NO831755L - Fremgangsmaate til herdning av syreherdbare slipemiddel-sammensetninger. - Google Patents
Fremgangsmaate til herdning av syreherdbare slipemiddel-sammensetninger.Info
- Publication number
- NO831755L NO831755L NO831755A NO831755A NO831755L NO 831755 L NO831755 L NO 831755L NO 831755 A NO831755 A NO 831755A NO 831755 A NO831755 A NO 831755A NO 831755 L NO831755 L NO 831755L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- unsubstituted
- substituted
- binder
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 20
- -1 phenyloxy, tolyloxy, phenylthio, tolylthio Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 46
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 41
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 13
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical group [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229920003987 resole Polymers 0.000 claims description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000010431 corundum Substances 0.000 description 9
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 6
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 5
- 239000006061 abrasive grain Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- YVIMHTIMVIIXBQ-UHFFFAOYSA-N [SnH3][Al] Chemical compound [SnH3][Al] YVIMHTIMVIIXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005496 tempering Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- QWQOVDZSKARFDU-UHFFFAOYSA-N (2-oxo-4-phenyl-1,3,2-dioxathiolan-4-yl)-phenylmethanone Chemical class C(C1=CC=CC=C1)(=O)C1(OS(OC1)=O)C1=CC=CC=C1 QWQOVDZSKARFDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIHDWZZSOZGDDK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoyl)benzenesulfonic acid Chemical class OCC(C(C=1C(=CC=CC=1)S(=O)(=O)O)=O)(O)C1=CC=CC=C1 ZIHDWZZSOZGDDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 3-[3-(hydroxymethyl)-4-[1-methyl-5-[[5-[(2s)-2-methyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-6-oxopyridin-3-yl]pyridin-2-yl]-7,7-dimethyl-1,2,6,8-tetrahydrocyclopenta[3,4]pyrrolo[3,5-b]pyrazin-4-one Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C=2C=NC(NC=3C(N(C)C=C(C=3)C=3C(=C(N4C(C5=CC=6CC(C)(C)CC=6N5CC4)=O)N=CC=3)CO)=O)=CC=2)C)N1C1COC1 WNEODWDFDXWOLU-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052580 B4C Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBMLMWLHJBBADN-UHFFFAOYSA-N Ferrous sulfide Chemical compound [Fe]=S MBMLMWLHJBBADN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000990 Ni alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N boron carbide Chemical compound B12B3B4C32B41 INAHAJYZKVIDIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 229910001610 cryolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002004 n-butylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052683 pyrite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 231100000489 sensitizer Toxicity 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- PTISTKLWEJDJID-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenemolybdenum Chemical compound [Mo]=S PTISTKLWEJDJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
- B24D3/00—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents
- B24D3/02—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent
- B24D3/20—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent and being essentially organic
- B24D3/28—Resins or natural or synthetic macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
- B24D3/00—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents
- B24D3/02—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent
- B24D3/20—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent and being essentially organic
- B24D3/28—Resins or natural or synthetic macromolecular compounds
- B24D3/285—Reaction products obtained from aldehydes or ketones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til herdning av syreherdbare slipemiddelsammensetninger på basis av en syreherdbar harpiks inneholdende en maskert herdningskatalysator.
Med et slipeverktøy forstår man vanligvis foreningen av ét
hardt kornet slipestoff, eventuelt dessuten et bæreelement eller en armering med et bindemiddel til en lukket sammen-setning.
Slipeverktøy lar seg etter typiske oppbygningstrekk inndele
i to hovedgrupper, nemlig slipeskivene som slipelegemer,
-ringer eller-stifter og de fleksible slipemidler på flateformede bærematerialer.
Ved de fleksible slipemidler på flateformede bærematerialer anvendes som bindemiddel de forskjelligte kunststoffharpikser, herunder imidlertid i overveiende grad feno- eller aminoplast samt alkyd-melaminharpikser.
For deres fremstilling belegges bærematerialet med en tynn
film av et flytende grunnbindemiddel og slipekornene. Deretter; tørkes bindemiddelet og herdes deretter ved varmebehandling såvidt at slipekornene er tilstrekkelig forankret ved den videre behandling og ikke mer kan forskyves eller omlegges. Derpå påføres et annet for det meste med kalsiumkarbonat flyllt dekkbindemiddelsjikt som for herdning like-
ledes underkastes en varmebehandling. Begge prosesser varer flere timer. Disse betraktelige tørke- og utherdningstider er spesielt begrunnet i at de anvendte bindemidler for det meste foreligger som vandige dispersjoner således at i første rekke og dispersjonsvannet fjernes ved tørkeprosessen og spesielt ved anvendelse av fenolformaldehydharpikser som bindemiddel frigjøres en ytterligere vannmengde ved herdning og følgelig også må fjernes. Dessuten kreves for herdning høye temperaturer.
Det til akselerering av herdning av syreherdbare harpikser
er det riktignok kjent å anvende sure herdningskatalysatorer herunder eksempelvis organiske sysrer som p-toluensulfon-
syre (se Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, bind 14/2, 4.opplag (1963), side 238 eller DE-PS 2.406.992). Ved fremstilling av slipemidler på basis av syreherdbare bindemidler er det imidlertid anvendelsen av slike syrer som kata-lysatoren til akselerering av herdningstrinnet ikke mulig,
da slike syrer allerede ved tørkningsfasen bevirker en for tidlig herdning av harpiksen. Dette fører til uønskede boble-dannelser som forårsakes av det av harpiksen innesluttede vann eller kondensasjonsprodukter.
For akselerering av tørkning- og herdeprosessen ble det
videre i DE-OS 2.4 44.5 25 foreslått en fremgangsmåte til fremstilling av slipemidler hvori det istedenfor vandige vanlige bindemidler anvendes fenolresol-bindemiddel i polare •organiske oppløsningsmidler. Denne fremgangsmåte tilfreds-stiller imidlertid ikke en hver henseende de stilte krav.
Det er nu funnet at med bestemte såkalte maskerte katalysatorer som ved bestråling med lys ved herdningstrinnet hurtig nedbrytes under dannelse av frii sulf onsyrer, kan herdningsprosessen vesentlig akselereres og forkortes. Dessuten kan derved herdningen gjennomføres ved lavere temperatur. Den vesentlige fordel ved slike herdningskatalysatorer består i at de som inaktive forbindelser ved tørketriranet ikke bevirker for tidlig uønskede herdning av bindemiddelet. Derved muliggjøres først anvendelsen av syrekatalysen ved herdning av slipemiddel-sammensetninger.
