NO854688L - Imidazoazolkarbonylforbindelser og deres anvendelse som mellomprodukter for fremstilling av legemidler - Google Patents
Imidazoazolkarbonylforbindelser og deres anvendelse som mellomprodukter for fremstilling av legemidlerInfo
- Publication number
- NO854688L NO854688L NO854688A NO854688A NO854688L NO 854688 L NO854688 L NO 854688L NO 854688 A NO854688 A NO 854688A NO 854688 A NO854688 A NO 854688A NO 854688 L NO854688 L NO 854688L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- carbon atoms
- hydrogen
- alkoxy
- Prior art date
Links
- -1 IMIDAZOAZOLCARBONYL COMPOUNDS Chemical class 0.000 title claims description 21
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title claims 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 40
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 30
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 30
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 26
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000276498 Pollachius virens Species 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører nye imidazoazolkarbonylforbindelser med den generelle formel
hvori
X betyr N eller CH,
Y betyr S, 0, NH eller N-alkyl,
R"*" betyr hydrogen, rettlinjet, forgrenet eller cyklisk alkyl, alkenyl eventuelt substituert med fenyl, cyano, hydroksyl eller halogen, idet alkylrestens karbonkjede eventuelt er avbrutt med 0, S, NH, N-alkyl eller med N-aralkyl,
eller
betyr en fenyl-, naftyl-, furyl-, tienyl-, pyrimidyl-, pyrazinyl-, kinolyl, isokinolyl- eller pyridylring, som eventuelt er substituert med 1, 2 eller 3 like eller forskjellige substituenter fra gruppen alkyl, alkoksy, halogen, nitro, trifluormetyl eller SOn~alkyl (n = 0-2), eller
betyr en SOn~alkylgruppe, idet n er et helt tall fra 0-2, eller
betyr resten
idet R' og R" er like eller for-
skjellige, og betyr respektivt hydrogen, aralkyl, aryl
i eller alkyl, idet alkylrestene på sin side kan være avbrutt av 0, S, NH eller N-alkyl, og idet R' og R" sammen med nitrogenatomet kan danne en 5- til 7-leddet ring, som på sin side eventuelt inneholder 1 eller 2 ytterligere
heteroatomer fra gruppen 0, S eller NH, idet nitrogenet
- kan være substituert med alkyl, aryl eller aralkyl, eller
betyr resten COR"', idet R"<1>betyr hydrogen, hydroksyl, alkyl, alkoksy, alkenyl, alkenoksy, alkinyl, aralkoksy,
aryloksy,
eller
og idet R' og R" har ovennevnte betydning, og
R 2 betyr hydrogen, rettlinjet, forgrenet eller cyklisk alkyl,
alkenyl eller alkinyl, eventuelt substituert med fenyl, cyano eller halogen, idet alkylrestens karbonkjede eventuelt er avbrutt med 0, S, NH, N-alkyl eller med N-aralkyl,
eller
betyr en fenyl-, naftyl-, furyl-, tienyl-, pyrimidyl-, pyrazinyl-, kinolyl-, isokinolyl- eller pyridylring,
som eventuelt er substituert med 1, 2 eller 3 like eller forskjellige substituenter fra gruppen alkyl, alkoksy, halogen, trifluormetyl eller S0n~alkyl (n = 0-2),
eller
betyr en SOn~alkylgruppe, idet n betyr et helt tall fra 0-2,
eller
betyr resten
idet R' og R" er like eller for-
skjellige, og respektivt betyr hydrogen, aralkyl eller alkyl, idet alkylrestene på sin side kan være avbrutt med 0, S eller N-alkyl, eller idet R' og R" sammen med nitrogenatomet kan danne en 5- til 7-leddet ring, som
på sin side eventuelt kan inneholde heteroatomer fra gruppen oksygen, svovel eller nitrogen, idet nitrogenet eventuelt er substituert med hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, fenyl eller benzyl,
eller betyr
resten COR"<1>, idet R"' betyr hydrogen, hydroksyl, alkyl, alkoksy med respektivt 1-6 C-atomer, fenoksy, benzyloksy, alkenoksy med inntil 4 C-atomer,
eller
resten
idet R<1>og R" har ovenenvnte betydning.
