NO891067L - Platinakoordinasjonsforbindelse og fremgangsmaate til deres fremstilling. - Google Patents
Platinakoordinasjonsforbindelse og fremgangsmaate til deres fremstilling.Info
- Publication number
- NO891067L NO891067L NO89891067A NO891067A NO891067L NO 891067 L NO891067 L NO 891067L NO 89891067 A NO89891067 A NO 89891067A NO 891067 A NO891067 A NO 891067A NO 891067 L NO891067 L NO 891067L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compound
- carbon atoms
- platinum
- stated
- formula
- Prior art date
Links
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- -1 alicyclic amine Chemical class 0.000 claims description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 4
- NDBYXKQCPYUOMI-UHFFFAOYSA-N platinum(4+) Chemical compound [Pt+4] NDBYXKQCPYUOMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 3
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L cisplatin Chemical compound N[Pt](N)(Cl)Cl DQLATGHUWYMOKM-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 6
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 abstract description 5
- 229960004316 cisplatin Drugs 0.000 abstract description 5
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 210000004881 tumor cell Anatomy 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 3
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229960004562 carboplatin Drugs 0.000 description 1
- 190000008236 carboplatin Chemical compound 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
- C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Superconductors And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Dram (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår platinakoordinasjonsforbindelser beregnet på kjemoterapeutisk anvendelse. Nærmere bestemt angår oppfinnelsen platina(IV)koordinasjonsforbindelser.
Visse platinakoordinasjonsforbindelser er blitt akseptert for kjemoterapeutisk anvendelse mot en rekke forskjellige tumorer.
Den mest kjente forbindelse er "cisplatin", cis-diammin-diklorplatina(II) som har aktivitet overfor et vidt spektrum tumorer. Giftigheten av cisplatin fører imidlertid til ubehagelige bivirkninger eller muligens pasientens avvisning av kjemoterapi. En annen platina(II)forbindelse, karboplatin, er blitt introdusert i den senere tid og oppviser betydelig mindre giftighet. Der er imidlertid fortsatt et behov for kjemoterapeutiske midler som har forholdsvis lav giftighet og/eller er aktive overfor tumorer som er upåvirket av eller resistente overfor eksisterende platina-kjemoterapeutiske midler.
GB-PS 1 585 103 angir Pt(IV)koordinasjonsforbindelser av en vid klasse. I dette patentskrift ble bis-n-alkylamin-Pt(IV)forbin-
delser alene vist ved eksempel og fremgangsmåten til deres fremstilling som ble angitt var bare egnet til fremstilling av bis-alkylaminforbindelser.
US-PS 4 329 299 angir blandede Pt(II)- og Pt(IV)forbindelser
som kjemoterapeutiske midler. Bare Pt(II)forbindelser ble vist ved eksempel og utprøvet. Europapatent nr. 0 147 926A er rettet på bruken av platina(II)- og -(IV)-forbindelser for oral behandling; bare én Pt(IV)forbindelse er nevnt, nemlig cis-ammintetraklor (cykloheksylamin)-platina(IV) som ble angitt å
være kjent i og for seg.
Det er nå funnet at visse platina(IV)koordinasjonsforbindelser
har uventet aktivitet i in vitro cytotoksiske forsøk, særlig overfor cisplatin-resistente og tetraplatin-resistente tumorceller, hvilket angir potensiell klinisk nytte. Følgelig skaffer den foreliggende oppfinnelse en platina(IV)koordina-sjonsforbindelse med den generelle formel I,
hvor X er et kloratom eller en hydroksylgruppe og A er et amin med formelen R-NH2, hvor R er rettkjedet alkyl med 2-5 karbonatomer, alicyklisk med 3-7 karbonatomer eller forgrenet-kjede alkyl med 3-7 karbonatomer, forutsatt at når X er et kloratom, så er R ikke cykloheksyl. Foretrukne forbindelser er de som har formelen Ia, hvor Y er et amin med formelen R'-NH2, hvor R' er forgrenet-kjede alkyl med 3-7 karbonatomer eller alicyklisk med fra 3 til 5 eller 7 karbonatomer. Andre foretrukne forbindelser er de som har formelen Ib,
hvor Z er et amin med formelen R''-NH2, hvor R<11>er forgrenet-kjede alkyl med 3-5 karbonatomer eller alicyklisk med 3-7 karbonatomer.
