-2-(1h-pyrrol-2-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)C(C=1NC=CC=1)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OUBBTQAJENWCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZMVMSRGNTUTNY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Br)C=C1 RZMVMSRGNTUTNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAVFABLKZSGCEA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 YAVFABLKZSGCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJSHRPSMJPTMFA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(F)C=C1 DJSHRPSMJPTMFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGLQSFFFIREZFV-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-2,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(CBr)C(Cl)=C1 RGLQSFFFIREZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Br ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRSVDHPYXFLLDS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IRSVDHPYXFLLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJTYPPBFTMKLGA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MJTYPPBFTMKLGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- AIWQCRRVTYHRPE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenoxy)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1h-pyrrol-2-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)C(C=1NC=CC=1)OC1=CC=C(Cl)C=C1 AIWQCRRVTYHRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 3 MP Natural products CCC(C)CC PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COJRIGSPJACYCH-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(4-nitrophenoxy)-1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 COJRIGSPJACYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWNXGDKKHOKNNR-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(4-phenoxyphenoxy)-1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 GWNXGDKKHOKNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYXQNGAYODOTFO-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-phenoxy-1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=CC=C1 TYXQNGAYODOTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAZRQTGZUBFJRS-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(2,4-dichlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(CCl)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl LAZRQTGZUBFJRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNMHUBCPWDYGAP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(CCl)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HNMHUBCPWDYGAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOSCHRLQANEHQY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,3-dimethyl-1-(4-nitrophenoxy)-1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-ol Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(CCl)C)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WOSCHRLQANEHQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBLPHYSLHRGMNW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitrobenzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C#N)=CC=C1Cl XBLPHYSLHRGMNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYBJCVLAYIEBOI-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-4-methyl-6-(4-nitrophenoxy)-6-(1h-pyrrol-2-yl)hexan-2-one Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(CC(C)=O)C)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 VYBJCVLAYIEBOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- REPLFERRQCQMKF-UHFFFAOYSA-N C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CCC1(Cl)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CCC1(Cl)OC1=CC=CC=C1 REPLFERRQCQMKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTXRFNQBZZXNEL-UHFFFAOYSA-N C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(C)C)OC(SC1)=CC1(Cl)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(C)C)OC(SC1)=CC1(Cl)C1=CC=CC=C1 KTXRFNQBZZXNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMXJRSGCLSHRLQ-UHFFFAOYSA-N C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(CC)C(=O)OCC)OC(C=C1)=CCC1(Cl)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(CC)C(=O)OCC)OC(C=C1)=CCC1(Cl)OC1=CC=CC=C1 IMXJRSGCLSHRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100005001 Caenorhabditis elegans cah-5 gene Proteins 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BINSXQYFHJHOHY-UHFFFAOYSA-N N1C(=CC=C1)C(C(C(C)(C(=O)OCC)C)O)OC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl Chemical compound N1C(=CC=C1)C(C(C(C)(C(=O)OCC)C)O)OC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl BINSXQYFHJHOHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOMUICMHZCKAFE-UHFFFAOYSA-N N1C(=CC=C1)C(C(C(CCl)(C)C)O)OC1=CCC(C=C1)(OC1=CC=CC=C1)Cl Chemical compound N1C(=CC=C1)C(C(C(CCl)(C)C)O)OC1=CCC(C=C1)(OC1=CC=CC=C1)Cl UOMUICMHZCKAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287436 Turdus merula Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N anhydrous n-heptane Natural products CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N benzyl(tributyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNBGYVXHFTYOBY-UHFFFAOYSA-N benzyl-dimethyl-tetradecylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 WNBGYVXHFTYOBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIFCGXKXFRLSAF-UHFFFAOYSA-N butyl(tripropyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](CCC)(CCC)CCC CIFCGXKXFRLSAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQRZNCVKGHWIHL-UHFFFAOYSA-N butyl-dodecyl-dimethylazanium Chemical class CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCC VQRZNCVKGHWIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ZLMGSEMYQRJWCM-UHFFFAOYSA-N cyclopropylmethyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1CC1 ZLMGSEMYQRJWCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNIYNESXCOYFPW-UHFFFAOYSA-N dibenzyl(dimethyl)azanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 LNIYNESXCOYFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKOGVTXTIDHYLC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethyl-3-hydroxy-2-methyl-4-(4-nitrophenoxy)-4-(1h-pyrrol-2-yl)butanoate Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(CC)C(=O)OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 VKOGVTXTIDHYLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFDLFVJJMNVLG-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenoxy)-4-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate Chemical compound N1C(=CC=C1)C(C(C(C)(C(=O)OCC)C)O)OC1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-] RFFDLFVJJMNVLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXSGANFPYKGGU-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-(2,4-dichlorophenoxy)-2-ethyl-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(C)(CC)C(=O)OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl POXSGANFPYKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N ethyl(triphenyl)phosphanium Chemical group C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013028 medium composition Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LMTXVKDRZRKKIW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-butyl-2-[2-(4-chloro-4-phenoxycyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy-1-hydroxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]hexanoate Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(CCCC)(CCCC)C(=O)OC)OC(C=C1)=CCC1(Cl)OC1=CC=CC=C1 LMTXVKDRZRKKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXOPYZDGMWXPSB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-butyl-2-[2-(4-chlorophenoxy)-1-hydroxy-2-(1h-pyrrol-2-yl)ethyl]hexanoate Chemical compound C=1C=CNC=1C(C(O)C(CCCC)(CCCC)C(=O)OC)OC1=CC=C(Cl)C=C1 JXOPYZDGMWXPSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLHACNFMXVSPRD-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[2-hydroxy-3,3-dimethyl-1-(1h-pyrrol-2-yl)butoxy]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1OC(C(O)C(C)(C)C)C1=CC=CN1 BLHACNFMXVSPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- KGCNHWXDPDPSBV-UHFFFAOYSA-N p-nitrobenzyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(CCl)C=C1 KGCNHWXDPDPSBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTIFFPXSSXFQCJ-UHFFFAOYSA-N tetrahexylazanium Chemical compound CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC DTIFFPXSSXFQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJSGYPDDPQRWPK-UHFFFAOYSA-N tetrapentylammonium Chemical compound CCCCC[N+](CCCCC)(CCCCC)CCCCC GJSGYPDDPQRWPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N tetraphenylphosphonium Chemical group C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 USFPINLPPFWTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012749 thinning agent Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKBQUWUVZGPEQZ-UHFFFAOYSA-N tributyl(hexadecyl)phosphanium Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC OKBQUWUVZGPEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- ZNEOHLHCKGUAEB-UHFFFAOYSA-N trimethylphenylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 ZNEOHLHCKGUAEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku zawierajacy nowe pochodne substancje czynna.Wiadomo, ze okreslone pochodne azolowe, zwlaszcza podstawione w czesci fenylowej 3,3-dwumetylo-l-fenoksy- -1 (1,2,4-triazolilo-l)- wzglednie -imidazolilo-l-butanole-2 oraz 3,3-dwumetylo-1- (imidazolilo-1)-1-fenoksy-butanony- -2, jak równiez podstawione w czesci fenoksylowej ©- - (imidazolilo-1)-co- fenoksy-acetofenony, wykazuja dobre wlasciwosci grzybobójcze (opis RFN DOS nr 2 324 010 lub nr 2 333 354 oraz nr 2 325 156). Dzialanie ich jednak, zwlaszcza w nizszych dawkach i stezeniach, nie zawsze jest zadawalajace.Stwierdzono, ze silne wlasciwosci grzybobójcze wy¬ kazuja nowe pochodne eterów azolilowych o wzorze 1, w którym A oznacza grupe CH lub atom azotu, R oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy albo ewentualnie podsta¬ wiony rodnik benzylowy, X oznacza atom chlorowca, grupe alkilowa, alkoksylowa, alkilotio, alkilosulfonylowa, chlorówcoalkilowa, alkoksykarbonylowa, nitrowa, cyja- nowa, ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy, ewen¬ tualnie podstawiona grupe fenoksylowa lub ewentualnie podstawiona grupe fenylotio, Y oznacza ewentualnie pod¬ stawiony rodnik alkilowy lub ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy, a n oznacza liczbe calkowita 0—5, a tak¬ ze ich fizjologicznie dopuszczalne sole oraz zwiazki kom¬ pleksowe z metalami.Zwiazki o wzorze 1 posiadaja dwa asymetryczne atomy wegla, moga wiec wystepowac w postaci obydwu izo- 10 15 20 merów geometrycznych (erytro i treo) w róznych stosun¬ kach ilosciowych. W obydwu przypadkach wystepuja w postaci izomerów optycznych. Wynalazek obejmuje wszelkie mozliwe izomery.Nowe pochodne eterów azolilowych o wzorze 1 otrzy¬ muje sie w ten sposób, ze alkoholany pochodnych 1-azolilo- -2-hydroksy-l-fenoksy-alkanów o wzorze 2, w którym A, X, Y i n maja znaczenie wyzej podane, a M oznacza atom metalu alkalicznego, albo czwartorzedowa grupe amoniowa lub fosfoniowa, poddaje sie reakcji z halogen¬ kiem o wzorze 3, w którym R ma znaczenie wyzej podane, a Hal oznacza atom chloru lub bromu, w obecnosci roz¬ cienczalnika.Nowe pochodne eterów azolilowych o wzorze 1 mozna przeprowadzic w sole przez reakcje z kwasami, wzglednie w odpowiednie zwiazki kompleksowe z metalami przez reakcje z solami metali.Niespodziewanie nowe pochodne eterów azolilowych wykazuja znacznie wyzsza aktywnosc grzybobójcza, zwlasz¬ cza przeciwko maczniakom, niz znane l-azolilo-3,3-dwu- metylo-l-fenoksy-butanony-2 i -ole-2 oraz co-(imidazolilo)- -co-fenoksy-acetofenony, które sa najbardziej zblizonymi substancjami pod wzgledem budowy chemicznej i kierun¬ ku dzialania. Nowe substancje czynne stanowia wiec wzbo¬ gacenie techniki.W przypadku stosowania alkanolanu sodowego l-(4- -chlorofenoksy)-l-(l,2-4-triazolilo-l)-butanolu-2 i chlorku allilu jako zwiazków wyjsciowych przebieg reakcji mozna przedstawic podanym na rysunku schematem. 108 586108 586 3 Stosowane jako substancje wyjsciowe alkoholany po¬ chodnych l-azolilo-2-hydroksy-l-fenoksy-alkanów okreslo¬ ne sa ogólnym wzorem 2. We wzorze tym M oznacza ko¬ rzystnie atomy metalu alkalicznego, takiego jak lit, sód i potas, ponadto M oznacza korzystnie czwartorzedowe grupy amoniowe, takie jak grupa czterobutyloamoniowa,- N-benzylo-N,N,N-trójmetyloamoniowa, heksadecylo-trój- metyloamoniowa, 2-hydroksyetylo-trójmetyloamoniowa, czteroetyloamoniowa, czterometyloamoniowa, cztero-n-pro- pylo-amoniowa, (cyklopropylometylo)-trójmetylo-amonio- wa, metylo-trójoktyloamoniowa, N-fenylo-N,N,N-trójme- tylo-amoniowa, N-benzylo-N,N-dwumetylo-N-dodecylo- |-amdniowa, N,N-dwubenzylo-N,N-dwumetylo-amoniowa, benzylo-dwumetylo-nlheksadecyloamoniowa, benzylodwu- j metylo-tetradecyloamoniowa, benzylo-trójbutyloamoniowa, f benzylo-trójetylo-amoniowa, butylo-trójpropylo-amoniowa, » aktadecylo-trójmetylo-amoniowa, czteroheksyloamoniowa, czielróokr^loantOnlOwa', czteropentyloamoniowa, trójkapry- lometyloamoniowa i heksadecylopirydyniowa oraz ko¬ rzystnie grupy fosfoniowe, takie jak grupa czterofenylofos- foniowa, heksadecylotrójbutylofosfoniowa, etylo-trójfenylo- -fosfoniowa albo metylo-trójfenylo-fosfoniowa.Podstawnik X oznacza korzystnie atom chlorowca, zwlaszcza fluoru, chloru i bromu, grupe nitrowa, i cyjanowa ponadto korzystnie oznacza grupe alkilowa, alkoksylowa, alkilotio, alkilosulfonylowa i alkoksykarbonylowa kazdo¬ razowo o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej oraz gru¬ pe chlorowcoalkilowa zawierajaca do 4 atomów wegla i do 5 atomów chlorowca, zwlaszcza do 2 atomów wegla i do 3 jednakowych lub róznych atomów chlorowca, przy czym jako chlorowiec wystepuje zwlaszcza fluor i chlor, jak na przyklad w grupie trójfluorometylowej, ponadto X ko¬ rzystnie oznacza ewentualnie podstawiona grupe fenylowa, fenoksylowa lub fenylotio, przy czym grupy te moga ko¬ rzystnie zawierac podstawniki takie, jak atomy chlorowca, zwlaszcza fluoru, chloru i bromu, grupy cyjanowa, ni¬ trowa i chlorowcoalkilowa zawierajaca do 2 atomów wegla i do 3 jednakowych lub róznych atomów chlorowca, przy czym jako atomy chlorowca wystepuja zwlaszcza atomy fluoru i chloru, jak na przyklad w grupie trójfluoromety¬ lowej.Symbol n oznacza korzystnie liczby 0—3. Podstawnik Y oznacza korzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik alki¬ lowy o 1—9 atomach wegla ewentualnie jedno- lub wielo- podstawiony podstawnikami takimi, jak chlorowiec, zwlasz¬ cza chlor lub brom, grupa hydroksylowa, cyjanowa, grupa -CO-OR1, w której R1 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, gupa -CO-NR^3, w której R2 i R3 sa jed¬ nakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniti alki¬ lowe o 1—4 atomach wegla albo rodniki fenylowe ewentual¬ nie podstawione chlorowcem, grupa -O-CO-R4, w której R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla, rod¬ nik chlorowcoalkilowy, o 1—4 atomach wegla i 1—3 ato¬ mach chlorowca, zwlaszcza fluoru i chlcru ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony chlorowcem, zwlaszcza fluorem lub chlorem, rodnik fenylowy lub benzylowy i rod¬ nik cykloalkilowy o 5 lub 6 atomach wegla, ponadto Y oznacza korzystnie ewentualnie jedno- lub wielopodsta¬ wiony rodnik fenylowy, przy czym jako podstawniki ko¬ rzystnie wystepuja atomy chlorowca, zwlaszcza fluoru, chloru lub bromu. Szczególnie korzystnie Y oznacza gru¬ pe III-rzed. butylowa, 2,4-dwuchlorofenylowa, 1,1-dwu- metylo-2-chloro (bromo)-etylowa oraz 2-etoksy (metoksy)- -karbonylobutylowa-2.Alkoholany o wzorze 2 nie sa jeszcze znane. Otrzymuje sie 4 je w ten sposób, ze odpowiednie pochodne l-azolilo-2-hy- droksy-1-fenoksy-alkanów poddaje sie reakcji z odpowied¬ nimi mocnymi zasadami, takimi jak amidki lub wodorki metali alkalicznych, czwartorzedowe wodorki amoniowe 5 lub wodorki fosfoniowe, w srodowisku obojetnego roz¬ puszczalnika. Wymienione pochodne l-azolilo-2-hydroksy- -1-fenoksy-alkanów sa po czesci znane (opisy RFN DOS nr 2 324 010 i nr 2 333 354). Otrzymuje sie je droga re¬ dukcji odpowiednich pochodnych azolilo-alkanonów o wzorze 4, w którym A, X, Y i n maja znaczenie wyzej podane, za pomoca kompleksowych wodorków, takich jak borowodorek sodowy, za pomoca izopropylami glinu lub za pomoca kwasu formamidynosulfinowego i wodoro¬ tlenku metalu alkalicznego w znany sposób.Zwiazki o wzorze *4 równiez sa po czesci znane (opisy RFN DOS nr 2 201 063 i nr 2 325 156). Otrzymuje sie je przez reakcje chlorowcoketonów o Wzorze 5, w którym X, Y i n maja znaczenie wyzej podane, a Hal oznacza atom chloru lub bromu, z azolami o wzorze 6, w którym A ma znaczenie wyzej podane, w obecnosci rozcienczalnika i srodka wiazacego kwas.Chlorowcoketony o wzorze 5 sa znane. Mozna je wy¬ twarzac przez reakcje fenoli o wzorze 7, w którym X i n maja znaczenie wyzej podane, z chlorowcoketonami o wzorze 8, w którym Y ma znaczenie wyzej podane, a Hsl oznacza atom chloru lub bromu. Pozostaly jeszcze aktyw¬ ny atom wodoru wymienia sie nastepnie na chlorowiec w znany sposób.Jako przyklady pochodnych l-azolilo-2-hydroksy-l-fe- noksy-alkanów, z których wywodza sie stosowane jako substanqe wyjsciowe alkoholany o wzorze 2 wymienia sie nastepujace zwiazki, przy czym azolil oznacza grupe 1,2,4- -triazolilowa-1 lub grupe imidazolilowa-1: 1-azolilo-l-fe- noksy-2-hydroksy-3,3-dwumetylobutan, 1-azolilo-l- (4- -chlorofenoksy)-2-hydroksy-3,3-dwumetylobutan, 1-azoli- lo-1- (2,4-dwuchlorofenoksy)-2-hydroksy-3,3-dwumetylo- butan, 1-azolilo-1-(4-bromofenoksy)-2-hydroksy-3,3-dwu- metylobutan, 1-azolilo-1- (4-dwufenyliloksy)-2-hydroksy- -3,3,dwumetylobutan- 1-azolilo-1-(4'-chloro-4-dwufenyli- loksy)-2-hydroksy-3,3-dwumetylobutan, 