SU350263A1 - Способ получения активных красителей - Google Patents
Способ получения активных красителейInfo
- Publication number
- SU350263A1 SU350263A1 SU1497992A SU1497992A SU350263A1 SU 350263 A1 SU350263 A1 SU 350263A1 SU 1497992 A SU1497992 A SU 1497992A SU 1497992 A SU1497992 A SU 1497992A SU 350263 A1 SU350263 A1 SU 350263A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dyes
- active dyes
- obtaining active
- parts
- dye
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N Cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 naphthalene amine amine Chemical class 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N dinaphthalen-1-yldiazene Chemical class C1=CC=C2C(N=NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ICIDZHMCYAIUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N Biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N silicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени новых активных красителей, которые могут быть использованы дл крашени волокнистых материалов.
Известен способ получени активных красителей общей формулы
NN
D-N-G C-N-X-N-C C-N-Б и , II ,11
Н R
R Н С
I С1
С1
D
радикал моноазосоединени , имеющего водорастворимые группы;
R - водород или алкил;
X - алкилен, содержащий два атома углерода, или фенилен, или дифенилен .
Способ состоит в том, что 2 моль цианурхлорида подвергают конденсации с 2 моль аминоазосоединени и с 1 моль диамина с последующим выделением целевого продукта известным приемом; красители, полученные известным способом, окрашивают волокнистые материалы в оранжевые цвета с удовлетворительными колористическими показател ми .
С целью получени красителей с улучшенными колористическими показател ми, расширени цветовой гаммы и углублени тона окраски предлагаетс способ получени новых активных красителей обш,ей формулы
D-N-G C-N-X-N-C C-N-D
R
R R
I .,
I Cl Cl
в которой D - радикал азонафталинового р да , который содержит, по крайней мере, три группы 5ОзН;
R и R - водород или предельные алифатические радикалы, имеющие до четырех атомов углерода;
X - замещенное или незамещенное дро бензола, дифенила или нафталина, или алифатический радикал, имеющий, по крайней мере, два атома углерода; или -N-Х--N- представл ет собой 1,4Способ состоит в том, что хлорангидрид циануровой кислоты подвергают конденсации в эквимолекул рном соотношении с аминонафтолом с последующим сочетанием образовавшегос при этом продукта реакции с предварительно продиазотированным амином нафталинового р да, конденсацией 2 моль полученной при этом реакционной смеси с 1 моль диамина общей формулы
R-NH-X-NHR,
где R и X имеют указанные значени , и выделением целевого продукта известным приемом .
Красители, полученные предлагаемым способом , окрашивают волокнистые материалы в широкую гамму цветов, от красновато-оранжевого до синевато-красного цвета, с хорошими колористическими показател ми.
Окраска материалов отличаетс высокой прочностью к свету и мокрым обработкам.
Пример. Раствор 36,3 ч. двунатриевой соли 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфониевой кислоты в 500 ч. лед ной холодной воды добавл ют в течение 15 мин к лед ной холодной перемешанной суспензии 18,4 ч. хлорангидрида циануровой кислоты в 100 ч. ацетона и 200 ч. воды. В течение 1 час смесь перемешивают при температуре ниже 5°С и добавл ют суспензию в 250 ч. воды диазониевой соли, приготовленной обычным способом из 30,4 ч. 2-нафтиламин - 1,5 - дисульфониевой кислоты. Смесь неремешивают, одновременно медленно добавл ют раствор 2 н. карбоната натри с целью повышени величины рН до 6 в течение 45 мин, перемешивают при этой величине рН в течение последующих 2 час.
Добавл ют 19,4 ч. двунатриевой соли
4,4-диамино-1,Г-дифенил-2,2- дисульфониевой кислоты, а смесь нагревают до 45°С, перемешива в течение 3 час при 45-50°С, одновременно добавл ют раствор 2 н. карбоната
натри , как это требовалось дл поддержани величины рН от 5 до 6. Затем добавл ют 300 ч. хлорида натри и осажденный краситель отфильтровывают и высушивают.
Полученный таким образом краситель при
применении его к целлюлозным текстильным материалам в присутствии св зывающего кислоту агента дает синевато-красные оттенки, имеющие хорошую прочность к свету и мокрой обработке.