Særlig foretrukne forbindelser er de med formelen Ia eller Ib, hvor R' eller R'<1>er henholdsvis alicyklisk eller isopropyl.
Forbindelsene ifølge formlene I, Ia og Ib antas å være nye, skjønt de faller innenfor tidligere generiske angivelser. De kan passende fremstilles fra det opprinnelige startmateriale kaliumammintriklorplatinat(II). Oppfinnelsen skaffer en fremgangsmåte til fremstilling av forbindelser med formelen I, omfattende (a) omsetning av et platina(II)kompleks med den generelle formel II,
hvor A er som angitt ovenfor, med klor for dannelse av en forbindelse med formelen I som angitt ovenfor, men hvor X er et kloratom, og (b) dersom en forbindelse med formelen I, hvor X er en hydroksylgruppe ønskes, behandling av diklorforbindelsen ifølge formelen II med hydrogenperoksid.
Forbindelsen ifølge formelen II kan fremstilles ved omsetning av startmaterialet K [PtCl3(NH3)] til det passende alkylamin-ammindijodkompleks ved oppløsning i vann og tilsetning av kaliumiodid og det riktige alkylamin. Dijodkomplekset behandles deretter med sølvnitrat og omrøres i to timer i mørket, trekull tilsettes og blandingen filtreres. Filtratet undersøkes for frie sølvioner, og om nødvendig tilsettes natriumkloridoppløs-ning inntil sølvioner ikke lenger kan påvises. Filtratet settes deretter til et overskudd av konsentrert saltsyre og omrøres, og forbindelsen med formelen II samles opp ved filtrering.
Trinn (a) ifølge fremgangsmåten kan passende utføres ved at forbindelsen med formelen II suspenderes i vann og klorgass
føres gjennom suspensjonen, passende i 1 time ved en reaksjons-temperatur på 60°C. Reaksjonsblandingen kan deretter kokes for å fjerne overskytende klor, og avkjøles, og tetraklorkomplekset samles opp ved filtrering, vaskes og tørkes i vakuum.
Trinn (b) ifølge fremgangsmåten kan passende utføres ved at diklorkomplekset med formelen II suspenderes i vann, hydrogenperoksid tilsettes, f.eks. 30% w/v og omrøring, passende ved 60°C i 2 timer. Etter avkjøling kan produktet samles opp ved
filtrering, vaskes med vann og rekrystalliseres fra vann.
Den foreliggende oppfinnelse angår videre en farmasøytisk blanding som omfatter en forbindelse med formelen I, Ia eller Ib sammen med et farmasøytisk akseptabelt fortynningsmiddel eller bærer.
Oppfinnelsen skaffer dessuten en farmasøytisk blanding i enhetsdoseform som omfatter en virksom enhetsdose av en forbindelse med formelen I, Ia eller Ib, sammen med en farmasøytisk akseptabel bærer eller fortynningsmiddel. Foretrukne enhetsdoser kan ligge i området fra 10 mg til lg aktiv forbindelse. Om ønskelig kan andre farmasøytisk aktive forbindelser kombineres med forbindelsen med formlene I, Ia eller Ib.
Farmasøytiske blandinger og enhetsdoser kan fremstilles ved fremgangsmåter og i former som er generelt kjent innen farmasi. Egnede bærere eller fortynningsmidler er velkjente, og ytterligere komponenter, såsom bindemidler, eksipienser, smøremidler, smakstilsetningsmidler etc. kan anvendes, avhengig av den ønskede doseringsform, f.eks. tabletter, kapsler, sirup eller suspensjoner for oral tilførsel, eller oppløsninger for intraperitoneal tilførsel.