De ifølge oppfinnelsen som utgangsforbindelser anvendbare karbonylforbindelser, kan fremstilles på analog måte etter følgende kjente meotder:
Metode_a]_
L. Pentimalli et al., Boll. Sei. Fac. Chim. Ind. Bologna 23, 181 (1965), se Chem. Abstr. 63, 17848 e (1965).
Metode_b)_
D. Brower et al., J. Chem. Soc. 1955, 2834.
Metode_c)_
A. Hetzheim et al., Chem. Ber. 103, 3533 (1970).
Metode_d)_
H. Beyer et al., Z. Chem. 2, 152 (1962).
Metode_e)^
S. Kano, Yakugku Zasski 92, 935 (1972).
Karbonylforbindelsene ifølge oppfinnelsen er verdifulle mellomprodukter for fremstillingen av legemidler, spesielt av antihypertensiva, diuretika og uricosurica.
Deres overføring til slike virksomme stoffer foregår som forklart nedenfor:Karbonylforbindelsene ifølge oppfinnelsen med den generelle formel hvori X, Y, R 1 og R 2 har ovennevnte betydning, kondenseres med malonsyrer med den generelle formel
hvori
R 3 betyr hydrogen, alkyl med 1-6 karbonatomer, eventuelt avbrutt med oksygen og eventuelt substituert med fluor, klor eller cyano,
eller
betyr cyano, nitro eller resten COR"', idet R"' betyr alkyl eller alkoksy med respektivt inntil 4 karbonatomer,
eller
betyr resten SOn-alkyl (n = 0 eller 2) med 1-4. karbonatomer i alkyldelen,
i nærvær av inerte organiske oppløsningsmidler og eventuelt i nærvær av kondensasjonsmidler. Man får derved alkensyrer med den generelle formel
<5>som ved omsetning med aminer, eventuelt etter aktivering av karboksylgruppen over det tilsvarende syrehalogenid, på vanlig måte eventuelt i nærvær av inerte organiske oppløs- ningsmidler ved temperaturer mellom 20 og 150°C fører til de tilsvarende amider. Disse har de ovennevnte verdifulle far-makologiske egenskaper. Av mellomproduktene ifølge oppfinnelsen skal det spesielt nevnes 2-metyl-6-fenyl-imidazo/2,l-b/-l,3,4-tiadiazol-5-karbaldehyd med formel Overfører man det som omtalt ovenfor til amidet med formelen så får et høyvirksomt diuretikum. Omsetter man derimot
; den tilsvarende fra US-patent 3 615 639, eksempel 33, kjente p-nitroforbindelse med formel på analog måte, så får man den uvirksomme forbindelse med
; formel
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er således langt over-legne kjente forbindelser av tilsvarende struktur.
Eksemp_el_l
Under avkjøling dryppes til 180 ml dimetylformamid 60 ml fosforoksyklorid. Deretter tilsetter man ytterligere 400 ml dimetylformamid og 130 g (0,6 mol) 2-metyl-6-fenyl-imidazo-/2,l-b/l,3,4-tiadiazol og oppvarmer 2 timer ved 100°C. Blandingen haes på 3 kg is, blandes med 410 g 40%-ig natronlut og oppvarmes hurtig til 90°C. Etter 5 minutter avkjøles og frasuges. Utbytte 132 g (90% av det teoretiske) av smeltepunkt 152-153°C.
På analog måte ble det fremstilt eksemplene i følgende tabell 1 ved omsetning respektiv av ekvivalente mengder av reaksjonsdeltagerene.
