PL100983B1 - Srodek grzybobojczy - Google Patents

Srodek grzybobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL100983B1
PL100983B1 PL1976187054A PL18705476A PL100983B1 PL 100983 B1 PL100983 B1 PL 100983B1 PL 1976187054 A PL1976187054 A PL 1976187054A PL 18705476 A PL18705476 A PL 18705476A PL 100983 B1 PL100983 B1 PL 100983B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
active ingredient
measure
active
methyl
benzothiazole
Prior art date
Application number
PL1976187054A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL100983B1 publication Critical patent/PL100983B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/08—Systemic pesticides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna nowe s- -triazolo-[5,l-b]toenzotiazole zwalczajace organizmy fitopatogenne.
Juz od dawna czyni sie próby zmierzajace do ulepszenia istniejacych srodków grzybobójczych.
Wiele rodzajów zwiazków organicznych zastosowa¬ no jako skladnik aktywny srodka grzybobójczego, jednak sltale syntetyzuje sie nowe zwiazki i ocenia ich dzialanie.
W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 376468L i 3839569 przedstawiono grzy¬ bobójcze dzialanie tetrazolo[!l,5-a]chinolih i s-tria- zolo[4,3-a]chinolin. W belgijskim opisie patento¬ wym nr 803098 i w opisie patentowym RFTN nr 2249350 ipodano, ze pewne imidazochinoliny sa rów¬ niez uzyteczne w rolnictwie jako srodki grzybo¬ bójcze.
Tamura i inni, w „Novel synthesis of Ithiazolo [3,2-b]-s-triazoles", J. Hetero. Chem. 947-151 (1973) z 16 lutego 1974, opisali podobne zwiazki nie [po¬ siadajace podstawników przy pierscieniu fenylo- wym.
Potts i inni, w „jSynthesis of the thiazolo[2,3-c]- -s-triazoles and (the thiazolopS^^-s-triazole sy- stems", J. Org. Chem., 36, 10^13 (1971) oraz ja¬ ponski oipis patentowy nr 7126500 (wg. Chem.
Abstr., 75, 140863 g (1971)), przedstawia tiazolo- -[3,2-b]-s-triazole uzyteczne do zwalczania bakterii i jako srodki chemiczne majace zastosowanie w rolnictwie.
W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3089137 opisano tetrazoio[5,14D}benzo- tiazol stosowany wylacznie jako produkt posredni przy wytwarzaniu pochodnych imidofosfenowych.
Srodek wedlug wynalazku zawiera 0—89,5% wa¬ gowych nosnika 0,5—10*/o wagowych substancji po- wierzchniowo-czynnej oraz jako substancje czynna —9O0/O wagowych zwiazku o wzorze przedstawio¬ nym na rysunku, w którym R oznacza atom wodo¬ ru, grupe hydroksylowa lub metylowa a R1 ozna¬ cza grupe metylowa, etylowa, mettoksylowa, atom chloru lub fluoru z tym ze jezeli R1 oznacza gru¬ pe nietoksyIowa gruipa 'ta znajduje sie tylko w polozeniu 5.
Typowymi Iprzykladami zwiazków stanowiacych subs(tancje czynna srodka sa nastejpujace pochod¬ ne: 6-chloro-l,3,4-itriazolo,[!5,l-^bjbenzotiazol, 7-fluoro-2- -hydroksy-11,3,4-trdazolo[5,l-bjbenzotiazol, 6-etylo- -1,3,4-triazolo[5,l-bjbenzotiazol, 7-etyilo-2nhydroksy- -1,3,4-triazolo{5,l^b]benzotiazol, 5-metoksy-2-hydro- ksy-1,3,4-'tiriazolo[5,l-bjbenzotiazol, 7-chloro-l,3,4- -triazolo[5,lMb]benzotiazol, 8-fluoro-1,3,4-triazolo- -{5,1-bjbenzotiazol, 7-etylo-2Hmetylo-l ,3,4-triazolo- [5,1-bjbenzotiazol.
Srodek wedlug wynalazku korzystnie zawiera 5- -metylo-1,3,4-tr iazolo(5,l -*>Jbenzotiazol, (5nfluoro- 100 9833 100 983 4 l,3,4-triazoio[5,l-b}benzotiazol, 5-chloro-l,3,4-triazo- lo-[5,lMb]benzotiazol, 5Hmet©ksy-l,3,4-triazolo[5,lHb]- -benzotiazol i 2,5-dwumetylo-,l,3f,4-triazolo[5,lHb]- bemzotiazol.
Zwiazki stanowiace substancja czynna srodka wedlug wynalazku otrzymuje sie na drodze cykli- zacji 3-aimino-2- iiminobenzotiazolin.
Srodek wedlug wynalazku oslabia szkodliwe od¬ dzialywanie grzybów atakujacych ulisltnienie ros¬ lin, co osiaga sie poddajac grzyby dzialaniu srodka zawierajacego substancje czynna w ilosci skutecz¬ nie hamujacej ich rozwój. Srodek stosuje sie zwla¬ szcza do zmniejszenia szkodliwego oddzialywania zarazy ryzowej (P. oryzae) na ryz. Korzystnie za¬ wiera on SKihloro-l^^-itriazdloI&jl-bJbenzotiazol, 5- -metylo^l,3,4-triazc4o[5,l-to]benzotiazol, 5-fluoro- -l,3,4-triazolo[5,l-lb]benzotiazol i 2,5-dwumetylo- -1,3,4-triazolo[5,l-b]benzotiazol.