Oppfinnelsen skal nå beskrives ved hjelp av eksempler. Et utvalg av forbindelser i henhold til oppfinnelsen ble fremstilt ved den ovenfor beskrevne fremgangsmåte og blekarakterisertved grunnstoffanalyse og infrarødspektroskopi. Forbindelsene ble sammenlignet med kjente forbindelser og med hverandre for aktivitet overfor ADJ/PC6-tumor hos mus når de ble gitt ved den intraperitoneale vei, og resultatene er angitt i tabell 1 og 2.
Mange av forbindelsene i henhold til oppfinnelsen ble også testet in vitro for aktivitet overfor L1210-leukemicellelinjer og overfor L1210-cellelinjer som var blitt dyrket på en slik måte at de var resistente overfor cisplatin og tetraplatin. Resultatene er angitt i tabell 3.
Bemerk: Skjønt sammenligningsprøven B oppviste lav giftighet, var den stort sett uoppløselig og kunne ikke lett tilføres.
IC5o-verdiene er definert som den konsentrasjon av hver forbindelse som er nødvendig for å redusere celletallet til 50% av sammenligningsverdiene etter 48 timers kontinuerlig påvirkning.
Det kan lett ses at hydroksykomponentene i henhold til oppfinnelsen er overraskende virksomme overfor celler som er resistente for behandling med andre platinakoordinasjonsforbindelser .
Dessuten er den følgende forbindelse blitt fremstilt ogkarakterisert:
Claims (7)
1. Platina(IV)koordinasjonsforbindelse med den generelle formel I,
hvor X er et kloratom eller en hydroksylgruppe og
A er et amin med den generelle formel R-NH2 , hvor R er rettkjedet alkyl med 2-5 karbonatomer, alicyklisk med 3-7 karbonatomer eller forgrenet-kjede alkyl med 3-7 karbonatomer, forutsatt at når X er et kloratom så er R ikke cykloheksyl.
2. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at X er klor og aminet A er et forgrenet-kjede alkylamin med 3-7 karbonatomer eller et alicyklisk amin med fra 3 til 5 eller 7 karbonatomer.
3. Forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at X er hydroksyl og aminet A er et forgrenet-kjede alkylamin med 3-7 karbonatomer eller et alicyklisk amin med 3-7 karbonatomer.
4. Farmasøytisk blanding omfattende en platinaforbindelse som angitt i et av kravene 1-3, sammen med en farmasøytisk akseptabel bærer eller fortynningsmiddel.
5. Farmasøytisk blanding omfattende en platinaforbindelse som angitt i et av kravene 1-3, i enhetsdoseform, omfattende en virksom enhetsdose av platinaforbindelsen sammen med en farmasøytisk akseptabel bærer eller fortynningsmiddel.
6. Farmasøytisk blanding som angitt i krav 4, for behandling av tumorer som er resistente overfor behandling med platina koordinasjonsforbindelser av en annen struktur.