Oppfinnelsens gjenstand er følgelig en fremgangsmåte til herdning av slipemiddelsammensetninger inneholdende et syreherdbart bindemiddel og som herdningskatalysator en med lysinnvirkning frigjørbar organisk sulfonsyre idet fremgangsmåten erkarakterisert vedat man bestråler og herdner slipemiddelsammensetningen etter tørkning med lys.
Av spesiell interesse som maskerte herdningskatalysatorer er organiske forbindelser med formlene I og II
hvori
n betyr tallene 1 eller 2, og
R^betyr en usubstituert eller eksempelvis med 1, 2 eller 3
rester - Cl, -Br, -CN, -N02, C1~C12-alkyl, C-^-C^-alkoksy, fenyloksy, tolyloksy, fenyltio, tolyltio, C^-Cg-alkyltio,
-SCH2CH2OH, C1-C4-alkylsulfonyl, fenylsulfonyl, C2-C4~alkoksykarbonyl, C^-C4-alkylamino, C2-C4-dialkylamino, fenyl-CONH-, C-^-^-alkyø-CONH- eller med benzoyl substituert fenyl eller naftyl, eller R, betyr videre antryl, penantryl, tienyl, pyridyl, furyl, indolyl eller tetrahydronaftyl, og
R2og R 3 betyr uavhengig av hverandre hydrogen, usubstituert eller eksempelvis med -0H, -Cl, C-^-^-alkoksy, -CN, C2-C^-alkoksykarbonyl, fenyl, klorfenyl, Cv-C-^g-alkyl-fenyl eller C7-C1Q-alkoksyfenyl substituert C-^-Cg-alkyl,
videre benzoyl, dessuten
Rg betyr usubstituert eller eksempelvis med -Cl, C-^-C^alkyl,
C^-C4~alkoksy eller Ci-C4~alkyltio substituert fenyl, C2-<C>g-alkoksykarbonyl, -CN,<C>1-C4-alkyl-NH-CO-, fenyl-NH-C0- eller -CONH2, eller R2og R^betyr sammen med karbonatomet hvortil de er bundet en C4-Cg-cykloalkylring,
R4betyr når n = 1, C]_-Cig-alkyl, usubstituert eller eksempelvis med halogen Ci-C-^-alkyl, C1~C4-alkoksy, C±- C^-alkyl-CONH-, fenyl-CONH, -N02eller benzoyl substituert fenyl, usubstituert eller eksempelvis med halogen, C^-C-^-alkyl eller C^-<C>4-alkoksy substituert naftyl, C^-Cg-cyklo-
alkyl, C7-Cg-aralkyl, kamferyl, - CF^, -CCL3, -F eller
NH2, og
R4betyr når n = 2 en -(CH2)m~gruppe, idet m betyr tallene
2 til 8 eller usubstituerte eller eksempelvis med C^~C]_2~
alkyl substituert fenylen eller naftylen,
Rc- betyr en usubstituert eller med 1, 2 eller 3 rester -Cl,
Br, C-j_-C -alkyl, fenyl, C-^-C^alkoksy, fenyloksy, benzyl-oksy,<C>1-Cg-alkyltio, fenyltio, -SCH2CH2OH, C1-C4~alkyl-CONH-, benzoylamino, dimetylamino eller med benzoyl substituert fenyl eller naftyl, eller R^ betyr videre antryl eller
fenantryk,
Rg betyr hydrogen, -0H, C^-C^alkoksy, OSi(CH3)3, -OCOCHg eller
usubstituert eller med fenyl substituert Cj^-Cg-alkyl,
R^betyr hydrogen, usubstituert eller med fenyl substituert C-^-Cg-alkyl, -CN, benzoyl, C-^-^-alkylkarbonyl, C2-C5~
alkoksykarbonyl eller fenyl,
Rg betyr hydrogenm usubstituert eller med -0H, -Cl eller fenyl substituert C-^-Cg-alkyl, usubstituert eller med -0H, -Cl, C-^-C^-alkyl eller C1-C4~alkoksy substituert fenyl, C2~Cg-alkenyl, C8-Cg-fenylalkenyl, furyl, tienyl, -CCI3eller mettet eller umettet C^-Cg-cykloalkyl eller videre danner Rj. med R^, R^ med Rg eller Rg med R^ sammen med karbon-strukturen hvortil de er bundet en 5- eller 6-ring som inneholder 1 til 5 -CHW~, -CH(CH3)-f-C(CH3)2-, -0-, -S-, -SO-, -S02-, -CO-, -N(CO-C1-C4-alkyl)- eller -N(C0CgH5)-grupper.
Er fenyl eller naftyk som R-^og R^ substituert med ci~C]_2~alkyl så dreier det seg om rettlinjede eller forgrenede substituenter som eksempelvis metyl, etyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec.-butyl, tert.-butyl, pentyl, heksyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl eller dodecyl, spesielt imidlertid metyl. Er fenyl eller naftyl som R^og R^substituert med C-^-C4-alkoksy så dreier det seg eksempelvis om metoksy, etoksy, propoksy eller tert.-butoksy.
Er fenyl eller naftyl som R^og R,, substituert med C]_~Cg- alkyltio så dreier det seg om rettlinjet eller forgrenet substituenter som eksempelvis metyl-, etyl-, n-propyl-, isopropyl-, n-butyl-, sec.-butyl-, tert.-butyl-, pentyl-, heksyl-, heptyl- eller oktyl-, spesielt om metyltio.
Betyr R, et med C-^-C^-alkylamino respektiv C2-C4-dialkylamino substituert fenyl eller naftyl så dreier det seg eksempelvis om en metyl-, etyl-, propyl- eller n-butylamino respektiv om en dimetyl- eller dietylamino substitusjonsgruppe.
Er fenyl, naftyl som R^ substituert med C]_-C4-alkylsulfonyl så dreier det seg derved eksempelvis om metyl-, etyl-, propyl-. butyl- eller tert.butylsulfonyl.
Er fenyl eller naftyl som R^ substituert med C-^-C^-alkyl-CONH- så dreier det seg ved substituentene eksempelvis om metyl-, etyl-, propyl- eller n-butyl-CONH-. Inneholder fenyl som R^C-^-C^-alkyl-CONH- så dreier det seg eksempelvis om metyl-, etyl-, propyl- eller n-butyl-CONH-subsituenter.
Betyr R^tienyl, pyridyl, furyl, indolyl eller tetrahydronaftyl so kommer alle stillingsisomere i betraktning. Foretrukkede< stillingsisomere er imidlertid 2-tienyl, 3-pyridyl, 2-furyl, 3-indolyl eller 1,2,3,4-tetrahydro-6-naftyl.