1-azolilo-1 - (4-fe- noksyfenoksy)-2-hydroksy-3,3-dwumetylobutan, 1-azolilo- -1- (4-fenylotio-fenoksy)-2-hydroksy-3,3-dwumetylobutan, 1-azolilo-1- (4'-chloro-4-fenoksyfenoksy)-2-hydroksy-3,3- -dwumetylobutan, 1-azolilo-l- (4'-chloro-4-fenylotiofenok- sy)-2-hydroksy-3,3-dwumetylobutan, 1-azolilo-1- (4-nitro- fenoksy)-2-hydroksy-3,3-dwumetylobutan, 1-azolilo-l- (4- -metoksykarbonylofenoksy)-2-hydroksy-3,3-dwumetylobu- tan, 1-azolilo-1- (4-fluorofenoksy)-2-hydroksy-3,3-dwume- tylobutan, 1-azolilo-1-(4-chlorofenoksy)-2-hydroksy-3,3- dwumetylo-4-chlorobutan, 1-azolilo-l- (2,4-dwuchlorofe- noksy)-2-hydroksy-3,3-dwumetylo-4-chlorobutan, 1-azoli¬ lo-l - (4-dwufenyliloksy)-2-hydroksy-3,3-dwumetylo-4-chlo- robutan, 1-azolilo-1-(4'-chloro-4-dwufenylikoksy)-2-hy- droksy-3,3-dwumetylo-4-chlorobutan, 1-azolilo-l- (4'-chlo- ro-4-fenoksyfenoksy)-2-hydroksy-3,3-dwumetylo-4-chloro- butan, 1-azolilo-l- (4-nitrofenoksy)-2-hydroksy-3,3-dwume- tylo-4-chlorobutan, 1-azolilo-1 - (4-chlorofenoksy)-2-hydro- ksy-3-metyIo-4-acetylo-butan, 1-azofilb-1- (2,4-dwuchloro- fenoksy)-2-hydroksy-3-metylo-4-acetylo-butan, 1-azolilo-l- - (4-dwufenyliloksy)-2-hydroksy-3-metylo-4-acetylo-butan, 1-azolilo-1- (4/-chlóro-4-dwufenyliloksy)-2-hydroksy-3-me- tylo-4-acetylobutan, 1-azolilo-1- (4/-chloro-4-fenoksyfenok- sy)-2-hydroksy-3-metylo-4-acetylo-butan, 1-azolilo- -1- (4-nitrofenoksy)-2-hydroksy-3-metylo-4-acetylo-butan, 1-azolilo-1- (4-chlorofenoksy)-2-hydroksy-3-metylo-3-etok- 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60108 586 5 sykarbonylobutari, 1-azolilo-l- (2,4-dwuchlorofenoksy)-2- -hydroksy-3-metylo-3-etoksykarbonylobutan, 1-azalilo-1- -(4-dwufenyliloksy)-2-hydroksy-3-metylo-3-etoksykarbo- »nylabutan, 1-azolilo-l- (4'-chloro-4-dwufenylikoksy)-2-hy- droksy-3-metylo-3-etoksykarbonylobutan, 1-azolilo-1- (4'- -chkro-4-fenoksyfenoksy)-2-hydroksy-3-metylo-3-etoksy- karbonylobutan, 1-azolilo-l- (4-nitrofenoksy)-2-hydroksy-3- -metylo-3-etoksykarbonylobutan, 1-azolilo-l-(4-chlorofeno- . ksy)-2-hydroksy-3-etoksykarbonylo-3-metylopentan, 1-azo¬ lilo-l- (2,4-dwuchlorofenoksy)-2-hydroksy-3-etoksykarbo- nylo-3-metylo-pentan, 1-azolilo-1-(4-dwufenylikoksy)-2- -hydroksy-3-etoksykarbonylo-3-metylopentan, 1-azolilo-l- -(4'-chloro-4-dwufenyliloksy)-2-hydroksy-3-etoksykarbo- nylo-3-metylo-pentan, 1-azolilo-1- (4'-chloro-4-fenoksyfe- noksy)-2-hydroksy-3-etoksy-karbonylo-3-metylo-pentan, 1- -azolilo-1- (4-nitrofenoksy)-2-hydroksy-3-etoksykarbonylo- -3-metylopentan, 1-azolilo-l- (4-chlorofenoksy)-2-hydroksy- -3-butylo-3-metoksykarbonylo-heptan, 1-azolilo-l- (2,4- -dwuchlorofenoksy)-2-hydroksy-3-butylo-3-metoksykarbD- nyb-hiptan, 1-azolilo-l- (4-dwufenyliloksy)-2-hydrok3y-3- -butylo-3-metoksykarbonylo-heptan, 1-azolilo-l-(4'-chloro- -4-dwufenyliloksy)-2-hydroksy-3-butylo-3-metoksykarbo- nylo-heptan, 1-azolilo-l-(4'-chloro-4-fenoksyfenoksy)-2- -hydroksy-3-butylo-3-metoksykarbonylo-heptan, 1-azolilo- -1-(4-nitrofenoksy)-2-hydroksy-3-burylo-3-m:t3ksy-karbo- nylo-heptan, 1-azolilo-l-(4-chlorofenoksy)-2-hydroksy-2- (2,4-dwuchlorofenylo)-etan, 1-azolilo-l- (2,4-dwuchlorofe- noksy)-2-hydroksy-2- (2,4-dwuchlorofenylo)-etan, 1-azoli¬ lo-l- (4-dwufenyliloksy)-2-hydroksy-2- (2,4-dwuchlorofeny- lo)-etan, 1-azolilo-1-(4'chloro-4-dwufenyliloksy)-2-hydrok- sy-2- (2,4-dwuchlorofenylo)-etan, 1-azDlilo-l- (4'-chloro-4- -fenoksyfenoksy)-2-hydroksy-2-(2,4-dwuchlórofenylo)-etan, 1-azolilo-l- (4-nitrofenoksy)-2-hydroksy-2-(2,4-dwuchloro- fenylo)-etan.Halogenki stosowane równiez jako zwiazki wyjsciowe sa ogólnie okreslone wzorem 3. We wzorze tym R ko- rzystnic oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy i alkinybwy zawierajacy kazdorazowo do 4 atomów wegla oraz ewen¬ tualnie jedno- lub wielopodstawiony rodnik benzylowy, przy czym jako podstawniki korzystnie wystepuja atomy chlorowca, zwlaszcza fluoru, chloru lub bromu, grupy cyjanowe, nitrowe, rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, grupy alkoksykarbonylówe o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej albo grupy chlorowcoalkilowe zawierajace do 2 atomów wegla i do 3 atomów chlorowca, przy czym jako chlorowiec wymienia sie zwlaszcza fluor i chlor, jak na przyklad w grupie trójfluorometylowej.Ponadto R korzystnie oznacza rodnik fenylowy ewentual¬ nie podstawiony grupa nitrowa, cyjanowa lub alkoksykarbo- nylowa o 1^-4 atomach wegla w czesci alkilowej, przy czym jako dodatkowe podstawniki moga korzystnie wystepowac atomy chlorowca, zwlaszcza fluoru, chloru lub bromu rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla i rodniki chlorow¬ coalkilowe zawierajace do 2 atomów wegla i do 3 atomów chlorowca, przy czym jako chlorowiec wystepuje zwlaszcza fluor i chlor, jak na przyklad w grupie trójfluorometylowej.Substancje wyjsciowe o wzorze 3 sa znanymi zwiazkami.Jako przyklady tych zwiazków wymienia sie chlorek me¬ tylenu, chlorek etylenu, bromek n-propylu, bromek n-bu- tylu, bromek 111-rzed.butylu, bromek allilu, chlorek allilu, bromek winylu, chlorek buten-2-ylu, chlorek propionylu, p-cyjano-o-nitro-chlorobenzen, p-nitrochlorobenzen, o-ni- trobromobenzen, chlorek benzylu, chlorek p-chloroben- zylu, bromek 2,4-dwuchlorobenzylu, chlorek 4-nitroben- zylu, chlorek 4-cyjanobenzylu. 6 Jako sole zwiazków o wzorze 1 bierze sie pod uwage sole z kwasami dopuszczalnymi fizjologicznie. Naleza do nich korzystnie kwasy chlorowcowodorowe, takie jak kwas chlorowodorowy i kwas bromowodorowy, zwlaszcza kwas 5 chlorowodorowy, kwas fosforowy, kwas azotowy, kwas siarkowy, mono- i dwufunkcyjne kwasy karboksylowe i hy- droksykarboksylowe, na przyklad kwas octowy, kwas ma- . leinowy, kwas bursztynowy, kwas fumarowy, kwas wi-, nowy, kwas cytrynowy, kwas salicylowy, kwas sorbowy 10 kwas mlekowy, jak równiez kwasy sulfinowe, na przyklad kwas p-toluenosulfonowy i kwas 1,5-naftalenodwusulfo- nowy.Sole zwiazków o wzorze 1 mozna otrzymywac w prosty sposób zwyklymi metodami tworzenia soli, na przyklad 15 droga rozpuszczania zasady w eterze, na przyklad eterze etylowym i dodawania kwasu, na przyklad kwasu azoto¬ wego, po czym mozna je wyodrebniac w znany sposób, na przyklad droga saczenia i ewentualnie oczyszczac.Do wytwarzania zwiazków kompleksowych zwiazków 20 o wzorze 1 z solami metali stosuje sie korzystnie sole me¬ tali II-IV grupy glównej oraz I i II oraz IV-VIII podgrupy ukladu okresowego, takich jak miedz, cynk, mangan, mag¬ nez, cyna, zelazo i nikiel. Jako aniony w tych solach bie¬ rze sie pod uwage jony wywodzace sie od kwasów fizjo- 25 logicznie dopuszczalnych, takich jak korzystnie kwasy chlorowcowodorowe, na przyklad kwas chlorowodorowy, ponadto kwas fosforowy, azotowy i siarkowy.Zwiazki kompleksowe z metalami zwiazków o wzorze 1 mozna wytwarzac w prosty sposób znanymi metodami, 30 na przyklad przez rozpuszczenie soli metalu w alkoholu, na przyklad etanolu i dodanie zwiazku o wzorze 1. Kom¬ pleksy z solami metali mozna wyodrebniac w znany spo¬ sób, na przyklad droga saczenia i ewentualnie oczyszczac przez przekrystalizowanie. 35 Jako rozcienczalnik w reakcji wytwarzania zwiazków o wzorze 1 stosuje sie obojetne rozpuszczalniki organiczne, takie jak korzystnie etery, na przyklad eter etylowy i diok¬ san, benzen, w niektórych przypadkach równiez chloro¬ wane weglowodory, na przyklad chloroform, chlorek me- 40 tylenu i czterochlorek wegla, a takze szesdometylotrójamid kwasu fosforowego.Temperatura reakcji moze zmieniac sie w szerokim za¬ kresie. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze 20— —150°C, korzystnie w temperaturze wrzenia rozpuszczal- 45 nika, na przyklad w temperaturze 60—100 °C.Do reakcji na 1 mol alkoholanu o wzorze 2 wprowadza sie korzystnie 1—2 mole halogenku o wzorze 3. W celu wy¬ odrebnienia produktu koncowego mieszanine reakcyjna uwalnia sie od rozpuszczalnika, a pozostalosc zadaje woda 50 i rozpuszczalnikiem organicznym. Faze organiczna oddziela sie, poddaje obróbce i oczyszcza w znany sposób i ewentual¬ nie wytwarza sól.Korzystnie postepuje sie tak, ze pochodna l-azolilo-2- -hydroksy-1-fenoksy-alkanów w odpowiednim obojetnym 55 rozpuszczalniku organicznym przeprowadza sie za pomo¬ ca wodorku metalu alkalicznego lub amidku metalu alka¬ licznego w alkoholan metalu alkalicznego o wzorze 2, który bez wyodrebniania natychmiast poddaje sie reakcji z halogenkiem o wzorze 3; przy czym z równoczesnym 60 wydzieleniem halogenku metalu alkalicznego otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1 w jednym etapie reakcji.Korzystnie postepuje sie równiez tak; ze wytwarzanie alkoholanów o wzorze 2 oraz wytwarzanie zwiazków o wzo¬ rze 1 prowadzi sie w ukladzie dwufazowym, takim jak 65 wodny roztwór wodorotlenku sodu lub potasu i toluen108 586 8 grzybami doprowadzajac substancje czynna do nadziem¬ nych czesci roslin poprzez glebe i korzenie albo poprzez nasiona.Jako srodki ochrony roslin mozna stosowac nowe sub- 5 stancje do traktowania gleby, do traktowania nasion i do traktowania nadziemnych czesci roslin.Substancje czynne mozna przeprowadzac w zwykle zestawy w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. 