Praktycznie nie ma potrzeby zniszczenia wszyst¬ kich grzybów poddanych dzialaniu srodka; Wlas¬ ciwy skutek osiaga sie przez zniszczenie czesci grzybów i zahamowania rozwoju pozostalych, usz¬ kadzajac je lub zmniejszajac szybkosc wzrostu or¬ ganizmów. Jak (Wskazuja na to nizej przytoczone dane, zostosowanie srodka zawierajacego substancje czynna w ilosci wystarczajacej do zahamowania rozwoju grzybów, zmniejsza szkodliwe dzialanie chorobowe bez wzgledu na to, czy grzyby zostaly zniszczone, czy tez nie.
W ochronie roslfin, zwykle najlepsze wyniki osia¬ ga sie stosujac srodek wielokrotnie ipodczas hodo¬ wania rosliny w odstepach od jednego do kilku tygodni, zaleznie od pogody i stanu choroby. Spo¬ sób sporzadzania srodka w postaci preparatów i ich dyspersji jak równiez metody jego stosowania sa powszechnie znane. Srodek stosuje sie do zwal¬ czania grzybów atakujacych ulistnienie roslin wpro¬ wadzajac go na liscie, gdzie bezposrednio styka sie z grzybami, badz ibezposrednlio do gleby, skad jest absorbowany przez korzenie roslin i przeprowadza¬ ny przez tkanke do lisci, gdzie styka sie z gTzy- bami zmniejszajac ich szkodliwe dzialamlie. Obydwie metody sa odpowiednie w 'ochronie roslin.
W przypadku wprowadzania srodka na ulistnie¬ nie, dawke zazwyczaj okresla slie stezeniem uzytej dyspersji, poniewaz dyspersje stosuje sie w ilosci wystarczajacej do pokryciai ilosci cienka warstwa.
Ilosc dysjpersji zalezy wiec od powierzchni ulist- nienia a ilosc aktywnego zwiazku od jego stezenia w dyspersji. Jesli srodek stosuje sie na ulistnie¬ nie, stezenie substancji czynnej w dyspersji wyno¬ si okolo 25-^1500 czesci wagowych na milion. Oczy¬ wiscie czasami uzyteczne sa dysjpersje o mniejszym lub wiekszym stezeniu w zaleznosci od rozmiaru infekcji i wlasciwosci aktywnego zwiazku. W po¬ danym zakresie zawiera sie jego optymalne ste¬ zenie.
Jezeli sroddk stosuje sie do gleby, w której ho¬ dowana jest roslina, dawke najkorzystniej okresla sie iloscia substancji czynnej przypadajacej na jed¬ nostke powdeirzchni gleby.
Praktycznie dawki wynoszace okolo 1—50 kg/ /hektar wystarczaja do oslabienia dzialania grzy¬ bów atakujacych ulistnienie. Podobnie jak .po¬ przednio, czasami korzystne sa tez dawki mniejsze lub wieksze. '" * r." , . t . ' Srodek wedlug wynalazku mc4aaa sporzadzac w postaci dyspersji, stosowanych na ulistnienie ros¬ lin. ,Sa to najczesciej wodne zawiesiny lub emul¬ sje przygotowywane ze stezonych preparatów ak¬ tywnych zwiazków. Takie dajace sie emulgowac preparaty lub preparaty, z których mozna otrzy¬ mywac wodne zawiesiny wystepuja w postaci cial stalych jak zwilzalne proszki, lub 'w postaci cie¬ czy, takich jak dajace sie emulgowac koncentraty.
Zwilzalne 'proszki stanowia jednorodne mieszani¬ ny substancji czynnej, obojetnego nosnika i srod¬ ka powierzchniowo-czynnego. Stezenie substancji czynnej wynosi zazwyczaj okolo 10—90l%> wago¬ wych. Jako obojetny nosnik stosuje sie zwykle glinki atapulgitowe lub montmoTylonitowe, ziemie okrzemkowe lulb oczyszczone krzemiany. lDo sku- tecznych substancji powierzohniowo-czynnych sta¬ nowiacych okolo 0,5—10% zwilzalnego proszku, za¬ licza sie lignosulfoniany, sfcondesowane naftaleno- suifoniany, naftalenosulfoniany, aUfcilobenzenosul- foniany, siarczany alkilowe, alkilosulfoniany i nie- jonowe detergenty, takie jak zwiazki addycyjne tlenku etylenu i alkilofenolu.
Typowe, dajace sie emulgowac koncentraty zwiazków aktywnych zawieraja okolo 100—500 g zwiazku na 1 litr cieczy, rozpuszczonego w otx>- jetnym nosniku, takim jak imieszanina organiczne¬ go, riiemieszajacego sie z woda rozpuszczalnika i emulgatora. Do uzytecznych rozpuszczalników or¬ ganicznych zalicza sie weglowodory aromatyczne, a zwlaszcza ksyleny i frakcje ropy naftowej, zwla- szcza wysokowrzace frakcje naftalenowe i olefino- we, takie jak ciezka benzyna aromatyczna.