Claims (2)
1. Imidazoazolkarbonylforbindelser med den generelle formel
hvori
X betyr N eller CH,
Y betyr S, 0, NH eller N-alkyl,
R betyr hydrogen, rettlinjet, forgrenet eller cyklisk
alkyl, alkenyl eller alkinyl, eventuelt substituert med fenyl, cyano, hydroksyl eller halogen, idet alkylrestens karbonkjede eventuelt er avbrutt med 0, S, NH, N-alkyl eller med N-aralkyl,
eller
betyr en fenyl-, naftyl-, furyl-, tienyl-, pyrimidyl-, pyrazinyl-, kinolyl-, isokinolyl- eller pyridylring, som eventuelt er substituert med 1, 2 eller 3 like eller forskjellige substituenter fra gruppen alkyl, alkoksy, halogen, nitro, trifluormetyl eller S0n~ alkyl (n = 0-2),
eller
betyr en SOn~ alkylgruppe, idet n betyr et helt tall fra 0-2,
eller
betyr resten
idet R' og R" er like eller for
skjellige og respektivt betyr hydrogen, aralkyl, aryl eller alkyl, idet alkylrestene på sin side kan være avbrutt med 0, S, NH eller N-alkyl, eller idet R <1> ogR " sammen med nitrogenatomet kan danne en 5- til 7-leddet ring, som på sin side eventuelt inneholder 1 eller .2 ytterligere heteroatomer fra gruppen0 , S
eller NH, idet nitrogen kan være substituert med alkyl, aralkyl,
eller
betyr resten COR" <1> , idet R"' betyr hydrogen, hydroksyl, alkyl, alkoksy, alkenyl, alkenoksy, alkinyl, aralkoksy, aryloksy eller
idet R' og R" har ovennevnte betydning, og
R 2 betyr hydrogen, rettlinjet, forgrenet eller cyklisk alkyl, alkenyl eller alkinyl, eventuelt substituert med fenyl, cyano eller halogen, idet alkylrestens karbonkjede eventuelt er avbrutt med 0, S, NH, N-alkyl eller med N-aralkyl,
eller
betyr en fenyl-, naftyl-, furyl-, tienyl-, pyrimidyl-, pyrazinyl-, kinolyl-, isokinolyl- eller pyridylring, som eventuelt er substituert med 1, 2 eller 3 like eller forskjellige substituenter fra gruppen alkyl, alkoksy, halogen, trifluormetyl eller SOn~ alkyl (n = 0-2),
eller
betyr en SOn~ alkylgruppe, idet n er et helt tall fra 0-2 ,
eller
betyr resten
idet R' og R" er like eller for
skjellige og respektivt betyr hydrogen, aralkyl eller alkyl, idet alkylrestene på sin side kan være avbrutt med 0, S eller N-alkyl, eller idet R' og R" sammen med nitrogenatomet kan danne en 5- til 7-leddet ring, som på sin side eventuelt inneholder 1 eller 2 ytterligere heteroatomer fra gruppen 0, S eller N, idet nitrogen kan være substituert med alkyl, aryl eller aralkyl, eller
betyr resten COR"', idet R"' betyr hydrogen, hydroksyl, alkyl, alkoksy, alkenyl, alkenoksy, alkinyl, aralkoksy, aryloksy
eller
idet R' og R" har ovennevnte betydning.
