NO844976L - Nye aminsalter og biocide midler inneholdende slike - Google Patents
Nye aminsalter og biocide midler inneholdende slikeInfo
- Publication number
- NO844976L NO844976L NO844976A NO844976A NO844976L NO 844976 L NO844976 L NO 844976L NO 844976 A NO844976 A NO 844976A NO 844976 A NO844976 A NO 844976A NO 844976 L NO844976 L NO 844976L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- acid
- alkyl group
- amine
- amine salts
- Prior art date
Links
- 239000003139 biocide Substances 0.000 title claims description 4
- 150000007854 aminals Chemical class 0.000 title 1
- -1 Amine salts Chemical class 0.000 claims description 53
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 35
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethyl-hexanoic acid Chemical group OC(=O)CC(C)CC(C)(C)C OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 16
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 4
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-nitrophenyl ethylphosphonate Chemical compound CCOP(=O)(CC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 XXUJMEYKYHETBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- LYIMSMCQBKXQDK-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(C)(CC)C(O)=O LYIMSMCQBKXQDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMVKNKVTBWSUKU-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2,2-dimethyloctanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)CC(C)(C)C(O)=O NMVKNKVTBWSUKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 241001528260 Cassipourea guianensis Species 0.000 description 1
- 241001600095 Coniophora puteana Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000283014 Dama Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- YDGMGEXADBMOMJ-LURJTMIESA-N N(g)-dimethylarginine Chemical compound CN(C)C(\N)=N\CCC[C@H](N)C(O)=O YDGMGEXADBMOMJ-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000008582 Pinus sylvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000218626 Pinus sylvestris Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- YDGMGEXADBMOMJ-UHFFFAOYSA-N asymmetrical dimethylarginine Natural products CN(C)C(N)=NCCCC(N)C(O)=O YDGMGEXADBMOMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005501 benzalkonium group Chemical class 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNSGIVNNHKGGRU-JYRVWZFOSA-N diethoxyphosphinothioyl (2z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(=O)C(=N/OC)\C1=CSC(N)=N1 JNSGIVNNHKGGRU-JYRVWZFOSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRTVEUGOGWTHTR-UHFFFAOYSA-N dodecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC JRTVEUGOGWTHTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 150000002646 long chain fatty acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000001839 pinus sylvestris Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/36—Aliphatic compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår nye aminsalter og anvendelse av dem i ikke-vandige biocide midler.
Preseveringsmidler i lette organiske løsningsmidler ("light organic solvent preservatives") (LOSP'er) har stor betydning i tre-preserveringsindustrien: LOSP-systemer inneholder vanligvis et fungicid i et lett organisk løsnings-middel såsom white spirit. De er spesielt egnet til behandling av snekkringskomponenter fordi LOSP'er, i motsetning til vannbaserte systemer, ikke forårsaker den dimensjonelle for-vrengning av profilert tømmer, og de innordnes godt i den fabrikk-produksjonsserie prosessering som er vanlig i store snekkeri-fabrikker. Fungicider som anvendes for tiden i LOSP-preparater blir satt under økende' teknisk, økonomisk og miljø-messig press, og det er derfor en tvingende nødvendighet å ut-vikle alternative fungicider for anvendelse i slike preparater .
For vann-båret anvendelse har vannløselige alkyl-ammonium-forbindelser vakt stor oppmerksomhet. Vannløselige aminsalter og vannløselige kvaternære ammoniumsalter er begge blitt beskrevet som midler mot sopp, men vannløselige kvater-.nære ammoniumsalter har vanligvis vist seg å være å foretrekke fremfor vannløselige aminsalter for vannbåret anvendelse. Av de grunner som er angitt ovenfor er imidlertid vannbårne preparater ikke universelt anvendelige, og det er et ved-varende behov for nye preparater som bæres i organiske løsnings-midler.
US-patent 3 565 927 beskriver en klasse kvaternære ammonium-forbindelser aktive som mikrobiocider, som er løselig i organiske løsningsmidler og stammer fra kvaternære ammonium-forbindelser hvor det er minst én Cg_22-alkylgruppe festet til det kvaternære nitrogen og et anion som stammer fra en forgrenet alifatisk syre som inneholder minst 7 karbonatomer.