Som C1-Cg-alkyl er R2, R3, Rg og Rg rettlinjet eller forgrenet alkylgrupper, fortrinnsvis imidlertid rettlinjede C-^-C^-alkylgrupper som eksempelvis metyl, etyl, n-propyl, n-butyl.
Er C-^-Cg-alkyl ved R2og R3respektiv fenyl eller naftyl ved R4substituert med C^-C^-alkoksy og betyr Rg C-^-C^-alkoksy
så dreier det seg eksempelvis om metoksy-, etoksy-, propoksy-eller tert.-butoksy-substituenter.
Er C]_-Cg-alkyl som R2og R3substituert med C7-C1Q-alkylfenyl eller C7-C^Q-alkoksyfenyl så dreier det seg eksempelvis om metyl-, metoksy-, etyl-, etoksy-, tert.-butyl eller tert.r butoksyf enyl-subs tituenter..
b
Er fenyl som R3substituert med C-^-C^-alkyltio så dreier det seg eksempelvis om metyl-, etyl-, propyl- eller tert.-butyl-tio-substituenter.
Danner R2og R^sammen med C-atomer hvortil de er bundet C4-Cg-cykloalkyl så dreier det seg eksempelvis om en cyklo-pentan-, cykloheksan- eller cykloheptanring, spesielt imidlertid om en cykloheksanring.
Når n = 1:
betyr R^C-^-C^g-alkyl så dreier det seg om rettlinjet eller forgrenede grupper, som eksempelvis metyl, etyl, propyl, isopropyl, butyl, tert.-butyl, pentyl, heksyl, heptyl, octyl, nonyl, deceyl, 2-etylheksyl, undecyl, dodecyl, tert.-dodecyl, tridecyl, tetradecyl, heksadecyl eller octadecyl.
Er fenyl eller naftyl som R^substituert med C-^-C^-alkyl
så dreier det seg om rettlinjede eller forgrenede alkylgrupper.
Betyr R4C^-Cg-cykloalkyl så dreier det seg cyklopentyl og cykloheksyl.
Betyr R4C^-Cg-aralkyl så dreier det seg eksempelvis om 1-fenyletyl, 2-fenyletyl eller benzyl.
Betyr R4kamferyl så dreier det seg om 10-kamferyl.
Når n = 2:
betyr R4en -(CH2)m-gruppe, så dreier det seg eksempelvis om etylen, propylen, butylen, pentylen eller heksametylen.
Er fenylen eller naftylen substituert med Cl-C12~alkyl så dreier det seg derved om rettlinjede eller forgrenede alkylgrupper.
Er de forskjellige fenylgrupper i restene R-^. Rg-R4, R^og
Rg substituert med andre radikaler enn hydrogenatomer"så foregår denne substitusjon i orto-, meta- eller para-stilling, spesielt imidlertid i para-stilling.
Betyr Rg, R7og Rg med fenyl substituert C-^-Cg-alkyl så dreier det seg eksempelvis om benzyl eller fenyletyl-grupper.
Betyr R-, C^-C^-alkylkarbonyl så dreier det seg eksempelvis om metyl-, etyl-, propyl- eller tert.-butylkarbonyl-substituenter.
Er R_, C2- C5~alkoksykarbonyl så dreier det seg eksempelvis
om metoksy-, etoksy-, isopropoksy-, butoksy- eller tert.- . butoksykarbonyl-substituenter.
Er fenyl som Rg substituert med C^-C^-alkyl eller C^-C^-alkoksy så dreier det seg om metyl, etyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl eller tert.-butyl respektiv om metoksy, etoksy, .n-propoksy, isopropoksy, n-butoksy eller tert.-butoksy-substituenter.
Betyr R0 C_-C,-alkenyl så dreier det seg eksempelvis om vinyl,
o 2. b
1- propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 2-butenyl, isobutenyl, 2- pentenyl, 2-heksenyl eller 5-heksenyl substituenter, spesielt imidlertid om vinyl, isobutenyl eller 1-propenyl.
Betyr Rg Cg-Cg-fenylalkenyl så dreier det seg om styryl- eller 3- fenylpropenyl substituenter, spesielt styryl.
Betyr Rg furyl eller tienyl så kommer det i betraktning alle stillingsisomere. Foretrukne stillingsisomere er imidlertid 2-furyl- og 2-tienyl.
Betyr Rg umetter C^-Cg-cykloalkyl så dreier det seg eksempelvis om 2-cyklopenten-l-yl, 1-cykloheksen-l-yl eller 3-cykloheksen-l-yl substituenter.
Spesielt å fremheve er herdningskatalysatorer. med formlene
I og II, hvori n = 1 og R-^betyr en usubstituert eller eksempel vis med klor, metyl, metoksy, metyltio, fenyltio, -SCr^OH eller benzoyl substituert fenyl, R2betyr hydrogen, C]_""C4~
alkyl, R3betyr hydrogen eller C^-C^-alkyl, eller R2 og R^
danner sammen med karbonatomet hvortil de er bundet en cykloheksanring, R4betyr C-^-C^g-alkyl usubstituert eller med
C1-C12-alkyl substituert fenyl eller naftyl eller kamferyl, R,, betyr en usubstituert eller med -Cl, C^-C4~alkyl, C^~C4~alkoksy, -SCHj ., eller fenyl substituert fenyl, RD, betyr -0H eller C1-C4~alkyl, R-, betyr C1-C4~alkyl eller fenyl og Rg betyr -H, C1-C4~alkyl, furyl eller ~CCl3 eller videre R_, •danner med Rg sammen med karbonatomet hvortil de er bundet en cykloheksanring.
Helt spesielt foretrukket er herdningskatalysatorer med formlene I og II hvori n = 1 og R-^ og R,, betyr fenyl, p-tolyl eller p-metyltiofenyl, R2betyr hydrogen, R^betyr
metyl, isopropyl, n-decyl eller benzyl, R4betyr fenyl,
p-tolyl eller p-n-dodecylf enyl, R^ b betyr -0H, R-/, betyr
-CH3eller fenyl og Rg betyr -H.
Forbindelsene med formel I er kjent og kan fremstilles
etter kjente fremgangsmåter, eksempelvis ved omsetning av de tilsvarende hydroksyforbindelser med formel (A)
med en respektiv en halv ekvivalent av det tilsvarende mono-respektiv di-sulfonsyreklorid med formel (B) i nærvær av en base (se her Journal of the Chemical Society Perkin I, 1981, side 263) eller også ved omsetning av de tilsvarende bromderivater med formel (C) med en respektiv en halv ekvivalent av sølvsaltene av tilsvarende mono- respektiv- disulfonsyrederivater med formel (D)
som eksempelvis etter den angitte fremgangsmåte i Journal of Organic Chemestry of the UdSSR, bind 8, side 2166 (1972).