Mozna tez stosowac inne rozpuszczallniki orga¬ niczne, jak rozpuszczalniki terpenowe, w tym po¬ chodne kalafonii i zlozone alkohole, takie jak 2- 40 -etoksyetanol. Odpowiednimi emulgatorami sa te same rodzaje srodków powierzchniowo-czynnych, jak w przypadku zwilzaflnych proszków.
Czesto, w celu 'poprawienia zdolnosci wodnej dyspersji do pokrywania lisci i przylegania do u- listnienia stosuje sie skladniki pomocnicze. Do ta¬ kich skladników zalicza sie zywice, dajace sie emulgowac polibuteny, kationowe srodki ipowierz- chni-cwoKrzynne i pochodne ligniny. 50 Rzadziej stosuje sie srodek w postaci pylów.
Uzywane w rolnictwie, tyjpowe pyly zawieraja zwy¬ kle drobno sproszkowana substancje czynna rozpro¬ szona w sproszkowanym obojetnym nosniku. Jako nosnik najczesciej stosuje sie sproszkowana gline, 55 taka jak pirofylit, bentonit, materialy .pochodzenia wulkanicznego lub montmorylonit. Pyly zawieraja zwykle substancje czynna w stezeniu iblisMim gór¬ nej granicy zakresu stezen, jak 1500 czesci na milion lub wiecej, co Dyspersje stosuje sie na ulisltnienie znanymi spo¬ sobami, iprzy uzyciu rozpylaczy nisko- i wysoko¬ cisnieniowych oraz wentylatorowych rozpylaczy drobnokroplisitych. Dyspersje pyliste latwo jest sto¬ sowac przy uzyciu urzadzen wydmuchujacych je 65 dokladnie na ulisltnienie.5 100 083 6 Dyspersje stosowane na ulistnienie Toslin mozna takze stosowac do gleby. Ekonomicznie i dogodnie jest w tym przypadku stosowac srodek w postaci granulatu. Preparaty takie, dobrze znane w chemii rolnej otrzymuje sie przez zdyspergowanie sklad¬ nika aktywnego w obojetnym nosniku w postaci granulek. Najczesciej jako nosnik stosuje sie gru¬ bo zmielona gline, na -przyklad altapulgitowa lub kaolinowa, o rozmiarze ziarn korzystnie 0,5—3 mm.
Srodek w postaci granulatu latwo wprowadza sie do gleby parzy uzyciu urzadzen o tepedjalnej kon¬ strukcji umozliwiajacej dozowanie do gleby do¬ kladnie odmierzonych ilosci srodka.
Przyklad I. Srodek zawiera 70 mg substan¬ cji czynnej, 63 mg substancji powierzchniowo-czyn- nej, 1,75 ml mieszaniny acetonu z etanolem w sto¬ sunku 50:50 i 173 ml wody jStezenie substancji czynnej wynosi 400 czesci na milion.
Przyklad II. Srodek zawiera 17,5 mg sub¬ stancji czynnej, 63 mg substancji powierzchniowo- -czynnej, 1,76 ml mieszaniny acetonu z etanolem w stosunku 50 :50 i 173 ml wody. Stezenie substan¬ cji czynnej wynosi 100 czesci na milion.
Przyklad IM. Srodek zawiera 4,37 mg sub¬ stancji czynnej, 63 mg substancji powierzchniowo- -czynnej, 1,75 nil mieszaniny acetonu z etanolem w stosunku 50:50 i 173 ml wody. Stezenie sub¬ stancji czynnej wynosi 25 czesci na milion.
Przyklad IV. Srodek zawiera 1,05 mg sub¬ stancji czynnej, 63 mg substancji powierzchniowo czynnej, 1>75 ml mieszaniny acetonu z etanolem i 173 ml wody. Stezenie substancji czynnej wy¬ nosi 6 czesci na milion.
Srodek w postaci wodnych dyspersji z przykla¬ dów I—IV bada sie w .testach przedstawionych w przykladach X—XIX, których wyniki podano W taJWicy 1, Przyklad V. Srodek zawiera 20 mg substan¬ cji czynnej, 0,1 imi etanolu, 10,9 wody. Stezenie substancji Czynnej wynosi 1000 czesci na milion.
Przyklad VI. Srodek zawiera 10 mg substan¬ cji czynnej, 0,1 ml etanolu i 19,9 ml wody. Ste¬ zenie substancji czynnej wynosi 500 czesci na mi¬ lion.
Przyklad VII. Srodek zawiera 5 mg sub¬ stancji czynnej, 0,1 mi etanolu i 10,9 ml wody.
Stezenie substancji czynnej wynosi 1250 czesci na milion.
Srodek z przykladów V—-VII 'bada sie w opisa¬ nym w przykladzie XX tescie na zaprawianie na¬ sion na mokro.
Przyklad VIII. Srodek zawiera 66 mg sub¬ stancji czynnej i 75 ml wody. Srodek ten stosuje sie na powierzchnie gleby, w tescie przedstawio¬ nym w przykladzie XXI. Dawka substancji czyn¬ nej wynosi 28 kg^ha.
Przyklad IX. Srodek zawiera 66 mg substan¬ cji czynnej, 10 ml etanolu. Srodek ten miesza sie z 1600 g gleby i napelnia 3 doniczki o srednicy cm. Test na dzialanie srodka (przedstawiono w przykladzie XXII.
