PL104499B1 - Sposob wytwarzania barwnikow azowych do wlokien celulozowych - Google Patents
Sposob wytwarzania barwnikow azowych do wlokien celulozowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL104499B1 PL104499B1 PL18307975A PL18307975A PL104499B1 PL 104499 B1 PL104499 B1 PL 104499B1 PL 18307975 A PL18307975 A PL 18307975A PL 18307975 A PL18307975 A PL 18307975A PL 104499 B1 PL104499 B1 PL 104499B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- azo dyes
- general formula
- hydrogen
- parts
- cellulose fibers
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- QEPXACTUQNGGHW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloro-1h-triazine Chemical compound ClN1NC(Cl)=CC(Cl)=N1 QEPXACTUQNGGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 claims description 6
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- BEHLMOQXOSLGHN-UHFFFAOYSA-N benzenamine sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 BEHLMOQXOSLGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- MYEWQUYMRFSJHT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1N MYEWQUYMRFSJHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 12
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- -1 aromatic amine diazo compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical group NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 5-chlorotriazine Chemical class ClC1=CN=NN=C1 ORLGPUVJERIKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- KZKGEEGADAWJFS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 KZKGEEGADAWJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGWIEYXEWVUGCK-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 IGWIEYXEWVUGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy sposób wytwarzania barwników azowych, zawierajacych co najmniej
dwie grupy ulatwiajace rozpuszczalnosc tych barwników w wodzie zwlaszcza grupy sulfonowe oraz reszte mono-
chlorotriazyny zdolna do reagowania z wlóknem celulozowym, przedstawionych ogólnym wzorem 1.
We wzorze 1, Ar oznacza aryl, X oznacza atom wodoru lub chlorowcaj grupe alkilowa, oksyalkilowa lub
hydroksylowa, R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, Z oznacza grupe aminowa lub aminofenylosulfono-
wa.
Znany jest z polskiego opisu patentowego nr 80689 sposób wytwarzania barwników azowych reagujacych
z wlóknem celulozowym, przez kondensacje pierwszorzedowa kwasów aminonaftolosulfonowych
z 2,4,6-trójchlorotriazyna i nastepnie sprzeganie z dwuazozwiazkami amin aromatycznych. Wytworzone barwniki
azowe dwuchlorotriazynowe poddaje sie kondensacji drugorzedowej z amoniakiem lub sulfofenyloamina w tem¬
peraturze 25 - 45°C.
Wada znanego sposobu wytwarzania barwników azowych reagujacych z wlóknem celulozowym jest
wystepowanie reakcji ubocznych podczas sprzegania dwuazozwiazków amin aromatycznych z produktami
pierwszorzedowej kondensacji kwasów aminonaftolosulfonowych z 2,4,6-trójchlorotriazyna.
W warunkach sprzegania, podczas zobojetniania wydzielajacego sie z reakcji chlorowodoru, produkt
pierwszorzedowej kondensacji ulega ubocznej reakcji polikondensacji powodujacej obnizenie wydajnosci procesu
wskutek niepelnego wykorzystania dwuazozwiazku.
Znana jest z polskiego opisu patentowego nr 80689 odmiana sposobu wytwarzania barwników azowych
reagujacych z wlóknem celulozowym, przez kondensacje pierwszorzedowa kwasów aminonaftolosulfonowych
z 2,4,6-trójchlorotriazyna, a nastepnie w reakcji drugorzedowej, w podwyzszonej temperaturze, wymiana atomu
chloru w pierscieniu triazynowym na grupe aminowa w srodowisku alkalicznym lub grupe sulfofenyloaminowa
w srodowisku obojetnym. Otrzymany w ten sposób zwiazek monochlorotriazynowy sprzega sie nastepnie z dwu-
azozwiazkiem aminy aromatycznej.
Wada odmiany sposobu wytwarzania sa opisane wczesniej przemiany uboczne wystepujace podczas zobo¬
jetniania srodowiska w trakcie prowadzenia kondensacji drugorzedowej.2 104499
Niniejszy wynalazek usuwa powyzsze niedogodnosci.
Nieoczekiwanie stwierdzono, ze kwasy aminonaftolosulfonowe reaguja z wysoka wydajnoscia z produktami
pierwszorzedowej kondensacji 2,4,6-trójchlorotriazyny z sulfofenyloamina lub amoniakiem, a otrzymany w ten
spoób produkt drugorzedowej kondensacji wyróznia sie wysoka czystoscia. Zastosowana kolejnosc prowadzenia
reakcji kondensacji pierszo - i drugorzedowej calkowicie eliminuje tworzenie ubocznego produktu polikondcn-
sacji i prowadzi do zwiekszenia wydajnosci procesu.