I formelen (A), (B), (C) og (D) har restene til R4og n overnevnte betydning.
Mellomprodukter med formel (A), (B), (C) og (D) er kjente
■forbindelser som kan fremstilles etter kjente fremgangsmåter som eksempelvis etter de som er omtalt i Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, bind V/4, side 171-189 for forbindelser med formel (C), bind IX, side 411 respektiv 563 for forbindelser med formel (B) og for forbindelsene med formel (A) litteratur-sitatene A. 52_6, 143 , 164 (1936), Am.Soc. 76_, 4402 (1954)
eller Z. obsc. Chim. 3_4, 3165 (1964).
Forbindelsene med formel II er kjent og kan fremstilles
etter kjente fremgangsmåter, eksempelvis ved omsetningen av tilsvarende epoksyforbindelse med formel (E)
med en ekvivalent av den tilsvarende monosulfonsyrederivat med formel (F) eller med en halv ekvivalent av disulfonsyre-derivatet med formel (G) som eksempelvis etter den fremgangsmåte som er omtalt i Ber.Deutsch.Chem.Ges. 69>, 2753 (1936) eller i J.Chem. Soc. 1949, 315 eller ved omsetning av en tilsvarende hydroksyfor-bindelse med formel
med et mono- eller respektivt disulfonsyreklorid med formel R4—S02C1 respektivt C102S-R4-S02C1 ifølge den i DE-OS
1 919 678 angitte fremgangsmåte. I formel (E), (F) og (G)
har restene R5,<R>g,<R>^, Rg og R4overnevnte betydning.
De nødvendige epoksyforbindelser med formel (E) kan fremstilles etter i og for seg kjente fremgangsmåter således eksempelvis
•ved klorering av den tilsvarende forbindelse med formel (H)
til det tilsvarende klorderivat av formel (K) som ved etterfølgende kondensasjon med det tilsvarende aldehyd med formel (L)
omsettes til den tilsvarende epoksyforbindelse med formel
(E) (se i denne forbindelse Chem.Soc. 75, 2042 (1953)).
eller også ved en aldol-kondensasjon av den tilsvarende forbindelse med formel (H) med det tilsvarende aldehyd med formel
(L) til den tilsvarende forbindelse med formel (M)
som deretter eksempelvis ved hjelp av hydrogenperoksyd omsettes til den tilsvarende epoksyforbindelse med formel (E) (se J.Chem. Soc. 79, 928 (1901) og Org. Syntheses 60_, 88 (1981) for aldol-kondensasjon og J.Org.Chem. 2_8, 250 (1963) eller Org. Syntheses 55, (1967) for dannelsen av epoksyderivatete).
I formel (H), (K), (L) og (M) har restene , R7og Rg den overnevnte betydning.
Forbindelsene med formel (F) og (G) kan fremstilles etter kjente fremgangsmåter som eksempelvis etter de som er omtalt i Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, bind IX, side 34 7 respektiv 435.
Ytterligere maskerte herdningskatalysatorer kan også anvendes
1 henhols til foreliggende fremgangsmåte. Eksempler herpå er a-metylolbenzoinsulfonsyreestere som er omtalt i DE-OS 1 919 678, 4-benzoyl-4-fenyl-2-okso-l,3,2-dioksatiolaner (ifølge DE-OS 2 842 002) samt N-sulfonyloksyimider som eksempelvis er omtalt i EP-søknad 58638.
De ifølge oppfinnelsen aktuelle herdningskatalysatorer settes til harpiksene i en for herdning i tilstrekkelig mengde. Den nødvendige mengde avhenger ikke bare av harpiksens type, men også av den tilsiktede herdningstemperatur og herdningstid. Vanligvis anvender man 0,1 til 10 vekt-%, fortrinnsvis 0,5
til 5 vekt-% av herdningskatalysatoren, referert til den opp-løsningsmiddelfrie harpiks. Blandinger av slike herdningskatalysatorer kan også anvendes.
Som syreherdbare bindemidler for slipestoffer kommer det på
tale harpikser hvis herdning akselereres ved sure katalysatorer.
Det er fremfor alt feno- og aminoplaster som eksempelvis kondensasjonsproduktene av formaldehyd med fenol, resorcin, kresol, xylenol og deres blandinger, urinstoff, alininer eller melamin. Istedetfor formaldehyd kan det også anvendes andre aldehyder som acetaldehyd, furfurol eller acrolein.
De syreherdbare fenolharpikser og aminoplaster er utførlig omtalt i "Methoden der Organischen Chemie", Houben-Weyl,
bind 14/2, 4.opplag (1963), side 193-302 og 319-400.
Ytterligere syreherdbare harpikser kan være modifiserte melaminharpikser innbefattende foretrede, forestrede eller på annen måte modifiserte melaminharpikser som eksempelvis alkyd-melaminharpikser samt akryl-, polyester- eller alkydharpikser. Bindemiddelet kan også bestå av flere like eller forskjellige syreherdbare harpikser. Blandinger av forskjellige fenolharpikser som eksempelvis er omtalt i EP-OS 12 40 9 kan også anvendes.
Spesielt foretrukket er fenolformaldehydharpiksene, spesielt
de vandig, flytende svakt alkaliske til nøytrale fenolformal-dehyd-kondensasjonsprodukter av resoltypen som har øket sterkt i betydning. Ved anvendelsen av vandig, flytende alkaliske harpikser er det fordelaktig å nøytralisere slike harpikser før tilsetning av en herdningskatalysator.
Helst spesielt interessant er vandig fenolformaldehydharpikser (de såkalte resoltyper) som er innstilt nøytralt til svakt
sur (pH 4-6).
Bindemidlene kan være oppløsninger eller dispersjoner av harpiksene i et organisk oppløsningsmiddel, fortrinnsvis i alifatiske alkoholer eller i vann. De kan dessuten ved siden av slipestoffet og herdningskatalysatoren dessuten inneholde fyll-stoffer og tilsetninger slik det er vanlig i slipemiddel- industrien, eksempelvis viskositetsindeks-forbedrere, fortyk-ningsmidler, dispergatorer, tilsetninger til forbedring av de mekaniske og termiske egenskaper av slipemidler samt klebe-formidlere.
Som slipestoffer respektiv -korn anvendes stoffer med meget
stor hårdhet og med forskjellige kornstørrelser som yter det egentlige avsponingsarbeide. Det anvendes overveiende korund eller siliciumkarbid. Andre kjente korninger er zirkonoksyd, borkarbid, bornitrid, kvarts, granat, glass, forskjellige metallpulvere som Si, Cu, Ag eller Ni samt metallegeringer.