Aktywnosc srodka w oslabieniu szkodliwego od¬ dzialywania grzybów ulistnienia wykazano w wielu testach in vivo. W pierwszej grupie podanych ni¬ zej przykladów opisano badania zmierzajace do oceny grzybobójczego dzialania srodka wedlug wy¬ nalazku. . W testach tych srodek stasowano w postaci roz¬ tworu lub zawiesiny zawierajacej okolo 3y5P/f wa¬ gowych ocenianego zwiazku, w mieszaninie aceto¬ nu z etanolem w stosunku 50 :50, w 100 ml któ¬ rej znajduje sie okolo 10 g niejonowego srodka po- wierzchniowo-czynlnelgo. Taki roztwór dyspergowa¬ no w wodzie zdemineralizowanej w takiej ilosci, aby stezenie róznych badanych zwiazków w tej wodnej dyspersji przybieralo wartosci podane w ponizszych tablicach. Stezenie wyrazano w czes¬ ciach wagowych na milion. Dyspersje te stosowa¬ no do badanych roslin opryskujac je przy uzyciu rozpylacza powieforzniego, uzywajac ilosc wystarcza¬ jaca do dokladnego zwilzenia rosliny. Jak to przed¬ stawiono ponizej, srodek sporzadzano i stosowano inaczej w przypadku rdzy fasoli.
W kazdym tescie stosowano równiez zarazone nieojpryskiwane rosliny kontrolne i nieopryskiwa- ne, zdrowe rosliny kontrolne. Wyniki podano w skali pieciopunktowej, wedlug której 1 oznacza powazna chorobe rosliny, zas 5 — calkowite zwal¬ czenie choroby. Brak jakiejkofliwaek liczby w od¬ powiednim miejscu w tablicy oznacza, ze aktywne¬ go zwiazku w takim stezeniu nie badano. W nie¬ których przyjpadfkach wykonano kilka testów przy uzyciu danego organizmu fitopatogenrego i jako wyniki testu podano wówczas wartosci srednie.
Przyklad X. Plamistosc lisci pszenicy (hel- minthosporium). Zdrowe ._ ziarnla pszenicy umiesz¬ czono w sterylnej glebie szklarniowej. Kiedy wscho¬ dy osiagnely wysokosc 100—125 mim, opryskano je srodkiem w postaci dyspersji. Nastepnego dnia po opryskaniu rosliny zakazono zawiesina zarod¬ ników Helminthosporium sativum, które hodowano w agarze z dekslfcrozy ziemniaczanej. (Natttepinie rosli¬ ny przechowywano w wilgotnej komorze hodow¬ lanej w ciagu 2 dni w ccflu zainicjowania rozwo¬ ju choroby, po czym umieszczono je w cieplarni.
Po uplywie okolo tygodnia od opryskania roslin przeprowadzono odpowiednie obserwacje i noto¬ wano wynSki.
Przyklad XI. Zaraza ziemniaczana na pomi¬ dorach. Czterotygodniowe wschody pomidorów o- pryskiwa-no srodkiem w postaci wodnej dyspersji zawierajacej badane zwiazki. Nastepnego dnia ulist¬ nienie zakazano wodna zawiesina odrosli Phyto- phthora infe&tants. Inokukim hodowano na zakazo¬ nych ziarnach pszenicy. Rosliny utrzymywano na¬ stepnie w opisanych wyzej warunkach, po czym przeprowadzano odpowiednie obserwacje.
Przyklad XII. Plesnienie fasoli. Jako rosli¬ ny testowe stosowano 10-dniowe wschody fasoli.
Po opryskaniu ich lisci srodkiem w postaci wod¬ nej dyspersji zawierajacej badane zwiazki i wysu¬ szeniu rosliny umieszczono w cieplarni i zakazo¬ no je droga przechowywania pod innymi roslina¬ mi fasoli siinie zainfekowanymi plesnia Erysiphe polygoni. Po ulplywie HO dni notowano wyniki ob¬ serwacji.
Przyklad XIII. Antraknoza ogórków. Do zdrowych wschodów ogórków, hodowanych w ste¬ lo 29 40 45 50 55 607 100 983 8 rylizowanej glebie; r szMamiowej, stosowano srodek* w postaci wodnej dyspersji zawierajacei badane zwiazki. Nastepnego dnia rosliny zakazano wott-r na zawiesina konidialnyfeh zarodników Goldeftoferi- chum 'lagco^airiiim. Grzyby te hodowana na agarze 5 z r^tckstrozy zienmiaiczej ^ plytkach: PetriegOY, W ciagu frdni rosliny ilj>rzeehowywano -W-wilgotnej komarze, po czym.«umieszczono '¦. je w cieplarni..