10 przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalni¬ kami, to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skroplonymi pod cisnieniem gazami i /lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje powierzchniowo-czynne. takie jak emulgatory i/lub dyspergatory i/lub srodki pianotwórcze. 15 W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac np. rozpuszczalniki organiczne jako roz¬ puszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksy¬ len, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek me¬ tylenu, weglowodory alifatyczne, np. cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cyklo- heksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwu metyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy, a takze wode Jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub nosniki sto¬ suje sie ciecze, które w normalnej temperaturze i pod nor- nalnym cisnieniem sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze, takie jak dwuchlorodwufluorometan lub trójchlorofluoro- metan. 7 albo chlorek metylenu, z dodatkiem 0,01—1 mola kata¬ lizatora przenoszenia faz, takiego jak zwiazki amoniowe lub fosfoniowe, przy czym w fazie organicznej albo na powierzchni granicznej powstaja alkoholany i reaguja z halogenkami znajdujacymi sie w fazie organicznej.Jako przyklady szczególnie aktywnych przedstawicieli nowych substancji czynnych poza zwiazkami podanymi w przykladach wymienia sie 1-(4-chlorofenoksy)-2-(2,4- -dwunitrofenoksy)-3,3-dwumetylo-l- (1,2,4-triazolilo-l)- -butan, 2-propargiloksy-l- (4-chlorofenoksy)-3,3-dwumety- lo-l- (l,2,4-triazolilo-l-)-butan, 2-propargiloksy-l-(4-chlo- rofenoksy)-3,3-dwumetylo-1- (imidazolilo-1)-butan, 2-me- toksy-1- (4-cyjanofenoksy)-3,3,-dwumetylo-l-( 1,2,4-triazoli¬ lo-l )-butan, 2-metoksy-1-(4-metoksykarbonylofenoksy)-3, 3-dwumetyIo-1- (1,2,4-triazolilo-1 )-butan, 2-metoksy-1- (3- -trójfluoromerylofenoksy)-3,3-dwumetylo-l-(l,2,4-triazo- lilo-1)-butan, 2-etoksy-1- (4-nitrofenoksy)-3,3-dwumetylo- -1- (1,2,4-triazolilo-l)-pentan, 2-metoksy-l- (2,4-dwuchlo- rofenoksy)-3,3-dwumetylo-1 - (imidazolilo-1 )-butan, 2-eto¬ ksy-1-(4-chloro-2-metylofenoksy)-3,3-dwumetylo-l- (1, 2,4-triazolilo-l)- butan,2-etoksy-l- (4-chlorofenoksy)-3-me- tyIo-3-etoksykarbonylo-l- (l,2,4-triazolilo-l)-pentan, 2-alli- loksy-1- (4-chlorofenoksy)-3-metylo-3-etoksykarbonylo-1- -(imidazolilo-1 )-pentan, 2-metoksy-1- (4-chlorofenoksy)-3- ^butylo-3-metoksykarbonylo-1- (imidazolilo-1 )-heptan, 2- (-2,4-dwuchlorobenzyloksy)-1- (4-chlorofenoksy)-3-metylo -3-mett)ksykarrx)nylo-l-(l,2,4-triazolilo-l)-heksan,2-(4-chlo- robenzyloksy)-l-(4-chlorofenoksy)-3-benzylo-3-metoksy- karbonylo-1- (1,2,4-triazolilo-l)-heptan, 2-metoksy-l- (4- -chlorofenoksy)-3-metylo-3-chlorometyleno-1- (1,2,4-tria¬ zolilo- 1)-butan, 2-etoksy-1- (4-chlorofenoksy)-3-metylo-3- -chlorometyleno-1- (imidazolilo-l)4utan, 2-etoksy-l- (4- -chlorofenoksy)-3-metylo-3-bromometyleno-1 - (1,2,4-tria¬ zolilo- 1)-butan, 2-alkoksy-1-(4-chlorofenoksy)-3,3-dwuchlo- rometyleiio-1- (l,2,4-triazolilo-l)-butan, 2-etoksy-l- (4-chlo¬ rofenoksy)-3,3-dwumetylo-4-acetoksy- 1-(1,2,4-triazolilo-1) -butan, 2-alliloksy-l- (4-chloTofenoksy)-3,3-dwumetylo-4- -hydroksy-1- (1,2,3-triazolilo-l)-butan.Nowe substancje czynne wykazuja silne dzialanie fun- gitoksyczne i bakteriotoksyczne, przy czym nie uszkadza¬ ja one roslin uprawnych w stezeniach stosowanych do zwal¬ czania grzybów i bakterii. Z tych wzgledów nadaja sie one do stosowania jako srodki ochrony roslin do zwal¬ czania grzybów i bakterii. Srodki fungitoksyczne w dzie¬ dzinie ochrony roslin stosuje sie do zwalczania Plasmodiop- horomycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygdmyce- tes, Ascoiriycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.Nowe sybstancje czynne maja szeroki zakres dzialania.Mozna je stosowac przeciwko pasozytujacym grzybom za¬ kazajacym nadziemne czesci roslin lub atakujacym rosli¬ ny z gleby, a takze przeciwko patogenom przenoszonym przez nasiona, Szczególnie skutecznie dzialaja one przeciwko grzybom pasozytujacym na nadziemnych czesciach roslin, takim jak rodzaje Erysiphe, Podosphaera i Venturia, jak równiez przeciwko rodzajom Pyricularia i Pellicularia. Dobre dzia¬ lanie obserwuje sie równiez przeciwko Fusicladium den- dritricum, Podosphaera leucótricha, Erysiphe cichoracea- rum oraz przeciwko Pyricularia oryzae i Pellicularia sasakii.Wykazuja one ponadto Wysoka aktywnosc przeciwko cho¬ robom zbóz, takim jak maczniak zbozowy, rdza zbozowa i maczniak jeczmienia.Nalezy podkreslic, ze nowe substancje czynne wykazuja nie tylko dzialanie zapobiegawcze, lecz równiez systemicz- ne. Tak wiec rosliny mozna chronic przed zakazeniem Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mine¬ ralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syn¬ tetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy, tlenek glinu i krzemiany.Jako emulgatory stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu, i alkoholi tlusz¬ czowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfo- niany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany i hydrolizaty bialka. Jako srodki dyspergujace stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Preparaty nowych substancji czynnych moga zawierac domieszki innych, znanych substancji czynnych, takich jak fungicydy, insektycydy, akarycydy, neuratocydy, her¬ bicydy, substancje chroniace przed zerowaniem ptaków, substancje wzrostowe, odzywcze i substancje polepszajace strukture gleby.Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95% wagowych, ko¬ rzystnie 0,5—90% wagowych substancji czynnej.Substancje czynne mozna stosowac same, w postaci koncentratów lub przygotowanych z nich preparatów ro¬ boczych, takich jak gotowe do uzycia roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i granulaty.Srodki stosuje sie w znany sposób, np. przez podle¬ wanie, opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opyla¬ nie, rozsiewanie, zaprawianie na sucho, na wilgotno, na mokro lub w zawiesinie albo przez inkrustowanie.Stezenie substancji czynnych w preparatach roboczych moze Wahac sie w szerokich granicach, na ogól wynosi 0,1—0,00001% wagowych, korzystnie 0,05—0,0001%. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60108 586 9 Do traktowania materialu siewnego stosuje sie na ogól 05001—50 g substancji czynnej na kg nasion, korzystnie O,01—10 g. Do traktowania gleby stosuje sie 1—1000 g na m3 gleby, zwlaszcza 10—200 g.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wynalazek.Przyklad I. Testowanie Podospaera (jablon) — dzialanie zapobiegawcze.Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu Emulgator: 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylopoligli- ko'owego Woda: 95,0 czesci wagowych Substancje czynna w ilosci niezbednej do uzyskania zadanego stezenia substancji czynnej w cieczy do oprys¬ kiwania miesza sie z podana iloscia rozpuszczalnika i koncentrat rozciencza sie podana iloscia wody zawieraja¬ cej wymienione dodatki. Ciecza do opryskiwania sprysku¬ je sie do orosienia mlode sadzonki jabloni w stadium 4—6 lisci, po czym rosliny pozostawia sie w cieplarni w ciagu 24 godzin w temperaturze 20 °C i przy wzglednej wilgot¬ nosci powietrza 70%. Nastepnie zakaza sie je przez opy¬ lenie zarodnikmi Podosphaera leucotricha i umieszcza w cieplarni w temperaturze 21—23 °C i wzglednej wil¬ gotnosci powietrza okolo 70%. Po uplywie 10 dni od za¬ kazenia okresla sie stopien zakazenia sadzonek. Uzyskane dane przelicza sie na wartosci procentowe, przy czym 0% oznacza brak zakazenia, a 100% oznacza, ze rosliny zos¬ taly calkowicie zaatakowane.W tablicy 1 podaje sie badane substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych i uzyskane wyniki.Tablica 1 Testowanie Podosphaera (jablon) — dzialanie zapobie¬ gawcze J Substancja czynna j 1 zwiazek o wzorze 9 I (znany) 1 zwiazek o wzorze 10 1 (znany) J zwiazek o wzorze 11 I (znany) | zwiazek o wzorze 12 J (znany) I zwiazek o wzorze 13 1 zwiazek p wzorze l4 | zwiazek o wzorze 15 j zwiazek o wzorze 16 zwiazek o wzorze 17 1 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 19 zwiazek o wzorze 20 ] zwiazek o wzorze 21 zwiazek o wzorze 22 1 zwiazek o wzorze 23 j zwiazek o wzorze 24 zwiazek o wzorze 25 J zwiazek o wzorze 26 1 zwiazek o wzorze 27 1 zwiazek o wzorze 28 zwiazek o wzorze 29 j zwiazek o wzorze 30 j Stopien zaatakowania w % przy stezeniu substancji czynnej 0,00125% 0,001% 0,00062%l 100 100 100 100 29 0 0 0 0 7 4 1 2 2 4 55 7 0 50 30 57 57 | 10 Przyklad II. Testowanie Fusicladium (jablon) — dzialanie zapobiegawcze.Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu Emulgator: 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylopoligli- 5 kolowego Woda: 95,0 czesci wagowych Substancje czynna w ilosci niezbednej do uzyskania zadanego stezenia w cieczy do opryskiwania miesza sie z podana iloscia rozpuszczalnika i koncentrat rozciencza 10 sie podana iloscia wody zawierajacej wymienione dodatki.Ciecza do opryskiwania spryskuje sie do orosienia mlode sadzonki jabloni w stadium 4—6 lisci. Rosliny przecho¬ wuje sie w cieplarni w ciagu 24 godzin przy wzglednej wilgotnosci powietrza 70%. Nastepnie zakaza sie je wodna 15 zawiesina zarodników Fusicladium dendriticum i hoduje w ciagu 18 godzin w komorze wilgotnej w temperaturze 18—20°C przy wzglednej wilgotnosci powietrza 100%.Nastepnie rosliny ponownie przenosi sie do cieplarni na^ okres 14 dni. Po uplywie 15 dni od zakazenia okresla sie 20 stopien zaatakowania sadzonek. Uzyskane wielkosci prze¬ licza sie na wartosci procentowe, przy czym 0% oznacza brak zaatakowania, a 100% oznacza calkowite zakazenie.W tablicy 2 podaje sie badane substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych i uzyskane wyniki. 25 Tablica 2 Testowanie Fusicladium (jablon) — dzialanie zapobie¬ gawcze Substancja czynna zwiazek o wzorze 31 (zna¬ ny) zwiazek o wzorze 27 zwiazek o wzorze 28 zwiazek o wzorze 29 zwiazek o wzorze 30 zwiazek o wzorze 32 zwiazek o wzorze 33 Stopien zaatakowania w % przy stezeniu sub¬ stancji czynnej 0,0025% | 83 54 40 51 40 67 ' 65 Przyklad III. Test na traktowanie4 pedów (macz- 45 niak zbozowy — grzybica niszczaca liscie) — dzialanie zapobiegawcze. " W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej rozpuszcza sie 0,25 czesci wagowych substancji czynnej w 25 czesciach wagowych dwumetyloformamidu 50 i 0,06 czesciach wagowych eteru alkiloarylopoliglikolo- wego i dodaje 975 czesci wagowych wody. Koncentrat rozciencza sie woda do uzyskania zadanego stezenia kon¬ cowego w cieczy do opryskiwania, - . v; W celu zbadania dzialania zapobiegawczego jednolisme 55 mlode rosliny jeczmienia gatunku Amsel spryskuje sie do orosienia preparatem substancji czynnej. Po wysusze¬ niu rosliny jeczmienia opyla sie zarodnikami Erysiphe graminis var. hordei. Rosliny przechowuje sie w ciagu 6 dni w temperaturze 21—22°C i przy wilgotnosci po¬ co wietrza 80—90%, po czym okresla stopien zaatakowania roslin pecherzykami maczniaka. Stopien zakazenia wy¬ raza sie w procentach w stosunku do porazenia nietrakftH wanych roslin kontrolnych, przy czym 0% oznacza brak zakazenia, a 100% oznacza stopien zaatakowania równy 65 nietraktowancj próbie kontrolnej. Substancja czynna jest108 586 11 12 tym aktywniejsza, im mniejszy jest stopien zaatakowania maczniakiem.W tablicy 3 podaje sie badane substancje czynne, ste¬ zenia substancji czynnej w cieczy do opryskiwania i uzys¬ kane wyniki.Tablica 3 Test na traktowanie pedów (maczniak zbozowy) — dzialanie zapobiegawcze Substancja czynna Stezenie substanqi czynnej w cieczy do opryskiwa¬ nia w % wa¬ gowych próba nietraktowana zwiazek o wzorze 34 (znany) zwiazek o wzorze 35 (znany) zwiazek o wzorze 36 (znany) zwiazek o wzorze 37 (znany) zwiazek o wzorze 38 (znany) zwiazek o wzorze 39 (znany) zwiazek o wzorze 40 zwiazek o wzorze 28 zwiazek o wzorze 29 zwiazek o wzorze 30 zwiazek o wzroze 41 zwiazek o wzorze 32 zwiazek o wzorze 42 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzorze 43 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 19 zwiazek o wzorze 20 zwiazek o wzorze 21 zwiazek o wzorze 22 zwiazek o wzorze 23 zwiazek o wzorze 44 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 0,0025 Stopien zaatakowa¬ nia w % w stosunku do nietrak- towanej pró¬ by kontrol nej 100 26,3 21,3 37,5 78,8 66,3 463 25,0 0,0 0,0 0,0 36,3 0,0 12,5 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 10 15 20 25 30 35 40 Przyklad IV. Testowanie maczniaka zbozowego (Erysiphe graminis var. hordei — grzybica pedów zbóz) — dzialanie systemiczne.Substancje czynne stosuje sie w postaci sproszkowanego srodka do zaprawiania materialu siewnego. Srodek taki wytwarza sie przez zmieszanie substancji czynnej z mie¬ szanina lownych czesci wagowych talku i ziemi okrzem¬ kowej i sporzadzenie drobno sproszkowanej mieszaniny p zadanym stezeniu substancji czynnej.W celu dokonania obróbki materialu siewnego wy¬ trzasa sie nasiona jeczmienia ze srodkiem zawierajacym substancje czynna w zamknietej butelce szklanej. Nas¬ tepnie nasiona wysiewa sie do doniczek 3 razy po 12 zia¬ ren na glebokosci 2 cm do mieszaniny jednej czesci obje- 45 50 55 60 65 tesciowej gleby standardowej Fruhstorfer i jednej czesci objetosciowej piasku kwarcowego.Kielkowanie i wzrost prowadzi sie w korzystnych wa¬ runkach w cieplarni. Po uplywie 7 dni po wysianiu, gdy rozwinie sie pierwszy lisc w roslinach jeczmienia, opy¬ la sie rosliny swiezymi zarodnikami Erysiphe graminis var. hordei i utrzymuje w temperaturze 21—22 CC przy wzglednej wilgotnosci powietrza 80—90%, stosujac 16- -godzinne naswietlenie. W ciagu 6 dni na lisciach two¬ rza sie charakterystyczne pecherzyki maczniaka.Stopien zaatakowania okresla sie w % w stosunku do nietraktowanych roslin kontrolnych, przy czym 0 % oz¬ nacza brak zakazenia, a 100% oznacza stopien zakazenia równy nietraktowanej próbie kontrolnej. Substancja czyn¬ na jest tym aktywniejsza, im mniejszy jest stopien zaata¬ kowania maczniakiem.W tablicy 4 podaje sie badane substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych w srodku do zaprawienia, na¬ sion, stosowane dawki i procentowy stopien zaatakowa¬ nia maczniakiem.Tablica 4 Testowanie maczniaka jeczmienia — Erysiphe graminis var. hordei (dzialanie systemiczne) przy stezeniu substancji czynnej w srodku do zaprawiania 25% wagowych i przy dawce srodka 10 g na kg materialu siewnego Substancja czynna próba nie zaprawiana zwiazek o wzorze 45 (znany) zwiazek o wzorze 10 (znany) zwiazek o wzorze 46 (znany) zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 zwiazek o wzorze 47 zwiazek o wzorze 42 Stopien zakazenia w % w stosunku do nietrak¬ towanej próby kontrolnej | 100 1 100 100 100 10,0 0,0 0,0 0,0 55,0 33,8 | Przyklad V. Testowanie Pellicularia.Rozpuszczalnik: 11,75, czesci wagowych acetonu Dyspergator: 0,75 czesci wagowych eteru alkiloarylo- poliglikolowego Woda: 987,50 czesci wagowych Inne dodatki: — Substancje czynna w ilosci niezbednej do uzyskania zadanego stezenia substancji czynnej w cieczy do opryski¬ wania miesza sie z podana iloscia rozpuszczalnika i dys- pergatora i koncentrat rozciencza podana iloscia wody.Ciecza do opryskiwania spryskuje sie do ociekania 30 okolo 2—4-tygodniowych roslin ryzu, po czym rosliny utrzymuje sie do obeschniecia w cieplarni w temperaturze 22—24 °C przy wzglednej wilgotnosci powietrza okolo 70%. Nastepnie rosliny zakaza sie wyhodowana na agarze slodowym hodowla Pellicularia sasakii i utrzymuje w tem¬ peraturze 28—30 °C przy wzglednej wilgotnosci powie¬ trza 100%. Stopien zakazenia roslin za pomoca Pellicu¬ laria sasakii na blaszkach lisci okresla sie po uplywie 5— —8 dni w stosunku do nietraktowanej, lecz równiez zaka-108 586 13 14 zonej próby kontrolnej. Wyniki testu okresla sie za po¬ moca liczb 1—9, przy czym 1 oznacza dzialanie 100%, 3 oznacza dobre dzialanie, 5 oznacza mierne dzialanie, a 9 oznacza brak dzialania.W tablicy 5 podaje sie badane substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych i uzyskane wyniki.Tablica 5 Testowanie Pellicularia 1 Substancja czynna zwiazek o wzorze 48 (znany) zwiazek o wzorze 28 zwiazek o wzorze 29 zwiazek o wzorze 30 1 Stopien zakazenia przy stezeniu substancji czyn¬ nej 0,025% | 9 3 1 5 | Przyklad VI. Testowanie wzrostu grzybni.Stosowana pozywka: 20 czesci wagowych agar-agar 200 czesci wagowych wyciagu ziemniaczanego 5 czesci wagowych slodu 15 czesci wagowych dekstrozy 5 czesci wagowych peptonu 2 czesci wagowych Na2HP04 0,3 czesci wagowych Ca (N03)2 Stosunek mieszaniny rozpuszczalników do pozywki: 2 czesci wagowe mieszaniny rozpuszczalników 100 czesci wagowych pozywki agarowej Sklad mieszaniny rozpuszczalników: 0,19 czesci wagowych dwumetyloformamidu lub acetonn 0,01 czesci wagowych emulgatora eteru alkiloarylo- poliglikolowego 1,80 czesci wagowych wody 2,00 czesci wagowe mieszaniny rozpuszczalników Substancje czynna w ilosci niezbednej do uzyskania zadanego stezenia substanqi czynnej w pozywce miesza sie z podana iloscia mieszaniny rozpuszczalników. Koncen¬ trat w podanym stosunku ilosciowym miesza sie doklad¬ nie z pozywka ochlodzona do temperatury 42 °C i wylewa do szalek Petriego o srednicy 9 cm. Ponadto przygotowuje sie plytki kontrolne bez dodatku preparatu. Gdy pozywka 10 15 23 25 30 40 ochlodzi sie i zakrzepnie, plytki zaszczepia sie podanymi w tablicy rodzajami grzybów i hoduje w temperaturze okolo 21 °C.Okreslanie wyników prowadzi sie w zaleznosci od pred¬ kosci wzrostu grzybów po 4—10 dniach. Przy ocenie wy¬ ników porównuje sie promienisty wzrost grzybni na trak¬ towanej pozywce ze wzrostem na pozywce kontrolnej.Wyniki okresla sie wedlug nastepujacego klucza: 1 — brak wzrostu grzyba, do 3 — bardzo silne hamowanie wzrostu, do 5 — mierne hamowanie wzrostu, do 7 — sla¬ be hamowanie wzrostu, 9 — wzrost równy nietraktowanej próbie kontrolnej.W tablicy 6 podaje sie badane substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych i uzyskane wyniki.