Vi har nå funnet at visse aminsalter som er løselige i organiske løsningsmidler har forbedrede biocide egenskaper sammenlignet med analoge kvaternære ammoniumsalter. Videre er de aminsalter det gjelder, betraktelig lettere å frem-stille enn analoge kvaternære ammoniumsalter.
I henhold til én utførelsesform av den foreliggende opp finnelse er det tilveiebrakt aminsalter med den generelle formel
[hvor representerer en alifatisk hydrokarbylgruppe som inneholder 6-20 karbonatomer; P^, representerer en alifatisk hydrokarbylgruppe som inneholder 1-2 0 karbonatomer; R, representerer et hydrogenatom eller en alkylgruppe som inneholder 1-3 karbonatomer; og
HX representerer en syre med formelen
(hvor R representerer en rettkjedet eller forgrenet alkylgruppe som inneholder 5-20 karbonatomer), eller
(hvor n er 1-5)].
De alifatiske hydrokarbylgrupper som det er referert til ovenfor, kan være mettet eller umettet, men vil fortrinnsvis være alkylgrupper.
Således er det innenfor rammen av den foreliggende oppfinnelse innbefattet for eksempel aminsalter med den generelle formel
(hvor R4 representerer en alkylgruppe som inneholder 8-2 0
karbonatomer; R,, representerer en alkylgruppe som inneholder 1-2 0 karbonatomer; Rg representerer et hydrogenatom eller en alkylgruppe som inneholder 1-3 karbonatomer; og HX er som angitt i det foregående).
I henhold til en ytterligere utførelsesform av den foreliggende oppfinnelse er det tilveiebrakt biocide midler omfattende et organisk løsningsmiddel og som aktiv bestanddel minst ett aminsalt med formelen I som angitt i det foregående.
Midlene ifølge oppfinnelsen er spesielt egnet som midler mot sopp men kan også være egnet til bekjempelse av alger, bakterier og visse tre-ødeleggende insekter.
En fordel med midlene ifølge den foreliggende oppfinnelse er at de muliggjør utelukkelse av anvendelse av soppbekjempende midler basert på metallsalter (som kan være miljø-messig ufordelaktig og som kan ha uønskede farge-karakteristika for spesielle anvendelser).
Den aktive bestanddel i midlene ifølge oppfinnelsen kan bestå av et enkelt salt men vil ofte bestå av en blanding av salter. Således kan den aktive bestanddel bestå av en blanding av salter dannet mellom en enkelt syre og en blending av aminer, eller den kan bestå av en blanding av salter dannet mellom et enkelt amin og en blending av syrer, eller den kan bestå av en blanding av salter dannet mellom en blending av aminer og en blending av syrer.
Den sure komponent i aminsaltene i henhold til oppfinnelsen er valgt slik at den gjør saltet løselig i det organiske løsningsmiddel som anvendes.
Syrer med formelen II innbefatter alifatiske mono-karboksylsyrer som kan stamme fra mineral-, vegetabilske eller animalske kilder såsom for eksempel rettkjedede karboksylsyrer med formel II hvor R inneholder 6-20, fortrinnsvis 11-20 karbonatomer, for eksempel laurinsyre, palmitinsyre og stearinsyre.
Formel II innbefatter også primære og sekundære mettede asykliske karboksylsyrer som kan fåes syntetisk fra olefiner, for eksempel ved "okso"-prosessen. Av hensyn til kommer-
siell tilgjengelighet vil slike syrer vanligvis være blandinger av isomere og homologe primære og sekundære mettede asykliske karboksylsyrer, hvorav en hovedandel inneholder forgrenede
kjeder. Vanligvis vil de primære syrer ha formelen
hvor R arepresenterer en alkylgruppe som inneholder 4-18 karbonatomer. De sekundære syrer vil vanligvis ha formelen
hvor Rtø og Rc, som kan være den samme eller forskjellige, hver representerer en alkylgruppe, idet gruppene R^og Rctotalt inneholder 4-18 karbonatomer.
I formel V kan R^og Rcfor eksempel være individuelt valgt blant metyl-, etyl-, n-propyl-, isopropyl-, n-butyl-, isobutyl-, sek.-butyl-, t-butyl-, n-pentyl-, isopentyl- og neo-penty1-grupper.