2. Imidazoazolkarbonylforbindelser med den generelle formel
hvori
X betyr N eller CH,
Y betyr S, 0, NH eller N-alkyl med 1-4 karbonatomer,R" <*> " betyr hydrogen, rettlinjet eller forgrenet eller cyklisk alkyl, alkenyl eller alkinyl med inntil 6 karbonatomer, som eventuelt er substituert med fenyl, cyano, hydroksyl, metyl, etyl, metoksy, etoksy, trifluormetyl, fluor, klor eller brom, idet karbonkjeden er avbrutt med 0, S, NH, N-alkyl med 1-4 karbonatomer eller med N-benyl,
eller
betyr en fenyl-, naftyl-, furyl-, tienyl-, pyrimidyl-, pyrazinyl-, kinolyl-, isokinolyl- eller pyridylring, som eventuelt er substituert med 1, 2 eller 3 like eller forskjellige substituenter fra gruppen nitro, trifluormetyl, fluor, klor, brom, alkyl, alkoksy eller SOn~ alkyl (n = 0, 1 eller 2), idet de nevnte alkyl- og alkoksyrester respektivt inneholder 1-4 karbonatomer ,
eller
betyr en SOn~ alkylgruppe, idet n og alkyl har ovennevnte betydning,
eller
betyr resten ;idet R' og R" er like eller forskjel lige og respektivt betyr hydrogen, benyl, fenyl eller rettlinjet, forgrenet eller cyklisk alkyl med 1-6 karbonatomer, idet alkylrestene på sin side kan være avbrutt med 0, S eller N-alkyl (1-4 C-atomer), eller idet R' og R" sammen med nitrogenatomet kan danne en 5- til 7-leddet ring, som på sin side eventuelt kan inneholde 1 eller 2 ytterligere like eller forskjellige heteroatomer fra gruppen oksygen, svovel eller nitrogen, idet nitrogen eventuelt er substituert med hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, fenyl eller benzyl,
eller
betyr resten COR"', idet R"' betyr hydrogen, hydroksyl, alkyl, alkoksy med respektivt 1-6 C-atomer, fenoksy, benzyloksy, alkenoksy med inntil 4 C-atomer,
eller
betyr resten ;idet R' og R" har ovennevnte betydning, og
2
R betyr hydrogen, rettlinjet eller forgrenet eller
cyklisk alkyl, alkenyl eller alkinyl med inntil 6 karbonatomer, som eventuelt er substituert med fenyl, cyano, hydroksyl, metyl, etyl, metoksy, etoksy, trifluormetyl, fluor, klor eller brom, idet alkylrestens karbonkjede eventuelt er avbrutt med 0, S, NH, N-alkyl med 1-4 karbonatomer eller med N-benzyl,
eller
betyr en fenyl-, naftyl-, furyl-, tienyl-, pyrimidyl-, pyrazinyl-, kinolyl-, isokinolyl- eller pyridylring, som eventuelt er substituert med 1, 2 eller 3 like eller forskjellige substituenter fra gruppen trifluormetyl, fluor, klor, brom, alkyl, alkoksy eller S0n~ alkyl (n = 0, 1 eller 2), idet de nevnte alkyl- og alkoksyrester respektivt inneholder 1-4 karbonatomer, eller
betyr en S0n~ alkylgruppe, idet n og alkyl har ovennevnte betydning,
eller
resten ;idet R' og R" er like eller forskjel
lige, og respektivt betyr hydrogen, benzyl, fenyl eller rettlinjet, forgrenet eller cyklisk alkyl med 1-6 karbonatomer, idet alkylresten på sin side kan være avbrutt med 0, S eller N-alkyl (1-4 C-atomer), eller idet R <1> og R" sammen med nitrogenatomet danner en 5- til 7-leddet ring, som på sin side eventuelt kan inneholde 1 eller 2 ytterligere like eller forskjellige heteroatomer fra gruppen oksygen, svovel eller nitrogen, idet nitrogenet eventuelt er substituert med hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, fenyl eller benzyl,
eller
betyr resten COR"', idet R"' betyr hydrogen, hydroksyl, alkyl, alkoksy med respektivt 1-6 C-atomer, fenoksy, benzyloksy, alkenoksy med inntil 4 C-atomer,