Eksempler for fyllstoffer og tilsetninger er grafit, molybden-sulfid, jernpyrit, kalsiumsulfat, bariumsulfat, kriolit, jern-sulfid, natriumklorid, magnesia, kalsiumoksyd, kalsiumfluorid, kalsiumkarbonat, kaolin, glassfibre samt forskjellige kunst-stoffer som eksempelvis vinylklorid-vinylidenklorid-kopolymere, polyvinylidenklorid, PVC eller forskjellige halogenider, sulfater, sulfiter eller blandinger herav eller andre i slipemiddelindu-strien kjente fyllstoffer.
Bindemidlene kan videre dessuten inneholde mindre mengder av.spesiell tilsetninger således eksempelvis koinisiatorer samt spektrale sensibilisatorer. Eksempler herpå er benzoin og dens derivater, benzil og dets derivater og a-di- og trisubstituerte acetofenoner, derivater av antracen eller tioxanton samt organiske fargestoffer.
De nevnte harpikser respektiv bindemidler, slipestoffer, fyllstoffer og tilsetninger er ingen begrensning, men skal bare angi en eksempelvis utførelsesform ifølge oppfinnelsen.
Foretrukket er derved slipemiddelsammensetninger av:
før dekkbindemiddel
A) 30 - 70 vekt-% fyllstoff
70 - 30 vekt-% resol (80 vekt-% i vann)
1 - 5 vekt-% vann
0,2 - 2 vekt-% herdningskatalysator
og for grunnbindemiddel
B) .2 - 20 vekt-% fyllstoff(er)
80 - 98 vekt-% resol (80 vekt-% i vann)
1 - 5 vekt-% vann
1 - 4 vekt-% katalysator
med den forholdsregel at summen av de fire komponenter av sammensetningen i alt utgjør 100 vekt-%. •Som allerede nevnt forløper fremgangsmåten til fremstilling av de fleksible slipemidler over to faser, nemlig tørkefasen og slipemiddelsammensetning av den etterfølgende herdningsfase.
Ved tørkningen avdampes delvis fullstendig det anvendte opp-løsningsmiddel respektiv vann.
Ved den etterfølgende herdningsfase kryssbindes bindemiddelet såvidt at slipekornet ved den videre behandling er tilstrekkelig forankret og ikke mer kan beveges. Denne forankring er av avgjørende betydning for ferdigproduktets kvalitet. Vanligvis herdes hertil ved relativt høy temperatur, eksempelvis 130°C og høyere og i løpet av en til flere timer.
Ved anvendelsen av de ifølge oppfinnelsen aktuelle maskerte herdningskatalysatorer derimot kan herdningsprosessen foregå ved relativt lave temperaturer og nedsatte herdningstider således eksempelvis ved temperaturer under 100°C, fortrinnsvis mellom 60 og 90°C og i løpet av 1 til 200 minutter.
De relativt lave herdningstemperaturer og forkortede herdningstider ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er av betraktelig teknisk betydning således eksempelvis ved anvendelse av vann-holdige substrater hvorved det bortfaller en etterfølgende temperering i fuktig klima til gjenvinning av fleksibiliteten. Videre kan derved energi innspares.
En ytterligere fordel ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen
er at slipemiddelsammensetningenes lagringsbestandighet ikke påvirkes, enskjønt de inneholder en herdningskatalysator.
Videre arter herdningskatalysatoren ikke ved tørkefasen, men bevirker herdning av bindemiddelet først ved bestråling under dannelse av fri sulfonsyre.
Bestrålingen av harpiksen med lys foregår fortrinnsvis med UV-lys hvortil det i dag finnes et antall egnede tekniske apparater. Disse inneholder kvikksølv-middeltrykk-, høytrykk-eller -lavtrykkslamper samt lysstoffrør hvis emmisjonsmaksimum ligger ved 250 til 400 nm. De nødvendige bestrålingstider avhenger av harpiksens sjikttykkelse av fyllingen av slipemiddelsammensetningen av lystryken av lampene og av avstanden fra lampen. En slipemiddelsammensetning i vanlig sjikttykkelse krever i vanlige UV-bestrålingsapparater noen sekunder til minutters belysningstid. I løpet av denne tid har den latente katalysator omdannet seg fotokjemisk under dannelse av fri sulfonsyre.
Tilsetter man til harpiksen fotosensibilisatorer så kan man
også gjennomføre bestrålinger med dagslyslamper. Eksempler for kjente fotosensiblisatorer er kondenserte aromater, f.eks. perylen, aromatiske aminer (slik de f.eks. er omtalt i US-patent 4.069.054) eller kationiske og basiske fargestoffer
(slik de f.eks. er omtalt i US patent 4.026.705).
Videre kan de ifølge oppfinnelsen aktuelle herdningskatalysatorer også anvendes ved etterfølgende behandling idet.det påføres et annet for det meste med fyllstoffer som kalsiumkarbonat fylte dekkbindemiddelsjikt og herdnes ved belysning og varmebehandling. Derved akselereres også dekkbindemiddelets herdning og herdetiden forkortes.
I tilknytning til herdningen kan det hvis nødvendig dessuten foregå en temperering i fuktig klima. De videre forarbeid-elsestrinn ved slipemiddelfremstillingen gjennomføres som vanlig praksis.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er spesielt egnet til fremstilling av fleksible slipemidler med flateformet bære-materiale som eksempelvis også slipefibre som vulkanfibre, slipevevnader, slipepapir samt på kombinasjoner av papir og tekstilvevnader. Fremgangsmåten egner seg dessuten til fremstilling av slipeskiver som slipelegemer, -ringer, -stifer,
-sementer, -sylindre eller -beholdere.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved hjelp av noen eksempler hvori deler betyr vektdeler og prosenter betyr vektprosenter.
Eksempel 1:
Undersøkelse av forankring av slipekornet samt herdningen av grunnbindemidlene i nærvær av ifølge oppfinnelsen aktuelle herdningskatalysatorer 1 en vandig fenolformaldehydharpiks "MS 2715" (77 vekt-% faststoff vandig oppløsning, pH 4,5, viskositet 2,5-3 Pas ved
2 5°C, molforhold fenold : formaldehyd =1 : 1,2) blandes
30 vekt-% (referert til fenolformaldehydharpiksens faststoffinnhold) av en 10 vekt-%-ig katalysatoroppløsning (i metylpentylketon). Den således dannede fenolformaldehydharpiks-oppløsning appliseres med en 200 y Rakel på en aluminiumsblikk (tørrfilmtykkelse ca. 40 - 50 y) og belegges deretter med korund. Dertil fylles korunden i en langstrakt.V-formet trakt hvor den slissformede åpning er dekket med en metallsikt. Trakten fastgjøres på en vibrator. For belegg med kor.und innkoples vibratoren, idet det med harpiks belagte aluminiumsblikk passerer under trakten med en regelmessig hastighet (påføringsmengde/m : 400-600 g korund). For fjerning av vann fylles deretter det således belagte aluminiumblikk 35 minutter ved 90°C i et sirkulasjonstørkeskap og belyses deretter i 5, 10 og 15 minutter under et lysstoffrør Philips "TLK" 40/09 i avstand på 15 cm, idet det fra den ifølge oppfinnelsen aktuelle katalysator frigjøres en organisk syre som katalyserer herdningen av bindemiddelet. Etter etterfølgende herdning i 20 minutter ved 90°C undersøkes prøvene.