Et eksempel på en primær asyklisk karboksylsyre er 3,5,5-trimetylheksansyre.
En. foretrukket syre for anvendelse ved den foreliggende oppfinnelse er den syre som er industrielt tilgjengelig som "isononansyre" (fremstilt av Hoechst) som er en blanding av Cg-syrer inneholdende en hovedandel av 3,5,5-trimetylheksansyre.
Formel II innbefatter videre tertiære mettede asykliske syrer. Slike syrer kan representeres ved den generelle formel
hvor R^, Rg og R^, som kan være den samme eller forskjellig, hver representerer en alkylgruppe. De tertiære syrer vil fortrinnsvis inneholde totalt 7-18 karbonatomer, dvs. at R^,
Rg og R f totalt vil inneholde 5-16 karbonatomer. R^, Rg og R^ kan for eksempel uavhengig av hverandre være valgt blant metyl-, etyl-, n-propyl-, isopropyl-, n-butyl-, isobutyl-, t-butyl-, n-pentyl- eller n-heksyl-grupper. Eksempler på tertiære syrer innbefatter 2-etyl-2-metylheksansyre og 4-etyl-2,2-dimetyloktansyre.
Tertiære syrer fåes syntetisk fra olefiner for eksempel ved "Koch"-prosessen. Sammensetningen av de syrer som fremstilles ved Koch-prosessen avhenger av sammensetningen av olefin-utgangsmaterialet; produktet vil vanligvis være en blanding av isomere og homologe tertiære syrer. Typiske industrielle produkter som foretrekkes for anvendelse ved den foreliggende oppfinnelse innbefatter Versatic-produktene (fremstilt av Shell Chemicals): for eksempel Versatic 10 som er en blanding av isomere tertiære syrer med ovenstående formel hvor R^, Rg og R^samlet inneholder ca. 8 karbonatomer; og Versatic 911, hvor R^, Rg og Rf samlet inneholder 7-9 karbonatomer.
Syrer ifølge formel III er hovedkomponentene i naften-syrer som fåes fra petroleum. De finnes naturlig i råolje og fremstilles ved alkali-vasking av visse petroleum-fraksjoner.
I formel I representer R2og R^hver fortrinnsvis en metylgruppe. Mer foretrukket vil den aktive bestanddel i midler ifølge oppfinnelsen stamme fra en blending av aminer hvorav hovedandelen er en blending av aminer med formlene
Slike aminer er kommersielt tilgjengelig, og eksempler på disse er ADMA 246 (Ethyl Corporation) og Armeen DMMCD (Akzo Chemie).
Egnede løsningsmidler for anvendelse i midlene ifølge
den foreliggende oppfinnelse innbefatter hydrokarbon-løsnings-midler såsom løsningsmidler som stammer fra petroleum og kull, for eksempel white spirit, paraffin, gassolje, xylen og nafta. Andre løsningsmidler som kan anvendes, innbefatter klorerte
hydrokarboner, for eksempel metylendiklorid. Vanligvis vil løsningsmidlet velges slik at det har et kokepunkt innenfor området 14 0-27 0°C. Løsningsmidler med lavere kokepunkt kan ha for lavt flammepunkt. Løsningsmidler med høyere kokepunkt kan ha for lav tørkehastighet. Imidlertid er kondenserte hydrokarbon-gasser, for eksempel butan, alternative løsnings-midler som kan anvendes.
Hvis ønskelig kan midlene ifølge oppfinnelsen emulgeres i vann.
Midlene ifølge oppfinnelsen kan hvis ønskelig inneholde ytterligere bestanddeler, for eksempel vannavstøtende stoffer (for eksempel paraffin-voks, hydrokarbon-harpikser, lang-kjedede fettsyreestere såsom laurylstearat), harpikser som tjener til forbedring av forenlighet med maling (for eksempel alkyd-harpikser), umettede oljer (for eksempel linoljer) og andre fungicider og/eller insekticider, for eksempel penta-klorfenol, bis(tri-n-butyltinn)oksyd, lindan, dieldrin og syntetiske pyretroider.