eller resten ;hvori R <1> og R" har ovennevnte betydning.;3. 2-metyl-6-fenyl-imidazo/2,l-b/-l,3,4-tiadiazol-5-karb-aldehyd.;4. Anvendelse av imidazoazolkarbonylforbindelsene ifølge krav 1 som mellomprodukter for fremstilling av legemidler.;5. Fremgangsmåte til fremstilling av imidazoazolkarbonylforbindelser med den generelle formel ;hvori
X betyr N eller CH,
Y betyr S, 0, NH eller N-alkyl med 1-4 karbonatomer,R"*" betyr hydrogen, rettlinjet eller forgrenet eller cyklisk alkyl, alkenyl eller alkinyl med inntil 6 karbonatomer som eventuelt er substituert med fenyl, cyano, hydroksyl, metyl, etyl, metoksy, etoksy, trifluormetyl, fluor, klor eller brom, idet alkylrestens karbonkjede eventuelt er avbrutt med 0, S, NH, N-alkyl med 1-4 karbonatomer eller med N-benyl,
eller
betyr en fenyl-, naftyl-, furyl-, tienyl-, pyrimidyl-, pyrazinyl-, kinolyl-, isokinolyl- eller pyridylring, som eventuelt er substituert med 1, 2 eller 3 like eller forskjellige substituenter fra gruppen nitro, trifluormetyl, fluor, klor, brom, alkyl, alkoksy eller S0n~ alkyl (n = o, 1 eller 2), idet de nevnte alkyl- og alkoksyrester respektivt inneholder 1-4 C-atomer,
eller
betyr en SOn~ alkylgruppe, idet n og alkyl har den ovenfor angitte betydning,
eller
betyr resten
idet R' og R" er like eller for
skjellige og respektivt betyr hydrogen, benzyl, fenyl eller rettlinjet, forgrenet eller cyklisk alkyl med 1-6 karbonatomer, idet alkylrestene på sin side kan være avbrutt med 0, S eller N-alkyl (1-4 C-atomer), eller idet R' og R" sammen med nitrogenatomet danner en 5- til 7-ledet ring, som på sin side eventuelt kan inneholde 1 eller 2 ytterligere like eller forskjellige heteroatomer fra gruppen oksygen, svovel eller nitrogen, idet nitrogen eventuelt er substituert med hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, fenyl eller benzyl,
eller
betyr resten COR"', idetR "' betyr hydrogen, hydroksyl, alkyl, alkoksy med respektivt 1-6 C-atomer, fenoksy, benzyloksy, alkenoksy med inntil 4 C.atomer, eller
resten
idet R' og R" har ovennevnte betydning,
og
R 2betyr hydrogen, rettlinjet eller forgrenet eller cyklisk
alkyl, alkenyl eller alkinyl med inntil 6 karbonatomer, som eventuelt er substituert med fenyl, cyano, hydroksyl, metyl, etyl, metoksy, etoksy, trifluormetyl, fluor, klor eller brom, idet alkylrestens karbonkjede eventuelt er avbrutt med 0, S, NH, N-alkyl med 1-4 karbonatomer eller med N-benzyl,
eller
betyr en fenyl-, naftyl-, furyl-, tienyl-, pyrimidyl-, pyrazinyl-, kinolyl-, isokinoiyl- eller pyridylring,
som eventuelt er substituert med 1, 2 eller 3 like eller forskjellige substituenter fra gruppen trifluormetyl, fluor, klor, brom, alkyl, alkoksy eller SOn~ alkyl-og alkoksyrester respektivt inneholder 1-4 karbonatomer ,
eller
betyr en SOn~ alkylgruppe, idet n og alkyl har ovennevnte betydning,
eller
betyr resten
idet R' og R" er like eller
forskjellige og respektivt betyr hydrogen, benzyl, fenyl eller rettlinjet, forgrenet eller cyklisk alkyl med 1-6 karbonatomer, idet alkylrestene på sin side kan være avbrutt med 0, S eller N-alkyl (1-4 C-atomer) eller idet R' og R" sammen med nitrogenatomet danner en 5- til 7-leddet ring, som på sin side eventuelt kan inneholde heteroatomer fra gruppen oksygen, svovel eller nitrogen, idet nitrogen eventuelt er substituert med hydrogen, alkyl med 1-4 karbonatomer, fenyl eller benzyl,
eller