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób wy¬ twarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad VII. Zwiazek o wzorze 15.Do 222 g (0,75 mola) 1- (4-chlorofenoksy)-3,3-dwu- metylo-l-(l,2,4-triazolilo-l)-butanolu-2 w 700 ml toluenu wkrapla sie mieszanine 900 ml 33% lugu sodowego, 75 ml 50% roztworu soli butylo-dwumetylo-dodecylo-amonio- wej i 242 g (1,5 mola) chlorku p-chlorobenzylu i miesza sie w ciagu 16 godzin w temperaturze 80 °C. Po ochlodzeniu faze organiczna oddziela sie i przemywa 2 litrami 5% kwa¬ su solnego, suszy nad siarczanem sodu i zateza w prózni przez oddestylowanie rozpuszczalnika. Olej uzyskany jako pozostalosc roztwarza sie w 1,2 litra acetonu i zadaje roz¬ tworem 100 g kwasu naftalenodwusulfonowego-1,5 w w 500 ml acetonu. Krystaliczny osad odsysa sie, przemy¬ wa 1000 ml acetonu i suszy w prózni nad pieciotlenkiem fosforu w temperaturze 50°C. Otrzymuje sie 280 g (66% wydajnosci teoretycznej) naftalenodwusulfonianu-1,5 2- - (4-chlorobenzyloksy)-l- (4-chlorofenoksy)-3,3^dwumety- lo-l-(1,2,4-triazolilo-l)-butanu o temperaturze topnienia 190°C.) Wytwarzanie zwiazków wyjsciowych.Zwiazek o wzorze 51. 587 g (2 mole) 1-(4-chlorofe- noksy)-3,3-dwumetylo-l- (l,2,4-triazolilo-l)-butanonu-2 rozpuszcza sie w 3 litrach metanolu. Nastepnie porcjami po 5 g dodaje sie, mieszajac i chlodzac lodem, w tempe¬ raturze 0^10°C 80 g (2 mole) borowodorku sodowego i miesza w ciagu 2 godzin w temperaturze 5—10 °C i nas¬ tepnie w ciagu 12 godzin w temperaturze pokojowej.Nastepnie chlodzi sie do temperatury 10°C i w tempe- Tablica 6 Testowanie wzrostu grzybni (stezenie substancji czynnej 10 ppm) Substancja czynna a g "fi 2 p 3 l 3 ° 13 CO co a 6 *a ¦a 2 § •2 3 i ii o s 'Z w CL, O O Cu i» ca X & -SB Pk 09 zwiazek o wzorze 49 (znany) zwiazek o wzorze 50(znany)| zwiazek o wzorze 28 zwiazek o wzorze 29 zwiazek o wzorze 30 zwiazek o wzorze 41 zwiazek o wzorze 32 9 9 3 5 5 5 3 9 3 5 3 5 5108 586 15 o raturze 10—20°C dodaje 300 g (3 mole) stezonego wod¬ nego roztworu kwasu solnego. Po 6-godzinnym miesza¬ niu w temperaturze pokojowej zawiesine rozciencza sie 3,8 litra wody zawierajacej 400 g (4,8 mola) wodorowe¬ glanu sodowego, po czym odsacza sie wytworzony osad.Otrzymuje sie 502 g (85% wydajnosci teoretycznej) 1- - (4-chlorofenoksy)-3,3-dwumetylo-l- (1,2,4-triazolilo-l) - -butanolu-2 o temperaturze topnienia 112—117°C.Zwiazek o wzorze 52. 418 g (6,6 mola) 1,2,4-triazolu rozpuszcza sie w 3000 ml acetonu, po czym dodaje 934 g (7,2 mola) bezwodnego sproszkowanego weglanu pota¬ su, zawiesine ogrzewa do wrzenia i wkrapla roztwór 1565 g (6 moli) 1-(4-chlorofenoksy)-l-chloro-3,3-dwumetylo-bu- tanonu-2 w 1500 ml acetonu w taki sposób, aby miesza¬ nina wrzala pod chlodnica zwrotna bez ogrzewania. Po zakonczeniu dodawania mieszanine w celu doprowadze¬ nia reakcji do konca ogrzewa sie w ciagu 15 godzin pod chlodnica zwrotna, po czym otrzymany osad odsacza sie;, przemywa acetonem i odrzuca. Przesacz uwalnia sie od rozpuszczalnika w prózni wytworzonej za pomoca stru¬ mieniowej pompki wodnej, pozostalosc roztwarza w 3000 ml toluenu i przemywa raz roztworem 100 g 37% kwasu solnego w 2000 ml wody. Faze wodna oddziela sie i od¬ rzuca. Faze organiczna przemywa sie 5000 ml wody, do¬ daje dalsze 4000 ml toluenu i miesza w ciagu 6 godzin w temperaturze pokojowej z roztworem 145 g wodorotlen¬ ku sodu w 3500 ml wody. Nastepnie faze organiczna od¬ dziela sie, przemywa woda do odczynu obojetnego i uwal¬ nia od rozpuszczalnika w prózni wytworzonej strumie¬ niowa pompka wodna. Otrzymuje sie 1535 g (87% wy¬ dajnosci teoretycznej) 1- (4-chlorofenoksy)-3,3-dwumety- lo-l-(l,2,4-triazolilo-l)-butanon-2 o temperaturze top¬ nienia 75—76 °C.Zwiazek o wzorze 53. 771 g (6 moli) 4-chlorofenolu rozpuszcza sie w 3600 ml acetonu, po czym dodaje sie 3 g bezwodnego jodku sodu i 910 g (6,6 moli) bezwodnego sproszkowanego weglanu potasu i wkrapla pod chlodnica zwrotna 895 g (6,3 moli) 94,6% monochloropinakoliny.Po 20-godzinnym mieszaniu w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna osad odsacza sie, przemywa ace¬ tonem i odrzuca. Przesacz uwalnia sie od rozpuszczalni¬ ka w prózni wytworzonej za pomoca strumieniowej pompki wodnej. Otrzymana biala pozostalosc roztwarza sie w 3000 ml czterochlorku wegla i ogrzewa do temperatury 60 °C.Do roztworu tego wkrapla sie 891 g (6,6 moli) chlorku sulfurylu bez dalszego ogrzewania tak, aby nastepowalo stale wydzielanie gazu. Po zakonczeniu dodawania mie¬ szanine ogrzewa sie w ciagu 15 godzin pod chlodnica zwrotna, po czym oddestylowuje rozpuszczalnik w próz¬ ni wytworzonej za pomoca strumieniowej pompki wod¬ nej. Otrzymuje sie z ilosciowa wydajnoscia 1565 g 1- - (4-chlorofenoksy)-1-chloro-3,3-dwumetylo-butanonu-2, 10 20 25 30 35 40 45 50 16 który bez dalszego oczyszczania mozna stosowac w wyzej opisanej reakcji.Przyklad VIII. Zwiazek o wzorze 54. 34 g (0,1- mola) 1 - (4-bromofenoksy)-3,3-dwumetylo-1- (1,2,4-triazo- lilo-l)-butanolu-2 zawiesza sie w 175 ml dioksanu i mie¬ szajac wkrapla do mieszaniny 3,5 g 80% wodorku sodowego i 125 ml dioksanu, po czym ogrzewa w ciagu 1 godziny, pod chlodnica zwrotna, Po ochlodzeniu do tak otrzymanej, soli sodowej wkrapla sie 14^5 g (0,12 mola) bromku allilu po czym ogrzewa sie w ciagu 15 godzin pod chlodnica zwrotna, chlodzi i zateza przez oddestylowanie rozpuszczal¬ nika. Oleista pozostalosc roztwarza sie w 600 ml chlorku metylenu, przemywa dwukrotnie porcjami po 1000 ml wody, suszy nad siarczanem sodowym i zateza. Pozos¬ talosc destyluje sie w wysokiej prózni, otrzymujac 30 g (79% wydajnosci teoretycznej) 2-alliloksy-l-(4-bromo¬ fenoksy (-3,3-dwumetylo-l-)l,2,4-triazolilo-l)-butanu o temperaturze wrzenia 152—154°C) 0,2 mm Hg.Przyklad IX. Zwiazek o wzorze 25. 19,2 g (0,05 mola) 1- (4-chlorofenoksy)-2- (2,4-dwuchlorofenylo)-1- (1,2, 4-triazolilo-l)-etanolu-2 rozpuszcza sie w 100 ml diok¬ sanu i wkrapla do mieszaniny 2 g 80% wodorku sodowego w 100 ml dioksanu w temperaturze 80°C. Po zakoncze¬ niu wydzielania wodoru wkrapla sie 10 g (0,05 mola) chlorku 2,4-dwuchlorobenzylu i ogrzewa w ciagu 15 go¬ dzin pod chlodnica zwrotna. Po ochlodzeniu rozpuszczal¬ nik oddestylowuje sie pod obnizonym cisnieniem, a po¬ zostalosc roztwarza w 100 ml wody i 100 ml chlorku me¬ tylenu. Faze organiczna oddziela sie, dwukrotnie prze¬ mywa porcjami po 100 ml wody, suszy nad siarczanem sodowym i zateza pod obnizonym cisnieniem przez od¬ destylowanie rozpuszczalnika. Stala pozostalosc przekrys- talizowuje sie z eteru, otrzymujac 9 g (31% wydajnosci teoretycznej) 1-(4-chlorofenoksy)-2-(2,4-dwuchlorobenzy- loksy)-2-(2,4-dwuchlorofenylo)-1- (1,2,4-triazolilo-l) -etanu 0 temperaturze topnienia 132-135°C.Przyklad X. Zwiazek o wzorze 55. 53 g (0,1 mola) 1 - (2,4-dwuchlorofenoksy)-3,3-dwumetylo-1-imidazolilo-1- -butanolu-2 rozpuszcza sie w 150 ml dioksanu i wkrapla pod chlodnica zwrotna do 3,5 g 80% wodorku sodowego w 150 ml dioksanu, po czym mieszanine miesza sie w ciagu 3 godzin w temperaturze pokojowej. Nastepnie dodaje sie 13,1 g (0,1 mola) bromku i miesza w ciagu 17 godzin pod chlodnica zwrotna. Po ochlodzeniu rozpusz- czanik oddestylowuje sie pod obnizonym cisnieniem, po¬ zostalosc roztwarza w 600 ml chlorku metylenu, dwukrot¬ nie przemywa porcjami po 1000 ml wody, suszy nad siar¬ czanem sodowym i destyluje w wysokiej prózni. Otrzy¬ muje sie 10 g (28% wydajnosci teoretycznej) 2-etoksy-l- - (2,4-dwuchlorofenoksy)-3,3-dwumetylo-1-imidazolilo-1- -butanu o temperaturze wrzenia 170—175°C/0,2 mm Hg.W analogiczny sposób mozna tez otrzymac zwiazki o wzorze 1 zebrane w tablicy 7.Tablica 7 Podany w tablicy skrót NDS oznacza kwas 1,5-naftalenodwusulfonowy, a symbole A i B oznaczaja kazdorazowo jeden z dwu mozliwych izomerów geometrycznych Nr kodowy zwiazku | 1 5 6 ¦ . -7 A 2 N N N R 3 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 wzór 56 xn 4 4-Cl 4-Cl wzór 59 Y 5 C(CH3)3 wzór 61 C(CH3)3 Temperatura topnienia °C lub temperatura wrzenia w °C/mm Hg 6 140-45 (xHCl) 164-66 (xHCl) 137^45108 586 17 18 Tablica 7 c.d. 1 1 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 1 2 N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N N CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH 1 3 wzór 57 CH3 C2HS C2H5 -CH2-CH=CH2 