Midlene ifølge oppfinnelsen har spesiell anvendelighet ved tre-behandling, for eksempel som tre-bevarende midler,
men deres anvendelse er ikke begrenset til tre-bevaring, og de kan også anvendes til beskyttelse av andre typer celluloseholdig materiale, for eksempel sekkelerret, bomull, rep og tauverk.
Følgelig tilveiebringer en ytterligere utførelsesform
av den foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte til beskyttelse av celluloseholdig materiale mot biologisk nedbrytning, som omfatter behandling av materialet med et middel ifølge oppfinnelsen som beskrevet i det foregående.
Ved behandling av tre kan midlene ifølge oppfinnelsen påføres ved en hvilken som helst kjent fremgangsmåte, for eksempel dypping, sprøyting, oversvømming, børsting og teknikker som innbefatter vakuum- og/eller trykkimpregnering.
Når det materiale som skal behandles ikke er tre, kan midlene ifølge oppfinnelsen anvendes ved hvilken som helst av de kjente fremgangsmåter for behandling av slike materialer.
Midlene ifølge oppfinnelsen vil fordelaktig inneholde fra 0,1 til 10 vekt%, fortrinnsvis 0,5-5 vekt% aminsalt.
De aminsalter som anvendes i midlene ifølge oppfinnelsen, kan fremstilles ved konvensjonelle teknikker.
Således kan amin-salter for eksempel fremstilles ved direkte omsetting av det passende amin med den passende syre i støkiometriske mengder. Reaksjonen kan hvis ønskelig ut-føres før utformning av preserveringsmidlet. I dette til-felle blandes først de beregnede vekter syre og amin sammen i en egnet beholder. Hvis reaktantene er faststoffer ved normale temperaturer, vil de fordre oppvarmning til de smeltes for å lette blandingen. Temperaturen i reaksjons-blandingen stiger under blanding, men ikke slik at det fordrer spesielle sikkerhetstiltak. Når blandingen er fullstendig, vil all syre og amin ha reagert under dannelse av saltet,
som ikke fordrer noen ytterligere bearbeidelse før det til-settes til de andre komponenter i preserveringsmidlet. Det således fremstilte aminsalt kan anvendes straks, eller det kan lagres risiko-fritt ved romtemperaturer i lange tidsrom før anvendelse uten noen fare for forringelse.
Siden begge utgangsmaterialer (dvs. amin og syre) vil være løselig i det organiske løsningsmiddel som anvendes i preserveringsmidlet, kan aminsaltene alternativt, hvis ønskelig, dannes in situ ved at det passende amin og syre til-settes i de fordrede andeler til løsningsmidlet sammen med eventuelle andre bestanddeler i midlene.
De følgende eksempler illustrerer fremstillingen av aminsalter ifølge formel I og viser deres soppbekjempende egenskaper:
Eksempel 1
De følgende to materialer ble omsatt sammen:
a)ADMA24 6 (alkyldimetylamin hvor alkylgruppen R4er en blanding av 40 % C12<H>25,<5>0 % C14H29 og 10 % C1QH21 og
C16<H>33 med en ekvivalent vekt på 234,3; fåes fra Ethyl
Corporation!.
b) Versatic 10 (en syre som er en syntetisk produkt sammensatt av en blanding av forgrenede isomerer av C^q-monokarboksylsyrer hovedsakelig av tertiær beskaffenhet med en ekvivalent vekt på 17 5,3 g; fåes fra Shell Chemicals). Fremgangsmåte: Til 234,3 g av ovennevnte amin (a) ble det tilsatt 17 5,3 g av syren (b) i en beholder forsynt med mekanisk om-røring. Temperaturen i blandingen ble funnet å stige med ca. 3 0°C under tilsetningen av syren. Omrøringen ble fort-satt inntil man så at temperaturen falt, hvilket ble tatt som en indikasjon på at reaksjonen var fullstendig. Resultatet var en klar, viskøs, ravgul-farget væske med mild lukt. Den ble funnet å være lett løselig i hydrokarbon-løsningsmidler, men uløselig i vann.
Eksempel 2
De følgende to materialer ble omsatt sammen:
c) ARMEEN DMMCD (alkyldimetylamin hvor alkylgruppen R4er en blanding av 67 % C12H25, 28 % C14H29,<1><%>C10<H>21 og 4 % C16<H>33
med en gjennomsnittlig ekvivalent vekt på 230; fåes fra Akzo Chemie).
d) Versatic 10 som beskrevet i eksempel 1.
