SU623521A3 - Способ получени производных триазолобензотиазола - Google Patents
Способ получени производных триазолобензотиазолаInfo
- Publication number
- SU623521A3 SU623521A3 SU752379658A SU2379658A SU623521A3 SU 623521 A3 SU623521 A3 SU 623521A3 SU 752379658 A SU752379658 A SU 752379658A SU 2379658 A SU2379658 A SU 2379658A SU 623521 A3 SU623521 A3 SU 623521A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- obtaining
- triazolobenzothiazole
- mixture
- methoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/08—Systemic pesticides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных триазолобенз тиазола, которые могут найти применение в сельском хоз йстве. Известен способ получени производных тиазолотриазолов реакцией соответствующих аминоиминотиазолов с цикли- зуюшими агентами ij . Целью изобретени вл етс синтез новых биологически активных производных триазопобензтиазола. Поставленна цель достигаетс спосо бом получени производных триазолобенз тиазола обшей формулы В которой т - водород или метил; R - метил, этил, хлор, фтгор или метоксигруппа, при условии, чт МРтоксигруппа находитс только в полож НИИ 5, .заключающимс в том, что соединение общей формулы , . IfH BI- где R имеет указанные выще значени , подвергают взаимодействию с триэтилортоформиатом или триэтилортоацетатом в присутствии растворител при температуре кипени реакционной смеси с одновременным удалением образующегос этанола азеотропной отгонкой. Предпочтительно в качестве растворител используют ксилол. Пример 1. Готов т шлам 7,2 г 2-амино-4-метоксибензтиазола в метиленхлориде , охлаждают в лед ной ванне и добавл ют порци ми 11 г мезитиленсульфонилгидроксиламина при температуре лед ной ванны. Дают смеси нагретьс до комнатной температуры в течение 3 ч, разбавл ют эфиром и фильтруют. Твердый осадок суспендируют в 100 мл хлороформа, добавл ют раствор 6 г едкого фильтруют, хлороформный слой выпарива ют под вакуумом и получают дополнител ное количество продукта. Объединенные осадки перекристаллизовывают из этилацетата , получа 4,8 г 3-амино-2 им но-4-метоксибензтиазолина, т.пл., 13132°С . П р и м е р 2. 3 смесь г 3-avui -4-хлор-2-иминобензтиазоаина в 50 мл ксилола добавл ют. 3,7 г тглгэтилортофо миата, растворенк.Го в 1-) м-ч ксилола. Смесь очень медленно нагревают до те пературы кипени . Этанол, который отгон етс из смес собирают в ловушке Дина-Стаока. По истечении 1 ч смеси дают охладитьс , затем фильтруют, твердый осадок промы вают бензолом и пол чают 2,8 г 5-х .лор- 5 - триазоло- 5,1 - Qj-бензтиа зола, т.пл. 203-2О5 С, который иденти иицируют по данным ЯМР-спектроскопии и элементного анализа. Вычислено,i: С 45,83,- Н 1,92; М20,04. Найдено,°с: С 45,99; Н 1,99; N 19,94. Аналогично R - 5 -триазо ло- 5,1- (j J-2-бензтиазол;. I, перечисленные в таблице. 134-135 5-Мети л 121-123 2,5 Диметил 105-167 5-Фтор 1;32-164 5-Фтор-2-метил 1 :.:.43 5-Метокси 1 : о-158 7.- Метил 1 xS-110 2,7-Диметил Т. пл., С 263-264 .э-Хлор-2-метил 146-147 5 Метокси-2-мётил 93-96 5 -Этил 95-96 5 Э-1П1;1 2.-:. и 3 о б D е т е н и :, ;;особ пслу-шни производных триазол- .;|. ; зт азола обшей формулы IIW K-TVT где R -.водород или метил; R, -метил, этил, хлор, фтор иЛи метоксигруппа, при условии, что метоксигруппа находитс только в положении 5, отличающ и и с тем, что соединение общей формулы Ч L. где R имеет значени , указанные выше, подвергают взаимодействию с триэтилорто- формиатом или гриэгилортоацетагом в присутствии растворител при температуре кипени реакционной смеси с одновременным удалением образующегос этанола азеотропной отгонкой. 2.. Способ по п. 1, о т л и ч а ю ш и ;: с тем, что в качестве растворител используют ксилол. Источники инфог1мации, прин тые во внимание при экспеотизе: 1. J.Het.C-hem., 1973, х, р. 947.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/547,828 US3974286A (en) | 1975-02-07 | 1975-02-07 | S-Triazolo [5,1-b]benzothiazoles as fungicidal agents |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU623521A3 true SU623521A3 (ru) | 1978-09-05 |
Family
ID=24186309
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752379658A SU623521A3 (ru) | 1975-02-07 | 1975-07-12 | Способ получени производных триазолобензотиазола |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3974286A (ru) |
BE (1) | BE837957A (ru) |
GT (1) | GT197640118A (ru) |
PL (1) | PL100983B1 (ru) |
SU (1) | SU623521A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4262004A (en) * | 1979-06-21 | 1981-04-14 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | 2,3-Dihydro-imidazo[2,1-b]benzothiazole compositions to treat depressions |