Wyniki notowano ;$x>iuplynie 12 dni od zastosowac niasrodteai^ .v. [, v r •/<¦¦ :•-¦;. ¦¦--:.;.;¦ :•:¦¦:'. ¦; •¦•'..r.c- ¦: 1( V rzy k i a4 XIV. Zaraza ryzowa* Srodek, w po* staci dyspersji" otasowanoj do : zdrowych.. ^chodów. rytu > hodowanego v gesto' jw¦:.": plastikowych donicz- kaolK^Nastapnega dnia rosliny zakazono PiricMa- riaosyzae (hodjpwaina jlla^a|ga!rze jyzowym)* Po 5—rT u dniowym [przechowywaniu roslin w: icrcplarnr prze¬ prowadzko cfoerwacje* > i'c / .-;¦ >B;rz-yfci a d^ .XV. ftdza iasoli. Wschody fasoli zwyklej hodowano . w doniczkach' plastikowych w cieplarni. W tydzien po zasadzeniu nasion do gle- bys,- w?Nfrt0rej hodowano ro&iriyv zastosowano. 1D ml wodnej dyspersji zawierajacej' 400 czesci na milion:VlMkiainegó-':zSwiazku-'iia kazda rosline, co od^ powiada dawce* 12,3 kg/hektbar. Nastejphego dnia rosliny zakazono zarodnikami tedzy fasoli (Uromy- M ces phaseolit var. typica) hodowanej na roslinach fasoli s£oka>tej i stosowanej w postiaci wodnej za- wie»iny;oRoslmyr|frzechowynrano.iiwciajgu ;2 dni w wilgotnej komorze, po czym przenoszono do cie¬ plarni.1 "Pó uplywie okolo; 10 dni :od zakazenia do¬ konywano obserwacji;- .>'¦'.
Przyklad xyi£'Chwasc3k barakowy buraków cukrowych; Wschody tauraków cufcrawych przesa¬ dzono ido -kwadratowych i doniczelk (plastikowych i pozostawiono ^na trzy itygodnie^-Nastepnie powierz¬ chnie;4isci opryskano srodkiem w postaci wodnej dyspersji- zawierajacej badane .zwiazki. PO wysu¬ szeniu dy&ptere^, nie wczesniej: *ednsfle> niz przed uplywem 24 godzin rosliaiy zakazono zawiesina ko- nidiakiych zarodników i {Zorcosipora "beticola, hodo¬ wanej tna agarze z wywaru z lisci buraków cu¬ krowych. Po 2-dniowyra przechowywaniu roslin w wilgotnej komorze rosliny przeniesiono do cieplar¬ ni dokonujac Obserwacji 2—3 dni pózniej* Pr z yk l a d XVH. Szara piesn winogron. Zdro¬ we jagody winogron wys^erylizowano zanurzajac je do rozcienczonego roztworu podchlorynu sodo¬ wego i starannie }e wycierajac. Jagody te umiesz¬ czono ha pólkach wykonanych z siatki drucianej, 50 w sodiiowiednfd1 :po&zielónej -na przegródki atetala- cji Pyrex. -Nastepnie jagody opMóno i opryskano srodkiem w postaci dyslper&ji zawierajacej (bada¬ ne zwiazki. Nastepnego dnia jagody zakazono o- pryskujac je zawiesina konidiaflnych zarodników 55 Botrytis 'Cinerea w ilosci 5 • ma-vna * kazda -plytke z ¦ 12 jagodami. Inoculum hodowano na "agarze z zamrozonej fasoli 'lima.' Do ikazdej z plytek wla¬ no niewielka ilosc .wody i wszystkie szczelnie przy¬ kryto. Pomiarów . dokonywano ; po 4^^odzinnym aa przeclwwywanfai Jagód w; tetnii^aturze 25?C.
Przyklad \XVTII. Partóh jabloniowymna'jablo¬ ni. Wschody jabloni w stadium 4—6 lisci opryska¬ no srodkiem w postaci wodnej dyspersji zawiera¬ jacej badane zwiazki.¦' Nastejpnego dnia rosliny <» opryskano; zawiesina swiezych konidialnych .zarod- ników centuria. - maiegualis otrzymanych a nakaze-; nych -wschodów jabloni przechowywanych jako. zx&óto[ inokulum. fioslihy iprzecl?owywano wi ciagu 2 dni w wiigotnej komorze w; terajperaturze 20aC w celu zainicjowania rozwoju choroby, pol. czym przenoszono ds* cieplarni. P0 plywie okolo 2 ty¬ godni?od>; zastosowaniia sroclka dokonywano ©bser-; wacji i noJtowano wyniki.^ .: ¦-,¦;.-•¦' .<, .^ v~-.r. ¦ ; B i\z yk l» d. XIX. Mafczaaiafc rzekomy mktógpa&l'.
Mlode * rozwijajac* ®sa \ > liscie \rwioogron ..*^otje^nano od adrowych winorosli, w. dniia. tostu., Liscie; te; uk mieszczono oddzielnie w plastikowych:'.plytkach JRe^ triego, dolem do góry, iprzykir^wajacj -z. wierzchu mata plastikowa. Bo kazdej plyltflri dodano wode i szyipulki ¦. wfczystkich; liscb oslonieto namoczona w - wodzie watka bawelnianak Kazdy lisc'¦ opryskano, srodkiem w postaci,wodnej.dysipefsji zawierajacej: badany zwiazek. Po ..wysuszeniu liscie zakazano rozpryskujac nad nimi: zawiesineKkonidialnych za- codsiików Plasrac-pora viticolai-:hckiowanej na za¬ infekowanej tkance lisci. Nai&tejpnae Jplyttki przy¬ kryto i calosc proecihowywanó^.!w temperaturze o- kolo 18p€, .przy. wilgotnosci wzglednej 100%, wy¬ stawiajac na dzialanie sztucznego swiatla w ciagu 3 godzin na dobe. Po tygodniowym przechowywa¬ niu /dokonano obserwacji wszystkich lisci i ocenio¬ no stan rozwoju choroby* _ W tablicy5 I podano wyniki badan srodka za¬ wierajacego jako substancje czynna typowe zwiaz¬ ki, aktywne, prowadzonych wyzej opisanymi sipo- sobasmi. • Srodek zbadano równiez przy uzyciu testów poz^ walajacych na okreslenie jego zdolnosci do sys- temicznego, zwalczania zarazy ryzowej. Stosowa^ no go do gleby, /w której hodowano rosliny, ryzu, badz tez do nasion ryzu i oceniano stopien zwal¬ czenia zarazy/ryzowejy która sztucznie zakazano rosliny.