betyr resten COR"', idet R'" betyr hydrogen, hydroksyl, alkyl, alkoksy med respektivt 1-6 C-atomer, fenoksy, benzyloksy, alkenoksy med inntil 4 C-atomer eller
resten
hvori R' og R" har den angitte
betyding,
karakterisert ved at forbindelser med formel 1 2
R , R , X og Y har ovennevnte betydning, oppvarmes med dimetylformamid og fosforoksyklorid.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803020421 DE3020421A1 (de) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Imidazoazolalkensaeureamide, neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung, ihre herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| DE19803043158 DE3043158A1 (de) | 1980-11-15 | 1980-11-15 | Imidazoazolalkensaeureamide, neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung, ihre herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO854688L true NO854688L (no) | 1981-11-30 |
Family
ID=25785736
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO811630A NO811630L (no) | 1980-05-29 | 1981-05-13 | Imidazoazolalkensyreamider, nye mellomprodukter for deres fremstilling, deres fremstilling og deres anvendelse som legemiddel |
| NO854688A NO854688L (no) | 1980-05-29 | 1985-11-22 | Imidazoazolkarbonylforbindelser og deres anvendelse som mellomprodukter for fremstilling av legemidler |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO811630A NO811630L (no) | 1980-05-29 | 1981-05-13 | Imidazoazolalkensyreamider, nye mellomprodukter for deres fremstilling, deres fremstilling og deres anvendelse som legemiddel |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4444770A (no) |
| EP (1) | EP0041215B1 (no) |
| AU (1) | AU543307B2 (no) |
| CA (1) | CA1188690A (no) |
| DE (1) | DE3173607D1 (no) |
| DK (1) | DK233281A (no) |
| ES (1) | ES8203897A1 (no) |
| FI (1) | FI70900C (no) |
| GR (1) | GR74557B (no) |
| HU (1) | HU186887B (no) |
| IL (1) | IL62960A (no) |
| NO (2) | NO811630L (no) |
| PT (1) | PT73058B (no) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3208437A1 (de) * | 1982-03-09 | 1983-09-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Imidazothiadiazolalkencarbonsaeureamide, neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung, ihre herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| DE3329621A1 (de) * | 1983-08-17 | 1985-02-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Aminoalkyl-imidazothiadiazol-alkencarbonsaeureamide, neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung, ihre herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| IT1213175B (it) * | 1984-06-06 | 1989-12-14 | Mediolanum Farmaceutici Srl | Derivati imidazotiazolmetilen-acetidrazidi, loro preparazione e composizioni farmaceutiche ad attivita'diuretica. |
| DE3542661A1 (de) * | 1985-12-03 | 1987-06-04 | Bayer Ag | Imidazopyridazinalkensaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
| DE3542662A1 (de) * | 1985-12-03 | 1987-06-04 | Bayer Ag | Imidazothiadiazinalkensaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur behandlung von krankheiten |
| TW438796B (en) * | 1996-05-15 | 2001-06-07 | Hoffmann La Roche | 2,4-diaminopyrimidine derivatives, the manufacture process thereof, and the antibiotically-active pharmaceutical composition containing the same |
| CA2527903A1 (en) * | 2003-06-13 | 2004-12-23 | Aegera Therapeutics, Inc. | Imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole sulfoxides and sulfones |