Fremgangsmåte:
Til 230 g av ovennevnte amin (c) ble det tilsatt
175,3 g av syren (d) i en beholder som beskrevet i eksempel 1. En temperaturstigning på ca. 30°C ble observert under tilsetningen. Resultatet var en klar, ravgul-farget viskøs væske med en mild lukt. Den ble funnet å være lett løselig i hydrokarbon-løsningsmidler, men uløselig i vann.
Eksempel 3
2 34,3 g av alkyldimetylaminet (a) beskrevet i eksempel 1
ble omsatt med 200,3 g ren laurinsyre. Syren ble tilsatt til aminet som i eksempel 1, men denne gang fordret syren oppvarmning før tilsetning fordi den har et smeltepunkt som er over romtemperatur. Enda en gang ble reaksjonen ledsaget av utvikling av varme, og resultatet var en klar, ravgul væske som ble til et deigaktig faststoff ved avkjøling til romtemperatur. Det ble funnet å være lett løselig i hydrokarbon-løsningsmidler, men uløselig i vann.
De ovenstående eksempler 1, 2 og 3 viser med hvilken letthet aminsalter som er løselig i hydrokarbon-løsningsmidler, kan fremstilles. Lettheten ved fremstillingen gir betydelige fordeler sammenlignet med fremstillingen av olje-løselige salter av kvaternære ammoniumforbindelser. Siden disse sist-nevnte forbindelser nødvendigvis fåes i form av enten sine hydroksyder, halogensalter eller andre vannløselige salter i vandig oppløsning, fordres det betydelig bearbeidelse for å
få dem i form av sine vannfrie olje-løselige salter. Denne bearbeidelse ville for eksempel fordre blanding av en vandig oppløsning av det kvaternære ammoniumsalt med en vandig opp-løsning av en egnet syre i form av et vannløselig salt. Deretter ville det dannede vann-uløselige kvaternære ammoniumsalt måtte skilles fra vannet eventuelt ved løsningsmiddel-ekstraksjon fulgt av fjerning av løsningsmidlet og eventuelt gjenværende vann. Sammenlignet med fremstillingen av amin-salter innbefatter fremstillingen av kvaternære ammoniumsalter betydelig tid og utgifter og ville også fordre sofisti-kert fremstillingsutstyr.
Eksempel 4
Aminsaltet som ble fremstilt ifølge eksempel 1 ble utformet til et soppbekjempende middel ved oppløsning av 0,5 vekt% i white spirit.
Produktene ifølge eksempler 2 og 3 ble utformet til soppbekjempende midler på analog måte.
Eksempel 5
Innvirkning av karboksylsyrer på aktiviteten av tertiære aminer
Det ble utført agar-inhiberingskonsentrasjons-tester ("Agar Inhibition Concentration tests" (AIC) for å bestemme eventuelle potensielle fordeler som skyldes dannelse av et tertiært aminsalt for anvendelse i et organisk løsningsmiddel i motsetning til anvendelse av det frie tertiære amin. De resultater som er anført nedenfor i tabell 1 er for hindring av vekst av den tre-ødeleggende sopp Chaetomium globosum.
Den anvendte testmetode innbefatter blanding av en kjent konsentrasjon av aktiv bestanddel som finnes i et kjent volum av egnet organisk løsningsmiddel, med et for-bestemt volum malt-agar. Agaren helles i sterile petri-skåler, og etter stivning tilsåes den med en ny-fremstilt spore-suspensjon av Chaetomium globosum. Platene inkuberes deretter i 3 dager ved +24°C, hvoretter de undersøkes med hensyn til indikasjoner på soppvekst.
Resultatene i tabell 1 antyder at man kan oppnå en fordel ved anvendelse av aminsalt i stedet for et fritt amin for LOSP-preparater.
Eksempel 6
Fungicid aktivitet hos utvalgte amin- karboksylater
Agar-inhiberingskonsentrasjons-tester ble utført for påvisning av virkningen av anionet på den fungicide aktivitet hos det dannede aminsalt. Resultatene er som vist i tabell 2.