US4364942A (en) * | 1979-06-21 | 1982-12-21 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 2,3-Dihydro-imidazo (2,1-b)benzothiazoles compositions useful as anti-parkinsonism agents |
US5192661A (en) * | 1987-08-04 | 1993-03-09 | University Of Ottawa | Multicomponent kit containing an antibody to a synthetic antigen of sialic acid |
IT1271443B (it) * | 1993-04-27 | 1997-05-28 | Isagro Srl | Derivati eterobiciclici ad attivita' fungicida |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3389137A (en) * | 1965-08-03 | 1968-06-18 | American Cyanamid Co | Heterocyclic phosphine imide compounds and preparation |
US3639406A (en) * | 1968-07-10 | 1972-02-01 | Union Carbide Corp | 3-amino-s-triazolo(3 4-a)isoquinolines |
US3764681A (en) * | 1970-07-08 | 1973-10-09 | Lilly Co Eli | Certain tetrazolo-(1,5-a) quinoline compounds as fungus control agents |
US3775417A (en) * | 1971-08-05 | 1973-11-27 | Mallinckrodt Chemical Works | Selective hydrogenation of tri-and tetrazoloisoquinolines |
US3839569A (en) * | 1971-08-16 | 1974-10-01 | Lilly Co Eli | Certain s-triazolo (4,3-a)quinolines as agents for control of plant pathogens |
ZA735198B (en) | 1972-08-01 | 1974-07-31 | Du Pont | Imidazoquinoxaline fungicides |
US3937713A (en) * | 1974-03-07 | 1976-02-10 | Eli Lilly And Company | Process for the preparation of s-triazolo[3,4-b]benzothiazoles |
-
1975
- 1975-02-07 US US05/547,828 patent/US3974286A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-12 SU SU752379658A patent/SU623521A3/ru active
-
1976
- 1976-01-28 BE BE1007160A patent/BE837957A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-06 PL PL1976187054A patent/PL100983B1/pl unknown
- 1976-02-09 GT GT197640118A patent/GT197640118A/es unknown
- 1976-05-03 US US05/682,007 patent/US4075218A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GT197640118A (es) | 1977-08-02 |
BE837957A (fr) | 1976-07-28 |
US3974286A (en) | 1976-08-10 |
US4075218A (en) | 1978-02-21 |
PL100983B1 (pl) | 1978-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Sheehan et al. | An improved procedure for the condensation of potassium phthalimide with organic halides | |
CA1188300A (en) | PHARMACOLOGICALLY ACTIVE 3-SUBSTITUTED .beta. CARBOLINES | |
US2883384A (en) | Production of reserpine and analogs thereof | |
SU623521A3 (ru) | Способ получени производных триазолобензотиазола | |
JPS5618983A (en) | Theophylline derivative and its preapration | |
SE460194B (sv) | Nya mellanprodukter foer framstaellning av cykliska dihydropyridyl-imidatestrar och foerfarande foer framstaellning daerav | |
Gallucci | Reactions of substituted Hydrazines with glyoxal | |
Barluenga et al. | Regiospecific synthesis of isoxazoles by reaction of 1-azabutadiene derivatives with hydroxylamine hydrochloride | |
US2721196A (en) | Bicyclic lactams | |
Field | Synthesis of 3'-N-methylbiotin | |
SU566842A1 (ru) | Способ получени замещенных имидазопиридинов | |
US3318897A (en) | Novel method for preparing yohimbinone | |
FI64136B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av d-2-(6-metoxi-2-naftyl)-propionsyra | |
SU1038341A1 (ru) | Способ получени @ -арилиндолотриметинцианинов | |
Kim et al. | Reactions of 4-(2-hydroxyethylamino)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylic acid with acetic anhydride. Syntheses of 8, 9-dihydro-6. alpha.-methyl-2-phenyl-5H, 6aH-oxazolo [2, 3-b] pyrimido [4, 5-d][1, 3] oxazin-5-one and 8, 9-dihydro-8, 8-dimethyl-2-phenyl-5H-oxazolo [2', 3': 6, 1] pyrido [2, 3-d] pyrimidin-5-one | |
KR800001634B1 (ko) | 옥사졸류의 제조방법 | |
JPS59176234A (ja) | p‐ニトロフエニル3−ブロモ−2,2−ジエトキシ−プロピオネート | |
SU562554A1 (ru) | Способ получени конденсированных имидазолальдегидов | |
SU459073A1 (ru) | Способ получени производных пиримидо-(4,5-в)(1,4)-тиазина и пиразино-(2,3-в)-(1,4)-тиазина | |
JP2717997B2 (ja) | 新規ヒドラゾン化合物、及びトリアゾールの製法 | |
Pankina et al. | Synthesis and properties of derivatives of 1, 2, 4-triazino [4, 5-a] benzimidazole: I. 4-oxo-, N-, and O-alkyl derivatives of 1, 2, 4-triazino [4, 5-a] benzimidazole | |
JPS5813556B2 (ja) | ピラノピラゾ−ル −3− カルボンサンユウドウタイノセイホウ | |
SU528848A1 (ru) | , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени | |
Stankovský et al. | Reaction of imidoyl and amidinoyl isothiocyanates with some C-acid salts | |
SU462825A1 (ru) | Способ получени эфиров 4н-циклопента -хиноксалин-1,2,3-трикарбоновой кислоты |