| DE102005010215A1 (de) * | 2005-03-05 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Heterobicyclische Acrylamide |
| HUE025976T2 (en) | 2007-09-27 | 2016-05-30 | Fund Centro Nac De Investig Oncologicas Carlos Iii | Imidazolothiadiazoles for use as protein kinase inhibitors |
| US8318928B2 (en) * | 2008-12-15 | 2012-11-27 | Glenmark Pharmaceuticals, S.A. | Fused imidazole carboxamides as TRPV3 modulators |
| BRPI1015367B8 (pt) | 2009-04-02 | 2021-05-25 | Centro Nac De Investigaciones Oncologicas Cnio | derivados imidazo[2,1-b][1,3,4]tiadiazol |
| WO2011045646A1 (en) * | 2009-10-13 | 2011-04-21 | Council Of Scientific & Industrial Research | Imidazothiazole-chalcone derivatives as potential anticancer agents and process for the preparation thereof |
| BR112012011528A2 (pt) * | 2009-11-16 | 2019-09-24 | Univ California | métodos para inibir uma proteína quinase e para tratar uma doença associada com atividade de quinase, e, composto |
| CN104583218B (zh) | 2012-04-26 | 2018-04-24 | 百时美施贵宝公司 | 作为蛋白酶活化受体4(par4)抑制剂用于治疗血小板聚集的咪唑并噻二唑和咪唑并吡嗪的衍生物 |
| JP6181744B2 (ja) | 2012-04-26 | 2017-08-16 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ | 血小板凝集を治療するためのプロテアーゼ活性化受容体４（ｐａｒ４）阻害剤としてのイミダゾチアジアゾール誘導体 |
| SG11201406733QA (en) | 2012-04-26 | 2014-11-27 | Bristol Myers Squibb Co | Imidazothiadiazole and imidazopyridazine derivatives as protease activated receptor 4 (par4) inhibitors for treating platelet aggregation |
| CN109715615A (zh) | 2016-06-29 | 2019-05-03 | 蒙特利尔大学 | 联芳甲基杂环 |
| BR112022007404A2 (pt) | 2019-10-21 | 2022-07-05 | Novartis Ag | Compostos e composições para o tratamento de doenças parasíticas |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3615639A (en) * | 1967-10-23 | 1971-10-26 | Eastman Kodak Co | Direct positive silver halide emulsions containing dyes as electron acceptors and spectral sensitizers |
| US3804823A (en) * | 1972-02-15 | 1974-04-16 | Eastman Kodak Co | Heterocyclic containing monoazo compounds |
| US4042583A (en) * | 1973-09-20 | 1977-08-16 | Pfizer Inc. | Imidazo[2,1-b]thiazole and thiazolo[3,2-a]-benzimidazole quaternary salts as hypoglycemic agents and growth promotants |
| DE2361451C2 (de) * | 1973-12-10 | 1982-06-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triazolothiazolyl-(thiono)-phosphor (phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Zecken |
| AT340414B (de) * | 1975-02-18 | 1977-12-12 | Plantex Ltd | Verfahren zur herstellung von neuen imidazo(2,1-b)thiazolderivaten und ihren salzen |
| US4263311A (en) * | 1976-09-27 | 1981-04-21 | Smithkline Corporation | 5,6-Phenyl-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] thiazoles |
| DE2823686A1 (de) * | 1978-05-31 | 1979-12-06 | Bayer Ag | Imidazo eckige klammer auf 2.1-b eckige klammer zu eckige klammer auf 1.3.4 eckige klammer zu -thiadiazole |
| DE2902763A1 (de) * | 1979-01-25 | 1980-08-07 | Basf Ag | Basische farbstoffe |
-
1981
- 1981-05-13 NO NO811630A patent/NO811630L/no unknown
- 1981-05-13 US US06/263,400 patent/US4444770A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-05-20 PT PT73058A patent/PT73058B/pt unknown
- 1981-05-21 AU AU70900/81A patent/AU543307B2/en not_active Ceased
- 1981-05-25 DE DE8181104000T patent/DE3173607D1/de not_active Expired
- 1981-05-25 EP EP81104000A patent/EP0041215B1/de not_active Expired
- 1981-05-26 IL IL62960A patent/IL62960A/xx unknown