QH5 wzór 56 C2H5 -CH2-CH=CH2 wzór 58 -C«H2-CH=OH2 wzór 58 wzór 57 CH3 C2H5 wzór 58 wzór 57 CH3 CH3 wzór 56 CH3 CH3 wzór 56 wzór 58 wzór 57 wzór 56 wzór 56 wzór 57 CH3 C2H5 C2H5 -CH2-CH =CH2 -CH2-CH-CH2 wzór 58 wzór 58 -CH2-CH=CH2 wzór 57 wzór 58 wzór 56 QH5 C2H5 -CH2-CH =CH2 wzór 56 wzór 58 1 4 wzór 60 4-C1 wzór 60 2,4-Cl2 2,4-Cl2 4-C1 2,4-Cl2 wzór 59 wzór 59 wzór 59 wzór 60 wzór 60 wzór 59 2,4-Cl2 4-Br 4-Br 4-Br wzór 60 wzór 60 4-Br wzór 59 4-Br wzór 60 2,4-Cl2 4-C1 4-C1 4-C1 4-C1 4-C1 4-C1 4-Br 4-Br 4-C1 4-C1 4-Br 2,4-Cl2 2,4-Cl2 2,4-Cl2 2,4-Cl2 wzór 59 wzór 59 wzór 59 wzór 59 wzór 59 1 5 . C(CH3)3 C(CH3), C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 . C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 1 6 96 gesty olej gesty olej 145-58/0,2 169-74/0,2 gesty olej 285lx-i-NDS) 1 gesty olej 89-91 152 (xHCl) 197/0,2 134-38 (xHCl) 154-57 gesty olej 154-58/0,2 175—77(xJlNDsJ 176—79 (xl NDS J 119-21 (A) 96 192—98 lx-L NDS 1 180-86 (xiNDS ) 155-58/0,2 132-42 (xHCl) 194—96 [x -L NDS 1 190— lx — NDS I 116 197-205 (xHCl) 213-15 (xHCl) gesty olej gesty olej 166-68/0,2 170-73/0,2 [ 164-66/02 211—16 lx -L NDS j 227—30 lx — NDS ) 181-85 210—20 lx -LNDS I rozklad 250 lx -1 NDS I 238—42 Ixy NDS I 240 lx i-NDS] (A) 246(xJiNDs) (B) 247 lx i-NDS I 174—76 lx JL NDS) 228—32 lx i- NDS I (A)108 586 19 20 Tablica 7 c.d. 1 1 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 1 2 CH CH CH CH CH CH N N N CH CH N N 1 3 wzór 58 wzór 56 wzór 57 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 C2H5 -CH2 wzór 57 wzór 58 4 wzór 59 4-Br 4-Br 2,4-Cl2 wzór 59 4-Br 4-C1 4-C1 2,4-Cl2 wzór 59 wzór 59 4-C1 4-C1 1 5 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH2)3 C(CH3)3 wzór 61 wzór 61 wzór 61 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 C(CH3)3 1 6 1 170—73 lx — NDS) (B) 249—50lxJ-NDs) 212(xHCl) 165-68/0,2 230—32 lx-1 NDS 1 169-74/0,35 200—12|xJlnds) 162-65(xHC1) 140-48 (xHCl) 211(xHCl) (A) 200(xHCl) (A) 75-77 (A) 84-86 (A) Podobnie mozna równiez otrzymywac zwiazki o wzorze 1 zebrane w tablicy 8.Tablica 8 1 A 1 1 CH CH CH CH CH CH CH CH N N N N N N N 1 N R 2 CH3 C2H5 -CH2-CH=CH2 -CH2-C=CH wzór 57 CH3 C2H3 n-C3H7 C2H5 -CH2-C=CH CH3 CaH5 n-C3H1 CH3 - C2H5 wzór 57 | xn 3 4-C1 4-C1 4-C1 4-C1 4-C1 2,4-Cl2 2,4-Cl2 2,4-Cl2 4-C1 4-C1 2,4-Cl2 2-4-Cl2 2,4-Cl2 4-F 4-F 4-F Y 4 | wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 61 wzór 61 | 25 10 40 45 Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna nowa po¬ chodna eterów azolilowych o wzorze 1, w którym A ozna¬ cza grupe CH lub atom azotu, R oznacza rodnik alki¬ lowy, alkenylowy, alkinylowy, ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy lub ewentualnie podstawiony rodnik benzylowy, X oznacza atom chlorowca, rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, alkilotio, alkilosulfonylowa, chlorow- coalkilowa, alkoksykarbonylowa, nitrowa, cyjanowa, ewen- tulnie podstawiony rodnik fenylowy, ewentualnie pod¬ stawiona grupe fenoksylowa lub ewentualnie podstawio¬ na grupe fenylotio, Y oznacza ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy lub ewentualnie podstawiony rodnik fe¬ nylowy, a n oznacza liczbe calkowita 0—5, jak równiez fizjologicznie dopuszczalne sole i kompleksy z metala tych zwiazków.108 586 0-R I -0-CH-CH-Y Ó N u wzór 1 OM I -O-CH-CH-Y Ó N y wzór 2 -0-CH-CO-Y Hal wzór 5 HN wzór 6 -OH wzór 7 R-Hal wzór 3 Hal-CH2-CO-Y wzór 8 -O-CH-CO-Y wzór U OH Q2N- 6 wzdr 9108 586 OH (CH3)3C-Q-0-CH-CH-C(CH3)3 \\ S1 N u wzór 10 CI~O-0-CH-C°-C(CH3)3 1 N wzór 11 -o-ch-co-c(ch3) 1 N wzór 12 0-CH2-CH=CH2 C|-_0~CH"^H-C^CH3)3 Ó N y x HCl wzór 13 0-CH2-<^-CI Cl -(Q-0-CH-CH-C(CH3)3 N U x 1/2 wzdr U S03H S03H 0-CH2--Cl CI--0-CH-CH-C(CH3)3 N y x 1/2 wzór 15 S03H S03H108 586 ci- 0-CH„ -0-CH-CH-C(CH,) 3'3 r N- wzór 16 Cl 0-CH,-CH=CH, i *¦ 2 Cl-(O)~0"CH-CH-C(CH3)3 N U wzór 19 0-CH2-CH3 <0)_ 0-CH2-CH3 Ol * -0-CH-CH-C(CH3).N u wzdr 20 N u wzór 17 a 0-CH2-CH3 3'3 3^3 Cl-(O)_0-CH-CH-C(CH,) N y wzór 18 0-CH2-CH3 Cl-- -0-CH-CH-C(CH3) N y wzór 22 0-CH,-CH=CH, CL-^--0-CH-CH-C(CH3)3 WZCr 23 Cl 9 ci /Cl Ó ci C!-- 0-CH -CH-C (CH3) I l x 1/2 wztfr 21 Cl 0 o-O-oWtf-O-a .N- o ci N- wzór 25 CH.-CH-CH, ^-O-^ch-c'h-0-ci O cl N U x HCI wzór 26 CH2"<0-CI 3y3 I 0 -0-CH-CH-C(CHj N-J x HCI wzór 2U Cl /r^\ - ? Cl C,--0-CH-CH-C(CH ) A 3: 1 N x HCI wzór 27 3'3108 586 O-CH, Cl -^-0-CH-CH-C(CH3)3 Q wzór 28 OH ci-<0-o-ch-Ch-c(ch N.,), O u N wzdr 31 0-CH2-CH3 Cl~-0-CH-CH-C(CH3) 6 wzór 29 0-CH2-CH3 Br-OL J-0-CH-CH-C(CH3)3 1 1 c wzdr 30 Q-CH2-CH=CH2 Cl-<^-0-CH-CH-C(CH3)3 6 U ft wzor 32 CH2-<0-CI 0 3r~O~0"?H~cH-c^cH3)3 f i N x 1/2 wzor 33 S03H S03H108 586 Pl OH CI--0-CH-CH-C(CH3).N—N wzór 34 OH CI-(Q)-0-CH-CH- N u wzór 37 CH, OH I (Q)-0-CH-CH-C(CH ) 3 '3 N " wzór 35 OH O-0-CH-{-Q Cl rfS 0H 1! (!) x HCI wzór 38 OH CH30C0- Ci N u wzór 36 Cl ci--o-ch-co- l! n x HCI wzór 39108 586 cy-, "l-O-O a--o-cH- ch-c(ch^) rS ' N x HCI wzdr 40 0-CH2-CH=CH2 Oj 2 -0-CH-CH-C(CH3) ó ii ki N wzdr 41 Cl fH2- CI- wzdr 42 3'3 Cl 0 ci <0"O~0_?H"^H_C(CH3)3 JL N y x HCI wzór 43 0-CH,-CH=CH. ©-©-o-ch-ch-c(ch N y wzdr 44 ¦3)3 3'3 OH 0-0-o-ch-Ch-c(ch3).N a wzór 45108 586 pl OH -o-ch-ch-c(ch3) N u wzdr 46 Cl CH2"P ci--o-cH-cH-c(cH3)3 N y wzdr 47 OH Br--0-CH-CH-C(CH3)3 Q -N wzdr 48 Cl OH i '0)-o-ch-Ch-c(ch3) \ lii Cl [fi -N wzdr 49 Cl '1 -N x H20 x HCI wzdr 50 OH CI-©-0-CH-CH-C(CH3)3 fi f N y wzdr 51108 586 CI--0-CH-C0-C(CH3)3 N y wzdr 52 CI-^2-0-CH-C0-c(CH3)3 Cl wzoY 53 -CH2- wzor -<*2~i Cl wzdr ¦p a 56 « 57 0-CH-CH=CH, Br--0-CH-CH-C(CH3)3 N y wzdr 54 CI--0-CH-CH-C(CH3)3 U wzdr 55 -c^-O^1 wzdr 58 <-q-ci wzdr 59 *-© wzdr 60 Cl wzdr 61 ONa I CI-O)-0-CH-CH-C(CH3)3 - O +CI-CH2-CH=CH2 NaCI -CH, I 2 CH=CH2 wzdr 62 0-CH,-CH=CH, Ol -0-CH-CH-C(CH3)3 N U Schemat LZG Z-d 3, z. 819/1400/80, n. 90+20 egz.Cena 45 zl PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek grzybobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna nowa po¬ chodna eterów azolilowych o wzorze 1, w którym A ozna¬ cza grupe CH lub atom azotu, R oznacza rodnik alki¬ lowy, alkenylowy, alkinylowy, ewentualnie podstawiony rodnik fenylowy lub ewentualnie podstawiony rodnik benzylowy, X oznacza atom chlorowca, rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, alkilotio, alkilosulfonylowa, chlorow- coalkilowa, alkoksykarbonylowa, nitrowa, cyjanowa, ewen- tulnie podstawiony rodnik fenylowy, ewentualnie pod¬ stawiona grupe fenoksylowa lub ewentualnie podstawio¬ na grupe fenylotio, Y oznacza ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy lub ewentualnie podstawiony rodnik fe¬ nylowy, a n oznacza liczbe calkowita 0—5, jak równiez fizjologicznie dopuszczalne sole i kompleksy z metala tych zwiazków.108 586 0-R I -0-CH-CH-Y Ó N u wzór 1 OM I -O-CH-CH-Y Ó N y wzór 2 -0-CH-CO-Y Hal wzór 5 HN wzór 6 -OH wzór 7 R-Hal wzór 3 Hal-CH2-CO-Y wzór 8 -O-CH-CO-Y wzór U OH Q2N- 6 wzdr 9108 586 OH (CH3)3C-Q-0-CH-CH-C(CH3)3 \\ S1 N u wzór 10 CI~O-0-CH-C°-C(CH3)3 1 N wzór 11 -o-ch-co-c(ch3) 1 N wzór 12 0-CH2-CH=CH2 C|-_0~CH"^H-C^CH3)3 Ó N y x HCl wzór 13 0-CH2-<^-CI Cl -(Q-0-CH-CH-C(CH3)3 N U x 1/2 wzdr U S03H S03H 0-CH2--Cl CI--0-CH-CH-C(CH3)3 N y x 1/2 wzór 15 S03H S03H108 586 ci- 0-CH„ -0-CH-CH-C(CH,) 3'3 r N- wzór 16 Cl 0-CH,-CH=CH, i *¦ 2 Cl-(O)~0"CH-CH-C(CH3)3 N U wzór 19 0-CH2-CH3 <0)_ 0-CH2-CH3 Ol * -0-CH-CH-C(CH3). N u wzdr 20 N u wzór 17 a 0-CH2-CH3 3'3 3^3 Cl-(O)_0-CH-CH-C(CH,) N y wzór 18 0-CH2-CH3 Cl-- -0-CH-CH-C(CH3) N y wzór 22 0-CH,-CH=CH, CL-^--0-CH-CH-C(CH3)3 WZCr 23 Cl 9 ci /Cl Ó ci C!-- 0-CH -CH-C (CH3) I l x 1/2 wztfr 21 Cl 0 o-O-oWtf-O-a .N- o ci N- wzór 25 CH.-CH-CH, ^-O-^ch-c'h-0-ci O cl N U x HCI wzór 26 CH2"<0-CI 3y3 I 0 -0-CH-CH-C(CHj N-J x HCI wzór 2U Cl /r^\ - ? Cl C,--0-CH-CH-C(CH ) A 3: 1 N x HCI wzór 27 3'3108 586 O-CH, Cl -^-0-CH-CH-C(CH3)3 Q wzór 28 OH ci-<0-o-ch-Ch-c(ch N. ,), O u N wzdr 31 0-CH2-CH3 Cl~-0-CH-CH-C(CH3) 6 wzór 29 0-CH2-CH3 Br-OL J-0-CH-CH-C(CH3)3 1 1 c wzdr 30 Q-CH2-CH=CH2 Cl-<^-0-CH-CH-C(CH3)3 6 U ft wzor 32 CH2-<0-CI 0 3r~O~0"?H~cH-c^cH3)3 f i N x 1/2 wzor 33 S03H S03H108 586 Pl OH CI--0-CH-CH-C(CH3). N—N wzór 34 OH CI-(Q)-0-CH-CH- N u wzór 37 CH, OH I (Q)-0-CH-CH-C(CH ) 3 '3 N " wzór 35 OH O-0-CH-{-Q Cl rfS 0H 1! (!) x HCI wzór 38 OH CH30C0- Ci N u wzór 36 Cl ci--o-ch-co- l! n x HCI wzór 39108 586 cy-, "l-O-O a--o-cH- ch-c(ch^) rS ' N x HCI wzdr 40 0-CH2-CH=CH2 Oj 2 -0-CH-CH-C(CH3) ó ii ki N wzdr 41 Cl fH2- CI- wzdr 42 3'3 Cl 0 ci <0"O~0_?H"^H_C(CH3)3 JL N y x HCI wzór 43 0-CH,-CH=CH. ©-©-o-ch-ch-c(ch N y wzdr 44 ¦3)3 3'3 OH 0-0-o-ch-Ch-c(ch3). N a wzór 45108 586 pl OH -o-ch-ch-c(ch3) N u wzdr 46 Cl CH2"P ci--o-cH-cH-c(cH3)3 N y wzdr 47 OH Br--0-CH-CH-C(CH3)3 Q -N wzdr 48 Cl OH i '0)-o-ch-Ch-c(ch3) \ lii Cl [fi -N wzdr 49 Cl '1 -N x H20 x HCI wzdr 50 OH CI-©-0-CH-CH-C(CH3)3 fi f N y wzdr 51108 586 CI--0-CH-C0-C(CH3)3 N y wzdr 52 CI-^2-0-CH-C0-c(CH3)3 Cl wzoY 53 -CH2- wzor -<*2~i Cl wzdr ¦p a 56 « 57 0-CH-CH=CH, Br--0-CH-CH-C(CH3)3 N y wzdr 54 CI--0-CH-CH-C(CH3)3 U wzdr 55 -c^-O^1 wzdr 58 <-q-ci wzdr 59 *-© wzdr 60 Cl wzdr 61 ONa I CI-O)-0-CH-CH-C(CH3)3 - O +CI-CH2-CH=CH2 NaCI -CH, I 2 CH=CH2 wzdr 62 0-CH,-CH=CH, Ol -0-CH-CH-C(CH3)3 N U Schemat LZG Z-d 3, z. 819/1400/80, n. 90+20 egz. Cena 45 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772720949 DE2720949A1 (de) | 1977-05-10 | 1977-05-10 | Azolylaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL206645A1 PL206645A1 (pl) | 1979-02-12 |