Neoisoat-saltene i tabell 2 er dannet av blandinger av versatic- og isononansyrer i de angitte forhold.
Eksempel 7
Virkning av kationet på fungicid aktivitet
Agar-inhiberingskonsentrasjons-tester ble utført for sammenligning av yteevnen hos utvalgte amin-karboksylater med utvalgte kvaternære ammoniumkarboksylater. Resultatene er vist i tabell 3. Adma 24 6, Armeen DMMCD og DAMA 10 er tertiære aminer. Benzalkonium-saltet og saltet Bardac 2 05 0 er kvaternære ammoniumsalter.
Tabell 3 viser at de tertiære aminsalter som er testet, viser seg å ha større fungicid aktivitet enn de tilsvarende kvaternære aminsalter.
Eksempel 8
Treblokk- sorteringstester
Utvalgte amin-karboksylater ble utformet i soppbekjempende midler. De oljeløselige karboksylsyresalter som er beskrevet tidligere, ble testet i organiske løsningsmidler overfor en tre-ødeleggende sopp, fruktskimmel-typen Basidiomycete Coniophora puteana FPRL 11E. To sett prøve-stykker av geitefuruved ble behandlet med ett eller annet av de utvalgte aktive bestanddeler i organisk løsningsmiddel: ett sett prøvestykker ble utsatt for soppen uten at det var blitt utsatt for vær og vind (i uutlutet tilstand), mens det annet sett ble eksponert først etter at det var blitt under-kastet koldt vann-utluting i et tidsrom på 2 uker. Toksiske terskler fra disse tester, basert på vektforandrings-bestemmel-ser er vist i tabell 4.
Resultatene i tabell 4 viser at aminsalter ifølge oppfinnelsen kan ha høyt nivå av fungicid aktivitet overfor tre-ødeleggende sopp.
Bemerkning:
Serie 1 - aktiv bestanddel oppløst i white spirit
Serie 2 - aktiv bestanddel oppløst i aceton
Eksempel 9
Fysisk varighet
For påvisning av motstandsdyktigheten hos de beskrevne aminsalter overfor fjerning ved utsettelse for naturlig vær og vind fra tre impregnert med oppløsninger inneholdende dem, ble følgende forsøk utført:
Pinner av Pinus sylvestris 20 mm x 20 mm x 380 mm som inneholdt hovedsakelig geiteved, ble behandlet med opp-løsninger i white spirit av: a) Adma-24 6-versatat fremstilt som beskrevet i eksempel 1,
b) Adma-246-laurat fremstilt som i eksempel 3,
c) Adma-246-naftenat fremstilt ved de beskrevne fremgangsmåter .
Straks løsningsmidlet var fordampet fra pinnene, ble
et antall av dem analysert med hensyn til innhold av aminsalt.
Et ytterligere antall ble utsatt for naturlig vær og vind utendørs i et tidsrom på 12 måneder før de ble analysert med hensyn til innhold av aminsalt.
Det ble funnet at de eksponerte pinner som var behandlet med Adma-246-versatat inneholdt gjennomsnittlig 93,6 % av mengden aminsalt som ble funnet i de pinner som ble analysert før eksponering. Dette betød at bare 6,4 % av saltet var tapt i løpet av 12 måneders eksponering.
Det ble likeledes funnet at de pinner som var behandlet med Adma-246-laurat, mistet 21,3 % av saltet, og de som var behandlet med Adma-246-naftenat, mistet 26,0 %.
Claims (9)
1. Aminsalter med den generelle formel
[hvor R-^ representerer en alifatisk hydrokarbylgruppe som inneholder 6-2 0 karbonatomer; R2 representerer en alifatisk hydrokarbylgruppe som inneholder 1-2 0 karbonatomer; R^ representerer et hydrogenatom eller en alkylgruppe som inneholder 1-3 karbonatomer; og
HX representerer en syre med formelen
(hvor R representerer en rettkjedet eller forgrenet alkylgruppe som inneholder 5-20 karbonatomer), eller
(hvor n er 1-5)].
2. Aminsalter ifølge krav 1, hvor HX representerer en syre med formelen
(hvor R arepresenterer en alkylgruppe som inneholder 4-18 karbonatomer),
(hvor og Rc , som kan være den samme eller forskjellig, hver representerer en alkylgruppe, idet gruppene R^ og Rc inneholder totalt 4-18 karbonatomer), eller
(hvor R^ , Re og R^, som kan være den samme eller forskjellig, hver representerer en alkylgruppe).