W celu zobojetnienia wydzielajacego sie chlorowodoru w reakcjach kondensacji pierwszo- i drugorzedowej
oraz w reakcji sprzegania stosuje sie fosforan trójsodowy, który tworzy mieszanine buforowa stabilizujaca barw¬
nik i zapobiegajaca skutecznie reakcji hydrolizy aktywnego chloru w pierscieniu triazynowym.
Wedlug wynalazku barwniki azowe zawierajace co najmniej dwie grupy ulatwiajace rozpuszczalnosc w wo¬
dzie, zwlaszcza grupy sulfonowe* oraz reszte monochlorotriazyny zdolna do reagowania z wlóknem celulozo¬
wym, przedstawione ogólnym wzorem 1, w którym Ar oznacza aryl, X oznacza atom wodoru lub chlorowca,
grupe alkilowa, oksyalkilowa, lub hydroksylowa, R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, Z oznacza grupe
- aminowa lub aminofenylosulfonowa, wytwarza sie przez kondensacje amoniaku lub sulfofenyloaminy
z 2,4,6-trójchlorotriazyna i kondensacje otrzymanego zwiazku z kwasem aminonaftolosulfonowym o wzorze
ogólnym 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie. Wytworzony zwiazek przejsciowy stanowi skladnik bierny,
który sprzega sie w srodowisku bliskim obojetnego z dwuazozwiazkiem aminy aromatycznej o wzorze ogól¬
nym 3, w którym Ar i X maja znaczenie poprzednio podane.
Sposobem wedlug wynalazku reakcje kondensacji i reakcje sprzegania, w trakcie których wydziela sie
chlorowodór, prowadzi sie w obecnosci fosforanu trójsodowego. Przebieg syntezy ilustruja nastepujace przykla¬
dy, w których podane czesci sa czesciami wagowymi, o ile nie zaznaczono inaczej.
Przyklad I. Do zawiesiny 19,3 czesci chlorku cyjanuru w mieszaninie 100 czesci wody i 100 czesci lodu
z dodatkiem 1 czesci dwuizobutylosulfonianu sodowego wlewa sie roztwór 20,5 czesci soli sodowej kwasu meta-
nilowego w 200 czesciach wody. Polaczone skladniki miesza sie w temperaturze 0-5°C, a wydzielajacy sie z re¬
akcji chlorowodór zobojetnia sie za pomoca 20% wodnego roztworu fosforanu trójsodowego utrzymujac wartosc
pH 6,5—7. Po zakonczeniu kondensacji, do mieszaniny reakcyjnej wkrapla sie roztwór 27,5 czesci soli sodowej
kwasu 2-N-metyloamino-5-naftolo-7-sulfonowego w 300 czesciach wody po czym podnosi temperature do
—25°C i miesza do zakonczenia kondensacji. Otrzymany w ten sposób produkt drugorzedowej kondensacji
zobojetnia sie przez dodanie 20% wodnego roztworu fosforanu trójsodowego i nastepnie chlodzi z zewnatrz
lodem do temperatury 5-8°C.
W miedzyczasie dwuazuje sie 21 g kwasu 4-aminoanizolo-3-sulfonowego otrzymuje 300 czesci wodnego
roztworu dwuazozwiazku, który wlewa sie do produktu drugorzedowej kondensacji. Po polaczeniu skladników
utrzymuje sie temperature 5—10°C za pomoca lodu, a wydzielajacy sie z reakcji sprzegania chlorowodór zobo¬
jetnia sie dodajac stopniowo 20% wodny roztwór fosforanu trójsodowego utrzymujac wartosc pH 6,8 — 7,2. Po
zakonczeniu sprzegania barwnik wydziela sie z roztworu przez wysolenie, saczy, standaryzuje i suszy. Otrzymany
barwnik barwi wlókno celulozowe na zywy szkarlatny odcien o drobnych trwalosciach na czynniki mokre,
tarcie i swiatlo.