В прилагаемой таблице даны дополнительные примеры красителей, которые получают, как это описано в предшествующем примере, путем сочетани производного аминонафтолсульфониевой кислоты М-2,4-дихлоротриазон-б-ил с диазониевой солью амина и путем реакции 1 моль дихлортриазинила, полученного таким образом, с 0,5 моль диамина. Новые реагирующие красители вл ютс ценными дл окрашивани целлюлозных текстильных материалов, например текстильнь1х материалов, включаюших натуральный или регенерированный хлопок. Дл окрашивани таких материалов нредпочтительно примен ютс новые красители в сочетании со св зывающим кислоту агентом, например каустической содой, карбонатом натри , фосфатом, силикатом, бикарбонатом, которые могут наноситьс на целлюлозный текстильный материал до, во врем или после применени красител . При таком применении новые красители вступают в реакцию с целлюлозой и дают оттеики, обладающие высокой прочностью к стирке.
Предмет изобретени
Снособ получени активных красителей общей формулы
Г-Х
D-N-G C--R-X--N-C r-i4-D
-R Н
R N /N К
где D - радикал азонафталинового р да, который содержит, по крайней мере, три группы ЗОзП;
R и R - водород или предельные алифатические радикалы, имеющие до четырех атомов углерода;
X - замещенное или незамещенное дро
бензола, дифенила или нафталина, или алифатический радикал, имеющий по крайней
мере два атома углерода;
или -N--X-N- представл ет собой 5 отличающийс тем, что хлорангидрид циануровой кислоты подвергают конденсации в эквимолекул рном соотношении с аминонафтолом с последующим сочетанием образовавщегос при этом продукта реакции с предва-5 рительно продиазотированным амином нафталинового р да, конденсацией двух молей по6 лученной при этом реакционной смеси с одним молем диамина общей формулы RNHXNHR где R и X имеют указанные значени , и выделением целевого продукта известным приемом .
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU350263A1 true SU350263A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2001960C3 (ru) | ||
EP0022265B1 (en) | Reactive bisazo dyes, a process for their production and their use for dyeing cellulose fibers and cellulosic textiles | |
JPH0416504B2 (ru) | ||
JPS6048546B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
GB1577498A (en) | Fluorotriazinyl-azo reactive dyestuffs | |
JPS587672B2 (ja) | 繊維反応性アゾ染料の製法 | |
US5059681A (en) | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link | |
US4066389A (en) | Sulfophenylamino containing tetrareactive triazine disazo dyestuffs and dyestuff compositions thereof | |
SU350263A1 (ru) | Способ получения активных красителей | |
US3709869A (en) | Reactive triazine azo dyestuffs | |
EP0265857B1 (en) | Water-soluble monoazodyes containing a ureido group and two sulfonyl fiber-reactive groups, process for their preparation and their use | |
US4916215A (en) | Water-soluble disazo compounds containing substituted triazinyl radical, pyrazole-type groups, and a plurality of fiber-reactive sulfone-containing groups, suitable as dyestuffs | |
DE2729240A1 (de) | Azo-reaktivfarbstoffe | |
US4129736A (en) | Triazinyl-antraquinone dyestuffs | |
GB2057479A (en) | Reactive Dyes | |
US4758659A (en) | Hexakisazo dyes | |
SU354662A1 (ru) | ||
EP0040460A1 (en) | Reactive dyes | |
JPS63112661A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
US3102886A (en) | New water soluble dyestuffs of the pyrene-quinone and pyrene-quinone-carbazole series capable of being chemically fixed on fibers | |
US5196033A (en) | BIS-azotriazinyl reactive dyes having an N-alkyl-phenylenediamine link for cellulose textiles | |
Oforghor et al. | Synthesis, Characterisation and Dyeing Properties of New bifunctional Dichloro-s-triazinyl (DCT) Azo Reactive Dyes based on 4, 4’-diaminodiphenylsulphone on Wool Fabric | |
SU191714A1 (ru) | ||
PL166583B1 (pl) | Sposób wytwarzania zwiazków disazowych PL PL PL | |
US4033944A (en) | Fibre-reactive hydroxycycloalkenyl-halo triazinyl containing dyestuffs |