Forankring av slipekornene (korund) i den herdede fenolformaldehydharpiks undersøkes kvalitativt ved berøring av overflaten av prøvene og vurderes etter følgende skala:
A = kann beveges med fingeren
B = fast forankres og kan ikke mer beveges med fingeren.
Herdningsgraden av bindemiddelet måles på en bindemiddelfilm uten korund etter knoop-målemetoden (ASTM D 1474). Resultatene er oppført i tabell 1. Resultatene viser at de ifølge oppfinnelsen aktuelle katalysatorer ved tørkefasen ikke bevirker noen herdning av bindemiddelet (i ubelyste belegg er ennu myke og klebrige, korunden er ikke fast forankret). Ført ved belysning nedbrytes katalysatorene under dannelse av aktive sulfonsyrer som muliggjør en hurtig-herdning av bindemiddelet ved lave temperaturer. Derved ned-settes samtidig herdningsprosessen. Etter 20 minutter ved 90°C har det foregått en tilstrekkelig herdning av bindemiddelet mens den tilsvarende prøve uten katalysator etter samme herdningstid ennu er myk og klebrig. Slipestoffet er allerede godt forankret ved en belysningtid på 5 minutter, ved den ubelyste prøve derimot ennu fritt bevegelig.
Eksempel 2:
Undersøkelse av dekkbindemiddelets herdning.
Den i eksempel 1 omtalte fenolformaldehydharpiks "MS 7215" blandes med 30 vekt-% (referert til fenolharpiksens faselegeme^innhold) av en 10 vekt-%ig katalysatoroppløsning (i metylfentyl-keteon) og fylles deretter med kritt (forhold harpiks (100% faststoff) til kritt er 2 til 1). Den således dannede blanding appliseres ifølge den i eksempel 1 angitte fremgangsmåte på
et aluminiumblikk. For å fjerne vann stilles det belagte aluminiumblikk 35 minutter ved 90°C i ovnen, belyses deretter i 5, 10 respektiv 15 minutter under lysstoffrør Philips "TLK" 40/09 i avstand på 15 cm. Etter etterfølgende herdning av disse prøveprøver i 20 minutter ved 90°C bestemmes herdningsgraden av disse prøver etter Knoop-målemetoden (ASTM D 1474).
Resultatene er oppstilt i tabell 2.
-måling ikke mulig, prøve klebrig cg myk.
Resultatene viser at de belyste prøver allerede etter 5 min. belysningstid og 20 min. herdningstid ved 90°C har en tilstrekkelig hårdhet. Derimot er den ubelyste prøve ennu myk og klebrig etter 20 min. herdningstid.
Eksempel 3:
I en vandig fenolformaldehydharpiks MS 7216 (fenolformaldehydharpiks (Ciba-Geigy) : 79 vekt-% faststoff, vandig oppløsning, pH 4,5, viskositet 2,5-3 Pas ved 25°C, molforhold fenol : formaldehyd er 1 : 1,8), blandes 30 vekt-% (referert til fenolformaldehydharpiksens faststoffinnhold) av en 10 vekt-%ig katalysatoroppløsning (i metylpentylketon). Den således dannede oppløsning appliseres etter den i eksempel 1 omtalte fremgangsmåte på et aliminiumblikk, beveges med korund, stilles 35 minutter ved 90°C i et sirkulasjonstørkeskap og belyses deretter i 5, 10 og 15 minutter under lysstoffrør. Etter den tilsluttende herdning i 2 0 minutter ved 90°C prøves prøvene som i eksempel 1. Resultatene er oppført i tabell III.
"♦måling ikke mulig, prøven klebrig og myk. A, B: forklaring i eksempel 1.
Claims (13)
1. Fremgangsmåte til herdning av slipemiddel-sammensetninger inneholdende et syreherdbart bindemiddel og som herdningskatalysator en ved lysinnvirkning frigjørbar organisk sulfonsyre, karakterisert ved at man bestråler slipemiddelsammensetningen etter tørkning med lys og herdner.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at herdningen foregår ved temperaturer mellom 60°C og 100°C.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at belysningen foregår med UV-lys.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som herdningskatalysator anvendes organiske ■forbindelser med formel I og II
hvori
n betyr tallene 1 eller 2 og
R, betyr en usubstituert eller eksempelvis med 1, 2 eller 3
rester -Cl, -Br, -CN, -N02 , C-^ -C-^ -alkyl, C-^-C^-alkoksy, fenyloksy, tolyloksy, fenyltio, tolyltio, C] _-Cg-alkyltio,
-SC H2 CH2 OH, <C>1 -C4 -alkylsulfonyl, fenylsulfonyl, C2~ C4 -alkoksykarbonyl, C-^ -^ -alkylamino, C2 -C4 -aialkylamino, fenyl-CONH-, C-^ -C^ alkyl-CONH- eller med benzoyl substituert fenyl eller naftyl, eller R^ betyr videre antryl, fenantryl, tienyl, pyridyl, furyl, indolyl eller tetrahydronaftyl, og R2 og R^ betyr uavhengig av hverandre hydrogen, usubstituert eller eksempelvis med -0H, -CL, C^-^-alkoksy , -CN, C2 -C^ alkoksykarbonyl, fenyl, klorfenyl, C7-C1Q -alkylfenyl eller C7 -C1Q -alkoksyfenyl substituert C1 -Cg-alkyl, videre benzoyl,
dessuten,
Rg betyr usubstituert eller eksempelvis med -Cl, C-^ -C^ alkyl.