3. Aminsalter ifølge krav 1 eller 2, hvor R-^ representerer en alkylgruppe som inneholder 8-20 karbonatomer og R2 representerer en alkylgruppe som inneholder 1-20 karbonatomer.
4. Aminsalter ifølge hvilket som helst av de foregående krav, hvor R2 og R^ hver representerer en metylgruppe.
5. Aminsalter ifølge krav 4, hvor R-^ representerer en gruppe med formelen C^2 H2^ eller C^4 H29"
6. Aminsalter ifølge hvilket som helst av de foregående krav, hvor HX er 3,5,5-trimetylheksansyre eller en syre med formelen VI hvor R,, R og R,, samlet inneholder 7-9 karbon-
d e f
atomer.
7. Biocide midler omfattende et organisk løsningsmiddel og som aktiv bestanddel minst ett aminsalt ifølge hvilket som helst av de foregående krav.
8. Fremgangsmåte til beskyttelse av et celluloseholdig materiale mot biologisk nedbrytning, som omfatter behandling av materialet med et middel ifølge krav 7.
9.F remgangsmåte ifølge krav 8, hvor det celluloseholdige materiale er tre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838333228A GB8333228D0 (en) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | Antifungal compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO844976L true NO844976L (no) | 1985-06-14 |
Family
ID=10553228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO844976A NO844976L (no) | 1983-12-13 | 1984-12-12 | Nye aminsalter og biocide midler inneholdende slike |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0147976A1 (no) |
| AU (1) | AU3662084A (no) |
| DK (1) | DK592384A (no) |
| ES (1) | ES8507462A1 (no) |
| FI (1) | FI844930L (no) |
| GB (2) | GB8333228D0 (no) |
| NO (1) | NO844976L (no) |
| PT (1) | PT79668B (no) |
| ZA (1) | ZA849717B (no) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3736298A1 (de) * | 1987-10-27 | 1989-05-11 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
| US5179116A (en) * | 1987-10-27 | 1993-01-12 | Dr. Wolman Gmbh | Wood preservatives |
| DE3839640A1 (de) * | 1988-11-24 | 1990-05-31 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
| DE3918978A1 (de) * | 1989-06-10 | 1990-12-13 | Wolman Gmbh Dr | Mischung fuer den holzschutz |
| DE4009740A1 (de) * | 1990-03-27 | 1991-10-02 | Desowag Materialschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum schutz von schnittholz gegen holzverfaerbende pilze |
| EP0613341B1 (en) * | 1991-11-22 | 1999-06-09 | Mycogen Corporation | Novel herbicidally-active fatty acid salts |
| DE10223934B4 (de) * | 2002-05-29 | 2009-04-09 | Schülke & Mayr GmbH | Verwendung eines Desinfektionsmittels zur Inaktivierung von Hepatitis B-Virus |
| US6547864B1 (en) * | 2002-09-10 | 2003-04-15 | Michael Howard West | Zinc oxide-dimethylalkylamine salt wood protection composition |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2204511A (en) * | 1938-11-04 | 1940-06-11 | Armour & Co | Insecticide |
| NL261076A (no) * | 1959-07-22 | |||
| GB966383A (en) * | 1959-11-26 | 1964-08-12 | Fisons Pest Control Ltd | Urea adducts |
| DE1299405B (de) * | 1964-10-24 | 1969-07-17 | Leuna Werke Veb | Impraegnieren von Holz mit einem fungiziden und insektiziden Holzschutzmittel auf Aminbasis |
| US3565927A (en) * | 1968-03-12 | 1971-02-23 | Millmaster Onyx Corp | Quaternary ammonium compounds having a branched chain aliphatic acid anion |
| US3893825A (en) * | 1970-12-30 | 1975-07-08 | Universal Oil Prod Co | Inhibition of corrosion |
| US3846481A (en) * | 1972-08-28 | 1974-11-05 | Universal Oil Prod Co | Aryl carboxylic acid salts of di(n-octadecyl)amine |
| JPS6024152B2 (ja) * | 1976-12-28 | 1985-06-11 | シャープ株式会社 | 液晶組成物 |