Pr z y k l ad XX. Test zaprawiania nasion na mokro* Srodek w postaci dyspersji zawierajacej badana substancje czynna przygotowano wyzej opisanym sposobem zastepujac jednak etanoletm uzywana uprzednio mieszanine acetonu z etano¬ lem i stosu'jac go w takiej ilosci, aby koncowa dyspersja wodna zawsze zawierala G,5|°/o etanolu, bez wzgledu na stezenie substancji czynnej. Sto¬ sowano dyspersje o stezeniu 250, 500 i 1000 czesci na milion. Nasiona ryzu traktowano wytrzasajac w ciagu 20 godzin 20 ml ryzu, odmiana Nafto; i 20 ml dyspersji badanego zwiazku, umieszczone w zamknietej butelce. Pio wytrzasnieciu nasiona ry¬ zu odsaczano i starannie oplukiwano woda wodo¬ ciagowa. Nasiona te sadzono i wschody zakazano P. oryzae oiprystajac ulistnienae kulfcura P. oryzae.
Zakazone rosliny przechowywano; w ciagu 2 dni w witeotnej komorze i dokonywano obserwacji.; P r z y4tlad XXI. Powierzchniowe tratetowanie gleby. Srodek przyjgotowywair^Os w sposób orji^ahy przy omawianiu metod testowania i stosowano do powierzchni gleby w doniczkach, W Móryeh hodo¬ wano 10 cm wschody ryzu. Objetosc dyspersji ba¬ danego zwiazku wynosila zawsze 75 nmlj co odpo¬ wiadalo dawce sulbstancji ^szynnej XA—28 kg/hek-IDO 983 Tablica I v Substancja czynna ~1 " 2-hydroksy^5-metylo-l,3,4- -triazolo-[5,l-b]beinzotiazol -chlo.ro-l,3,4-triazolo- [5jl-ibjbenzotiazol S-metylo-l-^^-Jtriazolo- [5,1^b]benzotiaizc4 2,5-dwuimetylo-l,3,4-tria- zolo[5,14)]beinzoitiazod -flluoro-1,3,4-triazolo- [5,l-b]benzoitiaizol -fluoro-2-tfnetylo-l,3,4- -triazolo[5,l-bjbenzoltiazol -metoksyni,3,4- [5,1-b]benizotiazol -chloro-2^metylo-l,3,4- ¦ -triazolo[5,lb]ibenzotiazol -chloro-2-hydroksy-l,3,4- -lTiazolo(5,l'-fo}benizoGiazod -metoksy-2-metylo-l,3,4- -triazolo[5,l-b]benzotiazol -etyao-l,3,4-fariazolo[5,14)]- benzotiazol -e;tylo-2-metylo-l,3,4- triazolo[5,l-bjbenzotiazol Ilosc sub¬ stancji czynnej w czesciach na milion 2 ' 400 400 100 6 400 100 6 400 100 400 100 6 400 100 400 400 100 6 400 400 400 400 Plesn 3~ ¦ -1 2 1,7 1,7 1 3,5 1 1 1 4 1 i 1,2 , l 1,3 1 -2 1 1 4 2 1 2,5 4,5 • 5 .;, An- trak- noza 4 .1 3,3 1 1 1,8 3 1 4 1 1 4 3 3,5 1 1 4 2,5 1 1 1 ¦ 2^:1 Zara¬ za ryzo¬ wa lii ;' } 4,5 2,7 1,9 3,9 3,4 2 1,3 1 1 1 4,3 3,5 2,4 2,3 2 1 1 1 2 2 2 1 1 1 1 1 Sza¬ tra plesn 6~~ ; *1 1 1 1 1 1 1 .1, '"' 1 1 \ Rdza fa¬ soli 7 1* 1* 1* 1* 1* 1* 1* !* !*' 1* "..¦.Za¬ raza ziem¬ nia¬ czana _ 8~ V" i 1 1 Hel- min thos- po- tiuim 9 1 1 1 Parch jablo¬ niowy 1 i i i Macz- niak rzeko¬ my 11 ! 1,8 1,7 4,3 2,3 3,7 4,3 .1 3 12 3 1 1 3 1 4 4' *) 12,3 kg/hektar tar. Dwa dni po zastosowaniu srodka rosliny za- srodkiem zawierajacym odpowiednia ilosc bada^ kazano i dokonywano obserwacji w sposób opisa- nej substancji czynnej rozpuszczonej iw etanolu, nypowyzej. tak aby dawka wynosila 1,4—28 kg/hek Przyklad XXII. Stosowanie srodka do wne- dek starannie mieszano z gleba w bebnowej mie- trza gleby; Sterylna glebe szklarniowa traktowano ®* szarce obrotowej. Nastepntie w takiej glebie sa-100 983 II dzono nasiona ryzu, zakazano pojawiajace sie wschody ryzu i dokonywano obserwacji.