7. Fremgangsmåte til fremstilling av en forbindelse som angitt i et av kravene 1-3, omfattende (a) å omsette et platina(II)kompleks med den generelle formel II,
hvor A er som angitt i krav 1,
med klor for dannelse av en forbindelse med formelen I som angitt i krav 1, men hvor X er et kloratom, og (b) dersom en forbindelse med formelen I hvor X er en hydroksylgruppe ønskes, behandling av diklorforbindelsen med formelen II med hydrogenperoksid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB888806044A GB8806044D0 (en) | 1988-03-14 | 1988-03-14 | Platinum coordination compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO891067D0 NO891067D0 (no) | 1989-03-13 |
| NO891067L true NO891067L (no) | 1989-09-15 |
Family
ID=10633404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO89891067A NO891067L (no) | 1988-03-14 | 1989-03-13 | Platinakoordinasjonsforbindelse og fremgangsmaate til deres fremstilling. |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0333351B1 (no) |
| JP (1) | JPH024797A (no) |
| KR (1) | KR890014570A (no) |
| AT (1) | ATE118501T1 (no) |
| AU (1) | AU626189B2 (no) |
| CA (1) | CA1332423C (no) |
| DE (1) | DE68921084T2 (no) |
| DK (1) | DK105789A (no) |
| FI (1) | FI890950A (no) |
| GB (1) | GB8806044D0 (no) |
| GR (1) | GR3015068T3 (no) |
| IL (1) | IL89501A0 (no) |
| NO (1) | NO891067L (no) |
| NZ (1) | NZ228268A (no) |
| PT (1) | PT90003B (no) |
| ZA (1) | ZA891525B (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI905018A0 (fi) * | 1989-10-17 | 1990-10-12 | Bristol Myers Squibb Co | I vatten och loesningsmedel loesliga axiala hydroxi-och mono- och dikarboxylsyraderivat med stor tumoeraktivitet. |
| GB9105037D0 (en) * | 1991-03-09 | 1991-04-24 | Johnson Matthey Plc | Improvements in chemical compounds |
| JP3492763B2 (ja) | 1994-06-03 | 2004-02-03 | エスエス製薬株式会社 | 白金錯体及びこれを含有する悪性腫瘍治療剤 |
| GB9502799D0 (en) * | 1995-02-14 | 1995-04-05 | Johnson Matthey Plc | Improvements in platinum complexes |
| ES2308451T3 (es) | 2004-02-18 | 2008-12-01 | Gpc Biotech Ag | Satraplatino para el tratamiento de tumores resistentes o refractarios. |
| US20100190180A1 (en) * | 2005-07-06 | 2010-07-29 | Heidi Kay | Materials and Methods for Screening, Diagnosis and Prognosis of Conditions Associated With Stat Protein Expression |
| US8168662B1 (en) | 2006-11-06 | 2012-05-01 | Poniard Pharmaceuticals, Inc. | Use of picoplatin to treat colorectal cancer |
| US8178564B2 (en) | 2006-11-06 | 2012-05-15 | Poniard Pharmaceuticals, Inc. | Use of picoplatin to treat colorectal cancer |
| CN102276674A (zh) * | 2011-06-24 | 2011-12-14 | 天津大学 | 用于肿瘤靶向治疗的含半乳糖铂配合物及其制备方法 |
| CN102286050A (zh) * | 2011-06-24 | 2011-12-21 | 天津大学 | 用于肿瘤靶向治疗的含葡萄糖铂配合物及其制备方法 |
| CN113173607B (zh) * | 2021-05-07 | 2023-01-31 | 内江洛伯尔材料科技有限公司 | 一种三氯氨络铂酸钾的合成方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1585103A (en) * | 1976-04-06 | 1981-02-25 | Rustenburg Platinum Mines Ltd | Pharmaceutical compositions containing platinum compounds |
| CH633961A5 (en) * | 1977-04-06 | 1983-01-14 | Rustenburg Platinum Mines Ltd | Medicament containing a platinum coordination compound |
| GB2060615B (en) * | 1979-08-23 | 1983-06-22 | Johnson Matthey Co Ltd | Platinum-amine complexes |
| GB8328218D0 (en) * | 1983-10-21 | 1983-11-23 | Johnson Matthey Plc | Oral compositions |
-
1988
- 1988-03-14 GB GB888806044A patent/GB8806044D0/en active Pending
-
1989
- 1989-02-28 ZA ZA891525A patent/ZA891525B/xx unknown
- 1989-02-28 FI FI890950A patent/FI890950A/fi not_active Application Discontinuation