C^ -C4 -aloksy eller C-^ -C^ alkyltio substituert fenyl, C2 -Cg-alkoksykarbonyl, -CN, C1 -C4 -alkyl-NH-CO-, fenyl-NH-CO- eller
-CONH2 eller R2 og Rg danner sammen med et karbonatom hvor-
til de er bundet en C4 -Cg-cykloalkylring,
R4 betyr når n = 1, C] _-Cl g-alkyl, usubstituert eller eksempel
vis med halogen, C-^ -C-^ -alkyl, C-i _-C4 -alkoksy, C-j^ -C^ alkyl-CONH-, fenyl-CONH,~ N02 eller benzoyl substituert fenyl, usubstituert eller eksempelvis med halogen, C^ -C-j^ -alkyl eller C-^C^alkoksy subsituert naftyl, C5 -Cg-cykloalkyl, C7 -Cg-aralkyl, kamferyl, -CFg, -CClg, -F eller~ NH2 , og R4 betyr når n = 2, en -(CH2 )m~ gruppe, idet m betyr tallene 2 til 8, eller usubstituert eller eksempelvis med C] _~ C] _2~ alkyl substituert fenylen eller naftylen,
R5 betyr en usubstituert eller med 1, 2 eller 3-rester -Cl,
Br, C-L-C12 -alkyl, fenyl, C-^ -^-alkoksy, fenyloksy, benzyl-oksy, CjL-Cg-alkyltio, fenyltio, -SCH2 CH2 OH, C-j^ -C^^ -alkyl-CONH-, benzoylamino, dimetylamino eller med benzoyl substituert fenyl eller naftyl eller
R,, er videre antryl eller fenantryl,
Rg betyr hydrogen, -0H, C^ ^-alkoksy, OSi(CHg)g, -OCOCHg
eller usubstituert eller med fenyl substituert C-^ -Cg-alkyl, Ry betyr hydrogen, usubstituert eller med fenyl substituert
Ci-Cg-alkyl, -CN, benzoyl, C1 -C4~ alkylkarbonyl eller C2 -C^ -alkoksykarbonyl eller fenyl,
Rg betyr hydrogen, usubstituert eller med -0H, -Cl eller fenyl
substituert Cj -Cg-alkyl, usubstituert eller med -0H, -Cl,
C-^-C^j-alkyl eller C-j^ -C^j -alkoksy subsituert fenyl, C2~ Cg-alkenyl, Cs-C^ -fenylalkenyl, furyl, tienyl, -CClg eller metter eller umettet C5 -Cg-cykloalkyl eller videre danner R5 med Rg, R7 med Rg eller Rg med R-,- sammen med karbon-strukturen hvortil de er bundet en 5- eller 6-ring som inneholder 1 til 5 -CH2~ , -CH(CHg)-, -C(CHg).2 -, -0-, -S-,
-SO-, -S02 -, -CO-, -N(CO-C1 -C4 -alkyl)- eller -N(COCgH5 )-grupper.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 4, hvori i formel I og II n betyr tallet 1,
R^ betyr et usubstituert eller med klor, metyl, metoksy, metyl
tio, fenyltio, -SCH^ CI^ OH eller benzoyl substituert fenyl, R2 betyr hydrogen, C-^ -C^ -alkyl og Rg betyr hydrogen eller
C-^ -C4 -alkyl eller R2 og Rg danner sammen med karbonatomet
hvortil det er bundet en cykloheksanring,
R4 betyr C^ -C^ g-alkyl, usubstituert eller med ci~ c^2- alkyl
substituert fenyl eller naftyl eller kamferyl,
R^ betyr en usubstituert eller med -Cl, Cl-C4~ alkyl, C^-- C^-
alkoksy, -SCHg eller fenyl substituert fenyl,
R6 betyr -0H eller C1 -C4~ alkyl, R? betyr C-^ -^-alkyl eller
fenyl og Rg betyr -H, C-^ -^-alkyl, furyl eller-CClgeller videre danner R^ med Rg sammen med karbonatomet hvortil de er bundet en cykloheksanring.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at i formlene I og II betyr n tallet 1, R] _ og R,-betyr fenyl, p-tolyl eller p-metyltiofenyl, R2 betyr hydrogen, Rg betyr metyl, isopropyl, n-decyl eller benzyl. R4 betyr fenyl, p-tolyl eller p-n-dodecylfenyl, Rg betyr -0H, R^ betyr -CHg eller fenyl og Rg betyr -H.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det syreherdbare bindemiddel er en feno- eller aminoplast samt blandinger herav.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at det syreherdbare bindemiddel er en fenolformaldehydharpiks.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at det syreherdbare bindemiddel er en resol.
10. Fremgangsmåte ifølge.krav 1, karakterisert ved at det syreherdbare bindemiddel inneholder 0,1 til 10 vekt-% referert til det opplø sningsmiddelfrie bindemiddel av herdningskatalysatoren.
11. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at bindemiddelet er grunnbindemiddel.
12. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at bindemiddelet er dekkbindemiddel.
13. Fremgangsmåte ifølge krav 1 til fremstilling av fleksible slipemidler på flateformede bærematerialer.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH305182 | 1982-05-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO831755L true NO831755L (no) | 1983-11-18 |
Family
ID=4247509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO831755A NO831755L (no) | 1982-05-17 | 1983-05-16 | Fremgangsmaate til herdning av syreherdbare slipemiddel-sammensetninger. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58213079A (no) |
| CA (1) | CA1216816A (no) |
| DE (1) | DE3317570A1 (no) |
| FR (1) | FR2526801B1 (no) |
| GB (1) | GB2120263B (no) |
| NO (1) | NO831755L (no) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3418477A1 (de) * | 1984-05-18 | 1985-11-21 | Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt | Strahlungshaertendes bindemittel und verfahren zur herstellung flaechiger gebilde |
| GB8413395D0 (en) * | 1984-05-25 | 1984-07-04 | Ciba Geigy Ag | Production of images |
| US4737426A (en) * | 1985-05-15 | 1988-04-12 | Ciba-Geigy Corporation | Cyclic acetals or ketals of beta-keto esters or amides |
| GB8512998D0 (en) * | 1985-05-22 | 1985-06-26 | Ciba Geigy Ag | Production of images |
| US4997717A (en) * | 1987-03-27 | 1991-03-05 | Ciba-Geigy Corporation | Photocurable abrasives |
| US4828583A (en) * | 1987-04-02 | 1989-05-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated abrasive binder containing ternary photoinitiator system |
| JPS63295680A (ja) * | 1987-05-27 | 1988-12-02 | Nippon Paint Co Ltd | 熱硬化型水性塗料組成物 |
| US4802896A (en) * | 1987-12-08 | 1989-02-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Modified resins and abrasive articles made with the same as a bond system |
| EP0599779A1 (de) * | 1992-10-29 | 1994-06-01 | OCG Microelectronic Materials AG | Hochauflösender negativ arbeitender Photoresist mit grossem Prozessspielraum |