Wyniki przedstawiono w tafolicach II, III i IV.
Tablica II Traktowanie nasion na mokro 12 tablica IH c.d.
Substancja czynna | 1 5HchSloro-l,3l,4-tiriazo- lo[5,l-b}benzoitiazol -metylo-1,3,4-triazo- lo(5,l-ib]ibenizotiiazol 2,5Hdwumetylo-l ,3,4- 1 triazolo{5,l-ib];benzotia- zol -fluoro-l,3,4-itriaizolo- [5^1^b]benzotiazol -meitoksy^1A4-tria- zolo[5,14D}benzotiazol -chloro-2-meitylo- -l,3,4-triazolo[5,il~b]- benzotiazol -etylo-I,3,4Jtriazolo- [5,1-Ibjbenizotiaeol Ilosc sub¬ stancji czynnej, czesci na milion 1 2 1000 500 250 1000 500 250 1000 500 250 1000 500 250 1000 500 250 1000 J 500 250 1000 j 500 250 Stopien rozwoju choroby . 3 | 4,3 4,3 3 3,3 3 2,7 1,3 1,3 1,3 4 4 3 3>3 , 1,3 1 1 2 \ 1,3 1,7 2,3 2 2.3 Tablica KII Powierzchniowe traktowanie gleby Substancja czynna 1 5Hchloro-1^3,4-triaizo- lo(5,1^bjbenzótiazol 5nmetylo-li,3,4-itiniazo- loflM^b}benzotiazol Ilosc sub¬ stancji czynnej czesci na milion 2 ,6 2,8 1,4 28 14 7 ,6 2,8 13 Stopien rozwoju | choroby 1 3 | 4 3,7 3 4,3 4 4,3 4,3 3,7 2 1 10 40 43 50 55 Substancja czynna | 1 2,5-dwuimetylo-l ,3,4- J -tria2olo[5ylHbJbenzo- tiazol ^fluoro-1,3,4-itriazolo- [5,l-b)benzotiaizOl -meloksy-il,3,4-tria- zolo[5,1 -bjbenzotiaizod -etylo-il^3i,44riazolo f5ijl-Ibjbemzotiazol Ilosc sub¬ stancji czynnej czesci na miflion 2 28 14 7 ,6 2,8 1,4 28 14 7 28 14 7 128 14 7 .Stopien rozwoju | choroby 3 1 ,1 1,3 1,3 4,3 3,7 4,3 1,3 1,7 ily3 2,7 2 2 1 Tablica IV Doglebne traktowanie gleby Substancja czynna 1 1 -chloro-1,3,4-triazolo- [5,1 -b]benzotiazol -metylo-1,3,4-tiriazo- lo[54-bjbemzotiiazol -fluoro-l,3,4-triazo- l0[5,1-b)benzotiazol 5Hmetokisy-l>3,4-ltriazo- lo^l-tybenzoitiazol -etylo^l,3,4-ttriazoilo- [5),|lHb}benKOitialzo(I' Iilosc sub¬ stancji czynnej czesci na milion 2 ,6 2,8 1,4 ,6 2,8 1,4 ,6 2,8 1,4 28 7 28 14 7 Stopien rozwoju choroby 3 | 4 4 1 3 ltf 1,3 4,3 3,7 2 1,3 1,3 3 1 1,3 Zamieszczone powyzej dane wskazuja, ze zastoso¬ wanie srodka zawierajacego substancje czynna w ilosci wystarczajacej do zahamowania rozwoju grzy- « bów, zmniejlsza szkodliwe dzialanie chordbowe bezu 100 983 14 wzgledu ma to, czy grzyby zostaly zniszczone czy tez nie.

Claims (13)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera do 89,5Vo wagowych nosnika, 0,5—10°/o wago¬ wych substancji powierzchniowo-czynnej oraz ja¬ ko substancje czyinna 10—9©!% wagowych zwiaz¬ ku o ogólnym wzorze przedstawionym na rysun¬ ku, w którym R oznacza aitom wodoru, grupe hy¬ droksylowa kib metylowa, zas R1 oznacza gru|pe metylowa, etylowa, metoksylowa, atom chloru lub fluoru, przy czym grupa metoksylowa R1 znajduje sie ityilko w pozycji 5.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-hydroksy-5-me- tylo-aA^triazolol^l-blbenzoftiazol.
3. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako suibstancje czynna zawiera 5-chloro-l,3,4-tria- zolo[5,lsbjbenzotiatzol.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-fIuoro-?-metylo- -l,3,4-lriazolo[5vl-b)benzatiiazol.
5. Srodek wedlug za&trz. 1, znamienny tym, ze 15 20 25 jako suibsitancje czynna zawiera 5^mety!lo-l,3,4-itria- zolo-(5,i-Jbjbenzotiazol.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,5-dwuimetylo- -1 ,3,4-triazolo[5,l4)}benzotiazol.
7. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera S-iluoro-l^^^tria- zodo[5,iHb]benzotiazoL
8. Srodek wedlug za&trz. 1, znamienny tym, ze jako suibsitancje czynna zawiera 7Hmetylo-l,3,4-tria- zolof5,l-b]benzo.tiazol.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako suibstancje czynna zawiera 2,7-dwumetylo- -1,3,4-triazolo[5,il-tojbenzotiazol.
10. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5^chloro-2-metylo- -1,3,4-triazolo[5*l-Jbjbenzotiazol.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-chloxo-2-hydro- ksy-l,3^4-triazodo[5,l -bjbenzotiazol.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-eitytlo-l,3,4-triazo- lo(5,l-b]-bemzotiazol.
13. Srodek wedlug zasitrz. 1, znamienny tym, ze jako subsltancje czynna zawiera 5-etylo-2-meltyilo- -1,3,4-triazolo[5,l-b}benzotiazol.
PL1976187054A 1975-02-07 1976-02-06 Srodek grzybobojczy PL100983B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/547,828 US3974286A (en) 1975-02-07 1975-02-07 S-Triazolo [5,1-b]benzothiazoles as fungicidal agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL100983B1 true PL100983B1 (pl) 1978-11-30

Family

ID=24186309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976187054A PL100983B1 (pl) 1975-02-07 1976-02-06 Srodek grzybobojczy

Country Status (5)

Country Link
US (2) US3974286A (pl)
BE (1) BE837957A (pl)
GT (1) GT197640118A (pl)
PL (1) PL100983B1 (pl)
SU (1) SU623521A3 (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4364942A (en) * 1979-06-21 1982-12-21 Janssen Pharmaceutica N.V. 2,3-Dihydro-imidazo (2,1-b)benzothiazoles compositions useful as anti-parkinsonism agents
US4262004A (en) * 1979-06-21 1981-04-14 Janssen Pharmaceutica, N.V. 2,3-Dihydro-imidazo[2,1-b]benzothiazole compositions to treat depressions
US5192661A (en) * 1987-08-04 1993-03-09 University Of Ottawa Multicomponent kit containing an antibody to a synthetic antigen of sialic acid
IT1271443B (it) * 1993-04-27 1997-05-28 Isagro Srl Derivati eterobiciclici ad attivita' fungicida

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3389137A (en) * 1965-08-03 1968-06-18 American Cyanamid Co Heterocyclic phosphine imide compounds and preparation
US3639406A (en) * 1968-07-10 1972-02-01 Union Carbide Corp 3-amino-s-triazolo(3 4-a)isoquinolines
US3764681A (en) * 1970-07-08 1973-10-09 Lilly Co Eli Certain tetrazolo-(1,5-a) quinoline compounds as fungus control agents
US3775417A (en) * 1971-08-05 1973-11-27 Mallinckrodt Chemical Works Selective hydrogenation of tri-and tetrazoloisoquinolines
US3839569A (en) * 1971-08-16 1974-10-01 Lilly Co Eli Certain s-triazolo (4,3-a)quinolines as agents for control of plant pathogens
ZA735198B (en) 1972-08-01 1974-07-31 Du Pont Imidazoquinoxaline fungicides
US3937713A (en) * 1974-03-07 1976-02-10 Eli Lilly And Company Process for the preparation of s-triazolo[3,4-b]benzothiazoles

Also Published As

Publication number Publication date
BE837957A (fr) 1976-07-28
SU623521A3 (ru) 1978-09-05
US3974286A (en) 1976-08-10
GT197640118A (es) 1977-08-02
US4075218A (en) 1978-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW526044B (en) Pesticide
RU2260948C2 (ru) Гербицидное средство
HU228154B1 (en) Fungicidal active substance combinations containing 3-{1-[2-(4-(2-fluorphenoxy)-5-fluorpyrimid-6-yloxy)-phenyl]-1-methoximino-methyl}-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin
KR100438751B1 (ko) 살충제 조성물, 이를 사용한 해충의 방제방법 및 이러한 방법으로 처리된 식물 번식 물질
HU220370B (hu) Szinergetikus fungicid hatóanyag-kombinációk
ES2243496T3 (es) Combinaciones de productos activos fungicidas.
CN103988845B (zh) 一种杀菌混合物
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
JPH0534322B2 (pl)
TW385232B (en) Fungicidal active compound combinations
PL149880B1 (en) A fungicide
PL100983B1 (pl) Srodek grzybobojczy
RO112566B1 (ro) Metoda pentru combaterea insectelor si de protectie a materialului de inmultire a plantelor
CA2116830C (en) Microbicides
CN103999870B (zh) 一种杀菌组合物
CN103988843B (zh) 一种杀菌组合物
JP4024352B2 (ja) 農業用殺菌剤組成物
JP2693642B2 (ja) 雑草防除剤
GB2410435A (en) Compositions for use as biocides and biostatics and uses thereof
JPH0454641B2 (pl)
KR100334349B1 (ko) 살진균제 조성물
JPH05148110A (ja) 殺菌・殺カビ剤活性化合物組み合わせ
JPS6372610A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
JPH0517311A (ja) 農園芸用殺虫殺菌組成物
KR100314196B1 (ko) 농원예용살진균제조성물