PL108586B1 true PL108586B1 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=6008504
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978206645A PL108586B1 (en) | 1977-05-10 | 1978-05-06 | Fungicide |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4229459A (pl) |
JP (1) | JPS53141273A (pl) |
AR (1) | AR220707A1 (pl) |
AT (1) | AT363721B (pl) |
AU (1) | AU517864B2 (pl) |
BE (1) | BE866833A (pl) |
BG (1) | BG28694A3 (pl) |
BR (1) | BR7802913A (pl) |
CA (1) | CA1100975A (pl) |
CH (1) | CH633538A5 (pl) |
CS (1) | CS194844B2 (pl) |
DD (1) | DD137049A5 (pl) |
DE (1) | DE2720949A1 (pl) |
DK (1) | DK203378A (pl) |
EG (1) | EG13280A (pl) |
ES (1) | ES469615A1 (pl) |
FR (1) | FR2390437A1 (pl) |
GB (1) | GB1583311A (pl) |
HU (1) | HU179924B (pl) |
IE (1) | IE46885B1 (pl) |
IL (1) | IL54664A (pl) |
IT (1) | IT1094585B (pl) |
NL (1) | NL7804969A (pl) |
NZ (1) | NZ187196A (pl) |
OA (1) | OA05960A (pl) |
PH (1) | PH14131A (pl) |
PL (1) | PL108586B1 (pl) |
PT (1) | PT68006B (pl) |
SE (1) | SE7805269L (pl) |
SU (1) | SU727105A3 (pl) |
TR (1) | TR19749A (pl) |
ZA (1) | ZA782632B (pl) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2758784A1 (de) * | 1977-12-29 | 1979-07-12 | Basf Ag | Triazolyl-glykolaether |
DE2827968A1 (de) * | 1978-06-26 | 1980-01-10 | Bayer Ag | Sulfenylierte carbamoyl-triazolyl- o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE2918801A1 (de) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Basf Ag | Carbinolether |
DE2923439A1 (de) * | 1979-06-09 | 1980-12-18 | Basf Ag | Glykolaldehyd-n,o-acetale, ihre herstellung und verwendung als fungizide |
DE2925687A1 (de) * | 1979-06-26 | 1981-01-22 | Basf Ag | Triazolylglykolether enthaltende mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
DE2926280A1 (de) * | 1979-06-29 | 1981-01-08 | Basf Ag | Fungizide alpha -triazolylglykolderivate, ihre herstellung und verwendung |
DE2931665A1 (de) * | 1979-08-04 | 1981-02-19 | Bayer Ag | Imidazolyl-enolether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE2931755A1 (de) * | 1979-08-04 | 1981-02-19 | Bayer Ag | 1,2,4-triazolyl-enolether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE2931756A1 (de) * | 1979-08-04 | 1981-02-19 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
DE3019049A1 (de) * | 1980-05-19 | 1981-12-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue azolverbindungen |
DE3021551A1 (de) * | 1980-06-07 | 1981-12-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-substituierte 1-azolyl-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-one und -ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
JPS5758671A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-08 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Phenoxyalkylazole type compound and agricultural and gardening fungicide comprising it |
DK162882A (da) * | 1981-04-13 | 1982-10-14 | Searle & Co | Imidazolderivater eller syreadditionssalte deraf,deres fremstilling og anvendelse |
DE3150204A1 (de) * | 1981-12-18 | 1983-06-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide alpha-azolylglykole |
DE3234624A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
US4579862A (en) * | 1983-07-05 | 1986-04-01 | G. D. Searle & Co. | Certain 1H-imidazol-1-yl-1-lower-alkanoic acid derivatives having anti-thrombotic activity |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
DE2324424A1 (de) * | 1973-05-15 | 1974-12-05 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
DE2325156A1 (de) * | 1973-05-18 | 1974-12-05 | Bayer Ag | Fungizide und mikrobizide mittel |
DE2333354C2 (de) * | 1973-06-30 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-Aryloxy-2-(imidazol-1-yl)-äthanole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
DE2431407C2 (de) * | 1974-06-29 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
DE2455953A1 (de) * | 1974-11-27 | 1976-08-12 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
DE2455955A1 (de) * | 1974-11-27 | 1976-08-12 | Bayer Ag | Fungizide mittel |
US4036973A (en) * | 1975-07-28 | 1977-07-19 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Imidazol-1-yl propane derivatives |
NZ181916A (en) * | 1975-09-10 | 1979-01-11 | Ici Ltd | 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions |
DE2547953A1 (de) * | 1975-10-27 | 1977-04-28 | Bayer Ag | (1-phenyl-2-triazolyl-aethyl)-aether- derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
-
1977
- 1977-05-10 DE DE19772720949 patent/DE2720949A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-04-13 CA CA301,066A patent/CA1100975A/en not_active Expired
- 1978-04-26 US US05/900,401 patent/US4229459A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-05-03 PH PH21096A patent/PH14131A/en unknown
- 1978-05-04 GB GB17761/78A patent/GB1583311A/en not_active Expired
- 1978-05-05 PT PT68006A patent/PT68006B/pt unknown
- 1978-05-05 CS CS782902A patent/CS194844B2/cs unknown
- 1978-05-05 BG BG7839643A patent/BG28694A3/xx unknown
- 1978-05-06 PL PL1978206645A patent/PL108586B1/pl unknown
- 1978-05-06 SU SU782612099A patent/SU727105A3/ru active
- 1978-05-08 EG EG292/78A patent/EG13280A/xx active
- 1978-05-08 IL IL7854664A patent/IL54664A/xx unknown
- 1978-05-08 DD DD78205252A patent/DD137049A5/xx unknown
- 1978-05-08 NZ NZ187196A patent/NZ187196A/xx unknown
- 1978-05-08 IT IT23137/78A patent/IT1094585B/it active
- 1978-05-08 CH CH496778A patent/CH633538A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-09 IE IE935/78A patent/IE46885B1/en unknown
- 1978-05-09 NL NL7804969A patent/NL7804969A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-05-09 SE SE7805269A patent/SE7805269L/xx unknown
- 1978-05-09 OA OA56493A patent/OA05960A/xx unknown
- 1978-05-09 BE BE187497A patent/BE866833A/xx unknown
- 1978-05-09 ES ES469615A patent/ES469615A1/es not_active Expired
- 1978-05-09 AR AR272110A patent/AR220707A1/es active
- 1978-05-09 FR FR7813633A patent/FR2390437A1/fr active Granted
- 1978-05-09 BR BR7802913A patent/BR7802913A/pt unknown
- 1978-05-09 DK DK203378A patent/DK203378A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-05-09 ZA ZA00782632A patent/ZA782632B/xx unknown
- 1978-05-09 AU AU35919/78A patent/AU517864B2/en not_active Expired
- 1978-05-10 TR TR19749A patent/TR19749A/xx unknown
- 1978-05-10 AT AT0338778A patent/AT363721B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-10 HU HU78BA3651A patent/HU179924B/hu unknown
- 1978-05-10 JP JP5456378A patent/JPS53141273A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4548945A (en) | Fungicidally active substituted 1-hydroxyethyl-triazolyl derivatives | |
PL108586B1 (en) | Fungicide | |
PL88780B1 (pl) | ||
CA1092130A (en) | Azolyl-carboxylic acid derivatives and their use as fungicides | |
PL109267B1 (en) | Fungicide | |
IL45133A (en) | 1-phenoxy-1-imidazolyl-alkanol derivatives and their salts process for their preparation and their use as fungicide | |
US4382944A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-1-triazolyl-3-fluoromethyl-butane derivatives | |
CS214757B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
US4505922A (en) | Triazolealkynol fungicidal agents | |
CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
US4251540A (en) | Combating crop damaging fungi with α-(4-biphenylyl)-benzyl-azolium salts | |
NZ208847A (en) | Fungicidal compositions containing diazole and triazole derivatives | |
US4472416A (en) | Combating fungi with substituted azolyl-phenoxy derivatives | |
PL109268B1 (en) | Fungicide | |
US4330547A (en) | Combatting fungi with triazolylphenacyl pyridyl ether derivatives | |
CS227695B2 (en) | Fungicide | |
US4818762A (en) | Fungicidal novel hydroxyalkynyl-azolyl derivatives | |
US4622335A (en) | Fungicidal hydroxyethylazolyl-oxime derivatives | |
PL113536B1 (en) | Fungicide | |
US4870092A (en) | 1,3-Diazolyl-2-propanols as fungicidal agents | |
DE3415486A1 (de) | Azolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide | |
US4239766A (en) | Combating fungi with 1-(4-phenoxy)-3,3-dimethyl-2-(N-halogenoalkylmercapto-carbamoyloxy)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanes | |
IE45637B1 (en) | Novel halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides | |
US4921870A (en) | Fungicidal novel substituted phenethyl-triazolyl derivatives | |
PL95713B1 (pl) | Srodek grzybobojczy |