- 1989-03-02 EP EP89302111A patent/EP0333351B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-03-02 DE DE68921084T patent/DE68921084T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-02 AT AT89302111T patent/ATE118501T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-03-06 IL IL89501A patent/IL89501A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1989-03-06 DK DK105789A patent/DK105789A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-03-08 AU AU31126/89A patent/AU626189B2/en not_active Ceased
- 1989-03-08 NZ NZ228268A patent/NZ228268A/en unknown
- 1989-03-13 NO NO89891067A patent/NO891067L/no unknown
- 1989-03-13 KR KR1019890003055A patent/KR890014570A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-03-13 CA CA000593461A patent/CA1332423C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-03-13 JP JP1058041A patent/JPH024797A/ja active Pending
- 1989-03-14 PT PT90003A patent/PT90003B/pt not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-02-16 GR GR940403924T patent/GR3015068T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1332423C (en) | 1994-10-11 |
| FI890950A0 (fi) | 1989-02-28 |
| AU626189B2 (en) | 1992-07-23 |
| AU3112689A (en) | 1989-09-14 |
| EP0333351B1 (en) | 1995-02-15 |
| PT90003B (pt) | 1994-06-30 |
| ATE118501T1 (de) | 1995-03-15 |
| DE68921084D1 (de) | 1995-03-23 |
| NZ228268A (en) | 1991-01-29 |
| EP0333351A2 (en) | 1989-09-20 |
| FI890950A (fi) | 1989-09-15 |
| NO891067D0 (no) | 1989-03-13 |
| GB8806044D0 (en) | 1988-04-13 |
| DE68921084T2 (de) | 1995-06-08 |
| PT90003A (pt) | 1989-11-10 |
| IL89501A0 (en) | 1989-09-10 |
| DK105789A (da) | 1989-09-15 |
| KR890014570A (ko) | 1989-10-24 |
| DK105789D0 (da) | 1989-03-06 |
| JPH024797A (ja) | 1990-01-09 |
| EP0333351A3 (en) | 1990-10-10 |
| GR3015068T3 (en) | 1995-05-31 |
| ZA891525B (en) | 1989-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5194645A (en) | Trans-pt (iv) compounds | |
| SE439921B (sv) | Nya platina(iv)diamin-komplex, sett att framstella dessa komplex och ett lekemedel till anvendning for behandling av cancer | |
| JPH02795A (ja) | １、２−ビス（アミノメチル）シクロブタン−白金錯化合物、その製造方法、該化合物を含有する抗腫瘍作用を有する薬剤およびその製造方法 | |
| HU224716B1 (en) | Platinum complex, its preparation and therapeutic application | |
| NO891067L (no) | Platinakoordinasjonsforbindelse og fremgangsmaate til deres fremstilling. | |
| US6413953B1 (en) | Pt(IV) antitumor agent | |
| KR20000064233A (ko) | 경구용 백금(ｉｖ) 착화합물 항암제 및 그 제조방법 | |
| CA1251203A (en) | Amino-anthracenediones-platinum complexes useful as anti-cancer compounds | |
| US4822892A (en) | N-heterocyclic platinum complexes | |
| EP0195147B1 (en) | Trihalo(amine)gold(iii) complexes | |
| JPS61229893A (ja) | 新規な有機白金錯体、その製法並びに該錯体を有効成分とする抗腫瘍剤 | |
| US4783482A (en) | Bis(thiocyanato)palladium(II)complexes | |
| US4578491A (en) | Bis(thiocyanato)palladium(II) complexes | |
| US4970324A (en) | Aminoalkyl-substituted azetidine platinum(II) complexes | |
| US5116831A (en) | Aminoalkyl-substituted cycloalkylamine platinum (II) complexes | |
| EP0232784B1 (en) | (gem-heterocyclodimethanamine-n,n')platinum complexes | |
| EP0098134B1 (en) | Ionic bis(dicarboxylato)palladate(ii) anti-tumor agents | |
| EP0098133B1 (en) | Bis(thiocyanato)palladium(ii) complexes | |
| EP2344512B1 (en) | Platinum complex with antitumor activity | |
| JPS61267595A (ja) | 新規白金錯体 | |
| JPS62158296A (ja) | アミノアルキル置換シクロアルキルアミン白金（２）錯体 | |
| JPS61148187A (ja) | 新規白金錯体 | |
| EP0343772A2 (en) | Process for preparing platinum green complex | |
| JPS6187692A (ja) | アスコルビン酸およびアスコルビン酸類似体の白金錯塩 | |
| JPS6230792A (ja) | 新規白金錯体 |