| DE2938154A1 (de) * | 1979-09-21 | 1981-04-09 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 1,2-diolen hoeherer kohlenstoffzahl |
-
1983
- 1983-12-13 GB GB838333228A patent/GB8333228D0/en active Pending
-
1984
- 1984-12-11 DK DK592384A patent/DK592384A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-12-12 ES ES538526A patent/ES8507462A1/es not_active Expired
- 1984-12-12 EP EP84308622A patent/EP0147976A1/en not_active Withdrawn
- 1984-12-12 GB GB08431362A patent/GB2151229A/en not_active Withdrawn
- 1984-12-12 NO NO844976A patent/NO844976L/no unknown
- 1984-12-13 PT PT79668A patent/PT79668B/pt unknown
- 1984-12-13 FI FI844930A patent/FI844930L/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-12-13 AU AU36620/84A patent/AU3662084A/en not_active Abandoned
- 1984-12-13 ZA ZA849717A patent/ZA849717B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK592384D0 (da) | 1984-12-11 |
| EP0147976A1 (en) | 1985-07-10 |
| PT79668A (en) | 1985-01-01 |
| FI844930A0 (fi) | 1984-12-13 |
| ZA849717B (en) | 1985-07-31 |
| GB8333228D0 (en) | 1984-01-18 |
| ES538526A0 (es) | 1985-09-01 |
| PT79668B (en) | 1986-11-18 |
| AU3662084A (en) | 1985-12-05 |
| DK592384A (da) | 1985-06-14 |
| GB8431362D0 (en) | 1985-01-23 |
| GB2151229A (en) | 1985-07-17 |
| FI844930L (fi) | 1985-06-14 |
| ES8507462A1 (es) | 1985-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO149725B (no) | Preserverende middel for vegetabilske materialer og anvendelse av dette | |
| US4374852A (en) | Anti-fungal compositions employing metal salts of carboxylic acids | |
| NO315597B1 (no) | Impregnerende trekonserveringssystem samt fremgangsmåte for impregnering ogkonservering av tresubstrat | |
| NO844976L (no) | Nye aminsalter og biocide midler inneholdende slike | |
| US4808407A (en) | Water-soluble copper salts | |
| JPH02184402A (ja) | 木材防腐剤 | |
| CA2214761C (en) | Wood preservative | |
| BRPI0621905A2 (pt) | composição biocida para curtimento de couro | |
| US20040146733A1 (en) | Method for the protective treatment of wood and derived timber products | |
| DE2953034A1 (de) | Fungizides praeparat auf wasserbasis | |
| MX2014007661A (es) | Uso de una composicion evaporable para proteger las plantas cultivadas contra plagas. | |
| US2244712A (en) | Control of ambrosia beetles | |
| DE2023915A1 (de) | Mischung zur Wachstumsregulierung von Pflanzen und deren Verwendung | |
| DE680599C (de) | Verfahren zur Desinfektion und Konservierung | |
| US2599827A (en) | Defoliation of growing plants | |
| US2861918A (en) | Amine salts | |
| EP0136137A2 (en) | Fungicidal compositions | |
| US2164328A (en) | Insect repellent | |
| US2923658A (en) | Fungicidal compositions and methods employing p-chloro-omega-thiocyano acetyl benzene | |
| US3142614A (en) | Polyvalent organo-lead fungicide | |
| FR2474937A1 (fr) | Agent pour la conservation de bois et de pieces en bois, composition liquide pour l'impregnation du bois, obtenu par dilution dudit agent et procede de fabrication d'un agent pour la conservation de bois | |
| JPH04500504A (ja) | ジオルガノスズ化合物およびこれを含有し殺菌性および殺真菌性作用を有する薬剤 | |
| US2944936A (en) | Powdered composition consisting essentially of pentachlorophenol and a member of the group of metal naphthenates and mahogany sulfonates | |
| NO166225B (no) | Fluorborsyresalt av n-tridecyl-2,6-dimetylmorfolin, fungicid og trebeskyttelsesmiddel inneholdende dette, samt anvendelse derav. | |
| US3340265A (en) | Quaternary ammonium salts of acetylenenic carboxylic acids |