| TW288112B (no) * | 1993-06-02 | 1996-10-11 | Sumitomo Chemical Co | |
| US5378252A (en) * | 1993-09-03 | 1995-01-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Abrasive articles |
| EP0709410A3 (en) | 1994-10-26 | 1997-03-26 | Ocg Microelectronic Materials | Polymers |
| WO1998023713A1 (en) * | 1996-11-26 | 1998-06-04 | Haisten Eugene Keith Jr | Waterless and solvent hand and skin cleaner |
| JP4231408B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2009-02-25 | ダイセル化学工業株式会社 | Ｎ−置換環状イミド化合物で構成された触媒、及びこの触媒を用いた有機化合物の製造法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR37152E (fr) * | 1928-11-07 | 1930-10-25 | Procédé pour le ramassage des fruits tombant d'un arbre, en particulier pour le ramassage des pommes ou fruits à cidre et des noix | |
| GB572986A (en) * | 1941-05-17 | 1945-11-01 | Bakelite Ltd | Improvements in or relating to phenol-aldehyde resins |
| US2983593A (en) * | 1959-03-02 | 1961-05-09 | Norton Co | Adhesive compositions and products |
| GB964806A (en) * | 1960-08-24 | 1964-07-22 | Norton Co | Method of making a grinding wheel |
| US3560176A (en) * | 1968-12-19 | 1971-02-02 | Avco Corp | Epoxy resin bonded grinding wheel |
| FR2038085A1 (no) * | 1969-03-14 | 1971-01-08 | Minnesota Mining & Mfg | |
| DE1919678A1 (de) * | 1969-04-18 | 1970-11-05 | Bayer Ag | Alpha-Methylol-benzoin-sulfonsaeureester |
| US3876579A (en) * | 1972-03-27 | 1975-04-08 | Rexnord Inc | Composition to be applied to a surface to increase its wear resistance |
| DE2557789C3 (de) * | 1975-12-22 | 1979-02-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Polyvinylalkoholhaltige wäßrige Bindemittel für Schleifmittel |
| US4108747A (en) * | 1976-07-14 | 1978-08-22 | General Electric Company | Curable compositions and method for curing such compositions |
| DE2713797C3 (de) * | 1977-03-29 | 1982-04-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Photopolymerisierbare Überzugsmittel |
| DE2842002A1 (de) * | 1978-09-27 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Lichtempfindliche 4-benzoyl-4-phenyl- 2-oxo-1.3.2-dioxathiolane |
| EP0009519B1 (de) * | 1978-10-09 | 1984-12-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verwendung von Kunstharzbindemitteln zur Herstellung von Schleifmitteln und so hergestellte Schleifmittel |
| JPS55118030A (en) * | 1979-03-06 | 1980-09-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photopolymerizable composition |
| NL8001885A (nl) * | 1980-03-31 | 1981-11-02 | Akzo Nv | Intiator-systeem voor door straling hardbare composities. |
| EP0058638B1 (de) * | 1981-02-13 | 1985-08-28 | Ciba-Geigy Ag | Härtbare Zusammensetzung auf Basis eines säurehärtbaren Harzes und Verfahren zu dessen Härtung |
| US4510290A (en) * | 1982-01-11 | 1985-04-09 | Ciba Geigy Corporation | Acid-curable composition containing a masked curing catalyst, and a process for the curing thereof |
| EP0899822A3 (en) * | 1997-08-11 | 1999-11-03 | Framatome Connectors International | Plug-in connector arrangement |
-
1983
- 1983-05-12 GB GB08313057A patent/GB2120263B/en not_active Expired
- 1983-05-13 CA CA000428111A patent/CA1216816A/en not_active Expired
- 1983-05-13 DE DE19833317570 patent/DE3317570A1/de not_active Withdrawn
- 1983-05-16 NO NO831755A patent/NO831755L/no unknown
- 1983-05-16 FR FR8308043A patent/FR2526801B1/fr not_active Expired
- 1983-05-17 JP JP58086488A patent/JPS58213079A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2120263A (en) | 1983-11-30 |
| DE3317570A1 (de) | 1983-11-17 |
| JPS58213079A (ja) | 1983-12-10 |
| GB8313057D0 (en) | 1983-06-15 |
| CA1216816A (en) | 1987-01-20 |
| FR2526801B1 (fr) | 1987-01-30 |
| FR2526801A1 (fr) | 1983-11-18 |
| GB2120263B (en) | 1985-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO831755L (no) | Fremgangsmaate til herdning av syreherdbare slipemiddel-sammensetninger. | |
| CA1274528A (en) | Acid-curable composition containing a masked curing catalyst, and a process for the curing thereof | |
| US4504372A (en) | Acid-curable composition containing a masked curing catalyst, and a process for its preparation | |
| CN112912259A (zh) | 三嗪烷类及其制备方法 | |
| JPS6330503A (ja) | 重合光開始剤としての、芳香族−脂肪族ケトンおよび脂肪族ケトンの硫化誘導体 | |
| US4089902A (en) | Diallylaminomethyl-resorcinols | |
| US3036058A (en) | New azo dyestuffs | |
| US3257394A (en) | Substantive methine dyes | |
| CN105001177B (zh) | 一种含有苯并恶唑骨架的三芳基锍盐及其制备方法 | |
| US3138611A (en) | Phthalocyanine dyestuffs | |
| US3271397A (en) | Reactive anthraquinone dyes containing a trichloro pyrimidyl group | |
| PT94215B (pt) | Processo para a preparacao de compostos corantes de poli-azo possuindo grupos reactivos a fibras do tipo piridinio e vinil-sulfona | |
| JPS58168635A (ja) | 硬化触媒、それを含有する硬化性樹脂組成物及びその樹脂組成物を硬化する方法 | |
| US2505284A (en) | Wool dyestuffs | |
| DE889197C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| US2202037A (en) | Acid indolyldiphenylmethane dyestuff | |
| SU929662A1 (ru) | Резинова смесь | |
| PL228229B1 (pl) | Nowe pochodne 1 -aminonaftaleno -2-karbonitrylu, sposoby ich wytwarzania i zastosowanie, nowe fotosensybilizatory do procesów fotoinicjowanej polimeryzacji kationowej, rodnikowej i hybrydowej oraz nowe systemy fotoinicjujace do procesów fotopolimeryzacji kationowej, rodnikowej i hybrydowej | |
| US1430899A (en) | Manufacturing yellow coloring matters for dyeing animal fibers | |
| GB408590A (en) | Improvements in the manufacture and production of azo dyestuffs | |
| US2202038A (en) | Acid green indolyldiphenylmethane dyestuff | |
| JPH0456026B2 (no) | ||
| SU106325A1 (ru) | Способ метки песка люминофорами дл гидрогеологических исследований | |
| JPS58120653A (ja) | ゴム用老化防止剤 | |
| JPS59184152A (ja) | スルホン化物の製造方法 |