- 1981-05-27 GR GR65080A patent/GR74557B/el unknown
- 1981-05-27 FI FI811630A patent/FI70900C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-05-27 DK DK233281A patent/DK233281A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-05-27 CA CA000378454A patent/CA1188690A/en not_active Expired
- 1981-05-28 ES ES502573A patent/ES8203897A1/es not_active Expired
- 1981-05-28 HU HU811597A patent/HU186887B/hu unknown
-
1985
- 1985-11-22 NO NO854688A patent/NO854688L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI70900B (fi) | 1986-07-18 |
| ES502573A0 (es) | 1982-04-01 |
| EP0041215B1 (de) | 1986-01-29 |
| IL62960A (en) | 1986-04-29 |
| AU7090081A (en) | 1981-12-03 |
| AU543307B2 (en) | 1985-04-18 |
| US4444770A (en) | 1984-04-24 |
| CA1188690A (en) | 1985-06-11 |
| EP0041215A3 (en) | 1982-04-14 |
| PT73058A (en) | 1981-06-01 |
| DE3173607D1 (en) | 1986-03-13 |
| DK233281A (da) | 1981-11-30 |
| HU186887B (en) | 1985-10-28 |
| ES8203897A1 (es) | 1982-04-01 |
| PT73058B (en) | 1982-07-01 |
| GR74557B (no) | 1984-06-29 |
| IL62960A0 (en) | 1981-07-31 |
| EP0041215A2 (de) | 1981-12-09 |
| FI811630L (fi) | 1981-11-30 |
| NO811630L (no) | 1981-11-30 |
| FI70900C (fi) | 1986-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO854688L (no) | Imidazoazolkarbonylforbindelser og deres anvendelse som mellomprodukter for fremstilling av legemidler | |
| IL79911A (en) | Heterocyclic-substituted indoles,process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| HU203325B (en) | Process for producing substituted quinazoline derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| Buchman et al. | Cyclobutane Derivatives. I. 1 The Degradation of cis-and trans-1, 2-Cyclobutane-dicarboxylic Acids to the Corresponding Diamines | |
| US3974158A (en) | 2-(Substituted anilino)methylmorpholines | |
| EA009043B1 (ru) | Новые соединения пиридопиримидинона, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат | |
| US2519886A (en) | Beta-bimethylaminoethylphenothia | |
| HU176881B (en) | Process for producing derivatives of urea | |
| IE42978B1 (en) | Triaryl alkyl azabicyclo compounds | |
| US3576808A (en) | N-4-phenyl-1-piperazinylalkyl-5-phenyl-oxazolidinones | |
| US3433801A (en) | 1-aryl-3-(n-lower alkyl amino) pyrrolidines | |
| US2970147A (en) | 3-hydroxy-nu-(heterocyclic-ethyl)-morphinans | |
| EP0899262B1 (en) | Process for the preparation of heteroarylcarboxylic amides and esters | |
| Ito et al. | A new route to 2‐amino‐or 2‐hydroxy‐3‐pyridinecarboxylic acid derivatives | |
| CA1102808A (en) | Substituted sulphoximides, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
| SU649308A3 (ru) | Способ получени производных триазапентадиена или их солей | |
| US6320053B1 (en) | Preparation of heteroarylcarboxamides | |
| SK157994A3 (en) | Method of production 2-perfluorealkyl-3-oxazoline-5-ons compounds and perfluoralkaneaminonitrile compounds | |
| US3655665A (en) | Process for the production of 5-cyano-uracils | |
| US3751423A (en) | Trichloroethylidene-amino-thiazoles | |
| US3433802A (en) | 3-(n-lower-alkylanilino)pyrrolidines | |
| US4029786A (en) | Morpholine derivatives for treating depression | |
| CA1322755C (en) | Acetamide compounds | |
| US3549658A (en) | 1-(1-substituted-3-pyrrolidinyl)-3-arylsulfonylureas | |
| US4321202A (en) | 1-Methyl-2(alkylimino)pyrrolidines and 1-methyl 2(cycloalkylimino) pyrrolidines |