Przyklad II. Przyrzadza sie zawiesine 19,3 czesci chlorku cyjanuru w 100 czesci wody i 100 czesci lodu
z dodatkiem 1 czesci dwuizobutylosulfonianu sodowego. Do zawiesiny wlewa sie 102,3 czesci 20% wodnego
roztworu soli sodowej kwasu sulfanilowego. Reakcje pierwszorzedowej kondensacji prowadzi sie wedlug sposobu
podanego w przykladzie pierwszym, po czym do otrzymanego produktu wkrapla sie roztwór 26,1 czesci soli
sodowej kwasu 2-amino-5-naftolo-7-sulfonowego.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania barwników azowych do wlókien celulozowych o ogólnym wzorze 1, w którym Ar oznacza aryl, X oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa, oksyalkilowa lub hydroksylowa, R oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, Z oznacza grupe aminowa lub aminofenylosulfonowa znamienny tym, ze sulfofenyloamine lub amoniak kondensuje sie z 2,4,6-trójchlorotriazyna po czym tak otrzymany zwiazek kondensuje sie z kwasem aminonaftolosulfonowym o wzorze ogólnym 2, w którym R ma wyzej podane znacze¬ nie, a nastepnie sprzega sie z dwuazozwiazkiem aminy aromatycznej o wzorze ogólnym 3, w którym Ar i X maja znaczenie poprzednio podane w srodowisku bliskim obojetnego stosujac fosforan trójsodowy we wszystkich wymienionych reakcjach, w wyniku których wydziela sie chlorowodór.104 499 ci— S OH WzOr 1 X OM X R WaoT-2 W 2.0^ 3
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18307975A PL104499B1 (pl) | 1975-09-01 | 1975-09-01 | Sposob wytwarzania barwnikow azowych do wlokien celulozowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18307975A PL104499B1 (pl) | 1975-09-01 | 1975-09-01 | Sposob wytwarzania barwnikow azowych do wlokien celulozowych |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL104499B1 true PL104499B1 (pl) | 1979-08-31 |
Family
ID=19973434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18307975A PL104499B1 (pl) | 1975-09-01 | 1975-09-01 | Sposob wytwarzania barwnikow azowych do wlokien celulozowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL104499B1 (pl) |
-
1975
- 1975-09-01 PL PL18307975A patent/PL104499B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU429593A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНОГО ХЛОРТРИАЗИНОВОГОАЗОКРАСИТЕЛЯ1Изобретение относитс к способу получени новых активных красителей, в частности к способу получени хлортриазинового азокра- сител , содержащего остаток фенилендиами- нодисульфокислоты, который может быть ис- 5 пользован дл крашени целлюлозных текстильных материалов.Известен способ получени активного хлортриазинового красител , содержащего остаток фенлидендиаминомоносульфокислоты. Способ 10 состоит в том, что подвергают конденсации цианурхлорид с диамином и крас щим соединением.Однако красители, полученные этим способом имеют низкую фиксацию на целлюлозных 15 волокнах и неудовлетворительную прочность по отношению к мокрым обработкам.Предлагаетс способ получени нового активного хлортриазинового азокрасител , в синтезе которого примен ют новое исходное 20 сырье фенилендиаминодисульфокислоту.Предлагаемый новый краситель имеет общую формулугде R — водород или алкил;D — остаток аминоазосоединени , в молекуле которого атомы азота св заны с углеродными атомами гомоциклического ароматического радикала;X — остаток бесцветной органической кислоты, молекула которой содержит реакцион- носпособные по отношению к целлюлозе заместители, например —С1, или X представл ет собой группу дихлор-симм.-триазина.Способ состоит в том, что один моль циа- нурхлорида подвергают конденсации с одним молем крас щего соединени формулы DNHR | |
| KR100188290B1 (ko) | 염료 | |
| PL104499B1 (pl) | Sposob wytwarzania barwnikow azowych do wlokien celulozowych | |
| JP2592179B2 (ja) | トリフエンジオキサジン染料 | |
| JPH0130826B2 (pl) | ||
| CS222246B2 (en) | Method of preparation of the reactive dye | |
| ZA200303513B (en) | Use of disazo compounds. | |
| KR100753726B1 (ko) | 반응성 아조 염료, 그의 제조 방법 및 그의 용도 | |
| RU2223957C2 (ru) | Способ получения производных 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты | |
| EP0135381B1 (en) | Reactive dyes | |
| JPS5855189B2 (ja) | 反応性モノアゾ染料の製造法 | |
| SU191714A1 (pl) | ||
| PL154171B1 (pl) | Sposób wytwarzania azowych barwników reaktywnych pochodnych s-triazyny | |
| TW200300438A (en) | Reactive azo dyes, preparation thereof and use thereof | |
| CS205137B2 (en) | Process for preparing 2,4-difluor-6-amino-s-triazine | |
| SU305663A1 (ru) | Способ получения активных красителей | |
| SU332636A1 (ru) | Способ получения активных красителей | |
| SU350263A1 (ru) | Способ получения активных красителей | |
| SU357746A1 (ru) | Способ получения активных красителей | |
| SU301932A1 (ru) | Способ получения активных красителей | |
| SU457227A3 (ru) | Способ получени активного хлортриазинового азокрасител | |
| JPH04337360A (ja) | 置換された２−アミノ−１−スルホナフタレンの改良された製造方法 | |
| PL119149B2 (en) | Method of manufacture of monoazo reactive dyes | |
| PL119698B1 (en) | Method of manufacture of anthraquinone reactive dyesj | |
| PL116354B2 (en) | Process for manufacturing reactive dyes |